PL110796B1 - Agent for controlling plant growth - Google Patents

Agent for controlling plant growth Download PDF

Info

Publication number
PL110796B1
PL110796B1 PL1978211045A PL21104578A PL110796B1 PL 110796 B1 PL110796 B1 PL 110796B1 PL 1978211045 A PL1978211045 A PL 1978211045A PL 21104578 A PL21104578 A PL 21104578A PL 110796 B1 PL110796 B1 PL 110796B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
plants
active substance
growth
acid
isocyano
Prior art date
Application number
PL1978211045A
Other languages
English (en)
Other versions
PL211045A1 (pl
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL211045A1 publication Critical patent/PL211045A1/pl
Publication of PL110796B1 publication Critical patent/PL110796B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do regulo¬ wania ^wzrostu roslin zawierajacy nowe sole kwa¬ sów a-izocyjanokarboksylowych jako substancje czynna."-Wiadomo, ze ester trój-n-butylowy kwasu trój- tiofosforowego, kwas 2-chloroetanosulfinowy oraz Off-Shoot-TR (handlowy, regulator wzrostu roslin na podstawie alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla) wykazuja wlasciwosci regulujace wzrost roslin) opisy patentowe Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2 841 486 i nr 2 965 467, opis pa¬ tentowy RFN DOS nr 2 110 773 oraz Farm. Chem.Handbook 1975, Meister Publishing Co., Willough- by, Ohio, Pesticide Dictionary D 147).Aktywnosc tych substancji jest jednak, zwlasz¬ cza przy nizszych dawkach i stezeniach, nie zaw¬ sze calkowicie zadowalajaca.Stwierdzono, ze o wiele lepsze wlasciwosci re¬ gulujace wzrost roslin maja nowe sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub fenylowy, R1 ozna¬ cza atom wodoru, rodnik alkilowy lub fenyloalki- lowy, albo R i R1 razem oznaczaja lancuch alki- lenowy o co najmniej 2 atomach wegla, a R2 oznacza jon metalu alkalicznego.Nowe sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje estrów al¬ kilowych kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 2, w którym R i R1 maja" znaczenie wyzej podane, a R3 oznacza nizszy rodnik alkilowy, z wo-. 10 15 20 30 2 dorotlenkiem metalu alkalicznego o wzorze 3, w którym R2 ma znaczenie wyzej podane, ewentual¬ nie w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczal¬ nika.Niespodziewanie nowe sole kwasów a-izocyjano¬ karboksylowych wykazuja znacznie wyzsza aktyw¬ nosc jako regulatory wzrostu roslin niz znane sub¬ stancje, takie jak ester trój-n-butylowy kwasu trójtiofosforowego, kwas 2-chloroetanosulfinowy oraz Off-Shoot — TR, stanowiace wysoko aktywne substancje czynne o tym samym kierunku dziala¬ nia. Nowe substancje stanowia wiec wartosciowe wzbogacenie techniki.W przypadku stosowania na przyklad estru ety¬ lowego kwasku a-izocyjanopropionowego i wodoro¬ tlenku potasu jako zwiazków wyjsciowych, prze¬ bieg reakcji mozna przedstawic podanym na ry¬ sunku schematem.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe estry alki¬ lowe kwasu a-izocyjanokarboksylowego i wodoro¬ tlenki metalu alkalicznego sa ogólnie okreslone wzorami 2 i 3. We wzorach tych korzystnie R oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6, zwlaszcza 1—4 atomach wegla albo rodnik fenylowy, R1 oznacza atom wodoru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—4, zwlaszcza 1 lub 2 atomach wegla, rodnik benzylowy lub feny^ loetylowy, albo R i R1 razem tworza lancuch al- kilenowy o 2—5, zwlaszcza 2 lub 3 atomach wegla, 110796110796 R2 oznacza jon sodu lub potasu, a R3 oznacza rod¬ nik metylowy lub etylowy.Estry alkilowe kwasu a-izocyjanokarboksylowe- go o wzorze 2 sa w wiekszosci znane. Nie opisane dotychczas zwiazki o wzorze 2 mozna wytwarzac zasadniczo w znany sposób. Tak na przyklad ester metylowy i etylowy kwasu a-izocyjano-octowego, a-izocyjanopropionowego wzglednie a-izocyjano- walerianowego mozna otrzymywac metoda fosge- nowa wedlug J. Ugi [Angewandte Chemie, 77, 492 i nastepne (1965)], a zwiazki dwu-alkilowane przy atomie wegla a