CS228530B2 - Solid pesticides with slow releasing of an effective agent and method of producing the same - Google Patents
Solid pesticides with slow releasing of an effective agent and method of producing the same Download PDFInfo
- Publication number
- CS228530B2 CS228530B2 CS816544A CS654481A CS228530B2 CS 228530 B2 CS228530 B2 CS 228530B2 CS 816544 A CS816544 A CS 816544A CS 654481 A CS654481 A CS 654481A CS 228530 B2 CS228530 B2 CS 228530B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- copolymer
- composition
- crosslinked
- weight
- percent
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 114
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 69
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 41
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 claims description 34
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 28
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 17
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 16
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- -1 carbofuren Chemical compound 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical class CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N methylcarbamic acid Chemical compound CNC(O)=O UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- WEEMDRWIKYCTQM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzenecarbothioamide Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(N)=S WEEMDRWIKYCTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butenoic acid Natural products CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound COC1=CC(C)=C(N)C=C1N JOJAEBZHFWYZAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241001367803 Chrysodeixis includens Species 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000501345 Lygus lineolaris Species 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQSIVKYXTYPKIX-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GQSIVKYXTYPKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N angelic acid group Chemical group C(\C(\C)=C/C)(=O)O UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical group [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- XRZJYOVMWCUNER-UHFFFAOYSA-L copper;sulfate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O XRZJYOVMWCUNER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical class OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical class C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical class ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 229960002385 streptomycin sulfate Drugs 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6204—Polymers of olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Pessicidní prostředky s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky jsou z několika důvodů · výhodnější než konvenční prostředky. Za prvé jsou hospodárnější, protože je zapotřebí méně pesticidních aplikací na obiloviny. Prostředky s regulovatelným uvolňováním · jsou bezpečné vzhledem ke svému okolí, neboť zabraňují předávkování, úniku nebo· vsakování (translokaci) prostředku do půdy v okolních oblastech, jako jsou například vodní cesty. Vzhledem k obilovinám jsou bezpečné také v těch případech, kdy velké dávky konvenčních prostředků jsou fytotoxické. Chrání rovněž pracovníky, kteří s -pesticidy na poli pracují tím, že mají sníženou toxicitu ma člověka. A konečně, prostředky s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky umožňují účinné použití pesticidů, které · se v konvenčních prostředcích příliš rychle rozkládají, respektive jsou příliš rychle těkavé (tj. konvenční prostředky s velmi nízkou zbytkovou [residuální] dobou).
Mnohé typy pesticidních prostředků s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky imají také své nevýhody. jeden typ, mikrotobolky, se skládá z vnější polymerní bariéry a z · vnitřního · účinného jádra. I když mikrotobolky mohou zajistit účinné kontrolovatelné uvolňování účinné složky, jsou dra2 hé, protože při jejich výrobě jsou nutná rozpouštědla, při výrobě neporušených nepropustných tobolek dochází k těžkostem : a recykilizaoe je obtížná. Navíc se mikrotobolky nesnadno formulují. je . obtížné vyrábět tobolky, které by byly natolik · malé, aby se z nich daly vyrábět prostředky ve formě smáčíte-Lných prášků. A jestliže .se vyrobí ' malé tobolky, pak jsou často· neúčinné, . protože spadávají s povrchu rostlin díky svému' · sférickému tvaru. Navíc se z mikrotobolek nesnadno vyrábějí granulární prostředky.
jiný známý typ pesticidního prostředku s · kontrolovatelným uvolňováním účinné složky — potahované nosiče — se skládá z porézního, inertního, pevného jádra (například částice · jílu nebo porézní umělé hmoty), ' na které se adsorbuje ' účinná · složka. jádro se pak potáhne bariérovou vrstvou, polymery nebo vosky. Tyto prostředky mají stejné obecné nevýhody jako mikrotobolky. · jsoudrahé, protože při jejich výrobě jsou ·nutná rozpouštědla. Pro· zajištění reprodukovatelné rychlosti uvolňování účinné složky je nutné pečlivé pokrytí. Nesnadno -se formulují. Například pokryté nosiče jsou obvykle nevhodné jako smáčitelné prášky, protože se částice' při pokrývání shlukují a jsou pak příliš' velké pro takový prostředek.
Jednofázové pesticidní prostředky s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky, které jsou popsány v odborné literatuře, mají také jisté nevýhody. Mnohé se vyrábějí drahým postupem za použití rozpouštědla. Téměř všechny jsou málo drobivé a nejsou tedy vhodné pro rozemletí na jemný smáčitelný prášek. U mnoha těchto -prostředků dochází během výroby (například mletí na částice) k oddělování fází a tím ztrácejí mnoho ze své schopnosti kontrolovatelného uvolňování pesticidu.
Velmi málo známých jednofázových prostředků poskytuje homogenní směs účinné složky v matrici. Jeden z typů -homogenního prostředku má účinnou složku chemicky vázanou na matrici. M^l^<ricí je obvykle polymer, na kterém jsou navěšeny reaktivní funkční skupiny. Výroba těchto prostředků je drahá. Protože tyto prostředky musí být často registrovány jako nové sloučeniny a protože musí -být před použitím obšírně testovány, jsou drahé také na trhu. Navíc je výběr pesticidů velmi omezen, protože ' lze použít pouze ty pesticidy, které mají reaktivní funkční skupiny.
Jiné známé - jednofázové - homogenní prostředky neobsahují chemicky vázané účinné složky, ale používají bariéry, které nezajišťují účinné kontrolovatelné uvolňování většiny pesticidů. Mnohé tyto prostředky při skladování podléhají rozdělení fází nebo se spékají, když jsou ve formě částic.
Existuje-, tedy zřetelná potřeba pesticidních prostředků -s kontrolovatelným uvolňováním účinné -složky, které by obešly problémy, vyskytující se u prostředků známých z odborné „litera tury.
Uvedené nedostatky jsou z převážné části odstraněny u pevného pe^t^icidního prostředku -podle- vynálezu.
Podstata pevného pesticidního prostředku podle vynálezu, s pomalým -uvolňováním účinné složky, v němž alespoň 90 - % částic , má svůj největší rozměr menší než- 40 -^-m, s výhodou - -od 1 do 10 μα je v- tom, že obsahuje- 6 - až - - 75 - °/o - hmotnosti -pesticidně -účinné složky v homogenní kombinaci - s - , - 25- - až - 95 procenty hmotnosti zasíťovaného - kopolymeru vyrobeného ze
a] 40 - až 80 % hmotnosti hydrofobního monomeru styrenu nebo a-methylstyrenu a bj 20 až 60 % hmotnosti -alespoň jedné nenasycené monokarboxylové -nebo -dikarboxylové kyseliny, v níž -se -alespoň část karboxylových skupin vyskytuje ve formě anhydridu, přičemž 5 až 95 % dostupných karboxylových - skupin ve -shora uvedeném kopolymelru je -zasíťováno zesífovacím činidlem, kterým je -bud -i) alespoň jeden aromatický polyfunkční amin, popřípadě v kombinaci s alespoň jedním -aromatickým polyfunkčním isokyanatanem, alifatickým polyfunkčním aminem, polyolem nebo polyfunkčním epoxidem, nebo ii) alespoň jeden aromatický polyfunkční isokyanaťan, popřípadě v kombinaci s alespoň jedním aromatickým aminem, alifatickým polyfunkčním -aminem, polyolem nebo polyfunkčím - epoxidem.
Podstata výroby pevného pesticidního prostředku způsobem -podle tohoto vynálezu je v tom, že. se Současně míchá a zahřívá směs kopolymeru, pesticidně účinné složky -a zesiťovacího činidla na teplotu 60 až 150 °C, ale pod teplotu rozkladu pesticidně účinné složky, až se získá homogenní tavenina, která se pak ochladí a ochlazený produkt se rozemele na velikost pevných částic, kdy alespoň 90 % částic- má svůj největší rozměr menší než 40 μΐη, výhodou mezi 1 -a 10 ^m.
Nové prostředky podle vynálezu mají některé -výhody ve srovnání s prostředky -s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky známými -z odborné literatury. Za prvé, způsob výroby prostředků je poměrně nenákladný, protože se spíše používá tavení než postup s rozpouštědly. Postupem se vyrábí produkty s reprodukovatelnou rychlostí uvolňování účinné složky, neboť stupeň, v němž se účinná složka zahrnuje do polymeru, a -stupeň, -v -němž -se vytváří prostředek v- pevném tvaru, jsou navzájem nezávislé. A konečně, produkt, který se nestane součástí prostředku, lze snadno -recyklovat.
