CS235308B2 - Fungicide and acaracide agent and method of efficient matters production - Google Patents

Description

Vynález se týká nových derivátů 2-kyanbenzimidazolu a způsobu jejich výroby· Dále vynález popisuje pesticidní prostředky, zejména fungicidní a akaricidní prostředky, které je možno používat v zemědělství a jež obsahují výše zmíněné sloučeniny jako účinné látky, jakož i použití těchto sloučenin jako pesticidů, zejména jako fungicidů a akaricidů.

V americkém patentním spisu č. 3 576 618 jsou popsány deriváty 2-kyanbenzimidazolu odpovídající obecnému vzorci I

ve kterém

R a Rg Jsou nezávisle na sobě vybrány ze skupiny zahrnující atomy vodíku, chloru a bromu, nitroskupinu a alkylové a alkoxylové skupiny obsahující nejvýše 4 atomy uhlíku.

V citovaném americkém patentním spisu je uvedeno, že tyto sloučeniny obecného vzorce I je možno použít jako baktericidy a antiseptika. Příklad Č. 1 tohoto patentního spisu popisuje 2-kyanbenzimidazol, tj. sloučeninu obecného vzorce I, v němž R₁ a Rg znamenají atomy vodíku·

Ve francouzské přihlášce vynálezu č. 2 051 493 jsou popsány deriváty 2-kyanbenzimidazolu, v nichž dusíkový atom v poloze 1 benzimidazolového kruhu může být substituován atomem vodíku nebo alkylovou či alkoxykarbonylovou skupinou· Uvádí se, že tyto sloučeniny vykazují biocidní účinnost, a že je lze používat jako fungicidy, anthelmintika, insekticidy a herbicidy· V příkladu č· 4 této francouzské přihlášky vynálezu je popsán již výše zmíněný 2-kyanbenzimidazol.

Ve francouzské' přihlášce vynálezu č. 2 070 090 jsou popsány deriváty 2-kyanbenzimidazolu, v nichž dusíkový atom v poloze 1 benzimidazolového kruhu může být substituován atomem vodíku nebo alkylovou, alkoxyalkylovou, alkenylovou, karboxyalkylovou, alkanoylovou, aminoalkylovou, hydroxylovou, alkoxylovou, karboxyalkoxylovou, sulfoalkoxylovou nebo aminoalkoxylovou skupinou, přičemž je zde uvedeno, že tyto sloučeniny je možno používat jako anthelmintika, jako antikokcidiární činidla a jako pesticidy, například jako herbicidy a baktericidy.

Předložený vynález se týká derivátů 2-kyanbenzimidazolu, které se liší od látek popsaných ve shora zmíněných pracích, a které vyhazují pozoruhodné antifungální vlastnosti· Některé z těchto nových sloučenin dále vykazují cenné akaricidní vlastnosti·

Tyto deriváty 2-kyanbenzimidazolu podle vynálezu odpovídají obecnému vzorci II

(IX) ve kterém β, R a R* mají níže uvedené význemy

Ve shora uvedeném obecném vzorci II β znamená číslo o hodnotě 0,. 1 2 nebo 3,

R představuje atom halogenu (s výhodou atom chloru, fluoru nebo bromu), alkylovou skupinu s nejvýše 6 atomy ulhLíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenů (například mettylovou skupinu nebo trfftuormethylovou , alkoxyskupinu a nejvýše 6 atomy uhLíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenů nebo fenylovou skupinou (například m^^l^t^zx^slk^^i.nu, trl^^Duormet^hox^skupinu nebo benzyluxy8kupinu), alkylthioskupinu s nejvýše 6 atomy uhlíku, popřípadě sub štikovanou jedním nebo několika atomy halogenů, aminoskupinu, popřípadě subbsituovanou jedním nebo dvěma stejrými či rozdílrými alkylovými zbytty, obsahujícími vždy nejvýše 6 atomů uHíku, nitroskupinu, tyanoskupinu, thiokyanatuskupint (NCS-), isothiokyanatoskupinu (SCN-), alkylsulfonylovou skupinu s nejvýše 6 atomy uHíku, sulf azylovou skupinu, popřípadě substDuovanou i nebo 2 stejiými či rozdílnými alkylovými zbytky, obsahujícími vždy nejvýše 6 atomů uhlíku, alkylsulfizyrlovou skupinu s nejvýše 6 atomy uh.íku, alkanoylovou skupinu s nejvýše 6 atomy stolíku, benzoylovou skupinu nebo alkoχykαrbdtylovou skupinu, obsahuje! 2 až 5 atomů uníku (například skupinu metho2χУcea·bbunlovou), přičemž v případě, že β se rovná nebo je vyáfií než 2, mohou být jednooiivé zbytky ve významu symbolu R stejné nebo rozdílné, a R' představuje alkylovou skupinu s nejvýše 6 atomy uULí1u, popřípadě tub8tituovanuu jedním nebo několika atomy halogenů (například skupinu metalovou, ethylovou, isopropylovou, trichldrmethylovou apod·), aminoskupinu, popřípadě substituovanou i nebo 2 stejnými nebo rozdílnými alkylovými zbytky, obsahujícími vždy nejvýše 6 atomů uhlíku, nebo atom dusíku stbзtituovαný dvěma zbytky tvořícími spolu e tímto dusíkovým atomem pěti- nebo šesti čenrmý heterocyklický kruh, který popřípadě obsahuje v kruhu kfslík jako další heteroatom (například mor oli nový kruh, pyrrolidinový kruh apod·).

Altylové zbytky nebo alkylové části složitějších zbytků uvedených v tomto textu mohou být přímé nebo rozvětvené. Totéž platí o zbytcích alkenylových a alkinylových.

Ze sloučenin ddppoíddjícícl obecnému vzorci II je možno' vyčlenit podskupinu výhodnou z hlediska její pozoruhodné antifungální účinnost. Do této podskupiny spadají sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém q a R maaj. shora uvedený význam a

R * představuje dimethylaminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uHíku, popřípadě stbstiUoovjnou jedním nebo několika atomy halogenů, nebo atom dusíku substituovaný dvěma zbytky tvořícími spolu s tímto dusíkovým atomem heterocyklický kruh obsahujcí v kruhu 5 až 6 Členů a popřípadě kyslík jako druhý heteroatom.

Výhodnou podskupinu z těchto výhodných -ungicidně účinných sloučenin tvoří látky ddppoídající obecnému vzorci II, v němž q má shora uvedený význam,

R znamenáatom halogenu, αltylovdt skupinu s 1 až 3 atomy uHíku, toiftuorietUyldvou skupinu, popřípadě laldgensub8tituovjnou alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uULíIu, aminoslkipinu, nitroskupinu, tyanoskupinu nebo alky ^u^ony! ořou skupinu s 1 až 3 atomy uHíku, přičemž jedno olivě substituenty ve významu symbolu R mohou být stejné nebo rozdílné, a

R* představuje diiethylaiinosktpinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uHíku (s výhodou skupinu iзdpodpyldvdu), pyrrolidinoзlupinu nebo iouOolindskupinu·

Bylo zjištěno, že ty sloučeniny obecného vzorce.II, v němž q mé hodnotu 1, 2 nebo 3 a alespoň, jeden ze zbytků ^R znamená trifloormethylovou skupiny vykazuj kromě své antifungální účinnooti ještě cennou účinnost akaaOcidní, zejména proti roztočům požírajícím rostliny.

