CZ14197A3 - Fingernail polish and process for preparing thereof - Google Patents

Fingernail polish and process for preparing thereof Download PDF

Info

Publication number
CZ14197A3
CZ14197A3 CZ97141A CZ14197A CZ14197A3 CZ 14197 A3 CZ14197 A3 CZ 14197A3 CZ 97141 A CZ97141 A CZ 97141A CZ 14197 A CZ14197 A CZ 14197A CZ 14197 A3 CZ14197 A3 CZ 14197A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
nail
formula
hydroxy
pyridone
carbon atoms
Prior art date
Application number
CZ97141A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ290526B6 (cs
Inventor
Manfred Bohn
Karl Kraemer
Astrid Markus
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CZ14197A3 publication Critical patent/CZ14197A3/cs
Publication of CZ290526B6 publication Critical patent/CZ290526B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02Nail coatings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Plísňová onemocnění nehtů /onychomykózy/ patří k těm infekčním onemocněním, která až dosud nelze uspokojivě léčit. Ačkoliv pro pacienta probíhají většinou bezbolestně, vyžaduje permanentní existence infekčního ložiska naléhavou léčbu. Jako predisponující faktory plísnových onemocnění nehtů se objevují kromě poruch prokrvení a traumatizací také poruchy imunitních obranných sil a rovněž určité poruchy látkové výměny /diabetes mellitus/. Přednostně jsou napadány nehty na nohou, přičemž jsou napadány zejména nehty na palcích a malících nohou.
Analýza spektra původců ukazuje, že onychomykózy jsou vyvolávány především dermatofyty /například Trichophyton rubrum/, ale také kvasinkami /například Candida albicans/ nebo plísněmi/například Scopulariopsis brevicaulis/. Nepřihlíží-li se k bílé povrchové onyehomykóze, sídlí většina infekcí pod plochou nehtu, v nehtovém lůžku nebo v oblasti nehtové tkáně, V závislosti na klinických projevech a závažnosti infekce se diskutuje o systémových, lokálních nebo kombinovaných forem terapie. Pro pacienta je nej šetrnější formou léčení, s nejmeňším výskytem vedlejších účinků, lokální terapie onemocnělého nehtu.
Známým způsobem léčení je aplikace antimykoticky účinného přípravku v podobě laku na nehty, který obsahuje nejméně jednu antimykoticky účinnou látku a nejméně jednu filmetvomou látku, která je ve vodě nerozpustná /EP 0 589 778/. Nevýhodou tohoto druhu přípravků se ukázala být malá laterální difúze použité antimykoticky účinné substance v nehtu, takže efektivní léčení napadené tkáně nehtu a oblastí pod nehtovým válem je možné jen velmi nedostatečně.
- 2 Glyceryltriacetát /1,2,3-propantriyltriacetát; ^Κ-^Οθ/ se používá především jako změkčovadlo pro lakařská výrobky a je také k tomuto účelu obsažen ve výrobku podle EP 0 389 778. Navíc má glyceryltriacetát fungistatické vlastnosti a používá se proto příležitostně, zejména v USA, k léčení povrchových houbových onemocnění kůže, nikoliv však k léčení onychomykoz /Martindale ' 'The Extra Pharmacopoeia>*, 3úth Edition 199 3; Hoche Lexikon Medizin, 3. vydání, 1993/.
Nyní bylo nalezeno, že glyceryltriacetát je výborně použitelný k léčení onychomykoz, poněvadž laterálně dobře difunduje nehtem a proto umožňuje léčení a profylaxi nehtové tkáně, která je napadena dermatofyty a oblastí nehtového lůžka, které leží pod nehtovým válem.
Podstata _vynálezu
Vynález se tedy týká použití glyceryltriacetátu pro výrobu léčiva k léčení a profylaxi onychomykoz.
S pomocí léčiva podle vynálezu je možno dosáhnout radikálního vyhojení, zejména při léčení mykóz nehtové tkáně, kdy nehet zpravidla dorůstá bez deformace, poněvadž se brání růstu dennatofytů v nehtovém kořeni. Se zřetelem k dosavadním špatným terapeutickým zkušenostem je tento nález mimořádně důležitý.
