SK84398A3 - Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile - Google Patents

Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile Download PDF

Info

Publication number
SK84398A3
SK84398A3 SK843-98A SK84398A SK84398A3 SK 84398 A3 SK84398 A3 SK 84398A3 SK 84398 A SK84398 A SK 84398A SK 84398 A3 SK84398 A3 SK 84398A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
bromoxynil
benzoylisoxazole
compound
group
formula
Prior art date
Application number
SK843-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Gordon Anderson-Taylor
Stephen M Irons
Brian M Luscombe
Alan Gamblin
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agriculture filed Critical Rhone Poulenc Agriculture
Publication of SK84398A3 publication Critical patent/SK84398A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu regulácie rastu burín aplikáciou hydroxybenzonitrilových herbicídov, ako sú bromoxynil a ioxynil, alebo ich poľnohospodársky prijateľných solí alebo esterov a určitých 4-benzoylizoxazolov a prostriedkov, ktoré ich obsahujú.
Doterajší stav techniky
Bromoxynil [3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril] a ioxynil [4-hydroxy-3,5-dijódbenzonitril] sú známe ako HBN (hydroxybenzonitril) herbicídy a môžu sa použiť na postemergentnú reguláciu buriny v kukurici, pšenici a jačmeni. Aj keď umožňujú reguláciu v širokom rozsahu širokolistových burín, regulácia niektorých dôležitých druhov, napríklad Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Stellaria média a Viola arvensis je nespoľahlivá. V dôsledku nízkej zvyškovej účinnosti v pôde HBN herbicídy neregulujú buriny, ktoré sa vyskytujú po aplikácii. Bromoxynil a ioxynil nemajú dostatočnú účinnosť proti tráve alebo šachorovitým druhom burín.
Potrebné je vedieť, že kde sa v opise vyskytuje odkaz na HBN herbicídy, rozumie sa tým bromoxynil alebo ioxynil vo forme materského fenolu (kyslý ekvivalent: k.e), poľnohospodársky prijateľná soľ alebo ester, výhodne poľnohospodársky prijateľná soľ kovu alebo amínová soľ, alebo poľnohospodársky prijateľný ester s alkánovou kyselinou obsahujúcou 2 až 10 atómov uhlíka alebo ich zmesi.
4-Benzoylizoxazoly sú známe z literatúry, viď napríklad Európske patentové publikácie č. 0418175, 0487357, 0527036, 0560482, 0580439, 0609797, 0609798 a WO 94/14782 a WO 94/18179. Tiež o zlúčenine 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetylbenzoyl)izoxazolu sa uvádza, že vykazuje dobrú preemergentnú reguláciu tráv a širokolistových burín v kukurici (Vrábel a kol., Proc.N.Čert.Weed Sci.Soc., 1994, 49). Použitie tejto zlúčeniny pri postemergentnom ošetrení nie j e uvedené.
Ako výsledok výskumov a pokusov sa dokázalo, že použitie niektorých 4-benzoylizoxazolových derivátov v kombinácii s HBN herbicídmi pridá k ich schopnostiam regulovať široké spektrum širokolistových burín, tráv a rôznych šachorovitých rastlín ako aktivitu na list, tak aj zvyškovú pôdnu aktivitu.
Okrem toho sa'zistilo, že kombinovaná herbicídna účinnosť kombinácií 4-benzoylizoxazolových derivátov s HBN herbicídmi proti určitým druhom je väčšia ako by sa očakávalo pri prealebo výhodne postemergentnej aplikácii (napríklad ako postemergentný sprej), t.j. herbicídnu účinnosť kombinácií 4-benzoylizoxazolových derivátov s HBN herbicídmi, napríklad bromoxynilom vykazuje neočakávaný synergický účinok, ako definoval P.M.L.Tammes, Netherland Journal of Plánt Pathology, 70 (1964) , str. 73 až 80 v časopise pod názvom Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, alebo Limpel, L.E., P.H.Schuldt a D.Lamont, 1962, 1, Proc. NEWCC 16, 48 až 53, s použitím vzorca
X . Y
E = X + Y-100 tiež známeho ako Colbyho vzorec (Colby, S.R., 1967, Weeds 15, 20 až 22), kde
E = očakávané percento inhibície rastu zmesí herbicídov A a B pri definovaných dávkach,
X = percento inhibície rastu herbicídom A pri definovanej dávke,
Y = percento inhibície rastu herbicídom B pri definovanej dávke .
Ak zistené percento inhibície zmesí je väčšie ako očakávaná hodnota E s použitím vzorca uvedeného vyššie, zmes je synergická.
Neočakávaný synergický účinok zlepšuje spoľahlivosť regulácie radu druhov burín a umožňuje znížiť množstvo použitých aktívnych zložiek.
Vysoká úroveň regulácie týchto burín je žiaduca na ochranu :
1) strát na výnose, ku ktorým dochádza pri zbere,
2) znečistenia obilnín prejavujúce sa problémami pri skladovaní a čistení,
3) návratu nežiaducich semien burín do pôdy.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka spôsobu regulácie rastu burín na mieste, ktorý zahŕňa aplikáciu na toto miesto herbicídne účinného množstva :
(a) 4-benzoylizoxazolového herbicídu, a (b) bromoxynilu alebo ioxynilu alebo ich poľnohospodársky prijateľnej soli alebo esteru, výhodne kovovej soli alebo amóniovej soli alebo ich esteru s alkánovou kyselinou obsahujúcou 2 až 10 atómov uhlíka.
Na tieto účely, 4-benzoylizoxazolový herbicíd a HBN herbicíd sa normálne používajú vo forme herbicídnych prostriedkov (t.j. v spojení s kompatibilnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi látkami vhodnými na použitie v herbicídnych prostriedkoch), napríklad ako je opísané ďalej.
Výhodne má 4-benzoylizoxazol všeobecný vzorec I:
(D kde
R znamená vodík alebo -CO2R3,
R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
R2 je vybraný zo súboru, ktorý zahŕňa halogén (výhodne chlór alebo bróm), -S(O)_Me a alkylovú skupinu s 1 až 6 atómaŕ* mi uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka (výhodne trifluórmetylovú skupinu), n znamená 2 alebo 3, p znamená 0, 1 alebo 2 a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
Vo všeobecnom vzorci I sú výhodné zlúčeniny, kde n n = 3 a skupina (R )n sa nachádza v 2, 3 a 4-polohe benzoylon vého kruhu alebo kde n = 2 a skupiny (R )n sa nachádzajú v 2a 4-polohe benzoylového kruhu.
Vo všeobecnom vzorci I, výhodne jedna zo skupín R2 je -S (O) Me.
4-Benzoylizoxazoly, ktoré sú predmetom zvláštneho záujmu v kombinácii s HBN herbicídmi sú nasledujúce:
A 5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetyl)benzoylizoxazol,
B 5-cyklopropyl-4-(4-metylsulfonyl-2-trifluórmetyl)benzoylizoxazol,
C 4-(2-chlór-4-metylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylizoxazol,
D 4-(4-chlór-2-metylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylizoxazol,
E 4-(4-bróm-2-metylsulfonyl)benzoyl-5-cyklopropylizoxazol,
F etyl 3-[5-cyklopropyl-4-(3,4-dichlór-2-metylsulfenyl)benzoylizoxazol]karboxylát,
G 5-cyklopropyl-4- (3,4-dichlôr-2-metylsulfonyl) benzoylizoxazol, a
H etyl 3-[5-cyklopropyl-4-(2-metylsulfonyl-4-trifluórmetyl) -benzoylizoxazol]karboxylát.
