CS201519B2 - Means for regulation of the growth of plants and method of making the active component - Google Patents

Means for regulation of the growth of plants and method of making the active component Download PDF

Info

Publication number
CS201519B2
CS201519B2 CS787496A CS749678A CS201519B2 CS 201519 B2 CS201519 B2 CS 201519B2 CS 787496 A CS787496 A CS 787496A CS 749678 A CS749678 A CS 749678A CS 201519 B2 CS201519 B2 CS 201519B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
growth
plants
acid
active
active ingredient
Prior art date
Application number
CS787496A
Other languages
English (en)
Inventor
Rolf Schroeder
Klaus Luerssen
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS201519B2 publication Critical patent/CS201519B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká prostředku k regulaci růstu rostlin, který obsahuje jako· účinnou složku nové soli a-isokyanokarboxylové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových so-lí a-isokyanokarboxylové kyseliny, které lze používat jako· účinné složky při regulaci růstu rostlin.
Je již známo, že tri-n-butylester trlthiofosforečné kyseliny, 2-chlorethansulfinová kyselina a Off-Shoot-T (R (na trhu obvyklý regulátor růstu rostlin na bázi mastných alkoholů s 6, 8, 10· a 12 - atomy uhlíku), mají schopnost regulovat růst rostlin (srov. americké patentové spisy 2 841 486 a 2 965 467, DOS 2 110' 773 a Farm. Chem. Handbook 1975, Melster Pu’brsh’ng Co·., Willoughby, Ohio, Pesticide Dlctionary D 147),
Účinnost těchto -látek není však zejména při nižších aplikovaných množstvích a koncentracích vždy zcela postačující.
Předmětem tohoto- vynálezu je prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako· účinnou složku obsahuje alespoň jednu sůl a-isokyanokarboxylové kyseliny -obecného· vzorce I
R
CN—C—CO—OR2 ,
I
R1 (I) v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R1 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu netto fenylethylovou skupinu nebo
R a R1 znamenají společně alkenylový řetězec se 2 -až 5 atomy uhlíku, a
R2 znamená iont sodíku nebo· draslíku.
Předmětem vynálezu je dále způsob výroby solí α-isokyanokarboxylové kyseliny -obecného· vzorce I reakcí -alkylesterů a-isokyanokarboxylové kyseliny obecného vzorce II
R
CN—C—CO—OR3 , I
R1 (Π) v němž
R a R1 mají shora uvedený význam, a
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s hydroxidem alkalického kovu obecného vzorce III
HO—R2 , (III) v němž
R2 má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla.
Soli a-isokyanokarboxylové kyseliny podle vynálezu vykazují s překvapením značně
CH3 ^-сн-co-oc^ + «он vyšší účinek projevující se regulací růstu rostlin, než ze stavu techniky známé látky, tj. tri-n-butylester trithiofosforečné kyseliny,
2-chlorethansulfinová kyselina a Off-Shoot-T (§) i které jsou vysoce aktivními účinnými látkami se stejným typem účinku. Látky podle vynálezu tak představují cenné obohacení stavu techniky.
Použije-li se jako výchozích látek například ethylesteru a-isokyanpropionové kyseliny a hydroxidu draselného, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčním schématem:
©© > CN-CH-CO-O-K
Alkylestery a-isokyanokarboxylové kyseliny, které se spolu s hydroxidy alkalických kovů používají jako výchozí látky, jsou obecně definovány vzorci II а III. V těchto· vzorcích mají obecné symboly následující výhodné významy:
R znamená výhodně přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 'atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R1 znamená vodík, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zejména s 1 nebo 2 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo· fenethylovou skupinu nebo·
R a R1 znamenají společně alkylenový řetězec se 2 až 5, zejména se 2 nebo 3 atomy uhlíku,
R2 znamená sodný nebo draselný iont a
R3 znamená methylovou nebo· ethylovou skupinu.