Předmětem vynálezu je fungicidní a akaaicidní prostředek, vyzneaujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje deaivát 2-kyanbenzimidazolu shora uvedeného obecného vzorce II, a dále níže uvedený způsob výroby těchto účinných látek.

Tento způsob podle vynálezu se vyznačuje tím, že se 2-kyanbenzimidazol obecného vzorce III (III)

ve kteaém

R a q mají význam jako v obecném vzoaci II, nebo jeho sůl s alkaicdým kovem nebo amoniová sůl, nechá reagovat s halogenidem obecného vzorce IV

X-SOgR (IV) ve kteaém

R' má význam jako v obecném vzoaci II a

X představuje atom halogenu, s výhodou chloru.

Reakce 2-kyanbenzimidazolu obecného vzorce III s halogenidem obecného vzorce IV se s výhodou provádí v přítomnou akceptoru k^^liny» v bezvodém nebo vodném prostředí, v rozpou^ěd^ inertním za reakčních podmínek, obecně za varu rozpouHědla. Jako vhodné akceptory kyseliny je možno uvést anorganické báze, například hydroxid sodný nfebo hydroxid draselný, a uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, a dusíkaté báze, jako toiet^ψ^Laíio. Výhodnými rozpouštědly jsou polární aprotická rozpoautědla, jako například dimethylformamid, dimettylacetamid, dimetthlasufoxid, aceton, meeihlethylketon, acetonntril nebo N-mítthlpyloolidoo. Je-li to žádoucí, lze reakci usknečnnt v přítomnou vhodného katalyzátoru. Jako poulittloé katalyzátory lze uvést katalyzátory fázového přesunu, jako například kvarterní amonnové deriváty.

Reakce soli 2-kyanbenzimidazolu obecného vzorce III s alkaickýým kovem nebo amoniové soli, s halogenidem obecného vzorce IV nevyžaduje přítomnost akceptoru kyseliny. Tato reakce se paovádi v bezvodých podmínkách nebo v přítomnou vody, v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, obecně za varu rozpouHádla. K této reakci je možno výhodně pouuít výše zmíněná polární aprotická rozpouHědla.

Tuto reakci je možno popřípadě provádět v přítomnou vhodného katalyzátoru, například katalyzátoru fázového přenosu, jako kvarterního amonnového derivátu.

Sůl a alkaiccýfo kovem -nebo amoniová sůl sloučeniny obecného vzorce III se připravuje před vlastní reakcí nebo popřípadě in šitu, a to působením vhodné báze, například hydroxidu sodného, hydroxidu draselného nebo amoniaku, uničitanu alkalického kovu nebo alkoxidu alkalického kovu, například methoxidu sodného nebo ethoxidu- sodného či draselného, na sloučeninu obecného vzorce III.

Po ukončení reakce, bez ohledu na použitý postup, ae vzniklá sloučenina izoluje z z reakčního prostředí libovoným o sobě známým způsobem, jako například oddestilováním rozpouštědla, krystalizací produktu z reakčního prostředí nebo filtrací, a pak se popřípadě obvyklým způsobem vySistí, jako překrystalováním z vhodného rozpouštědla.

2-kyanbenzimidazol obecného vzorce III, používaný jako výchozí matteiál, je možno připravit podle některé z níže popsaných metod A, B a C.

Metoda A:

Reakce amoniaku s 2-triháooeemethy’llyaanbenzimidazolem za použžtí postupu popsaného ve shora citovaném americkém patentním spisu i. .3 576 818.

Metoda B:

Reakce chloridu fosforitého s ^-kyan-l-^hy^droxybenzi^midazoJ^í^m obecného vzorce V (R)n

(V) ve kterém

Ran maj význam jako v obecném vzorci II.

Tato reakce se provádí v acetonu za záhřevu k varu pod zpětxým chladičem.

2-kyan-1-hydroxybenzimidazol shora uvedeného obecného vzorce V je možno získat z obecného vzorce VI

nh-ch₂-cn

NO2 (VI) ve kterém R a q maj shora uvedený význam, záhřevem v přítomnosti uhličitanu draselného podle metody, kterou popsali L. Konopski a B. Serafín v Rocz. Chem. 51. . 1873 (1977])·

Výchozí látku obecného vzorce VI lze připravit z sdposídatícíhs 2^^^^111^, přičemž reakce se provádí postupem, který K. Dinroth a H. C. Aiurich v Chem. Ber.

28, 3902 (1965).

Metoda C:

Reakce de^^^tačního činidla, jako.oxychloridu fosforečného nebo thisnyLchlsridž, s 2-hydroxyiminomet]hslbenzimidtzolem obecného vzorce VII

(VII) ve kterém

Над mmjí význam jako v obecném vzorci II.

Následující příklady provedení ilustrují přípravu sloučenin podle vynálezu a jejich pouuití jako fungicidů a akaricidů, aniž by však rozsah vynálezu jakkoli omeeovvly. Struktury sloučenin popsaných v těchto příkladech byly potvrzeny NMR spektromeerrí nebo/a IČ spektrorneetrí.

Příklad 1

Příprava 1-dimethylsufaamoyl-2-lyranbeizimidaoolu (sloučenina 1)

(sloučenina 1)

K roztoku 10 g 2-kyanbenzimidazolu ve 100 m acetonitrilu se přidá nejprve 4,83 g bezvodého uhličitanu draselného a pak 7 ml NjN-dimethylsulfamoylchloridu a 1,18 g tetrabutylemonium-hydurgeniulfátu·

Směs se 3 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí zhruba na 25 °^C a př^ids se к ní ^{300 m} ethylacet^u. směs se z^filtruje a ^fil'tr^st se zahustí za sníženém tlaku (0,003 2 . M*a). Výsledný pevný matterál se přeJkrrataluje z 200 ml ieopropyletheru.

Ve výtěžku 5,3 g tání 93 °C.	(30,3 %) se získá	1-dimetlhrlsulf ^oyl-2-kyranbenzimidazol o teplotě
Analýza:
vypočteno	47,99	%	C, 4,03 % H,	22,38 % N,	12,78 % 0,	12,81 % S;
nalezeno	48,31	%	C, 4,10 % H,	22,46 % N,	12,27 « 0,	13,00 % S.

2-kytnbeniimidutz0, používaný jako výchozí se získá reakcí amoniaku s 2-trichlormethylbenzimidtoolem za pouužtí metody popsané v příkladu č. 1 amerického patentního spisu č. 3 576 818.

