CS231802B1 - Způsob čištění surové kyseliny lysergové - Google Patents
Způsob čištění surové kyseliny lysergové Download PDFInfo
- Publication number
- CS231802B1 CS231802B1 CS100474A CS100474A CS231802B1 CS 231802 B1 CS231802 B1 CS 231802B1 CS 100474 A CS100474 A CS 100474A CS 100474 A CS100474 A CS 100474A CS 231802 B1 CS231802 B1 CS 231802B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- lysergic acid
- crude
- lysergic
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical compound C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 title claims description 24
- ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N Isolysergic acid Natural products C1=CC(C2=CC(CN(C2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 3
- 229960003133 ergot alkaloid Drugs 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAGRKAFMISFKIO-IINYFYTJSA-N (6ar,9s)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4h-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(C2=C[C@@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-IINYFYTJSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 241001193964 Ameles Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- -1 ergobaaln Natural products 0.000 description 1
- OFKDAAIKGIBASY-VFGNJEKYSA-N ergotamine Chemical compound C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@@](C(N21)=O)(C)NC(=O)[C@H]1CN([C@H]2C(C3=CC=CC4=NC=C([C]34)C2)=C1)C)C1=CC=CC=C1 OFKDAAIKGIBASY-VFGNJEKYSA-N 0.000 description 1
- 229960004943 ergotamine Drugs 0.000 description 1
- XCGSFFUVFURLIX-UHFFFAOYSA-N ergotaminine Natural products C1=C(C=2C=CC=C3NC=C(C=23)C2)C2N(C)CC1C(=O)NC(C(N12)=O)(C)OC1(O)C1CCCN1C(=O)C2CC1=CC=CC=C1 XCGSFFUVFURLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká nového způsobu čiétéaí
surová kyseliny D-lyeergové získaná s
přirozeného seteriálu, Surová kyselina
D-lysergová ee rozpuatí ve zředěná* vodná*
roztoku amoniaku e takto získaný
roztok se převede přes sloupec kysličníku
hlinitého, načeš ee filtrát zpracuje zehuáténí*
na čistou kyselinu D-lyeergovou.
Description
Vynález ze týká nového způsobu čištění surové kyseliny S-lysergová získané z přirozeného materiálu. Kyselina D-lysergová je důležitou výchozí látkou pro parciální syntézu terapeuticky významných analogů přirozených námelových alkaloidů, jako je např. metylergobaaln, a rovněž pro parciální ayntasu přirozených alkaloidů, jako např. ergobaalnu, ergotaminu a dalších.
»
Pro praktickéJÚčely se kyselina D-lysergová získává alkalickou hydrolyaou námelových alkaloidů peptldového typu, nebo améal jednodušších amidů kyselin D-lysergová a D-isolysergové Isolovaných ze saprofytnlch kultur různých druhů Clavicepe (viz např. “
Jacobs W. A., Craig L. C.: J. Biol. Chem. 104. 547/1934 a fiutechmann J. a Kobal H.:
Franc. pat. 1 368 420). Z hydrolysátu se kyselina D-lyaergová isoluje většinou ve formě síranu, který podle kvality výchozího materiálu a způsobu jeho zpracováni je vlče nebo méně znečištěn nealkaloidnlmi průvodními látkami, rozkladnými produkty alkaloidů vzniklými betlem hydrolyay a anorganickými solemi. Uvolněni kyseliny D-lysergové z jejího síranu sa provádí působením roztoku amoniaku v metanolu nebo v etanolu a získaný roztok kyseliny se pak odpař! do sucha. Následuji čisticí operace, které se v podrobnostech mohou lišit, principiálně se jedná vždy bud o krystalizaci surové kyseliny D-lysergové z vody, případně po předchozí její digeaci a metanolem za účelem odstraněni části barevných nečistot (viz např. Jacoba W. A., Craig L. C., loc. cit.) nebo je použito odbarvovánl roztoku surové kyseliny aktivním uhlím a její přesráženl z roztoku soli (např.
