CS219925B2 - Herbicide means and method of making the active agent - Google Patents

Herbicide means and method of making the active agent Download PDF

Info

Publication number
CS219925B2
CS219925B2 CS805713A CS571380A CS219925B2 CS 219925 B2 CS219925 B2 CS 219925B2 CS 805713 A CS805713 A CS 805713A CS 571380 A CS571380 A CS 571380A CS 219925 B2 CS219925 B2 CS 219925B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
compound
formula
carbon atoms
group
Prior art date
Application number
CS805713A
Other languages
English (en)
Inventor
Mitsuru Kajioka
Hitoshi Kurono
Katsumasa Okawa
Tatsuo Harrada
Original Assignee
Nihon Nohysku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP10850979A external-priority patent/JPS5632467A/ja
Priority claimed from JP5320680A external-priority patent/JPS56150073A/ja
Application filed by Nihon Nohysku Co Ltd filed Critical Nihon Nohysku Co Ltd
Publication of CS219925B2 publication Critical patent/CS219925B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Herbicidní prostředek, který obsahuje nové derivátý A2-l,2,4-triazolin-5O>nu, vyjádřené obecným ' 'vzorcem
(I) kde ;
R1 znamená aJkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená atom vodíku alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
X znamená hydroxyskupinu, alkylovou stopinu 's 1 až 4 atomy uhlíky alkyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkyloxyalkyloxyskupinu, ve které jsou obě álkylové části stejné nebo navizájem odlišné a mají vždy až 4 atomy ' uhlíku, alkenyloxyskupinu se až 4 atomy uhlíku nebo alkyloxykarbonylalkyloxyskupinu, ve které jsou ohě álkylové částí stejné netai navzájem Odlišné a každý ' alkyl obsahuje. _vždy 1 až 4 atomy uhlíku.
Tento vynález se týká herbicidního prostředku, který jako účinnou látku obsahuje· '•derivát A2-12,,4-thlazolin-5-onu a zpiasobu výroby této látky a jejich použití. Deriváty podle vynálezu představují oteoný vzorec I
(I) kde
R1 znamená alkyIovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až '6 atomy uhlíku nebo· alkenylovou skupinu se 2, až 4 atomy uhhku a
X znamená hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s '1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu· s 1 -.až 6 atomy uhlíku, alkyloxyalkoxy' ve které jsou obé alkylové části .stejté nebo navzájem odHšné a mají vždy 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkyloxykarbonylalkyloxysJkupinu, ve které jsou obě ' alkylové části stejné . nebo navzájem odlišné a každý alkyl obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku.
Ve shora uvedeném obecném vzorci I alkylová skupina s,l · až . 4 atomy uhlíku ve · významu R1 nebo X, nebo· stejná část v · alkyloxyalkyloxyskupině a X stejná část v alkyloxykarhonylaikyloxyskupině X zahrnuje například methylovou, ethylovou, n-propylovou, iso-propylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou a •terc.-butylovou skupinu.
Alkylové skupina s 1 až 6 atomy uhlíku ve významu R2 a stejná část alkyloxyskupiny X zahrnuje napříktéd meťbytovou,, ethylovou n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou, terc.-butylovou, n-pentylovou a n-hexylovou skupinu.
Alkenylová skupina se 2 až 4 atomy uhlíku ve významu R2 a stejná část · v a.lkenyloxyskupině X zahrnuje například 3-bu'tenylovou, 2-butenylovou, 2-methylallylovou a allylovou skupinu.
Tento vynález se dále týká-- způsobu výro'by účinné látky obecného vzorce I, který spočívá v tom, že se na sloučeninu obecného vzorce IV
Cl
(IV) kde R1 a X mají význam uvedený u obecného vzorce I, se· působí baží. Získá se sloučenina obecného vzorce I, kde · R2 znamená atom vodíku. Vzniklá · sloučenina . popřípadě dále reaguje se sloučeninou obecného vzorce X „ R2Z . (X) kde r2 má význam uvedený u obecráho Vzorce I,
Z znamená . atom halogenu. , Získá, se sloučenina obecného vzorce I.
Sloučeniny předsta'vované shora uvedeným obecným vzorcem I jsou, zvláště vhodné jako herbicidy (mezi ně . sé · také zahrnují algicidy, a toto· použití se·· - uvádí · dále).
Tyto látky jsou , nové · ·sloučeniny, dosud nepopsané v literatuře. Jako příklady typických postupů jejich, syntézy · jsou v následující· čá^iti uvedeny pstupy A, B a C. Reakční způsoby jsou schematicky · uvedeny dále.
Postup A:
R
ОС (III)
I
(ΙΑ)
kde
R1 a X mají význam uvedený výše,
R2‘· znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
R3 a R4, které jsou stejné nebo navzájem odlišné, značí vždy methylovou nebo ethylovou skupinu,
Y znamená atom kyslíku nebo síry a
Z znamená atom halogenu.
Tak jedna ze sloučenin obecného vzorce I sloučenina Ia se může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce I1 se sloučeninou obecného vzorce III v inertním roz^uštěd^ načež se výsledná sloučenina obecného vzorce IV, která byla izolována nebo izolována nebyla, podrobí v přítomnosti báze uzavření kruhu. Dále se sloučenina obecného vzorce Ib, jedna ze sloučenin představovaných obecným vzorcem I, může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce Ia se sloučeninou obecného- vzorce V v přítomnosti báze.
Jako inertní rozpouštědlo se může použít libovolné rozpouštědlo, které nenarušuje vážně tento typ reakce. Například je možné používat aromatických uhlovodíků, jako benzenu, toluenu a xylenu, etherů, jako ethyletherů, tetrahydrofuranu, dioxanu, alkoholů, jako methanolu, ethanolu, propanolu a ethylenglykolu, ketonů, jako acetonu, me thylethylke-tonu a cyklohexanonu, estere nižších alifatických' kyselin, jako ethylacetát^ amidů nižšfch alifattehých kyselin, jako dimethylformamidů a dimethylacetamidu, vody a dimethylsulfoxidu. Tato- rozpouštědla se mohou používat buď samotná nebo v jejich vzájemných kombinacích.
Báze, které se- mohou použtyat při shora uvedených reakcích za^^nují anorgamcké zásády, například uhličitan sodný, uhličttan draselný, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan dráselný, hydroxtá sodný, hydroxid draselný a alkoxidy -alkalických kovfy a organické báze, jako například - - pyridrn, trime thylamin, triethylamin, diethylanilin a l,8-diazabicyklo-(l5,4,0]-7-undecen.
V případě reakce sloučeniny obecného vzorce V se sloučeninou obecného vzorce Ia' se může také použít dvoufázové reakce mezi vrstvou vodného roztoku obsahujícího zásadu, jako hydroxid sodný a vrstvou organického rozpouštědla v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu, jako triethylbenzylamoniumchloridu. Sloučenina obecného vzorce- Ib se může tím syntetizovat v dobrém výtěžku.
Sloučenina obecného vzorce Ш se může· například získat reakcemi, které vyjadřují tyto rovnice:
sNCCC» (4 ) 3 A nebo Hisot jjl
ČyH+ rfcN HCi ) s NH-HCl ( 2 )
Ř*
-.^00^ > rVc « NCOOR* itieitylatoih. L kde
R1, R3, R4 a Y mají význam uvedený výše.
Postup B:
>(Ib) 11 λ
NHNHCR1 (VII) kde
R1 R2‘ X a Z maj význam uvedený výše.
Tak sloučenrna obecného vzorce · № se může · získat reakcí sloučeniny obecného· vzorce· II s acylačním činidlem, například halogenidem kyseliny, v inertním rozpouštědle za přítomnosti báze a reakcí výsledné sloučeniny obecného vzorce VI · s prostředkem zavádeprám karMmoytevou skupiny například isokyanátem, a potom uzavřením kruhu.
Sloučenrna otecnéto vzorce VH se také může zfekat: reakrn vzorce VI s fo<sgenem nem obecného vzorce sloučeniny obecnéhopotom reakcí s amiR2‘NH2,
R2‘ má význam uvedený výše.
Při tomto způsobu se následujfcí reakce může provádět/ po izolaci sloučeniny obecného vzorce VI nebo VII nebo bez· této- izolace.
Jako inertní rozpouštědlo a jako báze se při tomto· postupu mohou použít stejpé materiály, jako jsou vyjmenované u postupu A. Jako 'báze· použité k zfe^rn sloučeniny Obecného vzorce VII ze sloučeniny obecného vzorce VI jsou zvtéště vhodné organicM báze uvedené u postupu A. Mezi zvtéště vbodné zásady použitelné k získání sloučeniny obecného vzorce Ib ze sloučeniny obecného vzorce VII se zahrnuje hydroxid sodný, ’hydroxid draselný a alkoxity a^alic^ých kovů jako alkoxid sodný a draselný.
kde
Postup C:
dealkyt-Sn-i činidlo (Vili)
C o
OH (Ic )
kde
R1, R2 a Z mají význam uvedený výše.
R5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkyloxyalkylovou skupinu, ve které jsou obě alkylové části stejné nebo rozdílné a každý zbytek -obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylalkylovou skupinu, ve které jso-u obě alkylové části stejné nebo rozdílné a každý alkyl obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku a .R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylo-vou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku.
