EA000744B1 - Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и гидроксибензонитрил - Google Patents

Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и гидроксибензонитрил Download PDF

Info

Publication number
EA000744B1
EA000744B1 EA199800581A EA199800581A EA000744B1 EA 000744 B1 EA000744 B1 EA 000744B1 EA 199800581 A EA199800581 A EA 199800581A EA 199800581 A EA199800581 A EA 199800581A EA 000744 B1 EA000744 B1 EA 000744B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
bromoxynil
benzoylisoxazole
formula
ester
compound
Prior art date
Application number
EA199800581A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199800581A1 (ru
Inventor
Гордон Андерсон-Тейлор
Стефен Малколм Айронс
Брайан Малколм Ласкомб
Алан Гэмблин
Original Assignee
Рон-Пуленк Эгрикалчер Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Эгрикалчер Лимитед filed Critical Рон-Пуленк Эгрикалчер Лимитед
Publication of EA199800581A1 publication Critical patent/EA199800581A1/ru
Publication of EA000744B1 publication Critical patent/EA000744B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Настоящее изобретение относится к способу уничтожения сорняков с помощью гидроксибензонитрильных гербицидов, таких как бромоксинил или иоксинил, их соли и сложные эфиры, приемлемые в сельскохозяйственном отношении, и определенных 4-бензоилизоксазолов, а также к содержащим их композициям.
Бромоксинил [3,5 -дибром-4 -гидроксибензонитрил] и иоксинил [4-гидрокси-3,5дииодбензонитрил] известны как HBN (гидроксибензонитрильные) гербициды и предназначены для послевсходовой обработки сорняков, произрастающих в кукурузе, пшенице и ячмене. Хотя эти гербициды позволяют уничтожить целый ряд широколистных сорняков, они не оказывают гербицидного действия на некоторые важные виды сорных растений, например, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Stellaria media и Viola arvensis. Из-за того, что HBN гербициды не обладают остаточной активностью в почве, они не уничтожают сорняки, появляющиеся после обработки. Бромоксинил и иоксинил не оказывают эффективного действия на сорные травы или осоку.
Необходимо понять, что, когда в этом описании изобретения говорится о HBN гербицидах, имеется в виду бромоксинил или иоксинил в виде исходного фенола (кислотный эквивалент), его соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении, предпочтительно в виде приемлемой в сельскохозяйственном отношении соли металла или амина или приемлемого в сельскохозяйственном отношении сложного эфира, полученного при взаимодействии с алкановой кислотой, содержащей 2-10 атомов углерода, или их смеси.
В научной литературе описаны 4бензоилизоксазолы, см., например, публикации европейских патентов № 0418175, 0487357, 0527036, 0560482, 0580439, 0609797, 0609798 и WO 04/14782 и WO 94/18179. Кроме того, известно, что соединение 5-циклопропил-4-(2метилсульфонил-4-трифторметил-бензоил)изоксазол позволяет эффективно уничтожать травы и широколистные сорняки, произрастающие в кукурузе, при довсходовой обработке (Vrabel et al., Proc. N. Cert. Weed Sci. Soc., 1994, 49). Однако в этой статье не рассматривается применение этого соединения для послевсходовой обработки.
В результатах научно-исследовательной работы установлено, что применение конкретных производных 4-бензоилизоксазола в сочетании с HBN гербицидами расширяет спектр уничтожаемых ими широколистных сорняков, трав и осоки как при обработке листвы, так и при остаточной активности в почве.
Дополнительно установлено, что комбинированное гербицидное действие композиций, содержащих производные 4-бензоилизоксазола и HBN гербициды, в отношении определенных видов сорняков гораздо выше предполагаемого результата при довсходовой или предпочтительно при послевсходовой обработке (например, при послевсходовом опрыскивании), т.е. гербицидное действие производных 4бензоилизоксазола в сочетании с HBN гербицидами, например, бромоксинилом, характеризуется неожиданно высокой степенью синергизма, на что указывают P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant Patology, 70 (1964), стр. 73-80, в статье Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides; или Limpel, L.E., P.H. Schuldt and D. Lamont, 1962, 1. Proc. NEWCC 16, 48-53, производя вычисления по формуле
X:Y
Е = Х + Y--,
100 которая известна также, как формула Колби (Colby S.R., 1967, Weeds 15, 20-22), где
Е = предполагаемое процентное значение уничтожения сорняков смесью двух гербицидов А и В, используемых в определенных дозах;
Х = процентное значение уничтожения сорняков гербицидом А, используемым в определенной дозе;
Y = процентное значение уничтожения сорняков гербицидом В, используемым в определенной дозе.
Если полученное процентное значение уничтожения сорняков смесью гербицидов выше предполагаемого значения Е, высчитанного по вышеуказанной формуле, считается, что такая композиция обладает синергичным действием.
Хорошее синергичное действие повышает эффективность уничтожения ряда сорняков и позволяет уменьшить количество используемых активных ингредиентов.
Эффективное уничтожение сорняков желательно для того, чтобы не допустить:
) потери урожая вследствие конкуренции со стороны сорняков и/или трудностей, связанных с уборкой урожая;
2) загрязнения семенами сорняков собранного урожая, что затрудняет его хранение и очистку;
3) неприемлемого попадания семян сорняков в почву.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является способ уничтожения сорняков в очаге, который заключается в том, что очаг обрабатывают эффективным в гербицидном отношении количеством:
(a) 4-бензоилизоксазольного гербицида; и (b) бромоксинила или иоксинила, их соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении, предпочтительно соли металла или амина или сложного эфира, полученного при взаимодействии с алкановой кислотой, имеющей 2-1 0 атомов углерода.
С этой целью 4-бензоилизоксазольный гербицид и HBN гербицид обычно используют в виде гербицидных композиций (т.е. в сочетании с совместимыми разбавителями или наполнителями и/или поверхностно-активными веществами, пригодными для использования в гербицидных композициях), например, в соответствии с приведенным ниже описанием.
4-Бензоилизоксазол предпочтительно име-
в которой
R обозначает водород или -CO2R3;
R1 обозначает циклопропил;
R2 выбирают из группы, включающей галоген (предпочтительно хлор или бром), -S(O)pMe и С1-6алкил или галогеналкил (предпочтительно трифторметил);
n равен двум или трем; р равен нулю, единице или двум; и R3 обозначает С1-4 алкил.
Из соединений вышеуказанной формулы (I) предпочтение отдается соединениям, в которых n равен трем и группы (R2)n находятся во 2,3 и 4-положениях бензоильного кольца; или n равен двум и группы (R2)n находятся во 2- и 4положениях бензоильного кольца.
В соединениях формулы (I) одна из групп R2 предпочтительно обозначает -S(O)pMe.
