CS215687B1 - Způaob přípravy laktlmidu <A -acetamino- ^-fenylakrylové kyseliny - Google Patents

Abstract

Vynález se týká způsobu přípravy laktimidu o( -acetamino- (3 -fenylakrylové kyseliny reakcí N-acetylglyoinu, benzaldehydu a anhydridu kyseliny octové, za přítomnosti bezvodného octanu sodného, provedené při teplotě 100 až 110 °C po dobu 2 až 3 hodin.

Description

Vynález se týká způsobu přípravy laktimidu -acetamino- (i -fenylakrylové kyseliny (fenylazlaktonu), důležitého meziproduktu syntézy aminokyseliny L-fenylaleninu.

Jmenovaná sloučenina se obecně připravuje reakcí benzaldehydu s N-acetylglycinem v prostře dí acetanhydridu a za přítomnosti bezvodého octanu sodného (R.M.Herbst, D.Shemin: Org.Synth., Coll.Vol.II, 1 (1943). Tuto reakci věak lze jen s obtížemi převést do větěího, tedy výrobního měřítka, protože pro zdárný průběh reakce je předepsána teplota 120 a? 130 °C, které věak na duplikátoreoh vyhřívaných párou dosáhnout nelze. Dalěí potíž činí v provozním měřítku ta skutečnost, že se reakční směs po ukončené kondenzaci, kdy má teplotu 80 až 100 °C, nalévá na led, čímž se žádaný produkt izoluje.

Závažným nedostatkem takto provedené izolace je to, že se za těchto podmínek vyloučí vše, co je v reakční směsi obsaženo, tedy i velké množství reakčních nečistot,zejména černých dehtovitých látek, které jsou pak přimíšeny k produktu. Výsledkem této izolace je značně nečistá látka, která se bez nákladného čistění nedá použít do další reakce. Byly navrhovány a zkoušeny různé laboratorní metody, které měly nedostatečnou kvalitu létky odstranit. Například místo octanu sodného byl navřžen jako katalyzátor reakce bezvodý uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný. Ukázalo se však, že změna katalyzátoru nemění průběh reakce, že stou pá potřeba acetanhydridu a klesají výtěžky ve srovnání s katalýzou bezvodým octanem sodným.

Uvedené nedostatky se podařilo odstranit způsobem přípravy laktimidu oí-acetamino- fi-fenylakrylové kyseliny reakcí N-acetylglycinu, benzaldehydu a anhydridu kyseliny octové, za přítomnosti bezvodého octanu sodného podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se nejprve reakční směs vyhřívá na teplotu 100 až 110 °C po dobu 2 až 3 hodin, po ukončené kondenzaci se k reakční směsi při teplotě 100 °c přidá dvojnásobek objemu ledové kyseliny octové, vztaženo na hmotnost výchozího N-acetylglycinu, načež se po ochlazení na teplotu 15 až 25 °C reakční směs zředí čtyřnásobkem objemu vody, vztaženo na hmotnost výchozího N-acetylglycinu a.vyloučený produkt se izoluje.

Přiklad 1

Směs 102 g N-acetylglycinu, 120 g benzaldehydu, 54 g bezvodého octanu sodného a 250 ml acetanhydridu se za míchání vyhřívá na vnitřní teplotu 100 až 110 °C po dobu 3 h. Pak se do reakční směsi při 100 °C přilije 200 ml ledové kyseliny octové, směs se ochladl na teplotu kolem 50 °C a po vyloučení létky a ochlazení směsi na teplotu místnosti se přilije 400 ml vody. Pe rozmíchání se vyloučená látka ihned odfiltruje a na filtru promyje ethanolem. Získá se laktimid ťX -acetamino- (3 -fenylakrylové kyseliny ve výtěžku 114 g, tj. 69,8 % teorie, t.t 150 až 153 °C.

Přiklad 2

Směe 51 g N-acetylglycinu, 60,3 g benzaldehydu, 27 g bezvodého octanu sodného a 122 ml acetanhydridu se za míchání vyhřívá na vnitřní teplotu 120 až 130 °C po dobu 1 h. Potom se reakční směs ochladí na 100 °C a při této teplotě se přilije 100 ml ledové kyseliny octové.

Po vyloučení látky a ochlazení směsi na teplotu místnosti se přidá 200 ml vody. Po rozmíchání se vyloučená látka ihned odfiltruje a na filtru promyje ethanolem. Žádaná látka se získá ve výtěžku 56 g, tj. 68,6 % teorie, t.t. 150 až 153 °C.

Claims (1)

1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU

   Způsob připraly laktimidu o( -acetamino- β -fenylakrylové kyseliny rekací N-acetylglycinu, benzaldehydu a anhydridu kyseliny octové, za přítomnosti bezvodého octanu sodného,vyznáSující se tím, že se nejprve reakčbí směs vyhřívá na teplotu 100 až 110 °C po dobu 2 až 3 hodin, po ukončené kondenzaci aa k reakční směsi při teplotě 100 °C přidá dvojnásobek objemu ledové kyseliny octové, vztaženo na hmotnost výchozího N-acetylglycinu, načež se po ochlazení na teplotu 15 až 25 °C reakční směs zředí čtyřnásobkem objemu vody, vztaženo na hmotnost výchozího N-acetylglycinu, a vyloučený produkt se izoluje.