CS267530B1

CS267530B1 - Způsob výroby alkalických soli alkylamídů

Info

Publication number: CS267530B1
Application number: CS883175A
Authority: CS
Inventors: Jan Ing Csc Smidrkal; Vaclav Krob; Jan Ing Csc Novak; Karel Prochazka; Vaclav Ing Klecan
Original assignee: Smidrkal Jan; Vaclav Krob; Novak Jan; Karel Prochazka; Klecan Vaclav
Priority date: 1988-05-11
Filing date: 1988-05-11
Publication date: 1990-02-12
Also published as: CS317588A1

Abstract

způsob výroby alkalických soli a lkylamidů kyseliny n1tr 1 lotr1octové, ethylendiamlntetraoctové a dlethylentrlaralnpentaoctové z výše uvedených kyselin a aminů v prostředí nižších alifatických alkoholů nebo vody při teplotě ■*40 až 200 °C, načež se získaný produkt hydrotyzuje roztokem alkalického hydroxidu při teplotě 30 až 120 °C. Uvedené alkalické soli jsou vhodné pro použiti v pracích a čisticích prostředcích.

Description

Vynález se týká způsobu výroby alkalických solí alkylamidů kyseliny ni trilotrloctové, ethylendiamintraoctové a diethylentriaminpentaoctové .

Alkytamidy běžných kyselin se obecně připravuji reakci ami_nua kyseliny nebo jejího derivátu, obvykle anhydridu či esteru. Reakci anhydridu kyseliny ethylendiamintetraoctové a aminu lze připravit amidy této kyseliny /franc.pat, 2 045 987, NSR pat. 2 028 219/. Uvedený způsob je vhodný pro přípravu malých množství amidů v laboratorním měřítku, nebot příprava výchozího anhylendiamlntetraoctové je poměrně pracná. Rovněž vlastni reakce uvedného anhydridu a aminu vyžaduje použiti di methylformamidu jako rozpouštědlo. Alkytamidy výše uvedených kyselin je rovněž možno připravit podle československého autorského osvědčeni /Kajer J., Novák J., Procházka K., Krob V., Hedrlin I., Peterka V., Šlniůnek J., Krapf Μ.: AO 214 910/ reakci amidů s výše uvedenými kyselinami v prostředí glykolú či glykoletherů o teplotě varu nad 170 °C. Uvedený postup je vhodný pro přípravu alkylamidů v průmyslovém měřítku, ale jeho zásadní nevýhodou je, že se získává žádaná sůl alkylamidu v roztoku glykolu či glykoletherů, které z něho nejdou odstranit snadno odpařením, nebot rr.aji teplotu varu nad 170 °C. Uvedené glykoly lze sice odstranit, ale způsoby jejich odstraněni jsou poměrně složité a proveditelné pouze v laboratorním měřítku, Obsah těchto glykolú znemožňuje aplikaci těchto látek v práškových detergentech či detergentech obsahujících aktivní chlor.

Uvedené nevýhody nemá způsob výroby alkalických soli alkylamidu kyseliny ni tri lotrloctové, ethylendiamintetraoctové a diethyI entriaminpentaoctové, jehož podstata spočívá v tom, že se 1 díl solární výše uvedených kyselin nechá reagovat s 0,6 až 3 díly molárnímí alkylaminu o počtu uhlíkových atomů 1 až 22 v prostředí vody nebo/a alifatického alkoholu o počtu uhlíkových atomů 1 až 6 nebo jejich směsí při teplotě 140 až 220 °C a získaný produkt se hydrolyzuje roztokem alkalického hydroxidu při teplotě 30 až 120 °C.

Výhodou způsobu výroby podle vynálezu je, že alkohol použitý jako rozpouštědlo se dá odstranit po ukončeni reakce oddestilováním, načež se k reakční směsí přidá roztok alkalického hydroxidu a během hydrolýzy nebo po ni se odstraní zbytky alkoholu. Výhodou dále je, že se touto metodou dají připravit snadno soli amidů o nízkém počtu uhlíkových atomů /1 až 6/, které se methodou /lit.cit./, která využívá anhydridu, dají připravit obtížně a methodou /lit.cit./, která využívá výchozí látky kyselin, vůbec ne. Výhodou dále je, že použitá rozpouštědla lze regenerovat a výroba je bezodpadová. Výhodou rovněž je, že roztok solí amidu neobsahuje žádné organické rozpouštědlo, takže soli alkylamidů výše uvedených kyselin připravené způsobem podle vynálezu lze aplikovat v práškových detergentech obsahujících aktivní chlor.