Alkylestery a-isokyanokarboxylové kyseliny vzorce II použitelné jako· výchozí látky jsou z velké části známými sloučeninami. Dosud nepopsané sloučeniny vzorce II se dají vyrobit principiálně známými postupy. Tak se získají například methylester a ethylester α-isokyanoctové kyseliny, a-isokyanpropionové kyseliny, popřípadě a-isokyanvalerové kyseliny metodou za použití fosgenu, kterou popsal J. Ugi [srov. Angewandte Chemie 77, 492 a další (1965) ] a sloučeniny, které jsou bisalkylovány na atomu uhlíku v poloze a. metodou, popsanou Schollkopfem kromě jiného v Chem. Ber. 108, 1580 a další (1975).
Jako příklady látek vzorce II použitelných podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
methylester, popřípadě ethylester a-isokyanpropionové kyseliny, a-isokyan-n-máselné kyseliny, a-isokyanm-valerové kyseliny, α-isokyan-n-kapronové kyseliny, a-isokyanisovalerové kyseliny, ď-isoikyanisomáselné kyseliny, a-isokyan-a-methylmáselné kyseliny, α-isokyan-ůf-methyl-n-valerové kyseliny, a-isokyan-w-methylkapronové kyseliny, a-isokyan-a-ethyl-n-máselné kyseliny, α-isokyan-tt-ethyl-n-valerové kyseliny, a-isokyan-ď-fenmethylpropiOnové kyseliny, popřípadě a-isokyan-a- (2-fenylethyl) propionové kyseliny a methylester, popřípadě ethylester 1-isokyancyklopropylkarboxyloivé kyseliny.
Dále jako výchozí látky použitelné hydroxidy alkalických kovů vzorce III jsou známé. Jako· příklady lze jednotlivě uvést: hydroxid sodný a hydroxid draselný.
Způsob výroby sloučenin podle vynálezu lze provádět za současného použití vhodných rozpouštědel nebo ředidel. Jako taková přicházejí v úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědle. К těm patří zejména alifatické nebo aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen, dále ethery, jako například diethylether a dibutylether a dioxan, dále alkoholy, jako ethanol. Konečně lze provádět reakci podle vynálezu také ve směsích shora uvedených rozpouštědel.
Reakční teplotu je možno· měnit v širokém rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mezi —10 a 60 °C, výhodně při 0 až 20 °C.
Reakce podle vynálezu se provádí obecně za atmosférického tlaku.
Při provádění postupu podle vynálezu za účelem přípravy sloučenin vzorce I se přidává složka hydroxidu alkalického kovu vzorce III výhodně v 10 až 30% nadbytku к alkylesterům a-isokyankarboxylové kyseliny, popřípadě v některém ze shora uvedených rozpouštědel. Po několikahodinovém míchání se produkt odfiltruje, pro-myje a vysuší.
Sloučeniny se získávají v krystalickém stavu a charakterizují se svou teplotou tání.
Jako příklady solí a-isokyankarboxylové kyseliny vzorce I podle vynálezu lze jednotlivě uvést:
sodnou sůl a-isokyanpropionové kyseliny, draselnou sůl a-isokyanproponové kyseliny, sodnou sůl α-isomáselné kyseliny, draselnou sůl a-isokyanmáselné kyseliny, sodnou sůl α-isokyanmáselné kyseliny, draselnou sůl a-isokyan-n-valerové kyseliny, sodnou sůl α-isokyanisovalerové kyseliny, draselnou sůl a-isokyanisovalerové kyseliny, sodnou sůl a-isokyanisomáselné kyseliny, draselnou sůl α-isokyanisomáselné kyseliny, sodnou sůl a-isokyan-a-methylmáselné kyseliny, draselnou sůl a-isokyan-a-methylmáselné kyseliny, sodnou sůl a-isokyan-a-ethylmáselné kyseliny, draselnou sůl a-isokyan-a-ethylmáselné kyseliny, sodnou sůl a-isokyan-a-fenylmethylpropionové kyseliny, sodnou sůl a-isokyan-a-(2-fenethyl)proplonové kyseliny, draselnou sůl a<sokyan-a-(2-f θηβ^ιγ^propionové kyseliny, draselnou sůl a-isokyan-a-fenmethylpro·pionové kyseliny, sodnou sůl 1-isokyancyklopropylkarboxylové kyseliny a draselnou sůl l-isokyancyklopropylkarboxylové kyseliny.
