CZ193398A3 - Herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a hydroxybenzonitril - Google Patents
Herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a hydroxybenzonitril Download PDFInfo
- Publication number
- CZ193398A3 CZ193398A3 CZ981933A CZ193398A CZ193398A3 CZ 193398 A3 CZ193398 A3 CZ 193398A3 CZ 981933 A CZ981933 A CZ 981933A CZ 193398 A CZ193398 A CZ 193398A CZ 193398 A3 CZ193398 A3 CZ 193398A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- benzoylisoxazole
- bromoxynil
- group
- compound
- agriculturally acceptable
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 59
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 55
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 54
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 claims abstract description 43
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 8
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 31
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 19
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- PHWAJJWKNLWZGJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 PHWAJJWKNLWZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 2
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004557 technical material Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- LVSZVEDQGDOCBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C=1N=COC1 LVSZVEDQGDOCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- JICQIUSBYUOAED-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound C1CC1C1=NOC=C1 JICQIUSBYUOAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 241000019114 Amata Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001148659 Panicum dichotomiflorum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 101100228946 Streptomyces fradiae neoB gene Proteins 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000002096 Vicia faba var. equina Nutrition 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000012656 cationic ring opening polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000080020 horsebean Species 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- TVPFLPJBESCUKI-UHFFFAOYSA-M potassium;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [K+].CN(C)C([S-])=S TVPFLPJBESCUKI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a hydroxybenzonitril
Oblast technikv
Vynález se týká způsobu regulace růstu plevelů aplikací hydroxybenzonitrilových herbicidů, jako jsou bromoxynil a ioxynil, nebo jejich zemědělsky přijatelných solí nebo esterů a určitých 4-benzoylisoxazolú a prostředků, které je obsahuj í .
Dosavadní stav techniky
Bromoxynil [3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril] a ioxynil [4-hydroxy-3,5-dijodbenzonitril] jsou známé jako HBN (hydroxybenzonitril) herbicidy a mohou se použít pro postemergentní regulaci plevele v kukuřici, pšenici a ječmenu. Ačkoliv umožňují regulaci v širokém rozsahu širokolistých plevelů, regulace některých důležitých druhů, například Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Stellaria media a Viola arvensis je nespolehlivá. V důsledku nízké zbytkové účinnosti v půdě HBN herbicidy neregulují plevele, které se vyskytuj i po aplikaci. Bromoxynil a ioxynil nemají dostatečnou účinnost proti trávě nebo šáchorovitým druhům plevelů.
Je třeba vzít v úvahu, že kde se v popise vyskytuje odkaz na HBN herbicidy, rozumí se tím bromoxynil nebo ioxynil ve formě mateřského fenolu (kyselý ekvivalent: k.e'; , zemědělsky přijatelná sůl nebo ester, výhodně zemědělsky přijatelná sůl kovu nebo aminová sůl, nebo zemědělsky přijatelný ester s alkanovou kyselinou obsahující 2 az 10 atomů uhlíku nebo jejich směsi.
4-Benzoylisoxazoly jsou z literatury známé, viz například Evropské patentové publikace č. 0418175, 0487357, 0527036, 0560482, 0580439, 0609797, 0609798 a WO 94/14732 • 94 4
4
4*44 4 4 · · a WO94/13179. Také o sloučenině 5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethylbenzoyl}isoxazolu se uvádí, že vykazuje dobrou preemergentní regulaci travin a širokolistých plevelů v kukuřici (Vrabel a kol., Proč. N. Čert. Weed Sci. Soc., 1994, 49). Použití této sloučeniny při postemergentním ošetření není nicméně uváděno.
Jako výsledek výzkumů a pokusů bylo nyní dokázáno, že použití některých 4-benzoylisoxazolových derivátů v kombinaci s HSN herbicidy přidá k jejich schopnostem regulovat široké spektrum sirokolistých plevelů, travin a různých šárochovitých rostlin jak aktivitou na list, tak zbytkovou aktivitou půdní.
Kromě toho bylo nalezeno, že kombinovaná herbícidní účinnost kombinací 4-benzoylisoxazolových derivátů s HBN herbicidy proti určitým druhům je větší než by se očekávalo při pre- nebo výhodně postemergentní aplikaci (například jako postemergentní sprej), tj. herbícidní účinnost kombinací 4-benzoylisoxazolových derivátů s HBN herbicidy, například bromoxynilem vykazuje neočekávaný synergický účinek, jak definoval P.M.L. Tammes, Netherland Journal of Plant Pathology, 70 (1964) , str. 73 až 80 v časopise pod názvem Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, nebo Limpel, L.E., P.K. Schulat a D, Lamont, 1962, 1, Proč. NEWCC 16, 48 až 53, za použití vzorce
Y - x jy 100 také známého jako Colbyho vzorec (Colby, S.R., 1967, Weeds 15, 20 až 22), kde
E = očekávané procento inhibice růstu směsí herbicidů A a B při definovaných dávkách,
X = procento inhibice růstu herbicidem A při definované dávce, • · · · · · • ····» 9« · • · · « · · ··«· · · ·· · ·
Y - procento inhibice růstu herbicidem B při definované dávce,
Jestliže zjištěné procento inhibice směsí je větší než očekávaná hodnota E za použití vzorce uvedeném shora, směs je synergická.
Neočekávaný synergický účinek zlepšuje spolehlivot regulace řady ple.velných druhů a umožňuje snížit množství použitých aktivních složek.
Vysoká úroveň regulace těchto plevelů je žádoucí k ochraně:
1) ztrát na výnosu, ke kterým dochází při sklizni,
2) znečištění obilovin projevující se problémy při skladování a čištění,
3) návrat nežádoucích semen plevele do půdy.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká způsobu regulace růstu plevelů na místě, který zahrnuje aplikaci na toto místo herbicidně účinného množství:
(a) 4-benzoylisoxazolového herbicidu, a (b) bromoxynilu nebo ioxynilu nebo jejich zemědělsky přijatelné soli nebo esteru, výhodně kovové soli nebo aminové soli nebo jejich esteru s alkanovou kyselinou obsahující 2 až 10 atomů uhlíku.
Pro tyto účely, 4-benzoylisoxazolový herbicid a HBN herbicid jsou normálně používány ve formě herbicidních prostředků (tj. ve spojení s kompatibilními ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními látkami vhodnými pro použití v herbicidních prostředcích), například jak je popsáno dále.
Výhodně má 4-benzoylisoxazol obecný vzorec I:
' 4
(R2)n (I) kde
R znamená vodík nebo -CC^R2,
R1 znamená cyklopropylovou skupinu,
R2 je vybrán ze souboru, který zahrnuje halogen (výhodně chlor nebo brom), -S(O)pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s l až S atomy uhlíku (výhodně trifluormethylovou skupinu), n znamená dvě nebo tři, p znamená nulu, jedna nebo dva a
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
V obecném vzorci I shora jsou výhodné sloučeniny kde n = 3 a skupina (R2)n se nachází ve 2, 3a 4-poloze benzoylového kruhu nebo kde n = 2a skupiny (R2)r se nacházejí ve 2a 4- poloze benzoylového kruhu.
* ?
V obecnem vzorci I shora, výhodné jedna ze skupin R“ je -S(O)pMe.
