PL126959B1 - Herbicide and method of obtaining new derivatives of delta up 2-1,2,4-triazolynene-5 - Google Patents
Herbicide and method of obtaining new derivatives of delta up 2-1,2,4-triazolynene-5Info
- Publication number
- PL126959B1 PL126959B1 PL1980226362A PL22636280A PL126959B1 PL 126959 B1 PL126959 B1 PL 126959B1 PL 1980226362 A PL1980226362 A PL 1980226362A PL 22636280 A PL22636280 A PL 22636280A PL 126959 B1 PL126959 B1 PL 126959B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- compound
- formula
- alkyl group
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 29
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- -1 methoxymethoxy Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 17
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 241000218691 Cupressaceae Species 0.000 description 3
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011013 aquamarine Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910004385 CaHg Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical class ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940022682 acetone Drugs 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012380 dealkylating agent Substances 0.000 description 2
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 2
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000011890 leaf development Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Chemical compound C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,8,9,10,10a-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCC=CN2CCCNC21 SSUJUUNLZQVZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical group C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTVQTPMFOLLOA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCCl GPTVQTPMFOLLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-1h-pyrazol-5-amine Chemical compound N1N=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1N SIXWIUJQBBANGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100005001 Caenorhabditis elegans cah-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000289807 Limosella Species 0.000 description 1
- 244000151018 Maranta arundinacea Species 0.000 description 1
- 235000010804 Maranta arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209490 Nymphaea Species 0.000 description 1
- 235000016791 Nymphaea odorata subsp odorata Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 244000189123 Rumex japonicus Species 0.000 description 1
- 235000005247 Rumex japonicus Nutrition 0.000 description 1
- PZIBOVBPVADPBS-UHFFFAOYSA-J S(=O)(=O)([O-])[O-].[Si+4].S(=O)(=O)([O-])[O-] Chemical compound S(=O)(=O)([O-])[O-].[Si+4].S(=O)(=O)([O-])[O-] PZIBOVBPVADPBS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 244000139819 Schoenoplectus juncoides Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000012419 Thalia geniculata Nutrition 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001668 ameliorated effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQROLKNPFDDLPB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)butanoate Chemical compound CCOC(=O)C(CC)OC1=CC=C(Cl)C=C1C PQROLKNPFDDLPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFZDPFFFELGNRG-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonylmethanimidate Chemical compound CCOC=NC(=O)OCC GFZDPFFFELGNRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940032007 methylethyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N naphthalene;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 RWYGQIQKHRMKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- PIRWNASAJNPKHT-SHZATDIYSA-N pamp Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](C)N)C(C)C)C1=CC=CC=C1 PIRWNASAJNPKHT-SHZATDIYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound [Na+].CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC([O-])=O STAPBGVGYWCRTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical compound CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i sposób wytwarzania nowych pochodnych A2- Hl,2,4-triazolinonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1^4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, lub grupe alkenylowa o 2—4 ato¬ mach wegla zas X oznacza grupe hydroksylowa, girupe alkilowa- o 1—14 atomach wegla, grupe alko- ksylowa o ls—6 atomach wegla, grupe alkiloksyal- koksylowa, w której obie grupy alkilowe jednako¬ we lub rózne zawieraja 1-^4 atomów wegla kazda, grupe alkenyloksylowa o 2-H4 atomach wegla lub grupe alkiloklsykartbonyfloalkoksylowa, w której obie grupy alkilowe jednakowe lub rózne zawieraja 1-^4 atomów wegla.We wzorze ogólnym 1, grupy alkilowe o 1—4 ato¬ mach wegla wymienione powyzej przy podaniu znaczenia R1 lub X równiez w grupach alkiloksy- alkoksylowej lub alkiloksykarbonyloalkoksylowej obejmuja grupy takie jak metylowa, etylowa, n- -propylowa, i^propylowa, n-butylowa, izo-butylo- wa, sec-butylowa lub t^butylowa.Grupy alkilowe o 1^6 atomach wegla wymie¬ nione powyzej przy podawaniu znaczenia R2 a tak¬ ze X w grupie alkiloksylowej oznaczaja na przy¬ klad grupy metylowa, etylowa, n-propylowa, izo- -propylowa, n-butylowa, izo-Jbutylowa, sec-butylo¬ wa, t-butylowa, n-pentylowa i n-heksylowa.Grupa alkenylowa o 2—4 atomach wegla wymie¬ niona powyzej przy podawaniu znaczenia R2 a tak¬ ze X w grupie alkenyloksylowej oznacza na przy¬ klad grupe 3-butenylowa, 2-butenylowa, 2-metylo- allilowa i allilowa.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 sa szczególnie uzy¬ teczne jako herbicydy, zwlaszcza algicydy. Zwiaz¬ ki te sa nowe i nie byly dotychczas wzmiankowa¬ ne w literaturze.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 mozna 10 wytworzyc w reakcjach oznaczonych jako procesy A, B i C, stanowiacych typowe procesy syntezy tych zwiazków.Proces A wytwarzania zwiazków o wzorze 1 przedstawia schemat 1, na którym R1 i X maja 15 znaczenie podane powyzej, R2* oznacza grupe alki¬ lowa o li—6 atomach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla, Rs i R4 takie same lub róz¬ ne oznaczaja grupe metylowa lub etylowa, Y ozna¬ cza atom tlenu lub siarki a Z oznacza atom chlo- 20 rowca.Tak wiec, jeden ze zwiazków o wzorze 1, zwia¬ zek o wzorze la mozna otrzymac przez reakcje zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 3 w rozpuszczalniku obojetnym i przez poddanie otrzy- 25 manego zwiazku o wzorze 4, po ewentualnym wy¬ izolowaniu, reakcji zamkniecia pierscienia w obec¬ nosci zasady. Dalej, jeden ze zwiazków o wzorze 1, zwiazek o wzorze Ib, moze byc otrzymany przez poddanie reakcji zwiazku o wzorze la ze zwiaz- 3° kiem o wzorze ,5 w obecnosci zasady. 126 9593 Jako rozpuszczalnik mozna stosowac dowolny rozpuszczalnik, który nie zaklóca tego typu reakcji.Mozliwe jest na przyklad uzycie weglowodorów aromatycznych takich jak benzen, toluen, i ksylen, eterów takich jak eter etylowy, tetrahydrofuran i dioksan, alkoholi takich jak metanol, etanol, pro- panol i glikol etylenowy, ketonów takich jak ace¬ ton, eter metylo-etylowy i cykloheksanon, estrów nizszych kwasów tluszczowych takich jak octan etylu, amidów nizszych kwasów tluszczowych ta¬ kich jak dwumetyloformamid i dwumetyloaceta- mid, woda i sulfotlenek dwuimetylu. Rozpuszczalni¬ ki te mozna stosowac same lub w róznych kombi¬ nacjach ze soba.IZasadami jakie mozna uzyc w powyzszej reakcji sa na przyklad takie zasady nieorganiczne jak we¬ glan sodu, weglan potasu, wodoroweglan sodu, wo¬ doroweglan potasu, soda kaustyczna, potaz kausty¬ czny, alkoholany metali alkalicznych oraz zasady organiczne jak na przyklad pirydyna, trójmetylo- amina, trójetyloamina, dwuetyloanilina i 1,8-dwu- azabicyklo[5,4,0]undecen.W przypadku reakcji zwiazku o wzorze 5 ze zwiazkiem o wzoTze la mozna przeprowadzic rów¬ niez reakcje dwufazowa miedzy warstwa roztworu wodnego zawierajacego zasade taka jak soda kau¬ styczna a warstwa rozpuszczalnika organicznego w obecnosci katalizatora przenoszenia fazy, takiego jak chlorek trójetylobenzyloamonu dzieki czemu zwiajzki o wzorze lto moga byc syrotezowane z do¬ bra wydajnoscia.Zwiazek o wzorze 3 mozna otrzymac na przyklad za pomoca reakcji przedstawionych na schemacie 2, na którym R1, R», R4 i Y maja znaczenie podane powyzej.Proces B wytwarzania zwiazków o wzorze 1 przedstawia schemat 3, na którym R1, R2, X i Z maja znaczenie podane powyzej.Tak wiec zwiazek o wzorze Ib mozna otrzymac przez reakcje zwiazku o wzorze 2 ze srodkiem acy- lujacym np. halogenkiem kwasowym w rozpusz¬ czalniku obojetnym w obecnosci zasady i reakcje otrzymanego zwiazku o wzorze 6 ze srodkiem wprowadzajacym grupe karbamylowa np. izocyja¬ nianem, a nastepnie przez reakcje zamkniecia pier¬ scienia.Zwiazek o wzorze 7 moze byc równiez otrzyma¬ ny przez reakcje zwiazku o wzorze 6 z fosgenem a nastepnie przez reakcje z amina o wzorze R2NH2, w którym R* ma znaczenie podane powyzej. W procesie tym nastepna reakcje mozna przeprowa¬ dzic ewentualnie bez izolowania zwiazku 6 czy 7.Jako rozpuszczalnik obojetny i zasade w proce¬ sie tyim, mozna odpowiednio stosowac takie same materialy jak wymienione w zwiazku z procesem A jako zasada stosowana do otrzymania zwiazku o wzonze 7 ze zwlatzku o waanze 6 szczególnie po¬ zadane sa zasady organicznie wymienione w zwiaz¬ ku z procesem A, a jako zasada sttosiowana do otrzymania zwiazku o wizorze lto ze zwiazku o wizorze 7 szczególnie pozadana jesit soda kaustycz¬ na, potaz i ailkioholany mletali alkalicznych takie jak alkoholany sodu i .potasu.Proces C wytwarzania zwiazków o wzorze 1 959 4 przedstawia schemat 4, na którym R1, R* i Z ma¬ ja znaczenie podane powyzej, R8 oznacza grupe al¬ kilowa o 1^6 atomach wegla, grupe alkiloksyalkilo- wa, w której dbie grupy alkilowe moga byc takie s same lub rózne i kazda z nich oznacza grupe o 1—4 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe aJkilokarbonyloalkilowa w której dwie grupy alkilowe moga byc takie same lub róz¬ ne i kazda z nich oznacza grupe o 1^4 atomach io wegla zas R oznacza grupe alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla lub grupe alkenylowa o 2-^4 atomach wegla.Zwiazek o wzorze lc jest jednym ze zwiazków o wzorze 1, który moze byc otrzymany przez reak- 15 cje zwiazku o wzorze 8 ze srodkiem dealkilujacym w rozpuszczalniku obojetnym.Dalej, zwiazek o wzorze Id, który jest jednym ze zwiazków o wzorze 1, moze byc otrzymany przez reakcje zwiazku o wzorze lc ze zwiazkiem o wzo- 20 rze 9 w rozpuszczalniku obojetnym w obecnosci zasady.Przykladowymi srodkami dealkilujacymi stosowa¬ nymi w procesie moga byc kwas bromowodorowy, jiodowodóir, tioalkoksyd, jodek trójmetylosililu i trój- *5 chlorek boru, ale srodek dealkilujacy nie ogranicza sie do wyzej wyimiarmmych i moze byc stosowany dowolny reagent, który powoduje ten rodzaj deal- kilowania.Jako rozpuszczalnik dla tej reakcji mozna uzyc 30 rozpuszczalniki wymienione w zwiazku z procesem A. W przypadku reakcji zwiazku o wzorze lc i zwiazku o wzorze 9 pozadane jest prowadzenie re¬ akcji w obecnosci zasady, chociaz reakcja zacho¬ dzi równiez pod nieobecnosc zasady. 35 Jako zasade dla tej reakcji mozna uzyc wymie¬ nione w zwiazku z procesem A, ale korzystne spo¬ sród nich sa zasady nieorganiczne.Na wszystkich etapach tych procesów reakcje mozna prowadzic w zakresie od temperatury poko¬ jowej do 130°C.Kazda z reakcji tych procesów mozna przepro¬ wadzic przy uzyciu równomolowych stosunków rea¬ gentów, ale nie ulega watpliwosci, ze moznauzyc 4S niewielki nadmiar kazdego z nich. Po calkowitym przereagowaniu produkty otrzymuje sie za pomo¬ ca tradycyjnej obróbki produktów reakcji. Mozna na przyklad przeprowadzic ekstrahowanie pozada¬ nego materialu z mieszaniny poreakcyjnej za po- M moca odpowiedniego rozpuszczalnika, przemycie i wysuszenie ekstraktu oraz usuniecie rozpuszczalni¬ ka.Typowe przyklady zwiazków przedstawionych wzorem 1 pokazano w tablicy 1. 55 Powyzej pochodne A2-l,2,4-triazolinonu-5 zdolne sa do niszczenia chwastów jednorocznych i bylin rosnacych na polach ryzowych, polach wyzynnych, w ogrodach i na mokradlach, na przyklad takich jak chwastnica jednostronna tj. Echinochloa Crus- 60 galli Beauv jednoroczna roslina trawiasta, która jest typowym chwastem rosnacym na polach ryzo¬ wych, bardzo szkodliwa, monochoria tj. Monocho- ria vaginalis Presl bardzo szkodliwy jednoroczny chwast z rodziny rozplawowatych rosnacych na po- 85 lach ryzowych; Cyperus difformis L. — jednoroczny5 126 959 * chwast z rodziny ciborowatych rosnacy na polach ryzowych; sit chudy tj. Eleocharis acicularis Roem et Schult, typowa szkodliwa bylina z rodziny ci¬ borowatych rosnaca na polach ryzowych; rosnie równiez na mokradlach i drogach wodnych.Strzalka wodna tj. Saglttaria pygmaea Miq. szko¬ dliwa bylina z rodziny zabLencowców rosnaca ha polach ryzowych, mokradlach i kanalach; sitowie tj. Scirpus Juncoides Roxb. var. hotarnd ohwi. — jednoroczny chwast z rodzdny ciborowatych rosna¬ cy na polach ryzowych, mokradlach i kanalach; gluchy owies tj. Avena fatua L. — jednoroczna roslina trawiasta rosnaca na równinach, nieuzyt¬ kach, i polach wyzynnych; bylica pospolita tj. Ar¬ io temisia princeps Pamp. trawiasta zlozona bylina rosnaca na polach uprawnych i nieuprawnych oraz w górach, paluszndk krwawy tj. Digitaria adscend- cus Henr. — jednoroczna roslina trawiasta, £oepo- lity bardzo szkodliwy chwast rosnacy na polach wyzynnych i w ogrodach; gis-hi-gtehi (Rumex japo- nicus Houtt) bylina, chwast rdestowaty rosnacy na polach wyzynnych i na poboczach dróg, Cyperue iTia L. jednoroczny chwast z rodziny ciborowatych rosnacy na polach wyzynnych i na poboczach dróg, szarlat tj. Amaranthaceae varioMs L. — jednorocz¬ na roslina z rodziny chwastów trawiastych rosna¬ ca na polach wyzynnych, ugorach i na poboczach dróg.Tablica & Zwiazek Nr 1 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 d 1 10 1 n | 12 13 14 15 16 17 16 19 20 21 22 | 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 X 2 CHjO CH*0 CHaO CHaO CHaO CHaO CHaO CHaO CHaO CHaO CHaO CtHsO C,H50 C^sO C2H9O CH50 C,H«0 CHaO dHoO CtHsO C2H0O CjHjrO i-CaHTO I-CHtO I-CsHtO I-CsHtO i-CjHTO i-C3H70 i-C3H70 i-CsHTO i-C3H70 i-C3H70 1 R1 3 CHi CH, CH3 CH3 1 CHa i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-CjH* t-C4H9 CH3 CH3 CH3 CH3 CHa CH, i-CaH7 i-C»H7 f-CaH7 i-C3H7 it^H* CH3 CH3 CH3 CH3 CHj CHa CHS CH3 CH3 i-C3H7 (R* 4 CH, C*H5 i-C3H7 CHi=OH-HOHa ¦n-C4H* H OHs C*H5 CHi=GH-hOHi in-C*H9 CHa H OH, C2H5 ii-CaH7 OHa=CH-^CHa n-C4Ht H OHa CaHj CHa=CH-wCHa CHa H CH3 CaH5 i-CaH7 CHj^CH-<3Hi n-CA i n-CaHn n-CeHia H Temperatura topnienia ffcJt. °C lub wstpóilczytnnJk (refrakcji 61 tit. 170.4 | tJt. 132£ | ng 1^5I7» | U. 90J3 | lt.it. lOLO | IM. lOff.Ol | U. 166.8 J U. B6jD 1 ItJt. 47.ft | tut. 152J. | tJt. 226J3. | tit. 133.2 | tit. 66*6 | ng 1.5633: | ng 1.3500 | rtJt. 141.4 | tJt. 121.4 | H.IL 1)10.0 | t.L 77* | ItJt. 104.7 | ft.it. 166.T7 1 tJt. 1W5j4 1 itJt. 68J1 | ng 1j54»18 | ng 1'jasfia | ng 1j5432 1 ag 1J5420 | ng 1J54B2 | ng 1.5306 1 tJt 115J6126 959 7 8 tablica 1 (c.d.) | 1 | 2 1 33 1 34 | 35 | 36 | 37 | 138 | 39 | 40 | 41 | 42 1 ^ | 44 1 45 46 | 47 | 48 49 50 1 61 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 1 67 | 56 | 59 | 60 61 1 62 1 63 64 63 66 67 68 69 70 7<1 TO 73 74 <75 76 77 i-C3H70 i-C3H70 i-C3H70 i-C3H70 i-C3H70 [-C£ItO CHa=CH—CH20 CHa=CH—CHjO CH*=CH—CH20 CHa=CH—CHjO CHa=CH—CHaO CHa=CH—CH20 CH»=CH—CHaO CHa=CH—CHaO CHa=CH—CHaO CHa=CH—CHaO CHa=CH—CHaO S-C4H9O S-C4H9O . i-C^HsO n^CsHnO n-CsHnO n-CeHiaO n-CsHiaO OH OH OH OH OH C2H5OCOCH—O CH3 C^HsOCOCHiO CH3 CH3OCOCHO CHa i-CaH7OCOCHO CHa CH, CHS CHa CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CaHgOCHaO ir-CaHTOCHaO 3 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 «U& CHa CHa CHa CH3 CH3 CHa i-C3H7 i^C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 CHa CH3 CHa CH3 CHa CHa CHa CH3 CH3 CH3 CH3 i-C3H7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH» CHa CH3 CH3 i-CaH7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 t-C4H9 CHS CH3 4 | CH, C2H5 a-CaH-f OH2=CH^CHa 11-C4H9 i CH, 1 H | OHj C*HS i-CaH7 GH2=CH^OH2 11-C4H9 H CH3 C2H5 OH2=CH^OH2 CHa! CaHg CH2=CH—OH2 CH2=CH^OHa C2H5 CH2=CH—CH2 C2H5 CH2=CH—CH2 C2H5 GH2=CH^CH2 OH3 n-ClHg CH3 C2H, CH2=OH^OH2 OH2=CH—C1H2 OH2=OH—OH2 H CHa CaHa d-CaH-A CH2=OH—CH2 H CHa CaHg CH2=OH^CH2 OHa OH2=OH—CHa CH2=OH^CH2 a. | M. 104.6 tt. aaojQ tJt. 114)3.5 t.t. 77,8 | ng U5374 | t.t. illlflJ5 | tJt. 11619.3 | n^ 1.57149 | n2!