Z týchto zlúčenín sú výhodné zlúčeniny A, F a H, najmä sú výhodné zlúčeniny A a F.
HBN herbicíd je výhodne prítomný ako materský fenol alebo ester, najvýhodnejšie je vybraný z butyrátu, heptanoátu a oktanoátu alebo ich zmesí.
Aplikované množstvá
4-benzoylizoxazolového herbicídu a HBN herbicídu sa menia v závislosti na charaktere burín, na použitých prostriedkoch, na čase aplikácie, na klimatických a pôdnych podmienkach a na povahe úžitkových rastlín v prípade, že sa tieto zlúčeniny používajú na reguláciu rastu burín na plochách, kde sa pestujú úžitkové rastliny. Pri aplikácii na plochy, kde sa pestujú úžitkové rastliny, by malo aplikované množstvo stačiť na reguláciu rastu burín, ale nespôsobovať pritom významnejšie trvalé škody na úžitkovej rastline. Všeobecne sa s prihliadnutím k týmto skutočnostiach dosahujú dobré výsledky pri aplikačných dávkach medzi 5 g a 500 g 4-benzoylizoxazolového herbicídu a 30 g a 600 g kyslého ekvivalentu HBN herbicídu na hektár. Je potrebné mať na zreteli, že sa môžu použiť vyššie alebo nižšie aplikačné dávky v závislosti na konkrétnom riešení problému regulácie burín.
4-Benzoylizoxazolové herbicídy a HBN herbicídy je možné v kombinácii použiť na selektívnu reguláciu rastu burín, napríklad na reguláciu vyššie uvedených druhov burín, a to pomocou preemergentnej alebo postemergentnej, smerovanej alebo nesmerovanej aplikácie, napríklad pomocou smerovaného alebo nesmerovaného postreku, na miesto zamorené burinou, ktorým je plocha, ktorá sa používa alebo sa bude používať na pestovanie úžitkových rastlín, napríklad obilnín, ako pšenice, jačmeňa, ovsa, žita, kukurice a ryže, sóje, fazule obecnej a poľnej, hrachu, lucerny, bavlníka, podzemnice olejnej, ľanu, cibule, mrkvy, repky olejnej, slnečnice, cukrovej repy, zemiakov a trvalých alebo siatych lúk a to pred alebo po zasiatí úžitkovej rastliny.
Na selektívnu reguláciu na mieste zamorenom burinou, ktorým je plocha, ktorá sa používa alebo sa bude používať na pestovanie úžitkových rastlín, sú zvlášť vhodné aplikačné dávky 5 g až 500 g 4-benzoylizoxazolu a 30 až 360 g kyslého ekvivalentu HBN herbicídu na hektár, výhodnejšie dávky 20 až 300 g 4-benzoylizoxazolového herbicídu a 60 až 200 g kyslého ekvivalentu HBN herbicídu na hektár.
Použitie 4-benzoylizoxazolového herbicídu a HBN herbicídu na reguláciu burín v kukurici, oziminách alebo jarinách alebo cukrovej repe je výhodné.
Keď 4-benzoylizoxazol je zlúčenina A, HBN herbicíd je bromoxynil a zmes sa použije na kukuricu, výhodné aplikačné dávky sú 5 až 75 g na hektár 4-benzoylizoxazolu a 20 až 280 g na hektár kyslého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnejšie sú dávky 10 až 50 g 4-benzoylizoxazolu a 35 až 280 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár, ešte výhodnejšie 15 až 25 g 4-benzoylizoxazolu a okolo 140 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár.
Keď 4-benzoylizoxazol je zlúčenina A, HBN herbicíd je bromoxynil a zmes sa použije na jariny, výhodné aplikačné dávky sú 5 až 100 g na hektár 4-benzoylizoxazolového herbicídu a 30 až 280 g na hektár kyslého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnejšie sú dávky 10 až 60 g 4-benzoylizoxazolu a 60 až 280 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár, ešte výhodnejšie 20 až 40 g 4-benzoylizoxazolu a okolo 120 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár.
Keď 4-benzoylizoxazol je zlúčenina A, HBN herbicíd je bromoxynil a zmes sa použije na oziminy, výhodné aplikačné dávky sú 10 až 150 g na hektár 4-benzoylizoxazolového herbicídu a 60 až 360 g na hektár kyslého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnejšie sú dávky 10 až 60 g 4-benzoylizoxazolu a 80 až 280 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár, ešte výhodnejšie 20 až 40 g 4-benzoylizoxazolu a okolo 120 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár.
Keď 4-benzoylizoxazol je zlúčenina F, HBN herbicíd je bromoxynil, zmes sa najvýhodnejšie použije na reguláciu burín nachádzajúcich sa v kukurici. Pri tomto použití sú aplikačné dávky 25 až 3 00 g na hektár 4-benzoylizoxazolového herbicídu a 60 až 120 g na hektár kyslého ekvivalentu bromoxynilu, výhodnejšie sú dávky 150 až 250 g 4-benzoylizoxazolového herbicídu na hektár a okolo 120 g kyslého ekvivalentu bromoxynilu na hektár.
Keď HBN herbicíd je ioxynil, zmes sa výhodne použije na reguláciu burín nachádzajúcich sa v obilninách, ako je pšenica alebo jačmeň (najmä oziminy). Ioxynil sa výhodne používa vo forme estéru, najmä oktanoátového esteru.
Zmesi podľa predloženého vynálezu sa tiež môžu použiť na reguláciu rastu burín, najmä burín uvedených vyššie, na miestach, na ktorých sa úžitkové rastliny nepestujú, kde je však aj tak regulácia burín žiaduca. Ako príklady takýchto plôch, na ktorých sa nepestujú úžitkové rastliny, je možno uviesť letiská, nezastavané plochy priemyselných podnikov, železnice, krajnice ciest, brehy riek, závlahových kanálov a iných vodných ciest, krovinaté porasty, úhory a nekultivovanú pôdu. Jedná sa najmä o plochy, na ktorých je žiaduce regulovať rast burín z dôvodov zníženia požiaru. Pri použití na tieto účely, kedy sa často žiada totálny herbicídny účinok, sa účinné zlúčeniny obvykle aplikujú vo vyšších dávkach než ako sa používajú na ošetrovanie plôch, na ktorých sa pestujú úžitkové rastliny, ako je opísané vyššie. Presné dávkovanie závisí na povahe ošetrovanej vegetácie a na požadovanom efekte. Obvykle sa používajú aplikačné dávky od 125 g do 500 g na hektár 4-benzoylizoxazolového herbicídu a od 30 g do 600 g kyslého ekvivalentu HBN herbicídu na hektár, výhodnejšie sa použije 120 g až 250 g 4-benzoylizoxazolového herbicídu a 60 až 280 g kyslého ekvivalentu HBN herbicídu na hektár.
