SU1018951A1

SU1018951A1 - Способ выделени и очистки д-глюкуроната натри и/или 1,2-0-изопропилиден- @ -глюкуроната натри из смесей,содержащих дополнительно неорганические соли и/или примеси углеводного характера

Info

Publication number: SU1018951A1
Application number: SU803239037A
Authority: SU
Inventors: Дора Павловна Фельдман; Алла Дмитриевна Войтенко; Мария Владиславовна Шиманская; Маргер Юрьевич Лидак
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвсср
Priority date: 1980-12-08
Filing date: 1980-12-08
Publication date: 1983-05-23

Abstract

СПОСОБ видЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ D-ГЛЮКУРОНАТЛ НАТРИЯ И/ИЛИ 1,2-0-ИЗОПРОПИЛИДЕН-В-ГЛЮКУРОНАТА НАТРИЯ ИЗ СМЕСЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДОПОЛНИТЕЛЬНО НЕОРГАНИЧЕСКИЕ СОЛИ И/ИЛИ ПРИМЕСИ УГЛЕЮДНОГО ХАРАКТЕРА, Например моносахариды , отличающийс тем, что исходную смесь-раствор ют в диметилсульфоксиде, предпочтительно при нагревании до 90&deg;С, в случае присутстви неорганических солей их отдел ют и осаждают целевые продукты добавлением к диметилсульфоксидному раствору 8-10-кратного избытка ацетона .

Description

Изобретение относитс к новому способу выделени и очистки 1)-гл1окуроната натри и/или 1,2-0-изопропил ,иден-Б-глюкур6ната натри , вл ющих с ценными полупродуктами основных синтетических методов получени D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы. Известны способы получени щелочных солей В-глюкуроновой и 1,2-0 изопропилиден-В-глюкуроновой кислоты и выделени их нз растворов в кристал-лическом . виде 13. Однако эти способы основаны на ис пользовании индивидуальных исходных соединений, в частности соответствующих кислот или их малорастворимнх солей/ и не предусматривают очистки конечных продуктов. В то же врем 1,2-0-изопропилиден-В-гл10куронат нат ри и В-глюкуронат натри вл ютс полупродуктами основных синтетически методов получени D-глюкуроновой кис лоты из D-глюкозы. Выделение их в чистом виде в этих случа х щ едполагает прежде всего изолирование от со держащихс в реакционном растворе примесей углеводного характера и неорганических солей. Сведений о спосо бах чистки натриевых солей 1,2-0-из пропилиден-П-глюкуроновой .и D-глюкуроновой кислот от упом нутых примесе в литературе не имеетс . Цель изобретени - новый простой способ выделени и одновременной очистки натриевых солей D-Глюкуроновой и .1,2-0-изопропилиден-П-глюкуроновой кислоты от примесей углеводного характера и неорганических солей . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно предлагаемому способу выделени и очистки D-глюкуро--. ната натри и/или 1,2-0-изопропилиден-В-глюкуроната натри из смесей, содержащих дополнительно неорганичес кие соли и/или примеси углеводного характера, например моносахариды,исходную смесь раствор ют в диметилсульф iоксиде, предпочтительно при нагреваНИИ до 90°С, в случае присутстви неорганических солей их отдел ют и осаждают целевые продукты добавлением к диметилсульфоксидному раствору 8-10-кратного избытка ацетона. i . , Пример 1. Смесь, содержащую 0,74 г 1,2-0-изопропилиден-0-глюкуро ната натри (50,3%), 0,21 г В-глюкозы (14,3%), 0,27 г 1,2-0-изопропилен -П-глюкозы (18,4%) и 0,25 г хлористо го натри (17%), раствор ют при нагревании до 90°С (с целью ускорени растворени ) в 10 мл диметилсульфоксида . Нерастворившийс в диметилсуль фоксиде хлористый натрий отфильтровы вают и к охлажденному раствору добав л ют до 100 мл ацетона. Выпавший оса док 1,2-0-изопропилиден-В-глюкуронат натри отфильтровывают, промывают на фильтре ацетоном, сушат в вакууме над п тиокисью фосфора. Получают 0,67 г натриевой соли 1,2-0-изопропилиден-В-глюкуроновой кислоты, выход 90,5%. Чистота целевого продукта по данным ГЖХ 97,1%. Найдено, %: С 41,9; Н 5,1. . Вычислено, %; С 42,2-,Н5,1. П РИМ ер 2.-Смесь, состо щую из 1,44 г В-глюкуроната натри (60,0%), 0,23 г В-глюкозы (9,6%), О,34 г 1,2-0-изопропилиден-В-глюкозы (14,2%) и 0,39 г хлористого натри (16,2%), раствор ют при нагревании в 20 мл диметилсульфоксида. Раствор охлаждают , нерастворившийс хлористый натрий отдел ют фильтрованием,.к фильтрату добавл ют 160-.200 мл ацетона. Выпавший осадок В-глюкуроната натри о тфйльтровывают, промывают на фильтре ацетоном и сушат в вакууме над п тиокисью фосфора. Получает 1,39 г натриевой соли В-глюко13оновой кислоты. Выход 96,5%. Чистота целевого продукта по данным ГЖХ составл ет 97,9%, Т.пл. 153-15бс (с разложением). Найдено, %V С 30,7/ Н 4,9. OgNa. Вычислено, %:. С 30,8; Н 4,7. Пример 3. Смесь, содержащую 0,1821 г В-глюкуроната натри (48,8%), 0,0687 г 1,2-0-изопропилиден-В-глюкуроната натри (18,3%), 0,0803 г В-глюкозы (21,4%), 0,0445 г 1,2-0-изопропилиден-В- глюкозы (11,8%), раствор ют при нагревании на вод ной бане в 2,5 мл диметилсульфоксида. По охлаждении к фильтрату добавл ют 20 ют ацетона. Выпавший осадок смеси В-глюкуроната натри и 1,2-0-изопропилиден-В-глюкуроната натри отфильтровывают , промывают на фильтре ацетоном и сушат в вакууме над п тиокисьиЗ фосфора . Получают 0,2486 г смеси В-глюкуроната натри и 1,2-0-изопропилиден-В-глюкуроната натри . Пример 4. Смесь, состо щую из 0,0355 г В-глюкозы (11,8%), 0,0216 г Вгманнозы (7,2%), 0,0297 г В-рибозы (9,9%), 0,2135 В-глюкуроната натри (71,1%), раствор ют при нагревании на вод ной бане в 3 мл диметилсульфоксида . Выпавший осадок. В-глюкуроната натри отфильтровывают, прокывают на фильтре ацетоном и сушат в вакууме над п тиокисью фосфора. Полу-, чают 0,1987 г хроматографически чистого D-глюкуроната натри . Пример 5. Смесь, содержащую 0,2038 .г В-глюкуроната натри (42,4%), 0,0876 г бикарбоната натри (18,2%), |0,0674 г карбЬната натри (14,0%), 0,485 г сульфата натри (9,5%), 0,0335 г нитрата кали (7,6%) и