Rutschmann J., Kobal H., loc. cit.). Všechny tyto čisticí operace jsou spojeny ae značnými ztrátami, má-li se dospět k produktu výnvujlclmu svou kvalitou. Jediný známý poetup, při němž kyselina D-lyaergová není izolována z alkalického hydrolysátu jako síran, je poetup podle čel. pat. 123689: z éter-etanolickáho výtřapku alkalického hydrolysátu se kyselina D-lysergová, po převedení do kyselého prostředí, čisti za užiti ionexů. Nekonvenčním způsobem je kyselina D-lyaergová připravována, kdy se surový síran kyseliny D-lysergové sa ve vodné auspensi převádí reakci s přebytečným hydroxidem vápenatým ne vápenatou sůl kyseliny D-lyaergová, vodný roztok vápenatá soli as alkalizuje amoniakem, nasytí kysličníkem uhličitým a po odděleni vyloučeného uhličitanu vápenatého se filtrát zpracuje na kyselinu D-lyaergovou. Tento postup je zaměřen na přípravu prakticky jednotné kyseliny D-lysergové obsahujíc! jen velmi malé množství kyseliny D-isolysergové <1 až 5 %)·
Podle vynálezu se surová kyselina D-lysergová, ^znečištěná látkami organického i anorganického charakteru, získaná např. uvolněním ze surové soli kyseliny D-lysergové, např. jejího síranu, nebo získané jiným izolačním postupem, zpracuje na kyselinu D-lysergovou tak, že surová kyselina D-lysergová ae rozpustí ve zředěném roztoku amoniaku a takto získaný roztok se převede přes sloupec kysličníku hlinitého, načež se filtrát zpracuje na tyselinu D-lyaergovou, např. zahuštěním a oddělením vykrystalizované kyseliny.
Použiti kysličníku hlinitého a vodného systému pro čištěni námelových alkaloidů a surová kyseliny D-lyaergová je zcela originální. Kysličník hlinitý ae ve vodném prostředí chová jako měnič iontů, a v tomto amyalu je používán v anorganické analytické chemii pro dělaní kationtů kovů. V našem případě využíváme schopnosti kysličníku hlinitého zachytit z roztoku surové kyseliny D-lysergové ve zředěném amoniaku většinu rozpuštěných barevných balaatnlch látek a štěpných produktů, vzniklých během alkalické hydrolýzy výchozích amidů kyseliny D-lysergové, případně balaatnlch látek v daném prostředí nerozpustných.
Barvivé a na aloupci nezachycené nečistoty zůstávají, po zahuštěni přečištěného roztoku a odděleni vykrystalizované kyseliny D-lysergové, ve filtrátu. Kysličník hlinitý, resp. hydroxid hlinitý, je vůči uvedenému prostředí indiferentní, v amoniaku je nerozpustný.
Takto připravená kyselina D-lysergová, prostá krystalového rozpouštědla, ja 95 až 96$ (stanovena spektrofotometricky a fotokolorimetričky) a obsahuje aai 5 až 10 $ kyše- , liny D-iaolyaergové, jak vyplývá ze stanované hodnoty + 56,1° (c 0,3, pyridin).
Přítomnost uvedeného množství kyseliny D-isolysergové není nikterak na závadu pro její využiti pro parciální ayntasu výše zmíněných farmaceutických preparátů.
Postup užívající k čištění surové kyseliny D-lysergové kysličníku hlinitého je ve srovnání s ostatními stejně zacílenými postupy zřetelně jednodušší, operačně i časově méně náročný, rovněž z hlediska výtěžku.
Bližěí ddaje o postupu podle vynálezu vyplývají z níže uvedeného příkladu.
