KR20000064490A - 4-벤조일이속사졸및히드록시벤조니트릴을함유한제초제조성물 - Google Patents

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브라쇼트 샤를르
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Abstract

본 발명은 (a) 4-벤조일이속사졸 제초제; 및 (b) 브로모옥시닐 또는 이옥시닐, 또는 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르, 또는 그의 혼합물을 함유한 조성물 및 이 조성물을 잡초 성장의 억제에 사용하는 것에 관련된 것이다.

Description

4-벤조일이속사졸 및 히드록시벤조니트릴을 함유한 제초제 조성물
본 발명은 브로모옥시닐 또는 이옥시닐 또는 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르와 같은 히드록시벤조니트릴 제초제를 적용하여 잡초의 성장을 억제하는 방법 및 상기 화합물을 함유한 조성물에 관한 것이다.
브로모옥시닐 [3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴] 및 이옥시닐 [4-히드록시-3,5-디이오도벤조니트릴]은 "HBN" (히드록시벤조니트릴) 제초제로서 알려져 있으며 옥수수, 밀, 보리에서 후출현 잡초 억제에 사용될 수 있다. 비록 입궐련 잡초의 넓은 범위를 억제할 수 있지만, 몇몇 중요 종들의 억제는, 예로, 아마란터스 레트로플렉서스 (Amaranthus retroflexus), 이포모에아 퍼퓨레아 (Ipomoea purpurea), 스텔라리아 메디아 (Stellaria media) 및 비올라 아르벤시스 (Viola arvensis)는 신뢰할 수 없다. 토양 내에서 잔류 활성이 부족하기 때문에, HBN 제초제는 사용 후 출현하는 잡초는 억제할 수 없다. 브로모옥시닐 및 이옥시닐은 잔디 또는 사초 잡초에 대한 실용적인 활성이 없다.
본 명세서에서 "HBN 제초제"에 대한 언급이 있으면, 문맥이 허용하는 한, 모페놀 (parent phenol)의 형태의 브로모옥시닐 또는 이옥시닐, 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르, 바람직하게는 그의 농학적으로 허용 가능한 금속 또는 아민 염, 또는 2 내지 10의 탄소수를 갖는 알칸 산을 갖는 그의 농학적으로 허용 가능한 에스테르 또는 상기 화합물의 혼합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
4-벤조일이속사졸은 문헌으로부터 알려져 있는데, 예로 유럽 특허공보 번호 0418175, 0487357, 0527036, 0560482, 0580439, 0609797, 0609798; 및 WO 04/14782 및 WO 94/18179를 참조한다. 또한, 화합물 5-시클로프로필-4-(2-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸벤조일)이속사졸은 옥수수의 엽궐련 잡초 및 잔디의 양호한 선출현 억제를 한다는 것이 밝혀져 왔다 (Vrabel et al; Proc. N. Cert Weed Sci. Soc., 1994, 49). 후출현 처리에서 상기 화합물의 사용은 그러나 논의되지 않았다.
연구 및 실험의 결과로 HBN 제초제와 함께 특정의 4-벤조일이속사졸 유도체를 사용하는 것은 잎의 활성 및 잔류 토양 활성으로 엽궐련 잡초, 잔디 및 사초의 넓은 범위를 억제하는 이들의 능력을 부가시켜준다는 것이 밝혀졌다.
더구나, 특정 종에 대하여 HBN 제초제와 4-벤조일이속사졸 유도체 혼합물의 혼합된 제초 활성은 선 또는 바람직하게 후출현 (예로, 후출현 분무)으로 적용되었을 때 예상보다 더 컸는데, 즉, HBN 제초제 예로, 브로모옥시닐과 4-벤조일이속사졸 유도체의 혼합물의 제초활성은 P.M.L. Tammes, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), pp 73-80 "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides"; 또는 Limpel, L. E., P. H. Schuldt and D. Lamont, 1962, l. Proc. NEWCC 16, 48-53이 하기식을 사용한 정의보다 예상되지 못한 정도의 상승작용을 나타냄이 밝혀졌다.
E = X + Y - XY/100
[콜비 식 (Colby S.R., 1967, Weeds 15, 20-22)으로 또한 알려진 상기식에서,
E = 정해진 양의 두 가지 제초제 A 및 B의 혼합물로 인한 성장억제 예상 백분율.
X = 정해진 양의 A로 인한 성장의 억제 백분율
Y = 정해진 양의 B로 인한 성장의 억제 백분율, 이다]
혼합물로 인한 관찰된 억제 백분율이 상기 식을 사용한 예상 값 E보다 매우 크면 이 혼합물은 상승적이다.
예상되지 않은 상승 효과는 수많은 잡초 종의 억제의 개선된 신뢰도를 제공하며 사용되는 활성 성분의 양의 감소를 허용한다.
상기 잡초의 억제의 높은 수준은,
1) 경쟁 및/또는 수확의 어려움으로 인한 수율 손실
2) 저장 및 청결 어려움을 일으키는 수확물 오염
3) 토양에 되돌아가는 받아들일 수 없는 잡초 씨
를 방지하는데 바람직하다.
따라서 본 발명은
(a) 4-벤조일이속사졸 제초제; 및
(b) 브로모옥시닐 또는 이옥시닐 또는 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 그의 에스테르, 바람직하게는 그의 금속 또는 아민 염 또는 탄소수 2 내지 10 의 알칸산을 갖는 에스테르의 제초 유효량으로 잡초소재지에 적용하는 것으로 구성된, 잡초소재지에서 잡초의 성장 억제를 위한 방법을 제공한다.
상기 목적으로, 4-벤조일이속사졸 제초제 및 HBN 제초제는 보통 제초 조성물의 형태 (즉, 제초 조성물로 사용하는데 적절한 상용성 희석제 또는 담체 및/또는 계면활성제와 같이)로 사용되며, 예는 앞으로 설명된다.
바람직하게 4-벤조일이속사졸은 하기 화학식 1 이다.
[여기서,
R은 수소 또는 -CO2R3;
R1은 시클로프로필;
R2는 할로겐 (바람직하게 염소 또는 브롬), -S(O)pMe 및 C1-6알킬 또는 할로 알킬 (바람직하게 트리플루오르메틸)에서 선택되며; 그리고
n 은 2 또는 3; p는 0, 1 또는 2; 그리고
R3은 C1-4알킬]
상기 화학식 1에서, n이 3 이고 (R2)n기가 벤조일 고리의 2, 3 및 4의 위치에 있을 때; 또는 n이 2 이고 (R2)n기가 벤조일 고리의 2 및 4의 위치에 있는 화합물이 바람직하다.