Jinou výhodou těchto nových prostředků je to, že mohou být formulovány - různými způsoby, například jako smáčitelné prášky, granule a stříže. Proti prostředkům známým z -odborné literatury jsou zvláště výhodné v tom, že je lze formulovat jako smáčitelné prášky. Pro použití jako- smáčitelné prášky se tyto prostředky rozdrtí na jemné nepravidelné - částice, které m-ají výtečnou přilnavost k - povrchu rostliny. Navíc se- tyto - šuiá- čitelné prášky málo spékají, -a to - i -při - stárnutí. - · · - · ·· . ·; -y .Poslední - výhodou těchto prostředků - je to, Že -pesticidy nejsou chemicky - - vázány,- ňa kopolymerovou - matrici. Před - uvedením - natrh není tedy nutná -registrace nového -pro-: duktu. .·. ··.·· ·.· ·.·
Prostředky· podle - - tohoto vynálezu - obsahují 5 -až - 75 -hmotnostních % -jednoho, -nebo více pesticidů, s výhodou - asi 30 až 50 hmotnostních %. Nižší hranice množství pesticidu je- dána hospodárností používání. Vyšší hranice - je dána - schopností -kopolymerní matrice zadržovat účinnou -složku. - Jestliže jsou žádoucí prostředky s vysoce účinnými pesticidy, jako jsou například sulfonylmočovinové herbicidy (například 2-chlor-N-[(4-methoxy-6-methylll,3,5-triazin-2-yl)aminokarbonyl]beinzensulfonamidj, pak lze při - výrobě - prostředku prakticky použít i množství - pesticidů, která jsou nižší než shora -uvedeno.
M-ezi pesticidy, které lze v těchto prostředcích používat, patří onsektic-idy, nematocidy, herbicidy, fungicidy, akaricidy a aphicidy.
Následující příklady vhodných .pesticidů, i když lze použít i mnoha jiných pesticidů.
| Typ pesticidu | Chemický typ | Příklady ......... |
| insekticidy | karbamáty | methomyl, karbaryl, carbofuren, aldicarb |
| jorganotihiofo!sfáty | EPN, isofenos, isαxatιhiαn, chlorpyri^l^c^s, chlormefos | |
| organofosfáty | terbufos, manoci’atafos, terachlarvi.nfo's | |
| perchlorované organické sloučeniny | methoxy chlor | |
| syntetické pyretroidy | fenvalerát | |
| nematocidy | karbamáty | oxamyl |
| herbicidy | triaziny | metribuzin, hexazinon, atrazin |
| sulfonylmočoviny | 2-chloi^-^N-^( (4-methoxy-6- -methyH^S-triazin^-yJ- | |
| - ' | eminakerbanyl J benzen- | |
| sulfonamid | ||
| uráčily (pyrimidiny] | lenacil, '-bromaicil, terbacil | |
| močoviny | linuron, -diuron, siduron, neburon | |
| acetanilidy | alachlor, .metαlechlαr | |
| i/hiokarbamáty | bentbiocarb , (SATURNj tri-aHat | |
| ' oxadiazal-ony | axadiazon | |
| fenoxyoctová kyselina | 2,4-D | |
| ' (difenyle-th.ery | fluαzifαp-butyl, acilfluarfen, | |
| bifenox, oKynourfen | ||
| dmitroaniliny | trifuiTalin | |
| glvcinfosfonáty | glyfosátové soli a estery | |
| ;ji1;helogenibennc:oLltгil | brαmoxynil, iaxyni.l | |
| fungicidy | mtriloxlmy imidázoly triazoly | cymoxanil (curzate) benomyl, carbendazim, thiophanate--methyl tI’iedimefαn |
| sulfenamidy | captan | |
| dithiakerbamáty chlorované -aromatické | naaneb, mancozeb, thiram | |
| sloučeniny | chloroneb | |
| dichloraniliny | ipradian | |
| aphicidy | karbamáty | pirimicarb |
| akařícldy | propinylsulfity | propargit , |
| triazapentadieny | amitraz | |
| chlorované aromatické sloučeniny | chlorobenzylát, tetradifan | |
| dmitrαfenαly | binapac^yl |
Kopolymerová matrice je odvozena od hydrofobního monomeru, jmenovitě od styrenu a/nebo a-methylstyrenu, v kombinaci s - monomerem, jímž je jedna nebo více nenasycených mono- nebo di-karboxylových kyselin. Velmi výhodné jsou dikarboxylové kyseliny, nejvýhodnější z nich je kyselina maleinová. Styrenová nebo a-meťhylstyrenová část kopolymeru působí jako bariéra, která zabraňuje pronikání vody do prostředku; zvláště výhodný je styren. Kopolymerová matrice- může popřípadě obsahovat až asi 10 procent jiných hydírotobních monomerů, které podstatně nezmění základní vlastnosti kopolymeru. Příklady takových monomerů jsou -akrylonitril, - a akryláty, jako - jsou například methylmetakrylát a ethylmetakrylát.
Mezi příklady nenasycených dikarboxylových kyselin, jiných než je kyselina malei nová, patří například kyselina citrakonová a kyselina -itakonová. jako příklady monokarboxylových kyselin lze uvést kyselinu akrylovou, krotonovou, tigllnovou, angelikovou, metakirylóvou a isokrotonovou. Lze - - použít anihydridů těchto- karboxylových kyselin. Použití anhydridů je výhodné, protože anhydridy jsou snadněji zesíťovatelné. Afinita pesticidu ke karboxylové nebo anhyd•ridové -skupině pomáhá získávat jednofázový prostředek a pomáhá také zajišťovat kontrolovatelné uvolňování pesticidu.
Kopolymer -styrenu nebo a-methylstyrenu s mono- -nebo dikarboxylovou kyselinou - - je před zasíťováním nízkomolekulární kopolyrner, jinými slovy — s molekulovou hmotností v -rozmezí -od 3000 do 20 000. Výhodnější -kopolymer má molekulovou hmotnost v rozmezí od 4000 -do 15 000, nejvýhodnější kopolymer má molekulovou hmotnost v rozmezí od 4500 do 10 500. Nízká .molekulární hmotnost polymerů je výhodná, protože se získávají Volitelné ^ostřed^ což je výhodné, jsou-li žádoucí prostředky s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky.
Kopolymer obsahuje. asi 40 až 80 hmotnostních % (před zesíťováním) styrenu nebo a-methylstyrenu. Kopolymery, které mají obsah styrenu menší n.ež 40 %, jsou obvykle příliš hydrofilní a vytvářejí horší bariéry proti vodě. Koipolymery, které mají obsah styrenu nebo a-methylstyrenu vyšší než 80 procent, nejsou použitelné, protože takový kopolymer nemůže být zesíťován v žádoucím rozsahu, protože výslednému prostředku schází drobitelnost a protože výsledný prostředek má sklon ke spékání. Výhodný obsah styrenu nebo a-methylstyrenu v kopolymeru je v .rozmezí od asi 50· do 75 hmotnostních procent.
Kopolymer se zesíťovává zesítovacím činidlem, kterým je buď
a.) aromatický polyfunkční amin, popřípadě v kombinaci s aromatickým polyfunkčním isokyanatanem, alifatický polyfunkční amin, polyol nebo polyfunkční epoxid nebo
b) aromatický polyfunkční isokyanatan, popřípadě v kombinaci s aromatickými polyfunkčními aminy, alifatickým .polyfunkčním aminem, polyolem nebo polyfunkčním epoxidem^.
Lze se .domnívat, že zesíťováním se zvyšují charakteristiky pomalého uvolňování z prostředků, jelikož .se vytváří síť s kopolymeroVou matricí, která znesnadňuje únik pesticidu a dále .podporuje homogenitu.
Příklady vhodných aromatických polyfunkčních aminů jsou ortho-, meta- .a para-fenylendiamin a 4,4*-methylendianilin (termín polyfunkční je zde používán v tom významu, že sloučenina obsahuje dvě nebo více funkčních skupin, například aminových skupin). Příklady vhodných aromatických polyfunkčních isokyanatanů jsou 2,4-toluen-diisokyanatan, 2,6-toluen-diisokyanatan, .polymethylen-polyfenylisokyanatan, p-fenylendiisokyanatan, m-fenylen-diisokyantan, 1,5-naataleii-diisokyanatan, tetrachlor-m-fenylendiisokyanatan, dichlordifenylmethandiisokyanatan, 4,4‘-diienyl-diiaokyanatalΊ, bitolylen-diisokyanatan, difenylether-dusokyanatan a dim^^^^hyldií^enyl^-^dis^ok^y^antan. Nejvýhodnějším zesíťovacím činidlem je m-fenylendiamin, protože jeho použití vede k prostředkům s největší dirolivosti.