4-Benzoylisoxazoly které jsou předmětem zvláštního zájmu v kombinaci s HBN herbicidy jsou následující:
A 5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4 trifluormethy1)benzoylisoxazol,
B 5-cyklopropyl-4 -(4-methylsulfonyl-2 trifluormethyl)benzoylisoxazol,
C 4-(2-chlor-4-methylsulfonyl)benzoyl-5 cyklopropylisoxazol,
D 4-(4 - chlor - 2-methylsulfony1)benzoy1 - 5cyklopropylisoxazol,
E 4-(4-brom-2-methylsulfonyl)benzoyl-5« * · « · cyklopropylisoxazol,
F ethyl 3 -[5-cyklopropyl-4 -(3,4-dichlor-2methylsulfenyl)benzoylisoxazol]karboxylát,
G 5 -cyklopropyl-4-(3,4-dichior-2methylsulfonyl)benzoylisoxazol, a
H ethyl 3 -[5-cyklopropyl-4 - (2-methylsulfonyl-4 trifluormethyl)benzoylisoxazol]karboxylát.
Z těchto sloučenin jsou výhodné sloučeniny A, F a H, zejména jsou výhodné sloučeniny A a F.
HBN herbicid je výhodně přítomen jako mateřský fenol nebo ester, nejvýhodněji je vybrán z butyrátu, heptanoátu a oktanoátu nebo jejich směsí.
Aplikovaná množství 4-benzoylisoxazolového herbicidu a HBN herbicidu se mění v závislosti na charakteru plevelů, na použitých prostředcích, na době aplikace, na klimatických a půdních podmínkách a na povaze užitkových rostlin v případě, že se tyto sloučeniny používají pro regulaci růstu plevelů na plochách kde se pěstují užitkové rostliny. Při aplikaci na plochy, kde se pěstují užitkové rostliny, by mělo aplikované množství postačovat pro regulaci růstu plevelů, ale nezpůsobovat přitom významnější trvalé škody na užitkové rostlině. Obecně se s přihlédnutím k těmto skutečnostem dosahuje dobrých výsledků při aplikačních dávkách mezi 5 g a 500 g 4-benzoylisoxazolového herbicidu a 30 g a 600 g kyselého ekvivalentu HBN herbicidu na hektar. Je však třeba mít na zřeteli, že mohou být použity vyšší nebo nižší aplikační dávky v závislosti na konkrétním řešeném problému regulace plevelů .
4-Benzoylisoxazolové herbicidy a HBN herbicidy lze v kombinaci použít pro selektivní regulaci růstu plevelů, například pro regulaci výše zmíněných druhů plevelů, a to pomocí preemergentní nebo postemergentní, směrované nebo nesměřované aplikace, například pomocí směrovaného nebo nesměrova• · • « • · · · · · * · · · · · ·· • · · » · ···· · · · A * ného postřiku, na místo zamořené plevelem, kterým je plocha která se používá nebo bude používat pro pěstování užitkových rostlin, například obilovin, jako pšenice, ječmene, ovsa, žita, kukuřice a rýže, sóji, fazolu obecného a polního, hrachu, vojtěšky, bavlníku, podzemnice olejně, lnu, cibule, mrkve, řepky olejně, slunečnice, cukrové řepy, bramborů a trvalých čí setých luk a to před nebo po zasetí užitkové rostliny.
Pro selektivní regulaci na místě zamořeném plevely, kterým je plocha, jež se používá nebo bude používat k pěstování užitkových rostlin, jsou zvlášť vhodné aplikační dávky 5 g až 500 g 4-benzoylisoxazolu a 30 až 360 g kyselého ekvivalentu HBN herbicidu na hektar, výhodněji dávky 20 až 300 g 4-benzoylisoxazolového herbicidu a 60 g až 200 g kyselého ekvivalentu HBN herbicidu na hektar.
Použití 4-benzoylísoxazolového herbicidu a HBN herbicidu pro regulaci plevelů v kukuřici, ozimech nebo jařinach nebo cukrové řepě je výhodné.
Jestliže 4-benzoylisoxazol je sloučenina A, HBN herbicid je bromoxynil a směs se použije pro kukuřici, výhodné aplikační dávky jsou 5 až 75 g na hektar 4-benzoylisoxazolu a 20 až 280 g na hektar kyselého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnější jsou dávky 10 až 50 g 4-benzoylisoxazolu a 35 až 230 g kyselého ekvivalentu bromoxynilu na hektar, ještě výhodněji 15 až 25 g 4-benzoylisoxazolu a okolo 140 g kyselého ekvivalentu bromoxynilu na hektar.
Jestliže 4-benzoyLisoxazol. je sloučenina A, HBN herbicid je bromoxynil a směs se použije pro jařiny, výhodné aplikační dávky jsou 5 až 100 g na hektar 4-benzoylisoxazolového herbicidu a 30 až 280 g na hektar kyselého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnější jsou dávky 10 až 60 g 4-benzoylisoxazolu a 60 až 280 g kyselého ekvivalentu bromoxynilu na hektar, ještě výhodněji 20 až 40 g 4-benzoylisoxazolu a okolo 120 ky · · · · · · · · · · * « · * · · · φ» · · · · * · • «·φφ« * · «·«· ·· ·« · *· ·· selého ekvivalentu bromoxynilu na hektar.
Jestliže 4-benzoylisoxazol je sloučenina A, HBN herbicid je bromoxynil a směs se použije pro ozimy, výhodné aplikační dávky jsou 10 až 150 g na hektar 4-benzoylisoxazolového herbicidu a 60 až 360 g na hektar kyselého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnější jsou dávky 10 až 60 g 4-benzoyliscxazolu a 80 až 280 g kyselého ekvivalentu bromoxynilu na hektar, ještě výhodněji 20 až 40 g 4-benzoylisoxazolu a okolo 120 kyselého ekvivalentu bromoxynilu na hektar.
Jestliže 4-benzoylisoxazol je sloučenina F, HBN herbicid je bromoxynil, směs se nejvýhočněji použije pro regulaci plevele nacházejícího se v kukuřici. Při tomto použiti jsou aplikační dávky 25 až 300 g na hektar 4-benzoylisoxazolového herbicidu a 60 až 120 g na hektar kyselého ekvivalentu brcmoxynilu, výhodnější jsou dávky 150 až 250 g 4-benzoylisoxazolového herbicidu na hektar a okolo 120 g kyselého ekvivalentu bromoxynilu na hektar.
Jestliže HBN herbicid je ioxyn.il, směs se výhodně použije ke regulací plevelů nacházejících se v obilninách, jako je pšenice nebo ječmen (zejména ozimy). Ioxynil se výhodně používá ve formě esteru, zejména oktanoátového esteru.
Směsi podle předkládaného vynálezu se také mohou použít pro regulaci růstu plevelů, zejména plevelů uvedených výše, na místech, na kterých se užitkové rostliny nepěstují, kde je však nicméně regulace plevelů žádoucí. Jako příklady takových ploch, na kterých se nepěstují užitkové rostliny, je možné uvést letiště, nezastavěné plochy průmyslových podniků, železnice, krajnice silnic, břehy řek, závlahových kanálů a jiných vodních cest, křovinné porosty, úhory a nekultivovanou půdu. Jde zejména o plochy, na nichž je žádoucí regulovat růst plevelů z důvodů snížení požáru. Při použití k těmto účelům, kdy se často žádá totální herbicidní účinek, se účin« · ryšš ích dávkách než jaké se nichž se oěscují užitkové né sloučeniny obvykle aplikují ve používají k ošetřování ploch, na rostliny, jak je popsáno výše. Přesné dávkování závisí na povaze ošetřované vegetace a na požadovaném efektu. Obvykle se používají aplikační dávky od 125 g do 500 g na hektar 4-benzoylisoxazolového herbicidu a od 30 g do 600 g kyselého ekvivalentu HBN herbicidu na hektar, výhodněji se použije 120 g až 250 g 4-benzoylisoxazolového herbicidu a 60 až 280 g kyselého ekvivalentu H3N herbicidu na hektar.
