PL110796B1 - Agent for controlling plant growth - Google Patents
Agent for controlling plant growth Download PDFInfo
- Publication number
- PL110796B1 PL110796B1 PL1978211045A PL21104578A PL110796B1 PL 110796 B1 PL110796 B1 PL 110796B1 PL 1978211045 A PL1978211045 A PL 1978211045A PL 21104578 A PL21104578 A PL 21104578A PL 110796 B1 PL110796 B1 PL 110796B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- plants
- active substance
- growth
- acid
- isocyano
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 60
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 50
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 27
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 21
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- -1 phenylalkyl radical Chemical class 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 9
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 8
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 8
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 7
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 6
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 6
- RMHLITODGAKLHU-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanopropanoic acid Chemical compound [C-]#[N+]C(C)C(O)=O RMHLITODGAKLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 4
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- RRSCOUPNURHZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfinic acid Chemical compound OS(=O)CCCl RRSCOUPNURHZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GHERKZSZPVSWBQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-isocyanobutanoic acid Chemical compound CCC(CC)([N+]#[C-])C(O)=O GHERKZSZPVSWBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTJURFIZKYIJJB-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methylbutanoic acid Chemical compound CCC(C)([N+]#[C-])C(O)=O YTJURFIZKYIJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYCJHELUKJMXIN-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)C([N+]#[C-])C(O)=O OYCJHELUKJMXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBLAXMITNSURQX-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanobutanoic acid Chemical compound CCC([N+]#[C-])C(O)=O HBLAXMITNSURQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis(sulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(S)(S)=S VDTIMXCBOXBHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- YXBFCLYILRJMIR-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanocyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1([N+]#[C-])CC1 YXBFCLYILRJMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZKXJEVJVKZQCD-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methyl-3-phenylpropanoic acid Chemical compound [C-]#[N+]C(C(O)=O)(C)CC1=CC=CC=C1 VZKXJEVJVKZQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- AQUISJFHBNLTCK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-isocyanopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)[N+]#[C-] AQUISJFHBNLTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVDNPKHNACWPKO-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methyl-4-phenylbutanoic acid Chemical compound [C-]#[N+]C(C(O)=O)(C)CCC1=CC=CC=C1 XVDNPKHNACWPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQRMVWIJDDJETE-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)([N+]#[C-])C(O)=O RQRMVWIJDDJETE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHRTWYZEIYCRW-UHFFFAOYSA-N 2-isocyano-2-methylpropanoic acid Chemical compound [C-]#[N+]C(C)(C)C(O)=O GNHRTWYZEIYCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFCNTIFLYGKEIO-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)C[N+]#[C-] CFCNTIFLYGKEIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRNVIFDBCJXAPN-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanopentanoic acid Chemical compound CCCC([N+]#[C-])C(O)=O XRNVIFDBCJXAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005059 dormancy Effects 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania ^wzrostu roslin zawierajacy nowe sole kwa¬ sów a-izocyjanokarboksylowych jako substancje czynna."