Aromatické polyfunkční aminy nebo aromatické polyfunkční Isokyanatany jako zesilovací činidla lze používat bud samostatně, nebo v kombinaci s dalšími zesilovacími činidly. Jestliže jiným zesilovacím činidlem není .aromatický polyfunkční amin nebo isokyanatan, pak by celkové zesíťovací činidlo mělo s výhodou sestávat z alespoň 10 % aromatického polyfunkčního aminu nebo isokyanatanu. Aromatické .polyfunkční aminy a isokyanatany jsou s výhodou používány jako takové nebo ve vzájemné kombinaci. Následující příklady polyolů (sloučenin se dvěma nebo více hydroxylovými skupinami), alifatických polyfunkčních aminů a polyfunkčních epoxidů, které .lze používat v kombinaci s aromatickými polyfunkčními aminovými a isokyanatanovými zesilovacími činidly. .
polyoly:
polypro.pylenoxid, polypropylenglykol, sorbitol, dimethylolmočovina, polybutylenoxid, polyethylenglykol, polyethylenoxid, katechol, resorcinol, bisfenol A, polymer močoviny s formaldehydem, fenolové pryskyřice (například novolak, . reso-1), polymerní . kondenzační produkty .mezi fenoly a . farmaldehydem, alifatické polyfunkční aminy:
diethylentriamin, triethylentetramin, ethylendiamin, guanidin, hexamethylentet-ramin (za přítomnosti vlhkosti), polypropylenoxid zakončený dvěma .aminovými skupinami, ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin, polyfunkčí epoxidy:
produkt reakce epichlorhydrinu s bisfenolem A, epoxidy typu novolak, jejichž obecný vzorec je
HCR2CR2H, kde
R znamená skupinu
СН~ СИ - О -<o>
a pevné alifatické epoxidy jako je například:
Přibližně 5 až 95 % všech dostupných karboxylových skupin v kopolymerové matrici je shora popsaným zesíťovacím činidlem zasíťováno (jedna anhydritová skupina odpovídá dvěma dostupným karboxylovým skupinám). Jessiiže' se vychází z anhydridu nebo ivoliné kyseliny, pak je s výhodou zeditováno asi 25 až 50 % všech dostupných karboxylových skupin. Karboxylové skupiny kopolymeru mají afinitu k pesticidům, působí. při jejich izzdržování v pevném prostředku a tím zvyšují schopnost pevné látky pomalu uvolňovat pesticid. Je tedy výhodné, aby část karboxylových skupin zůstala volná pro navázání pesticidu.
Prostředky podle tohoto vynálezu se mohou vyrábět kterýmkoliv způsobem, který vede k homogenní inkorporaci (vpravení) pesticidu do -matrice polymeru. S výhodou lose pesticid a kopolymer zahřívají v hnětacím stroji, jako například ve stroji- s -hnětacím ramenem tvaru sigma (diskontinuální zpracování, zpracování po dávkách) něho ve vytahovacím stroji [kontinuální zpracování) na homogenní taveninu. Směs se zahřívá na teplotu asi 60 až 150 °C, s výhodou ne vyšší než 120 °C, při čemž je třeba mít na zřeteli, že je důležité, aby nepřestoupila teplotu, -při které dochází k -rozkladu pesticidu. Zesílovací činidlo lze přidávat v jistém časovém úseku výroby, což je dáno dobou trvání stupně, v němž dochází k zesíťování. Zesilovací činidlo se například může -smíchat a zahřívat -s kopolymerem a pesticidem při diskontinuálním zpracovávání (po dávkách) něho jej -lze přidávat k prvotní tavenině kopolymeru a pesticidu při kontinuálním zpracovávání.
Ochlazením -se z výsledné směsi vytvoří pryžová hmota, která se za nižších teplot rozláme na kousky (například při teplotě pod asi 60 °G). Výhodná forma částic- zde popsaného prostředku, -konkrétně jemně rozemleté prachy, se -může vyrobit drcením, sekáním nebo rozemletím kousků na částtce žádané velikosti. Tyto částice mají nepravidelný tvar. Nejdelší rozměr částic je s výhodou u alespoň 90 ,o/o z nich méně než 40 μΐη. Výhodnější je, jestliže nejdelší rozměr částic je alespoň u 90 '%' mezi 1 a 10 μπι. Malé částice jsou výhodné z několika důvodů. -Za prvé, malé částice spíše zůstanou suspendovány v zásobních nádržích, neucpávají síta -a trysky. Malé částice při rozprášení na- rostliny budou - lépe rozprostřeny na povrchu rostliny než větší -částice. Tím se -zajišťuje účinnější regulace škůdců. Velikost částic lže stanovit mikroskopicky nebo technikami známými odborníkům, jako je - prosévání, -sedimentace nebo kvartační počítač.
Granulární formulace prostředků -podle tohoto vynálezu lze vyrábět -dispergováním malých množství (méně než nebo nanejvýše 40 hmotnostních °/o z celkového -prostředkuj -práškovaných nosičů nebo ředidel v -roztavené směsi p-esticidu s kopolymerem před zesilováním. Ochlazená zasíťovaná hmota se pak rozdrtí na žádanou - velikost - granulí. Granulární prostředky lze vyrábět také aplikováním kapalného prostředku pesticidu s kopolymerem (před zesilováním, výhodně v tavenině, méně výhodně v roztoku) na předem vyrobené granulární nosiče, jako jsou granulované jíly. Prostředek pesticidu s kopolymerem lze formulovat také jako granule -bez přidání ředidel -hrubým rozdrcením prostředku, je-li v rozpráškovatelném stavu, nebo výrobou částic konvenčním litím do vody, rozprašováním nebo vytlačováním/ /sekáním.
Prostředek podle tohoto vynálezu lze upravit také do tvaru stříže vytlačováním roztavené sm.ěsi nebo tvářením směsi za tepla a tlaku na žádoucí tvar.
jak bylo -shora uvedeno, prostředky podle tohoto vynálezu jsou jednofázové prostředky. Jsou tedy výhodné pokud jde o -hospodárnost a účinnost. Pro stanovení, zda- jeprostředek jednofázový, -lze použít následující testy.
Postup testu
Na vodní lázni v otevřené kádince zakryté víčkem se míchá a zahřívá směs, následujícího složení:
16.5 g SMA(R) 3000- A [polymer styrenu a anhydridu kyseliny 'maleinové, 75/25 hmot, procent, -střední molekulová hmotnost 1900, prodávaný Areo Ghemical CoinpanyJ,
2.5 g m-fe-nylendiaminu,
1,0 -g -pesticidu a až 100 ml bezvodého acetonu nebo methylenchloridu.
Jak pokračuje míchání, -zahřívání a odpařování -rozpouštědla, vytváří se jednofázová roztavená hmota (v době, kdv se odpaří asi 90 % -rozpouštědla). Vzorek této -hmoty (vrstva silná 0,00:254 až 0,254 mm) -se odebere na skleněné mikroskopické sklíčko. Povlečené Sklíčko se umístí do -komory propláchnuté dusíkem (jako je například pec) a zahřívá ise 30 až 60 minut na 100 °C. Po. ochlazení se- pokryté sklíčko vyjme. Homogenita se -zkoumá -mikroskopem -s polarizátorem. Hmota je homogenní, jestliže nejsou přítomny -dvě - fáze (tj. nejsou přítomny oddělené -krystaly, Částice nebo olej] a tedy není přítomen volný pesticid.
Výhodný prostředek ' -podlé tohoto vynálezu sestává v - podstatě i -asi 30' - -až 50 hmotnostních % pesticidu v homogenní, kombinaci se zesilovaným kopolymerem 75 % styrenu a 25 - % anhydridu kyseliny maleinové, zesilované asi -jedním ekvivalentem (vztaženo na anhydrid) -m-fenylendiaminu. Během výroby vytváří tento prostředek pesticidu a kopolymeru -za nízké teploty 'homogenní taveními. Po ochlazení se často získá tvrdá směs, která se může vhodně rozdrtit.
Zvláště výhodný prostředek jako ' pesticid, obsahuje methomyl. Jestliže se -aplikuje na rostoucí bavlník v insekticidně účinném množství, pak tento methomylový -prostředek zajišťuje snížení fytotoxicity a zvýšenou (residuáliní) účinnost ve srovnání se standardními -methomylovými prostředky.
Tento vynález je -dále ilustrován následujícími příklady.
Příklad 1
Hnětači stroj s hnětačem ve tvaru sigma z nerezavějící oceli s pláštěm (Readco Mixer, kapacita 6,8 1) -se naplní 1240 g -methomylu, 1525 g SMA 3000 A [polymer styrenu a anhydridu. kyseliny maleinové, 75/25 hmot, procent, střední molekulová hmotnost 1900, prodávaný Areo Ghemica! a 186 gramů m-fenálendiaminu [E. I. du Point de Nemouns and C^i^jpn^y]. Suchá směs se míchá a zahřívá párou v plášti na teploto tání 82 °C, kdy se pára vypne. Za pokračujícího míchání se teplota 'zvýší na 103 °C, přičemž se do pláště přivádí chladicí voda (5 °C). S poklesem teploty elastomerní směs tvrdne a láme se na práškovUou drť. Při 46 °C se polymerní drť vyjme. Obsah -methomylu byl 41 %. Drť se rozdrtí ve Straubově mlýně na jednotnou velikost. Pak se smíchá s 2 hmotnostními % la urylsulfátu sodného, 2 hmot, procenta ligninsufonátu sodného a 2 hmot, procenta taveného kysličníku křemičitého. Konečná koncentrace· methomylu v prostředku je 3-8 ·%;
Příklad 2
Dávka upravených granulí, které se vyrábějí jak je popsáno v příkladu 1, se rozemele ve válcovém mlýně. Pak se mele dále· ve 20 cm vzduchovém mlýně při tlaku 800 kPA. Výsledný prášek (podle analýzy kvartačním počítačem v Isotonu(R,II] má průměrnou velikost- částic 11 pm, přičemž 90 procent všech čá-stic má .velikost 3 až 22 pm [tato velikost částic zde bude dále označována 11(3-22) pm).
