RU2083565C1 - Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 - Google Patents
Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2083565C1 RU2083565C1 RU93046787A RU93046787A RU2083565C1 RU 2083565 C1 RU2083565 C1 RU 2083565C1 RU 93046787 A RU93046787 A RU 93046787A RU 93046787 A RU93046787 A RU 93046787A RU 2083565 C1 RU2083565 C1 RU 2083565C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- target product
- temperature
- preparing
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в синтезе красителей и лекарственных препаратов. Сущность изобретения: способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5. Реагент I: фенилгидразин. Реагент II: алкиловый эфир ацетоуксусной кислоты. Условия: I стадия 40-60oC, водная среда, 10-30 мин, II стадия 60-100oC, безводная среда, катализатор - уксусная кислота.
Description
Изобретение относится к способу получения производных пиразолона а именно, 1-фенил-3-метилпиразолона-5, применяемого в синтезе красителей и лекарственных препаратов.
Известен способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 (а.с. N 718446, М. кл. C 07 D 231/26 от 21.08.78), заключающийся во взаимодействии водных растворов солянокислого фенилгидразина и амида ацетоуксусной кислоты при температуре 45-50oC в течение 30-40 мин с выделением целевого продукта, с его последующей фильтрацией и промывкой.
К недостаткам известного способа относятся низкий выход целевого продукта, сложное аппаратурное оформление и длительность процесса.
Наиболее близким к предлагаемому, взятым за прототип является способ получения и выделения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 (патент CPP N 73561, М. кл. C 07 D 231/26 от 14.02.78), заключающийся в конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде с последующей циклизацией целевого продукта. В известном способе конденсацию проводят при температуре 25-30oC в течение 3 ч. Полученный фенилгидразин отделяют и вносят в суспензию NaHCO3 в воде. Из реакционной массы отгоняют смесь спирта и воды при температуре 80-100oC в течение 4 ч, а оставшуюся после этого натриевую соль 1-фенил-3-метилпиразолона-5 фильтруют с активированным углем. Фильтрат одновременно с 62% серной кислотой при температуре менее 15oC приливают к буферному раствору, содержащему AcOH, H2O и NaOH, перемешивают 1 ч, фильтруют, осадок промывают водой и получают 98%-ный 1-фенил-3-метилпиразолон-5 с выходом 85,2% В известном способе конденсацию проводят в присутствии значительного количества воды, а циклизацию в присутствии воды и спирта, причем воду и смесь воды со спиртом затем отгоняют в течение 4 ч, что значительно увеличивает длительность процесса. Процесс многостадиен. В известном способе низок выход целевого продукта.
Целью изобретения является сокращение времени синтеза, увеличение выхода целевого продукта и улучшение его качества.
Поставленная цель достигается тем, что в способе получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5, заключающемся в конденсации фенилгидразина с эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде с последующей циклизацией целевого продукта, согласно изобретению, конденсацию проводят при температуре 40-60oC в течение 10-30 мин, а циклизацию осуществляют в безводной среде при температуре 60-100oC в присутствии уксусной кислоты в качестве катализатора.
Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 реализуют следующим образом. В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают фенилгидразин и при постоянном перемешивании добавляют алкиловый эфир ацетоуксусной кислоты и воду, нагревая реакционную смесь до температуры 40-60oC. Через 10-30 мин мешалку отключают, дают смеси отстояться и сливают верхний слой. В нижний органический слой добавляют уксусную кислоту в качестве катализатора и нагревают смесь до температуры 60-100oC, выдерживая при этой температуре в течение 1,0-1,5 ч. После кристаллизации целевого продукта отгоняют в течение 1 ч вакуумом образовавшийся спирт и получают чистый целевой продукт.
Пример 1. В реактор, снабженный мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 108 г (1 моль) фенилгидразина и при постоянном перемешивании добавляют 130 г (1 моль) этилового эфира ацетоуксусной кислоты и 180 г (10 молей) воды, нагревая реакционную смесь до температуры 40-60oC. Через 20-30 мин мешалку отключают и дают смеси отстояться, после чего отделяют нижний органический слой. В отделенный органический слой добавляют уксусную кислоту в количестве 0,1% от общей массы реакционной смеси и нагревают смесь до температуры 98oC, выдерживая при этой температуре в течение 1,5 ч. После кристаллизации целевого продукта отгоняют этиловый спирт в вакууме в течение 1 ч. Выход целевого продукта 166 г (95,4% от теоретического). Чистота продукта 99,2% Температура плавления Tпл=127,5oC.
Пример 2. В реактор, снабженный термометром, мешалкой и обратным холодильником, помещают 108 г (1 моль) фенилгидразина и 270 г (15 молей) воды. При постоянном перемешивании добавляют 116 г (1 моль) метилового эфира ацетоуксусной кислоты. Через 10 мин мешалку отключают, смеси дают отстояться и отделяют нижний органический слой. В отделенный органический слой добавляют уксусную кислоту в количестве 0,1% от общей массы реакционной смеси, смесь нагревают до температуры 70oC и выдерживают в этих условиях 1,0-1,5 ч. После кристаллизации целевого продукта отгоняют вакуумом метиловый спирт. Выход целевого продукта 167 г (96% от теоретического). Чистота продукта 99,4% Температура плавления Tпл=127,5oC.
Предлагаемый способ позволяет сократить время получения целевого продукта за счет предварительного отделения водной среды и проведения кристаллизации целевого продукта непосредственно в органической среде. Безводный метод не требует удаления влаги, что уменьшает энергозатраты. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с чистотой не менее 99% что исключает дополнительную очистку целевого продукта.
Claims (1)
- Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5, заключающийся в конденсации фенилгидразина с алкиловым эфиром ацетоуксусной кислоты в водной среде с последующей циклизацией полученного фенилгидразона алкилового эфира ацетоуксусной кислоты, отличающийся тем, что конденсацию проводят при 40 - 60oС в течение 10 30 мин, а циклизацию осуществляют в безводной среде при 60 100oС в присутствии уксусной кислоты в качестве катализатора.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93046787A RU2083565C1 (ru) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93046787A RU2083565C1 (ru) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93046787A RU93046787A (ru) | 1996-12-27 |
| RU2083565C1 true RU2083565C1 (ru) | 1997-07-10 |
Family
ID=20147989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93046787A RU2083565C1 (ru) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2083565C1 (ru) |
-
1993
- 1993-09-27 RU RU93046787A patent/RU2083565C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Заявка США N 2017815, кл. 260-45, 1935. Авторское свидетельство СССР N 66902, кл. C 07 D 231/26, 1946. Авторское свидетельство СССР N 102089, кл. C 07 D 231/26, 1956. Авторское свидетельство СССР N 718446, кл. C 07 D 231/26, 1980. Заявка Румынии N 73561, кл. C 07 D 231/26, 1978. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5391770A (en) | Process for preparing ascorbic acid | |
| IE63922B1 (en) | Process for the preparation of cyclic amino acids as well as intermediates | |
| EP0405524A1 (en) | Process for purifying tryptophan | |
| KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
| US4978773A (en) | Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylaminoacetic acid derivatives | |
| SU458131A3 (ru) | Способ получени шифровых оснований 7-амино-3-дезацфетоксицефалоспорановой кислоты | |
| RU2083565C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метилпиразолона-5 | |
| EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
| SU1468409A3 (ru) | Способ получени DL- @ -ариламинокислот | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
| US4264500A (en) | Process of making 6-chloro-α-methyl-carbazole-2-acetic acid | |
| US4868305A (en) | Improvement in the preparation of intermediates for quinoline antibacterial agents | |
| EP0343597B1 (en) | Preparation of tris (2-cyanoethyl) amine | |
| RU2106345C1 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метил-5-пиразолона | |
| RU2814769C1 (ru) | Способ получения 1(11)H-2,3,4,5-тетрагидро[1,3]диазепино[1,2-a]бензимидазола | |
| SU1544773A1 (ru) | Способ получени 3-ароилметилен-2-пиперазинонов | |
| RU2192419C2 (ru) | Способ получения 1-фенил-3-метил-пиразолона-5 | |
| SU1325050A1 (ru) | Способ получени 7-амино-4-метилкумарина | |
| SU1133273A1 (ru) | Способ получени ангидрида 3-(2-фурил)-акриловой кислоты | |
| Fujii et al. | The Synthesis of 3, 6-Bis (α-hydroxyethyl)-2, 5-diketopiperazine | |
| JP2842591B2 (ja) | ４−ヒドロキシクマリンの製造法 | |
| SU910638A1 (ru) | Способ получени натриевых солей сн-кислот | |
| RU2172309C2 (ru) | Способ получения производных 2-(фениламино)фенилуксусной кислоты | |
| SU578864A3 (ru) | Способ получени 2-амино-2 адамантилуксусной кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100928 |