mozna otrzymywac wedlug Schóll- kopfa, Chem. Ber. 108, 1580 i nastepne (1975).Jako przyklady zwiazków o wzorze 2 wymienia sie . ester metylowy lub etylowy kwasu a-izocyja- no-propionowego, a-izocyjano-n-maslowego, a-izo¬ cyjano-n-walerianowego, a-izocyjano-n-kapronowe- go, a-izocyjano-izowalerianowego, a-izocyjano-izo- maslowego, a-izocyjano-a-metylomaslowego, a-izo- cyjano-a-metylo-n-walerianowego, a-izocyjano-a- -metylo-kapronowego, a-izocyjano-a-etylo-n-maslo- wego, a-izocyjano-a-etylo-n-walerianowego, a-izo- cyjano-a-fenylometylo-propionowego wzglednie a- -izocyjano-a-(2-fenyloetylo)-propionowego, a tajcze ester metylowy lub etylowy kwasu 1-izocyjanocyk- lopropylokarboksylowego.Stosowane równiez jako zwiazki wyjsciowe wo¬ dorotlenki metali alkalicznych o wzorze 3 sa zna¬ ne. Jako przyklady wymienia sie wodorotlenek sodu i potasu.Reakcje wytwarzania zwiazków o wzorze 1 pro¬ wadzi sie z zastosowaniem odpowiednich rozpusz¬ czalników lub rozcienczalników, przy czym prak¬ tycznie mozna stosowac wszelkie obojetne rozpusz¬ czalniki organiczne, takie jak zwlaszcza alifatycz¬ ne lub aromatyczne ewentualnie chlorowane weg¬ lowodory, na przyklad benzen, toluen, ksylen, chlo¬ rek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobehzen, ponadto etery, na przyklad eter ety¬ lowy i butylowy oraz dioksan, poza tym alkohole, takie jak etanol. Reakcje mozna równiez prowa¬ dzic w mieszaninach wyzej wymienionych rozpusz¬ czalników. ^ Temperatura reakcji moze zmieniac sie w szero¬ kich granicach. Na "ogól reakcje prowadzi, sie w temperaturze -10° do +60°C, korzystanie —20°C.Reakcje prowadzi sie na ogól pod normalnym cisnieniem.W reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 wprowadza sie wodorotlenek metalu alkalicznego o wzorze 3 korzystnie w 10—30% nadmiarze w' stosunku do estrów alkilowych kwasu a-izocyja- nokarboksylowego ewentualnie w jednym z wyzej wymienionych rozpuszczalników. Po kilkugodzin¬ nym mieszaniu mieszanine odsysa sie, przemywa i suszy.Nowe zwiazki wydzielaja sie w postaci krysta¬ licznej i charakteryzuje sie je za pomoca tempe¬ ratury topnienia.Jako przyklady nowych soli kwasów a-izocyja- nokarboksylowych o wzorze 1 wymienia sie sól so¬ dowa kwasu a-izocyjanopropionowego, sól potaso¬ wa kwasu a-izocyjanopropionowego, sól sodowa kwasu a-izocyjanomaslowego, sól potasowa kwasu a-izocyjanomaslowego, sól sodowa kwasu a-izocy- jano-n-walerianowego, sól potasowa kwasu a-izo- cyjano-n-walerianowego, sól sodowa kwasu a-izo¬ cyjano-izowalerianowego, sól potasowa kwasu a- -izocyjano-izowalerianowego, sól sodowa kwasu a- 5 -izocyjano-izomaslowego, sól potasowa kwasu a- -izocyjano-izomaslowego, sól sodowa kwasu a-izo- cyjano-a-metylo-maslowego, sól potasowa kwaau a-izocyjano-a-metylo-maslowego, sól sodowa kwa¬ su a-izocyjano-a-etylo-maslowego, sól potasowa 10 kwasu a-izocyjano-a-etylo-maslowego, sól sodowa kwasu a-izocyjano-a-fenylometylo-propionowego, sól sodowa kwasu a-izocyjano-a-(2-fenyloetylo)-propio- nowego, sól potasowa kwasu a-izocyjano-a-(2-feny- loetylo)-propionowego, sól potasowa kwasu a-izo- 15 cyjano-a-fenylometylopropiónowego, sól sodowa kwasu l-izocyjano-cyklopropylokarboksylowego, sól potasowa kwasu 1-izocyjano-cyklopropylokarbo- ksylowego.Jak juz wspomniano, nowe sole kwasu a-izocyja- ^ nokarboksylowego odznaczaja sie dzialaniem regu¬ lujacym wzrost roslin. Niektóre zwiazki wykazuja równiez wlasciwosci chwastobójcze. Z tego wzgle¬ du nowe .zwiazki mozna z powodzeniem stosowac w dziedzinie ochrony roslin. Nowe substancje 25 czynne oddzialywuja na metabolizm roslin i w zwiazku z tym mozna je stosowac jako regulatory wzrostu roslin.Na podstawie doswiadczen w dziedzinie dziala¬ nia regulatorów wzrostu roslin mozna stwierdzic, 30 ze substancja czynna moze wywierac na rosliny jedno lub kilka dzialan.Dzialanie substancji zalezy zasadniczo od mo¬ mentu stosowania" w odniesieniu do stadium roz¬ wojowego nasion lub roslin oraz od ilosci substan- 35 cji czynnej