Léčivo podle vynálezu je také vhodné k profylaktické aplikaci proti mykózám nehtů, při které se dosáhne dostatečně vysoké depozice účinné látky v nehtu, takže v případě kontaminace houbami se onemocnění nehtů, vyvolané těmito houbamineobjevuje.
Obsah glyceryltriacetátu v léčivu podle vynálezu je obvykle v rozmezí od 0,1 až do 25 fy hmot. , s výhodou od 2 až do 10 fy hmot. Nejnižší obsah glyceryltriacetátu v léčivu je nejméně od 0,1 až do 1 %hmot.; léčivo, které se používá k profylaxi, obsahuje méně než 2 fy hmot. a účelně nejméně 1 fy hmot. glyceryltriacetátu.
Vynález se dále týká. antimykoticky účinného laku na nehty, který obsahuje glyceryltriacetát a ve vodě nerozpustnou filmotvomou látku.
V laku na nehty podle vynálezu, tedy v přípravku, který obsahuje rozpouštědlo, je glyceryltriacetát obsažen, vztaženo na množství těkavých a netěkavých součástí, obvykle v množství od 1 až do 25 hmot., s výhodou od 2 až do ÍC fy hmot. Obsah glyceryltriacetátu v léčebných lacích na nehty, tedy určených k terapii, je většinou 2 fy hmot.; laky na nehty, které se používají k profylaxi, obsahují většinou méně než 2 fy hmot. a účelně nejméně 1 fy hmot. glyceryltriacetátu. Laky na nehty podle vynálezu obsahují glyceryltriacetát obvykle v množství od 6 aš do 80 fy hmot., s výhodou od 10 až do 70 fy hmot. a zejména od 15 až do 60 fy hmot., vždy vztaženo na množství netěkavých součástí, to je na součet filmotvomýčh látek, popřípadě obsažených barviv, změkčovadel a žalších netěkavých přísad.
Laky na nehty podle vynálezu obsahují gromě glyceryltriacetátu, rozpuštěného v rozpouštědle nebo ve směsi rozpouštědel, ještě jako nezbytné součásti jednu nebo více filmotvomýčh látek, které po vyschnutí přípravku vytvářejí na nehtu ve vodě nerozpustný film.
Jako ve vodě nerozpustná filmotvomé látky jsou upotřebitelné například látky na bázi nitrátu celulózy nebo fyziologicky nezávadné polymery, které jsou v kosmetických přípravcích běžné, s výhodou jako směsi s nitrátem celulózy. Uvést lze například polyvinylacetát a částečně zmýdelněný polyvinylacetát, směsné polymery sestávající jednak z vinylácetátu jednak z akrylová nebo krotonové kyseliny nebo monoalkylesterů maleinové kyseliny, ternámí směsné polymery jednak z vinylacetátu a krotonové kyseliny a vinylneodekanoátu jednak z krotonové kyseliny a ví nylpropionátu, směsné polymery z methylvinyletheru a monoalkylesterů maleinové kyseliny, zejména monobutylesteru maleinové kyseliny, směsné polymery z vinylesterň mastných kyselin a akry4 love kyseliny nebo methakrylové kyseliny, směsné polymery z N-vinylpyrrolidanu, methakrylové kyseliny a aiíylesterů methakrylové kyseliny, směsné polymery z akrylové a methakrylové kyseliny nebo z alkylesterů akrylové kyseliny nebo alkylesterů methakrylové kyseliny, zejména s určitým obsahem kvartémích anodových skupin; dále polymery, kopolymery nebo směsi, které obsahují ethylakrylát, methylmethakrylát nebo trámethylamonioethylmethakrylát-chlorid; nebo polyvinylacetaly a polyvinylbutyraly, alkylsubstituované poly-ii -vinylpyrroliiony, alkylestery ze směsných polymerů olefmú a anhydridú male lnové kyseliny a produkty reakce kalafuny s akrylovou kyselinou. V esterech mají alkylové skupiny obvykle krátké řetězce a většinou nemají více než čtyři atomy uhlíku.