-Wiadomo, ze ester trój-n-butylowy kwasu trój- tiofosforowego, kwas 2-chloroetanosulfinowy oraz Off-Shoot-TR (handlowy, regulator wzrostu roslin na podstawie alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla) wykazuja wlasciwosci regulujace wzrost roslin) opisy patentowe Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2 841 486 i nr 2 965 467, opis pa¬ tentowy RFN DOS nr 2 110 773 oraz Farm. Chem.Handbook 1975, Meister Publishing Co., Willough- by, Ohio, Pesticide Dictionary D 147).Aktywnosc tych substancji jest jednak, zwlasz¬ cza przy nizszych dawkach i stezeniach, nie zaw¬ sze calkowicie zadowalajaca.Stwierdzono, ze o wiele lepsze wlasciwosci re¬ gulujace wzrost roslin maja nowe sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub fenylowy, R1 ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy lub fenyloalki- lowy, albo R i R1 razem oznaczaja lancuch alki- lenowy o co najmniej 2 atomach wegla, a R2 oznacza jon metalu alkalicznego.Nowe sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje estrów al¬ kilowych kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 2, w którym R i R1 maja" znaczenie wyzej podane, a R3 oznacza nizszy rodnik alkilowy, z wo-. 10 15 20 30 2 dorotlenkiem metalu alkalicznego o wzorze 3, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane, ewentual¬ nie w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczal¬ nika.Niespodziewanie nowe sole kwasów a-izocyjano¬ karboksylowych wykazuja znacznie wyzsza aktyw¬ nosc jako regulatory wzrostu roslin niz znane sub¬ stancje, takie jak ester trój-n-butylowy kwasu trójtiofosforowego, kwas 2-chloroetanosulfinowy oraz Off-Shoot — TR, stanowiace wysoko aktywne substancje czynne o tym samym kierunku dziala¬ nia. Nowe substancje stanowia wiec wartosciowe wzbogacenie techniki.W przypadku stosowania na przyklad estru ety¬ lowego kwasku a-izocyjanopropionowego i wodoro¬ tlenku potasu jako zwiazków wyjsciowych, prze¬ bieg reakcji mozna przedstawic podanym na ry¬ sunku schematem.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe estry alki¬ lowe kwasu a-izocyjanokarboksylowego i wodoro¬ tlenki metalu alkalicznego sa ogólnie okreslone wzorami 2 i 3. We wzorach tych korzystnie R oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6, zwlaszcza 1—4 atomach wegla albo rodnik fenylowy, R1 oznacza atom wodoru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4, zwlaszcza 1 lub 2 atomach wegla, rodnik benzylowy lub feny^ loetylowy, albo R i R1 razem tworza lancuch al- kilenowy o 2—5, zwlaszcza 2 lub 3 atomach wegla, 110796110796 R2 oznacza jon sodu lub potasu, a R3 oznacza rod¬ nik metylowy lub etylowy.Estry alkilowe kwasu a-izocyjanokarboksylowe- go o wzorze 2 sa w wiekszosci znane. Nie opisane dotychczas zwiazki o wzorze 2 mozna wytwarzac zasadniczo w znany sposób. Tak na przyklad ester metylowy i etylowy kwasu a-izocyjano-octowego, a-izocyjanopropionowego wzglednie a-izocyjano- walerianowego mozna otrzymywac metoda fosge- nowa wedlug J. Ugi [Angewandte Chemie, 77, 492 i nastepne (1965)], a zwiazki dwu-alkilowane przy atomie wegla a mozna otrzymywac wedlug Schóll- kopfa, Chem. Ber. 108, 1580 i nastepne (1975).Jako przyklady zwiazków o wzorze 2 wymienia sie . ester metylowy lub etylowy kwasu a-izocyja- no-propionowego, a-izocyjano-n-maslowego, a-izo¬ cyjano-n-walerianowego, a-izocyjano-n-kapronowe- go, a-izocyjano-izowalerianowego, a-izocyjano-izo- maslowego, a-izocyjano-a-metylomaslowego, a-izo- cyjano-a-metylo-n-walerianowego, a-izocyjano-a- -metylo-kapronowego, a-izocyjano-a-etylo-n-maslo- wego, a-izocyjano-a-etylo-n-walerianowego, a-izo- cyjano-a-fenylometylo-propionowego wzglednie a- -izocyjano-a-(2-fenyloetylo)-propionowego, a tajcze ester metylowy lub etylowy kwasu 1-izocyjanocyk- lopropylokarboksylowego.Stosowane równiez jako zwiazki wyjsciowe wo¬ dorotlenki metali alkalicznych o wzorze 3 sa zna¬ ne. Jako przyklady wymienia sie wodorotlenek sodu i potasu.Reakcje wytwarzania zwiazków o wzorze 1 pro¬ wadzi sie z zastosowaniem odpowiednich rozpusz¬ czalników lub rozcienczalników, przy czym prak¬ tycznie mozna stosowac wszelkie obojetne rozpusz¬ czalniki organiczne, takie jak zwlaszcza alifatycz¬ ne lub aromatyczne ewentualnie chlorowane weg¬ lowodory, na przyklad benzen, toluen, ksylen, chlo¬ rek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobehzen, ponadto etery, na przyklad eter ety¬ lowy i butylowy oraz dioksan, poza tym alkohole, takie jak etanol. Reakcje mozna równiez prowa¬ dzic w mieszaninach wyzej wymienionych rozpusz¬ czalników. ^ Temperatura reakcji moze zmieniac sie w szero¬ kich granicach. Na "ogól reakcje prowadzi, sie w temperaturze -10° do +60°C, korzystanie —20°C.Reakcje prowadzi sie na ogól pod normalnym cisnieniem.W reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 wprowadza sie wodorotlenek metalu alkalicznego o wzorze 3 korzystnie w 10—30% nadmiarze w' stosunku do estrów alkilowych