Tak sloučenina.1 obecného vzorce lc, která je jednou ze sloučenin obecného vzorce I, se může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce VIII s dealkylačním činidlem, prováděnou v inertním rozpouštědle.
Dále sloučenina obecného- vzo-rce Id, která je jednou ze sloučenin c-becného· vzorce I, se může získat reakcí sloučeniny obecného vzorce lc se sloučeninou obecného vzroce IX v inertním rozpouštědle v přítomnosti báze.
Jako· příklady dealkylačního- činidla použitelného při tomto postupu se mo-hou uvést kyselina bromovodíková, jodo-vodík, thioalkoxid, trimethylsilyljodid a chlorid boritý, ale dealkylační činidla nejsou omezena na tyto sloučeniny a může se použít libovolného typu sloučeniny, která způsobuje tento typ dea’kylaca.
Jako- inertní rozpouštědlo pro tuto reakci se může použít rozpouštědlo jmenované u postupu А. V případě reakce sloučeniny obecného vzorce lc a sloučeniny obecného vzorce IX je vhodné provádět reakci v přítomnosti báze, třebaže reakce probíhá též v nepřítomnosti báze.
Jako báze pro· tuto reakci se mohou použít báze vyjmenované u postupu A, avšak mezi nimi se dává přednost anorganickým zásadám.
Ve všech stupních těchto póstupů sé reakce mohou nechat probíhat v teplotním rozmezí, které je od teploty místnosti do 180 °C.
Každá reakce u těchto postupů se může provádět za použití reakčních složek v ekvimolárním poměru, ale není na závadu použít jednu z nich v malém přebytku. Po- dokončení reakce se předmětný materiál může získat běžným zpracováním reakčního produktu. Předmětný materiál se může například z reakčního produktu získat extrakcí vhodným rozpouštědlem, promytím a sušením extraktu a odstraněním rozpouštědla.
Typické příklady sloučenin obecného- vzorce I jsou uvedeny v tabulce 1.
Sloučenina X R1 h Ί U rž ' . 3 Z Teplota tání (°C) c· - - nebo index lomu
CM O O 00 H 00 CM ’ф 0
o OM °T cm’ >” co c. cm” co” co CO 0^ rH rH 0” PP 3 in UO
00 co CD co co 00 bS LQ cM 00 co” rH CM rH t< Q cp rH
Η H OT rH dH rH 03 H r-í CM rH co řs rH г-1 rH rH rH rH
h—i >rH NrH 'r—I 'rH 'r-4 л<—1 \r-4 Sr-< 4f_( 1 5r4 \r-4 \r—i
tí CD CM a ň tí Й ň a Й Д G 00 a 0 Й Й tí a Й Д Д
'cd 'Cc t> CM 'cd 'Φ 'Ctí 'Cd 'Cí 'Cí 'cd 'cd 'cd 'cd co 'Ф s 4d 'cd 'cd 'cd 'cd 'co 'cd
4+ -Μ tO [> 4-> 4-J 4-» 4-» 4—> 4-» 4—· 4-* 4-t 4-· Uo 4—> in in 4-» 4-J 4-» 4-» 4-> 4-J 4-»
c c in Ю td cd cd ed ad e cd cd cd cd in ca cd cd cd cd Cd <4 cd
Й 'φ
OO CO η— τ— rH—J O o —< a o r+
Φ a P&Va Ία ω ω ~ч co in Ю
OO 00 CM СО r\iю r-ι t> 00 cmKj xji ю нčo lO ío 10 ю {аю
Й >cú
O · E E ó
Ó o .23 ' Ю to Ht-i Ee
Cd
4^ ,§8 8 8 a
TT* Q ГЛ ГЛ f Д
Cd
4-»
Ο tz
O O <—· o o — _ _______ . a & a a o o o a04- d d di d d d d α: φ - -* Q * 0 ** ~ -* φ φ
Λ-i Λ-J aWa
Φ cd φ
Φ CD Φ Φ ώ
CM
CD
E +1 Q E Ί5 Щ ~ E й E to to co td co E to
E
E to
E £ co
Id
E to
LE to
CO í
O w to ~E E to tn
E ín
CO
LQ £ E £ hí0 <O CO ťE to CO t
O ot
G
E1
ГЯ
GO ti
CD E rjl CO i o ot
I ti to
E
E G
СОЬ 03 Ф OH N т-l H rl H N N N
CM
CM
cd
CM
Q rH CM CO
CO CO 00 00
Sloučenina X R1 R2 Teplota tání (QC)
č. nebo index lomu
OJ X 05 а 05 а О) а 05 а 05 а 05 а
ω I о I Ó I о и I I ω I и 1 о I о 1
o- 1 a t^. 1 а 1 а 1 1 а а 1 а 1 а 1 а 1 а
a О σ> а о 05 о о о о ύ Ó 05 о
bQ O 1 O II OJ а а о i ьо ьо ж ~ ж £ <Ν ЬО СЭ О II OJ а Ж 9 £ 05 II а ьо ж ш а II II ój Oj ж ж ю а II О) а ш а II а £ CS II <Ν ьо а а а о I ga Uh II 05 а
C/2 ω Й ϋϊϋ Ο сЛ о в ж и О и и ω о о ω ω О ω СЭ о ω й О о о
ΈΈΈμμΧμΗΧΈ ЗС Зч ωοοοωοοοωωω
СНз ^inCDNOODÚHMB^lOCÚSCOCnOHOqcO^lOCÚSCČDOHN COCOCOOOďiCOTPMíMiMíM^MíMíM^MíMíLDiniňiDlÓlňlDlňlDlDCOČOcO co
Sloučenina X R1 R2 Teplota tání (°C)
č. nebo index lomu oo O iň in iň сч
Q
Й to a o cn oo oň ΙΩ to сч
Q
Й to
Е
О сч СЬ со~ сч сч со СЧ сч й 'Ctí
Ctí
O
0.) to
Е о co й 'ctí
СЧ СЧ й 'Ctí
Ctí 4-J o
CD to
E о
Ф tí
4-· Й ts.
E to «О §3 . . to to
X E E o O o to to
К О ctí cd
4-J O Ó оо
О Д СО 00 г-1 \Й Ф гЧ ОЗ СО 4-3 Ю ΙΩ ΙΩ д'Ч^^гЧ
Р< СЦ ЛОА СР - -* с to
E О
Ctí o
ctí 4-» о £ ο
I
E « 0 $£ ϊδ
ООО to O
S s оо й 4ΰ tx * <4 in co гЧ 03 о СО сч ю Оз ts ** СЧ r> 03 is S «3 ΙΩ ЦЗ ΙΩ 1Ϊ3 Ю -< UJ • - > - Ctí гЧ г-Ч гЧ g гЧ
Й.Я Я Я 8 3,8 I
Q Q Q Q Q Q Д Й Й Й Й 4-* й
CS Í.X . . Q Q
Й Й . Ctí r4 s
Ю *—1 сч ry l Q
Й
Ctí - - ctí 4—1 г—I гЧ 4—* 0 о _ , ’ЗмЙ €4 р| Φ Ф 5 с? ф 4-1 4-J й Й 4-»
N ,, -л, о *4 ψ 44 ·Ή h4 w t| W н ο οοο ο ο
I I I I 1 I HH ht kH КП НтП Hr4 Μη M- -4 Uj нН -о оооооо
II II II II II II w £££££5¾ o o ω ω ω и о
СЧ HN ,44 , N
КХ оп to tO tO Ж . х - ,
ЕЕЕ ООО to to
Е £ о о
О)
О О О О
Й to to to
E E E
CD
E
Tí<
o
Otototototototo gSEEEEДE £ O O O O O rp ±? 23 23 Ин НЧ Дм Дм Дм о о о о о b~· b~*
Ega x to to to o φ o о 6 о ω ω с/>
to to
E E o o t>. е ю О
О с/э to
E
o o .í2 ϋ и č č ϋ .2 o ϋ o o ο Ο Ο о
ο ο ο
E _ ο—ο ο E U ο 03 oo
ΙΩ co třx со ο
sss со ο
o. IS ostnům юь «5 οο
21992S
Deriváty A2-lr2,4-triazolin-5-o<nu podle vynálezu jsou schopné potlačovat růst: jednoročních a trvalých plevelů na rýžových polích, horských polích, v ovocných sadech a v bažinatém prostředí. Tyto deriváty pctlačují ,například ježatku M nohu (Echino chloa Crusgalli Beauv, jednotetou plevel která je typ-ckou pleveH na rýžových poMch a je · velmi ško>dΓivá), monochorii (Mon°choria vaginalis Pres^ stíně škodlivou jednoletou plevel z čeledi Pontederíaceae rostoucí na rýžových polích), techor (Cyperus difornrs L., škodlivou ' ednoletou ^chorovUou plevel rostoucí na rýžových polích) bahničku (Eleocharis acicularis Roem. et Schult, typickou škodlivou trvalou, šáchorovitou plevel rýžových polí, rostourá také v hažinách a průplavech), šíp.átku (Sagíttaria pygmaea Mlq., škodlivou trvalou plevel z čeledi Alis mátaceae rostou^ · na rýžových poUte, v bažinách a příkopech), sítinu vodní (Scirpus juncoides Roxb. var. hotarui ohwi., jednoletou šáchorovitou . ' plevel rostoucí na rýžových polích, v bažinách a příkopech), oves hluchý (Avena · fatua L., jednoletou travinu rostoucí na rovinách pustinnách a horských polích), Černobýl (Artemisia princeps Pamp., trvalou větvenou ' trávu rostourn na obdělávaných i neobdělávaných polích v horách), r-osičku (Digitaría adscendcus Henr^ jednoletou travinu, 'která je velmi ^odhvou plevelí rostoucí na · horských pohch a v ovoc ných sadech), šťovík japonský (Rumex japonicus Houtt, trvalou plevel z rdesnbvité čeledi rostoucí na 'horských polích a na cestáchb šáchor (Cyperus Iria jednotetou šáchorovitou ptev-^ rostoucí na horských pohch a na crs,tách), teskavec oteutý (Ama ranthus varldis L.,· jednoletou plevel z laskavíte čeledi rostoucí na horských polích, neodolaných ·půdách a ' cestách).