jako íyzioiogiciy nezavacna rozpouštědla pncnazeji v uvanu takové látky, které jsou v kosmetických přípravcích běžné, například uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, alkoholy, ethery, ketony a estery, zejména estery octové kyseliny s jednomocnými alkoholy, jako je ethylacetát nebo butyiacetát, popřípadě ve směsi s aromatickými uhlovodíky, jako· je toluen, a/nebo alkoholy, jako ethanol nebo isopropylalkohol. Kombinace rozpouštědel, jak je známo, má rozhodující význam pro dobu schnutí, roatíratelnost a další důležité vlastnosti laku nebo lakového filmu. Systém rozpouštědel sestává s výhodou z optimální směsi nízkovroucí ch rozpouštědel /tj. rozpouštědel s teplotou varu do 100 °G/ a středněvroucích rozpouštědel /tj, rozpouštědel s teplotou varu do 200 °C/
Laky na nehty podle vynálezu mohou dále obsahovat přísady, které jsou použitelné v kosmetických přípravcích, například změkčovadla na bázi ftalátů nebo kafru, barviva nebo barevné pigmenty, perletové lesky, zpcmalovače sedimentace, sulfonamidové pryskyřice, křemičitany, vonné látky, smáčedia, jako natriumdioktylsulfosukcinát, deriváty lanolinu, ochranné prostředky protisvětlu, například 2-hydroxy-4-methcxybenzofenon, antibakteriálně účinné sloučeniny a látky s keratolytickým a/nebo keratoplastíckým účinkem, například siričitan amonný, estery a soli thioglykolové kyseliny, močovinu, alantoin, enzymy a salicylovou kyselinu.
Zbarvené něco pigmentované laky na nehty mají například, tu výhodu, že přípravek podle vynálezu lze přizpůsobovat pacientovu estetickému cítění.
výroba léčiva podle vynálezu a laku na nehty se uskutečňuje obvyklým způsobem smísením jednotlivých komponent a pokud je to potřebné, dalším zpracováním, které je přizpůsobeno určitému přípravku.
Vynález se dále týká antimykoticky účinného laku na nehty, kte rý obsahuje: a/ glyceryltriacetát, '0/ 1-hydroxy-2-pyridon obecného vzorce I
OH /v,
3 ve uterem suostituentv R , R a R , které jsou stejné nebe různé, značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a substituent R^ značí nasycenou uhlovodíkovou skupinu se 6 až 9 atomy uhlíku nebo seskupení obecného vzorce II
Ar-Z
X - CH./Π/, ve kterém značí:
X atom síry nebo atom kyslíku, atom vodíku nebo až dva atomy halogenu, například atom chloru a/nebo bromu, jednoduchou vazbu nebo dvojmocné zbytky 0, S, -Ch /?„ je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 ato my uhlíku/ nebo jiné dvojmocné zbytky se 2 až lú řetšzovitě spojenými atomy uhlíku a popřípadě atomy kyslíku a/nebo atomy síry, přičemž - když tyto zbytky obsahují 2 nebo více atomů, kyslíku a/nebo atomů síry musí být tyto zbytky odděleny nejméně 2 atomy uhlíku, a přičemž dva sousedící atomy uhlíku mohou být také spojeny dvojnou vazbou a volné valence atomů uhlíku mohou být nasyceny atomy vodíku a/nebo alkylovými sku pinami s 1 až 4 atomy uhlíku, aromatický cyklický systém až se dvěma jádry, který může být substituován až třemi zbytky ze skupiny obsahující atom fluoru, atom chloru, atcm bromu, methcxylovou skupinu, alkylovou skupinu -s i až 4 atomy nhlíku, trifluormethylovou skupinu a trifluormethoxylovou skupinu, a ve vodě nerozpustnou filmotvomou látku.