1018951.

0,0427 г фосфата натри (8,9%), рас- тона. Выпавший осадок D-глгокуроната

твор ют при нагревании в 2,1 мл диме-натри отфильтровывают, промывают

тилсульфоксида. Нераствориганиес вйа фильтре ацетоном, сушат в вакууме

диметилсульфоксиде неорганическиенад п тиокисью фосфора. Получают

соли отфильтровывают, к фильтрату.0,2011 г D-глюкуроната натри . Выход

добавл ют (по охлаждении) 17 мл аце-составл ет 98,7%.

Claims

СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ И ОЧИСТКИ D-ГЛЮКУΡΟΗΑΤΛ НАТРИЯ И/ИЛИ 1,2-0

-ИЗОПРОПИЛИДЕН-О-ГЛЮКУРОНАТА НАТРИЯ ИЗ СМЕСЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ ДОПОЛНИТЕЛЬНО НЕОРГАНИЧЕСКИЕ СОЛИ И/ИЛИ ПРИМЕСИ УГЛЕВОДНОГО ХАРАКТЕРА, например моносахариды, отличающийся тем, что исходную смесь· растворяют в диметилсульфоксиде, предпочтительно при нагревании до 90°С, в случае присутствия неорганических солей их отделяют и осаждают целевые продукты добавлением к диметилсульфоксидному раствору 8-10-кратного избытка ацетона.

® (Л с

ISfiRΙΟΙ

1 101.8951