Prehľad obrázkov na výkresoch
Obr.I znamená ED 50 diagram z pozorovaných hodnôt a zodpovedajúci diagram očakávaných aditívnych hodnôt (čiarkovaná čiara) pre zmesi zlúčeniny A s bromoxynilom proti burine druhu Gálium aparine.
Obr. II znamená ED 90 diagram z pozorovaných hodnôt (-.-) a zodpovedajúci diagram očakávaných aditívnych hodnôt (čiarkovaná čiara) pre zmesi zlúčeniny A s bromoxynilom proti burine druhu Veronica hederifolia.
Obr. III znamená ED 90 diagram z pozorovaných hodnôt (-.-) a zodpovedajúci diagram očakávaných aditívnych hodnôt (čiarkovaná čiara) pre zmesi zlúčeniny A s bromoxynilom proti burine druhu Viola arvensis.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Nasledujúce príklady sú uvedené iba na ilustráciu a v žiadnom prípade neobmedzujú rozsah vynálezu. Pokiaľ nie je uvedené inak, aplikačné dávky pre HBN herbicídy udávajú množstvo prítomnej aktívnej zložky. Pre rôzne buriny a obilniny sa používajú nasledujúce kódy používané firmou Bayer.
Kód Bayer Druh
GALAP Gálium aparine
VERHE Veronica hederifolia
VIOAR Viola arvensis
STEME Stellaria média
MATCH Matricaria chamomilla
Kód Bayer Druh
ABUTH Abutilon threophrasti
AMARE Amaranthus retroflexus
AMATA Amaranthus sp.
SETFA Setaria faberi
SETLU Setaria lutescens
Kód Bayer Druh
FUMOF Fumaria officinalis
MATSS Matricaria spp.
PAPRH Papaver rhoeas
SINAR Sinapis arvensis
PANI I _ ’anicum dichotomiflorum _
Kód Bayer Druh
SORVU Sorghum vulgare
SORHA Sorghum halepense
CASOB Cassia obtusifolia
SIDSP Sida spinosa
LAMAM Lamium amplexicaule
TRAW Triticum aestrium
Príklad 1
Nasledujúce poľné skúšky sa uskutočnili postemergentne na burine a plodinách na výskumnej farme v Nebraske, USA (piesčitohlinitá pôda, pH 7,0, obsah 18 % piesok, 56 % naplavenina a 26 % íl) . Zlúčenina A (formulovaná ako zmáčateľný prášok) a bromoxynil (komerčne dostupný emulgovateľný koncentrát Buctril 2EC, ochranná známka pre oktanoátový ester) sa rozpustí vo vode a aplikuje sa buď samotná alebo v zmesi na políčka s veľkosťou asi 7 m2 striekaním pri objeme 100 až 300 1/ha. Plodiny a burina sa zasiali do riadkov 27 dní pred aplikáciou. Uskutočnili sa 3 opakovania a percentá fytotoxicity sa stanovili vizuálne 35 dní po ošetrení v porovnaní s neošetrenou kontrolou.
V nasledujúcich tabuľkách, čísla v zátvorkách predstavujú očakávanú percentuálnu úroveň regulácie podľa Colbyho vzorca.
Výsledky
Tabuľka A1
Setaria faberi
Bromoxynil
Zlúčenina A
Dávka (g/ha) 0 210
0 17
12,5 20 65 (34)
25 40 89 (50)
50 77 98 (81)
Tabuľka A2
Digitaria sanguinalis
Bromoxynil
Dávka (g/ha) 0 210
0 - 20
12,5 20 83 (36)
25 63 100 (70)
50 93 100 (94)
Tabuľka A3
Setaria viridis
Bromoxynil
Zlúčenina A
Dávka (g/ha) 0 210
0 27
12,5 27 62 (47)
25 40 87 (56)
50 78 88 (84)
Tabuľka A4
Panicum dichotomiflorum
Bromoxynil
Dávka (g/ha) 0 210
• 0 - 23
Zlúčenina A 12,5 30 68 (46)
• 25 50 100 (62)
50 78 100 (83)
Tabuľka A5
Echinochloa crus-galli
Bromoxynil
Zlúčenina A
Dávka (g/ha) 0 210
0 17
12,5 33 93 (44)
25 78 100 (82)
50 100 100(100)
Tabuľka A6
Sorghum vulgare
Zlúčenina
Bromoxynil
Dávka (g/ha) 0 210
0 - 16
12,5 27 57(39)
25 40 90 (50)
50 78 98 (82)
Tabuľka A7
Setaria glauca
Bromoxynil
Dávka (g/ha) 0 210
0 17
12,5 27 53 (39)
25 38 88 (49)
50 73 88 (78)
Tabuľka A8
Kukurica (Zea Mays, odroda: Pioneer 3394)
Bromoxynil
Dávka (g/ha) 0 210
0 - 0
12,5 0 0 (0)
25 0 5(0)
50 0 8(0)
Príklad 2
Nasledujúce skleníkové skúšky sa uskutočnili na stanovenie účinnosti zlúčeniny F s bromoxynilom ako je opísané ďalej.
Zlúčenina F sa formulovala ako 50 % zmáčateľný prášok obsahujúci nasledujúce zložky:
Zlúčenina F %
Arylan SX, vločky 3 % Arkopon T 5 % Sopropon T 36 1 % Tixosil 38 3 % Kaolín 38 %
Zmes sa rozpustila vo vode v prítomnosti 0,1 % Agralu (ochranná známka pre alkylfenolový etoxylát) a aplikovala sa postemergentne na druhy burín. Bromoxynil (ako komerčná formulácia Pardner, ochranná známka, 225 g/1) sa rozpustil vo vode, tiež v prítomnosti 0,1 % Agralu a aplikoval sa rovnakým spôsobom pri rôznych aplikačných dávkach. Dodatočne sa kombinácia zmiešala v nádrži. Tryská a tlak sa upravili tak, aby sa zlúčeniny aplikovali v množstve 290 1/ha. Účinky ošetrenia sa stanovili vizuálne 14 dní po ošetrení. Naviac sa Agral aplikoval samostatne na určenie jeho vnútornej toxicity. Buriny boli pri aplikácii v nasledujúcich štádiách
Kód Druh Štádium pri ošetrení
CASOB Cassia obtusifolia 1 list
SIDSP Sida spinosa 2 listy
CYPES Cyperus esculentus 4-5 listov
DIGSA Digitaria sanguinalis 2-3 listy
ECHCG Echinochloa crus-galli 3 listy
PANDI Panicum dichotomifluorum 3 listy
SETFA Setaria faberi 2-3 listy
SETVI Setaria viridis 3 listy
SORHA Sorghum halepense 3 listy
V tabuľke ktorá nasleduje znamená Bróm bromoxynil ako je opísaný vyššie. Čísla v zátvorkách indikujú očakávanú úroveň regulácie buriny podľa Colbyho rovnice.