Pojem ' nasycený zde znamená takové zbytky, které neobsahují žádné alifatické vícenásobné vazby, tedy žádné ethylenové nebo acetylenové vazby.
jsou uhlíkaté členy řetězce 3 výhodou methy2~. Když jsou skupiny CH^- substituovány alkys 1 až 4 atomy uhlíku, jsou skupiny -CH^ a které mají přednost. Jako příklady zbytků ''z '
Ve zbytcích Z lenové skupiny CH lovými skupinami
-C.Ju- skuoinámi , o · * lze uvést:
-0-, -S-, -CH2-, -{CH2}m- (m = 2 - 10), -C(CH3)2-, -CH2O·, -OCH2-, -CH2S-, -sch2·, -sch(c2hs)-, -ch = ch-ch2o-, -o-ch2-ch = ch-ck2o-, -och2-ch2o-, -och2-ch2ch2o-, -sch2ch2ch2s-, -sch2ch2ch2ch2o-, -SCH2CH2QCH2CH2O-, -SCH2CH20CH2CH2O-CH2CH2S- nebo -S-CH2-C(CH3),-CH2-S-.
- Ί Zbytek ' S značí atom síry, zbytek q'' značí atom kyslíku. Pojem 'Ar ' značí fenyl a kondenzované systémy, jako naftyl, tetrahydronaftyl a indenyl a rovněž izolované systémy jako takové, které jsou odvozeny od difenylu, difenylalkanů, difenyletherů a difenylthioetherů.
V obecném vzorce I značí uhlovodíková skupina R^ alkylovou nebo cyklohexylovou skupinu, která může být spojena s pyridonovým jádrem také přes methylenovou nebo ethylenovou skupinu nebg může obsahovat endomethylovou skupinu. R4 může rovněž představovat aromatickou skupinu, která je však na pyrilonové jádro s výhodou vázána alespoň přes jeden alifatický atom uhlíku.
Důležitými zástupci skupiny sloučenin, které jsou charakterizovány obecným vzorcem I, jsou:
6-/4- (4-chlorfenoxy) -f enoxymethyl/-l-hydroxy-4-methyl-2-pyridon, 6-/4—(2,4-dichlorfenoxy)-fenoxymethyl/-1-hydroxy-4-methyl-2-pyridon,
6-/difenylyl-4-oxymethyl/-l-hydroxy-4-methyl-2-pyridon,
6-/4-benzylf enoxymethyl/-!-hydroxy-4-methyl-2-pyridon,
6-/4-(2,4-dichlorbenzyloxy)-fenoxymethyl/-l-hydroxy-4-methyl-2-pyridon,
6-/4-(4-chlorfenoxy)-fenoxymethyl/-l-hydroxy-3,4-dimethyl-2-pyridon,
6-/ 4- (2,4-dichlorbenzyl) -f enoxymethyl/ -l-hydroxy-3,4-dime thyl-2-pyridon,
6-/ 4-(cinnamyloxy)-fenoxymethyl/-l-hydroxy-4-methyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-/4- (4-trif luorme thylf enoxy) -f enoxymethyl/ -2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridon,
1-hydroxy-4-me thy1-6-/2,4,4-trimethylpentyl·/-2-pyriion, l-hydroxy-4-methyl-6-n-hexyl-, -6-isohexyl-, -6-n-heptyl- nebo -6-isoheptyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-oktyl- nebo -ó-isooktyl-2-pyridon, zejména l-hydroxy-4-methyl-č-cyklohexyImethyl- nebo -6-cyklohexy1ethyl-2-pyridon, přičemž cyklohexylová skupina může ještě nést
- 8 také jednu, methylovou skupinu, l-hydroxy-4-methyl-6-(2-bicyklo/2,2,1/heptyl) -2-pyridon, l-hydroxy-3,4-dimethyl-6-benzyl- nebo -6-dimethylbenzyl-2-pyri don nebo l-hydroxy-4-methyl-6-/beta-fenylethyl/-2-pyridon.
Obsah ve vodě nerozpustných filmotvorných látek, glyceryltriacetátu, rozpouštědel a dalších přísad odpovídá obsahu ve výše zmíněném laku na nehty, který obsahuje glyceryltriacetát a ve vodě nerozpustnou filmotvornou látku.