Následující příklady jsou uvedeny pouze pro ilustraci a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu. Pokud není uvedeno jinak, aplikační dávky pro H3N herbicidy udávají množství přítomné aktivní složky. Pro různé plevele a obilniny se používají následující kódy používané fy Bayer,
Kód Bayer | Druh |
GALAP | Galium aoarine |
VERHE | Veronica hederiroita |
V10AR | Viola arvensis |
STEME | Stellaria media |
NLATCH | Matricaria chamomilla |
FVMOF | Fumaria officinalis |
MATSS | Matricaria sdd. |
PAPRH | PaDaver rhoeas |
SIN AR | Smacis arvensis |
ΡΑΚΙ | Panicům dichotomiflorum |
Kód Bayer | Druh |
A3LTH | Abutílon threoDhrasti |
AMARE | Amaranthus retro fletcus |
AMATA | Amaranthus so |
SETFA | Setaria faberi |
SETLU | Setaria lutescens |
SORVU | Sorshum vuisare |
sorha | Sorahum haleoense |
CASOB | Cassia obtusifolia |
SIDSP | Stda sDÍnosa |
LAMAM | Lamium amolexicaule |
TRAW | Triticum aestrium |
• · «Μ · · • V • · 4 • ··» * · · • · · *»·
Příklad 1
Následující polní zkoušky byly provedeny postemergentně na plevelu a plodinách1. ve výzkumné farmě v Nebrasce, USA (písčitohlinitá půda, pn 7,0, obsad IS % písek, 56 % naplavenina a 26 % jíl). Sloučenina A (formulovaná jako smáčitelný prášek) a bromoxynii (komerčně dostupný emulgovatelný koncentrát Buctril 2EC”, ochranná známka pro oktanoátový ester) se roznustí ve vodě a aplikuje se buď samotná nebo ve směsi na políčka o přibližně 7 m2 stříkáním při objemu 100 až 300 1/ha. Plodiny a plevel byly zasety do řádku 27 dní před aplikací. Byly provedeny 3 opakování a procenta fytotoxicity se stanovila vizuálně 35 dnu po ošetření v porovnání s neošetřenou kontrolou.
V tabulkách které následují, čísla v závorkách představují očekávanou procentuální úroveň regulace podle Colbyho vzorce.
Výsledky
Tabulka Al Setaria faberi
Sloučenina A
Bromoivnil
Dávka (g/ha) ( 0 | 210 | ||
0 | f 17 | |
12.5 | 20 | 65(34) |
25 | 40 | 39(50) |
50 | 77 | 93(S1) --- ' -— |
Tabulka A2 Digitaria sanguinalis
Sloučenina A
Bromoxvnil
Dávka (g/ha) | 0 | 210 |
0 | - | 20 |
12.5 | 20 | 83(36) |
25 | 63 | 100(70) |
50 | 93 | 100(94) |
99 «
- ΙΟ « • 99 « « « *»99 99
Tabulka Α3
Setaria viridis
Bromoxvnil
Sloučenina A | Dávka (g/ha) | 0 | 210 |
0 | - | 27 |
12.5 | 27 | 62(47) |
25 | 40 37(56) | ||
50 1 78 1 83(84) |
Tabulka A4
Panicům dichotomiflorutn
Bromoivnil
Dávka (g/ha) | 0 | 210 | |
Sloučenina A | 0 | 23 | |
12.5 | 30 | 68(46) | |
25 | 50 | 100(62) | |
50 | 73 | 100(33) |
Tabulka A5 Echinochloa crus-zalli
Sloučenina A
Bromosynil | ||
Dávka (g/ha) | o | 210 |
0 | | | 17 |
12.5 | 33 | 93(44) |
25 | 78 | | 100(82) |
50 | 100 | 100(100) |
Tabulka A6 Sor^hum vulgare | |||
Bromorynil | |||
Dávka (g/ha) | 0 | 210 | |
0 | - | 16 | |
Sloučenina A | 12.5 | 27 | 57(39) |
25 | 40 | 90(50) | |
50 | 78 | 98(82) |
Bromoxynil ···
Tabulka A7
Setaria glnucn
Sloučenina A
Dávka (g/ha) | 0 | 210 |
0 | - | 17 |
12.5 | 27 | 53(39) |
25 | 38 . | 88(49) |
50 | 73 | 88(78) |
Tabulka A8
Kukuřice (Zea Mays, odrůda: PIONEER 3394)
Následující skleníkové zkoušky byly provedeny za účelem stanovení účinnosti sloučeniny F s bromoxynilem jak je popsáno dále.
Sloučenina F byla formulována jako 50% smáčitelný prášek obsahující následující složky:
Sloučenina F 50 % Arylan SX, vločky 3 % Arkopon T 5 % Sopropon T36 1 % Tixosil 38 3 % Kaolin 38 %
Směs byla rozpuštěna ve vodě v přítomnosti 0,1 % Agralu (ochranná známka pro alkylfenolový ethoxylát) a aplikována postemergentně na plevelné druhy. Bromoxynil (jako komerční formulace Pardner, ochranná známka, 225 g/1) se roz12
F · · 9 9 9* · · · · • « * * 9 9 · · · · · · · <
• 9 9 V * 9 · I
9« 99 99 ♦* · · pustil ve vodě, rovněž v přítomnosti 0,1 % Agraiu a aplikoval se stejným způsobem při různých aplikačních dávkách. Dodatečně se kombinace smíchala v nádrži. Tryska a tlak se upravily tak, aby se sloučeniny aplikovaly v množství 290 1/ha. Účinky ošetření byly stanoveny vizuálně 14 dní po ošetření. Navíc Agral byl aplikován samostatně k určení jeho vnitřní toxicity. Plevele byly při aplikaci v následujících stadiích
Kód | Druh | Stadium při oset |
CASOB | Cassia obcusirbiia | I list |
SCDSP | Sici icinosa | 2 Ušty |
CYPES | Cvoerus escnientus | 4 - 5 listu |
DIGSA | Disitaria sansuinaiis | 2 - j listy |
ECHCG | Echmocnloa crus-sal!i | 5 listy |
ΡΑΝΌΙ | Panicům dictoceminuorurz | 5 iisrv |
SETrA | Setina fabeh | 2 - J listy |
SET VI | Setina viridis | 3 listy |
SORHA | Soranum haíecense | 3 listv |
V tabulce | která následuje známe | ná 3rom b |
jak je popsán shora. Čísla v závorkách indikují očekávanou úroveň regulace plevele podle Colnyho rovnice.