В сочетании с HBN гербицидами особый интерес представляют следующие 4бензоилизоксазолы:
A) 5 -циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4трифторметил)-бензоилизоксазол;
B) 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2трифторметил)-бензоилизоксазол;
C) 4-(2-хлор-4-метилсульфонил)бензоил-5циклопропилизоксазол;
D) 4-(4-хлор-2-метилсульфонил)бензоил-5циклопропилизоксазол;
E) 4-(4-бром-2-метилсульфонил)бензоил-5 циклопропилизоксазол;
F) этил-3 -[5 -циклопропил-4-(3,4-дихлор-2метилсульфенил)бензоилизоксазол]карбоксилат;
G) 5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфонил)бензоилизоксазол; и
H) этил-3-[5 -циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазол]карбоксилат.
Из этих соединений предпочтение отдается соединениям А, F и Н, особенно соединениям А и F.
HBN гербициды предпочтительно используют в виде исходного фенола или сложного эфира, который выбирают из бутирата, гептаноата и октаноата или их смесей.
Используемые количества 4-бензоилизоксазольного гербицида и HBN гербицида зависят от характера сорняков, применяемых композиций, времени обработки, климатических и почвенных условий и (при уничтожении сорняков на возделываемых посевных площадях) от вида сельскохозяйственных культур. При обработке возделываемых посевных площадей норма внесения должна быть достаточной для уничтожения сорняков, при этом она не должна причинять вред сельскохозяйственной культуре. С учетом этих факторов для достижения хороших результатов нормы внесения должны обычно составлять от 5 до 500 г 4-бензоилизоксазольного гербицида и от 30 до 600 г кислотного эквивалента HBN гербицида на гектар. Однако понятно, что нормы внесения могут быть выше или ниже в зависимости от поставленной цели.
4-Бензоилизоксазольный гербицид в сочетании с HBN гербицидом можно использовать для избирательного уничтожения сорняков, например, для уничтожения указанных ниже видов путем довсходовой или предпочтительно послевсходовой обработки, которая может быть направленной или ненаправленной, например, посредством направленного или ненаправленного опрыскивания очага заражения сорняками на участке, предназначенном для возделывания таких сельскохозяйственных культур, как пшеница, ячмень, овес, рожь, кукуруза и рис, соя, кормовые бобы и низкорослая фасоль, горох, люцерна, хлопок, арахис, лен, лук, морковь, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и картофель, а также долголетних пастбищ или сеяных лугопастбищных угодий до или после посева трав либо до или после появления их всходов.
Для избирательного уничтожения сорняков в очагах заражения на участках, предназначенных для возделывания сельскохозяйственных культур, достаточно внести от 5 до 500 г 4бензоилизоксазола и от 30 до 360 г кислотного эквивалента HBN гербицида на гектар, более предпочтительно от 20 до 300 г 4-бензоилизоксазольного гербицида и от 60 г до 200 г кислотного эквивалента HBN гербицида на гектар.
4-Бензоилизоксазольный гербицид в сочетании с HBN гербицидом предпочтительно используют для уничтожения сорняков в кукурузе, озимой или яровой пшенице или сахарном тростнике.
Когда 4-бензоилизоксазол является соединением А и HBN гербицид является бромоксинилом, их смесь используют для уничтожения сорняков в кукурузе при норме внесения от 5 до 75 г 4-бензоилизоксазола на гектар и от 20 г до 280 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, более предпочтительно от 10 до 50 г 4бензоилизоксазола и от 35 до 280 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, еще предпочтительнее от 1 5 до 25 г 4-бензоилизоксазола и около 1 40 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар.
Когда 4-бензоилизоксазол является соединением А и HBN гербицид является бромоксинилом, их смесь используют для уничтожения сорняков в яровых зерновых культурах при норме внесения от 5 до 100 г 4-бензоилизоксазольного гербицида на гектар и от 30 до 280 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, более предпочтительно от 10 до 60 г 4бензоилизоксазола и от 60 г до 280 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, еще предпочтительнее от 20 до 40 г 4-бензоилизоксазола и около 1 20 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар.
Когда 4-бензоилизоксазол является соединением А и HBN гербицид является бромоксинилом, и их смесь используют для уничтожения сорняков в озимых зерновых культурах при норме внесения от 10 до 150 г 4-бензоилизоксазола на гектар и от 60 до 360 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, более предпочтительно от 1 0 до 60 г 4-бензоилизоксазола и от 80 до 280 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, еще более предпочтительнее от 20 до 40 г 4-бензоилизоксазола и около 1 20 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар.
Когда 4-бензоилизоксазол является соединением F и HBN гербицид является бромоксинилом, наиболее предпочтительно их смесь используют для уничтожения сорняков в кукурузе при норме внесения от 25 до 300 г 4бензоилизоксазола на гектар и от 60 до 1 20 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар, более предпочтительно от 150 до 250 г 4бензоилизоксазольного гербицида и около 1 20 г кислотного эквивалента бромоксинила на гектар.
Когда HBN гербицид является иоксинилом, содержащую его смесь предпочтительно используют для уничтожения сорняков в зерновых культурах, таких как пшеница и ячмень (в частности, озимая пшеница и озимый ячмень). Иоксинил предпочтительно используют в виде сложного эфира, в частности, сложного эфира октановой кислоты.
Смеси по настоящему изобретению можно также использовать для уничтожения сорняков на участках, не предназначенных для возделывания сельскохозяйственных культур, где произрастание сорняков тем не менее нежелательны. Примерами таких невозделываемых площадей являются аэродромы, промышленные площадки, железные дороги, обочины шоссейных дорог, берега рек, оросительных и других каналов, заросшие кустарником местности и земли под паром или невозделываемые земли, в частности, такие, на которых желательно уничтожить сорняки, чтобы уменьшить риск возникновения пожаров. В тех случаях, когда необходимо достичь полного гербицидного действия, активные соединения обычно вносят при нормах, превышающих используемые для обработки возделываемых посевных площадей, которые были описаны выше. Точная доза зависит от вида обрабатываемой растительности и требуемого эффекта. Как правило, нормы внесения составляют от 125 до 500 г 4-бензоилизоксазольного гербицида на гектар и от 30 г до 600 г кислотного эквивалента HBN гербицида на гектар, более предпочтительно от 150 до 250 г 4-бензоилизоксазольного гербицида и от 60 до 280 г кислотного эквивалента HBN гербицида на гектар.
Способ по настоящему изобретению проиллюстрирован приводимыми ниже примерами, не ограничивающими объем изобретения. За исключением особо оговоренных случаев указанные в примерах нормы внесения HBN гербицидов относятся к количеству активного ингредиента. В приводимом ниже описании различные сорняки и сельскохозяйственные культуры обозначены следующими кодами Байера.