Jak již bylo· vícekrát uvedeno,. vyznačují se soli a-isokyankarboxylové kyseliny podle vynálezu schopností regulovat růst rostlin. Některé z těchto sloučenin mají také herb;cidní účinek.
Z tohoto důvodu se mohou sloučeniny podle vynálezu s úspěchem používat při ' ochraně rostlin.
Účinné látky použitelné podle „ vynálezu zasahují dO' metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat jako regulátory růstu.
Pro- druh účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že úč'nná látka může mít na rostliny jeden nebo· také několik různých účinků. Účinky látek závisí · v podstatě na době aplikace, vztaženo na vývojově stadium semene nebo· rostliny, · jakož i na množství účinné látky aplikované na rostliny nebo· v jejím okolí a dále na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin pozitivně ovlivňovat kulturní rostliny žádoucím způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto· potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, neboť potlačením růstu trávy se může snížit například četnost kosení v •okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních nebo na okrajích silnic. · Význam má také potlačování růstu bylinevitých a dřev.natých rostlin na · okrajích silme a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela · obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin· k potlačení růstu do· výšky u obilovin, neboř se tím sníží nebo· zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilovin zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, takže se může dosáhnout výnosů na jednotlivé plochy.
Další mechanismus zvýšení výnosu pomocí inhibitorů růstu spočívá v tom, že se živiny v intenzivnější míře využívají pro· tvorbu květů a plodů, zatímco· se omezuje vegetativní růst.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se sklízí vegetativní části rostlin. Stimulace vegetativního· růstu může však vést současně také ke stimulaci generativního růstu,· takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno· dosáhnout také v mnoha případech zásohem do metaboTsmu rostlin, aniž by přitom byly pozorovatelné změny vegetativního· růstu. Regulátory růstu mohou dále působit na · změny ve složení · rostlin, aby se dosáhlo lepší kvarty sklízených · produktů. Tak · je například možno zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i v citrusových plodech, · nebo zvýšit obsah proteinů v sóji nebo obilí.
Vlivem regulátoj ň růstu může docházet ke vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen), dále je možno; těmito· regulátory ovlivňovat pohlaví květů.
Pomocí regulátorů růstu se dá rovněž pozitivně ovlivňovat také produkce nebo· výron (výtok) sekundárních rostlinných látek. Jako příklad lze uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.
Během růstu rostliny lze použitím regulátorů růstu v důsledku chemického· porušení apikální dominance zvětšit počet postranních výhonků. To· má význam například pro· množení rostlin odnožemi. Je však také možné potlačit růst postranních výhonků, a to například u tabáku, kde se po· dekapitaci zabrání vývoji postranních výhonků, a tak se podpoří růst listů.
Vliv regulátorů růstu rostlin na otištění rostlin lze· regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. · Takováto · defoliace má význam pro· usnadnění mechanmké sklizně, například u vína nebo· bavlníku, nebo má význam pro· snížení transpirace v období, kdy ce rostliny mají přesazovat.
Vlivem regulátorů růstu se dá zabránu předčasnému opadávání plodů. Je však také možné Opadávání plodů, například u ovoce, ve smyslu jakési „chemické probírky“ do určité míry podpořit. Regulátory růstu mohou sloužit také ik tomu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v čase sklizně к odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před, skl 'zní nebo po sklizni. Tato skutečnost je zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního ' přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech sloužit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho, lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového· období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možon provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo· pupenů, tedy endogenní roční rytmus, takže rostliny, jako například ananas nebo okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpoždění rašení pupenů nebo· zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším klimatem.