- 13 • fl
Tabulka B1
0Í C UC | ca | IC. O· | o o | O |
SET VI | o | o rc | c MD | o ca |
< k | o | o | O O | O O |
ΣΛ | ca | O | ||
X“·· z < | o | o | o | o |
rc | MC | <? | o | |
Cl ICC | o | <C. | uc | |
o | ||||
<; cz: | o | O | c | ve |
cr | MC | Γ- | cc | |
(Z | Cl | - | o cc | |
X*l oc C | c | o | o | |
ÚC | uc | o | Γ- | r- |
c on | o | o | o | MC |
<J | Vt | c- | oc | oc |
rt > 'íí *4 | 'O | CM | rc | MC íN |
a - | rc | MD | p 1 | |
3 ><J _c CZ | rt v. CO -r*4 O' ó 4^ (X |
Cl | ||
o | o | |
r-, | rc | |
o | o rc | |
c | ||
cl | Cl | |
O CM | O c | |
c | O | |
i_C | c | MD |
c rc | o | |
(C | ve Cl | 50 |
o | “ | CM |
>· | < | |
X o | s? | 2 |
ε | '—1 | O |
c | ó | cť |
L. c | + | £ |
9 a to • · «
- 14 • · • 4 toto to * to · · • to to · ·« • to • to · to to to to 9
Tabulka B1 (pokračování)
0.1% Agral
0· • 0 0 0 0 • 0 0
0· 00
0·· ·
00·« ··
Příklad 3
Následující polní zkouška byla provedena ke stanovení účinnosti směsí podle vynálezu v ozimech. Zkouška byla provedena v New Jersey postemergentně u plevele a plodin. Sloučenina A (formulována jako 75% smáčítelný prášek) a bromoxynil (komerční emulgovatelný koncentrát Buctrinil, ochranná známka, obsahující 240 g/1 oktanoátového esteru) se rozpustily ve vodě a aplikovala se buď samotná nebo jako směs při různých aplikacích na políčka rozměru 3 x 5 m (písčitohlinitá půda), kde byly 6 měsíců předem vysety plevel a plodiny. Dávka postřikem činila 300 1/ha a provedly se 3 opakování. Fyto-
toxicita | byla zkoumána 35 dnů po ose | mření a | v době |
byl růst | na poličkách v následujícím | stadiu: | |
Kód | Druh | Stadium | růstu |
(výška) | |||
LAMAM | Lamium amplexicaule | 10 až 15 | cm |
STFME | Steallaria media | 18 až 20 | cm |
TRA/J | Triticum aestrium | 20 až 25 | cm |
(Odrůda: Pioneer 2543) |
Výsledky jsou uvedeny v tabulce, která následuje (N/D mámená neměřeno, Brom se týká bromoxynilu popsaném shora) .
• 9
99999 · 9
9999 99 ·«
Výsledky:
Tabulka Cl
PLEVEL | PLODINA | |||
Sloučenina | Dávka | LANLAM | STEME | TRAW |
(s/ba) | ||||
A | 10 | 55 | 65 | 0 |
A | 20 | 47 | 47 | 0 |
A | 40 | 73 | 33 | 0 |
Brom | 60 | 23 | 20 | 0 |
Brom | 120 | 17 | 23 | 0 |
A-ί-Brom | KH60 | 33(65) | 32(72) | 0 |
A-i-Brom | 10-120 | 68(63) | 75(73) | 0 |
A-Brom | 20-60 | 80(59) | 78(53) | o |
A-Brom | 20-120 | 93(56) | 33(59) | 0 |
A+Brom | 40-460 | 38(83) | 73(36) | 0 |
A-Brom | 40-120 | 93(82) | 92(37) | 0 |
Příklad 4
Následující skleníkové zkoušky byly provedeny za účelem stanovení účinnosti směsi sloučeniny A a bromoxynilu.
Sloučenina A (technický materiál·) a bromoxynil (oktanoátavý ester, technický materiál) se rozpustily v acetonu a potom ve vodě. Ošetření bylo provedeno jednak samotnými sloučeninami, jednak směsmi. Zkoušené roztoky byly aplikovány postemergentně na rostliny sprchováním v dávce 290 1/ha. Byly provedeny 4 opakování a květináče byly umístěny ve skleníku. Rostliny byly zalévány v průběhu 24 hodin a potom mírně. Po • · ošetření byly rostliny uspořádány ve skleníku do nahodilých bloku. Po 17 dnech ošetření bylo provedeno vizuální vyhodnocení porovnáním s neosetřovanými rostlinami.
Růstové stadium rostlin při ošetření bylo následující:
Kód Baycr | Druh | Stadium růstu při ošetření |
GALAP | Galium aoarine | 2 spirálu větveni |
VERHE | Veronica hederirolm | 2 - 4 listy |
VIOAR | Viola arvensis | 2 lijív |
Pozorované úrovně regulace pro každou směs byly porovnány s očekávanými hodnotami vypočtenými z odecw rostlin na každou složku aplikovanou samotnou (Colby, 1967) . Kde to bvlo možné, účinné dávky (ED) dávající 50 % nebo 90 % regulace byly počítány podle Probitovy analýzy (v případě Galium ananas byla počítána hodnota ED50, v případě Veronica hederifolia a Viola arvensis byly počítány hodnoty ED90). K ilustraci povahy interakce byly konstruovány isoboly. ÍTammes 1964). Očekávané hodnoty jsou uvedené v závorkách v tabulce která následuje jako hodnoty ED50 a ED90. V každém případě je dávka vyjádřena v g/ha.
• · * · • · · · · · · • * · · » · ·· ·· • · · » · · • «« « »· 9 » · · · · V V
Tabulka Dl
Sloučenina | Dávka | GALAP | VE RHE | VIOAR |
A | 0 5 | 3 | 15 | 0 |
A | 1 | 8 | 11 | 10 |
A | S | 16 | 23 | |
A | .4 -+ | 13 | 45 | 25 |
A | 3 | ? J | 60 | 53 |
A | ló | 55 | 74 | 48 |
A | 31 | 6 3 | 90 | 58 |
A | 63 | 73 | 99 | 85 |
A | 125 | 80 | 98 | 95 |
ED5Q/5C 20 25 83
000 • 0 •40 · « 40 • » · 4 4040 0 • · · · · · • · 4 « 0·
- 19 Tabulka Dl (pokračování)
Sloučenina | Dávka | GALAP | VTRBE | VIOAR |
A - Brom | 0 5 + ló | 13 (13) | 53 (24) | 50 (33) |
A - Brom | 1 i 16 | 1S (17) | 70(21) | 43 (40) |
A ~ Brom | 2-16 | 33 (17)' | 73 (25) | 63 (48) |
A - Brom | 4-16 | 35 (22) | 33 (51) | 68 (50) |
A - Brom | S i 16 | 53(40) | 90 (64) | 96 (69) |
A - Brom | 16 4- ] 6 | 65 (60) | 96 (77) | 100 (65) |
A - Brom | 31-16 | 70 (67) | 95 (91) | 99(82) |
A - Brom | 63 i 16 | S0(76) | 95 (99) | 100 (90) |
ED 50/50 | / | 9 | 5 |
A - Brom | 0 5 - 3 i | 30 /45) | 65 (30) | 65 (35) |
A - Brom | 1-31 | 45 (43) | 70 (27) | 75 (42) |
A - Brom | 2-31 | 43 (48) | 78 (31) | 89 (50) |
A 4- Brom | 4 4-31 | 60(50) | 39 (55) | 93 (51) |
A - Brom | 3 i 3 í | 60 (62) | 90 (67) | 99 (69) |
A 4- Brom | 16-31 | 73 (74) | 9!(79) | 100 (66) |
A - Brom | 31-31 | 83 (79) | 95 (92) | 99 (S2) |
A - Brom | 63 4- 3 1 | 83 (35) | 96 (99) | 98 (90) |
ED50/90 | O | 17 | 5 |
A 4- Brom | 0.5 - 63 | 50(59) | 80 (26) | 88 (60) |
A τ Brom | 1 163 | 63 (61) | 83 (23) | 78 (64) |
A + Brom | 2i 63 | 63 (61) | 88 (27) | 90 (69) |
A 4- Brom | 4 i 63 | 70 (63) | 78 (52) | 98(70) |
A + Brom | 3 i 63 | 83 (72) | 90 (65) | 99 (81) |
A 4- Brom | 16 i 63 | 83 (81) | 96(77) | 100 (79) |
A 4- Brom | 31 163 | 91 (84) | 96 (91) | 100 (89) |
A 4- Brom | 63 i 63 | 95 (89) | 99 (99) | 100 (94) |
ED50/90 | 1 | 5 | 2 |
«99» • 9 * 9 * 9
Stručný popis výkresů
Obr. I znamená ED50 diagram z pozorovaných hodnot a odpovídající diagram očekávaných aditivních hodnot (čárkovaná čára) pro směsi sloučeniny A s bromoxynilem proti plevelu druhu Galium aparine.