Obsah sloučeniny obecného vzorce I v laku na nehty podle vynálzu závisí na struktuře té které sloučeniny obecného vzorce I a tedy na jejím uvolňování z lakového filmu, na její penetrační schopností v nehtu a na jejích antimikrobiálních vlastnostech.
laku na nehty podle vynálezu, tedy v aplikační formě, která obsahuje rozpouštědlo, je sloučenina obecného vzorce I, vztaženo na množství těkavých a netěkavých součástí, obvykle obsažena v množství od 0,5 až do 21 % hmot., s výhodou od 2 až do 15 /o hmot. Obsah v léčebných lacích na nehty, tedy určených k terapii, je obvykle 4 %hmot.; laky na nehty, které se používají k profylaxi, obsahují většinou méně než 4 > hmot. a účelně nejméně 1 % hmot. sloučeniny obecnoha vzorce I. Sloučenina obecného vzorce I je v lacích podle vynálezu obvykle obsažena v množství od 2 až do 80 % hmot. , s výhodou od 10 až do 60 hmot. a zejména od 20 až do 40 % hmot., vždy vztaženo na množství netěkavých součástí, tj. na součet filmotvorných látek, glyceryltriacetátu, popřípadě přítomných pigmentů, změkčovadel a ostatních netěkavých přísad.
Výroba laků na nehty, které obsahují sloučeninu obecného vzorce I, spočívá ve smíchání jednotlivých komponent; pokud je to potřebné, následuje další zpracování, které je přizpůsobeno ur čité farmě přípravku /EP 0 22 984/. Některé z těchto mnoha mož ných forem přípravků jsou popsány v příkladech provedení, kde
- 9 _ množství jednotlivých složek jsou. udávána v procentech hmot nostních /hmot./.
Příklady _Ε£θΥθ^βηί ^vynálezu
Příklad 1
Přípravek podle vynálezu má toto složení:
glyceryltriacetát 6,0 isopropylalkohol 47,v ethylacetát 32,0 směsný polymer methylvinyletheru 15,0 s monobutylesterem maleinové kyseliny
Lak na nehty se připraví rozpuštěním jednotlivých komponent v rozpouštědlech.
Příklad 2
Přípravek podle vynálezu má toto složení:
glyceryltriacetát 2,5 l-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridon 5 isopropylalkohol 46,5 ethylacetát 36,0 směsný polymer methylvinyletheru 10,0 s monobutylesterem maleinové kyseliny
Příklad 3
Přípravek podle vynálezu má toto složení:
glyceryltriacetát 2,5 l-hydroxy-4-methyl-6-/2,4,4-trimethyl- 2,5 pentyl/-2-pyridon isopropylalkohol 47,5 ethylacetát směsný polymer methylvinyletheru
40,0
7,5 s monobutylesterem maleinové kyseliny
Příklad 4
Zkouška účinnosti
Pokusy o důkaz laterální penetrace glyceryltriacetátu karatinovým materiálem byly prováděny s přípravky, které jsou uvedeny v příkladech 1 až 3, takto:
ze zrohovatělé části kravského rohu se připraví 0,5 mm silné a 1,5 x 3 cm velké destičky a ty se natírají každodenně po dobu pěti po sobě následujících dnů na jedné polovině jedné strany zkoušeným přípravkem, který obsahuje účinnou komponentu. Potom se destičky fixují ve vlhké komůrce na kovové válce s vrstvou vodného agaru 0,5 cm tlustou, a to dolů tou stranou, která byla do poloviny natřena. Celá homí plocha rohové destičky se na více místech bodové naočkuje suspenzí mikrokonidií mikroorganismu Trichophyton mentagrophytes. Potom se po dobu 10 dní při teplotě 28 °C pozoruje tvorba konidií.
Výsledek:
Pětinásobná preparace poloviny horní strany rohové destičky přípravky podle vynálezu podle příkladů provedení 1 až 3 dokonale zabránila na celé horní straně vyklíčení spor houby. Dokonce ani inokulační body na celé horní straně nebyly po několika dnech makroskopicky viditelné. Proto se účinnost přípravku podle vynálezu Šíří Iateráině od preparované oblasti po celém horním povrchu rohové destičky.