Protože sloučeniny obecného vzorce I mají vynlkající potíačujto účinek vůči plevelům před jejich vzejitím a během počátečního stadia růstu, charakteristické fyziologické účinky sloučenin se mohou projevit ilčinněh ošetřením polí ' sloučeninami před pěstováním užitkových 'rostlin, po vysázení užitkový^ roštím [včetně pozemků jako jsou ovocné sady, · kde se užitkové rostliny již pěstují), ale před vzejitím plevele, nebo po· zaseli užitkových rostlin, ale před jejich vzejitím. Avšak způsob aplikace herbicidů · podle vynálezu není omezen jenom na možnosti popsané shora. ·' Herbicidy 'se také mohou používat ve středním stadiu růstu rýže na rýžových polích · a kromě toho k potlačování růstu běžných plevelů, například na prosečných polích a polích dočasně neobdělaných, mezích mezi rýžovými polemi, zemědělských cestách u průplavů na plochách sloužící k pastvě, na hřbitovech, v parcích, na cestách, hřištích, ' ' nepoužívaných plochách kolem staveb, rekultivované půdě, na železnicích a v lesích. . 7 Herbicidní ošetření takových ploch se· provádí _ činněji a hospodáгnё, ale není zapotřebí jej provádět před vzejitím plavete.
K aplikaci přítomných sloučenin jako herbicidů 'se tyto sloučeniny běžně zpracovávají podle obvyklých postupů pro přípravu zemědělských chemikálií, na formu 'vhodnou pro· použití. To znamená, že se sloučeniny podle vynálezu míchají s vhodnými inertními nosiči a je-^l^i zapotřebí s cIsEhm pomocnými látkami ve vhodném poměru a rozpouštěním, 'dispergováním, suspendováním, mechanickým mícháním, napouštěním, adsorpcí nebo adhesí se může získat vhodná forma přípravku, například suspenze, emulgovatelný koncentrát, roztok, smáčitelný prášek, popraš, granule· nebo tabtety.
Inertní nosiče pro použití v těchto· přípravcích mohou být buď pevné látky nebo kapaliny. Jako příklady použitelných pevných nosmů se mohou uvést rostíinrá prášky, jako sójovta mouc^ óbtírn moučka, dřevěná moučka z kůry stromů, piliny, prášek z· tabákových lodyh, skořápky ořechů rozemleté na prášek, otruby, prášková celulóza a extrakční zbytky z rostlin, vláknité materiály, jako papír, vlntíá patrová lepenka a odpadrn textil· syntetíckte polym·^^ jako práškové synte-teké pryskyřice, anorganické· nebo minerální produkty, jako hlinky (například kaolin, bentonit, a kyselá hlinka), mastky (napHMad mastek a догоШШЬ křemičité látky (například rozsivková zemina, křemi6’itý ^sek slula a „bílé uhH“ (vysoce dis^rzní syntetická kyselina křemičitá, také označovaná jako · jemně rozmělněná hydratovaná sUika nebo hydratovaná kyselina· křemičitá, některé obchodní produkty obsahují křemičitain v^enatý jako ^evažujtoíí složlku), aktivní uhlí, práškovitá síra, přírodní pemza, kalcinovaná rozsivková zemina, zbytky ciЬг^ poletavý popel ^sek uhličitan vápenatý a fosforečnan vápenatý, ctomócké tértilizery, jako síran amonný, dusičnan amonný, močovina a chlorid amonný a hnůj z farem. Tyto materiály se používají bud samotné nebo ve· vzájemných kombinacích.
Materiály použitelné jako kapalné nosiče se vybírají ze souboru zahrnujícího rozpouštčdta úcinných sloučenin a z láté-k které úcinné sloučeniny neroz^uštějq ale mohou je dispergovat pomocí pomocných prostředků. К tornu se například mohou použít dále uvedené materiály a to bud samotné, nebo ve vzájemných kombinacích: voda, alkoholy (například metbanok eihanol, isopropanol, butanol, ethylenglykol), ketony··'(například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, diisobutylketon a cyklohexanon), ethery (.například eth^eíber, dtoxan, cellosolv, dipropylether a tetrahydrofuran), alifatické uhtovodíky (například benzín a minerální · oleje), aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen, solventnafta a alkylhalogenované uhlovodíky- (napnklad chlorovaím benzeny, ctooroform, chlorid ηΜοΗγΚ estery · (napn219925 klad ethylacetát, dibutylftalát, diisop-ropylf-talát a dioktylflalát), amiidy kyselin (například dimethylformamid, diethylformamid a dimethylacetamid), nitrily (například acetonitril) a dimethyl-sulfoxid.
Pomocné prostředky, které jsou ve formě příkladů uvedeny dále, se používají podle individuálních účelů. V některých případech se používali v ko-mbinaci s jinými pomocnými prostředky, přičemž v některých jiných případech se pomocný prostředek nepoužívá vůbec.
Pro účely emulgacs, dispergace, solubilizace a/nebo smáčení účinných slo-učenin se používají povrchově aktivní látky, například polyoxyethylenalkylarylethery, polyoxyethylenalkylethery, polyoxyethylenové estery vyšších alifatických kyselin, polyoxyethylenové resináty, polyoxyethyleinsor-bitanmonolaurát, polyoxyethylensorbitanmonoo-leát, alkylarylsulfonáty, kondenzační produkty naftalensulfonové kyseliny, ligininsulfonáty a sulfátové estery vyšších alkoholů.
К dosažení stabilizace disperze, lepivosti a/nebo shlukování účinných sloučenin se může- používat například kaseinu, želatiny, škrobu, kyseliny alginové, methylcelulózy, karboxymethylcelulózy, arabské gumy, polyvinylalkoholu, terpentinového oleje, oleje z rýžových otrub, bentonitu a lignAnsulfonátů.
Pro zlepšení tekutosti pevných přípravků se doporučuje používat vosků, stearátů nebo alkylfosfátů.
Jako peptizační činidlo- pro- dispergovatelnou směs se také doporučuje používat kondenzačních produktů kyseliny naftalensulfonové. a polyfosfátů.
: Je také možné přidávat prostředky rozrážející-pěnu, jako je například silikonový olej.
Obsah účinné složky se může upravit jak se v daném případě vyžaduje. Pro výrobu práškových nebo- granulovaných produktů je obvyklé 0,5 až 20 % hmotnostních účinné složky a pro výrobu emulgovátelných koncentrátů nebo smáčitelných práškových produktů je žádoucí obsah 0,1 až 5‘C< °/o hmotnostních.
К ničení různých plevelí, zabránění jejiich růstu nebo ochranně užitkových rostlin od škody způsobené plevelem! se používá herbicidních sloučenin podle tohoto· vynálezu v dávce ničící plevel nebo v dávce zabraňující jejímu růstu, přičemž herbicidní sloučeniny se používají jako takové .nebo po příslušném zředění vodou nebo jiným vhodným prostředím nebo příslušném suspendování ve vodě nebo v jiném vho-dném prostředí, na půdu nebo .na list plevele na ploše, kde je vzejití nebo růst plevelů nežádoucí.
Množství herbicidu podle vynálezu, kterého se má používat, závisí na různých okolnostech, jako například na účelu aplikace, druhu plevele, vzejití nebo stavu růstu plevele a pěstovaných rostlin, sklonu plevele ke klíčení, počasí, okolních podmínkách, formě herbicidní směsi, způsobu použití, typu pole, které má být ošetřeno a době použití, iPři použití herbicidní směsi podle vynálezu jako takové nebo jako selektivního herbicidu je vhodné volit dávku účinné sloučeniny podle vynálezu v rozmezí 100 až 5000 kg na 1 ha. S ohledem na to, že při kombinovaném použití herbicidů optimální dávka herbicidu je často nižší než při jediném použití, herbicid podle vynálezu se může použít v množství nižším, než jaké je uvedeno shora, použije-li se herbicidu v kombinaci s jiným druhem herbicidu.