Pomocí regulátorů růstu se může dosáhnout u kulturních rostlin také halofiďe. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby bylo možno· pěstovat rostliny na půdách obsahujících soli.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout u rostlin, vyšší rezistence proti vlivům mrazu a sucha.
Oč Oné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako· jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syn-teťcké látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerníml látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož 1 na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro· rozptyl· mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smíšením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými· -rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a ·dispergátorů nebo/a zpěňpvacích činidel. V případě po užití vody jako plnídla· je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v · úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlcrbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako buuanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako· aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dlmethylformam-id a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami· se míní takoyé kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, · křemen, attapulgit, montmooiilonit nebo křemellna, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlin'tý a křemičítany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené · a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, ts-epol.it a dolom ' t, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, · jako z pilin, skořápek kokosových- ořechů, kukuř!čných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neíonogenní a antonické emulgátory, jako po-lyoxyethylenestery mastných kyselin, pnlynxvethylenethery mastných alkoholů, například alkvlarvlpolvglvkΌlether, alikylsulfonáty. al-kylsulfáty, arylsulfonáΐv ·. ' a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například ligďn, sulfitové· odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou 'obsahovat adheziva, jako karboxymeihylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexovité polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a pólyviny lacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železltý, kysličník titamčitý a ferrokyamdovou modř, a organická barvivá, jako· alizarinová bar.viva a kovová 'azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, bóru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostním', s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v účinných prostředcích přítomny ve směsi s· jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy a · herbicidy, jakož i ve směsi s hnojivý a dalšími regulátory růstu.
Účinné . látky mohou být aplikovány buď jako takové, ve formě koncentrátů nebo· z nich připravených aplikačních forem, jako· přímo· použitelných roztoků emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, popráší a granulátů. Aplikace se děje obvyklým způsobem například zaléváním, postřikem, posypem, poprašoiváním, · aplikací ve formě pěny, aplikací ve . formě par atd.
Dále je možno účinné látky aplikovat i ULV-postupem (Ultra-Lo-w-Volume), rostliny nebo· části rostlin potírat účinným prostředkem nebo· samotnou účinnou látkou, nebo· účinný prostředek či samotnou účinnou látku injikovat do půdy. Ošetřovat lze rovněž semena rostlin.
Používaná množství účinných látek se mohou pohybovat v širokých mezích. Obecně se· používá na. i ha povrchu půdy mezi 0,0i a 50 kg, s výhodou mezi 0,05 a 10 kg 'účinné látky.
Pro dobu použití platí, že aplikace regulátorů růstu se provádí ve výhodném časovém 'intervalu, jehož přesné ohraničení se řídí klimatickými a vegetativními podmínkami.
V následujících příkladech se ilustruje účinnost sloučenin podle vynálezu jako· regulátorů růstu, aniž by tím byla vyloučena možnost 'dalšího· použití těchto látek jako regulátorů růstu.
V následujících příkladech bylo jako· srovnávacích látek použito· dále uvedených sloučenin:
A = (CHs—CH2—CH2— CHž— S)PO (tri-n-butyltster trtlhtoíOsoonečné kyseliny)
O
B = CI—CH2—CH2—S—OH (2-chlorethansulfinová kyselina)
C = Off-Shoot-T ® ( = regulátor růstu rostlin· na bázi mastných · alkoholů se 6, 8, 10 a 12 atomy uhlíku).
příklad A
Padání l ' stů u bavlníku, popřípadě zavadání listů u bavlníku rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformam’du emulgátor: i hmotnostní díl polyoxyethylen•s-obit a n mono 1-a urátu
K přípravě vhodného účinného· přípravku se 'smísí i hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgát-^iru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavliníku se pě-stují ve skleníku až do· úplného vyvinutí '5. listu. V tomto stádiu se rost-liny p-^s^l^itrí^4^.jí účinnými přípravky až do· .orosení. Po· jednom týdnu se hodnotí padání ' listů a zavadání listů. Výsledky se srovnávají s výsledky, které byly dosaženy u neušetřených kontrolních гозШп.