TABUĽKA Dl
zlúčenina dávka GALAP VERHE VIOAR
A 0,5 3 15 0
A 1 8 11 10
A 2 8 16 23
A 4 13 45 25
A 8 33 60 53
A 16 55 74 48
A 31 63 90 58
A 63 73 99 85
A 125 80 98 95
ED50/90 20
Bróm 8 25 6 35
Bróm 16 10 11 33
Bróm 31 43 18 35
Bróm 63 58 13 60
Bróm 125 70 43 65
Bróm 250 90 91 95
ED50/90 67
283
214
A + Bróm 0,5+8 5(27) 9(20) 45(35)
A + Bróm 1+8 8(31) 24(16) 34(42)
A + Bróm 2+8 28(31) 55(21) 63(50)
A + Bróm 4+8 33(35) 58(48) 63(51)
A + Bróm 8+8 28(50) 78(62) 85(69)
A + Bróm 16+8 43(66) 90(76) 95(66)
A + Bróm 31+8 70(72) 96(91) 96(82)
A + Bróm 63+8 70(80) 98(99) 100(90)
ED50/90 15 9 95
TABUĽKA Dl (pokračovanie)
zlúčenina dávka GALAP VERHE VIOAR
A + Bróm 0,5+16 13(13) 53(24) 50(33)
A + Bróm 1+16 18(17) 70(21) 48(40)
A + Bróm 2+16 38(17) 78(25) 63(48)
A + Bróm 4+16 35(22) 83(51) 68(50)
A + Bróm 8+16 58(40) 90(64) 96(69)
A + Bróm 16+16 65(60) 96(77) 100(65)
A + Bróm 31+16 70(67) 95(91) 99(82)
A + Bróm 63+16 80(76) 95(99) 100(90)
ED50/90 7 9 5
A + Bróm 0,5+31 30(45) 65(30) 65(35)
A + Bróm 1+31 45(48) 70(27) 75(42)
A + Bróm 2+31 48(48) 78(31) 89(50)
A + Bróm 4+31 60(50) 89(55) 93(51)
A + Bróm 8+31 60(62) 90(67) 99(69)
A + Bróm 16+31 73(74) 91(79) 100(66)
A + Bróm 31+31 83(79) 95(92) 99(82)
A + Bróm 63+31 83(85) 96(99) 98(90)
ED50/90 2 17 5
A + Bróm 0,5+63 50(59) 80(26) 88(60)
A + Bróm 1+63 63(61) 83(23) 78(64)
A + Bróm 2+63 63(61) 88(27) 90(69)
A + Bróm 4+63 70(63) 78(52) 98(70)
A + Bróm 8+63 83(72) 90(65) 99(81)
A + Bróm 16+63 83(81) 96(77) 100(79)
A + Bróm 31+63 91(84) 96(91) 100(89)
A + Bróm 63+63 95(89) 99(99) 100(94)
ED50/90 1 5 2
Príklad 3
Nasledujúca poľná skúška sa uskutočnila na stanovenie účinnosti zmesí podľa vynálezu na oziminách. Skúška sa uskutočnila v New Jersey postemergentne na burinách a plodinách. Zlúčenina A (formulovaná ako 75 % zmáčateľný prášok) a bromoxynil (komerčný emulgovateľný koncentrát Buctrinil, ochranná známka, obsahujúce 240 g/1 oktanoátového esteru) sa rozpustili vo vode a aplikovali sa buď samotné alebo ako zmes pri rôznych aplikáciách na políčka rozmeru 3 x 5 m (piesčitohlinitá pôda), kde boli 6 mesiacov vopred vysiate buriny a plodiny. Dávka postrekom predstavovala 300 1/ha a uskutočnili sa 3 opakovania. Fytotoxicita sa skúmala 35 dní po ošetrení a v dobe ošetrenia bol rast na políčkach v nasledujúcom štádiu:
Kód
Druh
Štádium rastu (výška)
LAMAM Lamium amplexicaule
STEME Stellaria média
TRAW Triticum aestrium (Odroda: Pioneer 2548) až 15 cm až 20 cm až 25 cm
Výsledky sú uvedené v tabuľke, ktorá nasleduje (N/D znamená nemerané, Bróm sa týka bromoxynilu opísaného vyššie).
Výsledky
Tabuľka C1
Burina Plodina
Zlúčenina Dávka (g/ha) LAMAN STEME TRAW
A 10 55 65 0
A 20 47 47 0
A 40 78 83 0
Tabuľka C1 (pokračovanie)
Bróm 60 23 20 0
Bróm 120 17 23 0
A+Brom 10 + 60 83 (65) 82(72) 0
A+Brom 10+120 68 (63) 75(73) 0
A+Brom 20 + 60 80 (59) 78(58) 0
A+Brom 20+120 93 (56) 88(59) 0
A+Brom 40+60 88(83) 78(86) 0
A+Brom 40+120 _ 93(82) _ 92(87) 0
Príklad 4
Nasledujúce skleníkové skúšky sa uskutočnili na stanovenia účinnosti zmesi zlúčeniny A a bromoxynilu.
Zlúčenina A (technický materiál) a bromoxynil (oktanoátový ester, technický materiál) sa rozpustili v acetóne a potom vo vode. Ošetrenie sa uskutočnilo jednak samotnými zlúčeninami a jednak zmesami. Skúšané roztoky sa aplikovali postemergentne na rastliny sprchovaním v dávke 290 1/ha. Uskutočnili sa 4 opakovania a kvetináče sa umiestnili v skleníku. Rastliny sa zalievali v priebehu 24 hodín a potom mierne. Po ošetrení sa rastliny usporiadali v skleníku do náhodilých blokov. Po 17 dňoch ošetrenia sa uskutočnilo vizuálne vyhodnotenie porovnaním s neošetrenými rastlinami.
Rastové štádium rastlín pri ošetrení bolo nasledujúce:
Kód Bayer Druh Štádium rastu pri ošetrení
GALAP Gálium aparine 2 špirály, vetvenie
VERHE Veronica hederifolia 2-4 listy
VIOAR Viola arvensis 2 listy
Pozorované úrovne regulácie pre každú zmes sa porovnali s očakávanými hodnotami vypočítanými z odozvy rastlín na každú zložku aplikovanú samostatne (Colby, 1967). Kde to bolo možné, účinné dávky (ED) dávajúce 50 % alebo 90 % regulácie sa počítali podľa Probitovej analýzy (v prípade Gálium aparine sa počítala hodnota ED 50, v prípade Veronica hederifolia a Viola arvensis sa počítali hodnoty ED 90). Na ilustráciu povahy interakcie sa konštruovali izoboly. (Tammes 1964) . Očakávané hodnoty sú uvedené v zátvorkách v tabuľke, ktorá nasleduje ako hodnoty ED 50 a ED 90. V každom prípade je dávka vyjadrená v g/ha.