Příklad provedení
Surový síran kyseliny D-lysergové (10 g), který obsahuje podle fotokolorimetrické analýzy 38 % kyseliny D-lysergové, byl rozpuštěn ve 30 ml metanolu obsahujícího 2,3 % hmot. amoniaku a roztok zfiltrován přes fritu s vrstvou křemeliny. Zachycené nerozpuštěné balaetní látky a anorganické nečistoty z výchozího síranu byly promyty 5 ml metanolu a spojené filtráty odpařeny do sucha ve vakuu vodní vývévý. Odparek surové kyseliny D-lysergové byl rozpuštěn ve 180 ml 0,7% roztoku vodného amoniaku a získaný roztok byl za mírného spodního odtahu převeden přes sloupec 25 g kysličníku hlinitého (Reanal). Sloupec byl pak promyt 30 ml vodného roztoku amoniaku o téže koncentraci. Hlavní podíl filtrátu byl spolu s podílem získaným promytlm sloupce odpařen na rotační odparce (t. lázně 40 °C), ve vakuu vodní vývěvy, na malý objem (ca 20 ml) a uložen do lednice při 5 °C. Po dokončeni krystalizace byla kyselina D-lysergová odsáta a promyta malým množstvím vychlazené vody. Bylo získáno 3,35 g kyseliny D-lysergové o obsahu 95,5 % v látce prosté krystalového rozpouětědla. Celkový výtěžek kyseliny D-lysergové, počítán na obsah kyseliny D-lyeergové v surovém síranu je 73 %·
Claims (1)
- Způsob čištění surové kyseliny D-lysergové, znečištěné látkami organického a anorganického charakteru, získané např. uvolněním ze surové soli kyseliny D-lysergové, např. jejího síranu, nebo získané jiným izolačním postupem, vyznačený tím, že surové kyselina D-lysergová se rozpustí ve zředěném vodném roztoku amoniaku a takto získaný roztok se převede přes sloupec kysličníku hlinitého, načež se filtrát zpracuje na kyselinu D-lyeergovou, např. zahuštěním a oddělením vykrystalizované kyseliny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS100474A CS231802B1 (cs) | 1974-02-13 | 1974-02-13 | Způsob čištění surové kyseliny lysergové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS100474A CS231802B1 (cs) | 1974-02-13 | 1974-02-13 | Způsob čištění surové kyseliny lysergové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS231802B1 true CS231802B1 (cs) | 1984-12-14 |
Family
ID=5343290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS100474A CS231802B1 (cs) | 1974-02-13 | 1974-02-13 | Způsob čištění surové kyseliny lysergové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS231802B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114702487A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-05 | 北大方正集团有限公司 | 一种麦角酸的纯化方法 |
-
1974
- 1974-02-13 CS CS100474A patent/CS231802B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114702487A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-05 | 北大方正集团有限公司 | 一种麦角酸的纯化方法 |
| CN114702487B (zh) * | 2022-03-28 | 2023-10-13 | 新方正控股发展有限责任公司 | 一种麦角酸的纯化方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4892938A (en) | Method for the recovery of steviosides from plant raw material | |
| CS231802B1 (cs) | Způsob čištění surové kyseliny lysergové | |
| RU2001577C1 (ru) | Способ фракционировани сухих молочных продуктов | |
| SU556721A3 (ru) | Способ получени лимонной кислоты | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| SU1018951A1 (ru) | Способ выделени и очистки д-глюкуроната натри и/или 1,2-0-изопропилиден- @ -глюкуроната натри из смесей,содержащих дополнительно неорганические соли и/или примеси углеводного характера | |
| SU390067A1 (ru) | Способ получения кристаллической виннокаменной | |
| RU2000125238A (ru) | Производные 5-имино-13-дезокси антрациклина и способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ лечения рака, аутоиммунных заболеваний или иммунодефицитных нарушений | |
| SU654612A1 (ru) | Способ выделени цитохрома | |
| SU767028A1 (ru) | Способ получени сульфата кали | |
| SU552972A1 (ru) | Способ получени инсулина | |
| EP0158301A2 (en) | Process for producing optically active phenylalanine | |
| CS209152B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny lysergové z jejího síranu | |
| CN102603604B (zh) | （s）-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法 | |
| SU412192A1 (ru) | Способ выделения сальсолина и сальсолидина | |
| SU222346A1 (ru) | Способ получени нитрата стронци | |
| US4124636A (en) | Method of preparing monopotassium L-malate and its monohydrate | |
| SU1328290A1 (ru) | Способ получени меркаптоундекагидрододекабората цези | |
| SU1588712A1 (ru) | Способ получени солей лити из литийсодержащих вод | |
| SU515758A1 (ru) | Способ выделени уридина | |
| SU447405A1 (ru) | Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов | |
| SU366197A1 (ru) | Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об | |
| US2815374A (en) | Purification of glutamic acid with the aid of methanolic calcium chloride | |
| SU878198A3 (ru) | Способ получени 17-оксиспартеина | |
| SU161719A1 (cs) |