kwasu a-izocyja- nokarboksylowego ewentualnie w jednym z wyzej wymienionych rozpuszczalników. Po kilkugodzin¬ nym mieszaniu mieszanine odsysa sie, przemywa i suszy.Nowe zwiazki wydzielaja sie w postaci krysta¬ licznej i charakteryzuje sie je za pomoca tempe¬ ratury topnienia.Jako przyklady nowych soli kwasów a-izocyja- nokarboksylowych o wzorze 1 wymienia sie sól so¬ dowa kwasu a-izocyjanopropionowego, sól potaso¬ wa kwasu a-izocyjanopropionowego, sól sodowa kwasu a-izocyjanomaslowego, sól potasowa kwasu a-izocyjanomaslowego, sól sodowa kwasu a-izocy- jano-n-walerianowego, sól potasowa kwasu a-izo- cyjano-n-walerianowego, sól sodowa kwasu a-izo¬ cyjano-izowalerianowego, sól potasowa kwasu a- -izocyjano-izowalerianowego, sól sodowa kwasu a- 5 -izocyjano-izomaslowego, sól potasowa kwasu a- -izocyjano-izomaslowego, sól sodowa kwasu a-izo- cyjano-a-metylo-maslowego, sól potasowa kwaau a-izocyjano-a-metylo-maslowego, sól sodowa kwa¬ su a-izocyjano-a-etylo-maslowego, sól potasowa 10 kwasu a-izocyjano-a-etylo-maslowego, sól sodowa kwasu a-izocyjano-a-fenylometylo-propionowego, sól sodowa kwasu a-izocyjano-a-(2-fenyloetylo)-propio- nowego, sól potasowa kwasu a-izocyjano-a-(2-feny- loetylo)-propionowego, sól potasowa kwasu a-izo- 15 cyjano-a-fenylometylopropiónowego, sól sodowa kwasu l-izocyjano-cyklopropylokarboksylowego, sól potasowa kwasu 1-izocyjano-cyklopropylokarbo- ksylowego.Jak juz wspomniano, nowe sole kwasu a-izocyja- ^ nokarboksylowego odznaczaja sie dzialaniem regu¬ lujacym wzrost roslin. Niektóre zwiazki wykazuja równiez wlasciwosci chwastobójcze. Z tego wzgle¬ du nowe .zwiazki mozna z powodzeniem stosowac w dziedzinie ochrony roslin. Nowe substancje 25 czynne oddzialywuja na metabolizm roslin i w zwiazku z tym mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin.Na podstawie doswiadczen w dziedzinie dziala¬ nia regulatorów wzrostu roslin mozna stwierdzic, 30 ze substancja czynna moze wywierac na rosliny jedno lub kilka dzialan.Dzialanie substancji zalezy zasadniczo od mo¬ mentu stosowania" w odniesieniu do stadium roz¬ wojowego nasion lub roslin oraz od ilosci substan- 35 cji czynnej naniesionej na rosliny lub ich otocze¬ nie, jak równiez od sposobu aplikowania. W kaz¬ dym przypadku regulatory^ wzrostu roslin musza miec dodatni wplyw na rosliny hodowlane.Substancje regulujace wzrost roslin mozna sto- • 40 .sowac na przyklad do hamowania wegetatywnego wzrostu roslin. Takie hamowanie wzrostu ma mie¬ dzy innymi gospodarcze znaczenie w przypadku traw, gdyz wskutek ograniczenia wzrostu trawy mozna zredukowac na przyklad czestotliwosc sci- 45 nania trawy w ogrodach, parkach i boiskach spor- naturalne i syntetyczne impregnowane substancja towych albo na obrzezach dróg. Duze znaczenie ma takze ' hamowanie wzrostu roslin zielonych i zdrewnialych na obrzezach dróg i w poblizu li- 50 nii wysokiego napiecia, albo ogólnie biorac w ob¬ szarach, w których silny wzrost roslin jest niepo¬ zadany.Wazne jest tez stosowanie regulatorów wzrostu do hamowania wzrostu wzdluznego u zbóz, gdyz 55 wskutek skrócenia zdzbla zmniejsza sie lub cal¬ kowicie usuwa niebezpieczenstwo wylegania roslin przed zniwami. Poza tym regulatory wzrostu moga u zbóz wywolac wzmocnienie zdzbla, co równiez powstrzymuje wyleganie. 1 so Hamowanie wegetatywnego wzrostu w przypad¬ ku wielu roslin uprawnych pozwala na gesciejsze sadzenie roslin, jco prowadzi do zwiekszenia plo¬ nów z powierzchni gleby.Inny mechanizm podnoszenia plonów^za pomoca 65 regulatorów wzrostu polega na tym, ze substancje( 110796 5 \ 10 odzywcze w wiekszym stopniu przyczyniaja sie do wytwarzania kwiatów i owoców, podczas gdy we¬ getatywny wzrost zostaje ograniczony.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna rów¬ niez osiagnac przyspieszenie wzrostu wegetatyw¬ nego. Ma to duze znaczenie w przypadku, gdy zbiorom podlegaja wegetatywne czesci roslin. Przy¬ spieszenie wzrostu wegetatywnego moze jednak równoczesnie prowadzic do przyspieszania wzrostu generatywnego, tak, ze tworzy sie na przyklad wiecej owoców lub sa one wieksze.Podwyzszenie plonów mozna równiez w niektó¬ rych przypadkach osiagnac przez wnikniecie w przemiane materii w roslinach bez zauwazalnych zmian we wzroscie wegetatywnym. Regulatory wzrostu moga ponadto oddzialywac na- zmiane skladu roslin w celu uzyskiwania lepszej jakosci produktów zniwnych. Tak na przyklad mozliwe jest podwyzszenie zawartosci cukru w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasach oraz owocach cytrusowych albo zawartosci