CS256172B1 - 5-substituted and 4,5-disubstituted 2-azoarenfurane hydrogentetrafluoroborates and method of their preparation - Google Patents
5-substituted and 4,5-disubstituted 2-azoarenfurane hydrogentetrafluoroborates and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS256172B1 CS256172B1 CS861367A CS136786A CS256172B1 CS 256172 B1 CS256172 B1 CS 256172B1 CS 861367 A CS861367 A CS 861367A CS 136786 A CS136786 A CS 136786A CS 256172 B1 CS256172 B1 CS 256172B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- water
- dimethylamino
- solution
- substituted
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 4-carbethoxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZJHZBDRZEZEDGB-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-carbamimidoylphenyl)furan-2-yl]benzenecarboximidamide Chemical class C1=CC(C(=N)N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C(N)=N)O1 ZJHZBDRZEZEDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=O DGPBVJWCIDNDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- BXCLMCYNCCYCJB-UHFFFAOYSA-N [Br-].O1CCN(CC1)C1COC(C[NH2+]1)=CC1=CC=CO1 Chemical compound [Br-].O1CCN(CC1)C1COC(C[NH2+]1)=CC1=CC=CO1 BXCLMCYNCCYCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- IQXLRDHGTWVXLF-UHFFFAOYSA-N furan nitrobenzene Chemical compound O1C=CC=C1.[N+](=O)([O-])C1=CC=CC=C1 IQXLRDHGTWVXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Description
236172
Vynález sa týfca 5-substituovahých a 4,5--disubstituovaných 2-azoarénfurán hydro-géntetrafluoroborátov vzorca I ...4 oblasti elektronového spektra naznačujúmožnost využitia ako detergenčné látky,syntetické medziprodukty a farbivá s mož-nosťou biologického odbúrania furánovéhojadra. .....I. '0 ""N~N- Příklad 1 5- (Ν,Ν-dimety lamino) -2-azo [ 4-nitro-benzén)furán hydrogéntetrafluórborát (!) kde Ar je fenyl, nitrofenyl, 4-metylfenyl, ale-bo 4-karbetoxyfenyl; R1 je vodík, halogén,acetyl, alebo (1-metoxy-l-fenyl) metyl aNR2R3 je dimetylamíno- alebo morfolinosku-pina. Z podobných zlúčenín je popísaná přípra-va 5- (Ν,Ν-dimetylamino ) -2-azoarénfuránhydrogénchloridov, kde arén je benzen, 4--metoxybenzén, 5-nitrobenzén, reakciou 5--N,N-dimetylamino-2-furaldehydu s aréndi-azónium chloridmi [Chim. Geterosíkl. Soe-din. 1325 (1974)], 4-(Ν,Ν-dimety lamino )- azoarénbenzénov, reakciou 4-(N,N-dime-tylamíno) azoarénbenzénov, reakciou 4-(N,N--dimetylamínoj-benzaldehydu s aréndiazó-niovými sofami [Ž. Org. Chim. 24, 1233(1954)].
Podstata spósobu průpravy látok pódia vy-nálezu spočívá v tom, že na vinamidínlovésoli furánu vzorca II (II)
kde R1 a NR2R3 má vyššie uvedený význam,sa pósobí diazóniumtetrafiuorborátmi obec-ného vzorce III
Ar—N2< + ) BFP-1 (ΙΠ) kde Ar má hoře uvedený význam vo vodě priteplote —5 až 50 °C. Výhodou uvedeného spósobu přípravy de-rivátov vzorca I je jednostupňová syntézavychádzajúca z vinamidíniových solí furánu,ktoré sú medziproduktami pri príprave pří-slušných 5-(N,N-dialkylamíno)-2-furalde-hydov [Chim. Geterosíkl. Seedin. 586 (1969),Collect. Czech. Chem. Commun. 49, 1600(1984)] a 4-substituovaných 5-(N,N-dialkyl-amíno) -2-furánkarbaldehydov [Collect.Czech. Chem. Commun. 50, 675 (1985)] amožnost přípravy širokej palety množstva5-substituovaných a 4,5-disubstituovaných2-azoarénfurán hydroxéntetrafluoroborátov.Iónový charakter a absorpcia vo viditelnej K roztoku 5-(N,N-dimetylamíno)-2-furfu-rylidén-N,N-d.imetylamónium bromidu(0,795 g) v 10 ml vody sa za miešania vpriebehu 30 min. v rozmedzí teplot 0 až 5 °Cpřidá roztok 4-nitrobenzéndiazónium tetra-fluórborátu (0,721 g) v 15 ml vody. Po hodi-novom miešaní pri teplote 20 až 50 °C saodsaje pevná oranžová látka, promyje savodou a vysuší. Výťažok 84 %. T. t. 229 až231°C.