* 1J5IQ63| | t.it. 7ia.a, | n™ 1.15730 | no ii .15597 | tJt. 1103.15 | U. 76.14 1 tJt. 9»0.7 | t.t. 50,0 | t.t. 911.4 | n22 1.I5I5I2I2 | ng 1:55(512 | ng 1j55|2B | t.fc. 617.il 1 ng 1.'51536 11^ 1.19495 n™ 1.134197 t.t, U01J3 t.t. (138.8 t.t. 2KH.3 | lt.t. 146J6 1 t.t. 170.4 n22 l'J54BH 1 n?2 li®m 1 Tig 1.5608 1 ng 1.15309 1 t.t. 2I22J2 1 tJt. 1162.9 1 LL 146.6 | iag 1.0998 | t.t. 891.4) | tJt. 2121j0 1 tJt. -9!2.'3 1 t.t. (133.5 | tJt 94.5 | t.t. 62.01 1 ng 1J5199I6 | ng 1.15014 1126 959 10 tablica 1 (c.d.) 1 1 73 | 79 1 60 i 81 | 82 | 63 | 84 | 65 | 86 | 87 | 66 | 69 | 90 91 : 32 93 94 | 95 1 e 11-C4H9OCH2O CHaOCHaCH^ CiHsOCH^CHaO i-CsHTOCHaCHaO CHaOCHiO CH3OCH20 11-C4H9OCH2O ihCsHiOCHjO CH3OCH2CH2O i-CsHTOCHjCHjO CHaOCH20 CaHsOCHjCHaO CH3OCH2O d^CaHTOCH^O CILOCHaCHaO CHaOCHaO OH OH | 1 3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHs CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1-C3H7 i-C3H7 i-C^Eli CH3 CH3 | i-CsH? | 1 ** OH2=OH—OH* CH2=OH^OH2 OH2=CH^CHj GH2=CH^OHa CaHs 1 CHa CH3 CH* CHa CHa 11-C4H9 n-C^H, CH3 OHa CHa CH2=CH^CHa | H | H | 1 1& ng 1.54)98 1 n£ 1.50101 ng 1.6679 | ng 1.64B7I \ n£ 1.61509 1 tJt. 67.7 1 n* 1-.i9^96 1 ng 1.9911 | t.it. 12&3 | tJt. ,106j9 1 ng 1.5419& | ng 1.64110 | t.t. 104.7 1 U. fl&J6 ng 1J56J16 . | ng 1J5O30 [ (tJt. B7SJ1 1 t.t. 209J9 | Poniewaz zwiazki przedstawione wzorem 1 wy¬ kazuja doskonale dzialanie chwastobójcze przed i w poczatkowych stadiach wschodzenia, charak¬ terystyke ich dzialania fizjologicznego mozna wy¬ razic bardziej skutecznie przez traktowanie pól tymi zwiazkami przed zasadzeniem roslin uzytecz¬ nych, po zasadzeniu roslin uzytecznych, lacznie z polami takimi jak ogrody z zasadzanymi juz rosli¬ nami, ale przed wzeijsciem chwastów, luib po za¬ sianiu roslin uzytecznych ale przed ich wzejiscieni.Jednakze spoteób zastosowania srodka chwastobój¬ czego wedllulg wynalazku nie jest ograniczony tyl¬ ko do opisanych powyzej. fMoze on byc sto&owany równiez jako srodiek chwastobójczy w stadiach posrednich ryzu na pola ryzowe, a ponadto jako srodek chwastobójczy do ogólnego niszczenia chwalsltów na przyklad na doj¬ rzewajacych polach, na polach okresowo nieuipra- wianych, na redlinach miedzy polami ryzowymi, na miedzach, drogach wodnych, polach przezna¬ czonych na pasttwiska, drogach zwirowanych, par¬ kach, dirogach, boiskach, wolnych przestrzeniach wokolo budynków, glebach zmeliorowanych, torach kolejkowych i lalsach. Traktowanie takich obsza¬ rów srodkami chwastobójczymi prowadzi sie naj¬ skuteczniej i nafiefconomiczriiej, ale niekoniecznie przed wzejlsciem chwastów.Ogólnie, w celu uzycia zwiazków o wzorze 1 jako srodków chwastobójczych nalezy je przedltem uzupelnic, zgodnie z tradycyjnym siposobem spo¬ rzadzania chemikaliów dla rolnictwa, do postaci dogodnych do uzycia, to znaczy naJLezy je zmie¬ szac w odpowiednim stdsunku z odpowiednimi nos¬ nikami obojetnymi i, w razie potrzeby, z dalszymi sufasttancjami pomocniczymi przez rozpuszczanie, dyspergowanie, zawieszanie, mieszanie mechanicz¬ ne, impregnowanie, acfeorbowanie lub adhezje do odjpowiediniCh postaci preparatów nip. zawiesin, 3a konicenltratów emulgowanych, roztworów, proszków zwilzaUnydh, pylów, granulek, lub tabletek.Obojetne nosniki stosowane przy sporzadzaniu preparatów moga byc zarówno sltaile jak i ciekle.Przykladami stalych nosników, które mozna wy- 55 korzystac sa sproszkowanie produkty roslinne takie jak maczka sojowa, maki zfoozowe, tirociny, macz¬ ka z kory, maczka drzewna, sproszkowane lodygi ^tytoniowe, sproszkowane lupiny orzechów, otreby, sproszkowana celuloza oraz pozostalosci po ekis- 40 trakcji roslin, materialy wlókniste takie jak .pa¬ pier, pofaldowany papier pakowy, zuzylta odziez, polimery synteltyiczne takie jak sproszkowane zy¬ wice syntetyczne, produkty nieorganiczne lub mi¬ neralne takie jak gliny nip. kaolin, bentonit i gli- 45 na kwasna, talki nip. talk i piroifilit, sulbfeftancje krzemowe nip. ziemia okrzemkowa, pialsek krze¬ mionkowy, mika i tzw. bialy wegiel tij. wysoce ^dyspergowany syntetyczny kwas krzemowy zwa¬ ny równiez mialko rozdrobnionym wodzianem 50 krzemionki lulb uwodniionym kwasem krzemowym (niekftóre produkty handlowe zawieraja krzelmaian wapnia jako glówny skladnik), wejgiel aktywny, sproszkowana siarka, pumeks, ziemia okrzemko¬ wa, cegla mielona, popiól lotny, piasek, weglan wapnia i fosforan wapnia; chemiczne nawozy iszfouczne takie jak siarczan amonui, azotan amonu, mocznik i chlorek anionu oraz obornik.Materialy te sttosuje sie osobno lub polaczone ze soba razem. Materialy odlpowiedlnie na nosniki ciekle dobiera sie sposTÓd roapusztezalników sub¬ stancji aktywnej i tych, kltóre nie sa rozpuszczal¬ nikami aile moga zdyskpergowac zwiazki aktywne za pomoca substancji pomocniczych.(Przykladowymi materialami, kltóre moga byc silo¬ sowane oddzielnie lulb razem ze soba sa woda, 55 60126 959 11 12 alkohole np. metanol, etariol, izapropanol, butanol, gldkol etylenowy, ketony np. aceton, metylo-etylo keton, metylo-izobutylo keton, dwuizobutylo keton i cykloheksanon, etery np. eter etylowy, dioksan, ceUosoliye, eter propylowy i tetlrafoydroruran, we¬ glowodory alifatyczne np. gazolina i oleje mine¬ ralne, weglowodory aromatyozne njx benzen, to¬ luen, ksylen, solwent naiflta i alkHonaifltaleny, chlo¬ rowio-weglowodory np. dwucfoloroetan, benzeny chlorowane, chloroform i czterochlorek wegla, estry np. octan etylu, ftala-n dwulbutylu, tftalan dwuizopropylu, i fltalan dwuizooktylu, amidy kwa¬ sów np. dwumetyloformamiid, dlwuetylotformaimid i dwumetyloacetamid, nittryle np. acetorfiferyl i sul- fotlenek dwumeftylu.Substancje pomocnicze w srodku wedllug wyna¬ lazku stosowane sa zgodnie ze siwoimd wlasnoscia- md. W niektórych przypadkach laczy sie je i sto¬ suje razem ze soba. W niektórych przypadkach nie stosuje sie w ogóle substancjli pomocniczych.(W celu emulgowania, dyspergowania, solufoilizo- wania iflufo zwilzania zwiazków aktywnych sto¬ suje sie srodki powierzchniowo aktywne na przy¬ klad etery polioksyetyleno alkiiloarydowe, etery poliokisyetyleno alkilowe, estry poliokisyetylenowe z wyzszymi khvasaimi tluszczowymi, zywiczamy po- iioksyetytLenowe, polioksyetyleno sorfoitan monolau- rylu, polioksyetyleno sorfoitan monooleinianu, alfci- loaryloisulifonlan, produkty kondtensacji kwalsu natf- talenoteulifonowego, liigninosulifoniany i estry siar¬ czanowe wyzszych alkoholi.•W celu stabilizowania dyspersji, nadania klei- stosci L/lub aglomeracji zwiadów aktywnych moga byc na przyklad stosowane kazeina, zelatyna, skro¬ bia, kwas alginowy, metyloceluloza, karboksyme- tyioceluloza, guma arabska, alkohol poliwinylowy, olej terpentynowy, olej z otrab rymowych, bentonit i ligninosulfoniany.Ma poprawienia wlasnosci plyniecia preparatów stalych zalecane jest uzycie wosków, stearynianów lufo altailofosiforanów.Jako peptyzatory dla preparatów dyspergowal- nych zalecane sa produkty kondensacji kwasu naf¬ talenosuflifonowego i polifosforany.Mozliwe jest równiez dodanie srodka przeciw pienieniu takiego jak na przyklad olej silikonowy.Zawartosc skladnika aktywnego moze byc do¬ stosowana do potrzeb. W preparatach sproszko¬ wanych lufo granulowanych zazwyczaj stosuje sie 0—tóKM wagowych skladnika aktywnego, a w kon¬ centratach emulgowanych lub proszkach zwdlzal- nych korzystne jest stosowanie ©,1—50^/« wago¬ wych.Dba zniszczenia chwastów, zahamowania ich wzrostu lufo zabezpieczenia roslin uzytecznych od szkód spowodowanych przez chwasty, strodek chwa- stobójczy stosuje sie w dawkach niszczacych chwa¬ sty lufo w dawkach hamujacych wzrost chwastów, przy czym srodek chwastobójczy stasuje sde jako taki lufo po odpowiednim rozcienczeniu lufo za¬ wieszeniu w wokMe lufo mnym odpowiednim