Obr. II znamená ED90 diagram z pozorovaných hodnot (-.-) a odpovídající diagram očekávaných aditivních hodnot (čárkovaná Čára) pro směsi sloučeniny A s bromoxynilem proti plevelu druhu Veronica hederifolia.
Obr. III znamená ED90 diagram z pozorovaných hodnot (-.-) a odpovídající diagram očekávaných aditivních hodnot (čárkovaná čára) pro směsi sloučeniny A s bromoxynilem proti plevelu druhu Viola arvensis.
Isoboly získané z dat v tabulce Dl zobrazené v obr. I až III shora, jsou jasným typem křivek III (Tammes, uvedená citace, str. 75) charakterizující synergismus.
«994* « 9 9« 9·9 4 4
-λ Ί · 49449 949
Z! 1 “ 9 9 4 4 44 9 4 49 9» 44
Příklad 5
Následující polní zkoušky byly provedeny v Mereville, Francie (uváděné dále jako lokace FRl, hlinitopísčítá jílovitá půda), Sevilla, Španělsko (uváděná dále jako lokace ESI, hlinitopísčítá půda), Essex, Anglie (uváděná dále jako lokace UKl, hlinitopísčítá půda) a Alzonne, Francie (uváděná dále jako lokace FB2 , j ílovitohlmitá půda) . Sloučenina A (jako 75% hmotn. smáčitelné granule) a ioxvnil (jako oktanoátový ester, emulgovatelný koncentrát prodávaný pod ochr. známkou Totril) nebo bromoxynil (jako oktanoátový ester, formulovaný jako 20% smáčitelný prášek) se aplikovaly buď samotné nebo ve formě tankové směsi postemergentně od časného jara až do klíčících pleveiných druhů a stanovila se fytotoxycita pro každý plevelný druh porovnáním s neošetřenou kontrolou 43 dnů po ošetřeni (DAT) v lokaci FRl, 55 DAiT v lokaci ESI, 56 DAT v lokaci UKl a 77 DAT v lokaci FR2.
Výsledky jsou uvedeny s čísly v závorkách udávajícími očekávanou regulaci podle Colbyho vzorce (poznámka, A.I. znamená aktivní ingredient, Brom znamená bromoxynil jak je popsáno shora.
«»»
Výsledky
jVHRUE | c | c’ ro uo | o | cj ro uo | |||
-> | |||||||
-—‘ | |||||||
v | — | <. . | |||||
““ | Γ | O- | o-, | ||||
—- | ce | O* | O | ro | o | UO | |
o | ,---s | ||||||
2 | Oí | ||||||
ce | Lj | o | UO | o | |||
f—Ί | u. | oi | co | uo | ΓΟ | o- | |
oj | |||||||
v. | O | <c | |||||
LU | Ol | fO | |||||
GC | o | £2; | v. | ||||
zr, | oj | Ol | Cl | ||||
Ó | |||||||
i_, | >—/ | ||||||
w_ | <* | OJ | θ'. | ||||
YL | |||||||
\r\ | σ | UO. | |||||
r—' | 2- | o | Cl | — | ro | ro | |
LU | |||||||
Cl | |||||||
s | uC | c> | |||||
^-1 | oc | —' | |||||
í*V* | r·'' | o | |||||
> | o | o | O | O | o | ||
oc | ro | os | UO | — | |||
en | |||||||
Ό | /-—s | ||||||
z | oc | uo | |||||
ω H | o | o | |||||
CO | o | o | o | oo | |||
on | CC | o | o | θ' | O | ||
o | o | ||||||
Cj | - | UO | OJ | OJ | |||
J· | o | o | |||||
>> | OJ | CN | Ol | Ί- | |||
n | uo, | •— | UO | ||||
7 | |||||||
> | oi | OJ | |||||
o, | CN | OJ | |||||
jf | |||||||
< | δ | ||||||
CZ | m | ||||||
+ | /\+ | ||||||
O | < | — | = | ||||
Ό | c | xj δ. | c | c | |||
O | c | í^- X | XJ o | >s κ | |||
< | CZ) | ca | ¢/} | o | fy | 0 < |
* · · · * 9 · 9 · · · 9 • · · · · * » 9 · 9 «« · · * • · · » 9 9 999 • · * * · * «9 «9 9» 99
Tabulka El (pokrač.)