Код Байера Вид Код Байера Вид
GALAP Galium aparine ABUTH Abutilon threophrasti
VERHE Veronica hederifolia AMARE Amaranthus retroflexus
VIOAR Viola arvensis AMATA Amaranthus sp
STEME Stellaria media SETFA Setaria faberi
MATCH Matricaria chamomilla SETLU Setaria lutescens
FUMOF Fumaria officinalis SORVU Sorghum vulgare
MATSS Matricaria spp. SORHA Sorghum halepence
PAPRH Papaver rhoeas CASOB Cassia obtusifolia
SINAR Sinapis arvensis SIDSP Sida spinosa
PANDI Panicum dichotomiflorum LAMAM Lamium amplexicaule
TRAW Triticum aestrium
Пример 1 .
В экспериментальном хозяйстве, шт. Небраска, США (илисто-суглинистая почва; рН 7,0; состав: 18% песка; 56% ила и 26% глины) проведены следующие полевые испытания после появления всходов сорняков и сельскохозяйственных культур. Соединение А (в виде смачиваемого порошка) и бромоксинил (в виде коммерческого эмульгируемого концентрата Buctril 2EC, товарный знак, обозначающий сложный эфир октановой кислоты), растворяли в воде и полученным раствором, используемым отдельно или в смесях, опрыскивали опытные участки площадью примерно 7 кв. метров при норме расхода от 100 до 300 л/га. Сельскохозяйственные культуры и сорняки высевали сеялкой за 27 дней до обработки. Опыты проводили на трех одинаковых участках и через 35 дней после обработки производили визуальную оценку фитотоксичности в процентах по сравнению с необработанным контрольным участком.
В приводимых ниже таблицах цифры в скобках указывают предполагаемое процентное значение уничтожения сорняков, высчитанное по формуле Колби.
Результаты
Таблица А1. Setaria faberi. Соединение А Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 17
12,5 20 65(34)
25 40 89(50)
50 77 98 (81)
Таблица А8. Кукуруза (Zea Mays; сорт: PIONEER 3394). Соединение А Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 0
12,5 0 0(0)
25 0 5(0)
50 0 8(0)
Таблица А2. Digitatia sanguinalis. Соединение А
Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 20
12,5 20 83(36)
25 63 100(70)
50 93 100(94)
Таблица A3. Setaria viridis. Соединение А Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 27
12,5 27 62(47)
25 40 87(56)
50 78 88(84)
Таблица А4. Panicum dichotomiflorum. Соединение А
Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 23
12,5 30 68(46)
25 50 100(62)
50 78 100(83)
Таблица А5. Echinochloa crus-galli. Соединение А
Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 17
12,5 33 93(44)
25 78 100(82)
50 100 100(100)
Таблица А6. Sorghum vulgare. Соединение А Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 16
12,5 27 57(39)
25 40 90(50)
50 78 98(82)
Таблица А7. Setaria glauca. Соединение А Бромоксинил
Доза (г/га) 0 210
0 - 17
12,5 27 53(39)
25 38 88(49)
50 73 88(78)
Пример 2.
Для определения эффективности соединения F в сочетании с бромоксинилом проведены описанные ниже опыты в теплице.
Соединение F получено в виде 50% смачиваемого порошка, содержащего следующие ингредиенты:
Соединение F 50
Отруби Arylan SX 3%
Arkopon T 5%
Sopropon T36 1%
Tixosil 38 3%
Каолиновая глина 38
Этот препарат растворяли в воде в присутствии 0,1% препарата 'Аgral' (товарный знак; алкилфенолэтоксилат) и опрыскивали им всходы сорняков. Бромоксинил (в виде коммерческого препарата 'Pardner', товарный знак, при норме 225 г/л) растворяли в воде также в присутствии 0,1% препарата 'Аgral' и аналогичным образом опрыскивали им всходы сорняков при разных нормах расхода. Эту композицию дополнительно смешивали в специальной емкости. Используемый распыливающий наконечник и создаваемое давление обеспечивали внесение этих соединений в количестве, равном 290 л/га. Результаты обработки визуально оценивали примерно через 1 4 дней после опрыскивания. Кроме того, отдельно опрыскивали сорняки препаратом ^ral' (товарный знак), чтобы определить присущую ему фитотоксичность. Во время обработки сорняки находились на следующей стадии роста:
Код Вид Стадия роста во время обработки
CASOB Cassia obtusifolia Ростки -1 лист
SIDSP Sida spinosa Ростки - 2 листа
CYPES Cyperus esculentus 4-5 листьев
DIGSA Digitaria sanguinalis 2-3 листа
ECHCG Echinochloa crus-galli 3 листа
PANDI Panicum dtchotomifiuorum 3 листа
SETFA Setaria faberi 2-3 листа
SETVI Setaria viridis 3 листа
SORHA Sorghum halepence 3 листа
В приводимых ниже таблицах Brom означает вышеописанный бромоксинил. Цифры в скобках указывают предполагаемый уровень уничтожения сорняков, высчитанный по формуле Колби.
Таблица В1
Соединение Норма внесения (г/га) CASOB SIDSP CYPES DIGSA ECHCG PAND1 SETFA SETVI SORHA
F(+0,1%Agral) 16 50 50 0 40 90 30 80 0 80
32 70 60 20 50 95 50 90 30 95
63 80 70 20 70 95 60 100 60 100
125 85 70 30 85 100 90 100 80 100
Бромоксинил 63 0 50 0 0 0 0 0 10 0
(+0,1%Agral) 125 30 60 0 20 20 0 10 30 0
(BROM) 250 40 60 0 30 20 0 30 30 20
F + BROM 16+63 85(50) 80(75) 10(0) 60(52) 100(90) 60(30) 90(80) 30(10) 95(80)
F + BROM 32+63 100(70) 100(80) 20(20) 60(60) 100(95) 70(50) 90(90) 70(37) 95(95)
F + BROM 63+63 90(80) 90(85) 40(20) 80(76) 100(95) 70(60) 100(100) 80(64) 100(100)
F + BROM 125+63 90(85) 90(85) 40(30) 85(88) 100(100) 85(90) 100(100) 100(82) 100(100)
F + BROM 16+125 90(65) 85(80) 20(0) 60(58) 100(92) 20(30) 100(82) 60(30) 100(80)
F + BROM 32+125 80(79) 100(84) 20(20) 70(65) 100(96) 70(50) 100(91) 70(51) 100(95)
F + BROM 63+125 70(86) 90(88) 30(20) 85(79) 100(96) 90(60) 100(100) 100(72) 100(100)
F + BROM 125+125 70(90) 90(88) 50(30) 100(90) 100(100) 90(90) 100(100) 100(86) 100(100)
F + BROM 16+250 80(70) 80(80) 10(0) 60(64) 100(92) 50(30) 100(86) 80(30) 95(84)
F + BROM 32+250 80(82) 100(84) 30(20) 80(70) 100(96) 80(50) 100(93) 95(51) 100(96)
F + BROM 63+250 90(88) 100(88) 40(20) 100(82) 100(96) 90(60) 100(100) 95(72) 100(100)
F + BROM 125+250 70(91) 100(88) 70(30) 100(91) 100(100) 90(90) 100(100) 95(86) 100(100)
Вини = Бромоксинил
0,1% Agral 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Пример 3.
