CS252341B1 - 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny - Google Patents

0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny Download PDF

Info

Publication number
CS252341B1
CS252341B1 CS863352A CS335286A CS252341B1 CS 252341 B1 CS252341 B1 CS 252341B1 CS 863352 A CS863352 A CS 863352A CS 335286 A CS335286 A CS 335286A CS 252341 B1 CS252341 B1 CS 252341B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
pyrazolo
oxo
dihydro
hydroxy
quinolines
Prior art date
Application number
CS863352A
Other languages
English (en)
Other versions
CS335286A1 (en
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS863352A priority Critical patent/CS252341B1/cs
Publication of CS335286A1 publication Critical patent/CS335286A1/cs
Publication of CS252341B1 publication Critical patent/CS252341B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Řešení se týká 0,N-substituovanýoh 4,9-dlhydro-6-hydroxy-l,3-dimetyl-4-oxo-' -lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinů obecného vzorce I O (i) 1 2 kde R a R je atom vodíku nebo metylskupina. Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické činky, účinky, zvláště protivirový a protinádorový

Description

Vynález se týká 0,N-substituovaných 4,9-dihydro-6-hydroxy-l,3-dimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinů obecného vzorce I
O
H2 CH3 /1/, kde R1 a R2 je atom vodíku nebo metylskupina.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zejména protivirový a protinádorový účinek.
2
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je metylskupina a R je atom vodíku, lze podle vynálezu připravit kyselou hydrolýzou 4-chlor-6-methoxy-l,3-dimetyl-lH-pyrazolo/3,4-b/chinoli nu varem se zředěnou chlorovodíkovou kyselinou. Sloučeninu obecného vzorce I, kde R i R je metylskupina, lze podle vynálezu připravit metylací sodné soli 4,9-dihydro-6-methoxy-l,3-dimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinu metyljodidem v dimetylformamidu za teploty míst1 2 nosti. Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je atom vodíku a R je metylskupina, lze podle vynálezu připravit z 4,9-dihydro-6-methoxy-l,3,9-trimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinu demetylací azeotropickou bťomovodíkovou kyselinou.
Způsob přípravy látek je jednoduchý a poskytuje žádané produkty v uspokojivých, výtěžcích. Získané produkty jsou přímo použitelné pro další použití. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují
Příklad 1
4,9-Dihydro-6-methoxy-l-,3-dimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolin
Směs 4-chlor-6-methoxy-l,3-dimetyl-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinu /2,6 g 10 mmol/ a 2M chlorovodíkové kyseliny /25 ml/ byla 6 hodin vařena pod zpětným chladičem. Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát a přékrystalován z etanolu. Bylo získáno 1,95 g látky /75 %/ o t.t. 306 až 310 °C
Příklad 2
4.9- Dihvdro-6-methoxy-l,3,9-trimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolin
K míchané suspenzi 4,9-dihydro-6-methoxy-l,3-dimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolinu /16,6 g, 68 mmol/ v dimetylformamidu /330 ml/ byl přidán 80% hydrid sodný /2,2 g, 73 mmol/ a směs byla míchána 1 hodinu pod dusíkem. Po přikapání metyljodidu /14,5 g, 0,1 mol/ byla směs míchána 4 hodiny za teploty místnosti, poté byla směs vlita do vody, nerozpustný podíl byl odsát a překrystalovám z etanolu, Bylo získáno 10,9 g /63 %/ látky o t.t. 227 až 228 °C
Příklad 3.
4.9- Dihydro-6-hydroxy-l,3,9-trimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinolin
Směs 4,9-dihxdro-6-methoxy-l,3,9-trimetyl-4-oxo-lH-parazolo/3,4-b/chinolinu /2,6 g, mmol/ a azeotropioké bromovodíkové kyseliny /35 ml/ byla vařena pod zpětným chladičem 16 hodin. Po ochlazení byl nerozpustný podíl odsát a krystalizací z etanolu bylo získáno 1,95 g látky /80 %/ o t.t. 336 až 340 °C.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    O,N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-l,3-dimetyl-4-oxo-lH-pyrazolo/3,4-b/chinoliny obecného vzorce I
    RO
    -CH, /1/, «2 CH,
    1 2 kde R a R je atom vodíku nebo metylskuplna.
CS863352A 1986-05-08 1986-05-08 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny CS252341B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS863352A CS252341B1 (cs) 1986-05-08 1986-05-08 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS863352A CS252341B1 (cs) 1986-05-08 1986-05-08 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS335286A1 CS335286A1 (en) 1987-01-15
CS252341B1 true CS252341B1 (cs) 1987-08-13

Family

ID=5373309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS863352A CS252341B1 (cs) 1986-05-08 1986-05-08 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252341B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS335286A1 (en) 1987-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO842684L (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive imidazol-derivater
PL192461B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych kwasu 3-chinolonokarboksylowego
EP0966442A1 (en) Quinoline and quinazoline derivatives having corticotropin releasing factor (crf) antagonist activity
EP0310647B1 (en) Quinoline carboxylic acid boric acid anhydrides and process for the preparation thereof
US4855291A (en) 1,4dihydroquinoline-3-carboxamides
WO2000062782A1 (en) Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds
SU722481A3 (ru) Способ получени производных аминокетона или их солей
EP0329719A1 (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acid derivatives
CA1052810A (en) .omega.-(N-ACYLAMINO) ALKYLPHOSPHORYL ETHANOLAMINES, PROCESS FOR PREPARING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USES
CS252341B1 (cs) 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny
GB2044254A (en) Novel piperidine derivatives
US6576764B2 (en) Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds
US2681911A (en) 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolinalkanol esters of aromatically substituted aliphaticacids and their derivatives
BACHMAN et al. Synthesis of substituted quinolylamines. Derivatives of 4-amino-7-chloroquinoline
EP0149537B1 (en) Process for the synthesis of aminonitropyridines
CS261250B2 (en) Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production
CS252342B1 (cs) Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo
JPS6110587A (ja) １−アザキサントン−３−カルボン酸誘導体およびその製造法
CS252636B1 (cs) O-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-3,9-dimethyl-4-oxo-1H-pyrazolo(3,4-b)chinoliny
US4075210A (en) Pyrazolo[1,5-a]pyrido[4,3-d]pyrimidin-9(4H)-one and derivatives thereof
JPS609513B2 (ja) キノロピラン―４―オン―２―カルボン酸誘導体およびアレルギー性喘息治療薬
CS252340B1 (cs) 4-chlor-6-methoxy-3-methyl-1H-pyrazolo(3,4-b)chinolin a jeho Np-methylderivát
NISHIGAKI et al. Synthetic Antibacterials. VI. 7-[1-Substituted 2-(5-nitro-2-furyl) vinyl]-1, 8-naphthyridines
US2831863A (en) Di-(n-alkyl-3-piperidyloxy) alkanes and salts thereof
JPH03215488A (ja) ピリミドベンズイミダゾール誘導体