CS271297B1 - 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene - Google Patents
1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene Download PDFInfo
- Publication number
- CS271297B1 CS271297B1 CS891427A CS142789A CS271297B1 CS 271297 B1 CS271297 B1 CS 271297B1 CS 891427 A CS891427 A CS 891427A CS 142789 A CS142789 A CS 142789A CS 271297 B1 CS271297 B1 CS 271297B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hept
- bicyclo
- diethylbenzene
- dicarboximido
- compound
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 abstract description 5
- 244000000013 helminth Species 0.000 abstract description 5
- 241001126259 Nippostrongylus brasiliensis Species 0.000 abstract description 3
- NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)O)C2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 3
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- -1 2,6-diethylaniline acid anhydride Chemical class 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011888 autopsy Methods 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- AVGYWQBCYZHHPN-CYJZLJNKSA-N cephalexin monohydrate Chemical compound O.C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 AVGYWQBCYZHHPN-CYJZLJNKSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 210000000813 small intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
1 CS 271297 B1
Predmetom vynálezu je l-£bicyklo(2,2«l)hept-5-en-2,3-dikarboximido]2,6-dietylben- zén.
Doteraz boli známe viaceré biologicky aktivně zlúčeniny na báze 2,6-dialkylanilí-nov, z imidov boli známe iba ftálimidy.
Teraz ame zistili, 2e doteraz neznáma zlúčenina vzorca
je antibelminticky účinná proti poměrně odolnému modelovému helmintu Nippostrongylusbrasiliensis. Súčasne bol zistený aposob přípravy uvedenej zlúčeniny na báze anhydridu kyselinybicyklo(2.2.1)hept-5-en-2,3-dikarboxylovej a 2,6-dietylanilínu, ktorý aa vyznačuje tým,2e ekvivalentné mno2atvá uvedených dvoch východiskových látok aa apolu nechajú reago-vat’ najprv v benzéne za varu a potom v acetanhydride za varu.
Nasledujúce příklady bliššie oavetTujú, ale nijako neobmedzujú přípravu a vlastnos-ti zlúčeniny podl’a vynálezu. Příklad 1 Příprava l-[bicyklo(2.2.1)hept-5-en-2,3-dikarboximidoj2,6-dietylbenzénu 2,6-Dietylanilín (14,9 g, 0,1 mol) a anhydrid kyseliny bicyklo(2.2.1)hept-5-en--2,3-dikarboxylovej (16,4 g, 0,1 mol) aa spolu povarili 10 minút v benzéne (50 cm^).
Po ochladení aa z reakčnej zmesi vylúčil kryštalický surový produkt. K matečnému lúhusa přidala zmes cyklohexánu a petroléteru v pomere 1 ; 1 v takom mno2stve, aby roztokzoatal právě homogénny a zmes aa odstavila k žaTšej kryštalizácii pri 10 °C cez noc,Vypadol áaTší podiel kryštalického produktu, obe kryštalické řrakcie sa refluxovali sacetanhydridom (30 cnr) po dobu 30 minút, potom sa reakčná zmes doplnila teplou vodou(60 °C) na 500 cm^ a povařila sa 5 minút. Po ochladení na 5 °C sa tuhý podiel izolovala prekryStalizoval zo zmesi etanol - voda v pomere 3 : 1 za pou2itia aktívneho uhlia.Potom sa látka rozpustila v oetane etylovom a opat' aa odfarbila aktívným uhlím za varu.
Po přefiltrovaní roztoku sa k reakčnej zmesi přidala zmes cyklohexánu a petroléteruv pomere 1 s 1 do prvého slabého zákalu. Získal sa biely kryštalický produkt v mno2stve 18,3 g (62,0 %). M.h. s 295,38 Pre CigH21NO2 vypočítané # : C 77,26 H 7,17 N 4,74 zlatěné % : 77,11 7,01 4,68 Příklad 2
Antihelmintická účinnost' zlúčeniny podl’a vynálezu proti modelovému helmintu Nippostron-gylua brasiliensia
Antihelmintická účinnost’ bola stanovená na krysách - samcoch veku 4 a2 6 týždňov a váhy 120 a2 140 g. Pokusnú skupinu tvořilo v2dy 6 krýs. Dve skupiny boli kontrolné,
Claims (2)
- CS 271297 B1 invadované, neliečené, jedna skupina liečená štandardným preparátom Levamisol a áal’šejskupině kola aplikovaná zlúčenina podlá vynálezu. Invázia sa vykonávala čerstvými lar-vami Nippostrongylus brasiliensis III. invázneho Stádia v počte 500 lariev na jednukrysu. Prvá aplikácia sa vykonala v 3. den po invázii (4. den pokusu), druhá aplikáciav 6. deň po invázii. Velkost· dávky bola 2 krát a 150 mg.kg-1 živej hmoty. Aplikáciabola vykonaná bez predohádzajúcej hladovky, látky boli suspendované v Dorfmanovom či-nidle a aplikované podl’a hmotnosti v objeme 0,65 až 12 cm . Krysám v kontrolných nelie-čených skupinách bolo zhodným spósobom aplikované per os samotné Dorfmanovo činidlo.Koprologické vyšetrenie trusu bolo vykonané v 6. deň po invázii (7. deň pokusu) předdruhou aplikáciou testovanej látky alebo