CS252342B1 - Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo - Google Patents

Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo Download PDF

Info

Publication number
CS252342B1
CS252342B1 CS863353A CS335386A CS252342B1 CS 252342 B1 CS252342 B1 CS 252342B1 CS 863353 A CS863353 A CS 863353A CS 335386 A CS335386 A CS 335386A CS 252342 B1 CS252342 B1 CS 252342B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
blue
chromosome
pyrazolo
dihydro
oxo
Prior art date
Application number
CS863353A
Other languages
English (en)
Other versions
CS335386A1 (en
Inventor
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Original Assignee
Viktor Zikan
Stanislav Radl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Viktor Zikan, Stanislav Radl filed Critical Viktor Zikan
Priority to CS863353A priority Critical patent/CS252342B1/cs
Publication of CS335386A1 publication Critical patent/CS335386A1/cs
Publication of CS252342B1 publication Critical patent/CS252342B1/cs

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Modré 1:2 chromkomplexní barvivo pro barvení vlny a PADu ze slabě kyselé neutrální lázně je tvořeno směsí barviva obecného vzorce I konstituce A, kde M znamená Na, K, NH^ a X NO2 a Y H a konstituce B, kde M znamená Na, K, NH^ a X H a Y Cl v poměru konstituce A:B * 0,05 až 99,5:99,5 až 0,5.

Description

Vynález se týká O,N-substituovaných /3,4-b/ chinolinů obecného vzorce I
4,9-dihydro-6-hydroxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo
R1O
ΧΧΛΧ
CH, /1/,
2 kde R a R je atom vodíku nebo metylskupina.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zvláště protivirový a protinádorový účinek.
2
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je metylskupina a R je atom vodíku, lze podle vynálezu připravit cyklizací o sobě známé 3-/4-methoxyanilino/-l,5-dimetyl-lH-pyrazol-4-karboxylové kyseliny polyfosforečnou kyselinou za zvýšené teploty. Sloučeninu obecného vzorce I, kde R1 i R2 je metylskupina, lze podle vynálezu připravit metylaci sodné soli
4.9- dihydro-6-methoxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/ chimolinu metyljodidem, výhodně za teploty místnosti v dimetylformamidu. Sloučeninu obecného vzorce X, kde R1 je atom vodíku 9 a R je metylskupina, lze podle vynálezu připravit z 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3,9-trlmetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu demetylací azeotropiokou bromovodíkovou kyselinou.
Způsob přípravy látek je jednoduchý a poskytuje látky v uspokojivých výtěžcích. Získané produkty jsou přímo použitelné k dalšímu zpracování.. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Přikladl
4.9- Dlhydro-6-methoxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chlnolln
Směs 3-/4-methoxvanllino/-l,5-dlmetyl-lH-pyrazols4-karboxylové kyseliny /13,1 g, 50 mmol/ a polyfosforečné kyseliny /75 g, 85 % Ρ2°5^ byla míchána 4 hodiny při teplotě 90 °C. Po přidání /500 ml/ byla směs ochlazena, nerozpustný podíl byl odsát a překrystalován z 50% vodného dimetylformamidu. Bylo získáno 9,6 g látky /79 %/ netající do 360 °C.
Příklad 2
4,9-Dihydro-6-methoxy-2,3,9-trimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinolin
K míchané suspenzi 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu /12,2 g, 50 mmol/ v dlmetylformamidu /200 ml/ byl přidán 80%. hydrid-sodný /1,8 g, 60 mmol/ a směs byla míchána 1 hodinu za teploty místnosti. Po přidá-lí metyljódidu /8,5 g 60 mmol/ byla směs míchána 8 hodin za teploty místnosti. Po přidání vody /250 ml/ byla směs ochlazena, nerozpustný podíl byl odsát a krystalován z etanolu. Bylo získáno 12,1 g látky /94 %/ o t.t. 191 až 193 °C.
Příklad 3
4,9-Dihydro-6-hydroxy-2,3,9-trimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chlnolin
Směs 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3,9-trimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinollnu /5,1 g, mmol/ a azetropické bromovodíkové kyseliny /70 ml/ byla vařena 5 hodin pod zpětným chladičem. Nerozpustný podíl vyloučený po ochlazení byl odsát a krystalizován z etanolu. Bylo získáno 3,9 g látky /79 %/ netající do 360 °C.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    0,N-Substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-2,3-dlmetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinoliny obecného vzorce I
    1 2 kde R a R je atom vodíku nebo metylskupina.
CS863353A 1986-05-08 1986-05-08 Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo CS252342B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS863353A CS252342B1 (cs) 1986-05-08 1986-05-08 Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS863353A CS252342B1 (cs) 1986-05-08 1986-05-08 Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS335386A1 CS335386A1 (en) 1987-01-15
CS252342B1 true CS252342B1 (cs) 1987-08-13