Příklad 3
Jiná dávka upravených granulí, které se vyrábějí jak je popsáno ' v příkladu 1, se rozemele v Bantamově mikropráškovači (kladivový mlýn) s použitím 0,01 diagonálního síta a pak ve vzduchovém . mlýně jako v příkladu 2. Velikost částic vyrobeného prášku (stanovená -stejně jako v příkladu · 2) byla 6(3-12) um.
P říkiad 4
Mixér (hnětač), který byl použit v příkladu 1, se· naplní 2121 g skladovaných granu-;
lí, které se vyrábějí jak je .popsáno· v příkladu 1, a 300 g methomylu. Tato .směs se zahřívá párou za míchání tak, aby se dosáhlo teploty 80 °C, kdy směs roztaje. V oddělené jednoll-rové nádobě z nerezavějící oceli se zahřívá na parní lázni 446 g Eponu(R) 828 [reakční produkt epichlorhydrinu a bis-fenolu A, produkt Shell Chemical, se střední molekulovou hmotností 350 až 400 a. viskozitou 10 až 10 Pa. s pří 25 °C (Gardner-Holl)) a 79,5 g m-fenylendiaminu (MPD) tak, aby vznikl roztok (60 až 80 °C). Tento roztok se přidá do 'mixéru. Pára procházející pláštěm se nahradí chladnou cirkulující vodou. Teplota taveniny se udržuje na 80 až 85 °C 10 minut, přitom začíná směs přecházet na pryžovUou hmotu. Po jedné hodině se vyrobená ρ-ryžovitá mazlavá drť přemístí z mixéru do- mísy z nerezavějící oceli, ochladí a přeseje Stokesovým granulátorem. Získají se světle zelené granule. Těmito granulemi je napájen 20 cm vzduchový mlýn rychlostí 9 kg/h. Hlavní podíl se převede na prach 12(2-29) pm. · Tento prášek se převede · na smáčitelný prášek převalováním v bubnu s 0,5 % Dunapolu^’ C (iaurylsulfátu sodného).
Příklady 5 až 14
Prostředky s kontrolovatelným uvolňováním účinné složky, které jsou uvedeny v tabulce I, se vyrábějí jako smáčitelné prášky (všechny s obsahem 40 % methomylu). V nádobě z . nerezavějící oceli se na . parní lázni míchá a zahřívá směs methomylu se směsí styrenu s anhydridem . kyseliny maleinové (75/25 hmot. %). Vyrobí se· homogenní tavenina. K těmto <roz-aveným směsím se přidají zesíťovací činidla. V zahřívání s-e pokračuje až ..do uplynutí času, který je určen k přípravě, kdy se tavenina stane gelovitou nebo pryžovitou. Ochlazené taveniny byly rozdrceny v laboratorním kladivovém mlýnu · na . prášky o požadovaných ' velikostech částic.
VysvětUní zkratek, které · jsou v tabulce I použity, následuje za tabulkou.
příklad reakční složky velikost částic číslo SMA1 Χ1 X2 Xs % [ průměrná pro 90 % (moly) (ekvivalenty) (ekvivalenty) (ekvivalenty) navázaných X částic]
| CM | ID | Гч | 00 | o | CD | oo | OQ. | O | |
| Mí | Mí | Mí | Mí | CM | CO | CD | Mí | Mí | ID |
< H Ы Q
CM
CD
CD fi
Д cd cd Д Cd:
>4
Q
Pii
S oo cm
CD π ¢0 Д - . „ « řXi см рч
O co 0
CD
СП r-x tn Д © Д О Рч oo Рч oCIÍQ
ID Рч
°.sos
CD 0 г-н Рч oo CM 00 CD o* o ID
Pí g
Рч W
Ml í2 а § Рч ώ чСМ
Гч — Mí * O tí
Q |E
Рч M o
>· +J ьо 2 fi S φ £
Рч o
Рч >4
Pí Ьч Рч tí ctí 5 fi P2 О ю «2m .2 7>
o e ш ~ H
I Mí
M?
:Д o ’Яё ώ д о
m^ cm
00 00 S5 ч fi o O '—' Рч ώ
ID ÓO CD θ'
ID 00 Гч
CD
rH CM ri ti
2285.3 0
Tabulka I (pokračování) příklad Xi X2 % navázaných X číslo
| 14a | bisfenol A | — | 90 |
| 14b | melamin | — | 90 |
| 14c | sorbitol | — | 90 |
| 14d | dimethylolmočovino | — | 90 |
| 14e | triethonolomin | — | 95 |
| 14f | guonidinkorbonát | — | 90 |
| 14g | o-fen.ylendiomin | — | 90 |
| 14h | m-fenylendiomin | diethanolomin | 90 |
Prostředky podle příkladů 14a až 14h se· připraví postup podle příkladů 5 až 14.
1. SMA znamená polymer styrenu s anhydridem kyseliny maleinové, který vyrábí Areo Chemical Co., SMAW 1000 obsahuje přibližně 50 hmotnostních % anhydridu ky seliny maleinové a SMAW 3000 obsahuje přibližně 25 hmotnostních % anhydridu kyseliny maleinové. Další charakteristiky SMA 1000 a SMA 3000 následují:
Roztoky ve vodném amoniaku pryskyřice SMA””:
průměrná molekulová hmotnost: rozsah tání ve °C:
číslo kyselosti: viskozíto 15 % NVM + (Pa . s) barva podle Gardnera viskozita 20 % NVM+ viskozita 30 % NVM+ + NMV znamená netěkavý materiál
2. ,,% navázaného X“ znamená stonásobek · poměru celkového počtu molů zesíťovacího Činidla (činidel) k celkovému počtu molů dostupných karboxylových skupin v použitém SMA (jeden mol anhydridové skupiny odpovídá dvěma molům karboxylových skupin).
3. Ekvivalenty jsou vztaženy na anhydrid kyseliny maleinové.
i
Zkratky a obchodní názvy, které jsou použity v tabulce I:
MPD znamená meta-fenylendiamin,
Epon 1301 znamená sloučeninu obecného vzorce HCR2CR2H, kde
R znamená skupinu
| 1000 | 3000 |
| 1600 | 1900 |
| 150—170 | 115—130 |
| 480 | 275 |
| 1,7 | 5,2 |
| 1 až 2 | 1 |
| 2,8 | gel |
| 5,0 | gel |
(výrobek firmy Shell Chemical, epoxidový ekvivalent 210 až 240, teplota tání asi 80 stupňů Celsia),
DETA znamená diethylentriomin.
U částic, které byly vyrobeny v příkladech 2 až 12 a 14, byly testovány rychlosti uvolňování methomylu ve vodě. Hmotnost vzorku prášku s kontrolovaným uvolňováním methomylu k hmotnosti vody byla vybrána tak, aby se při extrakci všeho methomylu získal přibližně 1% (hmotnostní . procenta) . · vodný 'roztok methomylu. Prášek (s 1 % Duponoln™ C) se umístí do přikryté nádoby. Míchá se magnetickým míchadlem. Vzorky disperze se periodicky odebírají, zfiltrují a filtrát se analyzuje по obsah methomylu. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
| 15 | 22.85 30 16 Tabulka II rychlost uvolňování % methomylu+ extrahovaných do vody po: | 7 dnech | ||
| částice z příkl. č | 1 -hodině | |||
| 1 dnu | 2 dnech | |||
| 2 | 51 | 70 | — | 76 |
| 3 | 67 | 78 | 78 | 80 |
| 4 | 57 | 63 | 63 | 72 |
| 5 | 30 | 56 | — | — |
| 6 | 36 | 59 | 64 | 71 |
| 7 | 28 | 50 | 58 | — |
| 8 | 52 | 68 | — | — |
| 9 | 54 | 69 | — | — |
| 10 | 60 | 69 | — | — |
| 11 | 68 | 75 | — | — |
| 12 | 31 | 49 | 54 | 66 |
| 13 | — | — | — | — |
| 14 | 54 | 65 | 68 | 76 |
| methomylová kontrola | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 14a | 32 | 62 | — | 68 |
| 14b | 35 | 63 | — | 72 |
| 14c | 47 | 70 | — | 76 |
| 14d | 28 | 65 | — | 71 |
| 14e | 36 | 61 | — | 75 |
| 14f | 47 | 65 | —- | 68 |
| 14g | 59 | 64 | — | 69 |
| 14h | 38 | 61 | — | 76 |
| methomylová kontrola | 100 | 100 | 100 | 100 |
+ Procenta udávají část z celkového· množství methomylu původně obsaženého v pevném vzorku.
Pfíklad 15 ml kádinka z nerezavějící oceli se naplní promíchanou směsí 115,6 g technického metribuzinu (93%), 85,8 g SMA 3000 A a 10,6 g -m-fenylendiaminu. Kádinka se pak zahřeje na horké plotýnce na 120 °C, udržuje se na této· teplotě 30 minut a pak se sundá. Během zahřívání směs roztaje a přejde na pryžovitou hmotu.