2 | GALAP | UC | rn CJ | 10(27) | OC rr | o </--. | |
Z | |||||||
s—··. | |||||||
ř— | un | un | |||||
CA | cí | v. | v. | ||||
ci | UC | O | O | o | nr | ||
Ci | > | Π | n* | T | |||
< | m | c- | |||||
Cí | z | O | <C | ||||
Cí | r_- | ||||||
C, | r- | d | c· | ||||
Ci | cc | C | OC | CG*. | c | ||
z | |||||||
cc | tr. | ||||||
Cl | 1«, | UC | T | ||||
'-^-- | |||||||
lz-; | O | tr, | tr. | is-. | |||
l - | — | un | s | m | |||
ΰ | |||||||
C-3 | < | σ· | o | ||||
*—< | UJ | o | m | r | ^r | ||
— | Z | T | σ | σ | |||
cr | |||||||
— | cc | ||||||
C4 | y | ’C. | |||||
Cí | cr | o | tn | A | r«. | ||
t- | > | m | Cl | m | r-. | •-c | |
r* i | |||||||
Σ | r—, | ||||||
C-3 | r ’1 | Tf | tr'. | ||||
, | '·—' | ||||||
V~i | v, | tr. | uC, | ||||
Ci | UZ | — | m | 1*-—, | \z | ||
CC | |||||||
cc | s’—' | ||||||
H | CA | ||||||
< | |||||||
O | m co | m | O | c- c*. | |||
o | O | ||||||
<υ | CJ | CJ | |||||
CJ | S | un | --1 | — | |||
o | |||||||
CJ | CJ | -r | CJ | -r | |||
O | rz | CJ | ·” | vn | ·“ | un | |
Ί | |||||||
-c | ci | CJ | |||||
o | Cí | ci | |||||
o | |||||||
< | ω | ||||||
£ | + | -L | |||||
< | __ | < | |||||
o | r—· c | XJ | γηί | Xj | c > | ||
< | Sloi | o Vw OQ | Slo | jC | Sloi | X o |
Φ Φ * φ φφφφ < · φ » • φ·· φ φ φ φ φ · φφφφ φ • φφφφ» φφφ φφφφ φ* φφ φφ φφ φφ
Přiklad 6
Následující polní zkoušky byly provedeny ve Volga, USA (dále uváděná jako lokace US1, hlinitopísčitá naplavenina) a Indiana, USA (dále uváděná jako lokace US2, hlinitopísčitá naplavenina). Sloučenina A (formulovaná jako 75% smáčitelné granule) a H (formulovaná jako 50% smáčitelný prášek) a bromoxynil (oktanoát, formulovaný jako 20% smáčitelný prášek) se aplikují buď samotné nebo v ně až do jarního klíčení pl cento fytotoxicity v každém šetřenou kontrolou 35 nebo 2 uvedeny v tabulce Fl dále s očekávanou regulaci podle znamená aktivní íngredient, popsáno shora.) tankové směsi časně postemergentevelných druhů v jařinách a proplevelném druhu se porovná s neo6 dnů po ošetření. Výsledky jsou číslicemi v závorkách udávajícími Colbyho vzorce (poznámka, A.I. Brom znamená bromoxynil jak je
Λ »·» 9 · *99* 9 9 «· · · 9 · 9 9 9 • 99 · « ·
9 · * · 9
Tabulka F1 (pokračování)
• · · 9 9
- 27 Podle dalšího rysu se předkládaný vynález týká herbicidního prostředku, který obsahuje:
(a) 4-benzoylisoxazolový herbicid a (b) bromoxynil nebo ioxynil, jeho zemědělsky přijatelnou sůl nebo ester nebo jejich směs, výhodně kovovou nebo aminovou sůl jejich esteru s alkanovou kyselinou obsahující od 2 do 10 atomů uhlíku, ve spojení s, a výhodně v něm homogenně dispergovaným, jedním nebo více kompatibilními herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly (tj. nebo nosiči nebo povrchově aktivními činidly, které jsou obvykle přijatelné v oboru a jsou vhodné pro použití v herbicidních prostředcích a které jsou kompatibilní s bromoxynilem a ioxynílem a 4-benzoyloxazolovými herbicidy). Pojem homogenně dispergovaný zde zahrnuje prostředek, ve kterém HBN herbicid a 4-benzoylisoxazolcvý herbicid jsou rozpuštěny v jiných složkách. Pojem herbicidní prostředek se používá v širším smyslu a zahrnuje nejen prostředky, které jsou připraveny pro použití jako herbicidy, ale také koncentráty, které musí být ořed ooužitím zředěni·'.
Prostředky výhodně obsahují 4-benzoylisoxazolové herbicidy a HBN herbicidy v poměrech od 1:120 až 16,7:1, -výhodně od 1:10 do 5:1 hmotn. ,/hmotn. (a) : (b) .
Výhodně prostředky obsahují 0,05 až 90 % hmotnostních HBN herbicidu a 4-benzoylisoxazolových derivátů.
Herbicidní prostředky mohou obsahovat současně jak ředidlo nebo nosič, tak povrchově aktivní činidlo (například smáčedlo, dispergátor nebo emulgátor). Povrchově aktivní činidla, která mohou být přítomna v herbícidních prostředcích podle vynálezu, mohou být ionogenního nebo neionogenního typu, například sulforicinoleáty, produkty založené na bázi kondenzátů ethylenoxidu s nonyl- nebo oktylfenoly, nebo estery karboxylových kyselin s anhydrosorbitoly, jejichž rozpustnost byla zajištěna etherifikací volných hydroxylových skupin
• · ·
DCC me rd
A.
ODS či;
didia pro tofenon, živočišné začísne cyklone 3 ΤΌ S Z L ,-'Λ
3ΩΟΩ r-| 'l -£ í činidlo. lčsoi vhodná kapalná repalných prostředků patři voda, aceoíoron, toluen, xylen, minerální, e a směsi těchto ředidel. Povrchově aktivní činidla, která med ředcich, mohou být ionoge: jít o povrchově aktivní <
u být přítomna v kapalných prost.i nebo neionogenni, například může rudla shora popsaných typů, a mo-
hou, pokud jsou kapalné, rovněž sloužit jako ředidla nebo nosiče .
Smáčitelné prášky a kapalné prostředky ve formě koncentrátů mohou být ředěny vodou nebo jinými vhodnými ředidly, například minerálními nebo rostlinnými oleji, zejména v případě kapalných koncentrátů, ve kterých je ředidlem nebo nosičem olej, za vzniku prostředků vhodných k okamžitému použití. Pokud je to žádoucí, mohou být kapalné prostředky obsahující HBN herbicid a 4-benzoylisoxazolový derivát použity ve formě samoemulgovatelných koncentrátů obsahujících účinné látky rozpuštěné v emulgátorech kompatibilních s účinnými látkami. Pouhým přidáním vody k takovýmto koncentrátům se získají prostředky vhodné k okamžitému použití.
Kapalné koncentráty, v nichž je ředidlem nebo nosičem olej, lze použít bez dalšího ředění za použití eiektrostatic ké postřikové techniky.
Herbicidní prostředky podle předkládaného vynálezu mohou též obsahovat, pokud je to žádoucí, běžné pomocné látky, jako jsou adheziva, ochranné koloidy, zahušťovadla, penetrační činidla, stabilizátory, komplexotvorná činidla, činidla proti spékání, barviva a inhibitory koroze. Tyto pomocné látky mohou též sloužit jako ředidla nebo nosiče.
Výhodné herbicidní prostředky podle vynálezu jsou ve formě vodných suspenzních koncentrátů, směnitelných prášků, kapalných ve vodě rozpustných koncentrátů, kapalných emulgovatelných suspenzních koncentrátů, granulí nebo emulgovatelných koncentrátů. Jestliže je v herbicidním prostředku přítomna sloučenina Fl, výhodně je prostředek ve formě emulgovatelného koncentrátu.
Prostředky podle vynálezu mohou být dále ve formě gelu. Toto je zvlášť užitečné, jestliže se prostředek má balit • · « • 9 · « « · · · · • *·· « · • · ·« ve vodě rozpustných sáčcích, například jak je popsáno v Evropských patentových publikacích č. 0577702 a 0608340, a v US patentech Č. 5 222 595, 5 224 601, 5 351 831 a 5 323 906.
Postupy popsané v Evropských patentových publikacích č 0418175, 0497357, 0527036 a 0560432 se mohou použít k přípravě sloučenin obecného vzorce I.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat HBN herbicid a 4-benzoylisoxazoíový herbicid ve spojení, a výhodně v nich dispergované, s jednou nebo více pesticidními aktivními sloučeninami a je-li to žádoucí jedním nebo více kompatibilními, pesticidně aktivními ředidly nebo nosiči, povrchově aktivními látkami a konvenčními pomocnými látkami jak η sou popsány shora.
Pesticidně aktivní sloučeniny a ostatní biologicky aktivní materiály, které mohou být v nich obsaženy, nebo které jsou použity v konjunkci s herbicidními prostředky podle předkládaného vynálezu, například jak jsou uvedeny shora, mohou být, je-li to žádoucí, použity ve formě konvenčních derivátů, například aminových solí a solí alkalických kovů a esterů. Výhodně ostatním biologicky aktivním materiálem je herbicid .
Následující příklady ilustrují prostředky podle vynálezu. V popisu se vyskytují následující ochranné známky: Tergitol, Atlox, Aerosol OT/3, Soivesso, Arylan, Synperonic.