bialka w soi lub w zbozu.Pod wplywem regulatorów wzrostu mozna uzy^ skiwac owoce ze zjawiskiem partenokarpii. Ponad¬ to mozna wplywac, na plec kwiatów.Regulatory wzrostu moga miec równiez dodatni wplyw na produkcje lub wydzielanie drugorzed¬ nych produktów roslinnych. Jako przyklad wymie¬ nia sie stymulowanie wyplywu lateksu u drzew kauczukowych. — Przez wprowadzanie regulatorów wzrostu w cza¬ sie wzrostu rosliny mozna równiez rozmnazac boczne rozgalezienia przez chemiczne przerwanie dominanty wierzcholkowej. Ma to na przyklad znaczenie w przypadku rozmnazania sadzonek ros¬ lin. Mozna jednak tez hamowac wzrost pedów bocznych, na przyklad w roslinach tytoniu, aby po dekapitacji zapobiegac tworzeniu pedów bocz¬ nych i tym. samym przyspieszac wzrost lisci.Po4 wplywem regulatorów wzrostu mozna tak %40 sterowac ulistnieniem roslin, aby osiagnac opada¬ nie lisci w zadanym momencie. Ma to znaczenie przy,. ulatwianiu mechanicznego zbioru np. wino¬ gron lub bawelny, albo przy obnizaniu transpira- cji w momencie przesadzania. rosliny.Dzieki stosowaniu regulatorów wzrostu mozna zapobiegac przedwczesnemu opadaniu owoców.Mozliwe jest jednak równiez przyspieszanie opa¬ dania owoców do okrj^lonej ilosci w celu prze¬ rzedzania. Regulatory wzrostu moga tez sluzyc do zmniejszania u roslin uprawnych w momencie zbiorów sily niezbednej do oddzielenia owocu, tak, by umozliwic zbiór mechaniczny wzglednie' ulat¬ wic zbiór reczny.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez uzy¬ skac przyspieszenie albo opóznienie dojrzewania produktu zniwnego przed albo po zbiorach. Jest to szczególnie korzystne, gdyz pozwala na optymalne dopasowanie sie do wymogów rynku. . CA Ponadto regulatory wzrostu moga w niektórych przypadkach poprawiac zabarwienie owoców. Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiagnac skoncentrowanie dojrzewania w czasie. Dzieki temu mozna np. tyton, pomidory lub kawe zebrac g5 20 25 30 35 45 50 55 mechanicznie lub recznie w calosci w jednym eta¬ pie pracy.Przez stosowanie regulatorów wzrostu mozna równiez wplywac na okres spoczynku nasion lub paków roslin, a wiec na endogenny rytm roczny, tak, ze na przyklad ananas albo rosliny ozdobne w ogrodnictwie zaczynaja kielkowac, wzrastac lub kwitnac w okresie, w którym normalnie nie wy¬ kazuja gotowosci do tego.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiag¬ nac opóznienie rozwoju paków lub kielkowania nasion, na przyklad w celu zabezpieczenia przed uszkodzeniem wskutek spóznionych przymrozków w okolicach nawiedzanych mrozem.Regulatorami wzrostu mozna równiez wywolac halofilie u roslin uprawnych. W ten sposób stwa¬ rza sie warunki do uprawy roslin na glebach za¬ solonych Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez uodpornic rosliny na mróz i susze.Substancje czynne mozna przeprowadzac w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilzalne, zawiesiny, proszki, srodki do opylania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, gra¬ nulaty, aerozole, koncentraty zawiesinowo-emul- jyjne, pudry do materialu siewnego, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polime- rycznych i w otoczkach do nasion, ponadto pre¬ paraty z palna wkladka, takie jak naboje, ladun¬ ki i spirale dymne i inne oraz preparaty ULV do mglawicowego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany sposób, na przyklad przez zmieszanie substancji czynnej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczal¬ nikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplo¬ nymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentual¬ nie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dysper- gatorów i/lub srodków pianotwórczych. W przy-. padku stosowania wody jako, rozcienczalnika moz¬ na stosowac na przyklad rozpuszczalniki organicz¬ ne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilo- naftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬ san lub parafiny, na przyklad frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, mety- loketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanori; rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwume- tyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wod&* Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nos¬ niki stosuje sie ciecze, które sa gazami w normal¬ nej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, na przyklad chlo- rowcoweglowodory, 'a takze butan, propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mine¬ ralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim *sto-V / 7 pniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjonowane maczki naturalne, takie jak kal- cyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syn¬ tetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i or¬ ganicznych, jak równiez granulaty z materialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kikosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytonijj.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosu¬ je sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, ta¬ kie' jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczo¬ wych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczo¬ wych, na nrzyklad etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoni&ny, siarczany alkilowe, arylosulfonia- ny oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory sto¬ suje sie na przyklad lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze. ^~ Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak* guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pi¬ gmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organi¬ czne,, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i me- taloftalocyjaninowe, a takze substancje sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, ko¬ baltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól 0,1 *— 95°/o wago¬ wych substancji czynnej, korzystnie 0,5 — 90% wagowych.Nowe substancje czynne moga wystepowac w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi sub¬ stancjami : czynnymi, takimi jak, substancje ,grzy- bobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwasto¬ bójcze, a takze w mieszaninie z nawozami i in¬ nymi regulatorami wzrostu.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów lub sporzadzonych z nich po¬ staci uzytkowych, takich jak gotowe do uzycia* roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki zwilzalne, srodki do opylania i granulaty. Srodki stosuje sie w zna¬ ny sposób, na przyklad droga podlewania, spry¬ skiwania, spryskiwania mglawicowego, posypywa¬ nia, opylania, spieniania, gazowania itp. Mozna równiez substancje czynne nanosic metoda ^Ultra- ^Low-yolume, smarowac rosliny lub czesci roslin preparatem substancji czynnej lub sama substan¬ cja czynna albo wprowadzac preparat substancji czynnej llub sama substancje czynna do gleby. Mo¬ zna równiez poddawac obróbce material siewny.Stezenie substancji czynnej moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na ogól stosuje sie na hektar powierzchni gleby 0,01 — 50 kg, korzystnie 0,tl5 — 10 kg substancji czynnej.Regulatory wzrostu nalezy stosowac w korzy¬ stnym okresie czasu, który ustala sie wedlug uwa¬ runkowan klimatycznych i wegetatywnych.W" nastepujacych przykladach stosuje sie nizej podane zwiazki jako substancje porównawcze: A = (CH3—CH2—CH2—CH2—S)8PO eter trój-n-butylowy kwasu trójtiofosforowego B = Cl—CH2—CH2—SO—OH 10 796 s kwas 2-chloroetanosulfinowy C =0|f-Shoot -T regultor wzrostu roslin na podstawie* alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla 5 Przyklad I. Usuwanie lisci z roslin bawelny wzglednie wysuszenie lisci bawelny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- io oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emu¬ lgatora i uzupelnia woda do zadanego stezenia. 15 Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni az do momentu calkowitego rozwiniecia piatego liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po uplywie 1 tygodnia ocenia sie spadek oraz 20 wyschniecie lisci i wyniki porównuje sie z wy¬ nikami dla nietraktowanych roslin kontrolnych.Substancje czynne o nr kodowych 1 i 5 powo¬ duja w tym tescie znacznie silniejsze opadanie lisci i silniejsze wysychanie lisci, niz w przypadku znanej substancji A.Przyklad II. Przyspieszenie dojrzewania ty¬ toniu Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu 38 Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa ^substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulga¬ tora i uzupelnia woda do zadanego stezenia. Ro¬ sliny tytoniu hoduje sie w cieplarni az do momen¬ tu kwietnienia, po czym scina sie kwiatostany.W tym stadium rosliny spryskuje sie* do oro- m. sienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 1 tygodnia okresla sie zabarwienie lisci w porów¬ naniu z nietraktowanymi roslinami kontrolnymi.