Po ochlazení se polymer rozláme na granule -a vloží se do mikro-práš kovače č. 1 s 0,002 mm diagonálním sítem. Další mletí se provádí v 51,0 mm vzduchovém mlýně, který pracuje při tlaku 490 kPa. Vyrobí se tak prášek 2(1-5) μπι, který obsahuje 51 % metribuzinu. Když se 2 g tohoto prášku suspendují v 1 · litru destilované vody, která obsahuje 0,4 g Duponolu(R) C, pak se po jedné hodině uvolní 42 %' -metribuzlnu, po dvou -dnech 44 % a po 14 -dnech 51 procent metribuzinu (podle analýzy ultrafialovým ^ektorofotometrem při 294 μιη). Pro -srovnání — práškovaný technický metribuzin s -podobnou velikostí částic se za -stejných podmínek -rozpustí úplně (tj. 100% uvolnění) během 5 minut.
Příklad 16
7,5 g Cymoxanllu, 7,4 g MPD a 60 g SMA 3000 -se roztaví -za intenzivního míchání. Teplota se udržuje na 110 až 120 °C -za použití -mixéru s pláštěm pro páru a - vodu. Ochlazením se získá -hnědá průhledná křehká pevná látka. Vzorky této pevné látky -se rozemelou s 1 % Dupo-nolu™ C a testují. Výsledky testu následují:
285 30
| 17 | 18 rychlost uvolňování ve vodě+ v % po: 1 dnu | 3 dnech | |
| průměrná velikost částic (μΠ1) | 1 hodině | ||
| 14,7 | 50 | 53 | 55 |
| 4,0 | 50 | 58 | 66 |
| 2,1 | 61 | 71 | 75 |
+ Pilířováno na pH 3 (citranem), aby se předešlo rozkladu cymoxanilu.
Příklad 17
Postupem podle příkladu 16 byly zpracovány následující složky:
SMA<R) 3000 A technický oxamyl
MDP a attaclay(R) (attapulgitovaný jíl vyráběný firmou Engelhard Mineirals and Chemicals Corp.)
1892,2 g
295,1 g
54,0 g
737,8 g
Vyrobí se homogenní tavenina, která obsahuje suspendované částice jílu. Po vytvoření drobivé hmoty, ochlazení, krátkém rozmíchání a rozemletí hnětačem s hnětacím ramenem tvaru sigma, se obsah vyndá. Prosetá dávka (granule o velikosti 0,841 až 0,420 mm) granulí se testuje obvyklým způsobem na rychlost uvolňování oxamylu.
rychlost+ uvolňování oxamylu v % ve vodě po:
| 30 min. | 3 hod. | 1 dnu | 7 dnech | |
| kontrola (technický oxamyl adsorbovaný na peletách Attaclay(R) o velikosti 0,841 až 0,420 mm ) | 79 | 100 | 100 | 100 |
| granule z příkladu 17 (9,9 % oxamylu) | 14 | 31 | 41 | 50 |
+ Rychlost byla stanovena měřením indexu lomu za použití Duponolu(R) C jako smáčecího činidla.
Příklad 18
Postupem podle příkladu 1 (s tím, že se použije hnětači stroj s ramenem tvaru sigma o obsahu 3,4 1) byly zpracovány následující složky:
SMA(R) 1000 649,0g
MDP 67,5g a methomyl 544,9g
Vyirobí se granule z příkladu 1. Rozemletím jako v příkladu 2 se vyirobí smáčitelný prášek o velikost 5(2-13) μπι.
Výhodné produkty ve tvaru částic podle tohoto vynálezu jsou užitečné jako pesticidy při aplikací jako popraš, jako ve vodě dispergovatelný prášek nebo jako granule na rostliny nebo na půdu. Jsou zvláště užitečné při regulaci škůdců napadajících ovoce, zeleninu a luštěniny.
Například methomyl zajišťuje vynikající regulaci velkého množství hmyzích škůdců. Při aplikaci na nlistění nebo plody, které mají být chráněny, jsou však rostlinou přijímány a později odbourávány. Důsledkem je ztráta účinnosti během několika dnů. Pro některá použití je to jak nevýhodné, tak neekonomické, protože jsou nutné opakované aplikace. Opakované aplikace a rychlé absorpce methomylu rostlinami vede u některých plcdin к jejich poškození.
Částice podle tohoto vynálezu zpomalují absorpci methomylu olistěním rostlin, takže jsou tyto částice účinným zdrojem methomylu pro pokožku nebo žaludek hmyzu. Jestliže se tedy používají částice podle tohoto vynálezu, methomyl zůstává na rostlině dostupný pro regulaci hmyzu podstatně delší dobu než při použití konvenčních prostředků. To znamená, že к dosažení dané hladiny regulace hmyzu je požadováno méně methomylu. Z toho plyne menší riziko poškozování rostliny, zvýšení úspor a snížení rozšiřování insekticidu do biosféry. Znamená to také, že je požadováno méně aplikací, takže se zvyšují výhody a snižují náklady pro pěstitele.
Částice obsahující methomyl podle tohoto vynálezu snadno regulují obtížný hmyz náležející do takových řádů, jako jsou Lepidoptera (motýli), Homoptera (oddíl z poilokřídlých), Hemiptera (polokřídlí), Diptera (dvojkřídlí) a Coleoptera (brouci).
Podrobněji uvedeno, mezi hmyz, který je prostředky podle tohoto vynálezu regulován, patří (ale není na ně omezen): Helíothis zea, Heliothis virescens, můry Spodoptera eridania (vojnice) a Spodoptera exi228530 gua, Pseudoplusia includens, Platyphena scabra, Laspeyresia pomonella (zaviječ jablečný), housenka zaviječe z rodu Tortricidae (vinejši), Hypera postica, Epilachna varivestis a ploštice Lygus lineolaris.
Hmyz se reguluje tím způsobem, že se částice v. jakékoliv vhodné formulaci aplikují na místo· zamoření, na plochu, která má být chráněna, nebo na škůdce samotné. Při regulací hmyzu v zemědělských kulturách se částice aplikují obvykle na olistění rostlin nebo ina jiné části rostliny, které jsou zamořeny nebo které mají být chráněny. Účinná množství, která se aplikují, závisí na druhu, který má být regulován, na stupni jeho vývoje, na jeho velikosti, na místě výskytu, na. množství srážek, na roční době, vlhkosti, teplotě, způsobu aplikace - a na dalších okolnostech.
V zemědělství se pro regulaci hmyzu používá obvykle dávka 0,0625 až 4 kg/ha účinné složky s tím, že dostatečnou je dávka · obvykle 0,125 až 2 kg/ha. Výhodné dávky .pro regulaci' škůdců v bavlníku se pohybují v rozmezí od 0,125 do 1 kg/ha.
Částice podle tohoto vynálezu se mohou používat buď jako takové, nebo je .lze -upravit konvenčními způsoby na takové prostředky, jako jsou popraše, smáči-telné prášky, granule nebo podobné prostředky. Lze je smíchat s pomocnými činidly, jako jsou ředidla, nosiče nebo -povrchově aktivní činidla a lepivé pásky. Vhodnými ředidly nebo nosiči jsou minerály, jako například jíly, talky, pyrrofyllity, bezvodé hlinitokřemičitany, jemné kysličníky křemičité atd., a organické nosiče, jako je například jemně rozemleté dřevo nebo sluky ze zrna, vznikající při výrobě mouky. Jako· povrchově aktivní činidlalze použít smáčecí -činidla, dispergační činidla, protipěnivá činidla a podobná, a to buď samotná, nebo v kombinaci, zvláště tehdy, jedná-li se o vodné -postřiky.
Pessicidy lze na rostliny -aplikovat v suchém stavu nebo postřikem ve vodném nosiči. Často je žádoucí používat povrchově aktivní činidla ve vodném nosiči. Tím se zlepší dispergovatelnost a smáčivost. Taková povrchově aktivní činidla -lze buď přidávat do prostředku, nebo se -do prostředku přimíchají v nádobě. Mohou se používat koncentrované vodné -disperze, které obsahují až 20 % prášku v postřiku, nebo zředěné disperze, které -obsahují až jenom 80 ppm prášku (ppm = dílů z milionu).