naniesionej na rosliny lub ich otocze¬ nie, jak równiez od sposobu aplikowania. W kaz¬ dym przypadku regulatory^ wzrostu roslin musza miec dodatni wplyw na rosliny hodowlane.Substancje regulujace wzrost roslin mozna sto- • 40 .sowac na przyklad do hamowania wegetatywnego wzrostu roslin. Takie hamowanie wzrostu ma mie¬ dzy innymi gospodarcze znaczenie w przypadku traw, gdyz wskutek ograniczenia wzrostu trawy mozna zredukowac na przyklad czestotliwosc sci- 45 nania trawy w ogrodach, parkach i boiskach spor- naturalne i syntetyczne impregnowane substancja towych albo na obrzezach dróg. Duze znaczenie ma takze ' hamowanie wzrostu roslin zielonych i zdrewnialych na obrzezach dróg i w poblizu li- 50 nii wysokiego napiecia, albo ogólnie biorac w ob¬ szarach, w których silny wzrost roslin jest niepo¬ zadany.Wazne jest tez stosowanie regulatorów wzrostu do hamowania wzrostu wzdluznego u zbóz, gdyz 55 wskutek skrócenia zdzbla zmniejsza sie lub cal¬ kowicie usuwa niebezpieczenstwo wylegania roslin przed zniwami. Poza tym regulatory wzrostu moga u zbóz wywolac wzmocnienie zdzbla, co równiez powstrzymuje wyleganie. 1 so Hamowanie wegetatywnego wzrostu w przypad¬ ku wielu roslin uprawnych pozwala na gesciejsze sadzenie roslin, jco prowadzi do zwiekszenia plo¬ nów z powierzchni gleby.Inny mechanizm podnoszenia plonów^za pomoca 65 regulatorów wzrostu polega na tym, ze substancje( 110796 5 \ 10 odzywcze w wiekszym stopniu przyczyniaja sie do wytwarzania kwiatów i owoców, podczas gdy we¬ getatywny wzrost zostaje ograniczony.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna rów¬ niez osiagnac przyspieszenie wzrostu wegetatyw¬ nego. Ma to duze znaczenie w przypadku, gdy zbiorom podlegaja wegetatywne czesci roslin. Przy¬ spieszenie wzrostu wegetatywnego moze jednak równoczesnie prowadzic do przyspieszania wzrostu generatywnego, tak, ze tworzy sie na przyklad wiecej owoców lub sa one wieksze.Podwyzszenie plonów mozna równiez w niektó¬ rych przypadkach osiagnac przez wnikniecie w przemiane materii w roslinach bez zauwazalnych zmian we wzroscie wegetatywnym. Regulatory wzrostu moga ponadto oddzialywac na- zmiane skladu roslin w celu uzyskiwania lepszej jakosci produktów zniwnych. Tak na przyklad mozliwe jest podwyzszenie zawartosci cukru w burakach cukrowych, trzcinie cukrowej, ananasach oraz owocach cytrusowych albo zawartosci bialka w soi lub w zbozu.Pod wplywem regulatorów wzrostu mozna uzy^ skiwac owoce ze zjawiskiem partenokarpii. Ponad¬ to mozna wplywac, na plec kwiatów.Regulatory wzrostu moga miec równiez dodatni wplyw na produkcje lub wydzielanie drugorzed¬ nych produktów roslinnych. Jako przyklad wymie¬ nia sie stymulowanie wyplywu lateksu u drzew kauczukowych. — Przez wprowadzanie regulatorów wzrostu w cza¬ sie wzrostu rosliny mozna równiez rozmnazac boczne rozgalezienia przez chemiczne przerwanie dominanty wierzcholkowej. Ma to na przyklad znaczenie w przypadku rozmnazania sadzonek ros¬ lin. Mozna jednak tez hamowac wzrost pedów bocznych, na przyklad w roslinach tytoniu, aby po dekapitacji zapobiegac tworzeniu pedów bocz¬ nych i tym. samym przyspieszac wzrost lisci.Po4 wplywem regulatorów wzrostu mozna tak %40 sterowac ulistnieniem roslin, aby osiagnac opada¬ nie lisci w zadanym momencie. Ma to znaczenie przy,. ulatwianiu mechanicznego zbioru np. wino¬ gron lub bawelny, albo przy obnizaniu transpira- cji w momencie przesadzania. rosliny.Dzieki stosowaniu regulatorów wzrostu mozna zapobiegac przedwczesnemu opadaniu owoców.Mozliwe jest jednak równiez przyspieszanie opa¬ dania owoców do okrj^lonej ilosci w celu prze¬ rzedzania. Regulatory wzrostu moga tez sluzyc do zmniejszania u roslin uprawnych w momencie zbiorów sily niezbednej do oddzielenia owocu, tak, by umozliwic zbiór mechaniczny wzglednie' ulat¬ wic zbiór reczny.