Herbicid podle vynálezu je zvláště hodnotný pro premergentní ošetřování a pro ošetřování v počátečním stadiu růstu pro pole ve vyšších polohách a pro prostřední stupeň potlačování plevelů na rýžových polích. К rozšíření potlačovaných druhů plevele, a doby, kdy je možné účinné použití herbicidu nebo- pro snížení dávek, herbicidy podle vynálezu se mohou používat v kombinaci s jinými herbicidy a tyto použité spadá do rozsahu tohoto vynálezu. Například herbicidy podle tohoto vynálezu se mohou používat v kombinaci s jedním nebo několika těmito herbicidy: herbiaidy ze skupiny alifatických fenoxykyselin, jako je
2,4-Pa (například 2,4-dichlorfenoxyacetát),
MCP (například ethyl/2-methyl-4-.chlorfenoxyacetát/, sodná sůl kyseliny 2-methyl-4-chlorfenoxyoctové, allyl/2-methyl-4-chlorfenoxyacetát/), MQPB (ethyl/2-methyl-4-chlorfenoxy 'butyrát/); herbicidy difenyletherové skupiny, jako je NIP (2,4-dichlorfenyl-4‘-nitrofenyl. ether),
CNP (2,4,6-trichlorfenyl-4<-nitrofenylether) a
Chlomethoxynic (2,4-dichlorfenyl-3‘-methoxy-4‘-niitrofenylether); herbicidy sym.-triazinové skupiny, jako je CAT [2-chlor-4,'6-bis(ethylamino)-sym.'triazin), Prometryne (2-methylthio-4,6-bis(isopropylamino)-sym.triazin) a
Simetryne (2-теШукЫо-4,6-Ь1э(е1Ьу1amino) -sy m.triazin);
herbicidy karbamátové skupiny, jako je Molinate (S-ethylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát),
MCC (methyl/N- (3,4-dichlorf enyl) karbamát/),
IPC (isopropyl/N- (3-chlorf enyl) karbamát/),
Benthiocart (S- (4-chlorbenzy 1)N,N-die thylthiokarbamát) a další herbioidy, jako je DCPA (3,4-dichlorpropionalilid), Butachlor (2-chlor-2‘,6‘-diethyl-N-(butoxymethyl) acetanilid,
Alachlor (2-chlor-2<,6<-diethyl-N-(methoxyme thy 1) acetanilid,
Bentazon (3-isopropyl-2,l,3-benzothiadiazon- (4j -2,2-diooid), trií luralln , α,α,α-trlfluor-2,6^dinlti?o^-N,Ndipropyl-p-toluidin], a
DCMU (3-(33-díchlooreenlJ]l,l-dimethylmočovina j
Sho-ra uvedené zkratky ‘souhlasí s popisem uvedeným v ^Wdkacl „Pesttetee Manua^ 1978“. který publikoval Japonská asoctece pro ochranu rostlin.
Následující příklady ilustrují herbicidní účinek, pnpravu prostředí a způsob syntézy sloučenin podte vynálezu ate vynález nem omezen na tylo- příklady.
Zkušební příklad 1
Potlačující účinek: na plevele rýžovejřio pole v preemergentním stadiu
Kořenáče (o ploáe 1.1°2 m2) . se napLrá zemí napodobující rýžové pole, do které se vyseje ježatka. kuří noha, monochorie, šáchor Cyperus difformis L., a sítina vodní a hlízy šípatky, které všechny jsou škodlivé ptevete rostouc na rýžovém poI1, a v kore- náči se udržují takové podmínky jaké jsou v preemergentním stavu.
Zem v kořenáči se ošetří postřikem každou z účinných sloučenin podte vynálezu uvedených v tabulce 1, přičemž sloučeniny jsou upravené tak, aby měly danou koncentraci kapaliny. Po 21 dní se hodnotí procento poUačem růstu ptevele v porovnám s růstem v neošetřeném kořenáči a herbicidní účinek se posuzuje podle těchto ukazatelů:
Kritérium pro posouzení herbicidního účinku
Stupeň herbicidního účinku
Procento potlačení růstu ptevete (%]
100 90—99 80—89 70—79 <70
Výsledky Jsou shrnuty v tabulce 2.
Tabulka 2
Sloučenina č. Množství použité účinné složky [g.ha-1] Ježatka kuří noha Účinek preemergentmho ošetření
Monochorie Sachcor Sítina vodní Šípatka
1 5000 4 5 5 3. 5
2 5000· 5 5 5 4 4
3 5000 5 5 4 5 5
4 50100 5 5 5 4 5.
5 5000 5 5 5 3' 5
6 50100 4 5 5 '2 4
7 50100 5 5 5 4 15
8 5000' 5 5 5 4 5
9 5000 5 5 5 3 5
10 5000. 4 5 5 2 5
11 5000 5 5 5 5t 5
12 5000 2 4 5 2 2
13 5000' 5 5 5 4 5
14 5000 5 5 5 4 5
15 5000 5 5 5 4 5
16 5000) 5 5 5 5 5
17 5000 5 5 5 (4 5
18 5000 a 5 5 3 3
19 5000 5 5 5 5 5
20 5000 5 5 5 5 5
21 5000 5 5 5 3 15·
22 5000 5 5 5 5 5
24 5000 5 5 5 <5i 5
25 5000 5 5 5 5 5
26 5000 5 5 5 5'· 5
27 5000 5 5 5 5 5
28 5000 5 5 5 (4 5
32 5000 ' 5 5 6 i4 5
33 5000 5 S 0 5 5
34 5000 5 5 0 5 5
35 5000 2 4 5 3 2
36 5000 5 5 5 4 4
37 5000 5 5 5 4 5
Sloučeniina č. Množství použité účinné složky (g.ha-i) Ježatka kuří noha Účinek preemergentního ošetření
Monochorle Sáchor Sítina vodní Sípatka
38 50-00 5 (5 5 '4 5
39 5000 2 4 5 2 2
40' 5Ό0Ό 5 5 5 4 5
41 5000 5 5 5 5 5
42 500Ό 5 (5 5 5 5
43 5000 5 (5 5 4 5
44 5000 5 5 5 4 5
45 5000 4 5 5 2 3
46 5000 5 5 5 4 5
47 5000 5 '5 5 5 5
48 5000 5 5 5 3 5
50 5000 5 6 5 4 3
51 5000 5 '5 5 5 5
52 5000 5 5 5 5 5
53 5000 5 |5 5 3 3
54 5000 5 6 5 5 2
55 5000 5 5 5 4 2
56 5000 5 5 5 '3 2
57 50® 5 5 5 5 5
62 50010 3 . |5 5 3 5
63 5000 5 |5 5 4 5
64 5000 5 5 5 5 5
65 5000 5 5 5 4 5
67 5000 5 5 5 3 2
68 5000 5 •5 5 4 5
69 5000 5 (5 5 4 5
70 5000' 5 δ 5 4 5
71 •5000 3 б 5 2 2
72 5000 •5 б 5 4 5
73 5000 5 б 5 4 3
74 5000 3 a 5 2 2
75 5000 5 5 5 4 5
76 5000 5 (5 5 5 5
77 5000 5 15 5 4 5
78 5000 5 15 5 4 4
79 5000 5 5 5 5 5
80 5000 5 5 5 4 5
81 5000 5 5 5 5 4
82 5000 5 5 5 5 5
83 5000 15 5 5 5 5
84 5000 (5 5 5 4 4
85 5000 4 6 5 3 2
86 5000 4 4 5 2 2
87 500'0 4 4 5 2 2
88 5000 5 5 5 5 5
89 5000 4 ‘5 5 4 4
90 5000 5 5 5 5 5
91 5000 /5 4 5 5 5
92 5000 6 5 5 5 5
93 5000 5 5 5 5 5
Zkušební příklad 2
Potlačující účinek na plevele rýžového pole v postemergentním stadiu
Kořenáče (o ploše 1.10''2 m2) se naplní zemí napodobující rýžové pole a nechají se v nich růst škodlivé plevele až do dále uvedeného stáří listů. Potom se mladé semenáčky rostlin rýže (kultivar ,,Niphonbare“) ve stáří 2,5-listů přesadí do· země jeden den před ošetřením každým herbicidem podle vynálezu.
den po- ošetření se hodnotí herbicidní účinek a stupeň poškození úrody tím, že se porovnají výsledky s údaji zjištěnými u neušetřeného kořenáče.
Druh vzorku Stáří listu u plevele plevele
Ježatka kuří noha1
Monochorie2—3
Šáchor Cyperus difformis L.,1—2
Sítina vodní2—3
Šípatka3
Kritéria pro· posouzení stupně chemického· poškození
V vysoký (včetně uvadnutí)
S střední
N nízký
В bez poškození (tj. žádný)
Kritéria pro posouzení herbicidní účinku jsou shodná jako ve zkušebním příkladu 1. Výsledky jsou shrnuty v tabulce 3.
Tabulka 3
Slou- Množství Účinek po s t e m e rge n tn í ho oš e t ř e ní Chemic-
čenina použité Ježatka Mono- Šáchor Sítina Šípat- ké poš-
č. účinné kurí chorie vodní ka kození
složky noha rýžo-
(g.ha-1) vého
pole
1 5000 5 4 4 2 2 В
2 5000 5 4 5 3 3 N.
3 5000 5 3 3 2 3 N.
4 5000 5 4 5 3 3 N
5 5000 5 4 4 2 2 N.
7 5000 5 4 5 4 5 N.