Přitom znamená:
= žádný účinek + =· sb^l^ý účinek + + = střední účinek ++ + = silný účinek
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky A:
Tabulka A
Padání listů u bavlníku, popřípadě zavadání listů u bavlníku
účinná látka koncentrace účinné látky v % účinek'
— (kontrola) — 0
srovnávací látka A (známá) 0,05 ++
VH3 ©K® 0,05 ++
CN-CH-COO K
(i)
V7 Θ ® CN-C-COO K 0,2 +'++
(5)
Příklad В
Urychlení zrání tabáku rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl p-olyoxyothylens or bi tamo no Laur át u
К přípraívě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny tabálku se pěstují ve skleníku až do stadia květu. Květy se dekiapitují. V tom to stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po jednom týdnu se hodnotí vybarvení Estů ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami.
Přitom znamená:
= žádný účinek + = slabý účinek +4- = štrední účinek + + 4-= silný účinek
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky B:
T a b u 1 к а. В
Urychlení zraní tabáku účinná látka koncentrace účinné látky účinek v % — (kontrola) srovnávací látka (B) (známá)
Q,®
CxcooK NC [5)
Příklad C
Urychlení zrání rajčat rozpouštědlo·: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanimionolauráitu
К příprajvě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgáto-ru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Na polním pozemku se obvyklým způso— 0
0,1 +
0,1 ++
0,2 . +++' bém pěstují rajčata, až je asi polovina plodů zbavena červeně. V tomto {stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po dvou týdnech se hodnotí vybarvení plodů. Ke sr-ovnání slouží neošetřené kontrolní rostliny.
Přitom znamená:
= žádný účinek + = slabý účinek ·++ = střední účinek +++ = silný účinek
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky C:
Tabulka C
Urychlení zrání rajčat
účinná látka koncentrace účinné látky •v %! účinek
— (kontrola) — 0
srovnávací látka (B) (známá) 0,2 +
сосГк* OSc 0,2 + + +
Í5)
P ř í к 1 a d D
Zbrzdění růstu postranních výhonků u tabáku rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbítanmonolaurátu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny tabáku se pěstují ve skleníku až do stadia vyvinutí 7. listu. V tomto stadiu se odstraní apikální vegetační vrcholy rostlin a rostliny se postříkají účinnými prostředky až do Girosení. Po- 3 týdnech, se odříznou postranní výhonlky rostlin a zváží se. Hmotnost postranních výhonků ošetřených rostlin se srovnává s hmotností postranních výhonků u neušetřených kontrolních rostlin.
100% potlačení znamená, že postranní výhonky se nevyskytují a 0 % znamená růst postranních výhonků odpovídající kontrolním rostlinám.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky D.
Tabulka D
Zbrzdění růstu postranních výhonků u tabáku účinná látka koncentrace účinné látky v '% — (kontrola)— srovnávací látka (C) (známá)0,2
Θ ® к
NC zbrzdění růstu v % (5)
Příklad E
Zbrzdění růstu sóji rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimehylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného, rozvinutí 1. asimiiačního· listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po 3 týdnech se změří přírůstek u všech rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 % stav, kdy nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky· vyplývají z následující tabuliky E:
účinná látka
Zbrzdění růstu sóji koncentrace účinné látky v '% potlačení růstu v ·% (kontrola) srovnávací látka (B) (známá)
0,05
0,05 (4)
2015Í9
Příklad F
Potlačení růstu bavlníku rozpouštědlo': 30 hmotnostních dílů d.methylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensorb it аплюпо laur átu
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uiveideným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do· úplného rozvinutí 5. liistu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po 3 týdnech se změří přírůstek u všech rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v °/o přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 % stav, kdy nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky F:
Tabulka F
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka koncentrace účinné látky v °/o potlačení růstu v % — (kontrola)
0,2
100
(5)
NC
0,2 (6)
Příklad G
Zbrzdění růstu pšenice rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyaxyethylensoirbitanmonoJaurátu
К přípravě vhodného účinného1 prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny pšenice se pěstují ve skleníku až do stadia dvou listů. V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinnými prostředky. Po· 3 týdnech se změří přírůstek u všech rcstlín a vypočte se zbrzdění růstu iv '% přírůstku kontrolních rostlin.