Pre C12H13BF.1N4O3 vypočítané: 41,40 % C, 3,76 % H, 16,09 % N,nájdené: 40,93 % C, 3,77 % H, 16,05 θ/ο N. lH NMR spektrum (DMSO—D): 8,08 (d, J 5,3 Hz, 1H, H3 furán )> 7,38 (d, J 5,3 Hz, 1H, Hd furán ), 3.62 (s, 3H, CH3 ), 3.57 (s, 3H, CH3 ),
7.58 (d, J 7,6 Hz, 2H, H benzen )j 7,42 (d, J 7,6 Hz, 2H, H benzen Příklad 2 5- (Ν,Ν-dimethylamíno') -2-azo (4-karbetoxy-benzén)furán hydrogéntetrafluórborát K roztoku 5-(N,N-dimetylamíno)-2-furfu-rylidén-N,N-dimetylimónium bromidu (0,795gramov) v 10 ml vody sa za miešania v prie-behu 50 min. v rozmedzí teplót —5 až 0 CCpřidá roztok 4-karbetoxybenzéndiazóniumtetrafluórborátu (0,972) g) v 20 ml vody.Po 2 hodinách miešania pri teplote 20 až40°C sa odsaje pevná látka, premyje sa vo-dou a vysuší. Výťažok 42 %. T. t. 232 až 236°Celsia.
Pre C15HI8BF4N3O3 vypočítané: 48,02 % C, 4,83 % H, 11,20 % N,nájdené: 48,66 % C, 4,78 % H, 11,16 % N. *H NMR spektrum (DMSO—De): 8,05 (d, J 5,2 Hz, 1H, H3 furán ), 7.62 (d, J 5,2 Hz, 1H, Hd fui.án ), 3.58 (s, 3H, CHs), 256172 3,52 (s, 3Η, CHs), 7,96 (,d, J 8 Hz, 2H, Hllb„zůn ), 7,40 (d, J 8 Hz, 2H, Hb:!;!Zén ),4,28 (q, J 7 Hz, 2H, CHa), 4,32 {t, J 7 Hz, 3H, CHs). Příklad 3 4-fl-fe-!yl-l-metoxymetyl)-5-(N,N-dimethyl-amíno) ?-uzo( 4-nitrobenzén Jfuránhydrogéntetrafluórborát K roztoku 4-(l-fenyl-l-metoxymetyl)-5-(N,N-dimetylamino-2-furfurylidén-N,N--dimetylamónium perchlorátu (1,1 g) v 10ml vody sa za miešania v priebehu 40 min.v rozmedzí teplot 0 až 10 °C přidá roztok4-nitrobenzéndiazónium tetrafluórborátu(0,721 g) v 15 ml vody. Po hodině miešaniapři teplote 20 až 25 °C sa odsaje pevná lát-ka, premyje sa vodou a vysuší. Výťažok 94percent. T. t. 125 až 128 °C s rozkládám.
Pre C:í.oH2’BF4N-i04 vypočítané: 51,30 % C, 4,52 θ/ο H, 11,96 % N, nájdené: 51,45 % C, 4,53 % H, 11,73 % N. XH NMR spektrum (DMSO-Ds): 7,93 (d, J 9 Hz, 2H, H bl!^ ), 7.22 (S, 5H, H benzen ), 6,63 (d, J 9 Hz, 2H, H ), 5.23 (s, 1H, CH), 3,18 (s, 3H, CH3], 2,56 (s, 3H, CHs], 2,43 (s, 3 HCHs). Příklad 4 4-bróm-5- (Ν,Ν-dimetylamíno ] -2-azo-- (4-nitr obenzén ] f ur ánhydrogéntetrafluórborát K roztoku 4-bróm-5-(N,N~d!methylamíno)--2-furfurylidén-N,N-dimeíalimónium chlori-du (0,84 g] v 10 ml vody sa za miešaniav priebehu 40 min. v rozmedzí teplot 0 až10 CC přidá roztok 4-nitrobenzéndiazóniumtetrafluórborátu (0,721 g] v 15 ml vody. Pohodině miešania pri 20 až 25 °C sa odsajepevná látka, premyje vodou a vysuší. Výťa-žok 72 %. T. t. 205 až 208 °C.
Pre CizHlzBrBFiNsOs vypočítané: 33,75 % C, 2,83 % H, 13,12 % N, 18,71 % Br,nájdené: 33,69 % C, 2,89 % H, 13,25 % N, 19,02 % Br.
