CS252342B1 - Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo - Google Patents
Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo Download PDFInfo
- Publication number
- CS252342B1 CS252342B1 CS863353A CS335386A CS252342B1 CS 252342 B1 CS252342 B1 CS 252342B1 CS 863353 A CS863353 A CS 863353A CS 335386 A CS335386 A CS 335386A CS 252342 B1 CS252342 B1 CS 252342B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrazolo
- oxo
- dimethyl
- hydroxy
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- -1 N-substituted 4,9-dihydro-6-hydroxy-2,3-dimethyl-4-oxo-2H-pyrazolo [3,4-b] quinolines Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKIITVHSDBKAMI-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2,3,9-trimethylpyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound CN1C2=NN(C)C(C)=C2C(=O)C2=CC(OC)=CC=C21 KKIITVHSDBKAMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- HVMWGSINXRRRCT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2,3,9-trimethylpyrazolo[3,4-b]quinolin-4-one Chemical compound C1=C(O)C=C2C(=O)C3=C(C)N(C)N=C3N(C)C2=C1 HVMWGSINXRRRCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNMSDGGOBMBEPZ-UHFFFAOYSA-N [ClH]1C=CCC1 Chemical compound [ClH]1C=CCC1 ZNMSDGGOBMBEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Modré 1:2 chromkomplexní barvivo pro
barvení vlny a PADu ze slabě kyselé neutrální
lázně je tvořeno směsí barviva obecného
vzorce I konstituce A, kde M znamená Na,
K, NH^ a X NO2 a Y H a konstituce B, kde
M znamená Na, K, NH^ a X H a Y Cl v poměru
konstituce A:B * 0,05 až 99,5:99,5 až 0,5.
Description
Vynález se týká O,N-substituovaných /3,4-b/ chinolinů obecného vzorce I
4,9-dihydro-6-hydroxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo
R1O
ΧΧΛΧ
CH, /1/,
2 kde R a R je atom vodíku nebo metylskupina.
Tyto nové, dosud nepopsané látky, jsou použitelné jako meziprodukty pro přípravu látek vykazujících významné biologické účinky, zvláště protivirový a protinádorový účinek.
2
Sloučeninu obecného vzorce I, kde R je metylskupina a R je atom vodíku, lze podle vynálezu připravit cyklizací o sobě známé 3-/4-methoxyanilino/-l,5-dimetyl-lH-pyrazol-4-karboxylové kyseliny polyfosforečnou kyselinou za zvýšené teploty. Sloučeninu obecného vzorce I, kde R1 i R2 je metylskupina, lze podle vynálezu připravit metylaci sodné soli
4.9- dihydro-6-methoxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/ chimolinu metyljodidem, výhodně za teploty místnosti v dimetylformamidu. Sloučeninu obecného vzorce X, kde R1 je atom vodíku 9 a R je metylskupina, lze podle vynálezu připravit z 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3,9-trlmetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu demetylací azeotropiokou bromovodíkovou kyselinou.
Způsob přípravy látek je jednoduchý a poskytuje látky v uspokojivých výtěžcích. Získané produkty jsou přímo použitelné k dalšímu zpracování.. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Přikladl
4.9- Dlhydro-6-methoxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chlnolln
Směs 3-/4-methoxvanllino/-l,5-dlmetyl-lH-pyrazols4-karboxylové kyseliny /13,1 g, 50 mmol/ a polyfosforečné kyseliny /75 g, 85 % Ρ2°5^ byla míchána 4 hodiny při teplotě 90 °C. Po přidání /500 ml/ byla směs ochlazena, nerozpustný podíl byl odsát a překrystalován z 50% vodného dimetylformamidu. Bylo získáno 9,6 g látky /79 %/ netající do 360 °C.
Příklad 2
4,9-Dihydro-6-methoxy-2,3,9-trimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinolin
K míchané suspenzi 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3-dimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinolinu /12,2 g, 50 mmol/ v dlmetylformamidu /200 ml/ byl přidán 80%. hydrid-sodný /1,8 g, 60 mmol/ a směs byla míchána 1 hodinu za teploty místnosti. Po přidá-lí metyljódidu /8,5 g 60 mmol/ byla směs míchána 8 hodin za teploty místnosti. Po přidání vody /250 ml/ byla směs ochlazena, nerozpustný podíl byl odsát a krystalován z etanolu. Bylo získáno 12,1 g látky /94 %/ o t.t. 191 až 193 °C.