상기 화학식 1에서, R2기 중의 하나가 -S(O)pMe인 것이 바람직하다.
HBN 제초제와 혼합된 특히 관심 있는 4-벤조일이속사졸은 하기를 들 수 있다;
A 5-시클로프로필-4-(2-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸)벤조일이속사졸;
B 5-시클로프로필-4-(4-메틸술포닐-2-트리플루오로메틸)벤조일이속사졸;
C 4-(2-클로로-4-메틸술포닐)벤조일-5-시클로프로필이속사졸;
D 4-(4-클로로-2-메틸술포닐)벤조일-5-시클로프로필이속사졸;
E 4-(4-브로모-2-메틸술포닐)벤조일-5-시클로프로필이속사졸;
F 에틸3-[5-시클로프로필-4-(3,4-디클로로-2-메틸술페닐)벤조일이속사졸]카르복실레이트;
G 5-시클로프로필-4-(3,4-디클로로-2-메틸술포닐)벤조일이속사졸; 및
H 에틸3-[5-시클로프로필-4-(2-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸)벤조일이속사졸]카르복실레이트.
상기 중에서 화합물 A, F 및 H가 바람직하며, 특히 화합물 A 및 F가 바람직하다.
HBN 제초제는 바람직하게는 모페놀 또는 에스테르로서 존재하며, 가장 바람직하게는 부티레이트, 헵타노에이트 및 옥타노에이트 또는 그의 혼합물에서 선택되는 것이다.
적용되는 4-벤조일이속사졸 제초제 및 HBN 제초제의 양은 잡초의 특징, 사용되는 조성물, 적용 시간, 기후 및 토양 조건 그리고 (농작물-성장 구역에서 잡초의 성장 억제에 사용될 때) 농작물의 특징에 따라 변한다. 농작물-성장 구역에 적용될 때, 적용의 비율은 농작물에 상당히 영구적인 손상을 일으키지 않고 잡초의 성장을 억제하기에 충분해야 한다. 일반적으로, 상기 인자들을 고려하여, 적용 비율은 헥타르당 4-벤조일이속사졸 제초제 5 내지 500 g 그리고 HBN 제초제 30 내지 600 g인 것이 좋은 결과가 나온다. 그러나, 마주치는 잡초 억제의 특별한 문제에 따라서 더 높은 또는 더 낮은 적용 비율이 사용될 수 있다는 것이 이해되어야 한다.
4-벤조일이속사졸 제초제 및 HBN 제초제는 잡초의 성장을 선택적으로 억제하는데 함께 사용될 수 있는데, 예로 농작물의 출현 전 또는 후 또는 농작물의 파종 전 또는 후에 농작물 [예로 밀, 보리, 귀리, 호밀, 옥수수 및 쌀, 콩, 들 난쟁이 (field and dwarf) 콩, 완두콩, 자주개자리, 목화, 땅콩, 아마, 양파, 당근, 오일 시드 평지, 해바라기, 사탕수수, 감자 및 영구적 또는 파종된 목초지)을 성장시키기 위해 사용된 또는 사용될 구역인 잡초 침략 장소에 직접 또는 간접 분무와 같은 직접 또는 간접적인 방법으로 전- 또는 바람직하게는 후-출현 적용으로 앞으로 언급되는 종들의 성장을 억제하는 데 사용될 수 있다.
농작물의 성장에 사용된 구역 또는 사용될 잡초 침략 장소에서 잡초의 선택적인 억제를 위하여, 적용 비율은 헥타르당 4-벤조일이속사졸 제초제 5 내지 500 g 및 HBN 제초제 30 내지 360 g이 특히 바람직하며, 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 제초제 20 내지 300 g 및 HBN 제초제 60 내지 200 g이다.
4-벤조일이속사졸 제초제 및 HBN 제초제는 옥수수, 겨울 또는 봄 곡류, 또는 사탕수수의 잡초 억제의 사용되는 것이 바람직하다.
4-벤조일이속사졸이 화합물 A, HBN 제초제가 브로모옥시닐이고 이 혼합물을 옥수수에 사용할 때, 헥타르당 4-벤조일이속사졸 5 내지 75 g 및 브로모옥시닐 20 내지 280 g이 바람직하며, 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 10 내지 50 g 및 브로모옥시닐 35 내지 280 g이며, 훨씬 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 15 내지 25 g 및 브로모옥시닐 약 140 g이다.
4-벤조일이속사졸이 화합물 A, HBN 제초제가 브로모옥시닐이고 이 혼합물을 봄 곡류에 사용할 때, 헥타르당 4-벤조일이속사졸 5 내지 100 g 및 브로모옥시닐 30 내지 280 g이 바람직하며, 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 10 내지 60 g 및 브로모옥시닐 60 내지 280 g이며, 훨씬 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 20 내지 40 g 및 브로모옥시닐 약 120 g이다.
4-벤조일이속사졸이 화합물 A, HBN 제초제가 브로모옥시닐이고 이 혼합물을 겨울 곡류에 사용할 때, 헥타르당 4-벤조일이속사졸 10 내지 150 g 및 브로모옥시닐 60 내지 360 g이 바람직하며, 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 10 내지 60 g 및 브로모옥시닐 80 내지 280 g이며, 훨씬 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 20 내지 40 g 및 브로모옥시닐 약 120 g이다.
4-벤조일이속사졸이 화합물 F 이고 HBN 제초제가 브로모옥시닐인 혼합물을 옥수수에 발견되는 잡초의 억제에 사용되는 것이 가장 바람직하다. 상기 사용에서 적용 비율은 헥타르당 4-벤조일이속사졸 25 내지 300 g 및 브로모옥시닐 60 내지 120 g이 바람직하며, 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 제초제 150 내지 250 g 및 브로모옥시닐 약 120 g이다.
HBN 제초제가 이옥시닐인 혼합물은 밀 및 보리 (특히, 겨울 밀 및 겨울 보리) 같은 곡류 농작물에서 발견되는 잡초의 억제에 사용되는 것이 바람직하다. 이옥시닐은 에스테르, 바람직하게 옥타노에이트 에스테르의 형태로 바람직하게 사용된다.
