CS252340B1 - 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát - Google Patents
4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát Download PDFInfo
- Publication number
- CS252340B1 CS252340B1 CS863351A CS335186A CS252340B1 CS 252340 B1 CS252340 B1 CS 252340B1 CS 863351 A CS863351 A CS 863351A CS 335186 A CS335186 A CS 335186A CS 252340 B1 CS252340 B1 CS 252340B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- pyrazolo
- quinoline
- chloro
- methoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
ŘeSení se týká 4-chlor-6methoxy- -3-methyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu a jeho N -methylderivétu obecného vzorce I Cl R kde R je atom vodíku nebo methylskupina. Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zejména protivirový a protinádorový účinek.
Description
ŘeSení se týká 4-chlor-6methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu a jeho N -methylderivétu obecného vzorce I
Cl
R kde R je atom vodíku nebo methylskupina. Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zejména protivirový a protinádorový účinek.
Vynález ae týká 4-chlor-6-meth9xy-3-methyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu a jeho N’-methylderivátu obecného vzorce I
kde H je atom vodíku nebo methylakupina.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zejména protivirový a protinádorový účinek.
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je atom vodíku, lze podle vynálezu připravit cyklizací 3-(4-methoxyanilino)-5-methyl-1H-pyrazol-4-karboxylové kyseliny oxidochloridetn fosforečným. Sloučeninu obecného vzorce I, kde H je methylakupina, lze podle vynálezu připrevit methylací sloučeniny obecného vzorce I, kde R je atom vodíku, dimethylsulfátem v přítomnosti práškového hydroxidu draselného v prostředí aprotického rozpouštědle, výhodně v dimethylsulfoxidu, za teploty místnosti.
Způsob přípravy látek je jednoduchý a poskytuje žádané látky v uspokojivých výtěžcích. Bližší podrobnosti vyplývají z. následujících příkladů provedení. Uvedené příklady tento vynélez pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Přikladl
4-chlor-6-methoxy-3-raethyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolin
Směs 3-(4-methoxyenilino)-5-raethyl-1íi-pyrazol-4-karboxylové kyseliny (4,5 g, 18 mmol) a oxidochloridu fosforečného (40 ml) byla vařena pod zpětným chladičem 1 hodinu. Sirupovitý zbytek získaný oddestilování® přebytku oxidochloridu fosforečného byl nalit na led a směs byla zalkalizována 4M roztokem hydroxidu sodného. Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát a promyt vodou. -<rystalizaci z chloroformu bylo získáno 4,25 g (94 ») žlutých krystalů o t.t. 232 až 236 °C.
Přiklad 2
4-chlor-6-methoxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolin
K suspenzi 4-chlor-6-methcxy-3-methyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu (9,9 g, 40 nuaol) v dimethylsulfoxidu (100 ml) byl přidán práškový hydroxid draselný (2,5 g 45 mmol) a směs byla míchána 4 hodiny za teploty místnosti. Potom byl přidán dimethylsulfát (5,6 g, 45 mmol) a směs byla míchána 8 hodin za teploty místnosti. Směs byla vlita do vody, vyloučená látka byla odsáta a promyta vodou. Surový produkt byl čiětěn vakuovou sublimací. Bylo získáno 8,0 g látky (76 ié) o t.t. 128 až 133 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU4-ohlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo/3,4-b/chinolin a jeho N -methylderivát obecného vzorce ICH3OCl l\T'N'-CH, (I), kde R je atom vodíku nebo methylskupina,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863351A CS252340B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863351A CS252340B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS335186A1 CS335186A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252340B1 true CS252340B1 (cs) | 1987-08-13 |
Family
ID=5373293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863351A CS252340B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252340B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-08 CS CS863351A patent/CS252340B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS335186A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870000441B1 (ko) | 7-아미노-1-사이클로프로필-4-옥소-1,4-디하이드로-나프티리딘(퀴놀린)-3-카복실산의 제조방법 | |
| PL192461B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych kwasu 3-chinolonokarboksylowego | |
| NO842684L (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive imidazol-derivater | |
| CA2368815A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| USRE31429E (en) | Process for preparation of 9-(dihalobenzyl)adenines | |
| KR100724311B1 (ko) | 나프티리딘-3-카르복실산 유도체의 제조 방법 | |
| US4072680A (en) | Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine | |
| CS252340B1 (cs) | 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát | |
| HRP20010759A2 (en) | Novel synthesis of piperazine ring | |
| US6576764B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| KR20120100977A (ko) | 2-티오히스티딘 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| US5321137A (en) | Process for the preparation of imidazopyridines | |
| GB2171995A (en) | Pharmaceutically active 8-heteroarylthio-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines | |
| US3929789A (en) | Pyrimidinyl acetic acid derivatives and processes for their production | |
| US4031103A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds | |
| US4060527A (en) | Pyrido[2,3-c]-acridine-1-hydroxy-2-carboxylic acid derivatives | |
| CA1162543A (en) | Process for the preparation of apovincaminic acid esters | |
| US20040176591A1 (en) | Novel synthesis and crystallization of peperazine ring-containing compounds | |
| KR840000522B1 (ko) | 퀴놀린 화합물의 제조방법 | |
| EP0149537B1 (en) | Process for the synthesis of aminonitropyridines | |
| CS252341B1 (cs) | 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny | |
| US4080326A (en) | Acetic acid derivatives and processes for their production | |
| CS277411B6 (en) | Novel esters of beta-carboline-3-carboxylic acids being substituted in position 5 or 6 | |
| US4098787A (en) | Process for preparation of 9-(dihalobenzyl) adenines | |
| US4137411A (en) | Preparation of 2,4-diamino-5-(4-amino-3,5-substituted-benzyl)-pyrimidines |