CS207599B2 - Method of making the inner complex salts of the azo-dyes with cobalt or chrome of the type 1:2 - Google Patents
Method of making the inner complex salts of the azo-dyes with cobalt or chrome of the type 1:2 Download PDFInfo
- Publication number
- CS207599B2 CS207599B2 CS254978A CS254978A CS207599B2 CS 207599 B2 CS207599 B2 CS 207599B2 CS 254978 A CS254978 A CS 254978A CS 254978 A CS254978 A CS 254978A CS 207599 B2 CS207599 B2 CS 207599B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- chromium
- cobalt
- volume
- Prior art date
Links
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 title claims abstract description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims abstract description 5
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- MQJUTXAYGNUBKO-UHFFFAOYSA-M sodium;3,7-ditert-butylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=C(C(C)(C)C)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(C(C)(C)C)=CC=C21 MQJUTXAYGNUBKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 2
- -1 O-hydroxy-O-carboxyazo Chemical group 0.000 claims 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-ylmethanolate Chemical group C1=CC=C2C=C3C(C[O-])=CC=CC3=CC2=C1 RHZUVFJBSILHOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims 1
- 229910021432 inorganic complex Inorganic materials 0.000 claims 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 abstract 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC(S(N)(=O)=O)=CC=C1O AVQFHKYAVVQYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- FLJPGEWQYJVDPF-UHFFFAOYSA-L caesium sulfate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]S([O-])(=O)=O FLJPGEWQYJVDPF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- AFTOVGIFYVNBID-UHFFFAOYSA-M sodium;2-butylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 AFTOVGIFYVNBID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CJLSDBRIXZFCKV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound ClCC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 CJLSDBRIXZFCKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021580 Cobalt(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Co] Chemical compound [Cr].[Co] WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N hyponitrous acid Chemical group ON=NO NFMHSPWHNQRFNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/01—Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob výroby vnitřně komplexních solí azobarviv s kobaltem nebo cihromem, typu 1:2, určených pro barvení bílkovinných vláken, polyamidových vláken a kůže z neutrálních nebo slabě kyselých lázní.
Jsou již známy způsoby výroby vnitřně komplexních solí azobarviv s kovy typu 1; 2, majících složení vhodné pro léčiva; těmito azobalrvivy jsou o,o‘-dihydroxyaizo, o-hydroxy-o‘-ikarboxyiazo nebo o-hydroxy-o‘-aminoazo.
V závislostí na struktuře molekuly barvivá a metalizačního činidla se metalizační reakce provádí ve vodném prostředí nebo v organických rozpouštědlech za zvýšené teploty a normálního nebo zvýšeného tlaku.
К nejdůležitějším způsobům výroby těchto sloučenin patří chromování o,o‘-dihydroxýazobarviv pomocí chiromsalicylolvých komplexních sloučenin ve vodném· prostředí podle německého patentu 741 46.2, chromování pomocí chrqmitých solí ve fcrmamidu podle německého patentu 715 082, koballtování o,o‘-dihydroxyazobarviv ve vodném roztoku v zásaditém prostředí za použití síranu nebo chloridu kobaltnatého podle francouzského· patentu 1 071 168 a německého patentu 934 905. Pro tvorbu vnitrně komplexních solí s kovy se azobarviva předem odfiltrují a pak znovu rozpulstí ve vodě nebo v organickém rozpouštědle nebo· se používá roztoků nelbo suspenzí barviiv v reaikční směsi získané po kopulaci.
Očelém vynálezu je metalizační projces podstatně urychlit a zjednodušit technologii získávání vnitřně komplexních solí azobariviv s kovy.
Podle vynálezu se metalizace provádí současně se sušením pastovitého bar.viva ve fluidiizační rozprašovací sušárně nebo v sušárně jiného typu při vysdké teplotě, s výhodou až do 23Ó °C.
Je tedy předmětem vynálezu způlsoib výroby vnitřně komplexních solí azobarviv s kobaltem· nebo chromém, typu 1: 2, vyznačující se tím·, že se o,o‘-dihydroxyazobarviva, o-hydroxy-o^karbpxyazobariviva, o-hydroxy-o‘-aminoazobar.viya v podobě past, suspenzí nebo roztoků smísí se sloučeninami uvolňujícími chrom- a kobalt a suší se za teploty v rozmezí 160 až 230 °C.
