CS208184B2 - Method of making the roentgen amorphous ascine - Google Patents
Method of making the roentgen amorphous ascine Download PDFInfo
- Publication number
- CS208184B2 CS208184B2 CS764567A CS456776A CS208184B2 CS 208184 B2 CS208184 B2 CS 208184B2 CS 764567 A CS764567 A CS 764567A CS 456776 A CS456776 A CS 456776A CS 208184 B2 CS208184 B2 CS 208184B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- escin
- amorphous
- ray
- crystalline
- acidic
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229940011399 escin Drugs 0.000 claims abstract description 33
- 229930186222 escin Natural products 0.000 claims abstract description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008298 dragée Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N (2s,3s,4s,5r,6r)-6-[[(4s,6ar,6bs,8r,8ar,9r,10r,14br)-9-acetyloxy-8-hydroxy-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-10-[(z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4-hydroxy-3,5-bis[[(2s,3r,4s, Chemical compound O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(\C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O.O([C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)OC1CC[C@]2(C)C3CC=C4[C@@]([C@@]3(CCC2[C@]1(CO)C)C)(C)C[C@@H](O)[C@@]1(CO)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](C(CC14)(C)C)OC(=O)C(/C)=C/C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O YFESOSRPNPYODN-RSMWSHJLSA-N 0.000 claims 1
- 208000012895 Gastric disease Diseases 0.000 claims 1
- LBPGGVGNNLPHBO-UHFFFAOYSA-N [N].OC Chemical compound [N].OC LBPGGVGNNLPHBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002322 anti-exudative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 238000010297 mechanical methods and process Methods 0.000 description 1
- 230000005226 mechanical processes and functions Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 206010034754 petechiae Diseases 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Description
(54) Způsob výroby rentgenově amorfního escinu(54) A method for producing an X-ray amorphous escin
Vynález se týká způsobu výroby · rentgenově amorfního· escinu, jehož podstatou je převedení krystal ckého kyselého· escinu do rentgenově amorfního· stavu.The present invention relates to a process for the preparation of an X-ray amorphous escin, the process of which is to convert the crystalline acidic escin into an X-ray amorphous state.
Saponín-krystalický kyselý escin se získává ze semen koňského kaštanu, jírovce maďalu, tak na příklad se vyrábí escin extrakcí rozmělněných semen Acsculus hipipocastanum s vodou mísitelnými organickými rozpouštědly, · zvláště C1—C3 alkoholy, s výhodou methanolem, ethanolem. a jejich směsmi s vodou, na příklad 65% methanolem (například 1 díl drogy na 10 dílů extrakčníjho činidla) a zpracováním takto· získaného extraktu kyselým· kationtovým iontoměničem. Tak se získá vodně alkoholický roztok kyselého· escinu, ze se zahuštěním získá kyselý krystalický escin.The saponin-crystalline acidic escin is obtained from horse chestnut seeds, horse chestnut, for example, escin is produced by extracting the ground seeds of Acsculus hipipocastanum with water-miscible organic solvents, especially C1-C3 alcohols, preferably methanol, ethanol. and mixtures thereof with water, for example 65% methanol (for example 1 part drug per 10 parts extracting agent) and treating the extract thus obtained with an acidic cation exchanger. An aqueous alcoholic solution of acidic escin is thus obtained, by concentration of the acidic crystalline escin.
Rentgenově amorfní escin se podle vynálezu vyrobí tak, že se escin v alkoholu rychle převede rozprášením· do· suchého stavu. Rentgenově -amorfní stav escinu se stanoví renigengoniometricky. Rovněž se může rozprášením sušit při výrobě přímo vznikající eluát z měniče kationtů.The x-ray amorphous escin according to the invention is prepared by rapidly converting the escin in an alcohol to a dry state. The X-ray morphology of escin is determined renigengoniometrically. The directly formed cation exchanger eluate may also be spray dried.
Jiným postupem· je použití mechanických sil na krystalické escinové částečky představující lístečkové krystaly, tím způsobem, že střižné síly působí paralelně k rovině lístků těchto· malých krystalů tak dlouho, až se krystal cká skladba rozruší a escin se převede v rentgenově amorfní stav.Another method is to apply mechanical forces to the crystalline escin particles representing the flake crystals, in that the shear forces act parallel to the leaf plane of these small crystals until the crystal composition is disrupted and the escin becomes x-ray amorphous.
Při tom se s překvapením zjistilo, že rozpustnost takto získaného· rentgenově amorfního· escinu ve vodě je podstatně větší, · než jakou má výchozí krystalický escin, který· se rozpouští ve vodě asi 0,01 '% , zatímco produkt získaný podle vynálezu se rozpouští ve vodě na 15 % i více.It has surprisingly been found that the solubility of the thus obtained x-ray amorphous escin in water is substantially greater than that of the starting crystalline escin, which dissolves in water of about 0.01%, whereas the product obtained according to the invention dissolves in water to 15% or more.
Rentgenově amorfní stav se dokazuje rentgenovými diagramy a rentgengoniometridkým· vyhodnocením.. Zatímco, rentgenové diagramy čistého· kyselého escinu při vyhodnocení rentgenovým· goniometrelm· vykazují ostré a· intenzívně silné interference, jako známku dobře vyvinuté krystalické struktury, vykazují tyto u připraveného. rentgenově amorfního· kyselého escinu jen velmi slabé vzdutí základu. V tomto stavu je escin překvapivě velmi dobře rozpustný ve vodě. Může být použit jako léčivo a vykazuje při perorálním podání dobrou resorbovatelnost, která byla dokázána měřením antiexuda.tivního efektu ' na modelu krysí tlapky a na jiných biologických testech (petechiích).The X-ray amorphous state is evidenced by X-ray plots and X-ray goniometric measurements. X-ray amorphous · acid escin with only very slight backing. Surprisingly, escin is very well soluble in water in this state. It can be used as a medicament and exhibits a good resorbability when taken orally, which has been demonstrated by measuring the antiexudative effect in a rat paw model and other biological tests (petechiae).
Způsob výroby rentgenově amorfního escinu se i^x^dle vynálezu provádí tak, že se čistý krystalický escin, rozpuštěný v alkylalkoholu o 1 až 3 uhlíkových atomech (na-The process for the preparation of the X-ray amorphous escin according to the invention is carried out by carrying out pure crystalline escin dissolved in an alkyl alcohol having 1 to 3 carbon atoms (e.g.
příklad v methanolu nebo v isopropylalkolu), podrobí sušení rozprašováním za zahřívání v inertní plynové atmosféře, přičemž se jalkoi inertního plynu používá dusíku nebo kysličníku uhličitého o vstupní teplotě 150 až 220 °C, s výhodou 180 °C, a o výstupní teplotě 110 až 140 °C, s výhodou 130 °C, a že přitom; výstupní rychlost roztoku při průměru otvoru rozprašovací trysky 0,7 až 0,9 mm. činí 50 až 60 m/s.for example in methanol or isopropyl alcohol), spray-drying under heating in an inert gas atmosphere using nitrogen or carbon dioxide at an inlet temperature of 150 to 220 ° C, preferably 180 ° C, and an outlet temperature of 110 to 140 ° C. C, preferably 130 ° C, and that; the exit velocity of the solution at a nozzle orifice diameter of 0.7 to 0.9 mm. is 50 to 60 m / s.
Za těchto podmínek se získá rentgenově amorfní escin o- velkém specifickém; rozvinutí povrchu (40 000 cm2, při představě idealizovaných kulovitých shluků escinu), ve kterémžto· stavu se rentgenově amorfní escin rozpouští ve vodě zvláště rychle a dobře, přičemž rozpustnost činí 15 % a více.Under these conditions, an X-ray amorphous escin of very high specificity is obtained; surface development (40,000 cm 2 , with the idea of idealized spherical clusters of escin), in which the X-ray amorphous escin dissolves particularly quickly and well in water, with a solubility of 15% or more.
Mechanické převádění do· amorfního· stavu probíhá s výhodou, podirobí-li se krystalický escin mechanickému postupu rozrušujícímu krystalovou mřížku ve vhodných mlýnech a mlecích zařízeních, ve kterých působí střižné síly tak dlouho, až se veškerý escin převede v rentgenově amorfní stav, který se sleduje rentgengoniometríckým sledováními mlecího- pochodu.The mechanical conversion to the amorphous state preferably takes place if the crystalline escin undergoes a mechanical process to disrupt the crystal lattice in suitable mills and mills in which shearing forces are applied until all the escin is converted into an x-ray amorphous state to be monitored by X-ray monitoring of the milling process.
Takto vyrobený rentgenově amorfní escin podle postupu tohoto vynálezu je ve vodném1 roztoku neomezeně stabilní. Hodí se к ošetřování edémů a má vynikající protiexuda.tiv.ní vlastnosti. Může proto nalézt použití při výrobě cenných léčebných přípravků, které mohou být nabízeny ve formě obvyklých lékových foreim, jako tablet, dražé, mastí, želé nebo injekčních roztoků. Podávané denní dávky obnášejí u dražé nebo tablet 60 až 120 mg, u injekčních roztoků 5 až 10 mg.The thus produced amorphous escin according to the X-ray process of this invention in the aqueous solution 1 indefinitely stable. It is suitable for the treatment of edema and has excellent anti-exudative properties. It may therefore find use in the manufacture of valuable medicinal products, which may be presented in the form of the usual medicament foreim, such as tablets, dragees, ointments, jellies or injectable solutions. The daily doses to be administered are 60 to 120 mg for the dragées or tablets and 5 to 10 mg for the injectable solutions.
Příklad 1 kg čistého krystalického^ kyselého- escinu se rozpustí ve 100 litrech methanolu při 40 CC. Tento roztok se pístovým čerpadlem rozprašuje tryskou při tlaku 6 MPa do sušicí komory. Tryska má výstupní otvor v průměru O,8 mm, rozprašovací výkon 100 litrů za hodinu, výstupní rychlost asi. 55 m/ /s. Ohřívačem plynu se přivádí dusík při 180 °C souproudně do sušicí komory. PřiEXAMPLE 1 kg of pure crystalline acid escin is dissolved in 100 liters of methanol at 40 DEG C. This solution is sprayed through a piston pump at a pressure of 60 bar into a drying chamber. The nozzle has an outlet diameter of 0.8 mm, a spray capacity of 100 liters per hour, an outlet speed of about. 55 m / s. The gas heater is fed nitrogen at 180 ° C downstream to the drying chamber. At
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2530953A DE2530953C2 (en) | 1975-07-11 | 1975-07-11 | Process for the production of X-ray amorphous aescin, X-ray amorphous aescin obtainable by this process and medicament containing it |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS208184B2 true CS208184B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=5951225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS764567A CS208184B2 (en) | 1975-07-11 | 1976-07-09 | Method of making the roentgen amorphous ascine |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5234915A (en) |
| AU (1) | AU510463B2 (en) |
| BE (1) | BE844053A (en) |
| BG (1) | BG27379A3 (en) |
| CA (1) | CA1064903A (en) |
| CS (1) | CS208184B2 (en) |
| DE (1) | DE2530953C2 (en) |
| ES (1) | ES449748A1 (en) |
| FI (1) | FI62099C (en) |
| FR (1) | FR2316961A1 (en) |
| GB (1) | GB1550845A (en) |
| HK (1) | HK33681A (en) |
| HU (1) | HU174603B (en) |
| PH (1) | PH13989A (en) |
| PL (1) | PL99028B1 (en) |
| PT (1) | PT65302B (en) |
| RO (1) | RO70354A (en) |
| SU (1) | SU786857A3 (en) |
| YU (1) | YU41812B (en) |
| ZA (1) | ZA764065B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1252201B (en) * | 1991-12-12 | 1995-06-05 | Dompe Farmaceutici Spa | S-CARBOXYMETHYLCISTEIN LYSINE SALT MONOHYDRATE AND PROCEDURE FOR ITS PREPARATION. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE302543C (en) * | ||||
| NL301747A (en) * | 1962-12-14 | |||
| YU37063B (en) * | 1971-12-06 | 1984-08-31 | Lek Tovarna Farmacevtskih | Process for preparing x-ray amorphous water-sulubleascin |
| DE2357226A1 (en) * | 1973-11-16 | 1975-05-28 | Merck Patent Gmbh | METHOD FOR PRODUCING WATER-SOLUBLE BETA-AESCIN |
-
1975
- 1975-07-11 DE DE2530953A patent/DE2530953C2/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-06-30 FI FI761895A patent/FI62099C/en not_active IP Right Cessation
- 1976-06-30 PT PT65302A patent/PT65302B/en unknown
- 1976-07-05 BG BG033673A patent/BG27379A3/en unknown
- 1976-07-07 GB GB28233/76A patent/GB1550845A/en not_active Expired
- 1976-07-07 SU SU762377645A patent/SU786857A3/en active
- 1976-07-08 YU YU1670/76A patent/YU41812B/en unknown
- 1976-07-08 ZA ZA764065A patent/ZA764065B/en unknown
- 1976-07-08 AU AU15729/76A patent/AU510463B2/en not_active Expired
- 1976-07-09 CA CA256,650A patent/CA1064903A/en not_active Expired
- 1976-07-09 CS CS764567A patent/CS208184B2/en unknown
- 1976-07-09 HU HU76MA2797A patent/HU174603B/en not_active IP Right Cessation
- 1976-07-10 ES ES449748A patent/ES449748A1/en not_active Expired
- 1976-07-10 RO RO7686932A patent/RO70354A/en unknown
- 1976-07-10 PL PL1976191114A patent/PL99028B1/en unknown
- 1976-07-12 FR FR7621313A patent/FR2316961A1/en active Granted
- 1976-07-12 BE BE168849A patent/BE844053A/en not_active IP Right Cessation
- 1976-07-12 JP JP51082846A patent/JPS5234915A/en active Granted
- 1976-07-12 PH PH18678A patent/PH13989A/en unknown
-
1981
- 1981-07-16 HK HK336/81A patent/HK33681A/en unknown
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61304058A patent/JPS6366127A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU786857A3 (en) | 1980-12-07 |
| BG27379A3 (en) | 1979-10-12 |
| YU41812B (en) | 1988-02-29 |
| PH13989A (en) | 1980-11-28 |
| FI62099C (en) | 1982-11-10 |
| AU510463B2 (en) | 1980-06-26 |
| HK33681A (en) | 1981-07-24 |
| BE844053A (en) | 1977-01-12 |
| DE2530953A1 (en) | 1977-01-27 |
| JPS5234915A (en) | 1977-03-17 |
| FI761895A7 (en) | 1977-01-12 |
| CA1064903A (en) | 1979-10-23 |
| JPS6221765B2 (en) | 1987-05-14 |
| PT65302B (en) | 1977-12-13 |
| PT65302A (en) | 1976-07-01 |
| ZA764065B (en) | 1977-07-27 |
| AU1572976A (en) | 1978-01-12 |
| JPH0336808B2 (en) | 1991-06-03 |
| FR2316961A1 (en) | 1977-02-04 |
| ES449748A1 (en) | 1977-08-16 |
| GB1550845A (en) | 1979-08-22 |
| HU174603B (en) | 1980-02-28 |
| FR2316961B1 (en) | 1984-04-20 |
| PL99028B1 (en) | 1978-06-30 |
| FI62099B (en) | 1982-07-30 |
| DE2530953C3 (en) | 1994-07-07 |
| RO70354A (en) | 1982-03-24 |
| DE2530953C2 (en) | 1994-07-07 |
| JPS6366127A (en) | 1988-03-24 |
| YU167076A (en) | 1983-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA3123908C (en) | Ethanol extraction of psychoactive compounds from psilocybin fungus | |
| KR100664560B1 (en) | Novel method for preparing non-hygroscopic salts of L (-)-carnitine | |
| GB1421964A (en) | Process for the production of sustained release pharmaceutical preparations | |
| US2851453A (en) | Cellulose derivative product, compositions comprising the same and their preparation | |
| NO170581B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ANNOSTIC, CRYSTALLINE NON-RUBBER SALT OF 5-CHLORO-3- (2-TENOYL) -2-OXINDOL-1-CARBOXAMIDE | |
| US3101299A (en) | Silica-gel powder tablet compositions | |
| DE3883098T2 (en) | Spray dried ibuprofen compositions. | |
| US2659689A (en) | Benzoic esters | |
| CS208184B2 (en) | Method of making the roentgen amorphous ascine | |
| Schwarz et al. | THREE MINOR ALKALOIDS OF GELSEMIUM SEMPERVIRENS AIT. | |
| JPS60209582A (en) | Synthesis of ddb and method of pharmaceutical manufacture | |
| Wolfrom et al. | Ethyl 1-thio-α-D-galactofuranoside | |
| US3110711A (en) | Process of producing two escin isomers from horse chestnut extracts, and products | |
| CN114853595B (en) | Preparation method of sodium valproate and valproic acid eutectic and product thereof | |
| KR820002108B1 (en) | Process for preparing acidic saponin soluble in water | |
| US3719665A (en) | Chondroitin sulphuric acid salts | |
| NO762064L (en) | ||
| US3644395A (en) | Phenylbutazone-sodium-monoglycerate | |
| US698694A (en) | Zinc gelatose compound. | |
| WO1994002177A1 (en) | Method of preparation of inclusion compounds of nimesulide with cyclodextrins | |
| RU1801005C (en) | Method for producing dihydropyridine a in powder, pellets and tablets | |
| PL48393B1 (en) | ||
| CS235223B1 (en) | Method of tripiperazine dicitrean preparation | |
| EP4161547A1 (en) | Methanol-based extraction of psychoactive compounds from fungus | |
| Hermans | Electron Microscopic Structure of Cellulose Powder from Wood Pulp Ground in Very Dry Condition |