CS252636B1 - O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny - Google Patents
O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS252636B1 CS252636B1 CS863354A CS335486A CS252636B1 CS 252636 B1 CS252636 B1 CS 252636B1 CS 863354 A CS863354 A CS 863354A CS 335486 A CS335486 A CS 335486A CS 252636 B1 CS252636 B1 CS 252636B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrazolo
- dihydro
- oxo
- dimethyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Řešení se týká O-substituovaných 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4- -σχο-ΙΗ-pyrazolo(3,4-b)chinolinů obecného vzorce I kde R je atom vodíku nebo methylskupina. Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zejména protivirový a protinádorový účinek.
Description
Vynález se týká 0-substituovaných 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinů obecného vzorce I
kde R je atom vodíku nebo methylskupina.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zvláště protivirový a protinádorový účinek.
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je methylskupina, lze podle vynálezu připravit z kondenzačního produktu 4-(4-methoxyfenyl)-4-methyl-thiosemikarbazidu s 2-chloracetoctanem ethylnatým, a to cyklizací polyfosforečnou kyselinou za zvýšené teploty.
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je atom vodíku, lze podle vynálezu připravit z 4,9-dihydro-6-methoxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu demethylací varem s azeotropickou bromovodíkovou kyselinou.
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je atom vodíku, lze také připravit podle vynálezu z 4,9-dihydro-6-methoxy-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu nebo z 4,9-dihydro-2,3,9-trimethyl-4-oxo-6-methoxy-2H-pyrazolo(3,4-b)chinolinu demethylací hydrochloridem pyridinu za zvýšené teploty.
Způsob přípravy látek je jednoduchý, produkty jsou získávány v uspokojivých výtěžcích v kvalitě přímo použitelné k dalšímu zpracování.
Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Příklad 1
4.9- Dihydro-6-methoxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin
K míchané suspenzi 4-(4-methoxyfenyl)-4-methyl-thiosemikarbazidu (10,5 g, 50 mmol) v ethanolu (250 ml) byl za míchání přidán 2-chloracetoctan ethylnatý (8,5 g, 52 mmol) a směs byla míchána 2 hodiny za teploty místnosti a poté 0,5 hodiny povařena.
Po odfiltrování vyloučené síry byl roztok odpařen k suchu a odparek byl smíchán s polyfosforečnou kyselinou (100 g, 85 % P2°5* a sm®s byla míchána 2 hodiny při teplotě 90 °C. Reakční směs byla vlita do vody (1 000 ml), ochlazena, nerozpustný podíl byl odsát, překrystalován z ethanolu. Bylo získáno 7,0 g látky (58 %) o t.t. 317 až 323 °C.
Příklad 2
4.9- Dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin
Směs 4,9-dlhydro-6-methoxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolinu (16,1 g, mmol) a azeotropické bromovodíkové kyseliny (265 ml) byla vařena pod zpětným chladičem hodin. Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát a překrystalován z monomethyletheru ethylenglykolu. Bylo získáno 14,1 g látky (93 %) o t.t. 343 až 348 °C.
Příklad 3
4.9- Dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin
Míchaná směs pyridinu (20 g) a koncentrované chlorovodíkové kyseliny (30 ml) byla postupně zahřívána na 160 °C. Při této teplotě byl přidán 4,9-dihydro-6-methoxy-l,3,9-trimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinolin (5,1 g, 20 mmol) a směs byla 10 hodin míchána při teplotě 220 °C.
Směs byla vlita do vody (150 ml), povařena s aktivním uhlím a zfiltrována. Filtrát byl ochlazen a vyloučené krystaly byly odsáty, promyty vodou a překrystalovány z ethanolu. Bylo získáno 1,1 g látky (22 %) o t.t. 343 až 348 °C.
Příklad 4
4.9- Dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo (3,4^-b) chinolin
Směs bezvodého hydrochloridu pyridinu (40 g) a 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3,9-trimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo(3,4-b)chinolinu (2,0 g, 7,8 mmol) byla míchána pod dusíkem 4 hodiny při teplotě 220 °C. Zpracováním popsaným v příkladu 3 bylo získáno 0,65 g látky (34 %) o t.t. 343 až 348 °C.
Claims (1)
- O-Substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-lH-pyrazolo(3,4-b)chinoliny obecného vzorce I-CH·,CH3 H (I), kde R je atom vodíku nebo methylskupina.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863354A CS252636B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863354A CS252636B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS335486A1 CS335486A1 (en) | 1987-02-12 |
| CS252636B1 true CS252636B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5373333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863354A CS252636B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252636B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-08 CS CS863354A patent/CS252636B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS335486A1 (en) | 1987-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20003871A3 (cs) | Dihydropyrimidiny, způsob jejich výroby, léčiva tyto látky obsahující a jejich použití | |
| EP0478558A1 (en) | An improved process for the preparation of substituted isoflavone derivatives. | |
| JPS63275582A (ja) | ２−アミノイミダゾ〔４，５−ｂ〕ピリジン誘導体の製造方法 | |
| EP0198456B1 (en) | 1,7-naphthyridine derivatives and medicinal preparations containing same | |
| CZ20013658A3 (cs) | Syntéza a krystalizace sloučenin obsahujících piperazinový kruh | |
| SU722481A3 (ru) | Способ получени производных аминокетона или их солей | |
| US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| CS252636B1 (cs) | O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny | |
| US6576764B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| JPH0116837B2 (cs) | ||
| EP0196943B1 (fr) | Nouveaux dérivés 8-thiotétrahydroquinoléines et leurs sels | |
| JPH0121828B2 (cs) | ||
| KR880000154B1 (ko) | 아미노니트로피리딘의 제조방법 | |
| SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
| US2953566A (en) | Process for therapeutic compounds | |
| US20040176591A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of peperazine ring-containing compounds | |
| CS252341B1 (cs) | 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny | |
| EP0393109A1 (en) | Novel 2,3-thiomorpholinedione-2-oxime derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same. | |
| SU271415A1 (cs) | ||
| CS252340B1 (cs) | 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát | |
| Mueller et al. | Some Derivatives of 7-Methoxy-and 10-Methoxybenzo (f) quinoline | |
| JPS6299363A (ja) | フエニルバルビツ−ル酸類 | |
| DE3705935A1 (de) | Ein eintopf-verfahren zur herstellung von 3-amino-1-(4,5,6,7-tetrahydro-2-benzothiazolyl)-2-pyrazolinen | |
| PL152486B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych N-aminometyloamidów kwasu 1,2-benzoizotiazolinon-3-ylooctowego |