Для определения эффективности смесей по настоящему изобретению при обработке озимых зерновых культур проведены следующие полевые испытания. Эти испытания выполняли в шт. Нью-Джерси после появления всходов сорняков и сельскохозяйственных культур. Соединение А (в виде 75% смачиваемых гранул) и бромоксинил (коммерческий эмульгируемый концентрат Buctril, товарный знак, содержащий 240 г/л сложного эфира октановой кислоты) растворяли в воде и опрыскивали ими отдельно или в виде смесей с разными нормами внесения участки размером 3х5 м (песчано-суглинистая почва), на которых за шесть месяцев до обработки были посеяны сорняки и сельскохозяйственные культуры. Норма расхода гербицидов при опрыскивании составляла 300 л/га, причем аналогичную обработку производили на 3 участках. Фитотоксичность оценивали через 35 дней после обработки. Во время обработки растения находились на следующей стадии роста.
Код Вид Стадия роста (высота)
LAMAM Lamium amplexicaule 10-15 см
STEME Stellaria media 18-20 см
TRAW Triticum aestrium (сорт: Pioneer 2548) 20-25 см
Результаты представлены в приводимой ниже таблице (N/D означает отсутствие данных; Brom относится к вышеописанному бромоксинилу).
Результаты
Таблица С1
Соединение Норма внесения (г/га) Сорняк С/х культура
LAMAM STEME TRAW
А 10 55 65 0
А 20 47 47 0
А 40 78 83 0
Бромоксинил 60 23 20 0
Бромоксинил 120 17 23 0
А + Бромоксинил 10+60 83(65) 82(72) 0
А + Бромоксинил 10+120 68(63) 75(73) 0
А + Бромоксинил 20+60 80(59) 78(58) 0
А + Бромоксинил 20+120 93(56) 88(59) 0
А + Бромоксинил 40+60 88(83) 78(86) 0
А + Бромоксинил 40+120 93(82) 92(87) 0
Пример 4.
Для определения эффективности смесей соединения А и бромоксинила выполнены следующие опыты в теплице.
Соединение А (технический материал) и бромоксинил (сложный эфир октановой кислоты, технический материал) растворяли в ацетоне и добавляли воду до требуемой концентрации. Обработку производили отдельными соединениями и их смесями. Испытуемыми растворами опрыскивали растения после появления всходов при норме расхода 290 л/га. Выполняли четыре одинаковых опыта, после чего горшки произвольно размещали в теплице. Горшки поливали сверху через 24 ч после обработки, а затем увлажняли мат. После обработки растения размещали в теплице в произвольном порядке. Визуальную оценку уничтожения сорняков по сравнению с необработанными растениями производили через 17 дней после обработки.
Во время обработки растения находились на следующих стадиях роста:
Код Вид Стадия роста во время обработки
GALAP Galium aparine 2 мутовки, ветвление
VERHE Veronica hederifolia 2-4 листа
VIOAR Viola arvensis 2 листа
Степени уничтожения сорняков, имевшие место при обработке каждой смесью, сравнивали с предполагаемыми значениями, высчитанными исходя из реакции растений на каждый компонент композиции в отдельности (Colby, 1967). В тех случаях, когда это было возможно, эффективную дозу (ED), обеспечивающую 50% или 90% уничтожение сорняков, высчитывали с помощью логического пробит-анализа (в случае Galium aparine были получены значения ED50; в случае Veronica hederifolia и Viola arvensis были высчитаны значения ED90). Затем были построены изоболы, иллюстрирующие характер взаимодействия (Tammes, 1964). В приведенной ниже таблице в скобках указаны предполагаемые значения, а также соответствующие значения ED50 и ED90. Нормы внесения во всех случаях выражены в г/га.
Таблица D1
Соедине- ние Норма внесения GALAP VERHE VIOAR
А 0,5 3 15 0
А 1 8 11 10
А 2 8 16 23
А 4 13 45 25
А 8 33 60 53
А 16 55 74 48
А 31 63 90 58
А 63 73 99 85
А 125 80 98 95
ED50/90 20 25 83
Brom 8 25 6 35
Brom 16 10 11 33
Brom 31 43 18 35
Brom 63 58 13 60
Brom 125 70 43 65
Brom 250 90 91 95
ED50/90 67 283 214
A + Brom 0,5+8 5(27) 9(20) 45(35)
A + Brom 1+8 8(31) 24(16) 34(42)
A + Brom 2+8 28(31) 55(21) 63(50)
A + Brom 4+8 33(35) 58(48) 63(51)
A + Brom 8+8 28(50) 78(62) 85(69)
A + Brom 16+8 43(66) 90(76) 95(66)
A + Brom 31+8 70(72) 96(91) 96(82)
A + Brom 63+8 70(80) 98(99) 100(90)
ED50/90 15 9 12
А + Brom 05+16 13(13) 53(24) 50(33)
А + Brom 1+16 18(17) 70(21) 48(40)
А + Brom 2+16 38(17) 78(25) 63(48)
А + limm 4+16 35(22) 83(51) 68(50)
А + Brom 8+16 58(40) 90(64) 96(69)
А + Brom 16+16 65(60) 96(77) 100(65)
А + Brom 31+16 70(67) 95(91) 99(82)
А + Brom 63+16 80(76) 95(99) 100(90)
ED50/90 7 9 5
А + Brom 0,5+31 30(45) 65(30) 65(35)
А + Brom 1+31 45(48) 70(27) 75(42)
А + Brom 2+31 48(48) 78(31) 89(50)
А + Brom 4+31 60(50) 89(55) 93(51)
А + Brom 8+31 60(62) 90(67) 99(69)
А + Brom 16+31 73(74) 91(79) 100(66)
А + Brom 31+31 83(79) 95(92) 99(82)
А + Brom 63+31 83(85) 96(99) 98(90)
ED50/90 2 17 5
А + Brom 0,5+63 50(59) 80(26) 88(60)
А + Brom 1+63 63(61) 83(23) 78(64)
А + Brom 2+63 63(61) 88(27) 90(69)
А + Brom 4+63 70(63) 78(52) 98(70)
А + Brom 8+63 83(72) 90(65) 99(81)
А + Вгош 16+63 83(81) 96(77) 100(79)
А + Brom 31+63 91(84) 96(91) 100(89)
А + Brom 63+63 95(89) 99(99) 100(94)
ED50/90 1 5 2
Brom = Бромоксинил
Краткое описание чертежей
На фиг. 1 изображен график значений ED50, высчитанных на основании полученных значений (-·-), и соответствующий график предполагаемых аддитивных значений (пунктирная линия) для смесей соединения А с бромоксинилом, использованных для обработки сорняков вида Gallium aparine.