Dorfmanovho činidla u kontrolných skupin. Po- « kus bol ukončený hladovkou na 7. deň po invázii a zabitím krys na 8. deň po invázii (9. deň pokusu). Účinnost bola vyhodnotená vykonáním helmintologickej pitvy prvých 2/3tenkého čreva. Účinnost liečby bola vyjádřená v percentách metodou nepriamej aktivity * podl’a Stewarda. Zlúčenina podlá vynálezu prejavila účinnost, ktorá zodpovedá 49,7 % účinnostistandardu (Levamisol). Významný je fakt, že doteraz neznáma zlúčenina novej Struktury prejavila účinnostproti modelovému helmintu Nippostrongylus brasiliensis, ktorá představuje 49,7 % štan-dardného preparátu levamisol (u uvedeného modelového helmintu se považuje za pozoru-hodná účinnost nad 20 %). Zlúčeninu podl'a vynálezu možno používat ako účinná zložku antihelmintických prí-pravkov, alebo ako medziprodukt pře ňafšie syntézy. PREDMET VYNÁLEZU 1. 1-fBicyklo(2.2.1)hept-5-en-2,3-dikarboximidoJ 2,6-diethylbenzén vzorca
- 2. SpÓsob přípravy zlúčeniny podl'a bodu 1 vyznačený tým, že sa nechá reagovat 2,6-di-etylanilín s ekvivalentným množstvom anhydridu kyseliny bicyklo(2,2.1)hept-5-en-2,3--dikarboxylovej najprv v benzéne za varu po dobu 1 až 30 minút a izolovaný medzipro-dukt sa nechá doreagovať v acetanhydride za varu po dobu 5 až 40 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891427A CS271297B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS891427A CS271297B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS142789A1 CS142789A1 (en) | 1989-12-13 |
| CS271297B1 true CS271297B1 (en) | 1990-09-12 |
Family
ID=5348623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS891427A CS271297B1 (en) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS271297B1 (cs) |
-
1989
- 1989-03-07 CS CS891427A patent/CS271297B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS142789A1 (en) | 1989-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2053175A1 (de) | Amidindenvate und ihre pharmakologisch vertraglichen Additionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die solche Verbindungen als Wirkstoffe enthalten | |
| EP0070084A2 (en) | Imidazoline derivatives | |
| AU613297B2 (en) | Strontium salt | |
| DE2460929C2 (cs) | ||
| CS271297B1 (en) | 1-/bicyclo/2,2,1/hept-5-en-2, 3-dicarboximido/2, 6-diethylbenzene | |
| DE2804518C2 (de) | 5-[3,6-Dihydro-1(2H)-Pyridyl]-2 oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]-pyrimidin-7-carbamate | |
| DE1445446A1 (de) | Benzylpenicillin-Derivat und Verfahren zur Herstellung | |
| DE1695228A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Verbindungen | |
| DE1965711C3 (de) | l^-Dihydro-133-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2427207A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kondensierten pyrrolmercapto-verbindungen | |
| DE2432392C3 (de) | Tris-(2-hydroxyäthyl)-ammonium-orthokresoxyazetat, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel auf dessen Basis | |
| CH524612A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten | |
| EP0073960A1 (de) | 2-Arylhydrazino-2-imidazoline, deren Acylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten | |
| SK695188A3 (en) | Enolether amide 1,1-dioxo-6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-n-(2- -pyridyl)-2h-thieno (2,3-e)-1,2-thiazine-3-carboxylic acid, method of its production and pharmaceutical agent | |
| DE2338668A1 (de) | 3-formyloxindole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CS271750B1 (en) | N-maleoyl-2,6-diethylaniline | |
| DE2460304C2 (de) | 1-n-Propyl-4-phthalimido-piperidin-2,6-dion, Verfahren zu seiner Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel | |
| CZ585589A3 (en) | n-succinoyl-2-ethyl-6-methyl aniline | |
| DE2005104C2 (de) | 1-Alkyl-6,7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PT88024B (pt) | Processo para a preparacao de compostos derivados de acidos benzoil-alconoicos utilizados para estimular o crescimento de animais, e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| CH601299A5 (en) | Pyrazino(1,2,3-ab)beta carbolines and homologues | |
| DE1910560A1 (de) | Neue Adamantanderivate | |
| AT226689B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxymethyl-1-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins | |
| EP0091045A1 (de) | 2-Pyrrolin-3-carbonitril-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE2415128C3 (de) | Pharmazeutisch annehmbare Salze des 4- eckige Klammer auf 4-(2-Methyl-3hydroxy-4-hydroxymethyl-pyrid-5-yl)methyl-piperazin 1-yl eckige Klammer zu -p-fluorbutyrophenons |