2-kyanl^i^i^s^jim^<^i^a^(^l lze rovněž · připravit následujícím postupem.

K 300 ml sulfi nylchloridu se během 1 hodiny přidá 79 g 2-hyUroxyiminoиethylbenziшidar zolu. Během přidávání dochází k exothe^r^m^Jí reakci a vývoji plynu. Reakční směs se ještě

2,5 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí a zředí se 200 ml peUrrol— etheru. Vy loučená sraženina se oddiltruje a pro^je se roztokem uhičitariu draselného.

Po překrystalování ze эдИз! a ethylacetátu se získá 42,5 g (60,6 %)

2-k^yanbenzimidazolu o teplot^ě t^í ²⁶⁸ °C.

Příklad 2

Příprava 1-dimethplsulfaffloyl-2-kyan~5“Chlorbenzimldazolu (sloučenina 2A) a 1“dimedhlsulfemoyl~2“kyan-6-chlorbenzimidazolu (sloučenina 2B)

CN

SO₂-N^ ch₃

CH₃ (sloučenina 2A)

Cl

CH₃ ch₃ (sloučenina 2B)

K suspenzi 8 g S-kyan^Echlorbenzimidazolu ve 100 ml acetonu vysušeného nad uhiči“ taném draselrým se přidá 2,87 g šupinkovltého hydroxidu draselného. Zhruba po 30 minutách se hydroxid draselný rozpustí a reakční eměs se stane prakticky homogenní·

V jediné dávce se přidá 4,85 ml diraet^dУ·SulfamoylclxLyrIdα_í reakční směs se 18 hodin míchá, pak se zfiltruje a filtrát se zahnutí za sníženého tlaku (0,002 6 MPa) při teplotě cca 5° °C_e Získá se narůžovělý bHý pevný mattriál, k^terý po překrystaXováni ze ¹⁵⁰ ml ^o^o^^lu ^pos^kytne ^{6,5 g} dlého ^pevn^ého ^produktu o t.epLyt.ě tání 1³⁰ °С_О

Podle NMR spektroskopie a IČ- spektroskopie je tento produkt tvořen stó^£^:í prakticky stejných dílů b-ďim^i^lh^y-³u^lf^f^m^j^l.“2-^kyan5-c^hl^c^r^t^e^nzi^midazolu a l-dimethylsuIfamoyl-2-kyan-ó-chlorbenzimidazulu. Tato směs Isomerů má následnici elementární složení.

Analýza:

vypočteno 42118%C, 3J8 %H, 12,45% CL, 19,68 % N, 11,24 % 0, 11₅26%£Ц nalezeno 42_p28 % C, 3J8 %H, 12,41% CL, 19,42 % N, 11,27 % 0_P 11_s20%S_e

Tyto dva isomery se oddělí ch?omatoyrrafí na sIlikagels za mírného tlaku, čímž se získají separátní 1-dimethflsulfamoyl-2-kyan-5-chlorbenziaidazol (sloučenina 2A) a 1 “dimetth-lsulfamoyl-2“‘kyan-6~chlyrbenzImidazyl (sloučenina 2B)₀ Jedna z těchto sloučenin taje při 147 °C, druhá při 167 °C.

Příklad 3

Příprava 1-Isypropylsulfynyl-2-kyan“5“trfllУOгmethylbenzimidэzolu (sloučenina 3A) a l-iзopropylsulforyl22k^yran-6ttIifluormetl'yLbbenziиidazylu (sloučenina 3B)

^NY^CN _/ CH3 —N- so₂-ch;

\ CH3 (sloučenina 3A) nr^^J - ^СНз — n-so₂ - c

CF₃ ^XCH₃ (sloučenina 3B)

K roztoku 12 g 2-kyan-5-trifUoormethylbenzimidazolu ve 100 ml acetonu ..c přidá

3,62 g hydroxidu draselného ve formě šupinek. Po patnácti minutovém míchání při teplo^{tě 2}5 °C se př^idá ^6,35 ml iso^opydulf onylchloridu, směs se ^{2 h}odiny zahřívá k varu pod zpětrým chladičem, pak se ochladí a zahussí. Pevný odparek se rozpustí ve 250 ml metihyenchloridu a roztok se promj dvakrát vždy 200 m destilované vody. Po vysušení se meethlenchloridový roztok zahltí a zbytek se pjřekrrspaluje z 50 m isopropanolu. Zístó se II,^{2 g (}výtěže^k 61,9 %⁾ Wléího pevnéto produlctu o teplotě tání 12⁰ °C.

Z NMR a IČ spektroskopie vyplývů ^že tento produict je tvořen směsí ^prakticky stejných dílů 1-isoyooyylsulfonyl-²-lyan-5-trifluormehyrlbenziridazolu (sloučenina 3A) a l-iso-

yropylsulionyl-2-kyan-6-trifSuorrtt^ylbenziridazolu (sloučenina 3B). Tato směs isomerů má následnicí elementární složení*
Analýza:
vypočteno 42,45 % C, 3,18 % H,	17,96 % F,	13,24 % N,	10,10 % S;
nalezeno 45,56 % C, 3,03 % H,	17,93 % F,	13,07 % N,	10,07 % S.

Příklad 4

Příprava 1-ree^hl^sulionyl-2-kyan-5-trifluorretl·ylbenziridazolu (sloučenina 4A) a 1-reehhllíuSionyl-2-kyan-6-toilluorrethylbenziridazolu (sloučenina 4B)

(sloučenina 4A)

(sloučenina 4B)

Pracuje se postupem popsaným v příkladu 3 , za pouuití příslušných výchozích látek s tím, že se jako rozpouštědlo při překrystalování používá namísto isopropanolu toluen.

Získá se'síSs (78:22) sloučenin 4Aa 4B, tející při 14² °C a mj^jc:^í následník elementární složení.

Analýza:

vypočteno 41,52 % C, 2,09 % H, 14,53 % N, 11,08 % Si} nalezeno 42,85 % C, 2,08 % H, 15,22 % N, 10,10 % Si.

Příklad 5

Příprava 1-dimethyLsulfamoyl-2-kyan-5-trifluormethylbenziaidazolu (sloučenina 5A) a

-diшetlhflsulfaшoyl-2-kyan-6-toifUuorπlethylbenzimidazulu (sloučenina 5B)

(sloučenina 5A) (sloučenin© 5B)

Postup popsaný v příkladu 3 se opakuje za použití příslušných výchozích látek.