На фиг. 2 изображен график значений ED90, высчитанных на основании полученных значений (-·-), и соответствующий график предполагаемых аддитивных значений (пунктирная линия) для смесей соединения А с бромоксинилом, использованных для обработки сорняков вида Veronica hederifolia.
На фиг. 3 изображен график значений ED90, высчитанных на основании полученных значений (-·-), и соответствующий график предполагаемых аддитивных значений (пунктирная линия) для смесей соединения А с бромоксинилом, использованных для обработки сорняков вида Viola arvensis.
Изоболы, полученные на основании данных в таблице D1 , изображенных на фиг. с 1 по 3, представляли собой кривые типа III (Tammes, в цитируемой работе, стр. 75, фиг. 2), характерные для синергизма.
Пример 5.
Рассматриваемые ниже полевые испытания проведены в Мервилле, Франция (далее указывается как место испытания FR1 ; суглинисто-глинисто-песчаная почва); в Севилье, Испания (далее указывается как место испытания ES1; песчано-суглинистая почва); в Эссексе, Англия (далее указывается как место испытания UK1 ; песчано-суглинистая почва); и в Альзонне, Франция (далее указывается как место испытания FR2; глинисто-суглинистая почва). Соединение А (в виде 75 вес.% смачиваемых гранул) и иоксинил (сложный эфир октановой кислоты в виде эмульгируемого концентрата, продаваемого под товарным знаком Totril) или бромоксинил (сложный эфир октановой кислоты в виде 20% смачиваемого порошка) использовали отдельно или в виде смеси для опрыскивания всходов зимующих сорняков и для каждого вида сорняков производили оценку фитотоксичности в процентах по сравнению с необработанным контрольным участком через 48 дней после обработки на месте испытания FR1, через 55 дней после обработки на месте испытания ES1, через 56 дней после обработки на месте испыта- высчитанных по формуле Колби (примечание:
ния UK1 и через 77 дней после обработки на 'A.I.' означает активный ингредиент; 'Brom' озместе испытания FR2. начает вышеописанный бромоксинил).
Полученные результаты приведены ниже с указанием в скобках предполагаемых значений,
Результаты
Таблица E1
Виды сорняков
Место испытания. FR1 FR1 ES1 ES1 ES1 UK1 UK1
Активный ингред Доза (г/га) STEME VERHE MATCH STEME FUMOF STEME VERHE
Соединение А 22,5 83 80 0 20 20 0 0
Бромоксинил 120 90 30 20 0 0 0 0
Соединение А + бром 22,5+120 90(98) 90(86) 15(20) 40(20) 55(20) 37(0) 53(0)
Иоксинил 120 70 60 30 20 35 0 0
Соединение А + иоксинил 22,5 + 120 98(95) 100(92) 35(30) 25(36) 40(48) 53(0) 53(0)
Таблица E1 (продолжение)
Виды сорняков
Место испытания UK1 FR2 FR2 FR2 FR2 FR2 FR2 FR2
Активный ингредиент Доза (г/га) MATSS STEME VERHE MATCH PAPRH SINAR VERHE GALAP
Соединение А 22,5 0 15 30 40 15 65 25 5
Бромоксинил 120 83 35 25 90 50 80 40 23
Соединение А + бромоксинил 22,5+120 43(83) 35(45) 35(48) 93(94) 45(58) 97(93) 40(55) 10(27)
Иоксинил 120 0 45 33 93 35 92 40 38
Соединение А +иоксинил 22,5+120 37(0) 60(53) 60(53) 93(96) 45(45) 97(97) 94(55) 50(41)
Пример 6.
Рассматриваемые ниже полевые испытания проведены в г. Волга, США (далее указывается как место испытания US1; илистосуглинистая почва); и в шт. Индиана, США (далее указывается как место испытания US2; пылевато-суглинистая почва). Соединения А (в виде 75% смачиваемых гранул) и Н (в виде 50% смачиваемого порошка) и бромоксинил (сложный эфир октановой кислоты в виде 20% смачиваемого порошка) использовали отдельно или в виде смеси для обработки всходов летних видов сорняков, произрастающих в яровых зерновых культурах, и процентное значение фитотоксичности для каждого вида сорняков сравнивали с необработанными сорняками через 35 или 36 дней после обработки. Результаты представлены в приведенной ниже таблице F1, где указанные в скобках цифры означают предполагаемую степень уничтожения сорняков в соответствии с формулой Колби (примечание: 'A.I.' означает активный ингредиент; 'Brom' означает вышеописанный бромоксинил).