Částice podle tohoto -vynálezu lze míchat s fungicidy, akaricidy, nematocidy, insekticidy nebo jinými -biologicky účinnými sloučeninami, -aby se dosáhlo žádaných výsledků s minimálním vydáním času, námahy a materiálu. Množství těchto· biologicky účinných materiálů, které se přidávají na jeden hmotnostní díl sloučeniny podle tohoto vynálezu, se pohybuje od asi 0,05 do 25 hmot, dílů. Vhodná činidla tohoto typu -jsou velmi dobře -známa odborníkům. Seznam některých takových vhodných činidel je uveden níže:
fungicidy:
methy l-toenzimidazolkarbamát (carbendazim) tntгamethyl-thiuram-disulfid (thiram) dodecy-lguanidin-acetát (dodne) nthylnnbisdithiokarbamát mainganantý (maneb) l,4-dlchlor-2,5-dimethoxybnnznn (chloroneb) 1- (butylkarbamoyl- )-2-methoxykarboxamido-benzimidazol (benomyl) N-tгichloгmnthylthl·o-l,2)3,6-tetгahyd·roftalimid (captan)
N-trichlormethylthioftalimid (folpet) baktericidy:
sulfát-trihydroxid -mědi streptomycin-sulfát akaricidy:
ester 3,3-dimethylakrylové kyseliny s 2-sek.butyl-4,6-dmiirofnnoln·m (b-ina расту 1)
6-methy1-l,3-dithiolo [2!,3-3 Jclhnonolin-2-on (quinomethlonát) nthyl-4,4‘-diσhlorbnnzylát (chlorbnnzy1át)
1,1-bis (4-chlor-fenyl) -2,2,2-trichlomthanol (dicofol) bis (1,2,3,4,5-pnntachlo)·-2,4-cyklopnniat dien-l-yl) (dfenochlor) tricyklohnxylcmhydr.oxíd (cyhexatin) nematocidy:
N,Nt·dimnthylt2-imethyltkarbamoyloxyiιmmot t2-methylthíotacntamid (oxamyy)
S-mmttlh1ll-kai’bamoyltN-(mnthy lkarbamoyloxy) thiof ormi-dát
O-ethyl-O-[ 4- (meChy Uhio) -3-tolyl ) -Násopropylf osforamid (fenaimifos) insekticidy:
dimethylfosfátový ester 3-hydroxy-N-^^i^t^^^^^krot^onamidu (mouscrotofos) ester methylkarbamové kyseliny s 2,3-dihydro.-2,2tdimnthyl-7-bnnzofuranolem (carbofuran)
O‘.O‘tdimethylnsinr
-a- (chlormeehy 1) benzyl ) fosforečné kyseliny (inrrachloi^vinfos)
O,O-dimethyl-S- (l,2-bis--et.hoxykarbQnylethyl) -dithiofosfát (malathion)
O,O-idimethyl-O- (4-nitro-f enyl Jthiof osfát (parathion-methyl) ester met-hylkarbamové kyseliny s a-naftolem (carbaryl)
N‘- (4-c>hlor-o--olyl) -N,N -dimethylformamídin (chlordimeform)
O,O-die ehyl-O-í 2-isopropyl-4-methyl-pyrimid-6-yl) thiof osfát (diazinon J oktachlorkamfen (camfechlor)
Of^et^h^]l^(^--j--^iirofMn^]l-fenylfosfonothioát i(EPN) kyano (3-fenoxyfenyl) -methyl-4-chlor-a- (l-metty ΙθΛυΙ ) benzenacetát (fenvalerát ]
3-feιnoxybenzyl-d,l-cis,tιrans-2,2-dimethyl-3- (2,2-dichlorvinyl )-cyklopropylk arb oxylát (permethrin)
O-ethyl-S- (p-chlorf enyy) ethylfosf onodithioát (profenofos)
O-ethy 1-O-[ 4-(methylthio)-feny 1 ] -S-propylester kyseliny fosforthiolothlonové (sulprofos)
Pokus I
Olistění fazole (Red Kidney) ve stadiu dvou lístků (8 dnů od zasetí) se postříká disperzemi prostředků z příkl. 2 až 14 a 18 v takovém množství, až disperze začne stékat. Disperze se vyrábějí tak, že se příslušná hmotnostní množství prášků míchají ve vodě, která obsahuje laurylsulfát sodný v poměru 1 : 5000, a následuje zředění na 100 mililitrů. V určené době po zpracování se listy ost:řlhají a umístí do přikryté lOcm Petriho misky spolu s vlhkým filtračním papírem, který je udržuje svěží. Do každé misky se umístí deset larev Spodoptera eridania. Testované jednotky se udržují za teploty .místnosti při 25 + 1 °C a při relativní vlhkosti 55 + 5 %. Výsledky,. které byly zaznamenány po dvou dnech od zpracování, jsou uvedeny níže.
Tabulka
| příklad | postřiková koncentrace (°/o účinné složky) | úmrtnost (% usmrcených) | |
| 2 dny | 7 dnů | ||
| 2 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 95 | 100 | |
| 0,0025 | 95 | 90 | |
| 3 | 0,01 | 100 | 95 |
| 0,005 | 95 | 85 | |
| 4 | 0,01 | 95 | 100 |
| 0,005 | 95 | 95 | |
| 0,0025 | 85 | 85 | |
| 5 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 100 | 100 | |
| 6 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 100 | 100 | |
| 7 | 0,01 | 95 | 100' |
| 0,005 | 95 | 100 | |
| 8 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 95 | 100 | |
| 9 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 100 | 100 | |
| 10 | 0,01 | 95 | 100 |
| 0,005 | 100 | 95 | |
| 11 | 0,01 | 100 | 85 |
| 0,005 | 75 | 80 | |
| 12 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 80 | 90 | |
| 13 | 0,01 | 95 | 100 |
| 0,005 | 80 | 100 | |
| 14 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 100 | 100 | |
| 18 | 0,01 | 100 | 100 |
| 0,005 | 100 | 100 | |
| methomyl (kontrola) | 0,01 | 15 | 0 |
| nezpracovaný vzorek | 0 | 0 | 0 |
| příklad | postřiková koncentrace (% účinné složky) | úmrtnost (% usmrcených) | |||
| 2 dny | 7 dnů | ||||
| 14 a | 0,01 | 100 | 100 | ||
| 0,005 | 95 | 100 | |||
| 14b | 0,01 | 100 | 100 | ||
| 0,005 | 95 | 95 | |||
| 14c | 0,01 | 100 | 95 | ||
| 0,005 | 100 | 100 | |||
| 14d | 0,01 | 100 | 100 | ||
| 0,005 | 100 | 85 | |||
| 14h | 0,01 | 100 | 100 | ||
| 0,005 | 100 | 100 | |||
| methomyl | 0,01 | 15 | 0 | ||
| (kontrola) neošetřený vzorek | 0 | 0 | 0 | ||
| Pokus II | Hodnocení reakce rostlin | ||||
| příklad | experimentální | samotný | |||
| Rostliny bavlníku, které jsou zasazeny do | prostředek | methomyl | |||
| kořenáče, vysoké přibližně 25 cm, s 3 až 4 | |||||
| 2 | 2 | 5 | |||
| listy (ne děložními), se postříkají vodnými | |||||
| disperzemi prostředků z příkladů 2 a 4 až | 4 | 1,5 | 4 | ||
| 14 o koncentraci účinné složky 500 ppm tak | 5 | 0,5 | 6 | ||
| dlouho, dokud | disperze nezačnou stékat. | 6 | 3 | 5 | |
| Postřik obsahoval laurylsulfát sodný v kon- | 7 | 3 | 3 | ||
| centraci 1 : 5000. Jiná sada rostlin se podob- | 8 | 4 | 6 | ||
| ným způsobem | zpracuje s methomylem. Po | 9 | 3 | 6 | |
| vysušení se rostliny přenesou do skleníku | 10 | 4 | 6 | ||
| na pozorování. | Po 6 dnech se rostliny hod- | 11 | 4 | 6 | |
| notí podle reakce: zčervenání starších listů, | 12 | 4 | 5 | ||
| nepatrné svraštění a černé potečkování | 13 | 5 | 5 | ||
| mladších listů. | Hodnocení je dáno číselnou | 14 | 2 | 3 | |
| stupnicí od 0 | do 10, přičemž 10 znamená | ||||
| úplné poškození listů. | Příklad | 19 | |||
| Postupem podle příkladů | 16 a | 17 byly | |||
| připraveny další pevné pesticidní | prostřed- | ||||
| ky, které | jsou uvedeny v | následující ta- | |||
| bulce III | |||||
| Tabulka III | |||||
| Příklad | Pesticid | Zesíťovací činidla | % | ||
| č. | (% hmotnosti) | Xi | navázaných X | ||
| 19a | chlorsulfuron | m-fenylendiamin | 90 | ||
| (56%) | |||||
| 19b | bromacil | m-fenylendiamin | 90 | ||
| (60%) | |||||
| 19c | N-[ (4-methoxy-6-methyl- | m-fenylendiamin | 90 |
19d
19e
-l,3,5-triazin-2-yl) -aminokar bony I ] -2- (propy lsulfony 1) benzensulfonamid (20%) lenacil (60%) hexazinon (50%) m-fenylendlamin m-fenylendiamin
2β.\
Rychlosti uvolňování . . těchto prostředků ve vodě ve srovnání s rychlostmi uvolňování pesticidních prostředků neupravených způTabulka IV sobem podle· vynálezu . jsou . uvedeny v ná · sledující tabulce IV. :
Příklad Rychlost uvolňování % · aktivní složky extrahované.· do vody po hodině 1 dnu 2 dnech 7 dnech
| 100% chlorsulfuron | 100 | — | — | — |
| 19a | 28 | 67 | — | — |
| 19a | 79* | — | -— | 80 |
| 100% bromacil | 100 | — | — | — |
| 19b | 66 | 78 | 88 | |
| 100% N-[ [4-methoxy-6- | ||||
| -meth ^^1-1,3,5-ti’iazin-2-yl) - | ||||
| amlnokarbonyl ] -2- (propyl- | ||||
| sulf ony 1 ] benzensulf onamid | 100 | — | — | —- |
| 19c | 35 | 40 | — | — |
| 100% lenacil | 100 | — . | — | — |
| 19d | 75 | 100 | — . . | .. — |
| 100·% hexazinon | 100 | — | — | — |
| 19e | 45 | 65 | — | 87 |
* pH pufr
Claims (25)
1. Pevný pesticidní prostředek s pomalým uvolňováním účinné složky, v. němž alespoň 90 % částic má svůj největší rozměr menší než 40 ^m, s výhodou . od 1 · do 10 lum, vyznačující se tím, že obsahuje 5 až 75 procent hmotnosti pesticidně účinné složky v homogenní kombinaci se 25 až 95 procenty hmotnosti zesilovaného kopolymeru vyrobeného ze
a) 40 až 80 procent hmotnosti hydrofobního monomeru styrenu nebo a- methylstyrenu a
b) 20 až 60 procent hmotnosti alespoň jedné nenasycené monokarboxylové nebo dikarboxálové kyseliny, v · níž se alespoň . část karboxylových skupin vyskytuje ve formě anhydridu, přičemž
5 až 95 % dostupných karboxylových skupin ve shora uvedeném kopolymeru je zesilováno zesilovacím činidlem, kterým · je buď ij alepoň jeden · aromatický polyfunkční amin, popřípadě v kombinaci s .alespoň jedním aromatickým polyfunkčním isokyanatanem, alifatickým polyfunkčním aminem, polyolem nebo polyfunkčním epoxidem, nebo ii) alespoň jeden aromatický polyfunkční isokyanatan, popřípadě v kombinaci s alespoň jedním aromatickým aminem, alifatickým polyfunkčním aminem, polyolem nebo polyfunkčním epoxidem.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje 30 až 50 .procent hmotnosti pesticidně účinné složky.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako zesilovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z dikarboxylové kyseliny.
