JPS6299363A - フエニルバルビツ−ル酸類 - Google Patents
フエニルバルビツ−ル酸類Info
- Publication number
- JPS6299363A JPS6299363A JP61250908A JP25090886A JPS6299363A JP S6299363 A JPS6299363 A JP S6299363A JP 61250908 A JP61250908 A JP 61250908A JP 25090886 A JP25090886 A JP 25090886A JP S6299363 A JPS6299363 A JP S6299363A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- lower alkoxy
- amino
- phenylbarbituric
- acids
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
バ曇
式中 、／７１及びＲ３は低級アルコキシまたは低級ア
ルキルチオを表わし、Ｒｔは低級アルコキシ、ヒドロキ
シまたはアミノを表わし；そしてＲ４は水素を表わすか
；或いはＲ１及びＲ１は低級アルコキシを表わし、Ｒ３
は水素を表わし、そしてＲ４は低級アルキルを表わす、 の新規な置換されたフェニルバルビッール酸に関する。
ルキルチオを表わし、Ｒｔは低級アルコキシ、ヒドロキ
シまたはアミノを表わし；そしてＲ４は水素を表わすか
；或いはＲ１及びＲ１は低級アルコキシを表わし、Ｒ３
は水素を表わし、そしてＲ４は低級アルキルを表わす、 の新規な置換されたフェニルバルビッール酸に関する。
低級アルコキシ及びアルキル残基は好ましくは炭素原子
７個までを含むものである。これらの基は直鎖状または
分枝鎖状であることができる。かかる残基の例はメトキ
シ、エトキシ及びグロポキシまたはメチル、エチル及び
グロビルである。弐Ｉの好ましい化合物はＲｔ 、 Ｒ
ｔ及びＲ１がメトキシであり、そしてＲ４が水素でちる
か、／（ｌ及びＲ３がメトキシであり、Ｒ２がアミノで
あり。
７個までを含むものである。これらの基は直鎖状または
分枝鎖状であることができる。かかる残基の例はメトキ
シ、エトキシ及びグロポキシまたはメチル、エチル及び
グロビルである。弐Ｉの好ましい化合物はＲｔ 、 Ｒ
ｔ及びＲ１がメトキシであり、そしてＲ４が水素でちる
か、／（ｌ及びＲ３がメトキシであり、Ｒ２がアミノで
あり。
チルであるものである。
弐Ｉの化合物は、本発明に従えば、式
式中、Ｒ１−Ｒ４は上記の意味を有する、の化合物をア
ロキサンと反応させることによって製造される。
ロキサンと反応させることによって製造される。
この反応は式■の化合物をアロキサン水溶液に加え、そ
して反応混合物をはげしく攪拌することによって有利に
行われる。必要に応じて、）ＩＪ−デル−クラフッ（Ｆ
ｒｉｇｄｇＬ−Ｃｒａｆｔｓ ）触媒、例えば塩化亜鉛
を反応混合物に加えることができる。式Ｉの化合物は固
体状態で分離し％戸別することができ、そして必要に応
じて、再結晶によって精製んることかできる。
して反応混合物をはげしく攪拌することによって有利に
行われる。必要に応じて、）ＩＪ−デル−クラフッ（Ｆ
ｒｉｇｄｇＬ−Ｃｒａｆｔｓ ）触媒、例えば塩化亜鉛
を反応混合物に加えることができる。式Ｉの化合物は固
体状態で分離し％戸別することができ、そして必要に応
じて、再結晶によって精製んることかできる。
式■の化合物を加水分解によって１例えば加熱しながら
水性硫酸で処理し、氷解物を中和し、そして適当な有機
溶媒で抽出することによって式式中 ／？１〜Ｒ４Ｆ！
、上記の意味を有する、のアルデヒドに転化することが
できる。
水性硫酸で処理し、氷解物を中和し、そして適当な有機
溶媒で抽出することによって式式中 ／？１〜Ｒ４Ｆ！
、上記の意味を有する、のアルデヒドに転化することが
できる。
弐■のアルデヒドは既知の化合物であり、このものは抗
バクテリア活性ベンソルビリソン類、例えばトリメトプ
リム（ｔｒｉｍｇｔｈｏｐｒｉｍ）を製造する際の中間
体として用いることができる。本発明はこれらの化合物
に対する技術的に有利な製造方法を開示するものである
。
バクテリア活性ベンソルビリソン類、例えばトリメトプ
リム（ｔｒｉｍｇｔｈｏｐｒｉｍ）を製造する際の中間
体として用いることができる。本発明はこれらの化合物
に対する技術的に有利な製造方法を開示するものである
。
下記の実施例は本発明を更に詳細に説明するものである
。
。
実施例
２．６−ソメトキシアニリン２５．！９を水１２０−中
のアロキサン四水和物５５ｇの溶液に加えた。
のアロキサン四水和物５５ｇの溶液に加えた。
はげしく攪拌することにより、最初に不均質な混合物は
１時間後に褐色溶液状態に変化し、このものから短時間
後に灰色の結晶が分離した。反応混合物を、薄層クロマ
トグラフィー（−７，クロヘキサン／酢酸エテル／水＝
６０：５０：１０）Ｋよってソメトキシアニリンがもは
や検出されなくなるまで、室温で更に２４時間攪拌した
。反応混合物を吸引濾過し、吸引フィルター上の残渣を
水に４回、８０−に懸濁させ、そして吸引乾燥した。固
体分を１００’Ｃ／１６ ミＩＪバールで１６時間乾燥
した。融点２４０〜２４５℃（分解）の軽い灰色の粉末
として５−（４−アミノ−５−ジメトキシフェニル）−
５−ヒドロキシバルビゾール酸４４．２．？が得られた
。精製するために、この粉末を１−ブタノールから再結
晶させることができ。
１時間後に褐色溶液状態に変化し、このものから短時間
後に灰色の結晶が分離した。反応混合物を、薄層クロマ
トグラフィー（−７，クロヘキサン／酢酸エテル／水＝
６０：５０：１０）Ｋよってソメトキシアニリンがもは
や検出されなくなるまで、室温で更に２４時間攪拌した
。反応混合物を吸引濾過し、吸引フィルター上の残渣を
水に４回、８０−に懸濁させ、そして吸引乾燥した。固
体分を１００’Ｃ／１６ ミＩＪバールで１６時間乾燥
した。融点２４０〜２４５℃（分解）の軽い灰色の粉末
として５−（４−アミノ−５−ジメトキシフェニル）−
５−ヒドロキシバルビゾール酸４４．２．？が得られた
。精製するために、この粉末を１−ブタノールから再結
晶させることができ。
融点２４２〜２４４℃（分解）の生成物が得られた。
５− （４−アミノ−５，５−ヅメトキシフェニル）−
５−ヒドロキシバルビッール酸ヲ次の如くきた： 硫酸２８ ｍｌ （ｄ ＝ １．８ ； ０．４５モル
）を攪拌しながら１２０℃に加熱し、５−（４−アミノ
−５−ジメトキシフェニル）−５−ヒドロキシバルビッ
ール酸１１．２５，１ｉＪ（０，０５８モル）で１回に
処理した。この混合物をガスの発生がもはや認められな
くなるまで（約１５〜２０分）攪拌し、氷１４０ｇ及び
水１４０ｇの混合物に攪拌しながら注いだ。生じ得る樹
脂状の重合生成物をセライト（Ｃｇｌｉｔｇ ） １
５ｇの・ぜラド上で濾過して分離した。攪拌し且つ冷却
しながら、溶液が中性になるまで、Ｐ液を炭酸カリウム
６３．６Ｉｉで処理した。水性懸濁液を酢酸エチル各５
０ゴで５回抽出し、合液した有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、水流Ｉンプによる真空下で濃縮した。残渣を
高真空下で一定重量になるまで乾燥した。黄色油として
粗製の４−（Ｎ、Ｎ−ノメチルアば））−５゜度は９６
％であった。
５−ヒドロキシバルビッール酸ヲ次の如くきた： 硫酸２８ ｍｌ （ｄ ＝ １．８ ； ０．４５モル
）を攪拌しながら１２０℃に加熱し、５−（４−アミノ
−５−ジメトキシフェニル）−５−ヒドロキシバルビッ
ール酸１１．２５，１ｉＪ（０，０５８モル）で１回に
処理した。この混合物をガスの発生がもはや認められな
くなるまで（約１５〜２０分）攪拌し、氷１４０ｇ及び
水１４０ｇの混合物に攪拌しながら注いだ。生じ得る樹
脂状の重合生成物をセライト（Ｃｇｌｉｔｇ ） １
５ｇの・ぜラド上で濾過して分離した。攪拌し且つ冷却
しながら、溶液が中性になるまで、Ｐ液を炭酸カリウム
６３．６Ｉｉで処理した。水性懸濁液を酢酸エチル各５
０ゴで５回抽出し、合液した有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、水流Ｉンプによる真空下で濃縮した。残渣を
高真空下で一定重量になるまで乾燥した。黄色油として
粗製の４−（Ｎ、Ｎ−ノメチルアば））−５゜度は９６
％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｒ＾１及びＲ＾３は低級アルコキシまたは低級ア
ルキルチオを表わし；Ｒ＾２は低級アルコキシ、ヒドロ
キシまたはアミノを表 わし；そしてＲ＾４は水素を表わすか；或いはＲ＾１及
びＲ＾２は低級アルコキシを表わし、Ｒ＾３は水素を表
わし、そしてＲ＾４は低級アルキルを表わす、 の化合物。 ２、５−（４−アミノ−３，５−ジメトキシフェニル）
−５−ヒドロキシバルビツール酸である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は特許請求の範囲第１項記載の意
味を有する、 の化合物をアロキサンと反応させることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH04592/85-1 | 1985-10-24 | ||
| CH459285 | 1985-10-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299363A true JPS6299363A (ja) | 1987-05-08 |
Family
ID=4278963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61250908A Pending JPS6299363A (ja) | 1985-10-24 | 1986-10-23 | フエニルバルビツ−ル酸類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4775756A (ja) |
| EP (1) | EP0223037A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6299363A (ja) |
| HU (1) | HUT41746A (ja) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE113722C (ja) * | ||||
| US28377A (en) * | 1860-05-22 | Gaselier | ||
| DE107720C (ja) * | ||||
| DE112174C (ja) * | 1899-03-25 | |||
| US3464990A (en) * | 1967-02-27 | 1969-09-02 | Hoffmann La Roche | Barbituric acid derivatives substituted in the five position |
| BE785780A (fr) * | 1971-07-01 | 1973-01-03 | Bayer Ag | Procede de preparation de 6-hydroxy-dihydro-uraciles |
| US3784547A (en) * | 1971-09-17 | 1974-01-08 | Kendall & Co | Selected 5-substituted-5-phenylalkyl barbituric acids |
| US4515948A (en) * | 1973-09-12 | 1985-05-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2,4-Diamino-5-(4-amino and 4-dimethylamino-3,5-dimethoxy benzyl)pyrimidines |
| FR2459046A1 (fr) * | 1979-06-15 | 1981-01-09 | Griffon Henri | Procede de preparation de solutions aqueuses stables d'alloxane et solutions en resultant |
| US4454320A (en) * | 1980-07-28 | 1984-06-12 | Pfizer Inc. | Process for 5-substituted dialuric acids |
| JPS57116050A (en) * | 1980-11-27 | 1982-07-19 | Wellcome Found | 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine |
| IL69722A (en) * | 1983-09-14 | 1986-09-30 | Taro Pharma Ind | Oxopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
-
1986
- 1986-10-04 EP EP86113774A patent/EP0223037A1/de not_active Withdrawn
- 1986-10-10 US US06/917,567 patent/US4775756A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-20 HU HU864343A patent/HUT41746A/hu unknown
- 1986-10-23 JP JP61250908A patent/JPS6299363A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT41746A (en) | 1987-05-28 |
| EP0223037A1 (de) | 1987-05-27 |
| US4775756A (en) | 1988-10-04 |
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