Příklad 3
4,9-Dihydro-6-hydroxy-2,3,9-trimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chlnolin
Směs 4,9-dihydro-6-methoxy-2,3,9-trimetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinollnu /5,1 g, mmol/ a azetropické bromovodíkové kyseliny /70 ml/ byla vařena 5 hodin pod zpětným chladičem. Nerozpustný podíl vyloučený po ochlazení byl odsát a krystalizován z etanolu. Bylo získáno 3,9 g látky /79 %/ netající do 360 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU0,N-Substituované 4,9-dihydro-6-hydroxy-2,3-dlmetyl-4-oxo-2H-pyrazolo/3,4-b/chinoliny obecného vzorce I1 2 kde R a R je atom vodíku nebo metylskupina.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863353A CS252342B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863353A CS252342B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS335386A1 CS335386A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252342B1 true CS252342B1 (cs) | 1987-08-13 |
Family
ID=5373319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863353A CS252342B1 (cs) | 1986-05-08 | 1986-05-08 | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252342B1 (cs) |
-
1986
- 1986-05-08 CS CS863353A patent/CS252342B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS335386A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5627281A (en) | Intermediate compounds of fused cycloalkylimidazopyridines | |
| US5352784A (en) | Fused cycloalkylimidazopyridines | |
| US5367076A (en) | Process for imidazo[4,5-C]quinolin-4-amines | |
| US3031450A (en) | Substituted pyrimido-[5, 4-d]-pyrimidines | |
| FI87076C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt aktiva 6-halogen-7-amino-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/kinolin-3-karboxylsyraderivat | |
| JPH06510299A (ja) | １−置換 １Ｈ−イミダゾ（４，５−ｃ）キノリン−４−アミン，中間体及び医薬用組成物 | |
| US4670438A (en) | Imidazo[4,5-c]pyridazine-3-ones, imidazo[4,5-d]pyridazine-4-ones, imidazo[4,]pyrazin-5-ones, purin-2-ones, purin-6-ones, and purin-2,6-diones useful as hypotensive or cardiotonic agents | |
| CS390691A3 (en) | Olefinic 1h-imidazo-(4,5-c)quinolin-4-amines | |
| DK164280B (da) | 1h-imidazooe4,5-caaquinolin eller derivat deraf og farmaceutisk praeparat indeholdende en saadan forbindelse | |
| FI57414C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av i 6-,7-,8- och/eller 9-staellning substituerade 4-(substituerad amino)-1,3-dimetyl-1h-pyrazolo(3,4b)kinoliner med antiviral verkan | |
| DK158789B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af pyrimido-(6,1-a)isoquinolin-2-imino-4-on-derivater og tilsvarende 2-thio-forbindelser til anvendelse som udgangsforbindelser ved fremgangsmaaden | |
| US4855291A (en) | 1,4dihydroquinoline-3-carboxamides | |
| Singh et al. | Novel and potent adenosine 3', 5'-cyclic phosphate phosphodiesterase III inhibitors: thiazolo [4, 5-b][1, 6] naphthyridin-2-ones | |
| IL45609A (en) | Substituted isoquinoline 1,3-dione derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0206616A2 (en) | Quinolones having antihypertensive activity | |
| US3920665A (en) | Berbine compounds | |
| CS220343B2 (en) | Method of producing new imidazoquinazoline derivatives | |
| CS252342B1 (cs) | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo | |
| SARGENT et al. | ATTEMPTS TO FIND NEW ANTIMALARIALS. XIV. STUDIES IN THE ACRIDINE SERIES II. DIALKYLAMINOALKYLAMINES DERIVED FROM 9-CHLORO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDROACRIDINE1 | |
| US3873543A (en) | 3-Substituted-as-triazino(5,6-c) quinoline derivatives | |
| GB2171995A (en) | Pharmaceutically active 8-heteroarylthio-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinolines | |
| Hassanin et al. | Synthesis of some novel binuclear heterocyclic compounds from 6-ethyl-3-nitropyrano [3, 2-c] quinoline-4, 5 (6H)-dione | |
| CS226901B1 (en) | Thiazoloisoquinoline derivatives | |
| Simpson et al. | 349. Derivatives of 4-chloro-and 6-nitro-quinoline | |
| CS261250B2 (en) | Method of 1-methylaminoquinolinecarboxyl acid's and its derivatives production |