Таблица F1
Место испытания US1 US2 US1 US2 US1 US1 US2
Активный ингредиент Доза (г/га) ABUTH ABUTH AMARE AMARE АМАТА ECHCG ECHCG
Бромоксинил 60 10 0 8 28 10 0 0
Бромоксинил 120 73 85 60 93 53 0 20
Соединение А 15 65 25 30 0 58 43 45
Бромоксинил + соединение А 60+15 100(69) 100(25) 100(36) 100(28) 97(62) 97(43) 55(45)
Бромоксинил + соединение А 120+15 100(91) 100(89) 90(72) 98(93) 91(80) 98(43) 95(56)
Соединение Н 25 43 92 10 0 8 0 25
Бромоксинил + соединениеН 60+25 100(49) 100(92) 99(17) 100(28) 99(17) 93(0) 90(25)
Бромоксинил + соединение Н 120+25 100(43) 100(91) 100(10) 100(0) 99(8) 92(0) 95(25)
Таблица F1 (продолжение)
Место испытания US1 US2 US1 US2 US1 US2 US1 US2
Активный ингредиент Доза (г/га) HELAN PANMI SETFA SETFA SETLU SETLU SORVU SORVU
Бромоксинил 60 18 0 0 0 0 0 0 0
Бромоксинил 120 73 0 0 0 0 0 0 0
Соединение А 15 30 0 0 0 28 0 10 0
Бромоксинил + соединение A 60+15 100(43) 10(0) 10(0) 35(0) 67(28) 0(0) 0(10) 0(0)
Бромоксинил + соединение А 120+15 65(81) 0(0) 53(0) 5(0) 95(28) 0(0) 23(10) 0(0)
Соединение Н 25 20 0 0 20 0 13 8 0
Бромоксинил + соединение Н 60+25 85(34) 0(0) 15(0) 50(20) 65(0) 0(13) 23(8) 0(0)
Бромоксинил + соединение Н 120+25 80(20) 0(0) 5(0) 60(20) 71(0) 18(13) 0(8) 0(0)
Согласно дополнительному отличительному признаку другим объектом настоящего изобретения являются гербицидные композиции, содержащие:
(a) 4-бензоилизоксазольный гербицид; и (b) бромоксинил или иоксинил, их соль или сложный эфир, пригодные в сельскохозяйственном отношении, или их смесь, предпочтительно соль металла или амина или сложный эфир, полученный при взаимодействии с алкановой кислотой, имеющей от 2 до 10 атомов углерода; предпочтительно в виде однородной дисперсии в сочетании с одним или несколькими совместимыми и пригодными в гербицидном отношении разбавителями или наполнителями и/или поверхностно-активными веществами (т.е. с разбавителями, наполнителями или поверхностно-активными веществами, которые пригодны для использования в гербицидных композициях и совместимы с такими гербицидами, как бромоксинил, иоксинил и 4бензоилизоксазол). Термин однородная дисперсия относится к композициям, в которых HBN гербицид и 4-бензоилизоксазольный гербицид растворены в других компонентах. Термин гербицидная композиция используется в широком смысле и означает не только композиции, которые готовы к применению, но и концентраты, которые необходимо разбавить перед применением.
Эти композиции предпочтительно содержат 4-бензоилизоксазольный гербицид и HBN гербицид в весовом отношении от 1 : 1 20 до 16,7:1, предпочтительно от 1:10 до 5:1 (вес/вес отношение (а):(Ь)).
Композиции предпочтительно содержат от 0,05 до 90 вес.% HBN гербицида и одно или несколько производных 4-бензоилизоксазола.
Гербицидные композиции могут содержать как разбавитель, так и наполнитель и поверхностно-активное вещество (например, смачивающий, диспергирующий или эмульгирующий агент). В гербицидных композициях по настоящему изобретению могут быть использованы поверхностно-активные вещества ионного или неионного типа, например, сульфорицинолеаты, продукты на основе конденсатов этиленоксида с нонил- или октилфенолами, или сложные эфиры карбоновых кислот ангидросорбитов, которые становятся растворимыми в результате этерификации свободных гидроксильных групп путем конденсации с этиленоксидом, солями щелочных и щелочно-земельных металлов или сложными эфирами серной кислоты и сульфокислотами, такими как сульфосукцинаты динонил- или диоктилнатрия, и солями щелочных и щелочно-земельных металлов высокомолекулярных производных сульфокислоты, такими как лигносульфонаты натрия и кальция. Примерами приемлемых твердых разбавителей или наполнителей являются силикат алюминия, тальк, окись магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошковая пробка, газовая сажа и такие глины, как каолин и бентонит. Твердые композиции (в форме пылевидных препаратов, гранул или смачиваемых порошков) предпочтительно получают путем измельчения HBN гербицидов, например, бромоксинила и производного 4-бензоилизоксазола, вместе с твердыми разбавителями или путем пропитки твердых разбавителей или наполнителей растворами HBN гербицида и производного 4-бензоилизоксазола в летучих растворителях, выпаривания растворителей и, при необходимости, измельчения продуктов с получением порошков. Гранулированные готовые формы можно получить путем поглощения HBN гербицида и производного 4-бензоилизоксазола (растворенного в летучих растворителях) твердыми разбавителями или наполнителями в гранулированной форме и выпаривания растворителей или путем гранулирования композиций в виде порошка, полученного выше. Твердые гербицидные композиции, в частности смачиваемые порошки, могут содержать смачивающие или диспергирующие агенты (например, описанных выше типов), которые, будучи твердыми веществами, могут также служить в качестве разбавителей или наполнителей.
Жидкие композиции по настоящему изобретению могут принимать форму водноорганических растворов, суспензий и эмульсий, которые могут содержать поверхностноактивное вещество. Подходящими жидкими разбавителями, предназначенными для введения в жидкие композиции, являются вода, ацетофенон, цитогексанон, изофорон, толуол, ксилол и минеральные, животные и растительные масла (и смеси этих разбавителей). В состав жидких композиций могут входить ионные или неионные поверхностно-активные вещества (например, описанных выше типов), которые, будучи жидкими веществами, могут также служить в качестве разбавителей или наполнителей.
Смачиваемые порошки и жидкие композиции в виде концентратов могут быть разбавлены водой или другими приемлемыми разбавителями, например, минеральными или растительными маслами, особенно в случае жидких концентратов, в которых разбавителем или наполнителем является масло, с получением готовых к применению композиций. При желании жидкие композиции, содержащие HBN гербицид и производное 4-бензоилизоксазола, можно использовать в форме самоэмульгирующихся концентратов, содержащих активные вещества, растворенные в эмульгаторах, совместимых с активными веществами, причем готовые к применению композиции получают просто путем добавления воды к таким концентратам.
Жидкие концентраты, в которых разбавителем или наполнителем является масло, можно использовать без дальнейшего разбавления в соответствии с методом электростатического опрыскивания.
Гербицидные композиции по настоящему изобретению могут также содержать при желании обычные добавки, такие как адгезивы, защитные коллоиды, загустители, агенты, способствующие прониканию, стабилизаторы, пассиваторы, агенты, препятствующие слеживанию, красители и ингибиторы коррозии. Эти добавки могут также служить в качестве наполнителей или разбавителей.
Предпочтительными гербицидными композициями по настоящему изобретению являются концентраты водной суспензии;
смачиваемые порошки; жидкие водорастворимые концентраты;
жидкие эмульгируемые концентраты суспензии; гранулы или эмульгируемые концентраты. Когда в гербицидной композиции присутствует соединение F, такая композиция предпочтительно является эмульгируемым концентратом.
Кроме того, композиции могут быть получены в форме геля. Это особенно полезно в тех случаях, когда композицию упаковывают в водорастворимые мешки, например, так, как это описано в публикациях европейских патентов № 0577702 и 0608340 и в патентах США № 5222595, 5224601, 5351831 и 5323906.
Соединения формулы (I) можно получить в соответствии со способами, описанными в публикациях европейских патентов № 0418175, 0487357,0527036 и 0560482.