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez uzy¬ skac przyspieszenie albo opóznienie dojrzewania produktu zniwnego przed albo po zbiorach. Jest to szczególnie korzystne, gdyz pozwala na optymalne dopasowanie sie do wymogów rynku. . CA Ponadto regulatory wzrostu moga w niektórych przypadkach poprawiac zabarwienie owoców. Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiagnac skoncentrowanie dojrzewania w czasie. Dzieki temu mozna np. tyton, pomidory lub kawe zebrac g5 20 25 30 35 45 50 55 mechanicznie lub recznie w calosci w jednym eta¬ pie pracy.Przez stosowanie regulatorów wzrostu mozna równiez wplywac na okres spoczynku nasion lub paków roslin, a wiec na endogenny rytm roczny, tak, ze na przyklad ananas albo rosliny ozdobne w ogrodnictwie zaczynaja kielkowac, wzrastac lub kwitnac w okresie, w którym normalnie nie wy¬ kazuja gotowosci do tego.Za pomoca regulatorów wzrostu mozna tez osiag¬ nac opóznienie rozwoju paków lub kielkowania nasion, na przyklad w celu zabezpieczenia przed uszkodzeniem wskutek spóznionych przymrozków w okolicach nawiedzanych mrozem.Regulatorami wzrostu mozna równiez wywolac halofilie u roslin uprawnych. W ten sposób stwa¬ rza sie warunki do uprawy roslin na glebach za¬ solonych Za pomoca regulatorów wzrostu mozna równiez uodpornic rosliny na mróz i susze.Substancje czynne mozna przeprowadzac w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, proszki zwilzalne, zawiesiny, proszki, srodki do opylania, pianki, pasty, proszki rozpuszczalne, gra¬ nulaty, aerozole, koncentraty zawiesinowo-emul- jyjne, pudry do materialu siewnego, substancje naturalne i syntetyczne impregnowane substancja czynna, drobne kapsulki w substancjach polime- rycznych i w otoczkach do nasion, ponadto pre¬ paraty z palna wkladka, takie jak naboje, ladun¬ ki i spirale dymne i inne oraz preparaty ULV do mglawicowego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwarzac w znany sposób, na przyklad przez zmieszanie substancji czynnej z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczal¬ nikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplo¬ nymi gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentual¬ nie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dysper- gatorów i/lub srodków pianotwórczych. W przy-. padku stosowania wody jako, rozcienczalnika moz¬ na stosowac na przyklad rozpuszczalniki organicz¬ ne jako srodki ulatwiajace rozpuszczanie. Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen albo alkilo- naftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklohek¬ san lub parafiny, na przyklad frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, mety- loketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanori; rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dwume- tyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wod&* Jako skroplone gazowe rozcienczalniki i nos¬ niki stosuje sie ciecze, które sa gazami w normal¬ nej temperaturze i pod normalnym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotwórcze, na przyklad chlo- rowcoweglowodory, 'a takze butan, propan, azot i dwutlenek wegla. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki mine¬ ralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim *sto-V / 7 pniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie skruszone i frakcjonowane maczki naturalne, takie jak kal- cyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syn¬ tetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i or¬ ganicznych, jak równiez granulaty z materialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kikosowych, kolby kukurydzy i lodygi tytonijj.