VYNALEZU
4. Prostředek podle bodu 3, . vyznačující se tím, že . jako zesilovaný .kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z kyseliny maleinové.
5. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, . že jako zesilovaný. kopolymer obsahuje kopolymer . vyrobený z . anhydridu karboxylové kyseliny.
6. Prostředek podle bodu 5, vyznačující se tím, že jako zesilovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z anhydridu maleinové kyseliny.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako zesilovaný kopolymer obsahuje kopolymer styrenu.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako zesilovaný kopolymer obsahuje kopolymer zesilovaný aromatickým polyfunkčním . aminem. .....
9. Prostředek podle bodu 8, vyznačující se tím, že jako ' zesilovaný kopolymer . obsahuje kopolymer zesilovaný m-fenylendiaminem. . . .
10. . Prostředek' podle bodů 1, 8 a 9, vyznaSující ' se -tím,. . že jako . zesilovaný kopolymer obsahuje . kopolymer s . dostupnými karboxylovými skupinami zesiťovanými z 25 až 50 procent.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje 30 až 50 procent hmotnosti pesticidně . účinné složky v homogenní kombinaci s 50 až 70 procenty hmotnosti zesítovaného kopolymeru vyrobeného ze
a] 75 % styrenu a
b) 25 % anhydridu maleinové kyseliny s dostupnými karboxylovými skupinami zesilovanými z 50 % . m-fenylendiaminem.
12. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako pesticidně účinnou slóžku obsahuje methoniyl.
13. Prostředek podle bodu 12, vyznačující se tím, že obsahuje 30 až 50 procent hmotnosti pesticidně účinné látky.
14. Prostředek podle bodu 12, vyznačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z dikarboxylové kyseliny.
15. Prostředek podle bodu 14, vyznačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z maleinové kyseliny.
16. Prostředek podle bodu 14, vyznačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z anhydridu karboxylové kyseliny.
17. Prostředek podle bodu 16, vyznačující se tím, že jako zasíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený z anhydridu maleinové kyseliny.
18. Prostředek podle bodu 12, vyznačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený ze styrenu.
19. Prostředek podle bodu 12, vyznačující’ se tím, Že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer zésíťovaný aromatickým polyfunkčním aminem.
20. Prostředek podle bodu 19, vyzpačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer zésíťovaný m-fénylendiaminem.
21. Prostředek podle bodů 12, 19 a 20, vyznačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer s dostupnými karboxylovýml skupinami zesíťovánými 25 až 50 %.
22. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako pesticidně účinnou složku obsahuje 30 až 50 procent hmotnosti methomyl u v homogenní kombinaci se zesíťovaným kopolymerem vyrobeným ze
a) 75 procent hmotnosti styrenu a
b) 25 procent hmotnosti anhydridu maleinové kyseliny s dostupnými karboxylovými skupinami zesíťovanými z 50 % m-fenylendiamineim.
23. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako pesticidně účinnou složku obsahuje 5 až 60 procent hmotnosti methomylu v homogenní kombinaci s kopolymerem vyrobeným z
a] 50 až 75 procent hmotnosti hydrofobního monomeru styrenu nebo a-methylstyrenu a
25 až 50 procent hmotnosti alespoň jedné nenasycené moinokarboxylové nebo dikarboxylové kyseliny se všemi karboxylovými skupinami ve formě anhydridu a s
5 až 95 % dostupných karboxylových skupin zesíťovaných m-fenylendiaminem.
24. Prostředek podle bodu 10, vyznačující se tím, že jako zésíťovaný kopolymer obsahuje kopolymer vyrobený ze styrenu a anhydridu maleinové kyseliny.
25. Způsob výroby prostředku podle bodu 1, vyznačující se tím, že se současně míchá a zahřívá směs kopolymeru, pesticidně účinné složky a zesilovacího činidla na teplotu 60 až 150 °C, ale pod teplotu rozkladu pesticidně účinné složky, až se získá homogenní taveniina, která se pak ochladí a ochlazený produkt se rozemele na velikost pevných částic, kdy alespoň 90 % částic má svůj největší rozměr menší než 40 рю, s výhodou mezi 1 a 10 μΐη.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US18420980A | 1980-09-05 | 1980-09-05 | |
| US06/284,700 US4435383A (en) | 1980-09-05 | 1981-07-22 | Slow release pesticide formulations |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228530B2 true CS228530B2 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=26879917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS816544A CS228530B2 (en) | 1980-09-05 | 1981-09-04 | Solid pesticides with slow releasing of an effective agent and method of producing the same |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4435383A (cs) |
| EP (1) | EP0047648B1 (cs) |
| KR (1) | KR880000734B1 (cs) |
| AR (1) | AR228875A1 (cs) |
| AU (1) | AU547429B2 (cs) |
| BR (1) | BR8105635A (cs) |
| CA (1) | CA1157371A (cs) |
| CS (1) | CS228530B2 (cs) |
| DE (1) | DE3161708D1 (cs) |
| DK (1) | DK392281A (cs) |
| ES (1) | ES505228A0 (cs) |
| GR (1) | GR75767B (cs) |
| HU (1) | HU192071B (cs) |
| IE (1) | IE51788B1 (cs) |
| IL (1) | IL63723A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ198281A (cs) |
| PH (1) | PH18622A (cs) |
| PL (1) | PL232921A1 (cs) |
| PT (1) | PT73620B (cs) |
| RO (1) | RO84023B (cs) |
| TR (1) | TR21175A (cs) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4557929A (en) * | 1981-07-22 | 1985-12-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Slow release pesticide formulations |
| US6331308B1 (en) | 1981-10-26 | 2001-12-18 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
| US6060076A (en) * | 1981-10-26 | 2000-05-09 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
| US5925368A (en) * | 1981-10-26 | 1999-07-20 | Battelle Memorial Institute | Protection of wooden objects in direct contact with soil from pest invasion |
| US6099850A (en) * | 1981-10-26 | 2000-08-08 | Battelle Memorial Institute | Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures |
| GB2129302B (en) * | 1982-08-21 | 1986-04-03 | Chemical Discoveries Sa | Ground treatment |
| US4810793A (en) * | 1985-02-06 | 1989-03-07 | The Dow Chemical Company | Composition for thermally stablizing o-pyridylphosphates or thiophosphates by incorporating various proportions of certain phthalate esters thereto |
| US4631301A (en) * | 1985-02-06 | 1986-12-23 | Dow Chemical Japan Limited | Method for incorporating chlorpyrifos into thermoplastic resins |
| US5560909A (en) * | 1986-06-03 | 1996-10-01 | Dowelanco | Insecticidal compositions and process for preparation thereof |
| US5643590A (en) * | 1986-11-24 | 1997-07-01 | American Cyanamid Company | Safened pesticidal resin composition for controlling soil borne pests and process for the preparation thereof |
| US4774081A (en) * | 1987-01-13 | 1988-09-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Contact insect repellents |
| US4774082A (en) * | 1987-01-13 | 1988-09-27 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Volatile insect repellents |
| EP0281918A3 (de) * | 1987-03-11 | 1990-10-17 | BASF Aktiengesellschaft | Wirkstoff enthaltendes Mittel für den Pflanzenschutz |
| US4948586A (en) * | 1987-11-02 | 1990-08-14 | Lim Technology Laboratories, Inc. | Microencapsulated insecticidal pathogens |
| US6572872B2 (en) | 1989-09-01 | 2003-06-03 | Battelle Memorial Institute | Method and apparatus for providing long term protection from intrusion by insects and other cold blooded animals |
| US6319511B1 (en) | 1989-09-01 | 2001-11-20 | Battelle Memorial Institute | Termite and boring insect barrier for the protection of wooden structures |