Kontrolní destičky, na které nebyly aplikovány přípravky podle vynálezu, vykazují po naočkování růst po celém povrchu.
Kontrolní destička, na kterou byl aplikován přípravek obsahující komponenty podle příkladu 2, ale bez glyceryltriacetátu, nevykazoval růst přímo nad natřenou stranou destičky, zatímco na druhé polovině destičky /která nebyla přípravkem natřena/ je možno růst houby pozorovat.
Průmyslová .využitelnost
Vynález, který navrhuje použití glyceryltriacetátu v přípravcích proti onychomykÓ2ám, zejména ve formě laků na nehty běžného složení, s přísadou dalších antimykoticky účinných derivátů 1-hydroxy-2-pyridonu obecného vzorce I, poskytuje více možností při léčení a prevenci onemocnění nehtů, vyvolávaných houbami, plísněmi anod.

Claims (11)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Lak na nehty, který obsahuje glyceryltriacetát a ve vodě nerozpustnou filmotvornou látku.
2. Lak na nehty podle nároku l,vyznačující se tím , že obsahuje glyceryltriacetát v množství od ó do cO hmot., vztaženo na množství netekavých součástí.
3. Lak na nehty podle nároku 1 nebo 2,vyznaču jící se t i m , že jako ve vodě nerozpustnou íilmctvomou látku obsahuje směsný polymer methylvinyletheru s monooutylestarem maleinové kyseliny.
4. Lak na nehty podle jednoho nebo více nároků 1 až 3, vyzná čující se tím, že tento lak na nehty navíc obsahuje l-hydroxy-2-pyridon obecného vzorce I
R:
OK
12 3 ve kterém substituenty R , R a R , které jsou stejné nebo různé , značí atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy rohlíku a substituent R^ značí nasycenou uhlovodíkovou skupinu se 6 až M atomy uhlíku nebo seskupení obecného vzorce II
Ar-Z
X-Crk γ
- 13 ve kterém značí:
X atom síry nebo atom kyslíku,
Y atom vodíku nebo až dva atomy halogenu, například atom chloru a/nebo atom bromu,
Z jednoduchou vazbu nebo dvojmocné zbytky 0, S, -CH - /R je atom vodíku nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku/ nebo jiné dvojmocné zbytky se 2 až 10 řetězovitě spojenými atomy uhlíku a popřípadě atomy kyslíku a/nebo atomy siry, přičemž - když tyto zbytky obsahují 2 nebo více atomů kyslíku a/nebo atomů, síry - musí tyto zbytky být odděleny nejméně 2 atomy uhlíku,a přičemž dva sousedící atomy uhlíku mohou být také spojeny dvojnou vazbou a volné valence atomů uhlíku mohou být nasyceny atomy vodíku a/nebo alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku,
Ar aromatický cyklický systém až se dvěma jádry, který může být substituována až třemi zbytky ze skupiny obsahující atom fluoru, atom chloru, atom bromu, methoxylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, trifluormethylovou skupinu a trifluormethoxylovau skupinu,
5. Lak na nehty podle nároku 4, vyznačující se tím, že se používá sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Ar značí bicyklický systém, který je odvozen od difenylu, difenylalkanu nebo difenyletheru.
6. Lak na nehty podle nároku 4,vyznačující se t í m , že sloučenina obecného vzorce I obsahuje v poloze 4 cyklohexylový zbytek.
7. Lak na nehty podle nároku 4,vyznačující se t í m , že sloučenina obecného vzorce I obsahuje v poloze 4 oktylovou skupinu vzorce -CH2—CH/CH^/-CH^-C/CHy
8. Lak na nehty podle nároku 4,vyznačující se tím, že ^ooužívá 6-/4-(4-chlorf enoxy) -fenoxymethyl/-1-hydroxy se)
- 14 -4-methy1-2-pyridon, l-hydroxy-4-methy1-6-cyklohexy1-2-pyridon nebo l-hydroxy-4-niethyl-6-/2,4,4-trimethylpentyl/-2-pyridon,
y.