8 5000 5 3 4 2 3 В
9 5000 5 3 2 2 2 Ν'
10 5000 5 2 2 2 2 В
11 5000 5 4 5 3 3 N
13 5000 5 3 5 2 2 N
14 5000 5 4 5 2 2 N
15 5000 5 3 4 2 4 N
16 5000 5 4 5 3 3 N
17 5000 5 2 3 2 2 В
24 5000 5 4 5 4 4 N
25 5000 5 4 5 3 5 N
26 509-0 5 4 4 2 5 N
27 5000 5 4 5 3 5 N
28 5000 5 4 4 2 4 N
32 5000 4 5 5 4 4 В
33 5000 5 5 5 ‘5 5 N
34 5000 5 5 5 5 5 N
36 5000 5 5 5 4 4 В
37 5000 4 4 5 4 2 В
38 5000· 5 4 4 3 5 N
40 5000 5 4 5 3 3 N
41 5000 5 4 3 2 3 N
42 5000 5 4 4 3 3 N
43 5000 5 3 5 2 3 N
44 5000 5 3 3 2 2 N
46 5000 5 3 2 2 2 N
1. Ώ 9 2 5
Sloučenina. č. 19 Množství použité účinné složky (g-ha_i) 20 Účinek postemergentního ošetření Che mické poškozem rýžopole
Ježatka kuří noha Monochorie Sáchor Sítina vodní Šípatka
40 5000 5 4 5 2 3 N
51 5000 5 4 4 3 2 N
52 5000 5 3 5 2 3 N
53 5ГО0 5 3 2 2 2 B
54 5000 5 2 5 2 2 B
56 5000 5 2 3 2 2 B
57 5000 5 3 5 2 3 N
63 5°00 5) 3 3 2 4 B
64 5000 2 4 4 2 2 B
65 5000 4 4 4 2 '3 B
67 5QÍ00 5 4 4 2 2 N
68 5000 5 3 2 2 2 N
69 5000 5 3 3 2 3 N
70 5000 5 4 4 2 3 N
72 50|(X) 5 4 5 4 3 N
73 5000 5 -3 4 2 2 N
75 5000' 5 •4 5 2 2 N
76 5000 5 4 4 2 3 N
77 5000 5 4 4 3 3 N
78 5000 5 4 4 2 2 B
79 5000 5 4 2 2 3 N
80’ 5000 5 4 4 2 3 N
81 5000) 5 4 4 2 3 N
82 5000 5 4 v 4 4 5 N
83 5000 5 3 4 2 3 N
84 5000) 5 3 5 2 2 B
85 5000 4 3 3 2 2 N
86 5000· 4 3. 4 2 2 N
87 5000 4 3 4 2 2 N
88 5000 •5 4 4 2 3 N
89 5000 4 3 3 2 i2 N
90 5000 5 4 5 2 2 N
91 5000 5 3 3 2 3 N
92 5000· 6 3 5 2 2 N
93 5000 5 4 5 3 3 N
Zkušební příklad 3
Potlačující úěinek na plevete výsoto položeného pole v preemergentním stádiu.
Polyethylenové nádoby o rozměru . 10 cm X X20 cmX5 cm (hloubka) se naplní zemí a na ní se vyseje oves, ježatka kuří noha, rosicto, laskavec ohnutý Сето!^ šťovfa ja-
......ponský a šáchor Cyperus Iria L. a semena se pol^iryjí zemí.
Zem se o^tH .postHtom každou úmnnou sloučeninou podle vynálezu upravenou na danou koncentraci kapaliny. Po 21L dní se hodnotí herbicidní účinek v porovnání s výsledky stanove.nými na neošetřeném kořenáči. Kdtórta pro hodno'cení herjbicidního účinku jsou podle zkušebního příkladu 1. Vý. . sledky jsou shrnuty v tabulce 4.
1 9 S 2 5
Tabulka 4
Sloučenina č. Množství použité účinné složky (g.ha-1) Oves ježatka kuří noha Rosička Účinek preemergentmho oselřerá Šáchor
Laskavec ohnutý Černobýl Šťovík japonský
1 5000 3 3 5 5 5 5 5
2 5000' 4 5 5 5 5 5 '5
3 5000' 3 4 5 5 5 5 5
4 50001 4 4 5 5 5 5 5
5 5000 2 4 4 5 4 5 5
6 5000' 3 3 5 5 2 4 5
7 5000’ 3 5 5 5 5 5 5
8 5000' 3 3 5 5 3 5 5
9 51000' 3 3 4 5 3 5 5
40 SODO 3 3 4 5 3 5 5
11 5000 5 5 5 5 5 5 5
13 5000 3 4 5 5 5 5 5
14 5000 4 4 5 5 5 5 5
15 5000· 3 4 5 5 5 5 5
1'6 50'00' 3 5 5 5 5 5 5
17 5090 2 3 5 5 5 5 4
18 5000' 2 2 4 5 4 4 5
19 3000 3 5 5 5 5 5 5
20 50.00' 3 3 5 5 5 5 5
21 5050' 2 2 4 5 4 5 5
22 5000' 2 5 5 5 5 5 5.
24 5000' '5 5 5 5 5 5 5
25 2500 3 5 5 5 5 5 5
26 5000 5 5 5 5 5 5 5
27 5000· 5 5 5 5 5 5 5
28 5000' 4 4 5 5 5 5 5
29 50'00' 2 5 5 5 5 5 5
30 5000 2 2 2 5 5 5 5
31 5000' 2 2 3 5 5 4 5
32 5000· 2 2 5 5 4 4 5
33 5000' 4 4 5 5 5 5 5
34 5000' 3 3 5 5 2 5 5
36 9000' 2 2 5 5 2 5 5
37 5000 2 2 5 4 2 5 5
38 50C0· 5 5 5 5 5 5 5
40 5000' 3 5 5 5 5 5 5
41 5000 4 5 5 5 5 5 5
42 5000 3 4 5 5 5 5 5
43 5000' 5 5 5 5 5 5 5
44 5000' 2 5 5 5 · 5 5 5
46 5000 5 5 5 5 5 5 5
47 5000' 3 5 5 5 3 5 5
48 5000' 2 4 5 5 2 5 5
49 5000' 2 5 5 5 5 5' 5
56 5000' 5 5 5 5 5 5 5
51 5000 4 5 5 5 5 5 5
52 5000' 3 4 5 5 5 5 5
53 5000 2 4 5 5 5 5 5
54 3000 2 4 5 5 5 4 5
/55 5000 2 2 5 5 4 5 5
56 5000 2 2 5 5 2 2 5
Slou- Množ- Oves Ježatka Očinek pree.mergentmho ošetření
čenina ství po- kuří Rosič- Laska- Černo- Sťovfa Šá-
č. užité noha ka vec býl japon- chor
účinné ohnu- ský
složky (g-ha i) tý
57 5000 2 2 2 5 2 2 5
5000 2 2 5 5 5 4 5
63 5000 2 4 5 5 5 5 5
(64 5000 2 3 5 5 5 4 5
65 5000 2 3 5 5 5 5 5
67 5000 2 5 5 4 3 5 5
68 5000 3 5 5 5 5 5 5
69 5000 2 4 5 4 5 5 5
70 5000 5 5 5 5 5 5 5
71 5000 2 3 4 5 2 4 2
72 5000 3 5 5 5 5 5 5
73 50001 2 5 5 5 2 5 5
74 5000 2 4 5 5 2 4 5
75 5000. 2 3 5 4 2 5 5
76 5000 4 5 5 5 5 5 5
77 5000 4 5 5 5 5 5 5
78 5000 3 3 5 5 5 5 5
79 5000 4 5 5 5 5 5 5
®0 5000 4 5 5 5 5 5 5
81 5000 2 4 5 5 5 5 5
82 5000 5 5 5 5 5 5 5
83 5000 4 5 5 5 5 5 5
84 5000 2 4 5 5 5 5 5
85 5000 3 4 5 5 5 5 5
86 5000 3 4 5 5 5 5 5
-87 5000 2 5 5 5 5 4 5
88 5000 4 5 5 5 5 5 5
89 5000 4 4 5 5 5 5 5
90 5000 5 5 5 5 5 5 5
ni 500X1 5 5 5 5 5 5 5
02 5000 4 5 5 5 5 5 5
93 5000 5 5 5 5 5 5 5
Zkušební příklad 4
Potlačující účinek na plevele vysoko položeného pole v postemergentním stádiu
Polyethylenové nádoby o rozměru 10 cm X X20 ' cmX- cm (hloubka) se naplrn zemí a na ní se vysejí plevele uvedené 'dále a semena sóji, načež se semena po-kryp zemL Plevele a sója se kultivují do dále ' uvedeného stáří listů a potom se ošetří každou účinnou látko-u podte vyin^ezu v uvedené dávce.
Po 21 dnech se hodnotí herbicklní účinek na plevel a stupeň poškozem úrody sij při porovnání s výsledky zjištěnými v neošetreném kořenáči.
Druh vzorku rostliny
Stáří listu u ' vzorku rostliny
Oves2
Rosička krvavá2
Laskavec ohnutý1
Černobýl1
Šťovík japonský2
Sáchor Cyperus Iria L.1
Sója stadium prvního dvojlistu frrttéria hodnocern ^rbicidního účinku a chemického poškození jsou podle zkušebmch příkladů 1 a 2. Výsledky jsou siarnuty v tabulce 5.
Tabulka 5
Sloučenina č. Množství použité účinné látky (g.ha-1) Oves Účinek postemergentního ošetření _ Rosic- Laska- Černo- Šťo- Šáchor Chemické poškození sója
ka krva- vá vec ohnutý býl vík japonský
1 5000 3 2 5 2 4 2 N
2 5000 3 3 5 4 2 4 N
3 5000 4 2 5 4 5 5 N
4 5000 4 4 5 3 5 5 N
5 5000 3 4 5 2 4 5 N
7 5000 4 3 5 2 4 5 В
8 5000 3 2 3 2 2 3 В
9 5000 3 4 5 2 3 2 В
10 5000 3 4 5 2 3 2 в
11 5000 3 3 3 2 3 2 в
13 5000 2 2 5 3 3 2 в
14 5000 4 4 5 2 5 5 N
15 5000 4 3 5 4 5 5 N
16 5000 4 4 5 2 5 5 N
17 5000 3 2 4 3 3 5 N
19 5000 5 3 3 2 4 4 В
21 5ОСЮ 4 3 5 3 3 5 В
22 5000 2 2 4 5 5 5 в
23 5000 2 2 5 2 2 2 в
24 5'000 4 4 5 5 5 5 N
25 2500 5 5 5 5 5 5 N
26 5000 2 5 5 5 5 5 N
27 5000 5 5 5 5 5 5 N
28 5000 4 4 5 5 5 5 N
2|9 5000' 3 2 5 5 5 5 В
30 5000' 3 2 5 2 3 2 В
31 5000 2 2 5 2 2 2 В
32 5000 2 4 5 5 5 5 в
33 5000 4 4 5 5 5 5 N
34 5000 4 3 5 4 4 2 N
36 5000 2 3 4 5 3 2 N
37 5000 2 3 5' 5 3 5 в
38 5000 3 2 5 5 5 5 В
40 5000 5 3 4 5 5 5 N
41 5000 3 3 5 5 5 5 N
42 5000' 4 5 5 3 5 5 N
43 5000' 4 3 5 4 5 5 N
44 5000 3 2 ‘ 4 3 5 5 N
46 5000 4 4 5 4 5 5 N
47 5000 3 3 3 2 4 5 в
49 5000 2 2 5 5 5 5 В
50 5000 5 4 5 5 5 2 В
51 5000 5 2' 5 5 5 5 N
52 5000 5 2 5 4 5 5 В
53 5000 4 2 5 4 5 5 N
54 5000 4 2 5 5 5 5 В
55 5000 4 2 5 5 5 5 В
56 5000 5 2 5 4 5 5 В
57 5000 2 2 5 4 3 5 в
58 5000 2 2 5 2 2 2 в
62 5000 4 3 5 4 4 5 в
6.3 5000 5 2 5 5 4 5 в
64 5000 5 3 5 4 4 5 в
65 5000 4 2 5 5 4 5 в
67 5000 2 2 5 2 5 4 N
68 5000 2 2 5 2 5 4 N
Sloučenina č. Množství použité účinné látky (g.ha-1) Účinek postemergentního ošetření Šáchor Chemické poškození sója
Oves Rosička krvavá Laska- Černo- Šťovík japonský
vec ohnu tý býl
69 5000 2 4 5 2 5 5 N
70 5000 3 2 5 3 5 5 N
72 5000 5 4 5 2 5 5 N
73 5000 2 2 5 2 5 5 В
74 5000 2 2 5 2 2 5 В
75 5000 2 2 5 2 5 2 В
76 5000· 4 5 5 5 5 5 N
77 5000 5 5 5 5 5 5 N
78 5000 3 3 5 3 3 5 N
79 5000 5 5 5 5 5 5 N
80 5000 -5 5 5 5 5 5 N
8,1 5000 4 5 5 5 5 5 N
8,2 5000 5 5 5 5 5 5 N
83 5000 5 4 4 4 4 4 N
84 5000 4 3 3 2 4 5 N
85 5000 4 4 3 2 4 5 N
8.6 5000 3 3 2 2 4 5 В
87 5000 3 3 2 2 2 5 N
88 5000 4 4 5 5 4 5 N
89 5000 4 4 4 2 3 5 N
9'0 5000' 5 4 5 4 5 5 N
91 5000 5 4 5 5 5 5 N
92 5000 4 4 5 3 5 5 N
93 5000 5 4 5 5 5 5 N
Pr í к 1 a d 1 Příklad způsobu syntézy 1
Směs smáčitelného prášku se získá stejnoměrným promísením a mletím těchto složek: Sloučenina č. 43 Směs hlinky a vysoce disperzní syntetické kyseliny křemičité [hlinka tvoří většinu složky) Polyoxyethylennonylfenylether
Příklad 2
Směs ve formě granulí se získá míšením do homogenního stavu a mletím dále uvedených složek, potom hnětením směsi s vhodným množstvím vody a granulací uhnětené směsi.
Sloučenina č. 69 5 dílů
Směs bentonitu a hlinky 90 dílů
Ligninsulfonát vápenatý 5 dílů
Příklad 3
Emulgovatelný koncentrát se získá stejnoměrným smísením dále uvedených složek.
Sloučenina č. 92 50 dílů
Xylen 40 dílů
Směs polyoxyethylennonylfenyletheru a alkylbenzensulfonátu vápenatého dílů dílů dílů dílů
Syntéza ethoxymethylenurethanu
Ve 40 ml toluenu se rozpustí 44,4 g (0,3 mol) ethylorthoformiátu a přitom se udržuje teplota 110 až 120 °C. Ke směsi během asi 2 hodin přikape 18 g (0,2 mol) urethanu a 200 ml směsi kyseliny sírové s toluenem. Po tuto dobu se z reakční nádoby odstraňuje destilací vznikající ethanol. Poté co je překapávání ukončeno, oddestiluje se toluen. Destilací zbytku se získá 9,5 g požadovaného produktu o teplotě varu 72,4 °C/ /2000 Pa.
Výtěžek je 38,8 %.
Příklad způsobu syntézy 2
Syntéza 1- (ethylthio) isobutylidenuretanu
Ve 150 ml ethyletheru se rozpustí 34,5 g (0,5 ml) isobutyronitrilu a 31 g (0,5 imol) ethylmerkaptanu a do roztoku se zavede 20,1 g (0,55 mol) suchého chlorovodíku za teploty nepřevyšující 0 °C.
Reakční směs se za teploty, která nepřevyšuje 0 °C, ponechá 5 dní a potom se к ní přidá 300 ml m-hexanu. Olejovitá látka oddělená jako spodní vrstva se shromáždí a po přidání ledu alkalizuje přídavkem uhličitanu draselného za teploty nepřevyšující 0 °C. Vyrobený olej se extrahuje diethyletherem,
219325 suší a k -odstranění etheru -destiluje. Tím se dostane 41,7 g olejovité látky, která se rozpustí ve 300 ml benzenu, -přidá se 27,2 g pyridinu za chlazení směsi na teplotu nepřevyšující 0 °C, a k tomu se přikape 35 g ethylchlorkarbonátu. Po dvouhodinové reakci za teploty, která nepřekračuje 5 °C, se nerozpustná látka odfiltruje a destiluje, aby se odstranil benzen. Potom se zbytek za sníženého tlaku destiluje a zrsM se 34,5 g určeného produktu o teplotě varu 87 až 90 °C/ /400 Pa. Výtěžek je 34,0 %.
Z aceeomirilu, ethylmerkaptanu a ethylchlorokarbonátu -se podobným způsobem získá !-( ethylthiojethyiidenuretan o teplotě varu 80 až 82 °C/400 pa. Výtěžek je 40,0%.
Příktad zpiůsobu syntézy 3
Syntéza 1- (2,4-dichlor-5-isopropoxyf enyl) -3^im^t]^h^l-A2-l,,2,4-trictzolin-5-onu
V 70 ml xylenu se zahřívá 7,38 g (0,031 mililitrů ) 2,4-dichlor-5-isopropoxyfenylhydrazrnu a 5,5 g 10,031 mol] l^ethyhhioj ethylidenurethanu po dobu 30 minut na teplotu 80 až 90 °C, směs -se potom ochladí na teplotu místnosti, -přidá 3,17 g [0,031 mol) triethytemrnu a van pod zpětným cWadmem 2 hodiny.
Roztok se třikrát -extrahuje vždy 50 ml 10% vodného roztoku hydroxidu sodného a oddělená vodná vrstva se promyje diethyletherem a okyselí kyselinou chlorovodíkovou. Výsune krystaly se odfihrujh -promyjí vodou, suší a rekrystaluje z metanolu. Zí'ská se tak 8,8 g pnpravované^ produktu o teplotě tání 165,7°C. Výtěžek je 92,6%...
Naklad způsobu syntézy 4
Syntéza 1- [ 2,4-dichlor-5-isopropoxyf enyl ^-mettyM-aByl-A2-1, 2^ -triazolin-5-onu
Ve 300 ml benzenu se suspenduje 9 g (0,03 mol] 1- (2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl) -3-methyl-A^l^^-triazohn-Eí-onu a 9 g triethyl-benzy 1эinoníiumch!oridLi, a -k suspenzi se přidá 40 ml vodného roztoku obsahujicího 9 g hydroxidu sodného. Po třicetiminutovém míchání se ρřidaji 4 g (0,033 mol) alkylbromidu a po dalším dvouhodinovém varu pod zpětným- chladičem za míchání se benzenová vrstva izoluje, promyje postupně vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a opět vodou, suší, dessiluje pro -odstranění benzenu a dále čtetí suchou sloupcovou ch_romatografií. Získá se tak 9,4 g připravovaného ^dukt^ η0 25-=1,5573. Výtěžek je 91,4 procent.
Příklad způsobu syntézy 5
Syntéza 1-- (2,4-dichlor-5-isopr opoxyf ennd ] -3-terc::-buuyl-4-methyl-A2-l,2,4-traazoliin-5-onu
Ve 30 m1 tetrahydrc-furanu se rozpustí 2,35 g (0,01 mol) 2,4-dichlcr-5-isopropo.xyfenylhydrazmu a 1,1 g (0,011 mol) -triethylaminu -a 1,2 g (0,01 mol) pivaloylchlcridu se přikape za teploty nepřevyšující 10 °C. po tncetiminutovém mmhám -se vznildá sůl odfiltruje a filtrát se odpaří, aby se získaly krystaty. Krystaty se rozpusH v 50 m1 tetrahydrofuranu a 1 g methylisokyanátu a k wztoku se pndap dvě nebo tn kapky triethylaminu. Směs se vaří pod zpětným chladičem 40 hodin, oddestíluje se tetrahydroaby se získala dej-ovitá ke které se přidá 70 m1 5% vodrného roztoku hydroxidu draselného. Směs se vaří pod zpětným chladičem 30 minut, potom ochladí na teplotu místnosti a připravovaná látka extrahuje diethyletherem. Extrakt -se suší, -destilací zbaví etheru a dále čistí suchou sloupcovou chromatografn. Získá se 0,34 g připravovaného produktu o teplotě tání 112,5 stupňů Celsm. Výtežek je 9^ %.
Příklad způsobu syntézy 6
Syntéza l-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl)-3-methyl-4-allyl-A2-l,2,4: -triazolin-5-onu
Směs 3,0 g (0,0087 mol) 1-(2,4-dichlor-5-isopropoxyfenyl )-3-m ethy 1-4-a Hyl-AM,2,4-triázolin-5-onu, 10 m1 47 % kyselmy bromovodíkové - a 50 ml kyseliny octové se vaří pod zpětným chladičem 5 hodin. Směs se potom vylije na 200 ml vody a třikrát extrahuje vždy 50 m1 ethylacetátu. Ethylacetátová vrstva . se dvakrát extrahuje 50 ml 10 % vodného roztoku hydroxidu sodného. Vodná vrstva se okyselí kyselinou chlorovodíkovou a výsledná směs se extrahuje ethylacetátem. Extrakt se promyje vodou, suší a destilací zbaví ethylacetátu. Tím se získá 2,6 g produktu o teplotě tání 138,8 °C. Výtěžek je 100 %.
Příklad způsobu syntézy 7
Syntéza l-(2,41aicdio)-5-ssek.-butoxyf enyy) -^methyM-aHyl-A2-!,2,4-triazolin-5-onu
Ve 20 ml benzenu se suspenduje 0,6 g (0,001 imd) l-12,4-di2hlor-a-hydrcxyfenyl)^-mel^yM-anyl-A^l^-á-triazohn-Eí-onu a 0,6 triethylbenzylamoniumchloridu -a k suspenzi -se - přidají 2 ml vodného roztoku obsahujícího 0,6 g hydroxidu sodného. Po třicetiminutovém míchání za -teploty místnosti se dále přidá 1 g sek.-butylbrom^u a -směs se vaří pod zpětným chladičem za míchání 3 hodmy. Po ukončem reakce se ke směsi přidá 50 ml vody, ' benzenová vrstva -se oddělí, promyje poatupně vodou, zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a opět vodou, potom suší, destilací odstraní benzen a čistí suchou sloupcovou chromatograftL Získá se Um 0,5 gramu připravovaného produktu, nD 24 1,5552. Výtěžek je 71,4 %.
Příklad způsobu syntézy 8
Syntéza l-/2,4-dichlor-5- (1-ethoxykarbonyletho <y )f enyl/-3-methyl-4-allyl-Á2-l,2,4-triazolin-5-onu
Směs 0,5 g (0,00166 mol) l-(2,4-dichlor-5-hydroxyfenyl) -3-methyl-4-allyl-A2-l,2,4-triazolin-5-onu, 0,31 g (0,0017 mol) ethyl-2-brompropionátu a 1 g uhličitanu draselného se zahřívá v 10 ml dimethylsulfoxidu na teplotu 100 až 110 °C po dobu 3 hodin. Po ukončení reakce se ke směsi přidá 50 ml vody a produkt se extrahuje diethyletherem. Etherový extrakt se promyje, suší a destilací se z něho odstraní ether a potom se čistí suchou sloupcovou chromatografií. Získá se 0,4 g připravovaného produktu, inD 22 1,5459. Výtěžek je 60,6 '%.
Příklad způsobu syntézy 9
Syntéza l-(2,4-dichlor-5-ethoxymethoxyfenyl) -3-methyl-4-allyl-Á2-l,2,4-triazolin-5-onu
V 50 ml benzenu se rozpustí 3,0 g (0,0087 mol) 1- (2,4-dichlor-5-hydroxyf enyl) -3-methyl-4-allyl-A2-l,2,4-triazolin-5-onu a 2,2 g triethylaiminu a přikape 0,94 g (0,0098 mol) chlormethylethyletheru za teploty nepřevyšující 10 °C. Po jednohodinovém míchání za teploty místnosti se ke směsi přidá voda, benzenová vrstva se oddělí, suší a destiluje pro odstranění benzenu. Tím se získá 3,1 g připravovaného produktu, nD 21 1,5596. Výtěžek je 88,4 %.
Příklad způsobu syntézy 10
Syntéza l-/2,4-dichlor-5- (2-ethoxyethoxy) f enyl/-3-methyl-4-allyl-Á2-l,2,4-trlazolin-5-onu
Směs 0,5 g (0,0015 mol) l-(2,4-dichlor-5-hydroxyf enyl )-3-methyl-4-allyl-A2-l,2,4-triazolin-5-onu, 1 g fluoridu draselného a 30 ml dimethylformamidu se míchá za teploty místnosti 30 minut a potom se ke směsi přidá 1 g (0,0091 mol) 2-chlorethyl-ethyletheru. Směs se za míchání zahřívá na teplotu 120 °C 4 hodiny a potom ochladí na teplotu místnosti. Ke směsi se přidá voda a výsledná olejovitá látka extrahuje diethyletherem. Extrakt se promyje postupně alkalickým roztokem a vodou, suší a destiluje pro odstranění etheru. Zbývající olejovitá hmota se čistí na suchém sloupci silikagelu za použití systému rozpouštědel ethylacetát a n-hexan v poměru 1: 1. Získá se tak 0,43 g připravovaného produktu, nD 21 1,5579. Výtěžek je 70,5 %.

Claims (8)

  1. .1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje derivát Δ2-l,2,4-triazolin-5-onu obecného vzorce I kde
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a
    X znamená hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkyloxyalkyloxyskupínu, ve které jsou obě alkylové části stejné nebo navzájem odlišné a každý alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku nebo alkyloxykarbonylalkyloxyskupinu, ve které jsou obě alkylové části stejné nebo navzájem odlišné a každý alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku, nebo allyloxyskupinu, a dále obsahuje ředidlo.
  2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo allylovou skupinu,
    X znamená alkyloxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, methoxymethoxyskupinu nebo allyloxyskuplnu.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku,
    X znamená hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, methoxymethoxyskupinu, 1-ethoxykarbonylethoxyskupinu nebo allyloxyskupinu.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vy219925 značený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
    X znamená alkyloxyalkyloxyskupinu, ve které jsou obě alkylové části stejné nebo navzájem odlišné a každý alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku.
  5. 5. Způsob výroby látky účinné podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že na sloučeninu obecného vzorce IV kde
    R1 а X mají význam uvedený v bodě 1, se působí bází a získá se sloučenina obecného vzorce I, kde R2 znamená atom vodíku, a popřípadě vzniklá sloučenina reaguje se sloučeninou obecného vzorce X
    R2Z (X), kde
    R2 má význam uvedený v bodě 1,
    Z znamená atom halogenu, a získá se sloučenina obecného vzorce I.
  6. 6. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV, kde R1 а X mají význam uvedený v bodě 1, působí bází vybranou ze skupiny zahrnující uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, alkoxidy alkalických kovů, pyridin, trímethylamin, triethylamin, diethylanilin nebo 1,8-diazabicyklo- (5,4,0 j -7-undecen.
  7. 7. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se ina sloučeninu Obecného vzorce IV, kde R1 má význam uvedený v bodě 1, X znamená hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyloxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, methoxy-methoxyskupinu, l-ethoxykarbonylethoxyskupinu nebo allyloxyskupinu, se působí bází, a popřípadě vzniklá sloučenina reaguje se sloučeninou obecného vzorce X, kde R2 zmámená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku.
  8. 8. Způsob podle bodu 5, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV, kde R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, X znamená alkyloxyalkyloxyskupinu, ve které jsou obě alkylové části stejné nebo .navzájem odlišné a každý alkyl má 1 až 4 atomy uhlíku, působí bází, a popřípadě vzniklá sloučenina reaguje se sloučeninou obecného vzorce X, kde R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 2 až 4 atorny uhlíku.