| US6852328B1 (en) | 1989-09-01 | 2005-02-08 | Battelle Memorial Institute K1-53 | Method and device for protection of wooden objects proximate soil from pest invasion |
| RU2106085C1 (ru) * | 1996-03-21 | 1998-03-10 | Акционерное общество открытого типа "Щелковское предприятие Агрохим" | Аммонийная соль полуамида сополимера малеинового ангидрида и стирола, редкосшитого этиленгликолем |
| RU2102880C1 (ru) * | 1996-03-21 | 1998-01-27 | Акционерное общество открытого типа "Щелковское предприятие Агрохим" | Способ получения препарата на основе n-( альфа гексилоксиметил)капролактама |
| RU2119501C1 (ru) * | 1997-03-18 | 1998-09-27 | Открытое акционерное общество "Щелковское предприятие Агрохим" | Способ получения аммонийной соли полуамида сополимера малеинового ангидрида и стирола, редкосшитого этиленгликолем |
| AUPO976797A0 (en) * | 1997-10-14 | 1997-11-06 | Orica Australia Pty Ltd | Method and composition (III) |
| AUPO976597A0 (en) * | 1997-10-14 | 1997-11-06 | Orica Australia Pty Ltd | Method and composition (I) |
| US20020192259A1 (en) * | 1998-02-25 | 2002-12-19 | Voris Peter Van | Barrier preventing wood pest access to wooden structures |
| US5985304A (en) * | 1998-02-25 | 1999-11-16 | Battelle Memorial Institute | Barrier preventing wood pest access to wooden structures |
| US6322803B1 (en) | 1999-07-03 | 2001-11-27 | Bioguard Technologies, Inc. | Method for applying pesticides and repellents |
| US20060201053A1 (en) * | 2000-12-03 | 2006-09-14 | Voris Peter V | Barrier preventing wood pest access to wooden structures |
| AU2002257116A1 (en) | 2001-03-30 | 2002-10-15 | Trustees Of Princeton University | A process and apparatuses for preparing nanoparticle compositions with amphiphilic copolymers and their use |
| DE10253255A1 (de) * | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Air & D - Sarl | Pflanzenschutzmittel-Formulierung |
| KR100888907B1 (ko) * | 2004-08-06 | 2009-03-16 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 용출 제어된 농약 제제 |
| GB2426703B (en) * | 2005-05-31 | 2007-09-19 | Malvern Cosmeceutics Ltd | Compositions |
| US20070224233A1 (en) * | 2005-08-05 | 2007-09-27 | Nippon Soda Co., Ltd | Controlled-Release Agricultural Chemical Formulation |
| US20070072775A1 (en) | 2005-09-29 | 2007-03-29 | Oms Investments, Inc. | Granular controlled release agrochemical compositions and process for the preparation thereof |
| ES2640723T3 (es) * | 2006-02-06 | 2017-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composiciones de resina que contienen un plaguicida con disolución controlada, procedimiento para su producción y preparaciones de plaguicida |
| WO2007109051A2 (en) * | 2006-03-15 | 2007-09-27 | Huntsman Petrochemical Corporation | Comb polymer derivatives of polyetheramines useful as agricultural dispersants |
| FR3019441B1 (fr) * | 2014-04-07 | 2020-02-14 | Ab7 Innovation | Microparticules chargees de composition active lipophile rendues en poudre mouillabe directement dispersible en milieu aqueux et procede d'obtention |
| WO2022148710A1 (en) | 2021-01-06 | 2022-07-14 | Shandong University | Agents for improving water use efficiency |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA786777A (en) | 1968-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal polymeric resin compositions | |
| US2652323A (en) * | 1951-01-03 | 1953-09-15 | Monsanto Chemicals | Herbicides |
| US3242051A (en) | 1958-12-22 | 1966-03-22 | Ncr Co | Coating by phase separation |
| US3154460A (en) | 1960-02-29 | 1964-10-27 | William R Graner | Anti-fouling coating |
| DE2118690A1 (de) | 1971-04-17 | 1973-02-01 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von polyimiden |
| US4007258A (en) | 1973-09-10 | 1977-02-08 | Union Corporation | Sustained release pesticidal composition |
| US4153682A (en) | 1976-08-10 | 1979-05-08 | Shell Oil Company | Compositions for controlled availability of medically useful organophosphorus compounds |
| NL7908799A (nl) * | 1978-12-22 | 1980-06-24 | Tno | Werkwijze voor de bereiding van een polymeermengsel, gevormde produkten, verkregen daaruit en polymeer- legering. |
-
1981
- 1981-07-22 US US06/284,700 patent/US4435383A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-01 AU AU74820/81A patent/AU547429B2/en not_active Ceased
- 1981-09-02 AR AR286629A patent/AR228875A1/es active
- 1981-09-03 CA CA000385131A patent/CA1157371A/en not_active Expired
- 1981-09-03 BR BR8105635A patent/BR8105635A/pt unknown
- 1981-09-03 IL IL63723A patent/IL63723A0/xx unknown
- 1981-09-04 PH PH26154A patent/PH18622A/en unknown
- 1981-09-04 HU HU812564A patent/HU192071B/hu unknown
- 1981-09-04 IE IE2048/81A patent/IE51788B1/en unknown
- 1981-09-04 ES ES505228A patent/ES505228A0/es active Granted
- 1981-09-04 KR KR8103306A patent/KR880000734B1/ko not_active Expired
- 1981-09-04 NZ NZ198281A patent/NZ198281A/en unknown
- 1981-09-04 EP EP81304054A patent/EP0047648B1/en not_active Expired
- 1981-09-04 GR GR65954A patent/GR75767B/el unknown
- 1981-09-04 RO RO105239A patent/RO84023B/ro unknown
- 1981-09-04 PT PT73620A patent/PT73620B/pt unknown
- 1981-09-04 CS CS816544A patent/CS228530B2/cs unknown
- 1981-09-04 DK DK392281A patent/DK392281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-09-04 PL PL23292181A patent/PL232921A1/xx unknown
- 1981-09-04 DE DE8181304054T patent/DE3161708D1/de not_active Expired
- 1981-09-04 TR TR21175A patent/TR21175A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR228875A1 (es) | 1983-04-29 |
| DK392281A (da) | 1982-03-06 |
| KR880000734B1 (en) | 1988-05-04 |
| RO84023B (ro) | 1984-06-30 |
| EP0047648A3 (en) | 1982-03-31 |
| KR830006910A (ko) | 1983-10-12 |
| PL232921A1 (cs) | 1982-05-10 |
| PT73620A (en) | 1981-10-01 |
| DE3161708D1 (en) | 1984-01-26 |
| CA1157371A (en) | 1983-11-22 |
| ES8302031A1 (es) | 1983-01-01 |
| TR21175A (tr) | 1983-11-30 |
| EP0047648B1 (en) | 1983-12-21 |
| PH18622A (en) | 1985-08-21 |
| IE812048L (en) | 1982-03-05 |
| GR75767B (cs) | 1984-08-02 |
| NZ198281A (en) | 1984-10-19 |
| US4435383A (en) | 1984-03-06 |
| IL63723A0 (en) | 1981-12-31 |
| AU7482081A (en) | 1982-03-11 |
| AU547429B2 (en) | 1985-10-17 |
| ES505228A0 (es) | 1983-01-01 |
| BR8105635A (pt) | 1982-05-18 |
| EP0047648A2 (en) | 1982-03-17 |
| RO84023A (ro) | 1984-05-12 |
| PT73620B (en) | 1983-10-19 |
| HU192071B (en) | 1987-05-28 |
| IE51788B1 (en) | 1987-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS228530B2 (en) | Solid pesticides with slow releasing of an effective agent and method of producing the same | |
| EP0720427B1 (en) | Water-dispersible granular agricultural compositions made by heat extrusion | |
| DE69106349T2 (de) | Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln. | |
| DE3789078T2 (de) | Formulierungen von wasserdispergierbaren Granulaten und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| AU633848B2 (en) | Water-soluble or water-dispersible pesticide granules | |
| HU201483B (en) | Method for producing agent granules of plant protective dried by atomization | |
| CN1108856C (zh) | 改进的挤压成型方法 | |
| JP2007137868A (ja) | 放出制御された粒状物および該粒状物を含む製剤 | |
| US4557929A (en) | Slow release pesticide formulations | |
| AU768396B2 (en) | Light, extruded compositions containing a light, extrudable, ceramic carrier, methods for their use, and processes for their preparation | |
| CN1856247B (zh) | 均一扩散性粒状农药制剂 | |
| JP2000319103A (ja) | 水面浮遊性粒状農薬製剤及びその製造法 | |
| JP2980960B2 (ja) | 水田除草投込み用錠剤またはカプセル | |
| JP2000319107A (ja) | 水面施用製剤 | |
| JP2891376B2 (ja) | 農業用粒状水和剤 | |
| JP3245574B2 (ja) | 水田除草方法 | |
| JP2000319102A (ja) | 水面投下型農薬製剤 | |
| JPH11189502A (ja) | 放出制御された畑地用除草粒剤 | |
| JP2001122704A (ja) | 水田除草方法 | |
| JP2000044402A (ja) | 農薬粒状組成物及び製造方法 | |
| MXPA00010018A (en) | Improved extrusion process |