본 발명의 혼합물은 농작물이 성장하는 구역은 아니지만 잡초의 억제가 바람직한 장소에서 잡초의 성장을 억제하는데 사용될 수 있다. 이렇게 농작물이 성장하는 구역이 아닌 구역의 예는 비행장, 공장부지, 철로, 도로 가장자리, 강 가장자리, 관개 수로 및 다른 수로, 저목지 및 휴경지 또는 미개간지이며 특히, 화재의 위험을 감소시키기 위해 잡초의 성장을 억제하는 것이 바람직한 곳들이다. 완전한 제초 효과가 자주 필요한 목적으로 사용될 때는, 앞으로 설명될 농작물-성장 구역에서 사용되는 것보다도 높은 투여 비율로 통상 적용된다. 정확한 투여량은 처리된 식물의 특성 및 추구한 효과에 의존한다. 일반적으로, 헥타르당 4-벤조일이속사졸 제초제 125 내지 500 g 및 HBN 제초제 30 내지 600 g의 적용비율이 사용되며, 더 바람직하게는 4-벤조일이속사졸 제초제 150 내지 250 g 및 HBN 제초제 60 내지 280 g이다.
하기의 제한되지 않는 실시예는 본 발명의 방법을 설명한다. 특별히 상술되지 않으면, 실시예에서 HBN 제초제에 대한 적용 비율은 존재하는 활성 성분의 양을 가리키는 것이다. 다음의 설명에서, 하기 바이어 코드 (Bayer codes)가 각종 잡초 및 농작물 종에 사용된다.
바이어 코드 종
GALAP 갈륨 아파린 (Galium aparine)
VERHE 베로니카 헤데리폴리아 (Veronica hederifolia)
VIOAR 비올라 아르벤시스 (Viola arvensis)
STEME 스텔라리아 메디아 (Stellaria media)
MATCH 마트리카리아 카모밀라 (Matricaria chamomilla)
FUMOF 퓨마리아 오피시날리스 (Fumaria officinalis)
MATSS 마트리카리아 에스피피. (Matricaria spp.)
PAPRH 파파베르 로에아스 (Papaver rhoeas)
SINAR 시나피스 아르벤시스 (Sinapis arvensis)
PANI 파니쿰 디코토미플로럼 (Panicum dichotomiflorum)
바이어 코드 종
ABUTH 아부티론 트레오파라치 (Abutilon threophrasti)
AMARE 아마란터스 레트로플렉서스 (Amaranthus retroflexus)
AMATA 아마란터스 에스피 (Amaranthus sp)
SETFA 세타리아 파베리 (Setaria faberi)
SETLU 세타리아 루테센스 (Setaria lutescens)
SORVU 소르굼 벌가레 (Sorghum vulgare)
SORHA 소르굼 하레펜스 (Sorghum halepense)
CASOB 카시아 옵튜시폴리아 (Cassia obtusifolia)
SIDSP 시다 스피노사 (Sida spinosa)
LAMAM 라뮴 암플렉시카울레 (Lamium amplexicaule)
TRAW 트리티쿰 아에스트륨 (Triticum aestrium)
도 1은 잡초 종 갈륨 아파린에 대한 브로모옥시닐과 화합물 A의 혼합물의 ED50 선이며, 관찰된 값 (-·-) 및 예상 부가 값의 해당 곡선 (점선)에서 계산되었다.
도 2는 잡초 종 베로니카 헤데리폴리아에 대한 브로모옥시닐과 화합물 A의 혼합물의 ED90 선이며, 관찰된 값 (-·-) 및 예상 부가 값의 해당 곡선 (점선)에서 계산되었다.
도 3은 잡초 종 비올라 아르벤시스에 대한 브로모옥시닐과 화합물 A의 혼합물의 ED90 선이며, 관찰된 값 (-·-) 및 예상 부가 값의 해당 곡선 (점선)에서 계산되었다.
앞으로 도 1 내지 3에 나타난 표 D1의 데이터로부터 생성된 이소볼 (isoboles)는 상승작용의 특징인 명백하게 타입3 곡선이다 (Tammes, op. cit., p 75, Fig 2).
실시예 1
하기 들판 실험은 미국, 네브라스카의 연구 농장에서 잡초 및 농작물 종의 후출현에서 수행되었다 (미사 양토(silt loam soil); pH 7.0; 내용물 모래 18%; 미사 56% 및 점토 26%). 화합물 A (습윤성 분말로 제제됨) 및 브로모옥시닐 (상업적으로 시판되는 유화 가능한 농축물 "북트릴 2EC", 등록상표, 옥타노에이트 에스테르)을 물에 용해시키고 각각 또는 혼합해서 100 내지 300 리터/ha의 분무 용적 비율로 약 7 평방 미터의 토지에 적용하였다. 농작물 및 잡초 종은 27일 전에 조파되었다. 3회의 반복이 수행되었고 식물독성의 백분율을 처리되지 않은 대조구와 처리된 지 35일이 지난 후 육안으로 평가하였다.
하기 표에서 괄호 내의 숫자는 콜비식에 따른 예상 억제 수준 백분율을 나타낸다.
결과
세타리아 파베리
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 17
12.5 20 65 (34)
25 40 89 (50)
50 77 98 (81)
디지타리아 산규날리스
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 20
12.5 20 83 (36)
25 63 100 (70)
50 93 100 (94)
세타리아 비리디스
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 27
12.5 27 62 (47)
25 40 87 (56)
50 78 88 (84)
파니쿰 디코토미플로럼
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 23
12.5 30 68 (46)
25 50 100 (62)
50 78 100 (83)
에티노클로아 크러스-갈리
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 17
12.5 33 93 (44)
25 78 100 (82)
50 100 100 (100)
소르굼 벌가레
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 16
12.5 27 57 (39)
25 40 90 (50)
50 78 98 (82)
세타리아 글라우카
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 17
12.5 27 53 (39)
25 38 88 (49)
50 73 88 (78)
옥수수 (제아 메이스; 종류: 파이오니어 3394)
투여량(g/ha) 브로모옥시닐
0 210
화합물 A 0 - 0
12.5 0 0 (0)
25 0 5 (0)
50 0 8 (0)
실시예 2
하기 온실 실험은 하기에 설명된 대로 브로모옥시닐과 화합물 F의 효능을 결정하기 위하여 수행되었다.
화합물 F는 50% 습윤성 분말로 제제 되었으며, 하기 성분을 함유한다:
화합물 F 50%
아릴란 SX 조각 3%
아르코폰 T 5%
소프로폰 T36 1%
틱소실 38 3%
차이나 점토 38%.
화합물 F를 0.1% '아그랄(Agral)' (등록 상표, 알킬 페놀 에톡실레이트)에 용해하고 잡초 종에 후출현으로 적용하였다. 브로모옥시닐 (시판 제제 '파드너', 등록상표, 225 g/ℓ)를 또한 0.1% '아그랄'의 존재 하에 물에 용해시키고, 각종 적용 비율에서 동일한 방법으로 적용하였다. 추가로, 혼합물을 탱크에 혼합하였다. 화합물을 적용하는데 사용된 분무 제트 및 압력은 290 ℓ/ha와 동등한 부피를 냈다. 처리 효과는 약 처리 14일 후에 육안으로 평가하였다. 추가로, '아그랄' (등록상표)을 그 자체의 식물독성을 결정하기 위하여 아그랄만 적용되었다. 처리되었을 때, 잡초는 하기 성장기였다:
코드 종 처리시 성장기
CASOB : 카시아 오브투시폴리아 코트 (cots)-1 잎
(Cassia obtusifolia)
SIDSP : 시다 스피노사 코트-2 잎
(Sida spinosa)
CYPES : 사이퍼러스 에스컬렌터스 4 내지 5 잎
(Cyperus esculentus)
DIGSA : 디지타리아 산규날리스 2 내지 3 잎
(Digitaria sanguinalis)
ECHCG : 에치노클로아 크러스갈리 3 잎
(Echinochloa crus-galli)
PANDI : 파니쿰 디코토미플루오럼 3 잎
(Panicum dichotomifluorum)
SETFA : 세타리아 파베리 2 내지 3 잎
(Setaria faberi)
SETVI : 세타리아 비리디스 3 잎
(Setaria viridis)
SORHA : 소르굼 할레펜스 3 잎
(Sorghum halepense)
하기의 표에서, "Brom" 은 상기 설명대로 브로모옥시닐을 의미한다. 괄호 내의 숫자는 콜비식에 따른 예상 잡초 억제 수준을 가리킨다.
화합물 비율(g/ha) CASOB SIDSP CYPES DIGSA ECHCG PANDI SETFA SETVI SORHA
F(+0.1% 아그랄) 16 50 50 0 40 90 30 80 0 80
32 70 60 20 50 95 50 90 30 95
63 80 70 20 70 95 60 100 60 100
125 85 70 30 85 100 90 100 80 100
브로모옥시닐(+0.1% 아그랄)(BROM) 63 0 50 0 0 0 0 0 10 0
125 30 60 0 20 20 0 10 30 0
250 40 60 0 30 20 0 30 30 20
화합물 속도(g/ha) CASOB SIDSP CYPES DIGSA ECHCG PANDI SETFA SETVI SORHA
F+BROM 16+13 85(50) 80(75) 10(0) 60(52) 100(90) 60(30) 90(80) 30(10) 95(80)
F+BROM 32+63 100(70) 100(80) 20(20) 60(60) 100(95) 70(50) 90(90) 70(37) 95(95)
F+BROM 63+63 90(80) 90(85) 40(20) 80(76) 100(95) 70(60) 100(100) 80(64) 100(100)
F+BROM 125+63 90(85) 90(85) 40(30) 85(88) 100(100) 85(90) 100(100) 100(82) 100(100)
F+BROM 63+125 90(65) 85(80) 20(0) 60(58) 100(92) 20(30) 100(82) 60(30) 100(80)
F+BROM 32+125 80(79) 100(84) 20(20) 70(65) 100(96) 70(50) 100(91) 70(51) 100(95)
F+BROM 63+125 70(86) 90(88) 30(20) 85(79) 100(96) 90(60) 100(100) 100(72) 100(100)
F+BROM 125+125 70(90) 90(88) 50(30) 100(90) 100(100) 90(90) 100(100) 100(86) 100(100)
F+BROM 16+250 80(70) 80(80) 10(0) 60(64) 100(92) 50(30) 100(86) 80(30) 95(84)
F+BROM 32+250 80(82) 100(84) 30(20) 80(70) 100(96) 80(50) 100(93) 95(51) 100(96)
F+BROM 63+250 90(88) 100(88) 40(20) 100(82) 100(96) 90(60) 100(100) 95(72) 100(100)
F+BROM 125+250 70(91) 100(88) 70(30) 100(91) 100(100) 90(90) 100(100) 95(86) 100(100)
0.1%아그랄 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
실시예 3
하기 들판 실험은 겨울 곡류에서 발명의 혼합물의 효능을 입증하기 위하여 수행되었다. 실험은 뉴저지에서 잡초 및 농작물 종의 후출현으로 수행되었다. 화합물 A (75% 습윤성 미립자로 제제됨) 및 브로모옥실 (시판 유화 농축 제제 "북트릴", 등록상표 240 g/ℓ 의 옥타노에이트 에스테르 함유)을 물에 용해시키고 단독으로 또는 각종 적용 비율의 탱크 혼합물로 6 개월 전에 미리 잡초 및 농작물 종을 파종한 3 x 5 미터의 토지 (모래 양토)에 탱크 혼합으로 적용하였다. 분무율은 300 ℓ/ha였고 3회 반복 실험이 수행되었다. 식물독성은 처리 35일 후 평가되었고 처리시의 식물의 성장기는 하기와 같았다:
코드 종 성장기 (키)
LAMAM : 라뮴 암플렉시카울레 10 내지 15 ㎝
(Lamium amplexicaule)
STEME : 스텔라리아 메디아 18 내지 20 ㎝
(Stellaria media)
TRAW : 트리티쿰 아에스트륨 20 내지 25 ㎝
(Triticum aestrium)
(다양성: 파이오니어 2548)
결과는 하기 표에 (N/D는 데이터 없음을 의미한다; "Brom"은 상기 설명된 브로모옥실을 가리킨다) 나와 있다.