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 5 powoduje znacznie szybsze dojrzewanie niz zna¬ na substancja B. 45 Przyklad III. Przyspieszanie dojrzewania po¬ midorów Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylofor- mamidu 50 Emulgator: 1 czesc wagów* monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu _ W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul- _ gatora i uzupelnia woda do zadanego stezenia. Po- 55 midory hoduje sie w polu w zwykly sposób az do chwili, gdy w przyblizeniu polowa owoców za- czerwieni sie. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po ur5lywie 2 tygodni ocenia sie zabarwienie owo¬ ców w porównaniu z nietraktowanymi roslinami kontrolnymi.Substancja czynna o nr kodowym 5 powoduje znacznie szybsze, dojrzewanie niz znana substan- tó cjaB. A110796 Przyklad IV. Hamowanie wzrostu pedów bo¬ cznych w tytoniu Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- aksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i uzupelnia woda do zadanego stezenia.Rosliny tytoniu hoduje sie w cieplarni az do mo¬ mentu rozwiniecia siódmego liscia asymilacyjnego.W tym stadium usuwa sie wierzcholki Avegeta- cyjne roslin i rosliny spryskuje do orosienia pre¬ paratem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni ulamuje sie pedy boczne roslin i wazy. .Ciezar, pedów bocznych roslin traktowanych porównuje sie z ciezarem pedów nietraktowanych roslin kon¬ trolnych.W tescie tym substancja czynna a nr kodowym 5 powoduje znacznie lepsze hamowanie wzrostu pedów bocznych niz znana substancja C.Przyklad V. Hamowanie wzrostu soi Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- • oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia. Rosliny soi hoduje sie w cieplarni az do pelnego rozwiniecia pierwszego liscia wlasciwego.W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 ty¬ godni porównuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 4 powoduje znacznie silniejsze zahamowanie wzro¬ stu niz znana substancja B.Przyklad VI. Hamowanie wzrostu bawelny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia. * Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni do pel¬ nego rozwiniecia piatego liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po uplywie 3 tygodni przyrost roslin traktowa¬ nych porównuje sie z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 5 powoduje znacznie silniejsze zahamowaniev wzro¬ stu niz znana substancjaB. .Przyklad VII. Hamowanie wzrostu pszenicy Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- kosyetylenosorbitanu 15 20 25 35 40 55 09 85 10 W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia.Rosliny pszenicy hoduje sie w cieplarni az do stadium drugiego liscia. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni porówuje sie przy¬ rost roslin traktowanych z przyrostem nietrakto¬ wanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowym 1 i 5 powoduja silniejsze zahamowanie wzrostu niz znana substancja B.Przyklad VIII. Hamowanie wzrostu jaczmie- nia Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo-j formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- joksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia. Rosliny jeczmienia hoduje sie w cieplarni do stadium drugiego liscia. W tym stadium rosli¬ ny spryskuje sie do orosienia preparatem substan¬ cji czynnej. Po uplywie 3 tygodni porówuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietra¬ ktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 5 wykazuje znacznie silniejsze hamowanie wzrostu niz znana substancja B.Przyklad IX. Przyspieszanie wzrostu bawelny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia. Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni do pelnego rozwiniecia 5 liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygo¬ dni porównuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowych 1, 3 i 4 powoduja silne przyspieszenie wzrostu.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad X. Zwiazek o wzorze 4 (nr kodo¬ wy 1) Do roztworu 50,8 g *(0,4 mola) estru etylowego kwasu a-izocyjanopropionowego w 300 ml eteru wkrapla sie, chlodzac i mieszajac, w temperaturze okolo 5°C w ciagu 15 minut roztwór 24,6 g (0,44 mola) Wodorotlenku potasu w 500 ml etanolu.Nastepnie mieszanine miesza sie jeszcze w ciagu 6 godzin w temperaturze pokojowej, odsysa, plu¬ cze 100 ml eteru i usuwa pozostalosci rozpuszczal¬ nika w prózni %eksykatora. Otrzymuje sie 44 g (81e/o wydajnosci teoretycznej) soli potasowej kwa- m110796 ii su a-izocyjanopropionowego w postaci bialego pro¬ szku o temperaturze topnienia 219°C (rozklad).Analogicznie otrzymuje sie nastepujace zwiazki o wzorze 1: Nr kodowy zwiazku 2 3 