Lak na nehty podle jednoho nebo více nároků 4 až 8, vyznačující se tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I v množství od 2 až do 80 % hmot., s výhodou od 10 až do 60 > hmot. a zejména od 20 až do 40 fy hmot,, vztaženo na množství netěkávých součástí,
10. Použití glyceryltriacetátu pro výrobu léčiva k léčení a profylaxi onychomykoz.
11. Způsob výroby laku na nehty podle jednoho nebo více nároků 1 až y,vyznačující se tím, že se ve vodě nerozpustná filmotvorná látka v rozpuštěné formě smíchává s glyceryltriacetátem a popřípadě s některou ze sloučenin obecného vzorce I, jakož i s dalšími komponentami, které jsou obvyklé při výrobě laků na nehty.
CZ1997141A 1995-05-18 1996-05-03 Lak na nehty CZ290526B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19518262A DE19518262A1 (de) 1995-05-18 1995-05-18 Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ14197A3 true CZ14197A3 (en) 1997-04-16
CZ290526B6 CZ290526B6 (cs) 2002-08-14

Family

ID=7762250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1997141A CZ290526B6 (cs) 1995-05-18 1996-05-03 Lak na nehty

Country Status (32)

Country Link
US (1) US6162420A (cs)
EP (1) EP0777457B1 (cs)
JP (1) JP3653098B2 (cs)
KR (1) KR100442161B1 (cs)
CN (1) CN1193730C (cs)
AR (1) AR002743A1 (cs)
AT (1) ATE221763T1 (cs)
AU (1) AU699323B2 (cs)
BG (1) BG63589B1 (cs)
BR (1) BR9606662B1 (cs)
CA (1) CA2195455A1 (cs)
CY (1) CY2386B1 (cs)
CZ (1) CZ290526B6 (cs)
DE (2) DE19518262A1 (cs)
DK (1) DK0777457T3 (cs)
ES (1) ES2180774T3 (cs)
HK (1) HK1011936A1 (cs)
HU (1) HU226246B1 (cs)
IL (1) IL118289A (cs)
MA (1) MA23870A1 (cs)
MX (1) MX9700470A (cs)
MY (1) MY124480A (cs)
NO (1) NO312395B1 (cs)
NZ (1) NZ307555A (cs)
OA (1) OA10395A (cs)
PL (1) PL184648B1 (cs)
PT (1) PT777457E (cs)
RO (1) RO120039B1 (cs)
TW (1) TW496738B (cs)
UA (1) UA44280C2 (cs)
WO (1) WO1996036311A1 (cs)
ZA (1) ZA963935B (cs)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19643831A1 (de) 1996-10-30 1998-05-07 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen
DE19639816A1 (de) * 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
US20040039030A1 (en) * 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639817A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
RO118174B1 (ro) * 1997-08-21 2003-03-28 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Lac de unghii şi utilizarea acestuia
US6401724B1 (en) * 1999-10-11 2002-06-11 Par Pharmaceuticals Incorporated Method of applying a cosmetic nail lacquer or polish to a nail
DE10011081A1 (de) * 2000-03-09 2001-09-13 Aventis Pharma Gmbh Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel
US6664292B2 (en) * 2001-06-04 2003-12-16 Mark H. Bogart Methods for the treatment of nail fungus and other microbial and mycotic conditions and compositions useful therefor
US7135194B2 (en) * 2002-09-27 2006-11-14 Birnbaum Jay E Subunguicide, and method for treating onychomycosis
US8404751B2 (en) * 2002-09-27 2013-03-26 Hallux, Inc. Subunguicide, and method for treating onychomycosis
CA2711807A1 (en) 2008-01-08 2009-07-16 Akthelia Pharmaceuticals Agonists for antimicrobial peptide systems
DE102008041049A1 (de) * 2008-08-06 2010-02-11 Sonja Spohler Verwendung einer antimykotischen Zusammensetzung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen von Fuß- und Fingernägeln
CN103110566A (zh) * 2013-01-31 2013-05-22 巫国谊 一种纠正婴幼儿吮吸手指不良习惯的外用涂剂
US8697753B1 (en) 2013-02-07 2014-04-15 Polichem Sa Method of treating onychomycosis
US9498612B2 (en) 2013-03-14 2016-11-22 Hallux, Inc. Method of treating infections, diseases or disorders of nail unit
CN110693754B (zh) * 2019-11-16 2022-08-23 烟台东方化学有限公司 一种抗菌消炎的吡啶酮组合物及包含其的化妆品

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3544983A1 (de) * 1985-12-19 1987-06-25 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack
DE3720147A1 (de) * 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
CA2008775C (en) * 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
US5066484A (en) * 1990-04-30 1991-11-19 Revlon, Inc. Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters
DE4212105A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-14 Roehm Pharma Gmbh Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen
FR2697749B1 (fr) * 1992-11-12 1995-01-13 Oreal Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique.