Získá se směs prakticty s^jných ^podílů složenina ^5A a ^5B, tající^ ^při 1ЗД °C a mající následnicí elementární složení:

Analýza:

vypočteno 41,51*0, , 2,85 % H, 17,91 *F, 12,60 * N, 10,05 * 0, 1007 * S;

nalezeno 41,53 % C , 2,75 % H, 1707 * F, 12,12 * N, 11,50%O,

Příklad 6

Podle některého z postupů popsaných v příkladech 1 ai 3 se za pobití vidy příslušných výchozích látek připraví sloučenina 6A ai 71. Vzorce a teploty tání těchto sloučenin nebo jejich směsí, jakož i sloučenin nebo sm^£^:í sloučenin popsaných v předcházejících příkladech, jsou uvedeny v následnicí tabáce. V této tabulce

- ve sloupci označeném R představuje číslo předřazené před substituent polohu tohoto substituentu na benzimidazolovém kruhu;

- ve sH-oupci označeném ^R' znamená symbol ,^že v příslušn^é slou^čjnⁱn^s má ^zbytek ^R<’ stejný význam jako ve sloučenině bezprostředně předcházeje!. Toto označení se systematicky v případech, ie isomery (A a B) v získané směsi se od sebe liší pouze polohou substituentů R na benzimidazolovém kruhu;

- ve sloupci teplota tání označuje symbol M, ie uvedenou teplotou tání je teplota tání sm^í^i obsah^jcí příslušné dvě sloučeniny v hmoonostním poměru uvedeném po písmenu M.

' '

Sloučeniny uváděné v tabulce odpouídají obecnému vzorci i

Sloučenino číslo	η	R	R*	Teplota tání (°C)
1	0		-N(CH3)2	93
2A	1	5-С1	-n(ch3)2 -n(ch3)2	M 50/50
2B	1	6-С1	130
2A	1	5-С1	-n(ch3)2	147
2B	1	6-С1	-N(CH3)2	165
ЗА	1	5-CF3	-CH(CH3)2	И 50/50
зв	1	6-CF3	-CH(CH )	120
4A	1	5-CF3	CH.	M 78/22
4B	1	6_CF3	CH3 -N(CH3)2	142
5А	1	5-CF3	Μ 50/50
5B	1	6'GF3	-N(CH3)2	1 20
6А	1	5-CH3	-NÍCH3)2	Μ 50/50
6В	1	6~CH3	-N(CH3)2	110
7А	1	5-NO2	-N(CH3)2	Μ 50/50
7В	1	6-N°2	-n(ch3)2	178
7А	1	5-NO2	-n(ch3)2	207
7В	1	6-N°2	-n(ch3)2	190
8	2	5- CH3, 6- GH3	-N(CH3)g	149
9	2	4-C1, 6-G1	-n(ch3)2	177
10	1	4-C1	-n(ch3)2	130
1 1	1	5-C(CH3)3	-N(CH3)2	125
1 2А	1	5-GO-G6H5	-N(CH3)2	U 50/50
12В	1	6-co-c6h5	-N(CH3)2	132
13А	1	5-OCH3	-N(CH3)2	Μ 50/50
13В	1	6-och3	-N(CH3)2	125
14	2	5-C1, 6-C1	-N(CH3)2	174
15А	1	5-F	-n(ch3)2	Μ 50/50
15В	1	6-F	-N(CH.)	109 až 110
16	0		-CH.	198
17	2	4-C1, 6-01	-CH3 -CH3	204
18	1	4- CH3 5- C1, 6-CH3	171
19А	2	-N(CH3)2	Μ 43/57
19В	2	5-GH 6-C1	-N(CH.),	181
20	1	4-C1	-CH3	173
21	1	4-C1	-CH(CH3)2	120
22	0		-CH(CH3)2	118
23	2	4-C1, 6-C1	-CH(CH3)2	176
24	2	5-C1, 6-C1	-CH(CH3)2	181
25А	1	5-Br	-N(CH3)2	Μ 50/50
25В	1	6-Br	-N(CH3)2	138 až 142
26	1	4-Br	-n(ch3)2	143
27	2	4-NO2, 5-OCH3	-n(ch3)2	185
28 29А	3 1	4- NO2, 5-OCH3 6-OGH3 5- CN	-n(ch3)2 -N(CH3)2	180 Μ 43/57
29В	1	6-CN	-n(ch3)2	160 až 220

Sloučenina číslo n

Teplota tání (°C)

R

K*

	CH. / 3
30A	1	5-C1	-K \ C2«5 CH3	M 55/45
зов	1	6-C1	-N C2H5	91
31A	1	5-N°2	-CH(CH3)2	M 64/36
31B	1	6-MO2	-CH(CH3>2	150
32A	1	5-С1	-ch(ch3)2	M 30/70
328	1	6-C1	-ch(ch3)2	120
33A	1	5-O-CH2-C6H5	-ch(ch3)2	M 40/60 nebo 60/40
ззв	1	6-o-ch2-c6h5	-CH(CH3)2	135
34A	1	5-O-CH2-C6H5	-K(CH3)2	M 50/50
34B	1	6-O-CH2-C6H5	-K(CH3)2 CH3 /	120
35A	1	5-F -N	\ C2H5 CH, /	M 50/50
35B	1	6-F -N	^•л	96
36A	1	5-SCH3	-H(CH3)2	M 50/50
36B	1	6-sch3	-M(CH3)2	108
37A	2	5-C1, 6-OCH3	-M(CH3)2	M 50/50
37B	2	5-OCH3, 6-C1	-M(CH3)2	190 a 205
38	1	5- nebo 6-MH2	-K(CH3)2	212
39	2	4-Br, 6-Br	-K(CH3>2	215
40A	2	5-NO2, 6-C1	-M(CH3)2	M 50/50
40B	2	5-Clj 6-NO2	-H(CH3)2	184
41A	2	5-Cl, 6-SO2CH3	-H(CH3)2	M 50/50
41B	2	5-SO.CH., 6-С1	-N(CH3)2	191
42	1	♦-KH2	-M(CH3)2	140 až 150
43	2	4-CHp 6-Br	-H(CH3)2	207
44	1	5-nebo 6-HCS	-H(CH3)2	118 až 120
45	2	4-C1, 5-Cl	-H(CH3)2	194 až 195
46A	1	5-S02-XH2	-K(CH3)2	M 50/50
46B	1	6-SO,-NH,	—H(CH,)«	158
47	1	6-MCS nebo 5-NCS -lUCJij)?	115 až 120
48	3	4-C1, 5-OCH, 6-C1	160
49	1	4-NO2	-H(CH3)2	196
50	2	4-CH., 5-C1	-K(CH,)2	154
51	3	З-Cl» 4-C1, 5-C1 -M(CH.)2	208 až 210
52A	1	5-so-ch3	-M(CH3)2	M 63/37
520	1	8-so-ch3	-K(CH3)2	116

Sloučenina

Teplota

číslo	n	R	R'	tání (*C)
53A	1	5-SO2-CH3	-M(CH3)2	M 55/45
53B	1	6-S02-CJÍ.	4((CH3)2	166
54A	1	5-CF3		M 65/35
54B	1	6-CF3		114 až 116
55	2	4-CH3, 6-C1	-M(CH3)2	4?
56A	2	5-C1, 6-CF3	-N(CH3)2	M 50/50
56B	2	5-CF, 6-C1	-N(CH3)2 CH0-CH0	158