4 5 6 R C,H7-izo CH3 CH3 —CH2 —CHt— —CHa —CH2— R1 H CH3 wzór 5 R2 K K K K Na Wyda¬ jnosc % wydaj¬ nosci teorety- | cznej) 99 69 35 86 85 Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 215)roz- klad) 200 235 225 250(roz- klad) | 12 Zastrzezenie patentowe 10 15 20 Srodek do regulowania wzrostu roslin zawiera¬ jacy substancje czynna oraz staly lub ciekly no¬ snik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilo¬ wy lub fenylowy, R1 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy lub fenyloalkilowy, albo R i R1 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o co najmniej 2 atomach wegla, a R2 oznacza jon metalu alkali¬ cznego. /110796 CN-C-CO-OFT i- wzdr 1 CN-C-C0-0R3 lt wzór 2 HO-R2 wzdr 3 CH3 H- wzdr i* CN-CH-CO-O0K® wzór 5 CH3 'cN-4h-CO-0C2H5 - KOH rE^J- CH3 CN-CH-CO-O0K® Schemat PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 10 15 20 Srodek do regulowania wzrostu roslin zawiera¬ jacy substancje czynna oraz staly lub ciekly no¬ snik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilo¬ wy lub fenylowy, R1 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy lub fenyloalkilowy, albo R i R1 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o co najmniej 2 atomach wegla, a R2 oznacza jon metalu alkali¬ cznego. /110796 CN-C-CO-OFT i- wzdr 1 CN-C-C0-0R3 lt wzór 2 HO-R2 wzdr 3 CH3 H- wzdr i* CN-CH-CO-O0K® wzór 5 CH3 'cN-4h-CO-0C2H5 - KOH rE^J- CH3 CN-CH-CO-O0K® Schemat PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772751783 DE2751783A1 (de) | 1977-11-19 | 1977-11-19 | Alpha-isocyanocarbonsaeure-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL211045A1 PL211045A1 (pl) | 1979-06-18 |
PL110796B1 true PL110796B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=6024140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978211045A PL110796B1 (en) | 1977-11-19 | 1978-11-18 | Agent for controlling plant growth |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4292072A (pl) |
EP (1) | EP0002014B1 (pl) |
JP (1) | JPS5479230A (pl) |
AT (1) | AT361017B (pl) |
AU (1) | AU4168978A (pl) |
BR (1) | BR7807547A (pl) |
CA (1) | CA1114836A (pl) |
CS (1) | CS201519B2 (pl) |
DD (1) | DD141254A5 (pl) |
DE (2) | DE2751783A1 (pl) |
DK (1) | DK513178A (pl) |
ES (1) | ES475189A1 (pl) |
GR (1) | GR72770B (pl) |
IL (1) | IL55962A (pl) |
IT (1) | IT1101706B (pl) |
NZ (1) | NZ188929A (pl) |
OA (1) | OA06103A (pl) |
PL (1) | PL110796B1 (pl) |
PT (1) | PT68799A (pl) |
RO (1) | RO79084A (pl) |
TR (1) | TR20095A (pl) |
ZA (1) | ZA786469B (pl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2842639A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Alpha -isocyano-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren |
KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
JP6164610B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2017-07-19 | 国立大学法人東京農工大学 | アミノ酸イソニトリル骨格を有する水中付着生物の防汚剤 |
KR101886053B1 (ko) * | 2016-08-22 | 2018-08-07 | 서울과학기술대학교 산학협력단 | 벅 부스트 컨버터 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2749231A (en) * | 1952-05-06 | 1956-06-05 | Ethyl Corp | Bromophenyl cyanoacrylic acids and derivatives |
US3201466A (en) * | 1963-03-08 | 1965-08-17 | Gulf Oil Corp | Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides |
CH495111A (de) * | 1968-03-14 | 1970-08-31 | Ciba Geigy | Schädlingsbekämpfungsmittel |
US3597469A (en) * | 1968-07-29 | 1971-08-03 | Gaf Corp | Cycloalkyl unsaturated esters |
US3584037A (en) * | 1969-05-21 | 1971-06-08 | Velsicol Chemical Corp | 1-carboxy-3-methylene-1,2,2,4,5-pentachloropent-4-ene |
JPS5220473B1 (pl) * | 1970-06-29 | 1977-06-03 | ||
DE2043666A1 (en) * | 1970-09-03 | 1972-03-09 | Cyano-amino-polycarboxylic acids and their esters - prepn from isocyanoalkane esters and unsatd esters | |
US3773824A (en) * | 1971-06-14 | 1973-11-20 | Mobil Oil Corp | 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butyl esters of organic acids |
DE2147707A1 (de) * | 1971-09-24 | 1973-03-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren |
DE2218009A1 (de) * | 1972-04-14 | 1973-11-08 | Agfa Gevaert Ag | Verfahren zur haertung gelatinehaltiger schichten |
DE2349108A1 (de) * | 1973-09-29 | 1975-04-03 | Hoechst Ag | 2,2-difluorcyclopropancarbonitrile und verfahren zu deren herstellung |
DE2405819A1 (de) * | 1974-02-07 | 1975-08-21 | Agfa Gevaert Ag | Verfahren zum fixieren von photographischen materialien |
US4098600A (en) * | 1976-05-24 | 1978-07-04 | Monsanto Company | Isocyanoacylamides |
US4083863A (en) * | 1976-06-01 | 1978-04-11 | American Cyanamid Corporation | Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters |
GB1578139A (en) * | 1976-07-07 | 1980-11-05 | Ici Ltd | Preparation of alicyclic compounds |
-
1977
- 1977-11-19 DE DE19772751783 patent/DE2751783A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-10-27 US US05/955,435 patent/US4292072A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-10-30 CA CA314,682A patent/CA1114836A/en not_active Expired
- 1978-11-04 EP EP78101306A patent/EP0002014B1/de not_active Expired
- 1978-11-04 DE DE7878101306T patent/DE2860381D1/de not_active Expired
- 1978-11-10 DD DD78209019A patent/DD141254A5/de unknown
- 1978-11-15 RO RO7895687A patent/RO79084A/ro unknown
- 1978-11-16 CS CS787496A patent/CS201519B2/cs unknown
- 1978-11-16 NZ NZ188929A patent/NZ188929A/xx unknown
- 1978-11-16 OA OA56660A patent/OA06103A/xx unknown
- 1978-11-16 IL IL55962A patent/IL55962A/xx unknown
- 1978-11-17 IT IT29894/78A patent/IT1101706B/it active
- 1978-11-17 AU AU41689/78A patent/AU4168978A/en active Pending
- 1978-11-17 BR BR7807547A patent/BR7807547A/pt unknown
- 1978-11-17 ZA ZA00786469A patent/ZA786469B/xx unknown
- 1978-11-17 TR TR20095A patent/TR20095A/xx unknown
- 1978-11-17 ES ES475189A patent/ES475189A1/es not_active Expired
- 1978-11-17 AT AT822778A patent/AT361017B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-17 GR GR57670A patent/GR72770B/el unknown
- 1978-11-17 PT PT68799A patent/PT68799A/pt unknown
- 1978-11-17 DK DK513178A patent/DK513178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-11-17 JP JP14123678A patent/JPS5479230A/ja active Pending
- 1978-11-18 PL PL1978211045A patent/PL110796B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT68799A (pt) | 1978-12-01 |
TR20095A (tr) | 1980-07-08 |
DD141254A5 (de) | 1980-04-23 |
JPS5479230A (en) | 1979-06-25 |
OA06103A (fr) | 1981-06-30 |
ATA822778A (de) | 1980-07-15 |
BR7807547A (pt) | 1979-07-24 |
PL211045A1 (pl) | 1979-06-18 |
CS201519B2 (en) | 1980-11-28 |
EP0002014A1 (de) | 1979-05-30 |
DK513178A (da) | 1979-05-20 |
DE2860381D1 (en) | 1981-03-19 |
IT1101706B (it) | 1985-10-07 |
GR72770B (pl) | 1983-12-05 |
IL55962A (en) | 1982-09-30 |
ZA786469B (en) | 1979-10-31 |
CA1114836A (en) | 1981-12-22 |
DE2751783A1 (de) | 1979-05-23 |
US4292072A (en) | 1981-09-29 |
AT361017B (de) | 1981-02-10 |
EP0002014B1 (de) | 1981-01-28 |
ES475189A1 (es) | 1979-04-16 |
RO79084A (ro) | 1982-06-25 |
IL55962A0 (en) | 1979-01-31 |
IT7829894A0 (it) | 1978-11-17 |
NZ188929A (en) | 1980-05-08 |
AU4168978A (en) | 1979-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0004931A2 (de) | Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
US4570014A (en) | Cycloalkanecarboxylic acid compounds | |
EP0136615A2 (de) | 1-Methylamino-cyclopropan-1-carbonsäure-Derivate | |
CS225838B2 (en) | The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth | |
US4367344A (en) | Process for the preparation of 1-amino-cyclopropane-carboxylic acid compounds | |
RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
US4525204A (en) | Method and compositions for regulating plant growth using pyrimidine-butanol compounds | |
US4494982A (en) | Plant growth-regulating 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid metal complexes | |
US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
PL110796B1 (en) | Agent for controlling plant growth | |
GB1574193A (en) | Halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators | |
CS230598B2 (en) | Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound | |
US4239528A (en) | Plant growth regulating compositions and methods using alpha-isocyanocarboxylic acid compounds | |
US4261731A (en) | Alpha-isocyano-carboxylic acid amide compounds and plant growth regulant compositions | |
US4857103A (en) | Influencing the development of crops with 7-chloroquinoline-8-carboxylic acids | |
US4293331A (en) | Novel acyloxamides and plant growth regulant compositions | |
CA1168885A (en) | Agents for regulating plant growth | |
US3992185A (en) | Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants | |
CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
EP0011792B1 (de) | Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren | |
JPS6344739B2 (pl) | ||
EP0046282A2 (en) | 4-Phenoxy-2-butene derivatives and their use as plant growth regulators | |
PL100337B1 (pl) | Srodek do regulowania wzrostu roslin | |
PL94237B1 (pl) | ||
GB1574430A (en) | Plant growth regulating 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol derivate |