Příklad Cl
Připraví se následující formulace:
Sloučenina F 20 % Bromoxynil 20 % Tergitol; XD 4 % Atlox G3300B 5 % • · φφφ* φ Φ·· • ΦΦΦΦ ·* ·♦ φφφφ * • · · φ φ φ φφφ • ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ φφ ·« Μ»
Laurylsulfát sodný 2 %
Aerosol ΟΤ/Β 0,5 %
Acetát sodný 0,4 %
Solvesso 200 do 100 %
Zpracováním podle postupu známém ve stavu techniky se získá gelová formulace.
Příklad C2
Připraví se emulgovatelný koncentrát za použití následujících složek:
Sloučenina F 20 %
Bromoxyní1 45 %
Arylan CA 4 %
Synperonic NPE 1800 4 %
Solvesso 200 do 100 %
Aktivní složky se 200 pří teplotě 50 °C. Směs složky a formulace se upraví Solvesso 200.
rozpustí v rozpouštědle Solvesso se ochladí, přidají se zbývající na příslušný objem rozpouštědlem
Podobným zpracováním se připraví následující emulgovatelné koncentráty:
Příklad C3
Sloučenina F Bromoxyní1 Arylan CA
Synperonic NPE 1800 Solvesso % 10 % %
% do 100 %
Příklad C4
Sloučenina F 6 1
Bromoxynil 42 %
Arylan CA 4 %
Synperonic NPE 1800 4 %
Solvesso 200 do 100 %
Příklad C5
Sloučenina F 6 %
Bromoxynil 12 %
Arylan CA 4 %
Synperonic NPE 1800 4 %
Solvesso do 100 %
Podle dalšího rysu se předkládaný vynález týká produktu, který zahrnuje:
(a) 4-benzoylisoxazolový herbicid (b) bromoxynil nebo ioxynil, jejich zemědělsky přijatelnou sůl nebo ester nebo jejich směs, výhodně sůl alkalického kovu nebo aminovou sůl nebo ester s alkanovou kyselinou obsahující od 2 do 10 atomů uhlíku, jako kombinovaný přípravek pro současné, oddělené nebo následné použití, například k regulaci růstu plevelů na místech, například na místech, kde se pěstují plodiny.
Claims (15)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob regulace růstu plevelů na místě, vyznačující se tím, že se na aplikuje synergicky herbicidně účinné množství:(a) 4-benzoylisoxazolového herbicidu, a (b) bromoxynilu, kterým je 3,5-dibrom-4-hvdroxybenzonitril nebo ioxynilu, kterým je 4-hydroxy-3,5-di jodbenzonitril, nebo jejich zemědělsky přijatelné soli nebo estery nebo jejich směsi.
- 2. Způsob podle nároku l, vyznačující se tím, že 4-benzoylisoxazol je sloučenina obecného vzorce I (Ϊ) kdeR znamená vodík nebo -CO2R3,R1 znamená cyklopropylovou skupinu,R je vybrán ze souboru, který zahrnuje halogen, -S(O)pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, n znamená dvě nebo tři, p znamená nulu, jedna nebo dva a r3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 3. Způsob regulace růstu plevelů na místě, vyznačující se tím, že se na toto místo aplikuje synergicky herbicidně účinné množství:(a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I φφφφ • φ • φ φ φφφ φ φ • Μ· • · ♦ « ♦ · Φ kdeR znamená vodík nebo -CG2R“,R1 znamená cyklopropylovou skupinu,R- je vybrán ze souboru, který zahrnuje halogen, -S(O)pMe a alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1. až 6 atomy uhlíku, n znamená dvě nebo tři, p znamená nulu, jedna nebo dva aRJ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.(b) bromoxynilu, kterým je 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo esteru nebo jejich směsi.
- 4. Způsob podle nároku 1, 2 nebo 3, vyznačuj ící se t i m, že se použijí aplikační dávky v rozsahu 5 g až 500 g sloučeniny (a) a v rozsahu 30 g až 600 g kyselého ekvivalentu sloučeniny (bí na hektar.
- 5. Způsob podle kteréhokoliv nároku 1 až 4, vyznačující se tím, že se použije bromoxynil nebo ioxynil jako zemědělsky přijatelná sůl kovu nebo aminová sůl, nebo jejich zemědělsky přijatelný ester s alkanovou kyselinou obsahující od 2 do 10 atomů uhlíku.
- 6. Způsob podle kteréhokoliv nároku 2 až 5 vyznačující se tím, že ve vzorci I n znamená tři a skupina (R1·) se nachází ve 2, 3 a 4 poloze benzoylové35 ho kruhu, nebo ve kterém n znamená 2 a skupina (R2)n se nachází ve 2 a 4-poloze benzoylového kruhu.
- 7. Způsob podle kteréhokoliv nároku 2 až 6, vyznačující se tím, že ve vzorci I jedna ze skupin R2 je -S(O)„Me, kde p má význam definovaný v nároku 2. ir
- 8. Způsob podle kteréhokoliv nároku 2 až 7, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je 5-cyklopropyl-4-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl) benzoylisoxazol.
- 9. Způsob podle kteréhokoliv nároku 2 až 7, vyznačující se tím, že sloučenina obecného vzorce I je ethyl 3 -[5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlor-2-methylsulfenyl)benzoylisoxazol]karboxylát.
- 10. Způsob podle kteréhokoliv nároku 1 až 9, vyznačující se tím, že se aplikace provede postemergentně.
- 11. Způsob podle kteréhokoliv nároku 1 až 10, vyznačující se tím, že místo je oblast která se používá nebo která se má použít pro pěstování kukuřice nebo ozimů.
- 12. Prostředek vyznačující se tím, že zahrnuje synergicky herbicidně účinné množství (a) 4-benzoylisoxazolového derivátu jak je definován v kterémkoliv nároku l, 2 nebo 6 až 9, a (b) bromoxynilu, kterým je 3,5-dibrom-4-hvdroxybenzonitril nebo ioxynilu, kterým je 4-hydroxy-3,5- dijodbenzonitril, nebo jejich zemědělsky přijatelné soli nebo estery nebo jejich směsi, ve spojení s jedním nebo více herbicidně přijatelnými ředidly nebo nosiči a/nebo povrchově aktivními činidly.»4·449« • · ♦· • · 94 9949 4 ♦ 4 4 · 4 944 ·· ·* ·· 44 94
- 13. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že zahrnuje synergicky herbicidně účinné množství (a) 4-benzoylisoxazolu obecného vzorce I kdeR znamená vodík nebo -CO?R3,R1 znamená cyklopropylovou skupinu,Rz je vybrán ze souboru, který zahrnuje halogen, -S(O)pMe a alkylovou skupinu ε 1 až 6 atomy uhlíku nebe halogenalkvlovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, n znamená dvě nebo tři, p znamená nulu, jedna nebo dva a znamenei alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, (b) bromoxynilu, kterým je 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril nebo jeho zemědělsky přijatelné soli nebo estery nebo jejich směsi.
- 14. Prostředek podle nároku 12 nebo 13, vyznačující se t í m, že zahrnuje 1:120 až 16,7:1 hmotn./hmotn (a):(b) kde b je ve formě kyselého ekvivalentu.