6-C1

180

4-C1,

58A

5-CF₃

5ΘΒ

6-CF₃

58B

6-CF3 / ‘

-N \

CH₂-CH CH_O-CH /²

-N \ш₂-СН сн₂-сн

-N \ CH.-GH

59A

5-CF₃

M 50/50

125 až 130

59B

6-CF₃

M 50/50

155 až 165

60A	2	5-C1, 6-CF3	-CH(CH3)2	M 66/34
60B	2	5-CF3, 6-C1	-CH(CH3)2	161
61	2	4-CF3, 6-C1	-N(CH3)2	186
62A	1	5-co-o-ch3	-Н(СИ3)2	M 40/60
62B	1	6-co-o-ch3	-M(CH3)2	132
63A	2	4-Br, 5-C1	-H(CH3)2	M 50/50
63B	2	4-C1, 5-Br	-N(CH3)2	168 až 170
64	2	4-CH3, 5-NO2	-M(CH3)2	194
65A	2	5-NO2, 6-CF3	-N(CH3)2	M 60/40
65B	2	5-CF3, 6-MO?	-M(CH3)2	171
66	2	4-C1, 6-C1	-»(02115)2	153
67	2	4-NO2, 5-CH3	-M(CH3)2	173
6ΘΑ	2	5-NO2, 6-CH3	-1<(CH3)2	M 65/35 nebo 35/65
68B	2	5-CH3, 6-MO2	-M(CHj)2	155
69	2	4-C1, 6-F	-M(CH3)2	151
70	2	4-CFv 6-CF^	-M(CH3)2	160
71A	1	5-SCP3	-M(CH3)2	lí 80/20
71B	*	6-SCF3	-а(сн3)2	131

tt

Sloučenina číslo	n	R	R'	Teplota tání (°C)
72A	1	5-OCF3	-NÍCH^	M 50150
72B	1	6-CK3Fj	-N(CH3)2	82
73A	1	5-OCF3	-CHCCH-j^	M 60140 nebo
				40/60
73B	1	6-OCF3	-CH(CH3)2	80

Příklad 7

Skleníkový test účinnooti proti plísni bramborové na rajčatech

V květináčích se vypPstují rostliny rajčete (Lysopersicim esculentim, odrůda Maarnannee. Rootliny ve stáří jednoho ^siíce (stadiím 5 až 6 listů, · výška 12 až 15 ca) se ošetří postřkleem vodnou suspenzí,nebo roztokem testované látky o žádané koncentraci, přičemž prostředek obsahuje 0,02 % kondenzačního produktu ethylenoxidu a sorbitan-aonooleátu (20:1). Každá z rostlin rajčete se ošetří zhruba 5 al roztoku nebo suspenze. Každá koncentrace testované účinné látky se zkouší na 8 rostlinách. Konntolní rostliny se ošetřují roztokem, který neobsahuje účinnou látku, ale obsahuje 0,02 % stejného kondenzačního produktu ethylenoxidu a sorbitan-monooleátu.

Roosiiny se nechají 4 hodiny oschnout a pak se každá rostlina zamoří postřkleem vodnou suspenzí spor plísně bramborové (Pltytophthora infestans) v dávce cca 1 m/rostlina (tj. zhruba 2.10⁵ spoorrootlina).

^po této ^kont^aminace se rostUny raj^čete ³ dny tátabují ^při te^plot^ě zhru^ba 20 °C' v atmoofé^ře nasycené vodními ^parami, na^čež · se da^aší ⁴ dn^y uctovávají při ^tepko^tě cca ¹⁷ °C· při 70 až 80% relativní vlhkoosi.

Za 7 dnů po kontaminaci se výsledky zjištěné u rostlin · ošetřených účinnými látkami porovnnaí s výsledky zjišěnrými u kontrolních rostlin a zjistí se inhibiční koncentrace způsobi^ící 95 až 100% inhibici vývoje houby (MIC 95 až 100).

Za shora uvedených podmínek byly nalezeny následnicí hodnoty pro sloučeniny nebo směsi sloučenin popsané ve shora uvedených příkladech:

Testovaná sloučenina nebo směs

MIC 95 až 100 (mg/litr) Ptytophthora infestans

Г62

2A4

2B4

2A + 2B4

3A + 3B8

4A + 4B31

5A + 5B2

6A + 6B ·62

7A + 7B2

7A2

7B2

10<4

Testovaná sloučenina nebo směs	MIC.95 až 100 (вд/litr) Plhytophthora infestans
I2A + 12B	125
13A + 13B	250
14	4
15A + 15B	31
16	31
18	125
19A + 19B	62
20	250
21	16 ,
22	£250
23	8
24	< 31
25A + 25B	31
26	8
27	15
29A + 29B	4
30A + 30B	250
31A + 31B	16
32A + 32B	' 31
36A + 36B	125
40A + 40B	<125
41A + 41B	16
42	500
44	250
48	<125
49	έ 4
51	8
52A + 52B	125
53A + 53B	31
55	250
56A + 56B	1
57	8
58A + 58B	16
59A + 59B	31
60A + 60B	4
61 .	1
63A + 63B	4
64	8
65A + 65B	S4
66	500
67	S500
68A + 6ΘΒ	S4
72A + 72B	2
73A + 73B	8

Při tomto pokusu byly v následujících případech zjištěny ' inhibice vývoje houby ve výši polwbující se mezi 20 a 90 %:

- v dávce 500 вд/llítr pro sloučeniny č. 8, 11, 28, 43, 47 a 50, a pro směsi č, 35A 35A + 35B, 46A + 46B, 62A + 62B,a 54A + 54B;

- v dávce 15 ад/litr pro sloučeniny č. 17, 33A + 33B a 37A + 37B;

- v dávce 8 ад/litr pro sloučeninu č. 39,

- v dávce 4 ад/litr pro sloučeninu č. 45.

Směsmi uváděnými v tomto případu i v následujícím taxtm . se míní ty směěi, jejichž hrnoonootní složení bylo uvedeno ve shora uvedená tabulce.

K srovnávacím účelům se za stejných podmínek testuje 2-СугпЬ<^!^5^:Ю^<^|^!^(^1 popsaný ve dvou shora zmíněných pracích. Pro tute látku byla zjištěna hodnota MIC 95 až 100 2 000 ад/lltr, což je hodnota anohea vyšší než hodnota zjištěná pro iioetLhlsjlfrooll-2-kyanbenzimidazol (sloučenina 1) (62 ад/lltr).

Na základě výsledků tohoto testu je možno'soudit, že náhradou vodíkového atomu na dusíku v poloze 1 kruhu dimethyl8ulroooylovýo zbytkem je možno pronikavě zvýšit anti/ungální účinnost.