Přitom znamená 100 °/o stav, kdy nedochází к dalšímu růstu a 0 % znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky G:
Zbrzdění růstu pšenice účinná látka
Tabulka G koncentrace účinné látky v % zbrzdění růstu v % (kontrola ] srovnávací látka (B) (známá) 'нз A® CN-GH-COO К
(i) n© (5)
NC
0,05
0,05
0,05
0,05 '35 (6)
P říklad H
Zbrzdění růstu ječmene rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoixyethylensorbitanmonolaurátu
K přípravě vhodného účinného· prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rortliny ječmene se pěstují ve skleníku až do- stadia dvou listů. V tomto· stadiu se rostliny -až -do· orosení postříkají účinnými prostředky. Po. 3 týdnech se změří přírůstek u všech roštím- a vypočte se zbrzdění růstu v % přírůstku -kontrolních rostlin.
Přitom· znamená 100 % stav, kdy nedochází -k dalšímu růstu a 0 . '% znamená růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají -z následující tabulky H:
Tabulka H
Zbrzdění růstu ječmene účinná látka koncentrace účinné látky v «/o zbrzdění' růstu v ·% (kontrola.) srovnávací látka (B) (známá)
0.,1
0,05
0,05 (6)
Příklad I
Stimulace růstu bavlníku rozpouštědlo: 30 hmotnostních dílů dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl polyoxyethylensoirbitanmonolaurátu
К přípravě vhodného· účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a směs se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí 5. listu. V tomto stadiu se rostliny až do orosení postříkají účinnými prostředky. Po 3 týdnech se srovnává přírůstek ošetřených rostlin s přírůstkem neošetřených kontrolních rostlin.
Výsledky se vypočtou v %. Přitom znamená 0 % růst odpovídající růstu kontrolních rostlin a vyšší hodnoty označují stimulaci růstu.
Účinné látky, koncentrace účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky I:
Tabulka I
Stimulace růstu bavlníku účinná látka koncentrace účinné látky v % stimulace růstu v ·% (kontrola}
СНз
CN—CH—COO®K® (1)
0,05
СНз ; .:ř /.
CN—C—COO®K®
СНз (3)
0,05.
0,05
(4)
Příklady ilustrující způsob výroby účinné složky
Příklad 1
Cw3 CW-CH-CO-
K roztoku 50,8 g (0,4 molu) ethylesteru ft-isokyanpropionové kyseliny ve 300 ml etheru se přl-kiape za chlazení a míchání při asi 5 °C běihem 15 minut roztok 24,6 g (0,44 molu) hydroxidu draselného· v 500 .ml ethanolu. Potom se směs míchá 6 hodin při teplotě místnosti, produkt se odfiltruje, promy je se 100 ml etheru a ve vakuu exiikátoru se odstraní Zbývající stopy rozpouštědla. Izoluje se 44 g (81 % teorie) draselné soli a-isotkyanpropionové kyseliny ve formě bílého-prášku o teplotě tání 219°C (rozklad).
Analogickým· způsobem jako je popsán v příkladu 1 se Syntetizují dále uvedené sloučeniny vzorce I
R
I CN—C—CO—OR2 ,
I
R1 (I)
Příklad č. R R1 R2 Výtěžek (% teorie] Teplota tání (°C)
2 C3H7-ÍSO H К 99 215 (rozklad)
3 СНз СНз К 69 200
4 СНз К 35 235
5 —CH2—СНз— К 86 225
6 —CH2—CH2— Na 85 250 (rozklad]
PŘEDMĚT VYNALEZU

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se itím, že jako, účinnou složku obsahuje alespoň jednu sůl a-isokyankarboxylové kyseliny obecného vzorce I
    R
    I CN—C—CO—OR2 ,
    R1 (ÍJ v němž
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R1 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou 'skupinu nebo fenylethylovou skupinu nebo·
    R a R1 znamenají společně alkylenový řetězec se 2 až 5 atomy uhlíku a
    R2 znamená lont sodíku nebo draslíku.
  2. 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na alkylester a-isokyankarboxylové kyseliny obecného vzorce II
    R
    CN—C—CO—OR3 ,
    R1 (П) v němž
    R a R1 mají shora uvedený význam, a
    R3 znamená 'alkylovou skupinu s 1 až· 6 atomy uhlíku, působí hydroxidem alkalického kovu obecného vzorce III
    HO—R2 , (III) v němž
    R2 má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla nebo řed:dla.
CS787496A 1977-11-19 1978-11-16 Means for regulation of the growth of plants and method of making the active component CS201519B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772751783 DE2751783A1 (de) 1977-11-19 1977-11-19 Alpha-isocyanocarbonsaeure-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS201519B2 true CS201519B2 (en) 1980-11-28

Family

ID=6024140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS787496A CS201519B2 (en) 1977-11-19 1978-11-16 Means for regulation of the growth of plants and method of making the active component

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4292072A (cs)
EP (1) EP0002014B1 (cs)
JP (1) JPS5479230A (cs)
AT (1) AT361017B (cs)
AU (1) AU4168978A (cs)
BR (1) BR7807547A (cs)
CA (1) CA1114836A (cs)
CS (1) CS201519B2 (cs)
DD (1) DD141254A5 (cs)
DE (2) DE2751783A1 (cs)
DK (1) DK513178A (cs)
ES (1) ES475189A1 (cs)
GR (1) GR72770B (cs)
IL (1) IL55962A (cs)
IT (1) IT1101706B (cs)
NZ (1) NZ188929A (cs)
OA (1) OA06103A (cs)
PL (1) PL110796B1 (cs)
PT (1) PT68799A (cs)
RO (1) RO79084A (cs)
TR (1) TR20095A (cs)
ZA (1) ZA786469B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2842639A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-10 Bayer Ag Alpha -isocyano-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
RU2013133873A (ru) 2010-12-21 2015-01-27 БАЙЕР КРОПСАЙЕНС ЭлПи ШЕРОХОВАТЫЕ МУТАНТЫ Bacillus И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ УСКОРЕНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, УЛУЧШЕНИЯ ЗДОРОВЬЯ РАСТЕНИЙ И БОРЬБЫ С БОЛЕЗНЯМИ И ВРЕДИТЕЛЯМИ
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
JP6164610B2 (ja) * 2013-08-26 2017-07-19 国立大学法人東京農工大学 アミノ酸イソニトリル骨格を有する水中付着生物の防汚剤
KR101886053B1 (ko) * 2016-08-22 2018-08-07 서울과학기술대학교 산학협력단 벅 부스트 컨버터
CN116924943A (zh) * 2022-03-31 2023-10-24 中国科学院理化技术研究所 氨基酸类异氰酸盐衍生物的制备及应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2749231A (en) * 1952-05-06 1956-06-05 Ethyl Corp Bromophenyl cyanoacrylic acids and derivatives
US3201466A (en) * 1963-03-08 1965-08-17 Gulf Oil Corp Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides
CH495111A (de) * 1968-03-14 1970-08-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3597469A (en) * 1968-07-29 1971-08-03 Gaf Corp Cycloalkyl unsaturated esters
US3584037A (en) * 1969-05-21 1971-06-08 Velsicol Chemical Corp 1-carboxy-3-methylene-1,2,2,4,5-pentachloropent-4-ene