FR2718349B1 (fr) * 1994-04-07 1996-05-31 Oreal Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle.

Also Published As

Publication number Publication date
KR100442161B1 (ko) 2004-10-02
KR970704413A (ko) 1997-09-06
PL184648B1 (pl) 2002-11-29
NO970198D0 (no) 1997-01-16
RO120039B1 (ro) 2005-08-30
HU226246B1 (en) 2008-07-28
MA23870A1 (fr) 1996-12-31
CN1156958A (zh) 1997-08-13
UA44280C2 (uk) 2002-02-15
BR9606662B1 (pt) 2010-08-10
HUP9700153A3 (en) 1999-01-28
CZ290526B6 (cs) 2002-08-14
EP0777457B1 (de) 2002-08-07
CY2386B1 (en) 2004-09-10
HK1011936A1 (en) 1999-07-23
HU9700153D0 (en) 1997-03-28
AR002743A1 (es) 1998-04-29
ATE221763T1 (de) 2002-08-15
TW496738B (en) 2002-08-01
EP0777457A1 (de) 1997-06-11
JP3653098B2 (ja) 2005-05-25
ZA963935B (en) 1996-11-25
BG101138A (en) 1998-03-31
IL118289A (en) 2000-08-31
DE19518262A1 (de) 1996-11-21
DK0777457T3 (da) 2002-11-11
OA10395A (fr) 2001-12-04
PT777457E (pt) 2002-12-31
US6162420A (en) 2000-12-19
HUP9700153A2 (hu) 1998-03-02
AU5693696A (en) 1996-11-29
PL318312A1 (en) 1997-06-09
MY124480A (en) 2006-06-30
BR9606662A (pt) 1997-10-28
NZ307555A (en) 1998-01-26
ES2180774T3 (es) 2003-02-16
DE59609538D1 (de) 2002-09-12
JPH10503219A (ja) 1998-03-24
BG63589B1 (bg) 2002-06-28
CA2195455A1 (en) 1996-11-21
MX9700470A (es) 1998-05-31
NO312395B1 (no) 2002-05-06
IL118289A0 (en) 1996-09-12
AU699323B2 (en) 1998-12-03
WO1996036311A1 (de) 1996-11-21
NO970198L (no) 1997-01-16
CN1193730C (zh) 2005-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4957730A (en) Antimycotic nail varnish
US5264206A (en) Nail lacquer with antimycotic activity, and a process for the preparation thereof
CZ14197A3 (en) Fingernail polish and process for preparing thereof
JP4843176B2 (ja) 抗感染活性成分配合物、ならびに足指および手指の真菌感染の処置におけるその使用
JPH05148136A (ja) 医薬組成物
WO1997025962A1 (en) Anti-fugal nail lacquer and method therefor
KR100457849B1 (ko) 조갑광택제,이의제조방법및이를포함하는약제학적조성물
CA2448829C (en) Preparation for the removal of abnormal keratinous material
KR20120056314A (ko) 테르비나핀 또는 그의 염을 함유하는 국소 항진균 조성물
JPH01151516A (ja) ビタミンe配合外用剤
RU2172160C2 (ru) Лак для ногтей
JP2001513747A (ja) 抗真菌性の爪ラッカーおよびその製法
EP0879044A1 (en) Anti-fugal nail lacquer and method therefor

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20130503