Family

ID=5373319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS863353A CS252342B1 (cs) 1986-05-08 1986-05-08 Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS252342B1 (cs)

Also Published As

Publication number Publication date
CS335386A1 (en) 1987-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5627281A (en) Intermediate compounds of fused cycloalkylimidazopyridines
US5352784A (en) Fused cycloalkylimidazopyridines
US5367076A (en) Process for imidazo[4,5-C]quinolin-4-amines
US3031450A (en) Substituted pyrimido-[5, 4-d]-pyrimidines
CA1123434A (en) Pyrimido (6,1-a) isoquinolin-4-ones, new intermediates used in their preparation and processes for their manufacture
FI87076C (fi) Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt aktiva 6-halogen-7-amino-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat
JPH06510299A (ja) １−置換　１Ｈ−イミダゾ（４，５−ｃ）キノリン−４−アミン，中間体及び医薬用組成物
US4670438A (en) Imidazo[4,5-c]pyridazine-3-ones, imidazo[4,5-d]pyridazine-4-ones, imidazo[4,]pyrazin-5-ones, purin-2-ones, purin-6-ones, and purin-2,6-diones useful as hypotensive or cardiotonic agents
DK164280B (da) 1h-imidazooe4,5-caaquinolin eller derivat deraf og farmaceutisk praeparat indeholdende en saadan forbindelse
FI57414B (fi) Foerfarande foer framstaellning av i 6-,7-,8- och/eller 9-staellning substituerade 4-(substituerad amino)-1,3-dimetyl-1h-pyrazolo(3,4b)kinoliner med antiviral verkan
Singh et al. Novel and potent adenosine 3', 5'-cyclic phosphate phosphodiesterase III inhibitors: thiazolo [4, 5-b][1, 6] naphthyridin-2-ones
US4855291A (en) 1,4dihydroquinoline-3-carboxamides
IL45609A (en) Substituted isoquinoline 1,3-dione derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CS220343B2 (en) Method of producing new imidazoquinazoline derivatives
CS252342B1 (cs) Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo
SARGENT et al. ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. XIV. STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES II. DIALKYLAMINOALKYLAMINES DERIVED FROM 9-CHLORO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDROACRIDINE1
US3873543A (en) 3-Substituted-as-triazino(5,6-c) quinoline derivatives
Hassanin et al. Synthesis of some novel binuclear heterocyclic compounds from 6-ethyl-3-nitropyrano [3, 2-c] quinoline-4, 5 (6H)-dione
GB2171995A (en) Pharmaceutically active 8-heteroarylthio-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines
CS261250B2 (en) Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production
US3882132A (en) Preparation of 1-alkyl-1,4-dihydro-7-substituted-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids via the 3-aminomethyl analogs
US4599409A (en) Bisamidine derivatives of 5,10-dioxo-4,5,9,10-tetrahydro-4,9-dioxopyrenes, of 6(5H)-phenanthridones, and of phenanthridines, useful as chemotherapeutic agents
US4568680A (en) 2-Phenyl-imidazo[4,5-c]pyridinones useful as cardiotonic agents
Simpson et al. 349. Derivatives of 4-chloro-and 6-nitro-quinoline
CS252341B1 (cs) 0.N-substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-1,3-dimathyl-4-oxo-1H- -pyrazolo(3,4-b)chinoliny