Způsob podle vynálezů se účelně provádí tak, že se pasty o.o^dihydroxyazobarviiva, o-hydroxy-o‘-karboxyiazobarviva, o-hyd.roxy-o‘-ammoaizobairviva nebo jejich vodné Suspenze před sušením· mísí v mísící is vhodným množstvím metalizačního činidla, načež se odvádějí pro sušení nejvýhodněji při teplotách až 230 ÓC. Metalizace probíhá sou207599 časně se sušením· barviva. Pro usnadnění metálizačního · procesu je možno· k pastám, suspenzím nebo· roztokům určeným pro · sušení · přidávat smáčecí činidla, jako je například sodná sůl kyseliny butylnaftalensulfonové (Nekalin S) nebo Polikol · 42.
Dále uvedené příklady způsob podle vynálezu blíže · objasňují.
Příklad 1 hmotnostních dílů momoazosloučeníny, připravené kopulací diazotovaného 2-aminofenol-4-sulfonamidu s 2-chlor-acetylacetanilidelm. v podobě · pasty, se· vnese do 300 objemových dílů vody a vzniklá směs se míchá až do rozplavení pasty, načež · se přidá 46 objemových dílů 13,5 % vodného roztoku chloridu · kobaltnaitého a 3,9 objemového dílu 45n/n roztoku hydroxidu sodného. Suspenze se míchá 15 minut, načež se· vede na talíř rozprašovací ' sušárny. Teplota přiváděného vzduchu je v rozmezí· 180 až 190° Celsia. Po skončení sušení a metaiizace se získá žlutohnědý · prášek, který z neutrální 'nebo slabě kyselé lázně uděluje vlně, polyamidovým vláknům a kůži žluté zbarvení.
Suspenzi barvMa je. nutno přivádět tak rychle, aby barvivo nelmOhlo ulpívat na stěnách sušárny.
Příklad 2
37,3 hmotnostního dílu monnazosloučeniny, získané kopulací diazotovaného 2-aminofenol-4-sulfonamidu s l-feny--3-methyl-5pyrazolonem v podobě pasty, se vnese do 300 objemových dílů vody a 2 objemových dílů sodné soli kyseliny butylnaftalθnsulfnnůivé (Nekalin S), Siměs se míchá až do rozplavení pasty. Pak se přidá 45 objemových dílů 15,5% vodného roztoku · síranu · kohaltnatého a 3,9 objemového dílu 45·% -roztoku hydroxidu sodného.
Vzniklá sulSpenze se míchá 15 minut, načež se vede na talíř rozprašovací · sušárny. Teplota přiváděného vzduchu je v rozmezí 180 až 190 °C. Suspenzi barviva je putno přivádět tak rychle, aby barvivo nemohlo ulpívat na stěnách sušárny.
iPo· · skončení sušení a metaiizace· se získá žlutohnědý prášek, který z neutrální nebo
Claims (2)
1. Způsob výroby vnitřně komplexních solí azoba-rviv s kobaltem nebo chromém, typu 1: 2, vyznačující se tím, že se n,n‘-dihyrikoxyaznbarvlvai o-bydroxy-o^karboxyazobarviva, o-hydroxy-ď-aminoazobajvdiva v podobě .pa^t, suspenzí nebo roztoků smísí · se sloučeninami uvolňujícími chrom neibo slabě kyselé lázně dává vlně, polyamidovým vláknům a· kůži žlutohnědé zbarvení.
Příklad 3
34,3 · hmotnostního· dílu monoazosloučeniny, připravené kopulací diazotovaného 2-'ajminofenol^-isulfonamidu s ^-naftolem, se Vnese do . 200 objemových dílů vody a 2 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny butylnaftalensulfonové (Nekalin S). Vzniklá SůnĚěs se míchá do rozplavené pasty, načež se přidá 150 objemových dílů roztoku chromsalicylátu sodnodraselného, obsahujícího
2,86 gramattoímu chromu. Suspenze se míchá 15 minut, načež se vede na talíř rozprašovací sušárny. Teplota přiváděného· Vzduchu je v rozmezí 220 až 230 °C. Suspenzi barviva je nutno· přivádět tak rychle, aby barvivo nemohlo· ulpět na stěnách sušárny.
Po skončení sušení a metaiizace se získá hnědočerný prášek, který z neutrální nebo slabě kyselé lázně uděluje · vlně, polyamidovým· vláknům1 a kůži tmavě fialové · zbarvení.
Příklad 4
20 hmotnostních dílů monoazosloučeniny, připravené · ' kopulací diazotované kyseliny 2-aminobenzziekaTboxylové s l-(4‘-šůlfona|mido]--enyl-3-melhyl-5-pyraznlnnemi a 20 hmotnostních dílů monoazosloučeniny, připravené kopulací diazotované kyseliny 2-rmi'nΌbeιIzмinlk.arboxylove s l-(4‘--ullO')-fenyl-3-met'hy--5ppyira!Z01onem, se v podobě pasty vnese do 300 objemových dílů vody. Vzniklá stoěs se míchá až do rozplavení pasty.
Pak se přidají 43 objemové díly 16,6% Vodného roztoku chloridu chrómu nebo 55 objemových dílů mravenčenu ohrdmu, obsahujícího 2,86 gramatomu chrómu, jakož i 3,9 objemového dílu 45% · roztoku hydroxidu sodného. Vzniklá suspenze se míchá 15 · minut, načež se vede na talíř rozprašovací sušárny. Přiváděný vzduchu má teplotu v ·rozmezí 220 až 230 °C. Suspenzi barviva je nutj^ no přivádět tak rychle, aby barvivo nemohlo ulpět na stěnnách sušárny.
Po skončení sušení a metaiizace se získá žlutý prášek,· který z neutrální nebo slabě kyselé lázně uděluje vlně, polyamidovým vláknům a kůži · žluté zbarvení.
YNALEZU kobalt a suší se za teploty v rozmezí · 160 až 230· °C. ’
2. Způsob podle bodu- 1 k výrobě ·vnitřně komplexních solí azobarviv s kobaltem nebo chromém, typu 1: 2, vyznačující se tím, že · se k patetám, suspenzím nebo roztokům určeným pro sušení přidají smáčecí činidla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19751577A PL107997B1 (pl) | 1977-04-20 | 1977-04-20 | Sposob wytwarzania barwnikow azowych metalokomplekmethod of producing azo metallized dyes of type 1:sowych typu 1:2 zawierajacych kobalt lub chrom 2,containing cobalt or chromium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS207599B2 true CS207599B2 (en) | 1981-08-31 |
Family
ID=19982049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS254978A CS207599B2 (en) | 1977-04-20 | 1978-04-20 | Method of making the inner complex salts of the azo-dyes with cobalt or chrome of the type 1:2 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH635362A5 (cs) |
| CS (1) | CS207599B2 (cs) |
| DE (1) | DE2817361A1 (cs) |
| PL (1) | PL107997B1 (cs) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931793C (de) * | 1953-01-24 | 1955-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von metallkomplexbildenden Azofarbstoffen |
-
1977
- 1977-04-20 PL PL19751577A patent/PL107997B1/pl unknown
-
1978
- 1978-04-20 CH CH425578A patent/CH635362A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-04-20 CS CS254978A patent/CS207599B2/cs unknown
- 1978-04-20 DE DE19782817361 patent/DE2817361A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2817361A1 (de) | 1978-11-02 |
| CH635362A5 (en) | 1983-03-31 |
| PL197515A1 (pl) | 1978-11-06 |
| PL107997B1 (pl) | 1980-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH312963A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CS207599B2 (en) | Method of making the inner complex salts of the azo-dyes with cobalt or chrome of the type 1:2 | |
| DE1226728B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Reaktivfarbstoffen | |
| US4515599A (en) | Process for dyeing paper | |
| DE1419876A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| DE923027C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen | |
| DE3835724A1 (de) | Faserreaktive metallisierte monoazoverbindungen | |
| DE1804524C3 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung | |
| DE1644366C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserlöslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen | |
| CH309181A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. | |
| CH630400A5 (de) | Ein neues verfahren zur herstellung von metallkomplexfarbstoffen. | |
| DE1544393A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen | |
| CH364854A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| CS254616B1 (cs) | Způsob přípravy nesymetrických hnědých kovokomplexních barviv | |
| DE1222607B (de) | Verfahren zur Herstellung chrom- oder kobalthaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| CH342678A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH415904A (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen von Reaktivfarbstoffen | |
| PL56015B1 (cs) | ||
| GB1568715A (en) | Chromium complex dyestuffs | |
| DE1419169A1 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken Hydroxylgruppen-enthaltender Materialien | |
| DE1006555B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen und ihren Metallkomplexverbindungen | |
| CH518339A (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplex-Reaktivfarbstoffen | |
| CH364062A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| CH322624A (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe | |
| JPH0694538B2 (ja) | アゾ化合物とアゾメチン化合物とを含有する非対称１：２クロム錯塩染料 |