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosu¬ je sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, ta¬ kie' jak estry polioksyetylenu i kwasów tluszczo¬ wych, etery polioksyetylenu i alkoholi tluszczo¬ wych, na nrzyklad etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoni&ny, siarczany alkilowe, arylosulfonia- ny oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory sto¬ suje sie na przyklad lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze. ^~ Preparaty moga zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak* guma arabska, alkohol poliwinylowy i polioctan winylu.Mozna równiez dodawac barwniki, takie jak pi¬ gmenty nieorganiczne, na przyklad tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit zelazowy i barwniki organi¬ czne,, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i me- taloftalocyjaninowe, a takze substancje sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, ko¬ baltu, molibdenu i cynku.Preparaty zawieraja na ogól 0,1 *— 95°/o wago¬ wych substancji czynnej, korzystnie 0,5 — 90% wagowych.Nowe substancje czynne moga wystepowac w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi sub¬ stancjami : czynnymi, takimi jak, substancje ,grzy- bobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwasto¬ bójcze, a takze w mieszaninie z nawozami i in¬ nymi regulatorami wzrostu.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów lub sporzadzonych z nich po¬ staci uzytkowych, takich jak gotowe do uzycia* roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki zwilzalne, srodki do opylania i granulaty. Srodki stosuje sie w zna¬ ny sposób, na przyklad droga podlewania, spry¬ skiwania, spryskiwania mglawicowego, posypywa¬ nia, opylania, spieniania, gazowania itp. Mozna równiez substancje czynne nanosic metoda ^Ultra- ^Low-yolume, smarowac rosliny lub czesci roslin preparatem substancji czynnej lub sama substan¬ cja czynna albo wprowadzac preparat substancji czynnej llub sama substancje czynna do gleby. Mo¬ zna równiez poddawac obróbce material siewny.Stezenie substancji czynnej moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na ogól stosuje sie na hektar powierzchni gleby 0,01 — 50 kg, korzystnie 0,tl5 — 10 kg substancji czynnej.Regulatory wzrostu nalezy stosowac w korzy¬ stnym okresie czasu, który ustala sie wedlug uwa¬ runkowan klimatycznych i wegetatywnych.W" nastepujacych przykladach stosuje sie nizej podane zwiazki jako substancje porównawcze: A = (CH3—CH2—CH2—CH2—S)8PO eter trój-n-butylowy kwasu trójtiofosforowego B = Cl—CH2—CH2—SO—OH 10 796 s kwas 2-chloroetanosulfinowy C =0|f-Shoot -T regultor wzrostu roslin na podstawie* alkoholi tluszczowych o 6, 8, 10 i 12 atomach wegla 5 Przyklad I. Usuwanie lisci z roslin bawelny wzglednie wysuszenie lisci bawelny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- io oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emu¬ lgatora i uzupelnia woda do zadanego stezenia. 15 Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni az do momentu calkowitego rozwiniecia piatego liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po uplywie 1 tygodnia ocenia sie spadek oraz 20 wyschniecie lisci i wyniki porównuje sie z wy¬ nikami dla nietraktowanych roslin kontrolnych.Substancje czynne o nr kodowych 1 i 5 powo¬ duja w tym tescie znacznie silniejsze opadanie lisci i silniejsze wysychanie lisci, niz w przypadku znanej substancji A.Przyklad II. Przyspieszenie dojrzewania ty¬ toniu Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu 38 Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa ^substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emulga¬ tora i uzupelnia woda do zadanego stezenia. Ro¬ sliny tytoniu hoduje sie w cieplarni az do momen¬ tu kwietnienia, po czym scina sie kwiatostany.W tym stadium rosliny spryskuje sie* do oro- m. sienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 1 tygodnia okresla sie zabarwienie lisci w porów¬ naniu z nietraktowanymi roslinami kontrolnymi.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 5 powoduje znacznie szybsze dojrzewanie niz zna¬ na substancja B. 45 Przyklad III. Przyspieszanie dojrzewania po¬ midorów Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylofor- mamidu 50 Emulgator: 1 czesc wagów* monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu _ W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul- _ gatora i uzupelnia woda do zadanego stezenia. Po- 55 midory hoduje sie w polu w zwykly sposób az do chwili, gdy w przyblizeniu polowa owoców za- czerwieni sie. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po ur5lywie 2 tygodni ocenia sie zabarwienie owo¬ ców w porównaniu z nietraktowanymi roslinami kontrolnymi.Substancja czynna o nr kodowym 5 powoduje znacznie szybsze, dojrzewanie niz znana substan- tó cjaB. A110796 Przyklad IV. Hamowanie wzrostu pedów bo¬ cznych w tytoniu Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- aksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i uzupelnia woda do zadanego stezenia.Rosliny tytoniu hoduje sie w cieplarni az do mo¬ mentu rozwiniecia siódmego liscia asymilacyjnego.W tym stadium usuwa sie wierzcholki Avegeta- cyjne roslin i rosliny spryskuje do orosienia pre¬ paratem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni ulamuje sie pedy boczne roslin i wazy. .Ciezar, pedów bocznych roslin traktowanych porównuje sie z ciezarem pedów nietraktowanych roslin kon¬ trolnych.W tescie tym substancja czynna a nr kodowym 5 powoduje znacznie lepsze hamowanie wzrostu pedów bocznych niz znana substancja C.Przyklad V. Hamowanie wzrostu soi Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- • oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego stezenia. Rosliny soi hoduje sie w cieplarni az do pelnego rozwiniecia pierwszego liscia wlasciwego.W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 ty¬ godni porównuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 4 powoduje znacznie silniejsze zahamowanie wzro¬ stu niz znana substancja B.Przyklad VI. Hamowanie wzrostu bawelny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia. * Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni do pel¬ nego rozwiniecia piatego liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej.Po uplywie 3 tygodni przyrost roslin traktowa¬ nych porównuje sie z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 5 powoduje znacznie silniejsze zahamowaniev wzro¬ stu niz znana substancjaB. .Przyklad VII. Hamowanie wzrostu pszenicy Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- kosyetylenosorbitanu 15 20 25 35 40 55 09 85 10 W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia.Rosliny pszenicy hoduje sie w cieplarni az do stadium drugiego liscia. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygodni porówuje sie przy¬ rost roslin traktowanych z przyrostem nietrakto¬ wanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowym 1 i 5 powoduja silniejsze zahamowanie wzrostu niz znana substancja B.Przyklad VIII. Hamowanie wzrostu jaczmie- nia Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo-j formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- joksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia. Rosliny jeczmienia hoduje sie w cieplarni do stadium drugiego liscia. W tym stadium rosli¬ ny spryskuje sie do orosienia preparatem substan¬ cji czynnej. Po uplywie 3 tygodni porówuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietra¬ ktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancja czynna o nr kodowym 5 wykazuje znacznie silniejsze hamowanie wzrostu niz znana substancja B.Przyklad IX. Przyspieszanie wzrostu bawelny Rozpuszczalnik: 30 czesci wagowych dwumetylo- formamidu Emulgator: 1 czesc wagowa monolaurynianu poli- oksyetylenosorbitanu W celu uzyskania korzystnego prepartu substan¬ cji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emul¬ gatora i dopelnia woda do uzyskania zadanego ste¬ zenia. Rosliny bawelny hoduje sie w cieplarni do pelnego rozwiniecia 5 liscia asymilacyjnego. W tym stadium rosliny spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po uplywie 3 tygo¬ dni porównuje sie przyrost roslin traktowanych z przyrostem nietraktowanych roslin kontrolnych.W tescie tym substancje czynne o nr kodowych 1, 3 i 4 powoduja silne przyspieszenie wzrostu.