결과:
잡초 농작물
화합물 비율 (g/ha) LAMAM STEME TRAW
AAA 10 55 65 0
20 47 47 0
40 78 83 0
Brom 60 23 20 0
Brom 120 17 23 0
A+BromA+BromA+BromA+BromA+BromA+Brom 10+60 83(65) 82(72) 0
10+120 68(63) 75(73) 0
20+60 80(59) 78(58) 0
20+120 93(56) 88(59) 0
40+60 88(83) 78(86) 0
40+120 93(82) 92(87) 0
실시예 4
하기 온실 실험은 화합물 A 및 브로모옥시닐의 혼합물의 효능을 측정하기 위하여 수행되었다.
화합물 A (기술적 재료) 및 브로모옥시닐 (옥타노에이트 에스테르, 기술적 재료)을 아세톤에 용해시키고 물에서 완성하였다. 화합물 단독 및 탱크 혼합물로 처리하였다. 실험 용액을 분무 비율 290 리터/ha로 식물에 후출현으로 적용하였다. 4회의 반복 실험이 수행되었고 무작위 단지에서 단지를 온실에 위치시켰다. 처리 24시간 후 단지 위로 물을 주고 그 후에 받침에 물을 주었다. 처리 후 식물을 무작위의 블록 설계로 온실에 배열하였다. 처리 17일 후에 녹색 면적의 감소 백분율을 처리되지 않은 식물과 육안으로 비교해서 측정하였다.
처리하였을 때의 식물의 성장기는 하기와 같다:
바이어 코드 종 처리시 성장기
GALAP 갈륨 아파린 2윤생체, 분기
VERHE 베로니카 헤데리폴리아 2 내지 4 잎
VIOAR 비올라 아르벤시스 2 잎
각 혼합물 처리에서 관찰된 억제 수준을 단독으로 적용된 각 성분 화합물에 대한 식물의 반응으로부터 계산된 예상값 (콜비, 1967)과 비교하였다. 로그/프로빗 분석을 사용하여 50% 또는 90% 대조구를 내는 가능한 유효 투여량 (ED)을 계산하였다(갈륨 아파린의 경우, ED50 값을 계산; 베로니카 헤데리폴리아 및 비올라 아르벤시스의 경우, ED90 값을 계산). 이소볼 (isoboles)을 상호작용의 특징을 설명하기 위해 구축하였다 (Tammes 1964). 해당 ED50 및 ED90 값처럼, 예상 값이 하기 표의 괄호 안에 나타나 있다. 각 경우에 비율은 g/ha로 표시된다.
화합물 비율 (g/ha) GALAP VERHE VIOAR
A 0.5 3 15 0
A 1 8 11 10
A 2 8 16 23
A 4 13 45 25
A 8 33 60 53
A 16 55 74 48
A 31 63 90 58
A 63 73 99 85
A 125 80 98 95
ED50/90 20 25 83
Brom 8 25 6 35
Brom 16 10 11 33
Brom 31 43 18 35
Brom 63 58 13 60
Brom 125 70 43 65
Brom 250 90 91 95
ED50/90 67 283 214
A+Brom 0.5+8 5(27) 9(20) 45(35)
A+Brom 1+8 8(31) 24(16) 34(42)
A+Brom 2+8 28(31) 55(21) 63(50)
A+Brom 4+8 33(35) 58(48) 63(51)
A+Brom 8+8 28(50) 78(62) 85(69)
A+Brom 16+8 43(66) 90(76) 95(66)
A+Brom 31+8 70(72) 96(91) 96(82)
A+Brom 63+8 70(80) 98(99) 100(90)
ED50/90 15 9 12
화합물 비율 (g/ha) GALAP VERHE VIOAR
A+Brom 0.5+16 13(13) 53(24) 50(33)
A+Brom 1+16 18(17) 70(21) 48(40)
A+Brom 2+16 38(17) 78(25) 63(48)
A+Brom 4+16 35(22) 83(51) 68(50)
A+Brom 8+16 58(40) 90(64) 96(69)
A+Brom 16+16 65(60) 96(77) 100(65)
A+Brom 31+16 70(67) 95(91) 99(82)
A+Brom 63+16 80(76) 95(99) 100(90)
ED50/90 7 9 5
A+Brom 0.5+31 30(45) 65(30) 65(35)
A+Brom 1+31 45(48) 70(27) 75(42)
A+Brom 2+31 48(48) 78(31) 89(50)
A+Brom 4+31 60(50) 89(55) 93(51)
A+Brom 8+31 60(62) 90(67) 99(69)
A+Brom 16+31 73(74) 91(79) 100(66)
A+Brom 31+31 83(79) 95(92) 99(82)
A+Brom 63+31 83(85) 96(99) 98(90)
ED50/90 2 17 5
A+Brom 0.5+63 50(59) 80(26) 88(60)
A+Brom 1+63 63(61) 83(23) 78(64)
A+Brom 2+63 63(61) 88(27) 90(69)
A+Brom 4+63 70(63) 78(52) 98(70)
A+Brom 8+63 83(72) 90(65) 99(81)
A+Brom 16+63 83(81) 96(77) 100(79)
A+Brom 31+63 91(84) 96(91) 100(89)
A+Brom 63+63 95(89) 99(99) 100(94)
ED50/90 1 5 2
실시예 5
하기 들판 실험은 프랑스, 메레빌 (하기에 위치 FR1으로 표시; 양토-점토-모래 토양); 스페인, 세빌 (하기에 위치 ES1으로 표시; 모래-양토 토양); 영국 에섹스 (하기에 위치 UK1으로 표시; 모래-양토 토양); 및 프랑스 알조네 (하기에 위치 FR2로 표시; 점토-양토 토양)에서 수행되었다. 화합물 A (75% 습윤성 과립으로 제제됨) 및 이옥시닐 (옥타노에이트 에스테르, 유화 농축물로 등록상표 "토트릴"로 시판) 또는 브로모옥시닐 (옥타노에이트 에스테르, 20% 습윤성 분말로 제제됨)을 단독으로 또는 탱크 혼합 배합으로 초봄에 겨울 발아 잡초 종에 적용하였고, 각 잡초 종의 식물독성 백분율을 FR1에서는 처리 48 일 후 (DAT); ES1에서는 DAT 55; UK1에서는 DAT 56; FR2에서는 DAT 77일에 처리되지 않은 대조구와 비교하여 평가하였다.
결과는 하기와 같으며, 괄호 안의 숫자는 콜비식에 의한 예상 억제를 가리킨다 (참고: 'A.I.'는 활성 성분을 의미; 'Brom' 은 상기 설명대로 브로모옥시닐을 의미).
결과
잡초 종
위치 FR1 FR1 ES1 ES1 ES1 UK1 UK1
A.I. 투여량(g/ha) STEME VERHE MATCH STEME FUMOF STEME VERHE
Cpd A 22.5 83 80 0 20 20 0 0
Brom 120 90 30 20 0 0 0 0
Cpd A+Brom 22.5+120 90(98) 90(86) 15(20) 40(20) 55(20) 37(0) 53(0)
이옥시닐 120 70 60 30 20 35 0 0
Cpd A+이옥시닐 22.5+120 98(95) 100(92) 35(30) 25(36) 40(48) 53(0) 53(0)
잡초 종
위치 UK1 FR2 FR2 FR2 FR2 FR2 FR2 FR2
A.I. 투여량(g/ha) MATSS STEME VERHE MATCH PAPRH SINAR VERHE GALAP
Cpd A 22.5 0 15 30 40 15 65 25 5
Brom 120 83 35 25 90 50 80 40 23
Cpd A+Brom 22.5+120 43(83) 35(45) 35(48) 93(94) 45(58) 97(93) 40(55) 10(27)
이옥시닐 120 0 45 33 93 35 92 40 38
Cpd A+이옥시닐 22.5+120 37(0) 60(53) 60(53) 93(96) 45(45) 97(97) 94(55) 50(41)
실시예 6
하기 들판 실험은 미국, 볼가 (하기에 위치 US1로 표시; 미사-양토 토양); 및 미국, 인디애나 (하기에 위치 US2로 표시; 미사-양토 토양); 화합물 A (75% 습윤성 과립으로 제제됨) 및 H (50% 습윤성 분말로 제제됨) 및 브로모옥시닐 (옥타노에이트 에스테르, 20% 습윤성 분말로 제제됨)을 단독으로 또는 탱크 혼합물로 봄-파종 농작물의 봄-발아 잡초 종에 초기-후출현으로 적용하였고, 각 잡초 종의 식물독성 백분율을 처리되지 않은 대조구와 처리 35 또는 36 일 후에 비교하였다. 결과는 하기 표 6에 나와 있으며, 괄호 내의 숫자는 콜비식에 따른 예상 대조구를 가리킨다 (참고, 'A.I.'는 활성 성분을 의미한다; 'Brom'은 상기 기술된 브로모옥시닐을 의미한다).
위치 US1 US2 US1 US2 US1 US1 US2
A.I 투여량 (g/ha) ABUTH ABUTH AMARE AMARE AMATA ECHCG ECHCG
Brom 60 10 0 8 28 10 0 0
Brom 120 73 85 60 93 53 0 20
Cpd A 15 65 25 30 0 58 43 45
Brom+Cpd A 60+15 100(69) 100(25) 100(36) 100(28) 97(62) 97(43) 55(45)
Brom+Cpd A 120+15 100(91) 100(89) 90(72) 98(93) 91(80) 98(43) 95(56)
Cpd H 25 43 92 10 0 8 0 25
Brom+Cpd H 60+25 100(49) 100(92) 99(17) 100(28) 99(17) 93(0) 90(25)
Brom+Cpd H 120+25 100(43) 100(91) 100(10) 100(0) 99(8) 92(0) 95(25)
위치 US1 US2 US1 US2 US1 US2 US1 US2
A.I 투여량 (g/ha) HELAN PANMI SETFA SETFA SETLU SETLU SORVU SORVU
Brom 60 18 0 0 0 0 0 0 0
Brom 120 73 0 0 0 0 0 0 0
Cpd A 15 30 0 0 0 28 0 10 0
Brom+Cpd A 60+15 100(43) 10(0) 10(0) 35(0) 67(28) 0(0) 0(10) 0(0)
Brom+Cpd A 120+15 65(81) 0(0) 53(0) 5(0) 95(28) 0(0) 23(10) 0(0)
Cpd H 25 20 0 0 20 0 13 8 0
Brom+Cpd H 60+25 85(34) 0(0) 15(0) 50(20) 65(0) 0(13) 23(8) 0(0)
Brom+Cpd H 120+25 80(20) 0(0) 5(0) 60(20) 71(0) 18(13) 0(8) 0(0)
본 발명의 또 다른 특징에 의하면, 하기 것들을 함유한 제초제 조성물이 제공된다:
하나 이상의 상용성의 제초-가능한 희석제 또는 담체 및/또는 계면활성제(즉, 일반적으로 제초제 조성물에서 사용하기에 적절한 당업계에서 허용 가능한 그리고 브로모옥시닐 및 이옥시닐 및 4-벤조일이속사졸 제초제와 상용되는 희석제 또는 담체 또는 계면활성제)와 함께, 바람직하게 균일하게 분산된
(a) 4-벤조일이속사졸 제초제; 및
(b) 브로모옥시닐 또는 이옥시닐, 농학적으로 허용 가능한 그의 염 또는 에스테르 또는 이의 혼합물, 바람직하게는 금속 또는 아민염 또는 2 내지 10의 탄소수를 함유한 알칸산을 갖는 그의 에스테르. "균일하게 분산된"이란 용어는 HBN 제초제 및 4-벤조일이속사졸 제초제가 다른 성분에 용해된 조성물을 포함하는데 사용된다. " 제초 조성물" 이란 용어는 제초제로 바로 사용할 수 있는 조성물뿐만 아니라 사용 전에 반드시 희석되어야 하는 농축물도 포함하는 넓은 의미로 사용된다.
상기 조성물은 바람직하게 4-벤조일이속사졸 제초제 및 HBN 제초제를 1:120 내지 16.7:1, 바람직하게 1:10 내지 5:1 중량/중량의 비율로 함유한다.
바람직하게, 상기 조성물은 HBN 제초제 및 4-벤조일이속사졸 유도체의 중량으로 0.05 내지 90%를 함유한다.
제초 조성물은 희석제 또는 담체 및 계면활성제 (예로, 습윤성, 분산성 또는 유화성)를 모두 함유할 수 있다. 본 발명의 제초 조성물에 존재할 수 있는 계면활성제는 이온 또는 비이온 형태, 예컨대, 술포리시놀레이트, 에틸렌 산화물과 노닐- 또는 옥틸-페놀의 축합물을 기재로 한 제품, 또는 에틸렌과 황산 에스테르 및 술폰산의 알칼리 및 알칼리 토금속염, 예 디노닐- 및 디옥틸-나트륨술포노-숙신에이트 및 고분자량 술폰산 유도체의 알칼리 및 알칼리 토금속염, 예 나트륨 및 칼슘 리그노술폰에이트의 축합에 의한, 자유 히드록시기의 에테르화로 가용될 수 있는 무수 소르비톨의 카르복시산 에스테르일 수 있다. 적절한 고체 희석제 또는 담체의 예는 알루미늄 실리케이트, 활석, 하소 마그네시아, 규조토, 트리칼슘 포스페이트, 분말 코르크, 흡수성 카본 블랙 및 카올린 및 벤토나이트 같은 점토가 있다. 고체 조성물 (먼지, 미립 또는 습윤성 분말의 형태를 취할 수 있는)은 바람직하게 HBN 제초제, 예로 브로모옥시닐 및 4-벤조일이속사졸 유도체를 고체 희석제과 함께 분쇄하거나, 고체 희석제 또는 담체에 휘발성 용매 중의 HBN 제초제 및 4-벤조일이속사졸 유도체를 스며들게 한 후 용매를 증발시키고, 필요하다면 생성물을 분쇄시켜 분말을 수득함으로써 제조될 수 있다. 과립 제제는 HBN 제초제 및 4-벤조일이속사졸 유도체 (휘발성 용매에 용해된)를 고체 희석제 또는 담체로 과립 형태로 흡수시키고 용매를 증발시키거나, 상기 기술대로 수득된 분말 형태의 조성물을 과립화시켜 제조될 수 있다. 고체 제초 조성물, 특히 습윤성 분말은 습윤 또는 분산제(예로, 상기 기술된 형태)가 될 수 있는데, 이들은 고체일 때 희석제 또는 담체로 공급될 수 있다.
본 발명의 액체 조성물은 계면활성제를 함유할 수 있는 액상-유기 용액, 현탁액 및 유제의 형태를 취할 수 있다. 액체 조성물에 함유될 적절한 액체 희석제로는 물, 아세토페논, 시클로헥사논, 이소포론, 톨루엔, 자일렌 및 미네랄, 동물 및 식물 오일 (그리고 이들 희석제의 혼합물)을 들 수 있다. 액체 조성물에 존재할 수 있는 계면활성제는 이온 또는 비이온 (예로 상기 기술된 형태)이 될 수 있으며, 액체일 때 또한 희석제 또는 담체로 제공될 수 있다.
습윤성 분말 및 농축물의 형태인 액체 조성물은 물 또는 다른 적절한 희석제, 예로 특히 희석제 또는 담체가 오일인 액체 농축물의 경우 미네랄 또는 식물 오일, 로 희석되어 바로 사용할 수 있는 조성물을 생산한다. 원한다면, HBN 제초제 및 4-벤조일이속사졸 유도체의 액체 조성물은 활성 물질과 상용성인 유화제에 용해된 활성 물질을 함유한 자기-유화 농축물의 형태로 사용될 수 있어, 이러한 농축물에 물만 첨가하면 바로 사용할 수 있는 조성물을 생산한다.
희석제 또는 담체가 오일인 액체 농축물은 더 희석하지 않고 정전 분무 기술로 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 제초 성분은 원한다면, 접착제, 보호 콜로이드, 증점제, 침투제, 안정제, 격리제, 항응고제, 착색제 및 부식 방지제와 같은 통상적인 보조제를 또한 함유할 수 있다. 상기 보조제는 또한 담체 및 희석제로 공급될 수 있다.
본 발명의 바람직한 제초 조성물은 액상 현탁 농축물; 습윤성 분말; 액상 수용성 농축물; 액상 유화 가능한 현탁 농축물; 과립 또는 유화 가능한 농축물의 형태이다. 제초 조성물에 화합물 F가 존재하면, 유화 가능한 농축물의 형태가 바람직한 조성물이다.
게다가, 상기 조성물은 겔 형태로 제공될 수 있다. 이것은 조성물을 수용성 자루에 포장되는 의도, 예로, 유럽특허공보 번호 0577702 및 0608340, 및 미국특허 번호 5222595; 5224601; 5351831; 및 5323906, 일 때 특히 유용하다.
유럽특허공보 번호 0418175, 0487357, 0527036 및 0560482에서 기술된 방법을 화학식 1의 화합물을 제조하는데 사용할 수 있다.
본 발명의 제초 조성물은 또한 하나 이상의 다른 살충 활성 화합물 및 원한다면 하나이상의 상용성의 살충적으로 허용가능한 희석제 또는 담체, 상기 기술된 계면활성제 또는 통상의 보조제와 함께, 바람직하게는 여기에 균질하게 분산된 HBN 제초제 및 4-벤조일이속사졸 제초제를 함유한다.
본 발명의 제초 조성물, 예로 상기에 언급된 것들에 포함되거나 또는 함께 사용되는, 그리고 산인 살충 활성 화합물 및 다른 생물학적 활성 물질은 원한다면 통상의 유도체의 형태로, 예로 알칼리 금속 및 아민염 및 에스테르로, 사용될 수 있다. 바람직하게 부가적인 생물학적 활성 물질은 제초제이다.
하기 실시예들은 본 발명에 의한 조성물을 설명한다. 하기의 기술에서 하기의 등록상표가 나타난다-테르기톨, 마틀록스, 에어로졸 OT/B, 솔베소, 아릴란, 신페로닉.
실시예 C1
하기의 제제가 제조되었다:
화합물 F 20%
브로모옥시닐 20%
테르기톨; XD 4%
아틀록스 G3300B 5%
소듐 라우릴 술페이트 2%
에어로졸 OT/B 0.5%
소듐 아세테이트 0.4%
솔베소 200 100% 까지.
당업계에서 공지된 방법에 따라서 상기 제제를 가공처리하여 겔 제제를 생산하였다.
실시예 C2
유화 가능한 농축물을 하기 성분을 사용해 활성성분을 솔베소 200 용매로 50 ℃에서 용해시켜 제조하였다:
화합물 F 20%
브로모옥시닐 45%
아릴란 CA 4%
신페로닉 NPE1800 4%
솔베소 200 100% 까지.
혼합물을 냉각시키고, 나머지 성분을 이후 첨가하고 제제를 솔베소 200 용매로 최종 부피로 만들었다.
유사한 방법을 계속하여, 하기의 유화 가능한 농축물을 제조하였다:
실시예 C3
화합물 F 20%
브로모옥시닐 10%
아릴란 CA 4%
신페로닉 NPE1800 4%
솔베소 200 100% 까지.
실시예 C4
화합물 F 6%
브로모옥시닐 42%
아릴란 CA 4%
신페로닉 NPE1800 4%
솔베소 200 100% 까지.
실시예 C5
화합물 F 6%
브로모옥시닐 12%
아릴란 CA 4%
신페로닉 NPE1800 4%
솔베소 200 100% 까지.
본 발명의 또 다른 특징에 의하면, 하기 것들을 함유한 생성물이 제공된다:
동시, 분리 또는 순차적인 사용을 위한, 예로 농작지 같은 장소의 잡초 성장을 억제하는 혼합 제제로서
(a) 4-벤조일이속사졸 제초제; 및
(b) 브로모옥시닐 또는 이옥시닐, 농학적으로 허용 가능한 그의 염 또는 에스테르, 또는 그의 혼합물, 바람직하게는 그의 금속 또는 아민염 또는 2 내지 10의 탄소수를 함유한 알칸산을 갖는 그의 에스테르.

Claims (15)

  1. (a) 4-벤조일이속사졸 제초제; 및
    (b) 브로모옥시닐 즉, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 또는 이옥시닐 즉, 4-히드록시-3,5-디이오도벤조니트릴, 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르, 또는 그의 혼합물을 상승적인 제초 유효량으로 잡초소재지에 적용하는 것을 특징으로 하는 잡초소재지에서의 잡초의 성장 억제 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 4-벤조일이속사졸이 하기 화학식 1의 화합물인 방법:
    [화학식 1]
    [여기서,
    R은 수소 또는 -CO2R3;
    R1은 시클로프로필;
    R2는 할로겐, -S(O)pMe 및 C1-6알킬 또는 할로알킬에서 선택된다;
    n 은 2 또는 3; p는 0, 1 또는 2; 및
    R3은 C1-4알킬]
  3. (a) 화학식 1의 4-벤조일이속사졸:
    [화학식 1]
    [여기서,
    R은 수소 또는 -CO2R3;
    R1은 시클로프로필;
    R2는 할로겐, -S(O)pMe 및 C1-6알킬 또는 할로알킬에서 선택된다;
    n 은 2 또는 3; p는 0, 1 또는 2; 그리고
    R3은 C1-4알킬] 및
    (b) 브로모옥시닐 즉, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 또는 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르를 상승적인 제초 유효량으로 잡초소재지에 적용하는 것을 특징으로 하는 잡초소재지에서의 잡초의 성장 억제 방법.
  4. 제 1 내지 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 헥타르당 5 내지 500 g의 (a) 및 30 내지 600 g 산당량의 (b) 의 적용 비율을 사용하는 방법.
  5. 제 1 내지 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 브로모옥시닐 또는 이옥시닐을 그의 농학적으로 허용 가능한 금속 또는 아민 염 또는 탄소수 2 내지 10 의 알칸산을 갖는 농학적으로 허용 가능한 그의 에스테르로서 사용하는 방법.
  6. 제 2 내지 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서, n이 3 이고 (R2)n기가 벤조일 고리의 2, 3 및 4의 위치에 있거나; 또는 n이 2 이고 (R2)n기가 벤조일 고리의 2 및 4의 위치에 있는 방법.
  7. 제 2 내지 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서, R2기 중의 하나가 -S(O)pMe 이고, 여기서 p가 청구항 2에 정의된 것과 같은 방법.
  8. 제 2 내지 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 5-시클로프로필-4-(2-메틸술포닐-4-트리플루오로메틸)벤조일이속사졸인 방법.
  9. 제 2 내지 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 에틸3-[5-시클로프로필-4-(3,4-디클로로-2-메틸술페닐)벤조일이속사졸]카르복실레이트인 방법.
  10. 제 1 내지 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 후출현 적용인 방법.
  11. 제 1 내지 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 잡초소재지는 옥수수 또는 겨울 곡류를 기르는데 사용된 또는 사용될 구역인 방법.
  12. 하나 이상의 제초제적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체 및/또는 계면활성제와 함께,
    (a) 제 1, 2 또는 6 내지 9 항 중 어느 한 항에서 정의된 4-벤조일이속사졸 유도체; 및
    (b) 브로모옥시닐 즉, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 또는 이옥시닐 즉, 4-히드록시-3,5-디이오도벤조니트릴, 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르, 또는 그의 혼합물의 상승적인 제초 유효량을 함유한 조성물.
  13. (a) 화학식 1의 4-벤조일이속사졸;
    [화학식 1]
    [여기서,
    R은 수소 또는 -CO2R3;
    R1은 시클로프로필;
    R2는 할로겐, -S(O)pMe 및 C1-6알킬 또는 할로알킬에서 선택된다;
    n 은 2 또는 3; p는 0, 1 또는 2; 그리고
    R3은 C1-4알킬] 및
    (b) 브로모옥시닐 즉, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 또는 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르의 상승적인 제초 유효량을 함유한 제초 조성물.
  14. 제 12 또는 13 항에 있어서, 1:120 내지 16.7:1 중량/중량의 (a) : (b) 산당량을 함유한 조성물.
  15. 잡초소재지에서 동시, 분리 또는 순차적인 사용을 위한 혼합 제제로서,
    (a) 제 1, 2 또는 6 내지 9 항 중 어느 한 항에서 정의된 화학식 1의 4-벤조일이속사졸 유도체; 및
    (b) 브로모옥시닐 즉, 3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴, 또는 이옥시닐 즉, 4-히드록시-3,5-디이오도벤조니트릴, 그의 농학적으로 허용 가능한 염 또는 에스테르, 또는 그의 혼합물의 제초 유효량을 함유한 제품.
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