Příklad 8

Skleníkový test účinnooti proti peronospoře tabákové

Opakuje se postup popsaný v předchze jícío příkladu s tím rozdílem, že se jako pokusné rostliny pouŽívaj rostliny tabáku. (Nicotiana tabacua, odrůda Sa^3or^)_s kteréžto rostliny se kontaminují sporami houby Peronospora tahacím, vyvvlávvjcí peronospora tabáku.

Za těchto podmínek byly nelezeny následnici hodnoty pro sloučeniny nebo sOs^í sloučenin popsané ve shora uvedených příkladech:

Testovaná sloučenina nebo směs

MIC ,95 až 100 (a/litr) Peronospora aiabacine

I30

2A2

2B2

2A + 2B2

3A + 3B2

5A + 5B1

6A + 6B*62

7Λ + 7B2

7A4

7B4

1062

II62

13A + 13B125

141

15A + 15B4

1862

19A + 19B15

2116

238

2431

25A + 25B1

Testovaná sloučenina nebo směs	MIN 95 až 100 (ag/litr) Peronoapora tabacine
26	31
27	125
29A * 29B	2
30A + 30B	125
36A + 36B	500
39	62
40A + 40B	16
45	500
48	£500
49	16
50	£125
51	32
52A + 52B	500
55	62
56A + 56B	1
56A * 5BB	16
59A 4- 59B	500
60A 4- 60B	2
61	8
62A 4- 62B	£500
63A 4- 63B	4
65A + 65B	4
66	500
67	£500
72A 4- 72B	1
73A 4- 73B	2

Při tomto pokusu byly v následují cích ..případech zjištěny inhibice vývoje houby ve výši pohybující se mezi 20 a 90 %:

- v dávce 500 mg/litr pro sloučeniny č. 38, 42 a 44, a pro směsi č. 31A + 31B, 41A * 41B, 53A * 53B a pro sloučeniny Č. 28;

- v dávce 15 mg/litr pro sloučeniny č. 16, 22, 57 a 64, a směsi Č. 4A + 4B, 12A + 12B, 35A + 35B, 37A + 37B а 54A + 54B;

- v dávce 8 mg/litr pro sloučeninu č. 21«

К srovnávacím Účelům se za stejných podmínek testuje 2-kyanbenzimidazol popsaný ve dvou shora zmíněných pracích· Tato látka v dávce 1 000 mg/litr nevykazuje žádnou antigungální účinnost (inhibice - 0 %).

Za stejných podmínek vykazuje 1-dinethylsulfamoyl-2-kyaňbenzimidazol (sloučenina č. 1) hodnotu MIC 95-100 ve výši 30 mg/litr·

Příklad 9

Akaricidní účinnost při kontaktu a požeru (ošetření listů namáčením: Tetranychue urtiace Koch, parthenogenetické samičky)

Testovaná účinná látka se rozemletím v hrnčířském mlýnu ve vodě s obsahem 0,02 % povrchově aktivního činidla Twean 80 převede na vodnou emulsi, které se pak upraví na žádanou koncentraci zředěním vodou obsahující 0,01 % povrchově aktivního činidla Sciurol 0. (Tween 80 je kondenzační produkt ethylenoxidu a sorbitan-monooleátu v poměru 20:1, Scurol 0 je kondenzační produkt ethylenoxidu a Oktylfenolu v poměru 10:1).

K testu se používají rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris, odrůda Contender) ve stadiu děložních lístkO. Každá rostlina se ošetří tak, že se její listy na 10 sekund ponoří do vodné em^uze obsáhli jeí testovanou účinnou látku v žádané konccntraai. Pro každou koncentraci se pouužvaaí dvě rostliny. Test se provádí pro koncentrační rozmezí účinných látek od 2 000 mg/litr do 10 mglltr. Roosiiny fazolu se udržuj naživu tak, že se jejich kořeny a báze stonku ponoří do destilované vody.

Po oschnutí povrchu listO se provede kontaminace tak, že se na každý list fazolu položí útržek vysoce zamořeného listu používaného při pěstování svilušek snovacích. Tento útržek listu se po 24 hodinách odstraní.

Za tři dny po kontaminaci se za pouuití binokulární lupy zjistí počet mrtvých a živých svilušek e pro každou koncentraci se vypočte (průměr ze dvou pokusů) mooraaita v procentech. Tyto procentické hodnoty se pouužvaj k stanovení koncentrace způsobuj^í 90% moriaaitu svilušek (LC^q).

Pro jednotlivé sloučeniny nebo sms^:i sloučenin, popsané výše, byly zjištěny n^í^led^ujíczí hodnoty:

Sloučenina	LC90
3A + 3B	26 mm/li tr
4A + 4B	900 mgil.tr
5A + 5B	70 m/iitr
56A + 56B	30 mgil.tr
60A + 60B	30 mgil.tr
61	2 000 mZil-tr
70	10 mgil.tr
71A + 71B	30 mZLi.tr

Shora uvedené příklady 7 a 8 ilustrují dobrou antifucgálcí účinnost sloučenin podle vynálezu. Při dalším pokusu, prováděném na vinné révě za pouuití č. 2A + 2B a 7A + 7B bylo zjištěno, že při ošetření postřikovými směsmi obsahu jcími 15 až 60 g/10C 1 některé z výše uvedených směsí, přičemž aplikace na rostliny vinné révy se provádí až do orosení, se dooílí dobré ochrany peronospoře révy vinné (Plasmopara viticola).

Shora uvedený přiklad 9 ilustruje dobrou akaaicidní účinnost některých sloučenin podle vynálezu při kontaktu a požeru. Při jiném testu, prováděném na listech fazolu zamořených vajíčky svilušky snovací bylo zjištěno, že tytéž sloučeniny jako v příkladu 9 vykazují akaaaaidnCěOvVcidní kontaktní účinnost.

Sloučeniny podle vynálezu se s výhodou pouužvají jako antifungální prostředky v zeměědllsví. Zmíněné sloučeniny vykazuj kontaktní a systemickou účinnost a lze je používat preventivně nebo/a ku^ativně k potírání různých fytopathogenních hub, jako například četných hub z tříd Plhycomceees a Basidiomceees. Jak již bylo uvedeno výše, lze některé z těchto sloučenin rovněž výhodně pouuít jako činidla k hubení, roztočů, . zejména roztočů poožrajících rostliny.

Při praktickém použití se sloučeniny podle vynálezu obecně nepoužívají samotné, ale nejčastěji tvoří součást prostředků, které obecně obsahuží, kromě účinné látky, inertní nosič nebo ředidlo, nebo/a povrcUově aktivní činidlo kompptiiilní s účinnou látkou.