Tabuľka Dl
Zlúčenina Dávka GALAP VERHE VIOAR
A 0,5 3 15 0
A 1 8 11 10
A 2 8 16 23
A 4 13 45 25
A 8 33 60 53
A 16 55 74 48
A 31 63 90 58
A 63 73 99 85
A 125 80 98 95
ED50/90 20 25 83
Bróm Bróm Bróm Bróm Bróm Bróm 8 16 31 63 125 250 25 10 43 58 70 90 6 11 18 13 43 91 35 33 35 60 65 95
ED50/90 67 283 214
Tabuľka Dl (pokračovanie)
A+Brom 0,5+8 5(27) 9 (20) 45 (35)
A+Brom 1+8 8(31) 24(16) 34 (42)
A+Brom 2 + 8 28(31) 55(21) 63(50)
A+Brom 4+8 33 (35) 58(48) 63(51)
A+Brom 8+8 28 (50) 78(62) 85(69)
A+Brom 16+8 43(66) 90(76) 95 (66)
A+Brom 31+8 70 (72) 96(91) 96 (82)
A+Brom 63+8 70(80) 98(99) 100 (90)
ED50/90 15 9 12
A+Brom 0,5+16 13(13) 53 (24) 50(33)
A+Brom 1+16 18(17) 70(21) 48 (40)
A+Brom 2+16 38(17) 78(25) 63(48)
A+Brom 4 + 16 35(22) 83(51) 68(50)
A+Brom 8 + 16 58 (40) 90(64) 96 (69)
A+Brom 16 + 16 65 (60) 96(77) 100 (65)
A+Brom 31 + 16 70(67) 95(91) 99 (82)
A+Brom 63+16 80(76) 95(99) 100 (90)
ED50/90 7 9 5
Zlúčenina Dávka GALAP VERHE VIOAR
A+Brom 0,5+31 30 (45) 65(30) 65 (35)
A+Brom 1 + 31 45(48) 70 (27) 75 (42)
A+Brom 2+31 48 (48) 78 (31) 89 (50)
A+Brom 4+31 60 (50) 89 (55) 93(51)
A+Brom 8+31 60(62) 90(67) 99(69)
A+Brom 16 + 31 73(74) 91(79) 100 (66)
A+Brom 31+31 83(79) 95(92) 99 (82)
A+Brom 63+31 83(85) 96 (99) 98 (90)
ED50/90 2 17 5
Tabuľka Dl (pokračovanie)
A+Brom 0,5+63 50 (59) 80(26) 88(60)
A+Brom 1 + 63 63 (61) 83 (23) 78(64)
A+Brom 2+63 63(61) 88(27) 90(69)
A+Brom 4 + 63 70 (63) 78(52) 98(70)
A+Brom 8 + 63 83 (72) 90(65) 99(81)
A+Brom 16 + 63 83(81) 96(77) 100(79)
A+Brom 31 + 63 91 (84) 96(91) 100 (89)
A+Brom 63+63 95(89) 99(99) 100(94)
ED50/90 1 5 2
Izoboly získané z dát v tabuľke D 1 zobrazené na obr. I až III, sú jasným typom kriviek III (Tammes, uvedená citácia, str. 75) charakterizujúcich synergizmus.
Príklad 5
Nasledujúce poľné skúšky sa uskutočnili v Mereville, Francúzsko (uvádzané ďalej ako lokalita FR 1, hlinitopiesčitá ílovitá pôda), Sevilla, Španielsko (uvádzaná ďalej ako lokalita ES 1, hlinitopiesčitá pôda), Essex, Anglicko (uvádzaná ďalej ako lokalita UK 1, hlinitopiesčitá pôda) a Alzonne, Francúzsko (uvádzaná ďalej ako lokalita FR 2, ílovitohlinitá pôda). Zlúčenina A (ako 75 % hmotn. zmáčateľné granule) a ioxynil (ako oktanoátový ester, emulgovateľný koncentrát predávaný pod ochrannou známkou Totril) alebo bromoxynil (ako oktanoátový ester, formulovaný ako 20 % zmáčateľný prášok) sa aplikovali buď samotné alebo vo forme tankovej zmesi postemergentne od skorej jari až do klíčiacich druhov burín a stanovila sa fytotoxicita pre každý druh buriny porovnaním s neošetrenou kontrolou 48 dní po ošetrení (DAT) v lokalite FR 1, 55 DAT v lokalite ES 1, 56 DAT v lokalite UK 1 a 77 DAT v lokalite FR 2.
Výsledky sú uvedené s číslami v zátvorkách udávajúcimi očakávanú reguláciu podľa Colbyho vzorca (poznámka, A.I. znamená aktívny ingredient, Bróm znamená bromoxynil ako je opísané vyššie.
TABUĽKA Ε1
£ □ VERHE o o z-*, o m m o o cn «n
□ STEME o o 37(0) o O m m
ES1 FUMOF 20 o 55(20) m 40(48)
ES1 STEME 20 o 40(20) 20 25(36)
ES1 MATCH o 20 15(20) 30 35(30)
FR1 VERHE 80 30 90(86) 09 100(92)
FR1 STEME cn 00 06 90(98) 70 98(95)
LOKÁCIA ce s-f t ig “ 22,5 120 22,5 + 120 120 22,5 + 120
I v zlúčenina A Bróm zlúč.A+Brom Ioxynil zlúč.A + Ioxynil
φ •Η c <υ > ο >υ
Sd V
Ο Ch ω
<
Μ Ο CQ
Η
FR2 GALAP m 23 10(27) 38 50(41)
FR2 VERHE 25 40 40(55) 40 94(55)
FR2 SINAR 65 80 97(93) 92 97(97)
FR2 PAPRH m 50 45(58) 35 45(45)
FR2 MATCH 40 06 93(94) S 93(96)
FR2 VERHE 30 25 35(48) 33 60(53)
FR2 STEME m 35 35(45) 45 60(53)
UK1 MATSS ο 83 43(83) o 37(0)
LOKÁCIA ce ο SI > «ši S 00 Ό 22,5 120 22,5 + 120 120 22,5 + 120
Ί V zlúčenina A Bróm zlúč.A+Brom Ioxynil zlúč A + Ioxynil
Príklad 6
Nasledujúce poľné skúšky sa uskutočnili vo Volga, USA (ďalej uvádzané ako lokalita US 1, hlinitopiesčitá naplavenina) a Indiana, USA (ďalej uvádzaná ako lokalita US 2, hlinitopiesčitá naplavenina). Zlúčenina A (formulovaná ako 75 % zmáčateľné granule) a H (formulovaná ako 50 % zmáčateľný prášok) a bromoxynil (oktanoát, formulovaný ako 20 % zmáčateľný prášok) sa aplikujú buď samotné alebo v tankovej zmesi postemergentne skoro až do jarného klíčenia druhov burín v jarinách a percento fytotoxicity v každom druhu buriny sa porovná s neošetrenou kontrolou 35 alebo 36 dní po ošetrení. Výsledky sú uvedené v tabuľke F 1 ďalej s číslami v zátvorkách udávajúcimi očakávanú reguláciu podľa Colbyho vzorca (poznámka, A.I. znamená aktívny ingredient, Bróm znamená bromoxynil ako je opísané vyššie).