CS805713A 1979-08-25 1980-08-20 Herbicide means and method of making the active agent CS219925B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10850979A JPS5632467A (en) 1979-08-25 1979-08-25 Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its use
JP5320680A JPS56150073A (en) 1980-04-22 1980-04-22 Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS219925B2 true CS219925B2 (en) 1983-03-25

Family

ID=26393920

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS805713A CS219925B2 (en) 1979-08-25 1980-08-20 Herbicide means and method of making the active agent

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4318731A (cs)
AR (1) AR225458A1 (cs)
AT (1) AT367270B (cs)
AU (1) AU534850B2 (cs)
BR (1) BR8005340A (cs)
CA (1) CA1145346A (cs)
CH (1) CH649083A5 (cs)
CS (1) CS219925B2 (cs)
DD (1) DD152712A5 (cs)
DE (1) DE3024316A1 (cs)
EG (1) EG14448A (cs)
FR (1) FR2463583A1 (cs)
GB (1) GB2056971B (cs)
GR (1) GR69835B (cs)
HU (1) HU186742B (cs)
IL (1) IL60402A (cs)
IT (1) IT1147757B (cs)
NL (1) NL8003711A (cs)
PH (1) PH16602A (cs)
PL (1) PL126959B1 (cs)
RO (1) RO81173A (cs)
SE (1) SE442299B (cs)
TR (1) TR20959A (cs)

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
CH651029A5 (de) * 1980-12-25 1985-08-30 Nihon Nohyaku Co Ltd Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel.
AU3507784A (en) * 1983-10-13 1985-05-07 Fmc Corporation Herbicidal
US4919708A (en) * 1983-10-13 1990-04-24 Fmc Corporation Haloalkyl triazolinones and herbicidal use thereof
US5136868A (en) * 1983-11-04 1992-08-11 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof
DE3481001D1 (de) * 1983-11-04 1990-02-15 Fmc Corp Unkrautvertilgendes 1-aryl-4-substituierte 1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-one und deren schwefelanalogen.
US4596884A (en) * 1983-11-30 1986-06-24 Bristol-Myers Company 4-(2-phenoxyethyl)-1,2,4-triazolone process intermediates
JPS60166665A (ja) * 1984-02-10 1985-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
AU578708B2 (en) * 1984-06-12 1988-11-03 Fmc Corporation Herbicidal 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-diones and sulfuranalogs thereof
US4705557A (en) * 1984-09-13 1987-11-10 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones and sulfur analogs thereof
US4806145A (en) * 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
WO1986002642A1 (en) * 1984-10-31 1986-05-09 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4818276A (en) * 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
US4725302A (en) * 1984-11-27 1988-02-16 Ciba-Geigy Corporation Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof
US4845232A (en) * 1985-10-26 1989-07-04 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) * 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US4931083A (en) * 1985-11-12 1990-06-05 Eli Lilly And Company Plant growth regulating triazoles
CN86107795A (zh) * 1985-11-12 1987-06-03 伊莱利利公司 调节植物生长的三唑化合物
US5294595A (en) * 1985-12-20 1994-03-15 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5174809A (en) * 1985-12-20 1992-12-29 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5041155A (en) * 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) * 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
BR8707779A (pt) * 1986-08-20 1989-08-15 Fmc Corp Herbicidas
USH774H (en) 1986-12-05 1990-05-01 Nihon Nohyaku Co., Ltd. R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives
WO1988009617A1 (en) * 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
US4846875A (en) * 1987-07-21 1989-07-11 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5125958A (en) * 1988-08-31 1992-06-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5217520A (en) * 1988-08-31 1993-06-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5208212A (en) * 1988-08-31 1993-05-04 Fmc Corporation Herbicidal compositions containing triazolinones
UA26918C2 (uk) 1988-08-31 1999-12-29 Фмк Корпорейшн Похідhі триазоліhоhу, що проявляють гербіцидhу активhість, гербіцидhа композиція, спосіб придушеhhя росту бур'яhів
US5298502A (en) * 1988-12-12 1994-03-29 Fmc Corporation Method and composition for photodynamic treatment and detection of tumors
US4913724A (en) * 1989-04-14 1990-04-03 Fmc Corporation Herbicidal tetrazolinones
US4985065A (en) * 1989-05-10 1991-01-15 Fmc Corporation Tetrazolinone herbicides
US4956004A (en) * 1989-05-10 1990-09-11 Fmc Corporation Herbicidal triazinediones
US5035740A (en) * 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
US5266345A (en) * 1989-12-14 1993-11-30 Microgold, Inc. Method of making a microwaveable bakery product
DE4224929A1 (de) * 1992-07-28 1994-02-03 Bayer Ag Heterocyclyltriazolinone
DE69321352T2 (de) * 1993-10-22 1999-02-25 Fmc Corp., Philadelphia, Pa. Herbizide Triazolinone
EP0784053A1 (de) * 1996-01-15 1997-07-16 Degussa Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Triazolinonherbiziden
US5728834A (en) * 1996-11-14 1998-03-17 Wyckoff Chemical Company, Inc. Process for preparation of 4-aryl-1,2,4-triazol-3-ones
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
US6733815B2 (en) * 1999-04-16 2004-05-11 Cargill, Incorporated Food ingredient containing wheat gluten, soy grits and soy flour
ES2256041T3 (es) 1999-09-30 2006-07-16 Bayer Cropscience Ag Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona.
US20040022916A1 (en) * 2000-12-22 2004-02-05 Atwell William Alan Particulate-based ingredient delivery system
US7071223B1 (en) * 2002-12-31 2006-07-04 Pfizer, Inc. Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor
EP1776352A1 (en) * 2004-06-29 2007-04-25 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-[4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h[1,2,4]triazin-2-yl]-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers
JP2008504363A (ja) * 2004-06-29 2008-02-14 ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー Ｐ２ｘ７受容体のベンズアミド阻害剤を利用する併用療法
AU2005258924A1 (en) * 2004-06-29 2006-01-12 Pfizer Products Inc. Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-`1,2,4!-triazin-2-YK!benzamide derivatives with P2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1235930B (de) * 1963-10-15 1967-03-09 Acraf Verfahren zur Herstellung von als Heilmittel geeignetem 1-Phenyl-3-butyl-4-methyl-triazolon-(5)
GB1068083A (en) * 1964-04-02 1967-05-10 Philippe Gold Aubert í¸-1,2,4-triazolone-(5) derivatives
DE1545646B1 (de) * 1965-12-15 1969-09-18 Boehringer Sohn Ingelheim 1,3-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2725148A1 (de) * 1977-06-03 1978-12-14 Hoechst Ag 1-aryl-4-alkyl-1,2,4-triazol-5-one und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
SE442299B (sv) 1985-12-16
RO81173B (ro) 1983-05-30
CA1145346A (en) 1983-04-26
DE3024316A1 (de) 1981-03-12
IT8068021A0 (it) 1980-06-27
GB2056971A (en) 1981-03-25
PH16602A (en) 1983-11-24
AR225458A1 (es) 1982-03-31
IL60402A (en) 1984-10-31
HU186742B (en) 1985-09-30
TR20959A (tr) 1983-02-25
EG14448A (en) 1983-12-31
FR2463583A1 (fr) 1981-02-27
SE8004783L (sv) 1981-02-26
BR8005340A (pt) 1981-03-04
RO81173A (ro) 1983-06-01
GB2056971B (en) 1983-08-24
IL60402A0 (en) 1980-09-16
IT1147757B (it) 1986-11-26
CH649083A5 (de) 1985-04-30
ATA414980A (de) 1981-11-15
AT367270B (de) 1982-06-25
FR2463583B1 (cs) 1984-09-21
PL226362A1 (cs) 1981-10-16
AU534850B2 (en) 1984-02-16
PL126959B1 (en) 1983-09-30
US4318731A (en) 1982-03-09
GR69835B (cs) 1982-07-19
DD152712A5 (de) 1981-12-09
NL8003711A (nl) 1981-02-27
DE3024316C2 (cs) 1989-01-05
AU5967980A (en) 1981-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS219925B2 (en) Herbicide means and method of making the active agent
EP0104532B1 (en) O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
CA1173046A (en) Triazoline derivative, process for producing the same and use thereof
EP0238711B1 (en) Thiadiazabicyclononane derivatives, processes for their production and herbizidal compositions
US4816064A (en) Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same
EP0447055A1 (en) 3-(Substituted phenyl)pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition
EP0332133B1 (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
HK1005028B (en) Novel triazole compounds, process for producing the same, and herbicidal compositions containing the same
BG60602B1 (bg) Хербицидно средство и метод за борба с плевели
JP3029545B2 (ja) トリアジン誘導体
JP2022515285A (ja) Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸、その塩、そのエステル誘導体、その調製方法、その除草組成物及びその用途
CA1063109A (en) N-(1,2,4-triazin-5-on-4-yl)-glycine derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
KR950009752B1 (ko) 1, 5-디페닐-1h-1, 2, 4-트리아졸-3-카르복시아미드 유도체 및 이를 함유하는 제초제 조성물
GB2163161A (en) Herbicidal 2,4-diamino-6-difluoromethylthio-1,3,5 triazine derivatives
RU2100346C1 (ru) Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений
US4334914A (en) Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a herbicide
KR870001392B1 (ko) 트리아진 유도체의 제조 방법
HU193875B (en) Process for producing pyridazinone derivatives of antifungal activity
JPH02229191A (ja) 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤
KR940004061B1 (ko) 설파모일 우레아 유도체를 사용하는 잡초 방제 방법, 그 유도체가 함유된 제초 배합물 및 그 유도체의 제조방법
KR950011417B1 (ko) 신규 2-페녹시피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
KR870000408B1 (ko) Δ^2-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법
KR0128544B1 (ko) 2,3-디히드로-3-메틸렌-2-치환된 페닐-1h-이소인돌-1-온 유도체
PL150134B1 (en) A method of new thiocyanopyrimidine derivatives production
JPH09301808A (ja) 除草剤組成物