SUora uvedené prostředky jsou rovněž předmětem vynálezu. Tyto prostředky obvykle obsah^í 0,001 ai 95 % UmotnoosnícU účinné látky. ObsaU povrcUově aktivníUo činidla se obvykle poUybuje mezi 0 a 20 % Uшotnottními·

Výrazem nosič se ve si^slu toUoto vynálezu míní přírodní nebo syntetický, organický nebo anorganický matterál, s nimi se účinná látka kombinuje k usnadnění své aplikaci na rostliny, na jejicU semena nebo do půdy. Tento nosič má tedy obecně být inertní a muuí být přijatelný v zemědělství, zejména pro ošetřované rostliny. Nooič může být pevný (Ulinky, přírodní nebo syntetické silikáty, oxid křemiičtý, křída, pryskyřice, vosky, pevná strojená Unojiva apod.) nebo kapalný (voda, ketony, alkoUoly, ropné frakce, arommiické nebo parafinické uULovodíky, cUlorované uhlovodíky, zkapalněné plyny apod.).

PovrcUově aktivním činidlem může být emougátor, dispergátor nebo smmáedlo, přičemž tyto maateřály mohou být ionogenní nebo neionogei^r^ní. Jako příklady zmíněnýcU činidel je možno uvést soli polaakrylovýcU kyselin, soli SignttlfOonovýcU kyselin, soli fenolsulfonovýcU nebo oaftэlentultonovýcU kyselin, produkty ptlykoodeozace etUylenoxidu s mastnými alkoUoly, mastnými kyselinami, aminy mastné rady nebo suistižuovanými fenoly (zejména alkylfenoly, arylfenoly nebo ttyrylfeotlem), soli esterů sulfojantarové kyseliny, deriváty tBurinii (zejména alkyltauráty) a estery kyseliny fosforečné s kondenzačními produkty etUyleooxidu s alkoUoly nebo fenoly. Přítomnost alespoň jednoUo povrcUově aktivníUo činidla je obecně zásadně nutná, zejména pokud inertní nosič je nerozpustný ve vodě a pokud nosným prostředím v aplikačnícU preparátecU je voda.

Prostředky podle vynálezu mohou být vyráběny v široké paletě pevnýcU nebo kapalnýcU forem.

Jako pevné formy prostředků podle vynálezu je možno uvést popraše, v oícUÍ se obsaU účinné látky může poUybovat ai do 100 %.

Jako kapalné formy prostředků nebo prostředky, které se pro aplikaci upravší na kapalné preparáty, je možno uvést roztoky, zejména ve vodě rozpustné koncentráty, aerosoly, smáčtelné prášky (nebo postřikové prášky) a pasty.

Ernmlgoovaelné nebo rozpustné koncentráty nejčastěji obsah^uí 10 ai 80 % účinné látky a emuuze či roztoky vUodné pro aplikaci obsahiu! 0,001 ai 20 % účinné látky. Kromě rozpouHědla, a je-li to nutné, mohou emu^^vicl^ koncentráty obsaUovat vUodné rozpouštědlo a 2 ai 20 % vUodnýcU přísad, jako stabilizátorů, povrcUově aktivnícU činidel, zejména emulátorů, penetračnícU činidel, ioUiiittrů koroze, barviv a adheziv.

Z těcUto koncentrátů je možno zředěním vodou získat em^uze o libovolné iádané konocn0t'rci, které jsou zvlášt vUodné pro aplikaci na užitkové plodiny.

Suspenzní koncennráty, které lze rovněi aplikovat postřikem, se připravují tak, aby vznikl stabilní kapalný produkt netvořící usazeninu, a obvykle obsahnuí 10 ai 75 % účinné látky, 0,5 ai 15 % povroUově aktivnícU činidel, 0,1 ai 10 % tUixtnrtpoícU činidel, 0 ai 10 % vUodnýcU přísad, jako protipěnovýcU přítad,ioUiiittrů koroze, stabilizátorů, pemetračnícU činidel a adheziv, a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu, v oíŽ je účinná látka jen mmio rozpustná nebo úplně nerozpustná. V tomto nooiči mohou být rozpuštěny určité organické pevné látky nebo anorganické soli, kteréáto přísady mají za úkol napomáhat prevenci sedimentace nebo působit jako činidla proti vody·

SaáCitelná prášky (nebo postřikové prášky) ·· obvykle připraivijí tak, aby obsahovaly 20 až 95 % účinných látek a kromě pevného nosiče obvykle obsdhijí ještě 0 až 5' - % sróčedla, 3 - až - 10 % dispergátoru a v případě potřeby 0 až 10 % jednoho nebo několika stabilizátory nebo/a jiných přísad, jako panetračních činidel, adieziv, činidel pn>ti spékání, barviv apod.

Jako příklad složení 50% - amáčtelného prášku podle vynálezu se uvádí následující prostředek:

účinná látka (směs stejných dílú.sloučenin 2A a 2B), 50 % kondenzační produkt ethylenoxidu s mastný alkoholem (smáčedlo) 2,5 % kondenzační produkt ethylenoxidu se styrylfenolem (dispergátor) 5 % křída (inertní nosič) 42,5 %

Jako další příklad snáčitelného prášku podle vynálezu se uvádí preparát o následnicím složení:

účinná látka (směs stejných dílů sloučenin 5A a 5B) 90 % kondenzační produkt ethylenoxidu s mastným alkoholem /smáčedlo) 4 % ko:n<3enza&n:í produkt ethylenoxidu se styrylfenolem (dispergátor) 6 %

Jako daXS! příklad 50% snáčitelného prášku podle vynálezu se uvádí preparát o následují cín složení:

účinná látka (směs stejných dílů sloučenin 7A a 7B) 50 % směs snionických a neionogenních povrchově aktivních činidel (smáčedlo) 2,5 % neutrální natrium-lignosuLfonát (dispergátor) 5 % kaolinit!cká hlinka (inertní nosič) 42,5 %

Tento posledně zmíněný prostředek se používá při shora zmíněném ošetřování vinné révy.

K přípravě těchto snáčitalných prášků se účinná látka . důkladně promíší s ostatními látkami ve vhodné níchačce a směs se rozemílá v mlýnech nebo jiných vhodných drtičích. Získají se postřikové prášky s výhodnou s^čivo^í a sž8pendolotelnnltt, které je možno suspendovat ve vodě v libovolné žádané koncentraci a vzniklou suspenzi lze velni výhodně používát, zejména k aplikaci na listy rostlin.

Jak již bylo uvedeno výše spadají do rozsahu vynálezu rovněž vodné disperze a vodné emiuze, například preparáty získané aředěnín sm^^elných prášků nebo emugovatelných koncentrátů podle vynálezu vodou. Tyto em^uze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mt i hustou konnistenci, jako konnistenci

Grannú.e určené k aplikaci na půdu se obecně připravší tak, aby se jejich velikost pohybovala mezi 0,1 a 2 mm,- přičemž je lze vyrábět aglomerací nebo impregnací. Obecně tyto granite obsahal 0,5 až 25 % účinné látky a 0 až 10 % dalších přísad, jako stabilizátorů ldítek urnotónu^ích zpomalené uvolňování ^účinné ^lčtky^, pojidel a n^OH^édel.