TABUĽKA F1
US2 ECHCG o 20 45 55(45) 95(56) 25 90(25) 95(25)
C/Ď O O E o o o 43 97(43 98(43 o 93(0) 92(0)
S ω
<
CM o r--
E- 00 'O 00 00
< o 00
wn m r* c\ o
C/2 S o c\ o o
O <
S2 MARÍ 28 m σ\ o 100(28 98(93) o 100(28 100(0)
□ <
RE \o m CM P <01
č/5 MA 00 09 30 o o Γ·· O o o 99(1 o o
□ <
CM CO BUTH o un oo «Λ CM 00(25) 00(89) n OS 100(92 100(91
□ <
X □> m
H o m m Ό o m s
□ W—1 \o o o Tŕ o o
C/3 flQ o o o o
□ <
<
w> un m m
U Λ O CM CM
3 \Z CQ > «s 09 20 un + + 25 + +
'Λ or o o O o
o Ť3 xS Ό cm O CM
-1
< < X x
< XJ xj X ’d >ó
cú '5 *3 CQ '3 '3
c N N c Ň N
c + + + +
E E u E E u E E
< 2 2 >Q 2 2 >o 2 2
m m cq CQ N CQ m
TABUĽKA F1 (pokr
US2 SORVU o o o 0(0) o o o z—* o o o o
ISÍ1 SORVU o o o (01)0 23(10) 00 23(8) 00 o
US2 SETLU o o o (0)0 z-> o s·/1 o m P··* ΓΊ O 18(13)
isn SETLU o o 28 67(28) 95(28) o 65(0) (0)l£
US2 SETFA o o o 35(0) O U) |------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 20 50(20) 1 60(20)
US1 SETFA o o o Z”> O o 53(0) o o S-Z K) O m
US2 PÁNMI o o o z—' o o P··* o o o o o o o
US1 HELAN 00 73 30 100(43) 65(81) 20 85(34) 80(20)
LOKÁCIA « o í 09 120 m 60+15 120+15 25 60 + 25 1 120 + 25
T v Bróm Bróm zlúčenina A Brom+zlúč.A Brom+zlúč.A zlúčenina H Brom+zlúč.H Brom+zlúč.H
Podľa ďalšieho rysu sa predložený vynález týka herbicídneho prostriedku, ktorý obsahuje:
(a) 4-benzoylizoxazolový herbicíd a (b) bromoxynil alebo ioxynil, jeho poľnohospodársky prijateľnú soľ alebo ester alebo ich zmes, výhodne kovovú alebo amínovú soľ ich estéru s alkánovou kyselinou obsahujúcu od 2 do 10 atómov uhlíka, v spojení s, a výhodne v ňom homogénne dispergovaným, jedným alebo viacerými kompatibilnými herbicídne prijateľnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami (t.j. alebo nosičmi alebo povrchovo aktívnymi činidlami, ktoré sú obvykle prijateľné v odbore a sú vhodné na použitie v herbicídnych prostriedkoch a ktoré sú kompatibilné s bromoxynilom a ioxynilom a 4-benzoyloxazolovými herbicídmi). Pojem homogénne dispergovaný zahŕňa prostriedok, v ktorom HBN herbicíd a 4-benzoylizoxazolový herbicíd sú rozpustené v iných zložkách. Pojem herbicídny prostriedok sa používa v širšom zmysle a zahŕňa nielen prostriedky, ktoré sú pripravené na použitie ako herbicídy, ale tiež koncentráty, ktoré sa musia pred použitím zriediť.
Prostriedky výhodne obsahujú 4-benzoylizoxazolové herbicídy a HBN herbicídy v pomeroch od 1 : 120 až 16,7 : 1, výhodne od 1 : 10 do 5 : 1 hmotn./hmotn. (a) : (b).
Prostriedky výhodne obsahujú 0,05 až 90 % hmotnostných HBN herbicídu a 4-benzoylizoxazolových derivátov.
Herbicídne prostriedky môžu obsahovať súčasne ako riedidlo alebo nosič, tak aj povrchovo aktívne činidlo (napríklad zmáčadlo, dispergátor alebo emulgátor). Povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť prítomné v herbicídnych prostriedkoch podľa vynálezu, môžu byť ionogénneho alebo neionogénneho typu, napríklad sulforicínoleáty, produkty založené na báze kondenzátov etylénoxidu s nonyl- alebo oktylfenolmi, alebo estermi karboxylových kyselín s anhydrosorbitolmi, ktorých rozpustnosť sa zaistila eterifikáciou voľných hydroxylových skupín kondenzáciou s etylénoxidom, soli esterov kyseliny sírovej s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ako sú dionyl- a dioktylnátriumsulfosukcináty, a soli derivátov sulfónových kyselín s vysokou molekulovou hmotnosťou s alkalickými kovmi a kovmi alkalických zemín, ako je lignosulfonát sodný a vápenatý a alkylbenzénsulfonáty sodné a vápenaté. Ako príklady vhodných pevných riedidiel alebo nosičov je možné uviesť kremičitan hlinitý, mastenec, oxid horečnatý, kremelinu, terciárny fosforečnan vápenatý, práškový korok, absorbujúce sadze a hlinky, ako kaolín a bentonit. Pevné prostriedky, ktoré môžu byť vo forme popraší, granulátov alebo zmáčateľných práškov sa vhodne pripravia rozomletím HBN herbicídov, napr. brómoxynilu alebo 4-benzoylizoxazolového derivátu s pevnými riedidlami alebo impregnáciou pevných riedidiel alebo nosičov roztokmi HBN herbicídov a 4-benzoylizoxazolového derivátu v prchavých rozpúšťadlách, odparením rozpúšťadiel, a ak je to žiaduce, rozomletím produktu na získanie prášku. Granulované formulácie sa môžu pripraviť tak, že sa HBN herbicíd a 4-benzoylizoxazolový derivát, rozpustené vo vhodných rozpúšťadlách, absorbujú na pevné riedidlá alebo nosiče v granulovanej forme a rozpúšťadlá sa potom odparia, alebo sa granulujú prostriedky v práškovej forme, získané ako bolo opísané vyššíe. Pevné herbicídne prostriedky, najmä zmáčateľné prášky a granuláty, môžu obsahovať zmáčadlá alebo dispergátory, napríklad vyššie opísaných typov, ktoré môžu takisto, pokiaľ sú pevné, slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.
Kvapalné prostriedky podľa vynálezu môžu byť vo forme vodno-organických roztokov, suspenzií alebo emulzií, ktoré môžu obsahovať povrchovo aktívne činidlo. Medzi vhodné kvapalné riedidlá na začlenenie do kvapalných prostriedkov patrí voda, acetofenón, cyklohexanón, izoforón, toluén, xylén, minerálne, živočíšne a rastlinné oleje a zmesi týchto riedidiel. Povrchovo aktívne činidlá, ktoré môžu byť prítomné v kvapalných prostriedkoch, môžu byť ionogénne alebo neionogénne, napríklad môže ísť o povrchovo aktívne činidlá vyššie opísaných typov, a môžu, pokiaľ sú kvapalné, takisto slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.
Zmáčateľné prášky a kvapalné prostriedky vo forme koncentrátov môžu byť riedené vodou alebo inými vhodnými riedidlami, napríklad minerálnymi alebo rastlinnými olejmi, najmä v prípade kvapalných koncentrátov, v ktorých je riedidlom alebo nosičom olej, pri vzniku prostriedkov vhodných na okamžité použitie. Pokiaľ je to žiaduce, môžu byť kvapalné prostriedky obsahujúce HBN herbicíd a 4-benzoylizoxazolový derivát použité vo forme samoemulgovateľných koncentrátov obsahujúcich účinné látky rozpustené v emulgátoroch kompatibilných s účinnými látkami. Jednoduchým pridaním vody k takýmto koncentrátom sa získajú prostriedky vhodné na okamžité použitie.
Kvapalné koncentráty, v ktorých je riedidlom alebo nosičom olej, je možné použiť bez ďalšieho riedenia s použitím elektrostatickej postrekovej techniky.