Гербицидные композиции по настоящему изобретению могут также содержать, предпочтительно в виде однородной дисперсии, HBN гербицид и 4-бензоилизоксазольный гербицид в сочетании с одним или несколькими активными в пестицидном отношении соединениями и при желании с одним или несколькими совместимыми и приемлемыми в пестицидном отношении разбавителями или наполнителями, поверхностно-активными веществами или описанными выше известными добавками.
Активные в пестицидном отношении соединения и другие биологически активные вещества, которые могут входить в состав указанных гербицидов или использоваться вместе с гербицидными композициями по настоящему изобретению, например, описанные выше, и которые являются кислотами, можно при желании использовать в виде известных производных, например, солей щелочных металлов и амина и сложных эфиров. Дополнительное биологически активное вещество предпочтительно является гербицидом.
Приводимые ниже примеры иллюстрируют композиции по настоящему изобретению. В них использованы продукты, имеющие следующие товарные знаки: Tergitol, Altox, Aerosol ОТ/В, Solvesso, Arylan, Synperonic.
Пример C1 Получают композицию, содержащую следующие ингредиенты:
Соединение F 20%
Бромоксинил 20%
Tergitol; XD 4%
Altox G3300B 5%
Лаурилсульфат натрия 2%
Aerosol ОТ/В 0,5%
Ацетат натрия 0,4%
Solvesso 200 До 100
Эту композицию подвергают дальнейшей
обработке с получением геля в соответствии с методами, известными в этой области.
Пример С 2.
Эмульгируемый концентрат, содержащий
следующие ингредиенты:
Соединение F 20%
Бромоксинил 45%
Arylan СА 4%
Synperonic NPE 1800 4%
Solvesso 200 до 1 00
получают путем растворения активных ингредиентов в растворителе Solvesso 200 при температуре 50°С. Смесь охлаждают, добавляют остальные компоненты и полученный состав доводят до требуемого объема, добавляя растворитель Solvesso 200.
В результаты аналогичной обработки получают следующие эмульгируемые концентраты:
Пример С3
Соединение F 20%
Бромоксинил 10%
Arylan CA 4%
Synperonic NPE 1800 4%
Solvesso 200 До 100%
Пример С 4
Соединение F 6%
Бромоксинил 42%
Arylan CA 4%
Synperonic NPE 1800 4%
Solvesso 200 До 100%
Пример С 5
Соединение F 6%
Бромоксинил 12%
Arylan СА 4%
Synperonic NPE 1800 4%
Solvesso 200 До 100
В соответствии с еще одним отличительным признаком, объектом настоящего изобретения является продукт, содержащий:
(a) 4-бензоилизоксазольный гербицид; и (b) бромоксинил или иоксинил, их соль или сложный эфир, приемлемые в сельскохозяйственном отношении, или их смесь, предпочтительно соль металла или амина или сложный эфир, полученный при взаимодействии с алкановой кислотой, имеющей от 2 до 1 0 атомов углерода;
в виде комбинированного препарата, предназначенного для одновременного, раздельного или последовательного применения с целью уничтожения сорняков в очаге, например, на возделываемых посевных площадях.

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ уничтожения сорняков в очаге их произрастания, заключающийся в том, что данный очаг обрабатывают эффективным в гербицидном отношении синергичным количеством:
    (a) 4-бензоилизоксазольного гербицида; и (b) бромоксинила, являющегося 3,5дибром-4-гидроксибензонитрилом, или иоксинила, являющегося 4-гидрокси-3,5-дииодбензонитрилом, их соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении, либо их смеси.
  2. 2. Способ по п.1, в котором 4-бензоилизоксазол является соединением формулы (I) где
    R обозначает водород или -СО2Я3;
    R1 обозначает циклопропил;
    R2 выбирают из группы, включающей галоген, -S(O)pMe и С1-6алкил или галогеналкил; n равен двум или трем; р равен нулю, единице или двум; и R3 обозначает C1-4алкил.
  3. 3. Способ уничтожения сорняков в очаге их произрастания, заключающийся в том, что данный очаг обрабатывают эффективным в гербицидном отношении синергичным количеством:
    (а) 4-бензоилизоксазола формулы (I) где
    R обозначает водород или -CO2R3;
    R1 обозначает циклопропил;
    R2 выбирают из группы, включающей галоген, ^(О)р,Ме и С1-6алкил или галогеналкил; n равен двум или трем; р равен нулю, единице или двум; и R3 обозначает С1-4алкил; и (b) бромоксинила, являющегося 3,5дибром-4-гидроксибензонитрилом, его соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении.
  4. 4. Способ по п.1, 2 или 3, в котором норма внесения составляет от 5 до 500 г вещества (а) и от 30 до 600 г кислотного эквивалента вещества (b) на гектар.
  5. 5. Способ по любому из пп.1-4, в котором использован бромоксинил или иоксинил в виде приемлемой в сельскохозяйственном отношении соли металла или амина либо приемлемого в сельскохозяйственном отношении сложного эфира, полученного при взаимодействии с алкановой кислотой, имеющей от 2 до 1 0 атомов углерода.
  6. 6. Способ по любому из пп.2-5, в котором в соединении формулы (I) n равен трем и группы (R2)n находятся во 2, 3 и 4 положениях бензоильного кольца; или n равен двум и группы (R2)n находятся во 2 или 4 положениях бензоильного кольца.
  7. 7. Способ по любому из пп.2-6, в котором в соединении формулы (I) одна из групп R2 является -S(O)pMe, где р имеет значения, указанные в п.2.
  8. 8. Способ по любому из пп.2-7, в котором соединение формулы (I) является 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазолом.
  9. 9. Способ по любому из пп.2-7, в котором соединение формулы (I) является этил-3-[5циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил) бензоилизоксазол]карбоксилатом.
  10. 10. Способ по любому из пп.1-9, предназначенный для послевсходовой обработки сорняков.
  11. 11. Способ по любому из пп.1-10, в котором обрабатываемый очаг представляет собой площадь, используемую или предназначенную для возделывания кукурузы или озимых зерновых культур.
  12. 12. Композиция, содержащая эффективное в гербицидном отношении синергичное количество:
    (a) производного 4-бензоилизоксазола по любому из пп.1, 2 или 6-9; и (b) бромоксинила, являющегося 3,5дибром-4-гидроксибензонитрилом, или иоксинила, являющегося 4-гидрокси-3,5-дииодбензонитрилом, их соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении, либо их смеси;
    в сочетании с одним или несколькими приемлемыми в гербицидном отношении разбавителями или наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
  13. 13. Гербицидная композиция, содержащая эффективное в гербицидном отношении синергичное количество:
    (а) 4-бензоилизоксазола формулы (I) где
    R обозначает водород или -CO2R3;
    R1 обозначает циклопропил;
    R2 выбирают из группы, включающей галоген, -S(O)pMe и С1-6алкил или галогеналкил;
    n равен двум или трем; р равен нулю, единице или двум; и
    R3 обозначает С1-4алкил; и (b) бромоксинила, являющегося 3,5дибром-4-гидроксибензонитрилом, его соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении.