me¬ dium, pnzy czym wprowadza sie go do glteby lufo na liscie chwalsitów na obszarach na których wzej- Scie lufo rozwijanie sie chwasjWw jebft niepozadane, 10 IB 20 89 Ilosc stosowanego srodka wedlug wynalaizku za¬ lezy od róznych czynnikótw takich jak na przy¬ klad cel stosowania, konUdretne chwasty, sta*i wschodzenia lufo rozwoju chlwalstów i upralw, ten¬ dencja odrostu chwastów, pogoda, warunki oto¬ czenia, postac preparatu chwastobójczego, sposób stosowania, rodzaj traktowanego pola i ozafe sto¬ sowania.Stosujac preparat chwastobójczy wedlug wyna¬ lazku sam jako selektywny srodek chwastobójczy powinno sde dobrac dawke zwiazku aktywnego w zakresie 1—500 g na 100 arów. Biorac pod Uwage, ze przy polaczonym stosowaniu srodków chwasto¬ bójczych ich dawki optymalne sa czesto nizsze ndz pnzy stosowaniu pojedynczo, srodek wedlug wyna¬ lazku moze byc stosowany w ilosciach mniejszych niz podane powyzej, gdy jest stosowany razem z innym rodzajem srodka chwastobójczego, (Srodek wedlug wynalazku jest szczególnie cenny do traktowania przed wzejsciem i w stanie roz¬ poczynania wschodzenia na polach wyzynnych i we wczesnych stadiach oraz stadiach poslednich wzrostu chwastów na polach ryzowych. 2eby roz¬ szerzyc zarówno zakres gatunków niszczonych chwaistów jak i czas gdy mozliwe jest skuteczne stosowanie srodka, a takze dla zmniejszenia daw¬ ki srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze byc istosowany razem z innytm srodkiem chwasto¬ bójczym i taki rodzaj1 stosowania wchodzi w za¬ kres- wynalaizku.CNa .przyklad srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany razem z jednym lufo wieksza liczba na¬ stepujacych herbicydów; srodki chwastobójcze z grupy kwaisów fenokby tluszczowych takie jak na przyklad 2,4^dlwuchl'orofenoksyoctan, 2-metylo-4- ^chlorofenokteiyoctan etylu, 2^metylo-4-chlorofeno- ksyoctan sodu, 2-metylo-4-chlorofenoklsyodtan alli- lu, 2^metylo-4-chlorofenoksymaslan etylu, srodki chwastobójcze z grupy eterów dwulfenyflowych ta¬ kie jak np. eter 2,4-dwuchlorofenylo 4'-niitirofeny- lowy, eter 2,4,6-fcrójchlorofenylo 4'-nitrofenyflowy, eter 2,4;Hdwuchlorofenylo 3'-imetoksy-4'-ni)trafenylo- wy (Chlomethoxynyl'), srodki chwastobójcze z gfru- py s-triazyn takie jak 2^chlloro-4^Hb(ilS(/etyloaminoi^- -s^triazyna (OAT), 2-metylotio-4,,6-(bisAzapropylo- aiminoZ-s-toriazyna (iPrometiryne), 2^metylotio-4^8- ^bis/etyloamino/-s-ltriiazyna (Simetryne), srodki chwastobójcze z grupy kaifoaminiahów taflrie jak S-etyloheksahydiro-lH-azepinokarfootionian^l (Moli- natie), NH/S^^dwuchlorofenyio/kairbaminian metylu, NW^blorofenylokatfoaminian izopropylu, S-#4^ -cMorobenizylo/-N^-dlwuetylotrokarfoamindan (Ben- thiacarfo), i inne srodki chlwaistobójcze takie jak 3,4^dwuchloroproDiionoanilid, 2^chloro-2/,6'-kJwuety- lo-NH^utoksymetylo/-acetaniilid (Butachllor), 2-chlo- ro^^-dwuetylo-NH^metoksymetylo/acetaniilid (Ala- chilor), 2^dwutlenek 3-izopropylo-2,l,3^benzotiadia- zinonu-4 (Bentateon), a,a,a-'tirójrluoTO-2j8-dwun,itro- -N,N-K*wupropylo-p-toIuidyna *Ctriflural&i), i 3-/M- -dwuchlorofenylo/-ilJl-dwumetylomocznik.INastejpujiace przyklady ilustruja dzialanie chwa¬ stobójcze, preparaty i sposób wytwarzania sub¬ stancji aktywnej, z tym, ze wynalazek nie jest ograniczony tylko do podanych przykladów.126 959 13 Przyklad I. Próba skutku nilszczenia chwa¬ stów w stadium przed wtzejisciem na polu ryzo¬ wym.(Donice (1/10 000 ara) wypelniono gleba w celu symulowania poda ryzowego i zasiano chwasitnice jednostronna, monochoria, Cypetufs dóflfarrnis L.Hotarmi i bulwami strzailki wodnej odipowiedhio, które sa bairdizo szkodliwymi chlwajstaimi pod upraw¬ nych i kondycjonowano do sitadium przed wzej- sciem roslin. iGlebe. w donicach traktowano kaódylm ze zwiaz¬ ków aktywnych wyszczególnionych w tablicy 1 przez spryskiwanie preparatami cieklymi o poda¬ nym stezeniu. Po 2\ dniach oszacowano Vo znilsz- czenda chwastów w porównaniu z próbkami nie- traktowanymi i oceniano dzialanie chwatelobójioze wedtlug nastepujacych kryteriów: 14 Tablica 2 Kryteria oceny dzialania chwastobójczego Stopien dzialania chwastobójczego 5 4 3 1 2 •/• zwalczania wzrostu chwastów 1 uooi 90-^90 80—8-9 70h-7tf 70 Wyniki .zteoiniowano w tablicy 2.Przyklad H. Efekt zwalczania chwastów w stadium po wizejsciu na polach ryzowych.IDonice {1^10000 ara) wytpelnioroo gleba w cedu symulowania pola ryzowego i w kazdej zasadzono szkodliwe chwasty o nastsejpujiacym wieku wedlug rozwoju lisci. W dodatku przesadzono do gleby sadzonki roslin ryzowych (odmiana NiphoMbare) na etapie rozwoju 2\5 liscia na 1 d-zien przed trafldto- wanliem kazdym ze srodków chwastobójczych.W 21 dni po traktowaniu oceniono dlzialanie chwa¬ stobójcze i atolpien uszkodlzenia uprawy przez po¬ równanie z wynikami uzyskanymi dla nietarakto- wanej próby.Rodzaj badanego chwastu Chwaisltnica jedno- isitronna' Monochorial Cyperuis dMfonmiis U Hotarui Strzalka wodna Wiek wedlug rozwinietych lisci a I 2-4 1 1^2 2—Q 3 (Rrzyjejto nalstejpuijace kryteria oceny sto|pnda zni- szczetoda chemicznego: H — wysoki, M — sredni, L — niski, N — zaden. Stdsowano kryteria oceny dzialania chwastobójczego wedlug przykladu I, wy¬ niki podano w tablicy 3. 10 15 10 45 55 |Zwia- 1 zek i nr | 1 1 [1 12 1 4 1 6 <6 1 7 1 fi *" 1 10 1 Vl | ma 1 1S 1 a*4 1 16 (16 17 |_18 1 19 1 -a0 211 | ^212 | 1 M 1 M 1 ^ 1 m 1 M 1 ^ 1 1 ^ 1 1 m \ 36 1 ^ 1 1 l37 1 1 * 1 1 " 1 1 *° 1 1 C 1 r ** 1 413 | 44 1 46 | 46 | 47 | Ilosc stosowa¬ nego sklad¬ nika akltyw- nego | 1 2 | .50 .50 1 (50 | 50 1 50 1 W 50 1 50 1 50 50 50 50 50 60 60 50 .50 60 60 60 60 50 60 60 60 60 50 -60 50 1 .50 50 1 .50 1 90 1 50 90 1 .90 | 60 50 | 60 1 50 1 60 50 | 60 1 Dzialanie przy 'traktowaniu jpnzed wzejsciem cd fi II 1 3 1 4 1 5 1 5 1 5 6 1 4 1 5 5 1 6 \A r 9 a 5 5 6 6 6 0 51 6j 6 5 ,5 6 1 6 | 6 | 5 | 5; 5 | 5 2 1 6 1 5 | 5 1 a | 5 1' 6 | 5 | 5 1 6 1 4 1 6 1 6 | s fi 1 4 1 9 1 5 1 * 1 5 5 6 1 5_ 1 5 6 5 6 *~" 61 ¦. 5 6 6 6 5 5 5 * 5 6 &\ 5 5 6 5 6 | 5 | 4 1 5 1 5 1 3 | 4 3 \ 3 \ 3 \ 6 | 5 | 5 1 G 1 5 1 II 1 * 1 5 1 5 1 4 1 5 1 6 1 5 1 6 6 | 6 1 5 5 1 6 \5 6 6 6 5 5 6 6 S ' 5 5 | ~~5 ~~ 6 ~ 5 * 5 | 5 6 | 6 | 6 | 5 | 5 | 5 5 [ 5 | 5 6 5 1 - 5 1 ' 5 5 j '3 cd Xi 1 £ L a 1 4 | 5 V 4 1 3 \ i 1 4 1 4 1 3 :5 2 lv 41 4 4 5 4 3 J5 5 3 5 5 5 5 5 4 | . 4 | 6 | 5 | 3 \ 4 4 1 4 1 x 1 4 6 | -S ]" 4 1 4 1 * ,4 |" 5 \ ed 1 ^ *l 1 7 1 1 * 1 1 A \~5 I. 4 5 6 5 1 5, 1 6, 1 2 1 6 6i 1 6 1 5 ! 6 1 ^"3 5 "^5 ~"* 6 6 ^~ ¦5 * 1 5 1 5 1 5 3 \ 2 1 4 5 | 5 2 6 [ 9 5 J 5 | 6 1 3 j 3 |- ^ 1126 959 16 15 taibBca OKcJd.) 1 * | 48 1 M 1 91 [ 52 1 W 54 | 55 | 66 57 ran 1 te 1 m 05 07 1 ¦• 1 W 70 [ 71 [ TO I ¦ *- 1 * 1 ¦*- ¦ 76 | TO 1 ** 70 80 1 m \ 82 as 1 ** 1 • 1 86 1 87 [ 66 | | 86 | 90 1 ** 1 92 1 93 | 12 | 3 | 4 1 50 1 .50 | .50 | 50 1 50 | .50 150 50 60 - 501 ©O- ©0" ^ .... 9a 90 aa 90 w 50 30 BO 90 50 * 30 50 aa 50 50 .50 150 '50 ¦ ¦ ¦' 50' ' 1 50 -' 50 - " .50 50 \ r 50 : | 50 \ 50 f| 50 | .50 1 9 1 5 1 5 1 6 5 5 5 5 5". 3 ¦' _ 5;'_' 5': 5 - 6 5 15:. 5 3 19 5 3 5 5 6 B 6 3 '; 6 3 5 -: . 5 1 ¦ 4 ' 4 4 ~ • 5 1 4 : 5 ¦: | 5 C 1 5 | 5 1 5 1 5 1 '5 1 5 1 6 1 5 5 1 5_ 5 5 \*~~ 5 6 5 5 . 5 5 5 6 5 5 5 5 5 6 15 5 5 5 '5 5 5 41 | 4 | 5 15 5 1 4 | 5 '5 1 5 1 5 1 ' 5 1 5 1 5 | < 5 1 5 ' 5 Ts 5 Ts ~5 i 5 i 5 5 i'5 5 ¦ 5 - 5 5 5 5 a 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 | 5 | 5 i 5 . |5 | « | 7 1 * 4 5 1 *5 1 3 5 4 1 3 5 '3 l4 3 4 3 4 4 4 2 4 m 21 4 9 4 4 B 4 5 5 5 4 3 2 | 2 | 5 1 4 1 5 | 5 | 5 1 5 1 5 1 3 5 1 5 3 2 2 5 | 5 | 5 1 5 9 | 3 1 9 | 5 | SI 1 al 5 | * 2 \ 5 5 | ' 5 1 « 5 | 5 4 9 5 | •4 1 2 2 2 | 5 1 4 | ' 5 1 5 5 l 15 (Pjt z y kl a d 191. Dzialanie jidszczace chwasty póa wyzynnych w Stadium przed wzejsciem, 0bioirn1ki; poMettyaelnowe 10 om X 20 cm X 5 cm felejbokie) wypelniono gleba i zasiano odpowiednio owsem, chiwaistnica jlednastororina, palusznrifciem krwawym; szarlatoem, bytica pospolita, gishi-gtehi, * Cyperus Lria L. i pfczykrylto nasiona ziemia.Cftebe traktowano przez spryskiwanie kazdym ze zwiazków aktywnych rozprowadzonych w cieczy do podanych tftejiea. Dzialanie chwastobójcze óce- njonopo 21 dniach przez, porównainie wyników 7 65 .) próbkami nietraktoiwanymi. Stdsowatoo takie same "i kryteria oceny dzialania chwastobójczego jak w -J przykladzie I. Wyniki podano w talbliicy 4.Kryteria oceny dzialania chlwaisltolbójczego i usz¬ kodzenia chemicznego byly takie same jak w przy¬ kladach I i EL odpowiednio. Wyniki zestawiono w tablicy 5., 40 przyklad V. Sporzajdzono preparat w posltaci proszku zwilzalnego przez jednolite zmieszanie i zmielenie nastepujacych skladników: zwiazek nr2 50 czesci 45 imiieiszaoina gliny d wejgILa bialego (z przewagagliny) 415 czesci eter poliofcsyetyleno nonyttolfenylowy 15 Czesci Przyklad VI. Sporzadzono preparalt granulo- 50 wany przez jednolite zmieszanie i zmielenie nalste- puijajcych skladników, zagniecenie mieszaniny z od¬ powiednia iloscia wody i granulowanie zagniecio¬ nej mieszaniny: zwiazek nr13; 5 czesci 58 mieszanina bentonitu i gliny 90 czesci ligninoBulfonianwapnia 5 czesci iPrzyklad VII. Sporzadzono emuSIigowalny kon¬ centrat przez jednolite zmdesBatnie ze soba nastepu- 60 jacych skladników? zwiazek nr15 50 czesci ksylen 40 czesci mieszanina eteru polioksy- etylo nonyflofenylowego i alfcilo- 6« benzenosulfonianu wapnia 10 czesci (Przyklad IV. Dzialanie niszczace chwasty pól wyzynnyteh w stadium po wzejscku zbiorniki polietylenowie 10 om X 20 cm X 5 cm (glebokie) wytpeHmiono gleba i zasiano odfpoiwiedndo chwastami wyjszcizególnionymi ponizej oraz nasio¬ nami soi, po ozym nasiona pokryto ziemia. CWwals- ty i soje hodowano odpowiednio do nastepujacego wieku roslin wedlug rozwoju lisci, poczym trakto¬ wano kazdym ze zwiazków aktyfwlnych w podamych dawkach.Po 21 dniach oceniano dzialanie (&wasftoibójCzje na chwasty i stopien uszkodzenia uprawy soi przez porównanie wyników z próbkami ndetraiktowanytmi.Jlodzaj traktowanej (rosliny owieS palusznik krwawy szarlat IbyTica pospolita gishingi^hl Cyperus Iria L. soja (wiiek ibadanej rosliny wedlug rozwinietych . Uisci 2 1 t \ 1 1 1 2 1 iwiek pierwisizego po¬ dwójnego liscia 00 58126 959 17 18 (Tablica3 Italblica 3 (c.d) 1 1 43 44 416 49 51 92 1 1513 54 1 w 57 | 63 •614 1 615 67 1 m \ 09 7(0 1 712 713 715' 76 77 1 7(8 | 79 810 811 | 82 813 1814 815 96 1 87 86 m 90 -91 ,92 (93 | 2 | 3 | 4 | 5 1 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 ~50~ 50 50 50 50 50 50 50 ~50~ 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 1 5 5 5 5 5 '5 '5 5 1 5 1 5 5 2 1 4 1 5 5 5 .5 5 15 5 5 5 '5 i5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 •4 5 5 5 1 * 3 3 4 4 , 3 1 3 2 2 3 1 3 1 4 1 4 4 1 3 3 4 4 '3 4 4 4 4 4 4 '4 4 3 '3 3 3 3 4 . S 1 4 3 ."3 i 1 5 3 2 5 4 5 5 3 5 3 4 4 4 •2 3 4 5 4 5 4 .4 4 2 4 4 4 4 •5 3 4 4 4 3 5 3 l3 * [,4 | VI 1 6 1 7 1 8 1 1 2 ; 3 1 2 2 2 3 ¦2 2 2 ;2 2 <2 2 2 2 2 2 2 4 2 2 2 3 a 2 2 2 4 2 2 2 ,2 2 2 2 ,2 3 2 i 3 2 2 . 2 3 4 2 3 2 2 a '3 3 2 2 3 3 2 3 3, 3 5 3 2 2 2 2 3 2 : 2 3 ! 2 . 2 ! 3 j 2 3 2 3 [ L L L L L L N N N N N N L L L L ¦¦ L L L L L N L L L L L N L L L L L L •L L L * 8 i i 2 - 3 4 ,5 .7 8 1 9 10 Ul 13 14 15 1 16 17 24 25 26 27 28 | 32 313 | 34 | 36 1 37 '38 | 40 41 • T O® 1 g£ 7(9 a*3 2 50 50 50 50 50 50 60 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 42 | 50 | EfeiMy traktowania po wzejsciu l| 1*8 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 51 5 ,5 5 5 5 5 5 5 -i _4 5 5 5 4 | 5 1 5 5 5 [ 'u 6 4 4 4 3 4 4 14 3 3 2 4 3 4j » 3 4 ' * 1 4 1 4 4 4 ' 4 5 6 5 6. 4 4 | 4 4 4 l C/J 1* 5 4 5 3 5 4 5 4 2 2 5 5 5 4 5 3 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 3 1 .4 j *-* 1 6 1 2 3 2 3 2 4 2 2 12 3 2 12 21 3 2 4 3 2 3 2 { 4 5 5 4 4 !3 3 | 2 1 3 \ cd Ig 1 ° 1 7 •2 3 3 3 2 5 3 2 2 3 2 2 '4 3 2 4 5 ,5 5 4 | 4 .5 5 '4 2 5 3 3 1 Ulsz- ko- 'dize- nie citoe- Imdtez- [ ne Pole ryzo¬ we 8 N , L L | L L L 1 N L 1 N L, L L L L N L L L L L N | L L N N L L L 3 L | Tablica 4 Zwiazek Mr 1 I' 1 2 3 4 Ilosc Isito- sowanego skladnika aktywnego Ite/air) 2 90 50 50 50 Bfeklt traktowania przed wzej&caem Owies 3 3 4 3 4 chwastnica jedtoo- slbromnia 4 3 5 4 4 pahns.zm.ik krwawy 5 5 5 5 5 szarlat 6 o 5 6 5 bylica pospo- -Hita 7 5 & 5 5 IGflshi- igis-hi 8 9 '¦fi 15 '5 Cyperus Iria a ' a 5 5 5 5126 959 19 20 1 1 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 1 10 1 11 1 13 14 | 15 1 16 117 18 | \1® | PO | (2111 122 124 | 25f 1 26 1 en 28 39 ,30 .31! 32 33 34 36 .37 38 m 41 42 (43 44 4a 47 4fl 4i9 50 01; 02 53 , 54 1 53 Nt 57 62 ' 63 64 2 150 ! 150 1 .50 50 1 50 150 50 50 <50 | 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 501 ' 50) 50 50 50 50 (50. 50 50 50 '50 50 | 50 | 50 50' 50 50' 50 50 50 50 50 j 1 3 2 3 3 3 3 3 Et 3 4 3 a 2 2 3 3 12 S 5 13 .5 5 4 2 ' 2 21 2 4 3 1 2 | * 5 B 1 4 | 3 5 £ \ 5 | 9 1 2 | 2 | 5 | 4 3 | 2 | 2 | 2 2 1 2 1 2 1 7 2 1 ^ 4 3 5 3 3 3 5 4 4 4 6 3 2 (5 3 2 5 5 5 5 5 4 5 21 2 2 4 3 2 '2 15 15 5 4 5 5 5 A 4 , 5 )S e . * 4 4 2 2 2 2 4 3 1 5 1 4 1 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 -5 5 4 5 5 5 {5 5 5 ¦5 12 3 '5 5 5 9 5 5 5 5 5 5 9 a a 5 ¦5 5 5. 5 5 5 5 5 2 5 5 5 1 6 ; 5 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 4 5' 1 5 5 [ 5 f 3 5 1 0 15 )5 5 [ 5 5 1 5 | 5 | 5 1 5 5 5 5 5 5 7 | 8 1 4 2 5 3 3 3 5 5 6 5 5 5 4 5 5 9 4 5 9 51 5 5 5 3 51 # 5 | (2 2 B 51 <5 15 '5 5 5 1 ,5 | P 2 1 6 5 5 5 5 1 5 | 4 '2 2 S 5 $ 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 9 5 5 5 5 5 4 4 e 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 j 5 5' 5 ~~ 5 5 5 5 4 -5 2 a 4 5 4 1 * 1 6 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 | 15 | 5 | 61 1 5 1 5 | 5 1 5 | 5 5 1 6 1 5 | 5 | 6 5 1 |5 £ 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 5 | 3 5 6 1 5 | & | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |21 126 959 22 1 '* | 65 | 167 1 60 <69l | <70 71 79 73 '74 75 76 77 78 74 | 80 ai m m m m m B7 JB8 819 90 91 gi2 93 1 ^ | 50 50 50 '50 50 50 50 50 50 50 50 50 5d 50 50 50 50 50 90 '90 '90 50 50 50 50 50 | 50 | 50 1 3 2 2 3 2 5 2 13 2 2 S 4 4 3 4 4 2 5 4 2 3 3 2 '4 4 5 •5 1 4 5 * 1 3 9 5 4 5 3 5 5 4 3 5 5 3 5 5 4 5 |5 14 4 ± 5 5 4 51 '¦5 5 5 1 5 1 *" <5 <5 5 5 4 5 9 5 5 5 5 5 '5 5 5 5 ¦5 5 ¦5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 « 1 5 ' 4 * /4 5 5 151 3 a 4 5 5 5 5 5 5 5 6 5 5 5 5 5 6 6 15 • 5 5 1 7 1 * 3 '* 6 6 2 6 (2 (2 12 & 5 5 O 5 a SI 5 5 5 ' & ¦ a •5 6 5 9 5 5 l * 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 9 9 9 5 4 5 5 5 5 5 6 1 • 5 5 5 5 5 2 a i9 5 9 & 5 5 1 9 [ 5 5 5 | 5 1 6 5 | 5 | 5 | 6 1 5 | 5 | A 1 5 | .5 | Tablica 9 Zwiazek Nr 1 | 1 2 3 4 5 1 7 8 * 10 11 1 H3 14 15 16 Mosc sto¬ sowanego skladnika aktywnego (©/ar), 2 50 50 90 50 90 90 90 90 90 90 90 50 50 50 Bfektt iforaktoowamria (po wzejlsoiu Owies 3 3 * 4 4 6 4 3 3 3 3 2 4 4 4 paluisiznik itenwarwy 4 2 3 2 4 4 3 2 4 4 3 2 4 3 4 szarlat 5 5 5 5 R 5 5 3 5 5 3 5 5 6 5 byflica pospolita 6 2 4 4 3 2 2 2 2 2 2 3 2 4 2 Giishi- gislhi 7 4 12 5 5 4 4 2 3 3 3 3 5 5 5 Cyperus Iria a 3 (2 4 5 5 5 S 9 2 2 2 2 5 9 9 Uszkodze¬ nie (che¬ miczne Soja * L L L L L N N N N N N L L | L126 959 23 24 1 l 1 17 10 ai 22 i23 24 25 i26 27 28 09 ®0 31 32 | 33 1 04 36 37 38 | 40 41 | 412 43 1 44 1 ^ 1 47 m 50 51 52 59 54 65 | 56 57 58 1 02 63 C4 65 67 66 69 70 72 73 74 75 76 77. 78 2 60 50 60 50 50 60 215 50 i50 60 50 50 50 1 .50 50 50 50 50 m 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 ¦ 50 50 50 50 50 50 - 50 50 " 50 50 , 50 . • 50 60 . 50 50 . | 50 | 50 | 3 3 5 4 <2 2 4 6 2 5 4 3 3 2 2 4 4 B 2 3 5 8 4 4 3 4 3 2 5 5 5 4 4 4 5 2 2 4 5 5 4 2 2 2 2 5 2 2 2 4 5 3 4 2 3 3 2 & 4 a d 5 4 2 2 4 1 4 4 B 13 13 2 13 3 6 3 2 4 3 2 4 •2 2 12 fc ^ 2 2 12 3 2 3 2 2 2 4 2 4 2 2 2 S 5 3 5 4 3 15 4 5 5 6 5 5 5 6 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 4 5 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 r, 5 5 5 5 5 5 6 3 2 (3 ¦ 5 •2 & 6 6 5 15 6 2 '5 5 5 4 9 51 5 5 9 3 4 3 4 !2 5 5 6 4 <4 5 5 4 4 2 4 5 4 5 2 2 2 3 2 2 2 2 5 5 3 ' 1 3 4 3 5 •2 5 6 -¦¦ '5 •5 6 6 3 5 £ 6 4 3 3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 4 4 4 4 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 3 a 5 4 5 5, 2 15 i5 .5 15 l5 5 <2 5 5 5 2 2 9 3 '5 ¦9 5 0 5 5 3 5 12 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 4 ¦•- 4 5 ¦ 5 5 5 5 2 5 •' 5 5 ! 