JPS5220473B1 (cs) * 1970-06-29 1977-06-03
DE2043666A1 (en) * 1970-09-03 1972-03-09 Cyano-amino-polycarboxylic acids and their esters - prepn from isocyanoalkane esters and unsatd esters
US3773824A (en) * 1971-06-14 1973-11-20 Mobil Oil Corp 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butyl esters of organic acids
DE2147707A1 (de) * 1971-09-24 1973-03-29 Basf Ag Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren
DE2218009A1 (de) * 1972-04-14 1973-11-08 Agfa Gevaert Ag Verfahren zur haertung gelatinehaltiger schichten
DE2349108A1 (de) * 1973-09-29 1975-04-03 Hoechst Ag 2,2-difluorcyclopropancarbonitrile und verfahren zu deren herstellung
DE2405819A1 (de) * 1974-02-07 1975-08-21 Agfa Gevaert Ag Verfahren zum fixieren von photographischen materialien
US4098600A (en) * 1976-05-24 1978-07-04 Monsanto Company Isocyanoacylamides
US4083863A (en) * 1976-06-01 1978-04-11 American Cyanamid Corporation Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters
GB1578139A (en) * 1976-07-07 1980-11-05 Ici Ltd Preparation of alicyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
IL55962A (en) 1982-09-30
DE2860381D1 (en) 1981-03-19
AT361017B (de) 1981-02-10
PT68799A (pt) 1978-12-01
EP0002014B1 (de) 1981-01-28
GR72770B (cs) 1983-12-05
RO79084A (ro) 1982-06-25
AU4168978A (en) 1979-05-24
OA06103A (fr) 1981-06-30
TR20095A (tr) 1980-07-08
JPS5479230A (en) 1979-06-25
EP0002014A1 (de) 1979-05-30
DE2751783A1 (de) 1979-05-23
IT1101706B (it) 1985-10-07
ZA786469B (en) 1979-10-31
CA1114836A (en) 1981-12-22
BR7807547A (pt) 1979-07-24
DK513178A (da) 1979-05-20
ATA822778A (de) 1980-07-15
PL211045A1 (pl) 1979-06-18
PL110796B1 (en) 1980-07-31
NZ188929A (en) 1980-05-08
IT7829894A0 (it) 1978-11-17
DD141254A5 (de) 1980-04-23
US4292072A (en) 1981-09-29
IL55962A0 (en) 1979-01-31
ES475189A1 (es) 1979-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0413349B2 (cs)
KR840001772B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
US4554017A (en) Method and compositions for regulating plant growth using cycloalkane-carboxylic acid compounds
US4367344A (en) Process for the preparation of 1-amino-cyclopropane-carboxylic acid compounds
US4525204A (en) Method and compositions for regulating plant growth using pyrimidine-butanol compounds
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
US4457870A (en) Regulating plant growth with novel 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid metal complexes
US4227918A (en) Novel halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators
CS201519B2 (en) Means for regulation of the growth of plants and method of making the active component
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
CS201518B2 (en) Means for regulation of the plants growth
CS236695B2 (en) Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components
JPH0242067A (ja) ピリミジン誘導体、その製造法、及びそれの用途
US4261731A (en) Alpha-isocyano-carboxylic acid amide compounds and plant growth regulant compositions
US3979204A (en) Plant growth regulant compositions comprising 2-cyano-bicyclo[2,2,1]heptane
US4293331A (en) Novel acyloxamides and plant growth regulant compositions
CS214799B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek
JPS5946248A (ja) ４−トリフルオロメチルベンジルアンモニウム塩
JPH0881310A (ja) 植物生長調節剤
JPS61145185A (ja) 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
PL100337B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin
GB1574430A (en) Plant growth regulating 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol derivate
PL94237B1 (cs)
JPH01151582A (ja) アゾリルスピロ化合物