- 15. Prostředek vyznačující se tím, že zahrnuje synergicky herbicidně účinné množství (a) 4-benzoylisoxazolového derivátu obecného vzorce I, jak je definováno v kterémkoliv nároku 1, 2 nebo 6 až 9 (b) bromoxynilu, kterým je 3,5-dibrom-4-hydroxybenzo- 37 • φφφ • ·φφ · * * φφ «φφφ φ • φφφφ* φφφ φφφφ · ·· «φ φφ φφ nitril nebo ioxynil, kterým je 4-hydroxy-3,5-dijodbenzonitril, jejich zemědělsky přijatelné soli nebo estery nebo jejich směsi, jako kombinovaný přípravek pro současné, oddělené nebo následné použití na místech.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US891295P | 1995-12-20 | 1995-12-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ193398A3 true CZ193398A3 (cs) | 1998-12-16 |
Family
ID=21734429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ981933A CZ193398A3 (cs) | 1995-12-20 | 1996-12-19 | Herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a hydroxybenzonitril |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5837652A (cs) |
EP (1) | EP0868121A1 (cs) |
JP (1) | JP2000502096A (cs) |
KR (1) | KR20000064490A (cs) |
AR (1) | AR005109A1 (cs) |
AU (1) | AU716190B2 (cs) |
BG (1) | BG102610A (cs) |
BR (1) | BR9612081A (cs) |
CA (1) | CA2239859A1 (cs) |
CO (1) | CO4770927A1 (cs) |
CZ (1) | CZ193398A3 (cs) |
EA (1) | EA000744B1 (cs) |
HR (1) | HRP960590A2 (cs) |
IL (1) | IL124810A (cs) |
NZ (1) | NZ325792A (cs) |
PL (1) | PL327281A1 (cs) |
SK (1) | SK84398A3 (cs) |
TR (1) | TR199801156T2 (cs) |
TW (1) | TW342313B (cs) |
WO (1) | WO1997022253A1 (cs) |
ZA (1) | ZA9610348B (cs) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9705039D0 (en) * | 1997-03-12 | 1997-04-30 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal method |
EP1089628A1 (de) * | 1998-06-26 | 2001-04-11 | Novartis Pharma AG. | Herbizides mittel |
IL148337A0 (en) * | 1999-09-08 | 2002-09-12 | Aventis Cropscience Uk Ltd | New herbicidal compositions |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
ES2926555B2 (es) | 2020-01-20 | 2024-05-16 | Kimitec Biogroup S L | Composiciones biopesticidas que comprenden extractos vegetales y su uso fitosanitario |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63216806A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-09 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 麦作用除草剤 |
GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
US5222595A (en) * | 1990-07-18 | 1993-06-29 | Rhone-Poulenc Ag Company | Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material |
US5351831A (en) * | 1990-07-18 | 1994-10-04 | Rhone-Poulenc Inc. | Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material |
US5323906A (en) * | 1990-07-18 | 1994-06-28 | Rhone-Poulenc Inc. | Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material |
US5224601A (en) * | 1990-07-18 | 1993-07-06 | Rhone-Poulenc Ag Company | Water soluble package |
GB9108199D0 (en) * | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
MY131387A (en) * | 1992-12-18 | 2007-08-30 | Rhone Poulenc Agriculture | Novel 4-benzoylisoxazole derivatives, compositions containing them, processes for their preparation, intermediates in their and their use as herbicides |
GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB9302071D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
GB9325284D0 (en) * | 1993-12-10 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
-
1996
- 1996-12-09 ZA ZA9610348A patent/ZA9610348B/xx unknown
- 1996-12-12 US US08/766,182 patent/US5837652A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-13 HR HR60/008,912A patent/HRP960590A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1996-12-17 AR ARP960105724A patent/AR005109A1/es unknown
- 1996-12-18 CO CO96066551A patent/CO4770927A1/es unknown
- 1996-12-19 SK SK843-98A patent/SK84398A3/sk unknown
- 1996-12-19 KR KR1019980704689A patent/KR20000064490A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-12-19 CZ CZ981933A patent/CZ193398A3/cs unknown
- 1996-12-19 EA EA199800581A patent/EA000744B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-19 BR BR9612081A patent/BR9612081A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-12-19 NZ NZ325792A patent/NZ325792A/xx unknown
- 1996-12-19 CA CA002239859A patent/CA2239859A1/en not_active Abandoned
- 1996-12-19 PL PL96327281A patent/PL327281A1/xx unknown
- 1996-12-19 TR TR1998/01156T patent/TR199801156T2/xx unknown
- 1996-12-19 JP JP9522509A patent/JP2000502096A/ja active Pending
- 1996-12-19 AU AU13025/97A patent/AU716190B2/en not_active Ceased
- 1996-12-19 WO PCT/EP1996/005697 patent/WO1997022253A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-12-19 EP EP96944592A patent/EP0868121A1/en not_active Withdrawn
- 1996-12-19 IL IL12481096A patent/IL124810A/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-02-05 TW TW086101446A patent/TW342313B/zh active
-
1998
- 1998-07-08 BG BG102610A patent/BG102610A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL327281A1 (en) | 1998-12-07 |
CO4770927A1 (es) | 1999-04-30 |
SK84398A3 (en) | 1998-11-04 |
TR199801156T2 (xx) | 1998-08-21 |
BR9612081A (pt) | 1999-02-17 |
AR005109A1 (es) | 1999-04-14 |
NZ325792A (en) | 1999-08-30 |
HRP960590A2 (en) | 1998-02-28 |
EP0868121A1 (en) | 1998-10-07 |
IL124810A0 (en) | 1999-01-26 |
KR20000064490A (ko) | 2000-11-06 |
EA199800581A1 (ru) | 1998-12-24 |
WO1997022253A1 (en) | 1997-06-26 |
JP2000502096A (ja) | 2000-02-22 |
IL124810A (en) | 2000-10-31 |
TW342313B (en) | 1998-10-11 |
AU1302597A (en) | 1997-07-14 |
AU716190B2 (en) | 2000-02-24 |
MX9804975A (es) | 1998-09-30 |
ZA9610348B (en) | 1997-07-11 |
CA2239859A1 (en) | 1997-06-26 |
US5837652A (en) | 1998-11-17 |
BG102610A (en) | 1999-04-30 |
EA000744B1 (ru) | 2000-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2093987C1 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция | |
CZ288248B6 (en) | Weed killing method and synergistic herbicidal mixture | |
CZ284508B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
CZ193398A3 (cs) | Herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylisoxazoly a hydroxybenzonitril | |
RU2700446C1 (ru) | Гербицидная композиция для борьбы с сорняками в посевах кукурузы | |
CN106998698B (zh) | 用于控制作物中的杂草的组合物和方法 | |
AU712501B2 (en) | New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen | |
JPH09104604A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
WO2023079575A1 (en) | Herbicidal composition comprising sulfonyl urea and triazine | |
CZ286811B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
HU199060B (en) | Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition | |
US3515538A (en) | 2-acylamino-4-methyl-5-halothiazoles as selective herbicides | |
EP3183966B1 (en) | Method of controlling growth of als-tolerant plants | |
CZ180593A3 (en) | Herbicidal composition and method of weed growth control | |
MXPA98004975A (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit | |
CS235339B2 (en) | Synergic herbicide agent | |
JPS63301801A (ja) | 除草組成物 | |
WO2023079573A1 (en) | Herbicidal composition | |
CA1160072A (en) | Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth | |
JPS6351304A (ja) | 除草剤組成物 | |
PL87096B1 (cs) | ||
JPS6026361B2 (ja) | 畑作用除草剤 | |
JPS63112501A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS6064903A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS62258305A (ja) | 除草剤組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |