CS208184B2 - Method of making the roentgen amorphous ascine - Google Patents
Method of making the roentgen amorphous ascine Download PDFInfo
- Publication number
- CS208184B2 CS208184B2 CS764567A CS456776A CS208184B2 CS 208184 B2 CS208184 B2 CS 208184B2 CS 764567 A CS764567 A CS 764567A CS 456776 A CS456776 A CS 456776A CS 208184 B2 CS208184 B2 CS 208184B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- escin
- amorphous
- ray
- crystalline
- acidic
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229940011399 escin Drugs 0.000 claims abstract description 33
- 229930186222 escin Natural products 0.000 claims abstract description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008298 dragée Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(4s,6ar,6bs,8r,8ar,9r,10r,14br)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2s,3r,4s, Chemical compound O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(\C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O.O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N 0.000 claims 1
- 208000012895 Gastric disease Diseases 0.000 claims 1
- LBPGGVGNNLPHBO-UHFFFAOYSA-N [N].OC Chemical compound [N].OC LBPGGVGNNLPHBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002322 anti-exudative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 description 1
- 230000005226 mechanical processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 206010034754 petechiae Diseases 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
(54) Způsob výroby rentgenově amorfního escinu
Vynález se týká způsobu výroby · rentgenově amorfního· escinu, jehož podstatou je převedení krystal ckého kyselého· escinu do rentgenově amorfního· stavu.
Saponín-krystalický kyselý escin se získává ze semen koňského kaštanu, jírovce maďalu, tak na příklad se vyrábí escin extrakcí rozmělněných semen Acsculus hipipocastanum s vodou mísitelnými organickými rozpouštědly, · zvláště C1—C3 alkoholy, s výhodou methanolem, ethanolem. a jejich směsmi s vodou, na příklad 65% methanolem (například 1 díl drogy na 10 dílů extrakčníjho činidla) a zpracováním takto· získaného extraktu kyselým· kationtovým iontoměničem. Tak se získá vodně alkoholický roztok kyselého· escinu, ze se zahuštěním získá kyselý krystalický escin.
Rentgenově amorfní escin se podle vynálezu vyrobí tak, že se escin v alkoholu rychle převede rozprášením· do· suchého stavu. Rentgenově -amorfní stav escinu se stanoví renigengoniometricky. Rovněž se může rozprášením sušit při výrobě přímo vznikající eluát z měniče kationtů.
Jiným postupem· je použití mechanických sil na krystalické escinové částečky představující lístečkové krystaly, tím způsobem, že střižné síly působí paralelně k rovině lístků těchto· malých krystalů tak dlouho, až se krystal cká skladba rozruší a escin se převede v rentgenově amorfní stav.
Při tom se s překvapením zjistilo, že rozpustnost takto získaného· rentgenově amorfního· escinu ve vodě je podstatně větší, · než jakou má výchozí krystalický escin, který· se rozpouští ve vodě asi 0,01 '% , zatímco produkt získaný podle vynálezu se rozpouští ve vodě na 15 % i více.
Rentgenově amorfní stav se dokazuje rentgenovými diagramy a rentgengoniometridkým· vyhodnocením.. Zatímco, rentgenové diagramy čistého· kyselého escinu při vyhodnocení rentgenovým· goniometrelm· vykazují ostré a· intenzívně silné interference, jako známku dobře vyvinuté krystalické struktury, vykazují tyto u připraveného. rentgenově amorfního· kyselého escinu jen velmi slabé vzdutí základu. V tomto stavu je escin překvapivě velmi dobře rozpustný ve vodě. Může být použit jako léčivo a vykazuje při perorálním podání dobrou resorbovatelnost, která byla dokázána měřením antiexuda.tivního efektu ' na modelu krysí tlapky a na jiných biologických testech (petechiích).
Způsob výroby rentgenově amorfního escinu se i^x^dle vynálezu provádí tak, že se čistý krystalický escin, rozpuštěný v alkylalkoholu o 1 až 3 uhlíkových atomech (na-
příklad v methanolu nebo v isopropylalkolu), podrobí sušení rozprašováním za zahřívání v inertní plynové atmosféře, přičemž se jalkoi inertního plynu používá dusíku nebo kysličníku uhličitého o vstupní teplotě 150 až 220 °C, s výhodou 180 °C, a o výstupní teplotě 110 až 140 °C, s výhodou 130 °C, a že přitom; výstupní rychlost roztoku při průměru otvoru rozprašovací trysky 0,7 až 0,9 mm. činí 50 až 60 m/s.
Za těchto podmínek se získá rentgenově amorfní escin o- velkém specifickém; rozvinutí povrchu (40 000 cm2, při představě idealizovaných kulovitých shluků escinu), ve kterémžto· stavu se rentgenově amorfní escin rozpouští ve vodě zvláště rychle a dobře, přičemž rozpustnost činí 15 % a více.
Mechanické převádění do· amorfního· stavu probíhá s výhodou, podirobí-li se krystalický escin mechanickému postupu rozrušujícímu krystalovou mřížku ve vhodných mlýnech a mlecích zařízeních, ve kterých působí střižné síly tak dlouho, až se veškerý escin převede v rentgenově amorfní stav, který se sleduje rentgengoniometríckým sledováními mlecího- pochodu.
Takto vyrobený rentgenově amorfní escin podle postupu tohoto vynálezu je ve vodném1 roztoku neomezeně stabilní. Hodí se к ošetřování edémů a má vynikající protiexuda.tiv.ní vlastnosti. Může proto nalézt použití při výrobě cenných léčebných přípravků, které mohou být nabízeny ve formě obvyklých lékových foreim, jako tablet, dražé, mastí, želé nebo injekčních roztoků. Podávané denní dávky obnášejí u dražé nebo tablet 60 až 120 mg, u injekčních roztoků 5 až 10 mg.
Příklad 1 kg čistého krystalického^ kyselého- escinu se rozpustí ve 100 litrech methanolu při 40 CC. Tento roztok se pístovým čerpadlem rozprašuje tryskou při tlaku 6 MPa do sušicí komory. Tryska má výstupní otvor v průměru O,8 mm, rozprašovací výkon 100 litrů za hodinu, výstupní rychlost asi. 55 m/ /s. Ohřívačem plynu se přivádí dusík při 180 °C souproudně do sušicí komory. Při
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby rentgenově amorfního escinu, vyznačující se tím, že se čistý krystalický esicin, rozpuštěný v Ci—Сз-alkylalkoholu, podrobí sušení rozprašováním za zahřívání v inertní plynové atmosféře, přičemž se jako inertního' plynu používá dusíku ne tom: se odpaří methanolický escm-alkosol a ták se vytvoří nejjemnější disperzní esc-in-aerosol, který rychle přejde do suchého' stavu. Výchozí teplota dusík-methanolové směsi obnáší 130 QC.Tak se získá 9,99 kg rentgenově amorfního escinu s rozpustností ve vodě 15 o/o a více.Získaný escin je rentgenově amorfní a nevykazuje žádné píky při rentgengouiometrickém měření ve srovnání s krystalickým kyselým; escinem. Získaný produkt má specifickou otáčivost [a]D 20 — 28, byl rovněž charakterizován chromatografií na tenké vrstvě.Rovněž tak je možno použít kyselý eluát získaný z měniče iontů přímo к sušení rozprášením!.Příklad 21 kg krystalického kyselého- escinu se podrobí mechanickému mletí v krystalovou mřížku rozrušujícím pochodu v mlýně nebo mlecím zařízení, ve kterém střižné síly působí paralelně к rovině lístků malých krystalů tak dlouho, až rentgengoniometrický nález potvrdí amorfní stav. Podle použitého zařízení je toho možno dosáhno-ut za dobu 50 až 100 hodin.Příklad 3Léčebný přípravek:20,000 kg amorfního escinu se sjmísí s následujícími pomocnými látkami:stearát hořečnatý 1,400 kg p Oly v iny lp yrolid on 1,305 kg laktoisa -ad 70,000 jkgZe směsi se vylisují tablety o váze 70,0 mg a překryjí se vhodným polymerizátem polyakrylátu, aby byly rezistentní vůči žaludečním stávám.Výlisky se mohou popřípadě použít jako jádra pro dražé a mohou být potaženy dražírovací suspenzí.VYNÁLEZU bo kysličníku uhličitého o vístupní teplotě150 až 220 °C, s výhodou 180 °C, a o.výstupní teplotě 110 až 140 °C, s výhodou 130 °C, a že přitom výstupní rychlost roztoku při průměru otvoru rozprašovací tryisky 0,7 až0,9 mm činí 50 až 60 m/s.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2530953A DE2530953C2 (de) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Verfahren zur Herstellung von röntgenamorphem Aescin, nach diesem Verfahren erhältliches röntgenamorphes Aescin und dieses enthaltende Arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208184B2 true CS208184B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=5951225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS764567A CS208184B2 (en) | 1975-07-11 | 1976-07-09 | Method of making the roentgen amorphous ascine |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5234915A (cs) |
| AU (1) | AU510463B2 (cs) |
| BE (1) | BE844053A (cs) |
| BG (1) | BG27379A3 (cs) |
| CA (1) | CA1064903A (cs) |
| CS (1) | CS208184B2 (cs) |
| DE (1) | DE2530953C2 (cs) |
| ES (1) | ES449748A1 (cs) |
| FI (1) | FI62099C (cs) |
| FR (1) | FR2316961A1 (cs) |
| GB (1) | GB1550845A (cs) |
| HK (1) | HK33681A (cs) |
| HU (1) | HU174603B (cs) |
| PH (1) | PH13989A (cs) |
| PL (1) | PL99028B1 (cs) |
| PT (1) | PT65302B (cs) |
| RO (1) | RO70354A (cs) |
| SU (1) | SU786857A3 (cs) |
| YU (1) | YU41812B (cs) |
| ZA (1) | ZA764065B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1252201B (it) * | 1991-12-12 | 1995-06-05 | Dompe Farmaceutici Spa | S-carbossimetilcisteina sale di lisina monoidrato e procedimento per la sua preparazione. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE302543C (cs) * | ||||
| NL301747A (cs) * | 1962-12-14 | |||
| YU37063B (en) * | 1971-12-06 | 1984-08-31 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Process for preparing x-ray amorphous water-sulubleascin |
| DE2357226A1 (de) * | 1973-11-16 | 1975-05-28 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichem beta-aescin |
-
1975
- 1975-07-11 DE DE2530953A patent/DE2530953C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-06-30 FI FI761895A patent/FI62099C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-06-30 PT PT65302A patent/PT65302B/pt unknown
- 1976-07-05 BG BG033673A patent/BG27379A3/xx unknown
- 1976-07-07 SU SU762377645A patent/SU786857A3/ru active
- 1976-07-07 GB GB28233/76A patent/GB1550845A/en not_active Expired
- 1976-07-08 AU AU15729/76A patent/AU510463B2/en not_active Expired
- 1976-07-08 YU YU1670/76A patent/YU41812B/xx unknown
- 1976-07-08 ZA ZA764065A patent/ZA764065B/xx unknown
- 1976-07-09 CA CA256,650A patent/CA1064903A/en not_active Expired
- 1976-07-09 HU HU76MA2797A patent/HU174603B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-07-09 CS CS764567A patent/CS208184B2/cs unknown
- 1976-07-10 RO RO7686932A patent/RO70354A/ro unknown
- 1976-07-10 ES ES449748A patent/ES449748A1/es not_active Expired
- 1976-07-10 PL PL1976191114A patent/PL99028B1/pl unknown
- 1976-07-12 PH PH18678A patent/PH13989A/en unknown
- 1976-07-12 FR FR7621313A patent/FR2316961A1/fr active Granted
- 1976-07-12 BE BE168849A patent/BE844053A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-12 JP JP51082846A patent/JPS5234915A/ja active Granted
-
1981
- 1981-07-16 HK HK336/81A patent/HK33681A/xx unknown
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61304058A patent/JPS6366127A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES449748A1 (es) | 1977-08-16 |
| PH13989A (en) | 1980-11-28 |
| GB1550845A (en) | 1979-08-22 |
| PL99028B1 (pl) | 1978-06-30 |
| AU1572976A (en) | 1978-01-12 |
| SU786857A3 (ru) | 1980-12-07 |
| PT65302B (de) | 1977-12-13 |
| HU174603B (hu) | 1980-02-28 |
| PT65302A (de) | 1976-07-01 |
| DE2530953C3 (de) | 1994-07-07 |
| JPH0336808B2 (cs) | 1991-06-03 |
| FR2316961B1 (cs) | 1984-04-20 |
| DE2530953C2 (de) | 1994-07-07 |
| JPS5234915A (en) | 1977-03-17 |
| YU41812B (en) | 1988-02-29 |
| FI62099B (fi) | 1982-07-30 |
| AU510463B2 (en) | 1980-06-26 |
| HK33681A (en) | 1981-07-24 |
| BE844053A (fr) | 1977-01-12 |
| DE2530953A1 (de) | 1977-01-27 |
| JPS6221765B2 (cs) | 1987-05-14 |
| BG27379A3 (bg) | 1979-10-12 |
| ZA764065B (en) | 1977-07-27 |
| CA1064903A (en) | 1979-10-23 |
| RO70354A (ro) | 1982-03-24 |
| FI62099C (fi) | 1982-11-10 |
| FR2316961A1 (fr) | 1977-02-04 |
| JPS6366127A (ja) | 1988-03-24 |
| YU167076A (en) | 1983-06-30 |
| FI761895A7 (cs) | 1977-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA3089455C (en) | Methanol-based extraction of psychoactive compounds from fungus | |
| KR100664560B1 (ko) | Ｌ(-)-카르니틴의 비흡습성 염을 제조하는 신규한 방법 | |
| GB1421964A (en) | Process for the production of sustained release pharmaceutical preparations | |
| US2851453A (en) | Cellulose derivative product, compositions comprising the same and their preparation | |
| KR101099967B1 (ko) | 테크토리게닌의 이소플라본 유도체, 이의 제조 및 이를유효 성분으로 포함하는 항바이러스 의약 | |
| NO170581B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av vannfritt, krystallinsknatriumsalt av 5-klor-3-(2-tenoyl)-2-oksindol-1-karboksamid | |
| SK285216B6 (sk) | Spôsob prípravy kryštalickej formy N-(4-trifluórmetylfenyl)-5- metyl-izoxazol-4-karboxamidu | |
| DE3883098T2 (de) | Sprühgetrocknete Ibuprofen-Zusammensetzungen. | |
| US2659689A (en) | Benzoic esters | |
| CS208184B2 (en) | Method of making the roentgen amorphous ascine | |
| Schwarz et al. | THREE MINOR ALKALOIDS OF GELSEMIUM SEMPERVIRENS AIT. | |
| JPS60209582A (ja) | Ｄｄｂの合成方法 | |
| Wolfrom et al. | Ethyl 1-thio-α-D-galactofuranoside | |
| US20240001259A1 (en) | Dephosphorylation-controlled extraction of phosphorylatable psychoactive alkaloids | |
| CN114853595B (zh) | 一种丙戊酸钠、丙戊酸共晶的制备方法及其产品 | |
| KR820002108B1 (ko) | 수용성 산성 사포닌의 제조 방법 | |
| US3719665A (en) | Chondroitin sulphuric acid salts | |
| US5539139A (en) | Granulated fatty alcohol sulfate products | |
| CN114369134B (zh) | 一种Lupane三萜系衍生物葡甲胺盐无定型物及其制备方法和应用 | |
| US3644395A (en) | Phenylbutazone-sodium-monoglycerate | |
| CN107056691A (zh) | 一种制备依托考昔晶型v的方法 | |
| WO1994002177A1 (en) | Method of preparation of inclusion compounds of nimesulide with cyclodextrins | |
| RU1801005C (ru) | Способ получени твердой лекарственной формы дигидропиридина А в виде порошка, гранул или таблеток | |
| PL48393B1 (cs) | ||
| CS235223B1 (en) | Method of tripiperazine dicitrean preparation |