Herbicídne prostriedky podľa predloženého vynálezu môžu tiež obsahovať, pokiaľ je to žiaduce, bežné pomocné látky, ako sú adhezíva, ochranné koloidy, zahusťovadlá, penetračné činidlá, stabilizátory, komplexotvorné činidlá, činidlá proti spekaniu, farbivá a inhibítory korózie. Tieto pomocné látky môžu tiež slúžiť ako riedidlá alebo nosiče.
Výhodné herbicídne prostriedky podľa vynálezu sú vo forme vodných suspenzných koncentrátov, zmáčateľných práškov, kvapalných vo vode rozpustných koncentrátov, kvapalných emulgovateľných suspenzných koncentrátov, granúlí alebo emulgovateľných koncentrátov. V prípade, keď je v herbicídnom prostriedku zlúčenina Fl, je prostriedok výhodne vo forme emulgovateľného koncentrátu.
Prostriedky podľa vynálezu môžu byť ďalej vo forme gélu. Toto je zvlášť užitočné, keď sa má prostriedok baliť vo vode rozpustných vreckách, napríklad ako je opísané v európskych patentových publikáciách č. 0577702 a 0608340, a v patentoch
US 5 222 595, US 5 224 601, US 5 351 831 a US 5 323 906.
Postupy opísané v európskych patentových publikáciách č. 0418175, 0487357, 0527036 a 0560482 sa môžu použiť na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I.
Herbicídne prostriedky podľa vynálezu môžu tiež obsahovať HBN herbicíd a 4-benzoylizoxazolový herbicíd v spojení, a výhodne v nich dispergované, s jednou alebo viacerými pesticídnymi aktívnymi zlúčeninami a keď je to žiaduce jedným alebo viacerými kompatibilnými, pesticídne aktívnymi riedidlami alebo nosičmi, povrchovo aktívnymi látkami a konvenčnými pomocnými látkami ako sú opísané vyššie.
Pesticídne aktívne zlúčeniny a ostatné biologicky aktívne materiály, ktoré v nich môžu byť obsiahnuté, alebo ktoré sú použité v konjukcii s herbicídnymi prostriedkami podľa predloženého vynálezu, napríklad ako sú uvedené vyššie, môžu byť, ak je to žiaduce, použité vo forme konvenčných derivátov, napríklad amínových solí a solí alkalických kovov a esterov. Výhodným biologicky aktívnym materiálom je tiež herbicíd.
Nasledujúce príklady ilustrujú prostriedky podľa vynálezu. V opise sa vyskytujú nasledovné ochranné známky: Tergitol, Atlox, Aerosol OT/B, Solvesso, Arylan, Synperonic.
Príklad Cl
Pripraví sa nasledovná formulácia:
Zlúčenina F %
Bromoxynil %
Tergitol; XD 4 %
Atlox G3300B 5 %
Laurylsulfát sodný 2 %
Aerosol OT/B 0,5 %
Acetát sodný 0,4 %
Solvesso 200 do 100 %
Spracovaním podľa postupu známeho v stave techniky sa získa gélová formulácia.
Príklad C2
Pripraví sa emulgovateľný koncentrát s použitím nasledujúcich zložiek:
Zlúčenina F
Bromoxynil %
%
Arylan CA
Synperonic NPE 1800
%
Solvesso 200 do 100 %
Aktívne zložky sa rozpustia v rozpúšťadle Solvesso 200 pri 50 °C. Zmes sa ochladí, pridajú sa ostatné zložky a formulácia sa upraví na príslušný objem rozpúšťadlom Solvesso 200.
Podobným spracovaním sa pripravia nasledujúce emulgovateľné koncentráty:
Príklad C3
Zlúčenina F %
Bromoxynil %
Arylan CA
Synperonic NPE 1800
Solvesso do 100 %
Príklad C4
Zlúčenina F
Bromoxynil
Arylan CA %
% %
Synperonic NPE 1800
Solvesso 200 do 100 %
Príklad C5
Zlúčenina F Bromoxynil
Arylan CA Synperonic NPE Solvesso
6 % 12 % 4 %
1800 4 % do 100 %
Podľa ďalšieho rysu sa ktorý zahŕňa:
predložený vynález týka produktu, (a) 4-benzoylizoxazolový herbicíd (b) bromoxynil alebo ioxynil, ich poľnohospodársky prijateľnú soľ alebo ester alebo ich zmes, výhodne soľ alkalického kovu alebo amínovú soľ alebo ester s alkánovou kyselinou obsahujúcou od 2 do 10 atómov uhlíka, ako kombinovaný prípravok na súčasné, oddelené alebo následné použitie, napríklad na reguláciu rastu burín na miestach, napríklad na miestach, kde sa pestujú plodiny.

Claims (15)

1. Spôsob regulácie rastu burín na mieste, vyznačujúci sa tým, že sa na toto miesto aplikuje synergicky herbicídne účinné množstvo:
(a) 4-benzoylizoxazolového herbicídu, a • (b) bromoxynilu, ktorým je 3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril alebo ioxynilu, ktorým je 4-hydroxy-3,5-dijódbenzonitril, • alebo ich poľnohospodársky prijateľné soli alebo estery alebo ich zmesi.
2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že 4-benzoylizoxazol je zlúčenina všeobecného vzorca I kde
R znamená vodík alebo -CC^R3,
R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
R2 je vybraný zo súboru, ktorý zahŕňa halogén, -S(O)_Me ť a alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, n znamená 2 alebo 3, p znamená 0, 1 alebo 2 a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
3. Spôsob regulácie rastu burín na mieste, vyznačujúci sa tým, že sa na toto miesto aplikuje synergicky herbicídne účinné množstvo:
(I) (a) 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I kde
R znamená vodík alebo -CO2R3,
R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
R^ je vybraný zo súboru, ktorý zahŕňa halogén, -S(O)pMe a alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, n znamená 2 alebo 3, p znamená 0, 1 alebo 2 a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
(b) bromoxynilu, ktorým je 3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril alebo jeho poľnohospodársky prijateľnej soli alebo esteru alebo ich zmesi.
4. Spôsob podľa nároku 1, 2 alebo 3, vyznačuj úci sa tým, že sa použijú aplikačné dávky v rozsahu 5 g až 500 g zlúčeniny (a) a v rozsahu 30 g až 600 g kyslého ekvivalentu zlúčeniny (b) na hektár.
5. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 1 až 4, vyznačujú c i sa tým, že sa použije bromoxynil alebo ioxynil ako poľnohospodársky prijateľná soľ kovu alebo amínová soľ, alebo ich poľnohospodársky prijateľný ester s alkánovou kyselinou obsahujúcou od 2 do 10 atómov uhlíka.
6. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 2 až 5, vyznačujú c i sa tým, že vo vzorci I n znamená 3 a skupina (R2) n sa nachádza v 2, 3 a 4 polohe benzoylového kruhu, alebo v ktorom n znamená 2 a skupina (R )n sa nachádza v 2 a 4-polohe benzoylového kruhu.
7. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 2 až 6, vyznačujú c i sa tým, že vo vzorci I jedna zo skupín R2 je -S(O)pMe, kde p má význam definovaný v nároku 2.
8. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 2 až 7, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina všeobecného vzorca I je
5-cyklopropyl-4- (2-metylsulfonyl-4-trifluórmetyl) -benzoylizoxazol.
9. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 2 až 7, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina všeobecného vzorca I je etyl 3-[5-cyklopropyl-4- (3,4-dichlór-2-metylsulfenyl)benzoylizoxazol]karboxylát.
10. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 1 až 9, vyznačujú c i sa tým, že sa aplikácia uskutoční postemergentne.
11. Spôsob podľa ktoréhokoľvek nároku 1 až 10, vyznačujúci sa tým, že miesto je oblasť ktorá sa používa alebo ktorá sa má použiť na pestovanie kukurice alebo ozimín.
12. Prostriedok, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa synergicky herbicídne účinné množstvo (a) 4-benzoylizoxazolového derivátu ako je definovaný v ktoromkoľvek nároku 1, 2 alebo 6 až 9, a (b) bromoxynilu, ktorým je 3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril alebo ioxynil, ktorým je 4-hydroxy-3,5-dijódbenzonitril, alebo ich poľnohospodársky prijateľné soli alebo es téry alebo ich zmesi, v spojení s jedným alebo viacerými herbicídne prijateľnými riedidlami alebo nosičmi a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami .
13. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa synergicky herbicídne účinné množstvo (a) 4-benzoylizoxazolu všeobecného vzorca I (I) kde
R znamená vodík alebo -CO2R3,
R1 znamená cyklopropylovú skupinu,
R2 je vybraný zo súboru, ktorý zahŕňa halogén, -S(O)_Me Sr a alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, n znamená 2 alebo 3, p znamená 0, 1 alebo 2 a
R3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
(b) bromoxynilu, ktorým je 3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril alebo jeho poľnohospodársky prijateľné soli alebo estery alebo ich zmesi.
14. Prostriedok podľa nároku 12 alebo 13, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa 1 : 120 až 16,7 : 1 hmotn./hmotn. (a) : (b), kde b je vo forme kyslého ekvivalentu.
15. Prostriedok, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa synergicky herbicídne účinné množstvo (a) 4-benzoylizoxazolového derivátu všeobecného vzorca I, ako je definované v ktoromkoľvek nároku 1, 2 alebo 6 až 9 (b) bromoxynilu, ktorým je 3,5-dibróm-4-hydroxybenzonitril alebo ioxynil, ktorým je 4-hydroxy-3,5-dijódbenzonitril, ich poľnohospodársky prijateľné soli alebo estery alebo ich zmesi, ako kombinovaný prípravok na súčasné, oddelené alebo následné použitie na miestach.
SK843-98A 1995-12-20 1996-12-19 Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile SK84398A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US891295P 1995-12-20 1995-12-20
PCT/EP1996/005697 WO1997022253A1 (en) 1995-12-20 1996-12-19 Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK84398A3 true SK84398A3 (en) 1998-11-04

Family

ID=21734429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK843-98A SK84398A3 (en) 1995-12-20 1996-12-19 Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5837652A (sk)
EP (1) EP0868121A1 (sk)
JP (1) JP2000502096A (sk)
KR (1) KR20000064490A (sk)
AR (1) AR005109A1 (sk)
AU (1) AU716190B2 (sk)
BG (1) BG102610A (sk)
BR (1) BR9612081A (sk)
CA (1) CA2239859A1 (sk)
CO (1) CO4770927A1 (sk)
CZ (1) CZ193398A3 (sk)
EA (1) EA000744B1 (sk)
HR (1) HRP960590A2 (sk)
IL (1) IL124810A (sk)
NZ (1) NZ325792A (sk)
PL (1) PL327281A1 (sk)
SK (1) SK84398A3 (sk)
TR (1) TR199801156T2 (sk)
TW (1) TW342313B (sk)
WO (1) WO1997022253A1 (sk)
ZA (1) ZA9610348B (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9705039D0 (en) * 1997-03-12 1997-04-30 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal method
WO2000000031A1 (de) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbizides mittel
MXPA02002450A (es) * 1999-09-08 2004-09-10 Aventis Cropscience Uk Ltd Nuevas composiciones herbicidas.
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
AU2020424969A1 (en) 2020-01-20 2022-08-11 Kimitec Biogroup, S.L. Biopesticide compositions comprising plant extracts and phytosanitary use thereof

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63216806A (ja) * 1987-03-06 1988-09-09 Hokko Chem Ind Co Ltd 麦作用除草剤
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
US5224601A (en) * 1990-07-18 1993-07-06 Rhone-Poulenc Ag Company Water soluble package
US5222595A (en) * 1990-07-18 1993-06-29 Rhone-Poulenc Ag Company Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material
US5351831A (en) * 1990-07-18 1994-10-04 Rhone-Poulenc Inc. Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material
US5323906A (en) * 1990-07-18 1994-06-28 Rhone-Poulenc Inc. Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids
GB9215551D0 (en) * 1992-07-22 1992-09-02 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
AU674050B2 (en) * 1992-12-18 1996-12-05 Rhone-Poulenc Agriculture Limited 4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides
GB9302071D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
GB9302072D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9302049D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
GB9325284D0 (en) * 1993-12-10 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EA199800581A1 (ru) 1998-12-24
WO1997022253A1 (en) 1997-06-26
NZ325792A (en) 1999-08-30
US5837652A (en) 1998-11-17
HRP960590A2 (en) 1998-02-28
TR199801156T2 (xx) 1998-08-21
PL327281A1 (en) 1998-12-07
AU1302597A (en) 1997-07-14
CO4770927A1 (es) 1999-04-30
MX9804975A (es) 1998-09-30
CZ193398A3 (cs) 1998-12-16
BG102610A (en) 1999-04-30
AR005109A1 (es) 1999-04-14
IL124810A (en) 2000-10-31
IL124810A0 (en) 1999-01-26
BR9612081A (pt) 1999-02-17
EA000744B1 (ru) 2000-02-28
KR20000064490A (ko) 2000-11-06
AU716190B2 (en) 2000-02-24
JP2000502096A (ja) 2000-02-22
CA2239859A1 (en) 1997-06-26
TW342313B (en) 1998-10-11
EP0868121A1 (en) 1998-10-07
ZA9610348B (en) 1997-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2093987C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция
JP5600109B2 (ja) Ｈｐｐｄ阻害剤を含んでなる除草組成物及び芝草において雑草を防除するための方法
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
CA2422189C (en) New herbicidal compositions comprising a n-isopropylheteroaryloxyacetanilide herbicide and a benzoyl cyclohexanedione derivative
CZ304226B6 (cs) Herbicidy na bázi inhibitorů hydroxyfenylpyruvát-dioxygenázy v synergických směsích
KR20090033483A (ko) 제초제 조성물 및 이의 사용 방법
WO2018024143A1 (en) A process for preparing a novel formulation of sulfentrazone and use of the same
CZ288248B6 (en) Weed killing method and synergistic herbicidal mixture
RU2134966C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт
AU2006228738A1 (en) Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles
US6809064B2 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
SK84398A3 (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
EP0862367B1 (en) New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen
NO173422B (no) Herbicid blanding og anvendelse av denne
HU199060B (en) Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition
EP3183966B1 (en) Method of controlling growth of als-tolerant plants
CZ180593A3 (en) Herbicidal composition and method of weed growth control
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
MXPA98004975A (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit