CS246056B2 - Method of bis-allyl or bis-butenylcarbonates of bifunctional alcohols preparation - Google Patents
Method of bis-allyl or bis-butenylcarbonates of bifunctional alcohols preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS246056B2 CS246056B2 CS823731A CS373182A CS246056B2 CS 246056 B2 CS246056 B2 CS 246056B2 CS 823731 A CS823731 A CS 823731A CS 373182 A CS373182 A CS 373182A CS 246056 B2 CS246056 B2 CS 246056B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- carbonate
- bis
- allyl
- alcohol
- bifunctional
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 title claims description 7
- HCNDXPAGIQOJAO-UHFFFAOYSA-N bis(but-1-enyl) carbonate Chemical class CCC=COC(=O)OC=CCC HCNDXPAGIQOJAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- DFYQRCOZAAHDOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCO.OCCOCCOCCO DFYQRCOZAAHDOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 abstract 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAOZZYBUAWEDRA-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylidenehexane Chemical group CCC(=C)C(=C)CC OAOZZYBUAWEDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JGLJCTXUULMLCX-UHFFFAOYSA-N OCCOCCO.CCC=COC(=O)OC=CCC Chemical compound OCCOCCO.CCC=COC(=O)OC=CCC JGLJCTXUULMLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 allyl carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KEKOLHLYHZTTAI-UHFFFAOYSA-N bis(but-1-enyl) carbonate 2,2-dimethylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(C)CO.CCC=COC(=O)OC=CCC KEKOLHLYHZTTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- GUNDKLAGHABJDI-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate;methanol Chemical compound OC.COC(=O)OC GUNDKLAGHABJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- CAEWJEXPFKNBQL-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCC=C CAEWJEXPFKNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu . přípravy · karbonátů z polyfunkčních alkoholů, který spočívá · v reakci dialkylkarbonátu s nenasyceným alkoholem a příslušným polyfunkčním. alkoholem v přítomnosti bazického katalyzátoru. Získaný produkt se pak používá pro postmodifikaci polymeračních reakcí pro výrobu cenných derivátů . různého· použití, popisovaných v evropské patentové přihlášce, zveřejněné 9. 9. 1981 pod č. · 35 304 na jméno· stejného^ přihlašovatele.
Je známo, že bis-alikylkarbonáty glykolů a/nebo· polyglykolů se běžně připravují reakcí allylchlorformiátu s glykolem, nebo glyko-l-bis-chlorformiátu s allylalkoholem, přičemž reakce vždy probíhá v přítomnosti akceptoru kyseliny chlorovodíkové, která se uvolňuje, jak je popsáno· například v patentech USA č. 2 370 565 a 2 592 058.
Produkty získávané uvedenými reakcemi jsou často· v surovém stavu zbarvené a tudíž nejsou vhodné pro přímé použití v· oblasti, která se považuje za hlavní aplikační obor těchto sloučenin, totiž jako· suroviny pro výrobu organických náhrad skla pro optické účely.
Při čištění se používá například odbarvování a/nebo destilace za sníženého tlaku, které značně ovlivňují ekonomiku procesu a a priori nemohou zajistit dobrou kvalitu získávaného produktu.
V tomto· ohledu · vede přítomnost chlorformiátu ve výchozích látkách ke stálé přítomnosti chlorovaných nečistot ve finálním produktu i po vyčištění, a tyto nečistoty charakterizují produkt specifickými vlastnostmi, takže provádět další úpravu produktu před praktickým použitím je někdy problematické.
Citovaná evropská patentová přihláška se týká zlepšeného způsobu přípravy allylkarbonátů polyfunkčních alkoholů, hlavně glykolů, který umožňuje získávat konečné produkty bez uvedených nevýhod. Postup spočívá v reakci výchozích látek [polyolů a allylkarbonátu) při teplotě 50 až 150 °C a za tlaku od atmosférického· tlaku do· 1,3 kPa.
Nyní bylo zjištěno a je předmětem tohoto vynálezu, že je možno· stejné produkty získávat přímo reakcí prekursorů allylkarbonátů, které se uvádějí do styku přímo s příslušným polyfunkčním alkoholem.
Předmětem vynálezu je způsob přípravy bis-allyl- nebo bis-butenylkarbonátů bifunkčních alkoholů, při kterém se nenasycený alkohol, tvořený allylalkoholem nebo· 3-buten-1-olem, nechá reagovat s dialkylkarbonátem, tvořeným dimethylkarbonátem nebo· diethylkarbonátem, a s bifunkčním alkoholem, tvořeným diethylenglykolem, triethylenglykolem, butandiolem nebo· neopentylglykolem, v přítomnosti katalyzátoru, tvořeného· methylátem sodným nebo ethylátem sodným, v· množství od 1 ppm do 1 % hmotnostního, vztaženo· na nenasycený alkohol, při teplotě od 50 do 150 °C, za tlaku 1,33 kPa do atmosférického· tlaku, za molárního poměru nenasyceného alkoholu k bifunkčnímu alkoholu od 2 : 1 do 40 : 1 a za molárního poměru nenasyceného alkoholu k dialkylkarbonátu od 2 : 1 do 10 : 1.
Reakci je možno provádět s obchodně dostupnými výchozími produkty bez dalšího čištění.
Konečné produkty jsou absolutně bezbarvé a neobsahují nečistoty, které vedou k nevýhodám produktů, získávaných známými způsoby.
Pokud jde o charakter a složení konečných produktů, pak se produkt získávaný způsobem podle vynálezu neliší od popisu citované patentové přihlášky, kde jsou konečné produkty a jejich speciální použití podrobně popsány.
Vynález je blíže ilustrován příklady provedení, které však neomezují jeho rozsah.
Příklad 1
320 g (40 molů) allylalkoholu, 1800 g (20 molů) dimethylkarbonátu, 170 g (1,6 molu) diethylenglykolu a methylát sodný jako· katalyzátor v množství do 0,1 % výchozí směsi se umístí do 5 OOOml baňky, která se · zahřívá pláštěm s cirkulujícím termostatovaným olejem, opatřené zařízením pro regulaci teploty a zařízením pro odebírání vzorků kapaliny, na které je přimontována destilační kolona o průměru 2,54 cm s 30 perforovanými patry a s děličem kapaliny.
Směs se zahřívá za atmosférického tlaku k varu (přibližně 85 T u dna) a azeotrop methanol-dimethylkarbonát se oddestilovává jako přední podíl (přibližně 63 °C).
Během pokusu se kontroluje reflux, aby Se v předním podílu nevyskytoval žádný allylalkohol.
První stupeň reakce, spočívající v odstraňování methanolu, vznikajícího při reakci, trval přibližně 5 hodin. Během této doby byla jako· přední podíl sebrána frakce o hmotnosti 1 020 g, obsahující 70 % hmotnostních methanolu a 30 % hmotnostních dimethylkarbonátu.
Frakce 969 g pak byla oddestilována za konstantního refluxního poměru (2,5) a obsahovala 63,5 ·% allylalkoholu s 33,7 % methanolu a 2,8 % dimethylkarbonátu. Během tohoto· reakčního· stupně, který trval 4 hodiny, se tlak pohyboval od 101 do· 20 kPa talk, aby teplota u dna baňky nepřekročila 120 až 130 °C.
Během posledního reakčního stupně byla většina dialkylkarbonátu oddestilována za sníženého tlaku (13,3 kPa) a pouze na konci byl tlak snížen na 0,27 kPa.
Jako přední podíl bylo· získáno 1 860 g diallylkarbonátu, obsahujícího· méně než 1 % allylalkoholu a methylallylkarbonátu. Zadní podíl měl hmotnost 440 g a obsahoval reakční produkt a katalyzátor. Katalyzátor byl odstraněn promytím vodou a vlhký produkt byl vysušen vakuovou destilací.
Bylo získáno 438 g produktu, sestávajícího v podstatě z diethylenglykol-bis-allylkarbonátu (přibližně 91 %.) s malým množstvím diallylkarbonátu (0,2 °/o) a diethylenglykololigokarbonátů pravděpodobně zakončených allylkarbonátovými skupinami (8,8 procenta).
Dimethylkarbonát, allylalkohol a diallylkarbonát byly použity pro další syntézy.
Příklad 2
Reakce se provádí v podstatě stejným způsobem jako v příkladu 1, avšak místo diethylenglyikolu se použije neopentylglykol (přibližně 167 g, tj. 1,6 molu).
Získá se 435 g produktu, tvořeného v podstatě neopentylglykol-bis-allylkarbonátem (89 %) a 0,6 °/o diallylkarbonátu a 10,4 % oligokarbonátů neopentylglykolu, pravděpodobně zakončených allylkarbonátovými skupinami.
Příklad 3
Reakce se provádí v podstatě stejným způsobem jako v příkladu 1, avšak místo diethylenglykolu se použije triethylenglykol (220 g, 1,5 molu).
Získá se 476 g produktu, tvořeného triethylenglykol-bis-allylikarbonátem (93 °/o) s 0,4 % diallylkarbonátu a 6,6 % oligokarbonátů diethylenglykolu s bisallylovými koncovými skupinami.
Příklad 4
Reakce se provádí v podstatě stejným způ sobem jako· v· příkladu 1, avšak použije se butandiol (162 g, tj. 1,8 molu).
Získá se 454 g produktu, tvořeného butandiol-bis-allylkarbonátem (84 %) s diallylkarbonátem (0,5 ·%) a oligokarbonáty butandiolu s bisallylovými koncovými skupinami (15,5 %).
Příklad 5
Reakce sé provádí v podstatě stejným způsobem jako v příkladu 1, avšak místo dimemethylkarbonátu se použije diethylkarbonát (2120 g, tj. 18 molů), místo allylalkoholu se použije allylkarbinol (3-buten-l-ol, 2 880 g, tj. 40 molů) a místo methylátu sodného se použije ethylát sodný.
Získá se 480 g produktu, v němž 90 % tvoří diethylenglykol-bis-butenylkarbonát, 1 % tvoří dibutenylkarbonát a 9 % tvoří oligokarbonáty diethylenglykolu s bis-butenylovými koncovými skupinami.
V tomto případě byl během reakce regenerován jak ethanol, vznikající přeesterifikací, tak dibutenylkarbonát, který byl použit к další syntéze, a konverze diethylkarbonátu byla prakticky úplná.
Příklad 6
Reakce se provádí jako v příkladu 5, avšak místo diethylenglykolu se použije neopentylglykol (167 g, tj. 1,6 molu).
Získá se 455 g produktu, tvořeného neopentylglykol-bis-butenylkarbonátem (89 %) s 1,2 % dibutenylkarbonátu a 9,8 °/o oligokarbonátů neopentylglykolu s bis-butenylovými koncovými skupinami.
Claims (1)
- Způsob přípravy bis-allyl- nebo bis-butenylkarbonátů bifunkčních alkoholů, vyznačující se tím, že se nenasycený alkohol, tvořený allylalkoholem nebo 3-buten-l-olem, nechá reagovat s dialkylkarbonátem, tvořeným dimethylkarbonátem nebo dlethylkarbonátem, a s bifunkčním alkoholem, tvořeným diethylenglykolem, triethylenglykolem, butandiolem nebo neopentylglykolem, v přítomnosti katalyzátoru, tvořeného methyláVYNÁLEZU tem sodným nebo ethylátem sodným, v množství od 1 ppm do 1 % hmotnostního, vztaženo· na nenasycený alkohol, při teplotě od 50 do 150 °C, za tlaku od 1,33 kPa do atmosférického tlaku, za molárního poměru nenasyceného· alkoholu к bifunkčnímu alkoholu od 2 :1 do 40 :1 a za molárního poměru nenasyceného alkoholu к dialkylkarbonátu od 2 :1 do 10 :1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21884/81A IT1136629B (it) | 1981-05-21 | 1981-05-21 | Procedimento per la sintesi di esteri dell'acido carbonico derivanti da alcoli insaturi ed alcoli poliidrici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246056B2 true CS246056B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=11188206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS823731A CS246056B2 (en) | 1981-05-21 | 1982-05-20 | Method of bis-allyl or bis-butenylcarbonates of bifunctional alcohols preparation |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4512930A (cs) |
| JP (1) | JPS57193425A (cs) |
| AT (1) | AT391691B (cs) |
| BE (1) | BE893244A (cs) |
| CA (1) | CA1183862A (cs) |
| CH (1) | CH649279A5 (cs) |
| CS (1) | CS246056B2 (cs) |
| DE (1) | DE3219237C2 (cs) |
| DK (1) | DK161195C (cs) |
| ES (1) | ES8305299A1 (cs) |
| FR (1) | FR2506302B1 (cs) |
| GB (1) | GB2098984B (cs) |
| IE (1) | IE53063B1 (cs) |
| IT (1) | IT1136629B (cs) |
| LU (1) | LU84152A1 (cs) |
| NL (1) | NL8202030A (cs) |
| NO (1) | NO155538C (cs) |
| SE (1) | SE453290B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4691041A (en) * | 1986-01-03 | 1987-09-01 | Texaco Inc. | Process for production of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
| DE3629176A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-17 | Hoechst Ag | Vernetzte polymerisate mit carbonatestergruppen und verfahren zu ihrer herstellung |
| WO1992005140A1 (fr) * | 1990-09-17 | 1992-04-02 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Polycarbonate, utilisation, production et purification de ce compose |
| US5238590A (en) * | 1989-09-29 | 1993-08-24 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Lubricant oil, polyalkylene glycol polycarbonates and process for preparing them |
| IT1283314B1 (it) * | 1996-03-28 | 1998-04-16 | Enichem Spa | Processo per la preparazione di policarbonati copolieteri polioli |
| WO1998010435A1 (en) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Kabushiki Kaisha Miyasaka Gomu | Grommet |
| JP5069855B2 (ja) * | 2005-12-07 | 2012-11-07 | 株式会社ダイセル | 脂環式オレフィン多価カーボネート化合物の製造方法および脂環式オレフィン多価カーボネート化合物の混合物 |
| CN101328124B (zh) * | 2008-08-01 | 2011-01-12 | 河北工业大学 | 一种合成二甘醇双烯丙基碳酸酯的酯交换法 |
| WO2012091458A2 (ko) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 알릴카보네이트 화합물의 신규 제조 방법 및 이를 이용한 광학용 수지 조성물 |
| CN103626663B (zh) * | 2013-12-16 | 2016-01-20 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 碳酸二烯丙酯的制备方法 |
| CN116768726B (zh) * | 2022-03-07 | 2025-10-10 | 上纬创新育成股份有限公司 | 含碳酸酯的不饱和化合物、其制备方法、其制备的固化物及降解固化物的方法 |
| US20250162974A1 (en) * | 2022-03-07 | 2025-05-22 | Swancor Innovation & Incubation Co., Ltd. | Carbonate-containing unsaturated compound, preparation method therefor, cured product prepared therefrom, and method for degrading cured product |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD54349A (cs) * | ||||
| US2384115A (en) * | 1940-10-15 | 1945-09-04 | Pittsburgh Plate Glass Co | Polybasic acid-polyhydric alcohol esters and polymers thereof |
| GB713189A (en) * | 1951-08-31 | 1954-08-04 | Ici Ltd | Improvements in and relating to liquid nitrocellulose compostions and to films, coatings and the like obtained therefrom |
| US2789968A (en) * | 1953-12-08 | 1957-04-23 | Eastman Kodak Co | Polycarbonates from polymethylene glycol-bis |
| US3632828A (en) * | 1968-12-16 | 1972-01-04 | Dow Chemical Co | Polyethylene glycol monomethyl ether carbonates |
| US3642858A (en) * | 1969-02-12 | 1972-02-15 | Dow Chemical Co | Carbonate synthesis from alkylene carbonates |
| US3784578A (en) * | 1970-06-26 | 1974-01-08 | Bayer Ag | Process for the production of allyl esters |
| IT1034961B (it) * | 1975-04-09 | 1979-10-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di dialchilcarbonati |
| DE2740251A1 (de) * | 1977-09-07 | 1979-03-22 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
| US4144262A (en) * | 1977-10-05 | 1979-03-13 | Ppg Industries, Inc. | Triallyl carbonate monomers |
| DE2749754A1 (de) * | 1977-11-07 | 1979-05-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von kohlensaeureestern |
| US4349486A (en) * | 1978-12-15 | 1982-09-14 | General Electric Company | Monocarbonate transesterification process |
| US4273726A (en) * | 1979-11-13 | 1981-06-16 | Ppg Industries, Inc. | Polyol (allyl carbonate) synthesis utilizing solid alkali metal hydroxide |
| US4293503A (en) * | 1980-01-10 | 1981-10-06 | Ppg Industries, Inc. | Synthesis of polyol bis(allyl carbonate) utilizing reagent recovery and recycle |
| IT1130285B (it) * | 1980-03-05 | 1986-06-11 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di allil carbonati di alcoli poliidrici e loro derivati |
| FR2511010A1 (fr) * | 1981-08-06 | 1983-02-11 | Organo Synthese Ste Fse | Nouveau melange polymerisable a base de bis (allylcarbonate) de diethyleneglycol, son procede de preparation et son utilisation pour la preparation de produits finis |
-
1981
- 1981-05-21 IT IT21884/81A patent/IT1136629B/it active
-
1982
- 1982-04-26 US US06/371,670 patent/US4512930A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-29 CH CH2629/82A patent/CH649279A5/it not_active IP Right Cessation
- 1982-05-04 CA CA000402264A patent/CA1183862A/en not_active Expired
- 1982-05-05 GB GB8213000A patent/GB2098984B/en not_active Expired
- 1982-05-10 DK DK209182A patent/DK161195C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-05-12 FR FR8208281A patent/FR2506302B1/fr not_active Expired
- 1982-05-17 AT AT0193082A patent/AT391691B/de not_active IP Right Cessation
- 1982-05-17 NL NL8202030A patent/NL8202030A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-05-17 LU LU84152A patent/LU84152A1/fr unknown
- 1982-05-18 JP JP57082539A patent/JPS57193425A/ja active Granted
- 1982-05-19 NO NO821666A patent/NO155538C/no unknown
- 1982-05-19 BE BE0/208137A patent/BE893244A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-05-19 SE SE8203152A patent/SE453290B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-05-20 IE IE1211/82A patent/IE53063B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-05-20 CS CS823731A patent/CS246056B2/cs unknown
- 1982-05-21 DE DE3219237A patent/DE3219237C2/de not_active Expired
- 1982-05-21 ES ES513186A patent/ES8305299A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1183862A (en) | 1985-03-12 |
| NO155538C (no) | 1987-04-15 |
| ES513186A0 (es) | 1983-04-01 |
| AT391691B (de) | 1990-11-12 |
| US4512930A (en) | 1985-04-23 |
| IE821211L (en) | 1982-11-21 |
| IE53063B1 (en) | 1988-05-25 |
| JPS6334144B2 (cs) | 1988-07-08 |
| LU84152A1 (fr) | 1983-04-13 |
| BE893244A (fr) | 1982-11-19 |
| ES8305299A1 (es) | 1983-04-01 |
| DK161195B (da) | 1991-06-10 |
| GB2098984A (en) | 1982-12-01 |
| DE3219237A1 (de) | 1982-12-09 |
| JPS57193425A (en) | 1982-11-27 |
| NO821666L (no) | 1982-11-22 |
| NO155538B (no) | 1987-01-05 |
| DE3219237C2 (de) | 1986-01-02 |
| FR2506302B1 (fr) | 1986-02-21 |
| IT1136629B (it) | 1986-09-03 |
| ATA193082A (de) | 1990-05-15 |
| FR2506302A1 (fr) | 1982-11-26 |
| CH649279A5 (it) | 1985-05-15 |
| NL8202030A (nl) | 1982-12-16 |
| DK161195C (da) | 1991-11-11 |
| IT8121884A0 (it) | 1981-05-21 |
| SE8203152L (sv) | 1982-11-22 |
| DK209182A (da) | 1982-11-22 |
| GB2098984B (en) | 1985-03-27 |
| SE453290B (sv) | 1988-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS246056B2 (en) | Method of bis-allyl or bis-butenylcarbonates of bifunctional alcohols preparation | |
| JP2001507668A (ja) | ポリアルコールの製法 | |
| JP2895633B2 (ja) | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| KR100748797B1 (ko) | 트리메틸올알칸 비스-모노 선형 포름알을 포함하는 조성물의 처리 방법 | |
| US2668862A (en) | Process for acetal preparation | |
| JPH0481973B2 (cs) | ||
| US1902070A (en) | Alkoxyaldehyde and production of same | |
| US4665218A (en) | Method for the preparation of alkoxymethylene compounds of acetic esters and substituted acetic esters | |
| US2920081A (en) | Production of 2, 5-dialkoxy-tetrahydrofuran | |
| Faja et al. | Facile preparation of acetals and enol ethers derived from 1-arylpiperidin-4-ones | |
| JP2004285068A (ja) | α，β−ジカルボニル化合物のアセタールを連続的に製造する方法 | |
| US3965191A (en) | Process for synthesizing methyl glyoxal acetals | |
| SU477994A1 (ru) | Способ получени ди-(бутилкарбитол) -формал | |
| SU534459A1 (ru) | Способ получени аминопропилтриалкоксисиланов | |
| SU757536A1 (ru) | Способ получения эфиров ортокремневой кислоты 1 | |
| JP2002030021A (ja) | アルキル−またはアリールオキシアセトアルデヒドを製造する方法 | |
| RU2107689C1 (ru) | Способ получения полных эфиров алкилфосфоновых кислот | |
| SU399508A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛ-сс-МЕТОКСИВИ НИЛ ФОСФИТОВЧ^^^^Д --_ .. ,, .-J..-., •",•• f^ г;.;t3;i;Ci: iUS | |
| SU666180A1 (ru) | Способ получени высших моноалкиловых эфиров -алкоксиалкилфосфоновых кислот | |
| RU2021276C1 (ru) | Способ получения триалкилгерманиевых эфиров 2-триалкилгермилокси-2-фенилуксусной кислоты | |
| JPH0584298B2 (cs) | ||
| RU1768575C (ru) | Способ получени @ -ацетопропилового спирта | |
| SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола | |
| SU368270A1 (ru) | Способ получения кремнийсодержащих ароматических эфиров | |
| SU780431A1 (ru) | Способ получени @ -кетоацеталей |