Pro výrobu solí alkylamidů je nejvhodnější jako rozpouštědlo použít methanol, ethanol, 1-propanol nebo 2-propanol. Při použití vody jako rozpouštědla je reakční směs obtížněji míchatelná, nebot je gelovitá. Použití vyšších alkoholů vyžaduje zase vyšší teplotu při oddestilováni. Pro výrobu solí alkylamidů výše uvedených kyselin je nejvhodnější tlakový reaktor opatřený michadlem.

Příklady způsobu výroby jsou blíže objasněny v následujících příkladech provedeni. Příklady provedeni:

1. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 86,2 ml /1 mol/ 40 .. vodného roztoku methylaminu, 191 g /1 mol/ nitri lotrioctové kyseliny, 120 ml methanolu, autokláv se uzavře a reakčni směs se zahřívá 12 hodin na teplotu 140 °C /tlak v autoklávu je 0,5 MPa/. Autokláv se ochladí, methanol se oddestiluje a reakční směs se přilije k roztoku 80 g /2 mol/ hydroxidu sodného v 1000 ml vody, načež se reakční směs míchá a zahřívá na 60 °C po 12 h a po této době se získá roztok dvojsytné soli monomethyta midu kyseliny n1trilotr1octové jako světle hnědě zabarvený roztok. Cezvodý monomethylamid kyseliny nitrilotrioctové byl získán odpařením vody za vak ua .

CS 267530 81

2. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 101 g /1 mol/ hexylamínu, 196,5 g /0,5 mol/ kyseliny diethylentriaminpentaoctové a 150 ml 1-hexanolu, autokláv se uzavře a reakční směs se zahřívá 5 hodin na 210 °C /tlak v autoklávu 1,6 MPa/. Autokláv se ochladl, 1-hexanol se oddestiluje a reakční směs se přilije k roztoku 60 g /1,5 mol/ hydroxidu sodného v 500 ml vody, načež se reakční směs míchá a zahřívá na 100 °C po 5 h a po této době se ziská roztok troj sodné soli dihexylamidu kyseliny diethylentriaminpentaoctové jako světle hnědý roztok. Sezvodá trojsodná sul byla získána sušením na sprayové sušárně.

3. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 120,5 g /0,5 mol/ kyseliny diethylentriaminpentaoctové, 200 ml ethanolu a reakční směs se zahřívá 6 hodin na 200 °C /tlak v autoklávu 1,8 MPa/. Autokláv se ochladi, ethanol se oddestiluje a reakční směs se přilije k roztoku 112 g /2 mol/ hydroxidu draselného v 900 ml vody, načež se reakční směs míchá a zahřívá na 100 °C po 6 h a po této době se získá roztok čtyřdraselné soli monohexadecylamidu kyseliny diethylentriaminpentaoctové jako světle žlutohnědý roztok. Bezvodá sůl byla získána sušením na sprayové sušárně.

4. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 92,7 g /0,5 mol/ dodecylaminu, 146 g kyseliny ethylendiamintetraoctové, 120 ml methanolu a reakčni směs se zahřívá 6 hodin na 180 °C /tlak v autoklávu 1,6 MPa/. Autokláv se ochladi, methanol se oddestiluje a reakčni směs se přilije k roztoku 60 g /1,5 mol/ hydroxidu sodného ve 140 ml vody, načež se reakčni směs míchá a zahřívá na 80 °C po 4 h, po této době se ziská roztok trojsodné soli monododecylamidu kyseliny ethylendiamintetraoctové jako světle žlutohnědý roztok.

5. Do nerezového míchaného autoklávu se předloží 98 g /0,5 mol/ kokosaminu, 146 g kyseliny ethylendiamintetraoctové, 120 ml 2-propanolu a reakčni směs se zahřívá 6 hodin na 180 °C /tlak v autoklávu 1,4 MPa/, autokláv se ochladi, 2-propanol se oddestiluje a reakčni směs se přilije k roztoku 60 g /1,5 mol/ hydroxidu sodného ve 140 ml vody, načež se reakčni směs míchá a zahřívá na 80 °C po 6 h, po této doj>ě se získá roztok trojsodné soli monokokosamidu kyseliny ethylendiamintetraoctové jako světle žlutohnědý roztok.

Claims

Způsob výroby alkalických soli alkylamidů kyseliny nitri lotríoctové, ethylendiamintetraoctové a diethylentriaminpentaoctové vyznačený tím, že se 1 dil molárni výše uvedených kyselin nechá reagovat s 0,6 až 3 díly molárnimí alkylaminu o počtu uhlíkových atomů 1 až 22 v prostředí vody nebo/a alifatického alkoholu o počtu uhlíkových atomů 1 až 6 nebo jejích směsi při teplotě 140 až 220 °C a získaný produkt se hydrolyzuje roztokem alkalického hydroxidu při teplotě 30 až 120 °C.