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad X. Zwiazek o wzorze 4 (nr kodo¬ wy 1) Do roztworu 50,8 g *(0,4 mola) estru etylowego kwasu a-izocyjanopropionowego w 300 ml eteru wkrapla sie, chlodzac i mieszajac, w temperaturze okolo 5°C w ciagu 15 minut roztwór 24,6 g (0,44 mola) Wodorotlenku potasu w 500 ml etanolu.Nastepnie mieszanine miesza sie jeszcze w ciagu 6 godzin w temperaturze pokojowej, odsysa, plu¬ cze 100 ml eteru i usuwa pozostalosci rozpuszczal¬ nika w prózni %eksykatora. Otrzymuje sie 44 g (81e/o wydajnosci teoretycznej) soli potasowej kwa- m110796 ii su a-izocyjanopropionowego w postaci bialego pro¬ szku o temperaturze topnienia 219°C (rozklad).Analogicznie otrzymuje sie nastepujace zwiazki o wzorze 1: Nr kodowy zwiazku 2 3 4 5 6 R C,H7-izo CH3 CH3 —CH2 —CHt— —CHa —CH2— R1 H CH3 wzór 5 R2 K K K K Na Wyda¬ jnosc % wydaj¬ nosci teorety- | cznej) 99 69 35 86 85 Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 215)roz- klad) 200 235 225 250(roz- klad) | 12 Zastrzezenie patentowe 10 15 20 Srodek do regulowania wzrostu roslin zawiera¬ jacy substancje czynna oraz staly lub ciekly no¬ snik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilo¬ wy lub fenylowy, R1 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy lub fenyloalkilowy, albo R i R1 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o co najmniej 2 atomach wegla, a R2 oznacza jon metalu alkali¬ cznego. /110796 CN-C-CO-OFT i- wzdr 1 CN-C-C0-0R3 lt wzór 2 HO-R2 wzdr 3 CH3 H- wzdr i* CN-CH-CO-O0K® wzór 5 CH3 'cN-4h-CO-0C2H5 - KOH rE^J- CH3 CN-CH-CO-O0K® Schemat PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 10 15 20 Srodek do regulowania wzrostu roslin zawiera¬ jacy substancje czynna oraz staly lub ciekly no¬ snik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sole kwasów a-izocyjanokarboksylowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilo¬ wy lub fenylowy, R1 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy lub fenyloalkilowy, albo R i R1 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o co najmniej 2 atomach wegla, a R2 oznacza jon metalu alkali¬ cznego. /110796 CN-C-CO-OFT i- wzdr 1 CN-C-C0-0R3 lt wzór 2 HO-R2 wzdr 3 CH3 H- wzdr i* CN-CH-CO-O0K® wzór 5 CH3 'cN-4h-CO-0C2H5 - KOH rE^J- CH3 CN-CH-CO-O0K® Schemat PL PL PL
PL1978211045A 1977-11-19 1978-11-18 Agent for controlling plant growth PL110796B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772751783 DE2751783A1 (de) 1977-11-19 1977-11-19 Alpha-isocyanocarbonsaeure-salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL211045A1 PL211045A1 (pl) 1979-06-18
PL110796B1 true PL110796B1 (en) 1980-07-31

Family

ID=6024140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978211045A PL110796B1 (en) 1977-11-19 1978-11-18 Agent for controlling plant growth

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4292072A (pl)
EP (1) EP0002014B1 (pl)
JP (1) JPS5479230A (pl)
AT (1) AT361017B (pl)
AU (1) AU4168978A (pl)
BR (1) BR7807547A (pl)
CA (1) CA1114836A (pl)
CS (1) CS201519B2 (pl)
DD (1) DD141254A5 (pl)
DE (2) DE2751783A1 (pl)
DK (1) DK513178A (pl)
ES (1) ES475189A1 (pl)
GR (1) GR72770B (pl)
IL (1) IL55962A (pl)
IT (1) IT1101706B (pl)
NZ (1) NZ188929A (pl)
OA (1) OA06103A (pl)
PL (1) PL110796B1 (pl)
PT (1) PT68799A (pl)
RO (1) RO79084A (pl)
TR (1) TR20095A (pl)
ZA (1) ZA786469B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2842639A1 (de) * 1978-09-29 1980-04-10 Bayer Ag Alpha -isocyano-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren
KR20130132555A (ko) 2010-12-21 2013-12-04 바이엘 크롭사이언스 엘피 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
JP6164610B2 (ja) * 2013-08-26 2017-07-19 国立大学法人東京農工大学 アミノ酸イソニトリル骨格を有する水中付着生物の防汚剤
KR101886053B1 (ko) * 2016-08-22 2018-08-07 서울과학기술대학교 산학협력단 벅 부스트 컨버터

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2749231A (en) * 1952-05-06 1956-06-05 Ethyl Corp Bromophenyl cyanoacrylic acids and derivatives
US3201466A (en) * 1963-03-08 1965-08-17 Gulf Oil Corp Substituted cyclopropanecarboxanilide herbicides