Sloučeniny obecného vzorce II lze rovněž používat ve formě popreá!· Tak je možno používat prostředek obsah^jcí 50 g účinné látky a 950 g mastku, nebo je možno používat prostředek obsah^jcí 20 g účinné látky, 10 g jemně rozesetého oxidu křemičitého a 970 g mastku. Shora uvedené složky se vždy sís^^ a-. rozemelou «.směs se aplikuje popraš^áním.

Vynález rovněž popisuje způsob ošetřování rostlin k potírání fytopathogenních hub. Tento způsob spočívá v tom, že se na zmíněná rostliny aplikuje účinně prostředky obeUihjícího sloučeninu obecného vzorce II jako účinnou složku. Výrazem účinné minožtVÍ se míní množní pooXaCuJící. k potlačení a zničení hub přidaných na těchto rostlinách. Používané ' dávky ze mohou měnnt v širokých mezích, v závislosti na druhu potírané houby, na typu užitkové plodiny, na klimatických podmínkách a na používané sloučenině.

V praxi obecně possytují dobírá výsledky koncentrace od 5 g/100 1 do 100 g/100 1, které v zásadě odpooííají dávkách účinné látky 50 g/ha až 1 000 g/ha.

Konečně pak vynález popisuje způsob ošetřování rostlin k hubení roztočů poo^ejících rostliny, spc^Ií^ící v tom, že se na tyto rostliny aplikuje účinné rninžasví prostředku obsahujícího ska^^dně účinnou sloučeninu obecného vzorce II. V praxi obecně posSytují dobré výsledky dávky po^ybujcí se od 10 do 100 g/100 1.

Claims (7)

1. Fiungcidní a al^eaicjLd^í prostředek, vyzn^č^cí se tím, že jako účinnou látku obsUiuje derivát 2-kyanbenzimiaazolu obecného vzorce II (II) ve kterém

E je číslo o hodnotě 0, 1, 2 nebo 3,

R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s nejvýše 6 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenů, alkoxyskupinu s nejvýše 6 atomy uhíku, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenů nebo f^ny^^u skupinou, alkylthooskupinu s nejvýše 6 atomy ubíto, popřípadě substituov^ou jedním nebo ně^o-lka atomy halogenů, aminostopinu, popřípadě subetipovanou jedním nebo dvěma stejnými či rozdíltými alkylovými zbytky vždy nejvýše '6 atomů uhlíku, iitrottopiit, kyano stop inu, thiokyanatotУupinu, islthio]yгziatlttooiiu, alkyltulOoiyloílu stopinu s nejvýše 6 atomy uhLíto, sιULfamoylovot stopinu, popřípadě substipovanou jedním nebo dvěma stejnými či rozdíltými alkylovými zbytky vždy nejvýše 6 atomů uhlíku, alkyltulfilyгlovlt skupinu s nejvýše 6 atomy uhlíku, alkanoyloíou stopinu a nejvýše 6 atomy uhLíto, benzolovou skupinu, nebo zlkoxykarblnylovlu stopinu se 2 až 5 atomy uhlíku, přičemž ' pokud a je rovno nebo vyšší než 2, mohou být jednoolivě tubstittzity ve významu symbolu R stejné nebo rozdílné, a R představuje alkylové stopinu ' oba sadící nejvýše 6 atomů uhlíku, popřípadě substituovanou jedním nobo několika atomy halogenů, aminoatopinu, popřípadě вдЬеиtu^AMu jedním nebo dvěma stejným č rozdílnými alkylovými zbytky obsahhuícím vždy nejvýše 6 atomů uhlíku, nebo představuje atom dusíku substituovaný dvěma zbytky tvořícími s tínto dusíkovým atomem pSti- nebo šestičlenný heterocyklický kruh, který popřípadě oba Uhiuje k^i^s^Xk jako druhý hetero^cn^

2. Fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jUto účirnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém q je číslo o hodnotě 0, 1, 2 nebo 3,

R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu s nejvýše 6 atomy uhLítu, popřípadě substituovanou jedním nebo několika atomy halogenů, alkoxyskupinu s nejvýše 6 atomy uh.íku, alkyl th o skupinu s nejvýše 6 atomy uhLíku, aminoslkipinu, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma stejným či .rozdílnými alkylovýrai zbytky obseaujcími vždy nejvýše 6 atomů uhlíku, nitroakupinu, kyanoslupinu, thiokyanatoskupinu, isothiolyenatoskupinu, alkylsuioonyLovou skupinu s nejvýše 6 atomy uhlíku nebo suLf^imo^^l^ov^ou skupinu, popřípadě substituovanou - jedním nebo dvěma stejnými či rozdílnými alkylovými zbytky obsah^ícími vždy nejvýše 6 atomů uhlíku, přičemž pokud n je rovno nebo vyšší než 2, mohou být jednotlivé aub8Sittenty ve významu symbolu R stejné nebo rozdílné, a

R* představuje alkylovou skupinu tb8ačlutjcí nejvýše 6 atomů uhLíku nebo aminoskupinu, popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma stejnými či rozdílnými alkylovým zbytky vždy nejvýše 6 atomů uhlíku.

3» Prostředek podle bodu 1, pro pHírání roztočů po^rajících rostliny, vymač^ící se tím, že jako účinnou Látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce IX po<dLe bodu 1, v němž a má hodnotu 1, 2 nebo 3 a R a R* rnaaí shora uvedený význam s tm, že alespoň jeden zbytek ve významu symbolu R představuje trifttormetlyrlovtu skupinu.

4. Způsob výroby účinných Látek obecného vzorce II podle bodu 1, vyzna^ujcí se tím, že se 2-kyčnbenzimidazol obecného vzorce III f^V^NV^CN

Wn-QJL;_H <^m) ve kterém

R a a maaí význam jako v bodu 1, nebo jeho sůL s ^^Ι^ΐς^η kovem nebo amoniová sů., nechá reagovat s halogenidem obecného vzorce IV

X-SO₂R* (IV) ve kterém

R* má význam jako v bodu 1 a

X znamená atom halogenu.

5. Způsob podle bodu 4, vyznačuje! se tím, že se reakce 2-kyanbemim.dazolu obecného vzorce III s halogenidem obecného vzorce IV provádí v polárním aprotickém rozpouutědle, v přítomnost akceptoru kyseliny.

6. Způsob podle bodu 4, vysnaačuící se tím, že se reakce seon 2-*kyanbeinzim>dazolu obecného vzorce III z aL.kaickým kovem nebo soli amoniové s halogenidem obecného vzorce IV provádí v polárním aprotickém rozpouštědle.

7. Způsob podle bodů 4 až 6, k výrobě účinných látek obecného vzorce II, ve kterém Д, R a R* mají význam jako v bodu 2, vyznačující se tm, že se jako výchozí látky povUijí sloučeniny obecných vzorců III a IV, v nichž q, R a R* nadí význam jako v bodu 2 a X znamená atom halogenu.