Ol NMR spektrum (DMSO—De): 8,00 (d, J 9 Hz, 2H, H benzen
6,70 (d, 9 Hz, 2H, H benzen L 6,55 (S, 1H, H furán )j 2,76 (s, 3H, CH3),2,73 (s, 3H, CHs). Příklad 5 4-acetyl-5- (Ν,Ν-dimo tyla mino ) -2-axo-- [ 4-nitrobenzén) f uranhydrogéntetrafluórborát K roztoku 0,92 g 4-acetyl-5-(N,N-dime-yl-amíno)-2-furfurylidén-N,N-dimetyliii)ónium chloristanu v 10 ml vody sa za miešania vpriebehu 1 hodiny v rozmedzí teplot 0 až20 C přidá roztok (0,721 g] í-nitrobenzén-diazónium tetrafluórborátu v 15 ml vody.Po hodině miešr.nia pri teplote 20 až 50' Csa odsaje pevná látka, .premyje vodou a vy-suší. Výťažok 93 %. T. t. pri 130'Ό (roz-klad).
Pre CuHjsBF/NíOj vypočítané: 43,10 % C, 3,87 % H, 14,36 % Nnájdené: 43,72 % C, 3,91 % H, 13,75 % N. Příklad 6 5-(Ν,Ν-dimethy lamino) -2-azobeuzén íuránhydrogéntetrafluoroborát K roztoku 5-{N,N-dimethylamíno]-2--l'ui-furylidén-N,N-dimetylimóuium bromidu(0,795 g) v 10 ml vody sa za miešania vpriebehu 30 min. v rozmedzí teplot 0 až 5 ' Cpřidá roztok benzéndiazónium tetrafluoru-borátu (0,57 g) v 10 ml vody. Zines sa mie-ša 2 hod. pri teplote 20 až 25 °C. Stálím ceznoc sa vylúCi pevná látka, ktorá sa odsajea premyje vodou a vysuší. Výťažok 65 %.T. t. 235 až 238 °C.
Pre CizHijBF-íNsO vypočítané: 47.55 % C, 4,65 «/o H, 13,86 % N,nájdené: 47,11 % C, 4,62 % H, 13,34 % N. -’Η NMR spektrum (DMSO—De): 7,85 (d, J 5,2 Hz, 1H, H3 furán ], 7.55 (d, J 5,2 Hz, 1H, Ha furán ], 7,40 (S, 5H, H benzen ), 3,61 (s, 3H, CH3), 3,53 (s, 3H, CHs). Příklad 7 5- (Ν,Ν-dimetylamíno) -2-azo- (4-mety 1-benzénJfuránhydrogéntetrafluoroborát
Claims (2)
- K roztoku 5-(N,N-dimetylamíno)-2-furfu- rylidén-N,N-dimetylimónium bromidu (0,795gramu) v 10 ml vody sa za miešania v prie-behu 30 min. v rozmedzí teplot 0 až 5 °Cpřidá roztok 4-metylbenzéndiazónium tetra-fluoroborátu (0,61 g] v 15 ml vody. Po ho-dinovom miešaní při teplote 20 až 25 °C savylúči pevná látka, ktorá sa odsaje, premy-je vodou a vysuší. Výťažok 46 °/o. T. t. 195až 198 ,?C. Pro Cj.5Hi6BF4N.5O Příklad 8 5-morf olino-2-azo (4-nitro benzen )f uránhydrogéntetrafluoroborát K roztoku 5-morfolino-2-furfurylidén-N--morfolinium bromidu (2,09 g) v 15 ml vo-dy sa za miešania v priebehu 30 min. v roz-medzí teplot 0 až 5 CC přidá roztok 4-nitro-benzendiazónium tetrafluoroborátu (0,721gramu) v 15 ml vody. Po hodině miešaniapri teplote 20 až 25 °C sa vylúči pevná látka,ktorá sa odsaje a premyje vodou. vypočítané: 49,24 % C, 5,09 % II, 13,5 % N, nájdené: 50,10 % C, 5,12 % H, 12,94 % N. ]H NMR spektrum (DMS0-d6): 7,76 (d, J 5,2 Hz, 1H, Hi Lur/,n ),7,38 (d, J 5,2 Hz, 1H, Hi ),7,35 (s, 4H, H i)(;nzúu ), 3,52 (s, 3H, CH3), 3,42 (s, 3H, CH3), 2,27 (s, 3H, CH3 ). Pre C14H15BF4N1O vypočítané: ' 43,11 % C, 3,87 % H, 14,36 % N,nájdené: 43,65 % C, 3,92 % H, 14,12 % N. Výťažok 63 %. T. t. 204 až 207 °C Ή NMR spektrum (DMSO-ds): 7,72 (d, J 5,3 Hz, 1H, H3 ťurán L 7,04 (d, ] 5,3 Hz, 1H, IÍ4 turán ), 7,80 (d, J 9 Hz, 2H, H benzén ), 7,42 (d, } 9 Hz, 2H, H benzén ), 4,12 (m, 8H, H ). VYNALEZU 1. 5-substituované a 4,5-disubstituované2-azoarénfurán hydrogén etrafluoroborátyvzorca I s5. n-'i Η B F, OJ kde Ar je fenyl, nitrofenyl, 4-metylfenyl, ale-bo 4-karbetoxyfenyl, R1 je vodík, halogen, acetyl, alebo (1-me-toxy-l-fenyl) metyl a NR2R3 je dimethylamíno- alebo morfolino-skuplna.
- 2: Sposob přípravy zlúčenín obecnéhovzorca I podld bodu 1, vyznačujúci sa tým,že na vinamidíniové soli furánu vzorca II R „Xx R2’R3N^O^CH=NR2Ri (+) Br- (-) lil) kde R1 a NR2R3 má vyššie uvedený významsa posobí diazónium tetrafluoroborátmi o-becného vzorca Ar—N2+BF4" kde Ar má horeuvedený význam vo vodě priteplote —5 až +50 °C. Severografia, n, p. závod 7, Most Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861367A CS256172B1 (en) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 5-substituted and 4,5-disubstituted 2-azoarenfurane hydrogentetrafluoroborates and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861367A CS256172B1 (en) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 5-substituted and 4,5-disubstituted 2-azoarenfurane hydrogentetrafluoroborates and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS136786A1 CS136786A1 (en) | 1987-08-13 |
| CS256172B1 true CS256172B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5347885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861367A CS256172B1 (en) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 5-substituted and 4,5-disubstituted 2-azoarenfurane hydrogentetrafluoroborates and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256172B1 (cs) |
-
1986
- 1986-02-27 CS CS861367A patent/CS256172B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS136786A1 (en) | 1987-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU602542B2 (en) | Phenylsulfonyl derivatives as herbicide intermediates | |
| JP2868262B2 (ja) | アダマンタ／スピロヘテロアロマテイツク化合物 | |
| NZ501577A (en) | Method for making (+)-(S)-(2-chlorophenyl)(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetic acid methyl ester and salts thereof, process characterised by use of methyl hydrogen sulfate | |
| CA2288637C (en) | Process for the preparation of 2-[(2-thienyl)-ethylamino-(2-halogenophe nyl)-acetonitriles | |
| SU893134A3 (ru) | Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей | |
| CZ319799A3 (cs) | Způsob přípravy pyrazolových derivátů | |
| EP2424848A1 (en) | Process for the preparation of ý4-(2-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-5-methyl-thiazolo-2-yl¨-ý2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-ethyl¨-amine | |
| CS256172B1 (en) | 5-substituted and 4,5-disubstituted 2-azoarenfurane hydrogentetrafluoroborates and method of their preparation | |
| SU575031A3 (ru) | Способ получени конденсированных трициклических производных имидазола или их солей | |
| NO764039L (cs) | ||
| SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
| PL97901B1 (pl) | Sposob wytwarzania tieno/3,2-c/pirydyny lub tieno/2,3-c/pirydyny | |
| US2068047A (en) | Thio-and seleno-carbocyanines | |
| LT6024B (lt) | Nauji fotochrominiai junginiai, jų gamybos būdas ir tarpiniai junginiai jiems gauti | |
| US5053537A (en) | Ammonium and iminium compounds | |
| US2141090A (en) | Nu-substituted para-aminobenzaldehydes | |
| CA2420302A1 (en) | Catalytic process for the preparation of thiazole derivatives | |
| SU520051A3 (ru) | Способ получени имидазогетероциклических производных, их солей или их оптически-активных производных | |
| RU2692336C1 (ru) | Способ получения полиметиновых красителей родацианинового ряда | |
| US3505332A (en) | Certain 5-phenyl-2,4,7-triaminopyrido(2,3-d)pyrimidines | |
| US2579494A (en) | N-(2-thenoylmethyl) hexamethylene-tetraminium halides | |
| CS271506B1 (en) | 5-substituted and 4,5,-disubstituted-2-2-azoarene furan hydrobromides or hydrogen perchlorates and method of their preparation | |
| SU489334A3 (ru) | Способ получени производных тиепина | |
| JPWO2019168198A1 (ja) | 新規無蛍光性ローダミン類 | |
| US3250776A (en) | Haloalkyl spiro barbiturates |