CH495111A (de) * 1968-03-14 1970-08-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3597469A (en) * 1968-07-29 1971-08-03 Gaf Corp Cycloalkyl unsaturated esters
US3584037A (en) * 1969-05-21 1971-06-08 Velsicol Chemical Corp 1-carboxy-3-methylene-1,2,2,4,5-pentachloropent-4-ene
JPS5220473B1 (pl) * 1970-06-29 1977-06-03
DE2043666A1 (en) * 1970-09-03 1972-03-09 Cyano-amino-polycarboxylic acids and their esters - prepn from isocyanoalkane esters and unsatd esters
US3773824A (en) * 1971-06-14 1973-11-20 Mobil Oil Corp 3-(4-methyl-3-cyclohexenyl)butyl esters of organic acids
DE2147707A1 (de) * 1971-09-24 1973-03-29 Basf Ag Verfahren zur herstellung von carbonsaeuren
DE2218009A1 (de) * 1972-04-14 1973-11-08 Agfa Gevaert Ag Verfahren zur haertung gelatinehaltiger schichten
DE2349108A1 (de) * 1973-09-29 1975-04-03 Hoechst Ag 2,2-difluorcyclopropancarbonitrile und verfahren zu deren herstellung
DE2405819A1 (de) * 1974-02-07 1975-08-21 Agfa Gevaert Ag Verfahren zum fixieren von photographischen materialien
US4098600A (en) * 1976-05-24 1978-07-04 Monsanto Company Isocyanoacylamides
US4083863A (en) * 1976-06-01 1978-04-11 American Cyanamid Corporation Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters
GB1578139A (en) * 1976-07-07 1980-11-05 Ici Ltd Preparation of alicyclic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PT68799A (pt) 1978-12-01
TR20095A (tr) 1980-07-08
DD141254A5 (de) 1980-04-23
JPS5479230A (en) 1979-06-25
OA06103A (fr) 1981-06-30
ATA822778A (de) 1980-07-15
BR7807547A (pt) 1979-07-24
PL211045A1 (pl) 1979-06-18
CS201519B2 (en) 1980-11-28
EP0002014A1 (de) 1979-05-30
DK513178A (da) 1979-05-20
DE2860381D1 (en) 1981-03-19
IT1101706B (it) 1985-10-07
GR72770B (pl) 1983-12-05
IL55962A (en) 1982-09-30
ZA786469B (en) 1979-10-31
CA1114836A (en) 1981-12-22
DE2751783A1 (de) 1979-05-23
US4292072A (en) 1981-09-29
AT361017B (de) 1981-02-10
EP0002014B1 (de) 1981-01-28
ES475189A1 (es) 1979-04-16
RO79084A (ro) 1982-06-25
IL55962A0 (en) 1979-01-31
IT7829894A0 (it) 1978-11-17
NZ188929A (en) 1980-05-08
AU4168978A (en) 1979-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0004931A2 (de) Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums
US4570014A (en) Cycloalkanecarboxylic acid compounds
EP0136615A2 (de) 1-Methylamino-cyclopropan-1-carbonsäure-Derivate
CS225838B2 (en) The fungicide agent and the agent for the regulation of the plant growth
US4367344A (en) Process for the preparation of 1-amino-cyclopropane-carboxylic acid compounds
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
US4525204A (en) Method and compositions for regulating plant growth using pyrimidine-butanol compounds
US4494982A (en) Plant growth-regulating 1-amino-cyclopropanecarboxylic acid metal complexes
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
PL110796B1 (en) Agent for controlling plant growth
GB1574193A (en) Halogenoethyl sulphones and their use as plant growth regulators
CS230598B2 (en) Fungicid agent and for regulation of growing of plants and method manufacture of efficient compound
US4239528A (en) Plant growth regulating compositions and methods using alpha-isocyanocarboxylic acid compounds
US4261731A (en) Alpha-isocyano-carboxylic acid amide compounds and plant growth regulant compositions
US4857103A (en) Influencing the development of crops with 7-chloroquinoline-8-carboxylic acids
US4293331A (en) Novel acyloxamides and plant growth regulant compositions
CA1168885A (en) Agents for regulating plant growth
US3992185A (en) Dithio and thiol carbamates as plant growth regulants
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
EP0011792B1 (de) Phenoxyacylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
JPS6344739B2 (pl)
EP0046282A2 (en) 4-Phenoxy-2-butene derivatives and their use as plant growth regulators
PL100337B1 (pl) Srodek do regulowania wzrostu roslin
PL94237B1 (pl)
GB1574430A (en) Plant growth regulating 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol derivate