  14. 14. Композиция по п.12 или 13, содержащая вещество (а) и кислотный эквивалент вещества (b) в весовом отношении от 1:120 до 16,7:1.
  15. 1 5. Комбинированный препарат, содержащий эффективное в гербицидном отношении синергичное количество:
    (a) производного 4-бензоилизоксазола формулы I по любому из пп.1, 2 или 6-9; и (b) бромоксинила, являющегося 3,5дибром-4-гидроксибензонитрилом, или иоксинила, являющегося 4-гидрокси-3,5-дииодбензонитрилом, их соли или сложного эфира, приемлемых в сельскохозяйственном отношении, либо их смеси; предназначенный для одновременной, раздельной или последовательной обработки очага заражения.
EA199800581A 1995-12-20 1996-12-19 Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и гидроксибензонитрил EA000744B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US891295P 1995-12-20 1995-12-20
PCT/EP1996/005697 WO1997022253A1 (en) 1995-12-20 1996-12-19 Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199800581A1 EA199800581A1 (ru) 1998-12-24
EA000744B1 true EA000744B1 (ru) 2000-02-28

Family

ID=21734429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199800581A EA000744B1 (ru) 1995-12-20 1996-12-19 Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и гидроксибензонитрил

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5837652A (ru)
EP (1) EP0868121A1 (ru)
JP (1) JP2000502096A (ru)
KR (1) KR20000064490A (ru)
AR (1) AR005109A1 (ru)
AU (1) AU716190B2 (ru)
BG (1) BG102610A (ru)
BR (1) BR9612081A (ru)
CA (1) CA2239859A1 (ru)
CO (1) CO4770927A1 (ru)
CZ (1) CZ193398A3 (ru)
EA (1) EA000744B1 (ru)
HR (1) HRP960590A2 (ru)
IL (1) IL124810A (ru)
NZ (1) NZ325792A (ru)
PL (1) PL327281A1 (ru)
SK (1) SK84398A3 (ru)
TR (1) TR199801156T2 (ru)
TW (1) TW342313B (ru)
WO (1) WO1997022253A1 (ru)
ZA (1) ZA9610348B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9705039D0 (en) * 1997-03-12 1997-04-30 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal method
AU4776899A (en) * 1998-06-26 2000-01-17 Novartis Pharma Ag Herbicide
EP1213966B1 (en) * 1999-09-08 2006-04-19 Bayer CropScience Limited New herbicidal compositions
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
KR20220143042A (ko) 2020-01-20 2022-10-24 키미텍 바이오그룹, 에스.엘. 식물 추출물을 포함하는 생물농약 조성물 및 이의 식물위생 용도

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63216806A (ja) * 1987-03-06 1988-09-09 Hokko Chem Ind Co Ltd 麦作用除草剤
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
US5351831A (en) * 1990-07-18 1994-10-04 Rhone-Poulenc Inc. Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material
US5222595A (en) * 1990-07-18 1993-06-29 Rhone-Poulenc Ag Company Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material
US5224601A (en) * 1990-07-18 1993-07-06 Rhone-Poulenc Ag Company Water soluble package
US5323906A (en) * 1990-07-18 1994-06-28 Rhone-Poulenc Inc. Bag in a bag for containerization of toxic or hazardous material
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids
GB9215551D0 (en) * 1992-07-22 1992-09-02 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
JPH08504781A (ja) * 1992-12-18 1996-05-21 ローヌ−プーラン・アグリカルチヤー・リミテツド ４−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び除草剤としてのその使用
GB9302071D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
GB9302049D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
GB9302072D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9325284D0 (en) * 1993-12-10 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000502096A (ja) 2000-02-22
TW342313B (en) 1998-10-11
KR20000064490A (ko) 2000-11-06
SK84398A3 (en) 1998-11-04
WO1997022253A1 (en) 1997-06-26
BR9612081A (pt) 1999-02-17
MX9804975A (es) 1998-09-30
AU716190B2 (en) 2000-02-24
CA2239859A1 (en) 1997-06-26
EA199800581A1 (ru) 1998-12-24
PL327281A1 (en) 1998-12-07
CO4770927A1 (es) 1999-04-30
EP0868121A1 (en) 1998-10-07
HRP960590A2 (en) 1998-02-28
ZA9610348B (en) 1997-07-11
US5837652A (en) 1998-11-17
BG102610A (en) 1999-04-30
TR199801156T2 (xx) 1998-08-21
AR005109A1 (es) 1999-04-14
NZ325792A (en) 1999-08-30
AU1302597A (en) 1997-07-14
IL124810A (en) 2000-10-31
IL124810A0 (en) 1999-01-26
CZ193398A3 (cs) 1998-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2093987C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция
RU2084150C1 (ru) Фунгицидная синергитическая композиция и способ борьбы с грибками
KR20160124115A (ko) 선택적인 제초제로서의 3-이속사졸리디논 화합물의 용도
TWI808106B (zh) 落葉劑之新組合物
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
JPH0832612B2 (ja) 除草性有効物質組合せ剤
CA2968249C (en) Synergistic herbicidal compositions comprising pyroxasulfone
MX2012005675A (es) Composiciones sinergicas para la represion de melazas y malas hierbas antes del brote y despues del brote, y metodos de las mismas.
BG100530A (bg) Нови хербицидни състави
RU2134966C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт
AU2021202169A1 (en) Pre- and post-emergence broad spectrum herbicidal formulation containing triazolinones in association with urea pesticides and methods for controlling weeds and increasing crop yield
KR100296804B1 (ko) 벼의잡초방제용제초제조성물
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
PL182799B1 (pl) Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy
EA000744B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и гидроксибензонитрил
JP2939002B2 (ja) ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の１種から選択される少なくとも１種及び２−クロロ−６−ニトロ−３−フェノキシアニリンからなる配合除草剤
EA000532B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен
MXPA98004975A (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit
WO2023079573A1 (en) Herbicidal composition
WO2024176241A1 (en) Ternary herbicidal composition
US6156701A (en) Herbicidal method
CN117729851A (zh) 一种含吡啶基苯基异噁唑啉类化合物和草甘膦的除草组合物及其应用
EP0202294A1 (en) SYNERGISTIC HERBICIDE COMPOSITIONS.
EP0036679A1 (en) Herbicidal composition and method of combating undesired plant growth

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY RU