1 * 1 L N N N | N | L | L | L ¦¦ L • L N N | N | N | L 1 L L N N L | L 1 L L L | L | N N N (D N L N ¦N N N ¦N N «N (N (NI L iL L L L N N N D Ii ¦ L [25 126 959 26 ¦ ¦¦¦¦ 1' ¦. 79 80 81 82 83 84 85 83 87 88 89 (90 91 92! 93 2 | 3 | 4 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 60 150 15 5 4 5 5 4 4 3 3 4 4 5 5 4 5 6 5 6 5 4 * 4 3 3 4 4 4 4 4 4 1 ' ' 5 5 5 5 5 4 13 3 2 2 5 4 5 5 6 5 6 5 5 3 5 4 2 12 12 2 5 2 4 5 3 5 7 5 & 51 5 4 4 4 4 2 4 3 5 5 5 5 8 5 5 5 5 4 9 5 5 5 5 (5. 9 5 5 5 9 Lr L L •L iL. iL L N L L L L Xi L- L Przyklad VIII. Synteza etoksymetylenoure- tanu.W 40 md toluenu rozpuszczono 44,4 g (0,3 mola) ortomrówczanu etylu i w trakcie utrzymywania tem^raturyaiilMiaO^Cwkraplano przez okolo 2 go¬ dziny 18 g (0,2 mola) uretanu i 20 ml mieszaniny klwalsu siarkowego i toluenu, zas wytwarzany w tym czasie etanol oddesJtylowywano z naczynia re¬ akcyjnego. Po zakonczeniu wkraplaoia toluen usu¬ nieto przez destylacje. Pozadany produkt w ilosci 9,<5 g otrzymano przez destylacje pozostalosci. Tem¬ peratura wrzenia 712/L°C (20 hiPa), wydajnosc 26JP/o.(Przyklad IX. Synteza 1-detylotio/izoibutyllide- nouretanu.W 130 ml eteru etylowego rozpuszczono 34,6 g (0J5 mode) iEobtutyiTonditirylu i 31 g (0,j5 mola) mer- Ikapitaniu etylowego oraz przepuszczono 20,1 g (0,5J5 mola) suchego chlorowodoru w temperaturze nie iprzekraczaj^cej 0°C, IMieszanine reakcyjna pozostawiono na 5 dni w temperaturze nie przekraczajacej 0°C a nastepnie dodano do niej 300nul n-heksanu, Oddzielono warst¬ we oleista jak tyflko zefbrala sde dolna warstwa i po 'dodaniu lodu zanalizowano przez dodanie wegla¬ nu potasu w temperaturze nie przekraczajacej 0°C.Utworzony olej ekstrahowano eterem etylowym, osulszono i destylowano w celu usuniecia eteru.Otrzymano 41/7 g su szczono w 30)0 ml benzenu zmieszanego z 27,2 g pdfrydyny i w trakcie chlodzenia mieszaniny w tem- (peraturze nie praekraezajacej 0°C wkroplono do niej 35 g chlorowejglanu etylu. Po dwugodzinnej reakcji w temperaturze nile przekraczajacej 5PC odlsaezono suibistancje nierozpuszczalne i przede¬ stylowano w celu usuniecia benzenu. Nastepnie przez destylacje pozostalosci pod obnizonym cis¬ nieniem otrzymano 34£ g pozadanego produktu o temperaturze wrzienia 8r7^90°C (4 hPa), z wydaj¬ noscia 3!4,0f/t.IW podobny sposób otezymano 'l-/etylclfóo/etylliide- nouretan z acetondlttryttu, merkaotanu etylowego i 30 40 45 90 60 05 cMoTOwejglanu etylu, temperatura wrzenia 80—BI2°C (4 hPa), wydaijnosc 40^/t.(Przyklad X. Synteza l--A^dwuchloro-6-aizo- propokkytfenylo/^-rnetyfl^ j70 nil ksylenu ogrzewano pnzez 30 mdinut w tem¬ peraturze 80—1910% 7,3(8 g (0,001 moaa 2b4HdwuChlo- ro-5-izopropoksytfenyaohydrazyny i 5£ g (0,0311 mo¬ la) l-Zetylotio/etyliidenouretanu, po azym ochlodzo¬ no do temperatury pokojowej zmieszano z 3,17 g 1(0,031 mola) trójetyaoaminy i utrzymywano w sta¬ nie wrzenia pod chlodnica zwrotna pnzez 2 godzi¬ ny.(Przeprowadzono trzykrotna ekstrakcje za pomo¬ ca 50 ml lOP/o roztworu sody kaustycznej1, zebrano warstwy wodne i przemyto eterem etylowym, po czym zakwaszono kiwalsern solnym. Otrzymane kry- sdtafly odisaczono, przemyto woda, osuszono i re- krystalizowano z metanolu uzyskujac w wyniku tego 8,8 g pozadanego produktu o temperaturze topnienia ,16|5/70C; wydajnosc 92^/t.Przyklad 'XL Synteza l-^2,4Hdwuchaoro-^- -fiiziopiro|poksy(fenytlo/-i3-mety^ zolinohu-15., IW 300 ml benzenu zawieszono 3 g (0,08 mola)1- H/!2,4ndtwucMoro-5^opro^ -)1^2J4-triazoainonu-i5 i 9 g chlorku trójetyaoiberDzy- loamonbwego i dodano do calosci 40 ml wodnego roztworu zawierajacego 9 g sody kaustycznej. Po ,30 minutach mieszania dodano 4 g (0,0313 moda) ibromku aliliilu i po 2 godzinnym utrzymywaniu w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna z jednoczes- jruym mieszaniem odebrano warstwe benzenowa, (przemyto kolejno woda, rozcienczonym kwasemsol¬ nym i woda, osulszono, oddestylowano w celu usu¬ niecia benzenu i dalej oczyszczano za pomoca chro- imatagraiii na suchej kolumnie w wyniku czego 'otrzymano 9,4 g pozadanego produktu: nf» ljl95rr3 wydajnosc 91y4P/§.Przyklad XII. Synteza l-vt2v4HdhvuCMioro-5- -izapropoksyfenylo/3^^ -triazolinonu-5.126 959 27 28 iW 30 ml tetrahydrofuranu rozpuszczono 2,35 g (0,01 mola) 2,4-diwuchlOTO-6-izoipiropolkisyif'eaiyaohy- drazyny i i;l g (0,011 mola) trójetyloaiminy, po czym wfcro»pQono 1*2 g (OyOll moda) chlorku pdwaioilu w temperaturze nie przekraczajacej 10°C. Po 30 mi¬ nutach mieszania odsaczono utworzona sól a prze¬ sacz zatezono do otrzymania krysztalów. Krysz¬ taly rozpuszczono w 50 ml tetrahydrofuranu i do calosci dodano 1 g izocyjanianu metylu i dwie lub trzy krople trójetyloaminy.Mieszanine utrzymywano we wrzeniu pod chlod¬ nica zwrotna przez 40 godzin i do oleistej1 pozo¬ stalosci po oddestylowaniu tetarahyfdrafuranu do¬ dano 70 nul 5P/t wodnego roztworu potazu. Miesza¬ nine utrzymywano we warzeniu przez 30 minut, nas¬ tepnie ochlodzono do temperatury pokojowej i pod¬ dano ekstrakcji z eterem etylowym. Ekstrakt osu¬ szono, uwoJnriono od eteru przez destylacje i dalej oczyszczano przez chromatografie na suchej ko- * lumnie uzyskujac 0,34 g pozadanego produktu o temperaturze wrzenia 1H2^°C; wydajnosc 9^/t.Przyklad XIII. Synteza l- -hydrotasyfenyflo/-3-metylo-4-allilo nonu-6.Mieszanine 3fi g (OgOO07 mola) 1^4-dwuchllaro- -i5ni zóHnonu^5, 10 ma 47tyt kwasu hydrobromowego i 50 ml kwasu octowego utrzymywano we wrzeniu pod chlodnica zwrotna przez 5 godzin. Dolano 200 nil wody i trzykrotnie ekstrahowano porcjami po 50 ma octanu etylu. Warstwe octanu etylu podda¬ no dwukrotnie ekstrakcji za pomoca 50 ml 10*/t wodnego roztworu sody kaustycznej. Watnsitwe wod¬ na zakwaszono kwalsem solnym i produkt ekstra¬ howano octanem etylu. Ekstrakt przemyto woda, osuszono i uwolniono od octanu etylu za pomoca destylacji, otrzymujac w ten sposób 2fi g pozada¬ nego produktu o temperaturze wrzenia 136°C, wy¬ dajnosc 100M.Przyklad XIV. Synteza l-/2^-ld(wulchloro-5. -sec4nat()ksytflenylo/-3^me^ zolihonu-6. 0,6g (0,001 mola) 1-^4^d^^chaoxo-G^yidrokisyfe- nylo/^Hi]ie)tylo^anilo-AM|^944riazoliiacnu^ i 0,6 g chlorku trójetylobenzyloamoniowego zawieszono w 20 ml benzenu i dodano 2 ml roztworu wodnego zawierajacego 0,6 g sody kaustycznej. Po 30 minu¬ tach mieszania w temperaturze pokojowej dodano & g bromku sec-toutylu i ogrzewano mieszanine w stanie wrzenia pod chlotitaóca zwrotna mieszajac przez 3 godziny- Po zakonczeniu reakcji dodano 5 ml wody, odciajgndejto warstwe benzenowa, prze¬ myto kolejno woda, rozcienczonym kwatsem solnym i znowu woda, po czytm osuszono, uwolniono od benzenu przez destylacje i oczyszczono za ipomoca suchej chromatografii koluwmowej uzyskujac w ten sposób 0g5 g pozadanego produktu n" 1,551512, wydajnosc flU,4*/t.Przyklad XV. Synteza l-t2,4-dwuchloro-6-/l- -ertktoykarbonylloetoklsy/fenydo] -3Hmetylo-4-allllo- -Af4lA4^bri!aaolinonu^5i.Mieszanine 0g5 g (0,00166 mola) 1-^4-dwuchloro- -ó^hydiroidsyfenylo/^^^ zofónonuA 0,91 g (O/J017 mola) 2-taromopropion5a- nu etylu i 1 g weglanu potasu ogrzewano w 10 ml sulfotlenlku dwumetylu w temperaturze 100—|K10°C przez 3 godziny. Po zakonczeniu reakcji dodano ,50 ml wody i produkt ekstrahowano eterem etylo¬ wym. Ekstrakt eterowy przemyto, osuszono, uwol¬ niono od eteru przez destylacje i oczyszczono za pomoca chromatografii na suchej kolumnie uzysku¬ jac w ten sposób 0,4 g pozadanego produktu n22 1,5)450, wydajnosc 60,6*/t.Przyklad XVI. Synteza lWI2,4-dwuchloro-5- -etoksymetoksyifenylo/-J3Hmetylo^-allilo-A2-a #,4- -triazolinonu-Lk W 50 ml benzenu rozpuszczono 3,0 g (0,0067 mo¬ la) l-/2|,4^wuchloro-5^hydroksyfenylo/H3-metylo-4- -alliilOnA2Hl]i2,4-triazolinonu-5 i 2,2 g trójetyloamdny po czym wkroplono 0,04 g (0,0096 mola) eteru chlo- rometylo etylowego w temperaturze nie przekiracza- czajacej 10°C. Po 1 godzinie mieszania w tempera¬ turze pokojowej dodano wody a nastepnie odciag¬ nieto warstwe benzenowa, osuszono, uwolniono od benzenu przez destylacje uzyskujac w ten sposób 3,1 g pozadanego produktu n2* 1,5596, wydajnosc a6,4Vt.Przyklad XVII. Synteza l-(2,4-dwuchloro-5- -/2-etoksy/fenyk)]-3-metylo-4-aillilo-A2-l,2,4-triazo- linonu-5.Mieszanine 0,5 g (0,0015 mola) l-iA4-dwuchloro- H5^ydroksylenyW-3-metylo-4-allilo-A,Hl,2,4-tria- zolinonu-5, 1 g fluorku potasu i 30 ml dwumety- loformamidu mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 minut, po czym dodano 1 g (0,0090. mola) eteru 2-chloroetylo etylowego. Mieszanine ogrzewa¬ no, mieszajac przez 4 godziny w temperaturze 1B0°C po czym ochlodzono do temperatury pokojo¬ wej.Nastepnie dodano wody, otrzymana substancje oleista wyekstrahowano eterem etylowym. Eks¬ trakt przemyto kolejno roztworem alkalicznym i woda, osuszono i uwolniono od eteru przez destyla¬ cje. Pozostala substancje oleista oczyszczono prze¬ puszczajac przez kolumne z siHkazelem i stosujac mieszany rozpuszczalnik zlozony z octanu etylu i n-heksanu (1:1). Otrzymano 0,43 g pozadanego pro¬ duktu ng l,56f70, wydajnosc 70,5V§.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywna i nosnik oraz ewentualnie substancje po¬ mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje ak¬ tywna zawiera pochodna A,nl,2J4-rtiriazolmonu-6 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe al¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, R* oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1M6 atomach wegla lub grupe alkenyiowa o 2H4 atomach wegla zas X oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1— 4 atomach wegla, grupe aikoksylowa o 1—(6 ato¬ mach wegla, grupe alkilobsyaJkloksyibowa, w któ¬ rej obie grupy alkilowe takie saime lub rózne za¬ wieraja l-^4 atomów wegla, grupe alkenyloksylo- wa o 2—4 atomach wegla, grupe alkiloksykarbo- nyloaflkoksylowa w której obie grupy aflkiloWe ta¬ kie saime lub rózne zawieraja po 1—A atomów we¬ gla 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 15 20 25 30 35 40 45 50 5529 jako suihstancje aktywna zawiera zwriazek o wzo¬ rze ogólnymi 1, w któirym R1 ozinaoza grutpe alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza grupe alki¬ lowa o 1^4 aitomaioh wegla luib grulpe aMowa zas X oznacza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, metoksymetoksylowa lub alliloksylowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/2,4-dwuchloro- -5-aUiloksyfenylo/-3-izopropylo-4^metylo-A2-l,2,4- -triazolinon-5. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ln/2,4-dwuchloro- -5-izopropyloksyfenylo/-i3^metylo-4-etylo-A2-d,2,4- -triazolinon-5., 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/2,4-dwuchloro- -)5jizopropyloksyfenylo/^3-metylo-4-allilo-AM,2,4- -triazolinon-5., 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera 1-/2,4-dwuchloro- -5-metoksyn^toksyl€ftylo/-3-«nietylo-4-aIlilo-A2-l,2,4- -triazolinoti-5., 7. Sposób wytwarzania pochodnych A*-l,2,4-tri- azolinonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Rf oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, lub grupe alkenylowa o 2—4 ato¬ mach wegla, zas X oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkiloksyal- koksylowa, w której obie grupy alkilowe jedna¬ kowe lub rózne zawieraja 1—4 atomów wegla kazda, grupe alkenyloksylowa o 2-^4 atomach we¬ gla lub grupe alkiloksykarbonyloalkoksylowa, w 959 30 której obie grupy alkilowe jednakowe lub rózne zawieraja 1—4 atomów wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem o wzorze 3 w rozpuszczalniku obojetnym, po 5 czym otrzymany zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji zamkniecia pierscienia w obecnosci zasady, przy czym w podanych wzorach R1 i X maja wy¬ zej podane znaczenia, R2 oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla lub grupe alkenylowa, Rf io i R* takie same lub rózne oznaczaja grupe mety¬ lowa lub etylowa, Y oznacza atom tlenu lub siarki a Z oznacza atom chlorowca. 8. Sposób wytwarzania pochodnych A2-l,2,4-tri- azolimonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 w oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla zas X oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa 20 o 1—6 atomach wegla, alkiloksyalikoksylowa, któ¬ rej obie grupy alkilowe takie same lub rózne za¬ wieraja 1^4 atomów wegla, grupe alkenyloksylo¬ wa o 2-^4 atomach wegla lub grupe alkiloksykar- bonyloalkoksylowa, której obie grupy alkilowe ta- 23 kie same lub rózne zawieraja 1^4 atomów wegla lub grupe alliloksylowa, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze 4, w którym R1 i X maja podane znaczenie a R4 oznacza grupe etylowa, poddaje sie reakcji zamkniecia pierscienia w obecnosci zasady 30 otrzymujac zwiazek o wzorze ogólnym la, w któ¬ rym R1 i X maja wyzej podane znaczenie i ewen¬ tualnie otrzymany zwiazek poddaje sie reakcji ze zwiazkiem R2Z, w którym R1 ma podane znacze¬ nie a Z oznacza atom chlorowca.126 959 "3- cr o o o ;z ii ( y- r S-- X , -CC ^ l^ t N Osi CC er ^ HO 0126 959 Csl CC i CC ° "O O (_ .Cf O 0) "O CM CC ot O O N O N in CC + cc O) O et 0 o N Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 191/85 Cena 100 zl PL PL PL
Claims (8)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywna i nosnik oraz ewentualnie substancje po¬ mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje ak¬ tywna zawiera pochodna A,nl,2J4-rtiriazolmonu-6 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe al¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, R* oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1M6 atomach wegla lub grupe alkenyiowa o 2H4 atomach wegla zas X oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1— 4 atomach wegla, grupe aikoksylowa o 1—(6 ato¬ mach wegla, grupe alkilobsyaJkloksyibowa, w któ¬ rej obie grupy alkilowe takie saime lub rózne za¬ wieraja l-^4 atomów wegla, grupe alkenyloksylo- wa o 2—4 atomach wegla, grupe alkiloksykarbo- nyloaflkoksylowa w której obie grupy aflkiloWe ta¬ kie saime lub rózne zawieraja po 1—A atomów we¬ gla
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 15 20 25 30 35 40 45 50 5529 jako suihstancje aktywna zawiera zwriazek o wzo¬ rze ogólnymi 1, w któirym R1 ozinaoza grutpe alkilo¬ wa o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza grupe alki¬ lowa o 1^4 aitomaioh wegla luib grulpe aMowa zas X oznacza grupe alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, metoksymetoksylowa lub alliloksylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/2,4-dwuchloro- -5-aUiloksyfenylo/-3-izopropylo-4^metylo-A2-l,2,4- -triazolinon-5.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera ln/2,4-dwuchloro- -5-izopropyloksyfenylo/-i3^metylo-4-etylo-A2-d,2,4- -triazolinon-5.,
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera l-/2,4-dwuchloro- -)5jizopropyloksyfenylo/^3-metylo-4-allilo-AM,2,4- -triazolinon-5.,
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera 1-/2,4-dwuchloro- -5-metoksyn^toksyl€ftylo/-3-«nietylo-4-aIlilo-A2-l,2,4- -triazolinoti-5.,
7. Sposób wytwarzania pochodnych A*-l,2,4-tri- azolinonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, Rf oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, lub grupe alkenylowa o 2—4 ato¬ mach wegla, zas X oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alko¬ ksylowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkiloksyal- koksylowa, w której obie grupy alkilowe jedna¬ kowe lub rózne zawieraja 1—4 atomów wegla kazda, grupe alkenyloksylowa o 2-^4 atomach we¬ gla lub grupe alkiloksykarbonyloalkoksylowa, w 959 30 której obie grupy alkilowe jednakowe lub rózne zawieraja 1—4 atomów wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem o wzorze 3 w rozpuszczalniku obojetnym, po 5 czym otrzymany zwiazek o wzorze 4 poddaje sie reakcji zamkniecia pierscienia w obecnosci zasady, przy czym w podanych wzorach R1 i X maja wy¬ zej podane znaczenia, R2 oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla lub grupe alkenylowa, Rf io i R* takie same lub rózne oznaczaja grupe mety¬ lowa lub etylowa, Y oznacza atom tlenu lub siarki a Z oznacza atom chlorowca.
8. Sposób wytwarzania pochodnych A2-l,2,4-tri- azolimonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym R1 w oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—6 ato¬ mach wegla lub grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla zas X oznacza grupe hydroksylowa, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa 20 o 1—6 atomach wegla, alkiloksyalikoksylowa, któ¬ rej obie grupy alkilowe takie same lub rózne za¬ wieraja 1^4 atomów wegla, grupe alkenyloksylo¬ wa o 2-^4 atomach wegla lub grupe alkiloksykar- bonyloalkoksylowa, której obie grupy alkilowe ta- 23 kie same lub rózne zawieraja 1^4 atomów wegla lub grupe alliloksylowa, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze 4, w którym R1 i X maja podane znaczenie a R4 oznacza grupe etylowa, poddaje sie reakcji zamkniecia pierscienia w obecnosci zasady 30 otrzymujac zwiazek o wzorze ogólnym la, w któ¬ rym R1 i X maja wyzej podane znaczenie i ewen¬ tualnie otrzymany zwiazek poddaje sie reakcji ze zwiazkiem R2Z, w którym R1 ma podane znacze¬ nie a Z oznacza atom chlorowca.126 959 "3- cr o o o ;z ii ( y- r S-- X , -CC ^ l^ t N Osi CC er ^ HO 0126 959 Csl CC i CC ° "O O (_ .Cf O 0) "O CM CC ot O O N O N in CC + cc O) O et 0 o N Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 191/85 Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10850979A JPS5632467A (en) | 1979-08-25 | 1979-08-25 | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and its use |
| JP5320680A JPS56150073A (en) | 1980-04-22 | 1980-04-22 | Delta2-1,2,4-triazolin-5-one and herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL226362A1 PL226362A1 (pl) | 1981-10-16 |
| PL126959B1 true PL126959B1 (en) | 1983-09-30 |
Family
ID=26393920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980226362A PL126959B1 (en) | 1979-08-25 | 1980-08-22 | Herbicide and method of obtaining new derivatives of delta up 2-1,2,4-triazolynene-5 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4318731A (pl) |
| AR (1) | AR225458A1 (pl) |
| AT (1) | AT367270B (pl) |
| AU (1) | AU534850B2 (pl) |
| BR (1) | BR8005340A (pl) |
| CA (1) | CA1145346A (pl) |
| CH (1) | CH649083A5 (pl) |
| CS (1) | CS219925B2 (pl) |
| DD (1) | DD152712A5 (pl) |
| DE (1) | DE3024316A1 (pl) |
| EG (1) | EG14448A (pl) |
| FR (1) | FR2463583A1 (pl) |
| GB (1) | GB2056971B (pl) |
| GR (1) | GR69835B (pl) |
| HU (1) | HU186742B (pl) |
| IL (1) | IL60402A (pl) |
| IT (1) | IT1147757B (pl) |
| NL (1) | NL8003711A (pl) |
| PH (1) | PH16602A (pl) |
| PL (1) | PL126959B1 (pl) |
| RO (1) | RO81173A (pl) |
| SE (1) | SE442299B (pl) |
| TR (1) | TR20959A (pl) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4404019A (en) * | 1980-12-24 | 1983-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides |
| CH651029A5 (de) * | 1980-12-25 | 1985-08-30 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Triazolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide mittel. |
| WO1985001637A1 (en) * | 1983-10-13 | 1985-04-25 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| US4919708A (en) * | 1983-10-13 | 1990-04-24 | Fmc Corporation | Haloalkyl triazolinones and herbicidal use thereof |
| US5136868A (en) * | 1983-11-04 | 1992-08-11 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-4-substituted-1,4-dihydro-5h-tetrazol-5-ones and sulfur analogs thereof |
| JPS61500069A (ja) * | 1983-11-04 | 1986-01-16 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤性の−アリ−ル−４−置換された−１，４−ジヒドロ−５ｈ−テトラゾ−ル−５−オン類およびそれらの硫黄同族体類 |
| US4596884A (en) * | 1983-11-30 | 1986-06-24 | Bristol-Myers Company | 4-(2-phenoxyethyl)-1,2,4-triazolone process intermediates |
| JPS60166665A (ja) * | 1984-02-10 | 1985-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP0185731A4 (en) * | 1984-06-12 | 1988-11-02 | Fmc Corp | WEED-KILLING 2-ARYL-1,2,4-TRIAZINE-3,5 (2H, 4H) -DIONE AND THEIR SULFUR ANALOGS. |
| US4705557A (en) * | 1984-09-13 | 1987-11-10 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones and sulfur analogs thereof |
| JPS61501991A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-09-11 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤性アリ−ルトリアゾリノン類 |
| US4806145A (en) * | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4818276A (en) * | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
| US4725302A (en) * | 1984-11-27 | 1988-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted phenylhydrazines and phenyloxadiazolinones and pesticidal usage thereof |
| EP0220952A1 (en) * | 1985-10-26 | 1987-05-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| JPS6299368A (ja) * | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| CA1264744A (en) * | 1985-11-12 | 1990-01-23 | James R. Beck | Plant growth regulating triazoles |
| US4931083A (en) * | 1985-11-12 | 1990-06-05 | Eli Lilly And Company | Plant growth regulating triazoles |
| US5174809A (en) * | 1985-12-20 | 1992-12-29 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US5041155A (en) * | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US5294595A (en) * | 1985-12-20 | 1994-03-15 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4906284A (en) * | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
| JPH02500271A (ja) * | 1986-08-20 | 1990-02-01 | エフ エム シー コーポレーション | 除草剤 |
| USH774H (en) | 1986-12-05 | 1990-05-01 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives |
| WO1988009617A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| US4846875A (en) * | 1987-07-21 | 1989-07-11 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
| US5217520A (en) * | 1988-08-31 | 1993-06-08 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
| US5208212A (en) * | 1988-08-31 | 1993-05-04 | Fmc Corporation | Herbicidal compositions containing triazolinones |
| US5125958A (en) * | 1988-08-31 | 1992-06-30 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
| UA26918C2 (uk) | 1988-08-31 | 1999-12-29 | Фмк Корпорейшн | Похідhі триазоліhоhу, що проявляють гербіцидhу активhість, гербіцидhа композиція, спосіб придушеhhя росту бур'яhів |
| US5298502A (en) * | 1988-12-12 | 1994-03-29 | Fmc Corporation | Method and composition for photodynamic treatment and detection of tumors |
| US4913724A (en) * | 1989-04-14 | 1990-04-03 | Fmc Corporation | Herbicidal tetrazolinones |
| US4956004A (en) * | 1989-05-10 | 1990-09-11 | Fmc Corporation | Herbicidal triazinediones |
| US4985065A (en) * | 1989-05-10 | 1991-01-15 | Fmc Corporation | Tetrazolinone herbicides |
| US5035740A (en) * | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
| US5266345A (en) * | 1989-12-14 | 1993-11-30 | Microgold, Inc. | Method of making a microwaveable bakery product |
| DE4224929A1 (de) * | 1992-07-28 | 1994-02-03 | Bayer Ag | Heterocyclyltriazolinone |
| EP0649596B1 (en) * | 1993-10-22 | 1998-09-30 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
| EP0784053A1 (de) * | 1996-01-15 | 1997-07-16 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Triazolinonherbiziden |
| US5728834A (en) * | 1996-11-14 | 1998-03-17 | Wyckoff Chemical Company, Inc. | Process for preparation of 4-aryl-1,2,4-triazol-3-ones |
| DE19802697A1 (de) | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| US6733815B2 (en) * | 1999-04-16 | 2004-05-11 | Cargill, Incorporated | Food ingredient containing wheat gluten, soy grits and soy flour |
| ATE316334T1 (de) | 1999-09-30 | 2006-02-15 | Bayer Cropscience Ag | Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons |
| US20040022916A1 (en) * | 2000-12-22 | 2004-02-05 | Atwell William Alan | Particulate-based ingredient delivery system |
| US7071223B1 (en) * | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| AU2005258924A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H-`1,2,4!-triazin-2-YK!benzamide derivatives with P2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid |
| WO2006003517A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Warner-Lambert Company Llc | Combination therapies utilizing benzamide inhibitors of the p2x7 receptor |
| AU2005258911A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-propyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3H`1,2,4!triazin-2-YL!-benzamide derivatives by deprotecting the hydroxyl-protected precursers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1235930B (de) * | 1963-10-15 | 1967-03-09 | Acraf | Verfahren zur Herstellung von als Heilmittel geeignetem 1-Phenyl-3-butyl-4-methyl-triazolon-(5) |
| GB1068083A (en) * | 1964-04-02 | 1967-05-10 | Philippe Gold Aubert | í¸-1,2,4-triazolone-(5) derivatives |
| DE1545646B1 (de) * | 1965-12-15 | 1969-09-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1,3-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE2725148A1 (de) * | 1977-06-03 | 1978-12-14 | Hoechst Ag | 1-aryl-4-alkyl-1,2,4-triazol-5-one und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1980
- 1980-06-24 US US06/162,558 patent/US4318731A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-26 CA CA000354925A patent/CA1145346A/en not_active Expired
- 1980-06-26 AU AU59679/80A patent/AU534850B2/en not_active Ceased
- 1980-06-26 NL NL8003711A patent/NL8003711A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-06-26 IL IL60402A patent/IL60402A/xx unknown
- 1980-06-26 GB GB8020988A patent/GB2056971B/en not_active Expired
- 1980-06-27 PH PH24206A patent/PH16602A/en unknown
- 1980-06-27 IT IT68021/80A patent/IT1147757B/it active
- 1980-06-27 SE SE8004783A patent/SE442299B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-06-27 CH CH4947/80A patent/CH649083A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-06-27 FR FR8014329A patent/FR2463583A1/fr active Granted
- 1980-06-27 DE DE19803024316 patent/DE3024316A1/de active Granted
- 1980-08-13 AT AT0414980A patent/AT367270B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-14 GR GR62682A patent/GR69835B/el unknown
- 1980-08-19 RO RO80102002A patent/RO81173A/ro unknown
- 1980-08-20 EG EG508/80A patent/EG14448A/xx active
- 1980-08-20 CS CS805713A patent/CS219925B2/cs unknown
- 1980-08-21 AR AR282250A patent/AR225458A1/es active
- 1980-08-22 BR BR8005340A patent/BR8005340A/pt unknown
- 1980-08-22 HU HU802086A patent/HU186742B/hu unknown
- 1980-08-22 PL PL1980226362A patent/PL126959B1/pl unknown
- 1980-08-25 DD DD80223482A patent/DD152712A5/de unknown
- 1980-08-25 TR TR20959A patent/TR20959A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8004783L (sv) | 1981-02-26 |
| FR2463583B1 (pl) | 1984-09-21 |
| TR20959A (tr) | 1983-02-25 |
| DE3024316C2 (pl) | 1989-01-05 |
| HU186742B (en) | 1985-09-30 |
| FR2463583A1 (fr) | 1981-02-27 |
| IT1147757B (it) | 1986-11-26 |
| SE442299B (sv) | 1985-12-16 |
| RO81173A (ro) | 1983-06-01 |
| GR69835B (pl) | 1982-07-19 |
| BR8005340A (pt) | 1981-03-04 |
| DE3024316A1 (de) | 1981-03-12 |
| IL60402A0 (en) | 1980-09-16 |
| AT367270B (de) | 1982-06-25 |
| EG14448A (en) | 1983-12-31 |
| AU534850B2 (en) | 1984-02-16 |
| GB2056971B (en) | 1983-08-24 |
| AU5967980A (en) | 1981-03-05 |
| DD152712A5 (de) | 1981-12-09 |
| CA1145346A (en) | 1983-04-26 |
| ATA414980A (de) | 1981-11-15 |
| NL8003711A (nl) | 1981-02-27 |
| IT8068021A0 (it) | 1980-06-27 |
| PL226362A1 (pl) | 1981-10-16 |
| CH649083A5 (de) | 1985-04-30 |
| GB2056971A (en) | 1981-03-25 |
| PH16602A (en) | 1983-11-24 |
| AR225458A1 (es) | 1982-03-31 |
| CS219925B2 (en) | 1983-03-25 |
| IL60402A (en) | 1984-10-31 |
| RO81173B (ro) | 1983-05-30 |
| US4318731A (en) | 1982-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL126959B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of delta up 2-1,2,4-triazolynene-5 | |
| US4398943A (en) | Triazolinone derivative and herbicidal use thereof | |
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| DK157811B (da) | Geometriske isomere af 1-substituerede-1-triazolylstyrener, mellemprodukt til brug ved deres fremstilling og fungicid, herbicid og/eller plantevaekstregulator indeholdende de geometriske isomere | |
| CA2036907C (en) | 3-(substituted phenyl) pyrazole derivatives, a process for producing the same, herbicidal composition containing the same and method of controlling weeds using said composition | |
| US4492598A (en) | Sulfonylureas having heterocyclic substituents, and their use in agriculture | |
| US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
| NL8002312A (nl) | Pyridazineverbindingen en hun gebruik als landbouw- fungiciden. | |
| NL8102792A (nl) | Cyclohexaanderivaten en werkwijze ter bereiding daarvan alsmede toepassing van deze derivaten. | |
| US4568381A (en) | Novel herbicidally active substituted phenylsulfonyl guanidines and intermediates thereof | |
| US4559079A (en) | Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| EP0190755A2 (en) | An n-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
| AU608244B2 (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivatives, production of the same, and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| CA1151655A (en) | 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl) pyrazole and salts thereof | |
| RU2100346C1 (ru) | Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений | |
| US4400199A (en) | Thiolcarbamate compounds and their use as herbicides | |
| US4334914A (en) | Benzoate derivative, method of preparing the same and use thereof as a herbicide | |
| EP0122761B1 (en) | Herbicidal tetrahydrobenzothiazole derivatives | |
| EP0562575A2 (en) | N-substituted-3-(substited hydrazino)-benzenesulfonamide derivatives, prepation process thereof, and herbicidal compositions | |
| JPH02229191A (ja) | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| KR860000766B1 (ko) | 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 | |
| US5354731A (en) | Pyridinesulfonamide derivatives as herbicides | |
| US4226616A (en) | Diphenyl ether and herbicide containing the same | |
| USH774H (en) | R-enantiomers of a Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives |