CS196415B2 - Fungicide and process for preparing effective compounds - Google Patents
Fungicide and process for preparing effective compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS196415B2 CS196415B2 CS78649A CS64978A CS196415B2 CS 196415 B2 CS196415 B2 CS 196415B2 CS 78649 A CS78649 A CS 78649A CS 64978 A CS64978 A CS 64978A CS 196415 B2 CS196415 B2 CS 196415B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- снз
- composition according
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 83
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 87
- -1 R1-methyl Chemical group 0.000 claims description 46
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- QJPWUUJVYOJNMH-UHFFFAOYSA-N homoserine lactone Chemical compound NC1CCOC1=O QJPWUUJVYOJNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000002941 2-furyl group Chemical class O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 14
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 abstract description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 abstract description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 abstract description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 abstract description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 abstract description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 abstract description 2
- MHAKUEQWKCWLJY-UHFFFAOYSA-N 3-anilinooxolan-2-one Chemical class O=C1OCCC1NC1=CC=CC=C1 MHAKUEQWKCWLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000005869 (methoxyethoxy)methanyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFJJGHGXHXXDFT-UHFFFAOYSA-N 3-bromooxolan-2-one Chemical compound BrC1CCOC1=O LFJJGHGXHXXDFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000005868 (methoxymethoxy)methanyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- FHMPFSKGDPKPDJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1C FHMPFSKGDPKPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJFNNMFXEVADGK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-phenylacetamide Chemical compound OCC(=O)NC1=CC=CC=C1 PJFNNMFXEVADGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSKNFQZTWYZHI-UHFFFAOYSA-N 2-pyrazol-1-ylacetic acid Chemical compound OC(=O)CN1C=CC=N1 LOSKNFQZTWYZHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanone Chemical compound CC1CCOC1=O QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N bis(chloromethyl) ether Chemical compound ClCOCCl HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical group O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- KQOATKAFTRNONV-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-amine Chemical compound NC1CCCO1 KQOATKAFTRNONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidního prostředku a způsobu výroby účinné složky.
Fungicidní prostředek podle vynálezu se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,.
v němž znamená
R alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen,
Rž vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen,
Rs vodík nebo methylovou skupinu, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substituentech R, Ri, Rz a Rs na fenylovém kruhu nepřevyšuje číslo 8,
198415
Ré vodík nebo methylovou skupinu a
Rs jednu z následujících skupin: alkylthioalkylovou skupinu nebo alkoxyalkýlovou skupinu vždy s 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxymethylovou skupinu nejvýše se 6 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou 2-furanylovou nebo 2-tetrahýdřofuranylovoú skupinu, 1,2,4-třiazolylmethylovou skupinu, 1,2-pyrazblylmethylovou· skupinu nebo skupinu —CHz—ORe, ve kterém Re znamená; 5- nebo 6-členný heterocyklický kruh s kyslíkem jako heteróatomem.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou nové látky, které jsou použitelné jako mikrobicidy při ochraně rostlin.
Alkylovou skupinu nebo alkylovou částí alkylthioskupiny nebo alkoxyskupiny je podle počtu uvedených atomů uhlíku některá z následujících skupin: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, šek.butyl nebo terc.butyl.
Alkoxyalkoxylovými zbytky jsou především methoxýethoxyskuptna, ethoxymethoxyskupina, l-methoxyethoxyskupina a 1-ethoxyethoxyskupina.
\ Halogenem se rozumí fluor, chlor, brom nebo jod.
Zbytek R6 znamená výhodně zbytek tetrahydrofuranylový nebo pyranylový zbytek, zejména takový, který je vázán v poloze 2.
1'9 5 , . i
V americkém patentovém ·spise 3 933·860 se popisují 3-(N-acyl-N-arylamino-)laktony a daktamy . jako fungicidy, které se odvozují že . struktury benzoyl-, alkanoyl- nebo halogenalkanoyl- · (.především halogen acetyl-)anílidů. Anilidy tohoto typu se v literatuře popisují velmi často jako herbicidy, například v ameriCkých patentových spisech č. . 3 403 994, '3 442 945, 3 547 620, 3 637 847,
3'598 859 nebo ' 3 946 045.
Nepřekvapuje tudíž, že sloučeniny uváděné v americkém patentovém spise· č. 3 933.860 vyvolávají zčásti nežádoucí · fytotoxické *účinky u rostlin, . které· mají být chráněny před napadením houbami a to za použití aplikovaných množství, která . jsou v praxi nutná.
Nyní bylo s překvapením zjižtěno, že. sloučeniny se strukturou vzorce I mají pro. praktické požadavky velmi· příznivé mikrobicidní spektrum k ochraně kulturních rostlin, aniž nežádoucím způsobem vedlejšími · účinky ovlivňují tyto rostliny. Kulturními rostlinami jsou v · rámci vynálezu například obiloviny, kukuřice, rýže, zelenina, cukrová řepa, sója, .podzemnice olejná, ovocné stromy, okrasné . rostliny, především však vinná · · -réva, chmel, tykvOvité rostliny (okurky, dýně, melouny), lilkovité rostliny, jako · brambory, tabák · a rajská . jablíčka, jakož i banánovníky, kakaovníky a kaučukovníky.
Pomocí účinných látek vzorce . I se mohou na rostlinách · nebo ná ' částech rostlin (plody, květy, listy, stonky, hlízy, kořeny) těchto nebo příbuzných užitkových kulturních rostlin potlačovat nebo ničit vyskytující se houby, přičemž pak zůstávají chráněny před takovýmito houbami i později vzrostlé části rostlin. Účinné látky jsou účinné proti fytopatogenním houbám, které náležejí do následujících tříd: Ascomycetes (například · Erysiphaceae); · Basidiomycetes, jako jsou především houby . typu rzí; Fungi imperfecti (například Monilíales); zvláště pak proti houbám Oomycetes, . které náležejí do třídy Phycomycetes, jako’ je Phytophthora, . Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium nebo· Plasmopara. Kromě toho jsou sloučeniny vzorce I účinné také · systemícky. Mohou . se používat dále jako mořidla k ošetření · osiva · (plodů, hlíz, zrn) a semenáčků rostlin k · ochraně před houbovými infekcemi, jakož i proti· · fytopatogenním houbám vyskytujícím se v půdě. .
Jako · fungicidy· pro ochranu· rostlin jsou · výhodné sloučeniny vzorce I, v němž · znamená R methylovou skupinu, Ri methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo chlor, R2 vodík, halogen nebo methylovou skupinu a R3 vodík nebo methylovou skupinu, zatímco Rá a.R5 mají ·význam uvedený pro vzorec I.
Tato, skupina sloučenin bude označována jako skupina · vzorce · Ia.
Důležitou podskupinou skupiny sloučenin
Ia jsou sloučeniny, ve kterých Rs znamená alkylthioalkylovou skupinu nebo alkoxyal4 kýlovou skupinu nebo alkoxyalkylovou skupinu · se 2 až · 5 atomy uhlíku, · dále popřípadě halogenem · substituovaná· 2-furanylová · skupina · nebo · 2-tetrahydrofuranylová ' skupina nebo skupina 1,2,4--riazolylmethy.lová. ·· Tato podskupina bude· · označována · jako skupina sloučenin Ib. ,,
Z · těchto; sloučenin skupiny Ib je nutno s ohledem na jejich účinek · zdůraznit sloučeniny, ve kterých Rs znamená · methoxymethyíovou skupinu nebo ethoxymethylovou skupinu. ,
Tyto sloučeniny · budou označovány jako skupina sloučenin Ic. ;
V rámci sloučenin skupiny· Ia · jsou · s · ohledem na jejich· výhodný účinek zvláště výhodné · účinné látky, v · nichž Rs znamená · 1,2,4-triazol-l-ylmethylovou skupinu.
Tyto · sloučeniny · budou - · označovány jako skupina sloučenin Id.
Další · důležitou · podskupinou · ze skupiny sloučenin Ia jsou sloučeniny, v hichž · ' Rs znamená popřípadě halogenem· substituovanou 2-furanylovou · nebo 2-tetrahydrof-uranyrlovou skupinu. Tato podskupina bude označována jako skupina sloučenin · le.
Další důležitou· podskupinou · ze skupiny sloučenin Ia jsou sloučeniny, ve kterých Rs znamená - · 1,2-pyražolylmethýlovou ' ' skupinu. Tato podskupina bude označována jak,0 skupina If. · .
.Další důležitou podskupinou , · ze · skupiny sloučenin Ia · jsou · sloučeniny, ve kterých Rs znamená · ·alkoXýalkoxýmethylOvou skupinu s nejvýše 5 atomy uhlíku. Tato podskupina bude označována jako skupina · sloučenin Ig· .
Sloučeniny obecného vzorce · I se ·. podlé vynálezu · připravují acylací sloučeniny · obecného vzorce II, /?
v němž
R, · Ri, R2, Rs a R4 mají shora · uvedéňý · význam, působením sloučeniny obecného vzorce III,
HaT—CO—Rs (MI) v němž
Hal‘ znaméná halogen, výhodně chlor nebo brom, a
Rs má shora uvedený · význam, [postup A).
Dále lze v případě přípravy · sloučenin vzorce I, v němž Rs znamená 1,2,4-tríazolylmethylovou s kupinu, 1,2-pyrazQlyimethylo196415 ; 5 6 vou skupinu -rnebo ' alkylthioskupinu, vyrobit , takové . sloučeniny .
' B) ' . - .
počáteční monohalogenacetylací ' sloučeniny obecného. vzorce JI za vzniku . sloučeniny obecného vzorce IV,
R, Rt, Rz, R3 a R- mají . význam uvedený pod vzorcem I a
Hal“ znamená halogen, zejména chlor nebo' brom, a další libovolné, s 1,2,4-triazolem, 1,2-pyrazolem nebo s alkylmerkaptanem, popřípadě se solí . této'.reakční složky, s kovem, výhodně se solí alkalického kovu nebo .kovu .alkalické zeminy, .nebo k získání sloučenin obecného vzorce í, v němž Rs ' . znamená alkoxyalkoxýmethylovou skupinu . nebo skupinu —CHz—QRs, kde R6 . má význam. ’ uvedený pod vzorcem . I, , ·
C) ’ ..·.; -Z počáteční . . . monohalogenacetylací . sloučeniny obecného vzorce II za vzniku sloučeniny obecného vzorce . IV, výměnou .reaktivního substituentu Hal“, nižší alkankarboxylovou kyselinu nebo .její . soli š alkalickým kovem alkalické zeminy za účelem získání. acyloxyycetylanilidu obecného vzorce V, ’ , .
v . němž
R, Rt, Rž, Rs a R4 . mají význam. uvedený pod vzorcem I a
R7 znamená nižší alkylový .zbytek s méně než 7 atomy uhlíku, , .
z něhož se . pak zmýdelněním. za mírných podmínek, . např. působením akoxidu . alkalického kovu odvozeného. od nižšího alkoholu, jako methanoju nebo ethanolu, a okyselením získá odpovídající hydroxyacetanilid, který se aktivuje alkalickým kovem, hydridem. alkalického kovu nebo p-toluensulfonovou kyselino a poté . se uvádí v . reakci .libovolně s alkoxyalkylhalogenidem, popřípadě s 2,3-dihydrofuranem nebo 3,4-dihydro-2H-pyranem; .
nebo:
.D)· ·-’..· . ··, reakcí . již ačylovaného anilinu obecného vzorce VI,·
v . němž
R, . Ri, Rz, R3 a Rs mají význam uvedený pod vzorcemI, v přítomnosti . akceptoru protonů, jako butyílithia nebo hydridu sodného, s 2-halogen-4-butyrolaktonem vzorce VII, (VB) v . němž .
Halo znamená halogen, výhodně chlor nebo. brom a
R- má význam uvedený . pod vzorcem. I.
Tyto reakce se . mohou provádět v . přítomnosti nebo v nepřítomnosti rozpouštědel nebo ředidel, která . jsou . inertní vůči reakčním složkám. V úvahu přicházejí . například následující: . alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako. benzen, toluen, xyleny, petrolether; halogenované uhlovodíky, jako chlor benzen, methylenchlorid, . - ethylenchlorid, chloroform; ethery . á .. etherické sloučeniny, jako dialkylethery, dioxan, tetrahydrofuran; nitrily, jako aceitoi^iit^ii;. N,N-dialkylované amidy, jako, dimethylformamid; dimethylsulfoxid,. ketony jako methyleth-ylketon a směsi těchto rozpouštědel navzájem.
K acylaci podle postupu A (postup podle vynálezu) nebo · C nebo k monohalogenacetylaci podle postupu ' . B se dají používat samotné . příslušné karboxylové kyseliny jakož 1 jejich estery, výhodně však anhydridy kyseliny nebo, jak je uvedeno pro vzorec lil, halogenidy kyseliny, výhodně chloridy kyseliny nebo bromidy kyseliny.
Reakční teploty . se pohybují mezi 0°C a
18Ί C, výhodně mezi 20 °C a 120 °C. V mnoha případech je výhodné použití činidel vážíc Ich kyseliny, · · popřípadě · kondenzačních čii · idei. · Jako taková přicházejí v úvahu terc.aminy,· · jako · trialkylaminy (například · trietl.-y lamin), pyridin a pyridinové báze, . nebo · anorganické báze, jako kysličníky a · hydroxidy, · kyselé uhličitany a uhličitany alkalických kovů · a kovů alkalických zemin, · jakož i octan sodný.
Postup přípravy · podle vynálezu vycházející ze sloučenin vzorce II, jakož i acylační stupeň vedoucí ke· sloučeninám · vzorčé · IV se , mohou provádět také bez . činidel . vážících kyselinu, přičemž · v některých případech · - je účelné vedení proudu dusíku k odstraňování vznikajícího halogenovodíku. · V jiných případech · je velmi .výhodný přídavek dimethylformamidu jako katalyzátoru reakce.
Podrobnostmi pro · přípravu meziproduktů vzorce II jsou známé.
Sloučeniny vzorce I mají . „ ve zbytku · laktonu .
jeden (x) a v případě, žé · R4 = ' · CH3 další (xx) štřed asymetrie a mohou se obvyklým způsobem (například · trakční · krystalizaci nebo chromatografickým dělením) · rozštěpit ’ na optické antipody. Přitom mají různé konfigurace rozdílně silný mikrobicidní účinek.
'· Centra asymetrie se mohou vyskytovat také u některých súbstituentů Rs. Pokud se neprovádí záměrná syntéza k izolaci čistých· isomerů vzorce I nebo používaného · butyrolaktonu, získává se normálně · produkt ve formě směsi ísomerů.
V americkém patenovém spisu č. . 3 ·933 · 860 jsou popsány podobné sloučeniny, které místo skupiny —S—Rs
II
O obsahují · u · předložených účinných · látek chioracetylovou · skupinu.
Úkolem vynálezu je připravit · nové účinně · sí sloučeniny tohoto typu, které i při · nižších koncentracích mají vysoký účinek.
Ke zvláště účinným fungicidům vhodným pr · ochranu rostlin náleží následující sloučeniny:
N-( methoxyacetyl )-N-( 2,6-d:: nethylfenyl) ] aminotetrahydrp* -2-fjranon, [N-(ethoxyacetyl)-N-(2,6-/di lethylfenyl) ] aminotetrahydro-2-furanon,
3- [ N- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethyl-3-chlorfenyl) ]aminotetrahydro-2-furanon,
3-[N-Jethoxyacetyl)-N-(2,6-.
-dimethyl-3-čhlorfenyl·) ]- · · aminotetrahydro-2-furanon,
3- [ N- [methoxyacetyl)· -N-( 2,6-dimethylfenyl) ]amiňo-5- ..
-methyltetrahydro-2-fúranon,'
2.6- dimethyl-N-(3-.
-tetr ahydr of uran-2-on)-2-„ tetrahydrofuroylanilid,’.
2.3.6- trimethyl-N-(3-· -
-tetrahydrof uran-2-on)-2tetrahydrofuroylanilid,,
2.6- dimethyУ-l--chlor-N-(3-tetrahydrofuran-2-on)-2tetrahydrofuroylanilid,
3-[ (N-methoxyacetyl)-N- ' · · -(2,3,5,í^--^er^i^f^e^;^li^(^i^l^l)]aminotetrahydro-2-furanon,
2.3.5.6- tetramethyl-N- (3- ; “ -
-tétrahydrófuran-2-on)-2- í л
-furoylahilid. ' .
Následující příklady slouží k bližšímu objasnění vynálezu, aniž · jej omezují -Údaje · teplot jsou ve stupních Celsia. Zkratkou b. t. se míní teplota na · bodu tání, zkratkou b. · v. se míní teplota na · bodu varu.
Příklad · 1 , ·
Příprava 3-[N-(methoxyacetyl J-N-(2,6-dimethylfenyl) j-amiiiotetrahydro-2-fúranonu · (sloučenina č. 2) vzorce
a)
K 121 g, 2,6-dimethylanilinu · a 106 g uhličitanu sodného v 750 ml dimethylformamidu se pomalu přidá 165 g 2-brom-4-butyrolaktonu a potom se reakční směs míchá 30 hodin při teplotě 100 °C. Po ochlazení se nadbytečný anilin a rozpouštědlo oddestiluje ve vakuu, ke zbytku se · přidá voda a provede se třikrát extrakce methylenchloridem. Získané extrakty se. promyjí vodou, · vysuší · se síranem sodným a· zbaví se rozpouštědla. Zbytek taje· po· překrystalování ze směsi pe196415 troletheru a diethyletheru (1:10) při 79 až 83 °C.
b) '
20,¾ g meziproduktu získaného podle odst. a) v 80 ml absolutního toluenu se za míchání smísí s přídavkem 11,9 g methoxyácetylchloridu ve 20 ml toluenu, přičemž teplota vystoupí na 25 až 35 °C. Po šesti hodinách varu pod zpětným chladičem se po přidání aktivního uhlí reakční směs zfiltruje přes křemelinu, filtrát se odpaří a produkt se překrystaluje ze směsi ethylacetátu a petroletheru. Teplota tání 124 až 127 °C.
Příklad 2
Příprava N-^-tetřahydrofuran^-Qn)-N-ethoxymethoxyacetyl-2,3,6-trimethylanilinu (sloučenina č. 14) vzorce °C přikape 13,8.g meziproduktu, který byl získán podle odst. a), rozpuštěného v 50 ml absolutního tetrahydrofuranu. Po ukončení vývinu vodíku (3 hodin) se při teplotě 0°C přikape roztok 4,7 g chlormethylethýletheru v 10 ml tetrahydrofuranu a směs se míchá 20 hodin při teplotě místnosti. Potom se opatrně přidá voda a provede se čtyřikrát extrakce etherem. Extrakty se promyjí vodou a vysuší se síranem sodným. Po odpaření rozpouštědla zbude produkt ve formě pryskyřice, která se za účelem odstranění parafinového oleje čtyřikrát digeruje malým množstvím petroletheru, a potom byly zjištěny elementární enalýzou následující hodnoty:
vypočteno:
C 64,4 %, H 7,5 %, N 4,2 %, nalezeno:
C 64,1 %, H 7,7 %, N 4,0 %.
Příklad 3
Příprava sloučeniny vzorce
0,5 g sodíku se rozpustí v 10 ml absolutního methanolu. К tomuto roztoku se za míchání přikape roztok 21,4 g 3-[N-acetoxyacetyl) -N- (2,3,6-tr imethylfenyl) ] aminotetrahydro-2-furanonu v 60 ml absolutního methanolu při teplotě 20 až 25 °C. Potom se reakční směs dále míchá přes nos, odpaří se na rotační odparce a ke zbytku se přidá 500 ml ledové vody. Suspenze se potom upraví přidáním 1% roztoku kyseliny chlorovodíkové za chlazení ledem na pH 2 (.naKongo červeň), produkt se odfiltruje, promyje se vodou do neutrální reakce. 3-[N-(Hydroxyacetyl)-N-(2,3,6-trlmethylfenyl) jaminotetrahydrofuran-2-on, který se získá ve formě směsi diastereomerů, vykazuje po překrystalování z isopropanolu teplota tání 151 až 155 °C.
b)
Pod atmosférou dusíku se 1,3 g hydridu . sodného (ve formě 55% disperze v oleji) suspenduje v 50 ml absolutního tetrahydrofuranu. К této suspenzi se při ťeploté 0 až tj. N-(3“-tetrahydrofuran-2“-on)-N-2‘pyrányloxyacetyl-2,6-dimethýlanilinu (sloučenina č. 43)
13,2 g 3-[N-hydroxyacetyl-N-(2,6-dimethylfenýl) ] aminotetrahydrof uran-2-onu, který byl získán analogicky podle výrobního předpisu uvedeného v příkladu 2a), se suspenduje v 50 ml absolutního ethylacetátu а к této suspenzi se ve stopách přidá p-toluensulfonová kyselina. Potom se přikape při teplotě místnosti za míchání po dobu 10 minut roztok 5,9 g 3,4-dihydro-2H-pyranu v 10 ml' absolutního ethylacetátu. Poté še reakční směs dále míchá jednu a čtvrt hodiny při teplotě místnosti, ochladí se na 0°C a přidá se 15 g pevného uhličitanu draselného. Po míchání trvajícím 15 minut při teplotě místnosti se reakční směs zfiltruje a filtrát se odpaří. Zbytek krystaluje při roztírání s petroletherem a taje při 106 až 112 °C (směs diastereomerů). '
Analogickým způsobem se vyrobí následující sloučeny vzorce:
| R, | R .0= г | |||||
| C -Rt II * 0 | . . íRfj- pOoha 61 , | |||||
| Tabulka | < | |||||
| sloučenina . č. | Ri | R2 | R3 | Rí | - Rs ' . ·· ' | fyzikální· konstanty |
| 1 | CH3 | H | H | ... · CH3 | —CH2OCH3 | t. t. 109—110 °C |
| 2 | CH3 | H | H | ' H | —CH2OCH3 | t. t. · 124—127 °C |
| 3 | C2H5 | H | H | H | —CH2OCH3 | |
| 4 | CH3 | H | H . | . · · · CH3 | —CH2OC2H5 | |
| 5 | CH3 | H | H | H | —CH2OC2H5 | olej |
| 6 | Cl | H | H | H | —CH2OCH3 | |
| 7 | CH3 | 3-CHs | H | H | —CHaOCH (CHs JOC2H5 | pryskyřice |
| 8 | CH3 | H | H | H | —CHaOCsHífn) | |
| 9 | CH3 | 3-CH3 | H | H | —CH2OCH3 | pryskyřice |
| 10 | Cl | H~ | H | H | —CH2OC2H5 | |
| 11 | Br | 4-C1 | H | H | —CH2OCH3 | pryskyřice |
| 12 | CH3 | 3-CH3 | H | H | —CH2OC2H5 | |
| 13 | CH3 | 4-C1 | H | H | —CH2CH2OCH5 | |
| 14 | CH3 | 3-CHs | H | H . | —CH2OCH2OC2H5 | pryskyřice |
| 15 | CH3 | 3-CHs | H . · . | CH3 | —CH2OCH3· . | л . |
| 16 | CH3 | H | H | H | —CHzOCHzU) | |
| 17 | CHs | H . | H . | H | —CH2CH2OCH3 | t. v. 178—185 °C/ /13)3 Pa |
| 18 | CHs | 3-CHs | 5-CH3 | H | —CHzOCsHzH) | t. t. 111—114 °C |
| 19 | CHs | 3-CH3 | 5-CH3 | H | —CH2OCH3 | |
| 20 | CH3 | 4-C1 | H | H | —CH2OC2H5 | t. t. 105—106 °C |
| 21 | CH3 | 3-CH3 | H | CHs | —CH2CH2OCH5. | |
| 22 | CH3 | H | H | H | —CH2OCH2OCH3 | olej |
| 23 | CH3 | 3-CH3 | χ .H . | CH3 | —CH2OCáH5 | |
| 24 | CH3 | 4-C1 | H | H | —CH2OCH3 | t. t. 111—113 °C/ |
| 25 | CH3 | H | H | H | —CH2CH2OC2H5 | t. v. 160—165 °C/ /27 Pa |
| 26 . | CH3 | 3-CH3 | 5-CH3 | H | —CH2OC2H5 | t. t. 81—83 °C |
| 27 | CH3 | 3-CH3 | H \ | H | CH2—S—CH3 | t. t. 90—94 °C |
| 28 | CH3 | H | H 4 | H | CH2—S—CH3 | t. t. 72 —73 °C |
| 29 | CH3 | 3-CHs | H | H | t. t. . 88—91 °C | |
| 30 | CH3 | 3-CHs | H | H | —CH2OCH3 | t. v. 190—200 ”0/ /13,3 Pa |
| 31 | CH3 | 4-C1 | H | CH3 | —CH2OCH3 | |
| 32 | CH3 | H | H | H | —CtoCHzOCsHzH) | t. v. 120—135 °C/ /8 Pa |
| 33 | CH3 | 3-C1 | H | H | —CH2OC2H5 | |
| 34 | CH3 | 3-CH3 | 5-CHs | H | —CH2CH2OCH3 | |
| 35 | CH3 | 3-Cl | H | H | —CHaOCsHT^j | |
| 36 | CH3 | 4-C1 | H | CH3 | —CH2OC2H5 | t. v. . .186—195 °C/‘ /13,3 Pa |
| 37 | CH3 | H | H | H | . —CH2OCH2CH2OCH3 | |
| 38 | CHs | 3-Cl | H | H | —CH2OC3H7(Í] | |
| 39 | CH3 | 3-CHs | H | H | —CH2OCH2CH2OCH3 | olej |
| 40 | CH3 | 3-CH3 | H | H ' | —CH2CH2OC2H5 | t. v. · 190—193 °C/ /20 Pa |
| 41 ' | CH3 | 3-Cl | H | H | —CH2CH2OČH3 | |
| 42 | CH3 | 3-Cl | H | H | —CH2CH2OC2H5 |
Β 415
| sloučenina č. | Ri | R2 | Rs | Rí | Rs fyzikální konstanty | |
| 43 ' | CHs | H | H | H - | t. t. 106—112 °G | |
| 44 | CH3 „ | H | H | H - | CH2O—CH(CH3j—OCzHsolej | |
| 45 | CHs | 3-CH5 | - 5-CH3 | H« - | •CHzO—CH(CH5.) — OCzHHolej | |
| 46 | ' CH3 | 3-CH3 | H | H | —CH2CH2OCH3 · n | t.,v. 182—185 °C/ /1'1 Pa |
| 47 | CH3 | 3-CH3 | 5-CH3 | H | <ΐ0—+ | t. t. 93—97' °C |
| jakož i | následující | deriváty | s R = | —OCH3a - -R4 | = H: | |
| 48 | CH3 | H | H | • - H - - | —CH2OCH3 | olej . |
| 49 | Cl | H | H | H | —CH2OCH3 | olej |
| 50 | Br | 4-C1 | H | H | —CH2OCH3 |
Příklad 4
Příprava sloučeniny vzorce
tj. 3-[N- (l,2,4-triazol-l-y,lacetyij -N-(2,3,В-1г1те1ЬуИепу1) laminotetrahydro-2-furanonu (sloučenina č. 61) .
a) Ke 135 - g 2,3,6-trimethylanilinu a 106 gramů uhličitanu sodného v 750 ml - dimethylfórmamidu se při - teplotě 10 °C pomalu přidá 165 g 2-brom-4-butyrolaktonu a potom se směs míchá 16 hodin při teplotě 70 °C a . 24 ' hodin při teplotě 100 °C. Po ochlazení - ná teplotu +10 °C se za chlazení přidá 1200 ml ledové vody. Reakční , směs se dále míchá 2 hodiny při teplotě 10 °C, sraženina se odfiltruje a dále promyje vodou - a petroletherem. Získá - se 3-[N-(2,3,6-trimethylfenyl))aminotetrahydrcl-2-furanon o teplotě - -tání- 108 až . 110 °C.
b) 11 - g meziproduktu získaného podle odst. a) se zahřívá v 60 ml absolutního toluenu s 6,2 - g chloracetylchlořidu 4 hodiny k varu pod -zpětným chladičem, rozpouštědlo se - - po - ochlazení - oddestiluje - a - hnědě zbarvený zbytek - se - překrystaluje - - zé směsi ethylacetátu a petroletheru (teplota varu 40 až 60 °C). - - Získá - se 3- [ N-chloracetyl-N- - (2,3,6-tr imettiy lfeny ll) amlnotetrahydro-2-furanon o -teplotě tání 92 až 94 °C.
c) К 2,4 g 500%' disperze .hydridu sodného ve 100 ml absolutního dloxanu se pod atmó;sférou dusíku po částech přidá 5,6 g 1,2,4-triazolu - a směs se zahřívá až do ukončení vývinu vodíku ' k varu pod - zpětným chladičem. Po- ochlazení na +10 °C ' se za míchání přikape 8 g ' 3-] N-chloracetyl-N-(2,3,6-trimethylfenyl ] aminotetrahydr o-2-f uranonu, získaného podle - odst. b), ' ve 100 ml dioxanu, směs - se zahřívá 16- hodin - v atmosféře dusíku pod zpětným chladičem a po ochlazení se opatrně - přidá 100 ml vody. Po vylití směsi do ledové vody se provede několikrát extrakce - methylenchloridem. Spojené extrakty se -promyjí vodou, vysuší se síranem sodným, zfiltrují - se a rozpouštědlo se odpaří. Po rozpuštění zbytku v ethylacetátu se roztok povaří s aktivním uhlím, směs - ' se - za horka zfiltrujé a ještě -horký filtrát se až k počínajícímu zákalu smísí s přídavkem petroletheru - (teplota varu 40 až 60- °C), - potom se směs ochladí - a produkt ' se odfiltruje. Pří zahřívání se tento produkt začíná pomalu rozkládat od 70°C.
Analogickým způsobem se vyrobí následující sloučeniny:
/? o=T—?
| sloučenina č. | R | R1 | R2 | R3 | R4 | fyzikální konstanty |
| 51 | СНз | СНз | Н | Н | н | t. t. 133—135 °C |
| 52 | СНз | ' С1 | Н | Н | СНз | |
| 53 | СНз | С2Н5 | н | Н | н | |
| 54 | СНз | С1 | н | Н | н | |
| 55 | СНз | СНз | 3-СНз | 5-СНз | н | olej |
| 56 | СНз | С2Н5 | н | Н | СНз ' | |
| 57 | СНз | СНз | н | Н | СНз | |
| 58 | СНз | СНз | 3-СНз | 5-СНз | СНз | |
| 59 | СНз | СНз | 3-CÍ | Н | Н | t. t. 48°C (rozklad) |
| 60 | СНз | СНз | З-Вг | Н | СНз | |
| 61 | СНз | СНз | 3-СНз | Н | Н | rozklad od 70 ®C |
| 62 | СНз | СНз | 3-С1 | Н | СНз | |
| 63 | СНз | СНз | З-Вг | . н | н | |
| 64 | СНз | СНз · | 4-С1 | Н | СНз | |
| 65 | СНз | СНз | 3-СНз | н | СНз | |
| 66 | ОНз | СНз | 4-С1 | н | н | |
| '67 | СНз | Вг | 4-С1 | н | н | |
| ée | СНзО | СНз | Н | н | н | olej |
| 69 ' | СНзО | С1 | Н | н | н |
Analogickým způsobem se vyrobí násle-dující sloučeniny vzorce:
(Ř == СНз; Ri — poloha 6)
| sloučenina č. | Ri | Rí | R3 . | r4 | fyzikální konstanty |
| 70 | СНз | Н | Н | Н | t. t. 143—145 ®C |
| 71 | СНз | 4-С1 | н | Н | |
| 72 | СНз | Н | н | СНз | t. t. 176—180 ®C |
| 73 | C2H5 | Н | Н | н | |
| 74 | Cl | Н | Н | н | |
| 75 | Br | 4-С1 | н | н | |
| 76 | СНз | З-Вг | н | н | 1 |
| 77 | СНз | 3-СНз | Н | СНз | |
| 78 | СНз | 3-СНз | Н | н | t. t. 132—133 eC |
| 79 | СНз | 3-С1 | н / | н | 1.1. 65 ®C (rozklad) |
| 80 | СНз | 3-СНз | 5-СНз | н | t. t. 207—210 ®C |
| jakož i nás | ledující | deriváty R = | —ОСНз: | - |
*
Sloučenina Ri Rž
č.
| 81 | СНз | H . |
| 82 | Cl | H |
| 83 | Cl | 4-C1 |
| 84 | Br | 4-Br |
| 85 | Br | H |
| 86 | Cl | H |
a sloučeniny Кз R4 fyzikální '' '' konstanty
Η H oilej
Η'· H olej
HH
H H....
H H.
H СНз
14
Analogickým' způsobem· se vyrobí následující sloučeniny vzorce:
(R =* ОИз; ' Ri = poloha 6)
| sloučenina č. | Ri ' | Ra | R3 | R4 | fyzikální konstanty | |
| 90 ' | CH3 | H | H | H - | . - - t.-, t. -142—146% | |
| 91 | СНз | H | H | CH3 | ||
| 92 | C2H5 | H | H | H | ||
| 93 | Cl ' | H | H . | H | ||
| 94 | CH3 | 4-C1 | H | H | t. t. 137—139 % | |
| 95 | CH3 | 3-CH3 | H ... . | . H | ' t. - t. 112—113 % | |
| 96 | CH3 | 4-C1 | H ' | CH3 | - . . ’ | |
| 97 | CH3 | 3-CH3 | 5-CH3 | H . | olej- ' | |
| jakož í následující | deriváty s R = | —0CH3: | ||||
| sloučenina | Ri ' | R2- . | Rs - - - | ) Ri . | ||
| č. | ||||||
| 98 | CH3 | H - - - | H | H | ||
| 99 | Cl | H . . | .- -H | H . | ||
| 100 | Cl | 4-CÍ | H | H | ||
| 101 | Br | 4-Br | H | H , . | ||
| 102 | Br | H | H | H · | ||
| 103 | Cl | H | H | . CHs ' |
Příklad 5
Příprava sloučeniny vzorce
tj. 3-[N-{l,2-pyi’azol-l-ylacetyl]-N- λ
-(2,3,6-tTilmethylfenyl) jaminotetrahydro-2-furanonu (sloučenina č. 111) ,
a) výroba 2-(1-pyrazolyl)octové kyseliny
Pod atmosférou dusíku se k 38,7 g hydridu sodného ve - 100 ml absolutního tetrahydrofuranu za míchání a za chlazení při teplotě 20 až 30% přikape během 1/2 hodiny 50 g pyrazolu ve 250 ml absolutního tetrahydrofuranu. Reakční směs se míchá další 3 hodiny při teplotě 40%, potom _ se ochladí na 5 % ' a za dobrého chlazení se při teplotě 0 až 10% během 1 hodiny přikape 160,7 g ethylesteru brómoctové kyseliny ve 100 ml absolutního tetrahydrofuranu. Reakční - směs se míchá přes noc, potom - se přikppe 150 ml ethanólu, míchá ,se 1 hodinu a suspehze , se odpaří. Ke zbytku se přidá roztok - 74 g- hydroxidu sodného (ve formě peletek) v 600 ml 60% vodného methanolu - a reakční směs se vaří 40 minut pod zpětným . chladičem. Potom se, reakční roztok .ochladí - a roztok se dvakrát· promyje 200 ml etheru. Vodná fáze se při teplotě . 5. % za. chlazení upraví koncentrovanou kyselinou-chlorovodíkovou na, kyselou reakci (na kohgočerveňj (pH asi 2) a tento roztok - se) po - dobú .. 24 hodin . kontinuálně extrahuje - hiethylenchlórídбm./Ёxtrakty se odpaří - a -zbytek - se . překrystaluje - ze směsi etheru a. .ttťrahydrófurahu. Krýstaly tají při 167 .aZ 169%/ - - . ’
b) Ke 135 g 2,3,f^-tt^iJ^(^1^1iy-^<^nilinu a 106 - . g uhličitanu sodného - - v -750 ml dimethylformamidu se při teplotě ' - 10% pomalu - přidá 165 g 2-brom-4-butyrolaktOhU- a- konečně se směs míchá 16 hodin při teplotě 70% a - 24 hodin při teplotě 100 °C. Po ochlazení na +10% se za chlazení přidá 1200 ml ledové , vody. Směs se dále míchá pří 10% po dobu 2 hodin, sraženina, se odfiltruje a promyje se vodou a petroletherem. Získá se 3-[-N-2,3,6-trimethylfenyl]aminotetrahydro-2-furanon, teplota tání - 108 - až 110 °C.
c) Předloží - se'6,3 g 2- (1-pyrazolyl (Octové kyseliny ve 200 ml toluenu, přidá se 6,2 g thlonylchloridu a směs še vaří 1 hodiiiu -pod zpětným chladičem. Potom se -směs ochladí na 20 % a přidá se 11 - g meziproduktu zís1S 18
19841S kaného podle odst. a), jakož i 5,8 g uhličitanů sodného». Po míchání při teplotě místnosti přes noc.se přidá ledová': voda; provede še extrakce methylenchloridem,' extrakty se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a Odpaří se. Zbylá pryskyřice sé čistí ná sloupci silikagelu a konečně sé vymrazí z etheru při —50 °C. Sklovitá. směs diastereomerů 3- [ N- (1,2-pyrazal-l-yjacetyl)-N-2,3,6-trimeťhylfenyl) jaminotetrahydrof uranu taje při 50 až 60 °C. Analogickým způsobem se vyrobí následující sloučeniny vzorce:
(£1 v poloze 6)
| sloučenina ,č. : - | R | R1 | Ř2 . | R3 | R4 |
| 104 | CH3 | СНз | н | н | Н |
| 105 | СНз | С2Н5 | н | н | н |
| .106 | СНз | СНз | 3-СНз | 5-СНз . | н |
| 107 | СНз | С2Н5 | н | н | СНз |
| 1Ú8 | СНз | СНз | н · | н | СНз |
| 109 | СНз | СНз | 3-СНз | 5-СНз | СНз |
| 110 | СНз | СНз | 3-С1 - | Н | н |
| 111 | СНз | СНз | 3-СНз | Н | н |
| 112 | СНз | СНз · | 3-СНз . | Н ; | СНз |
| 113 | СНз | ·’ СНз | 4-С1 | н | н |
| 114 | СНзО | Л СНз . | Н | н | н |
Sloučeniny vzorce I se mohou používat samoltné nebo společně s vhodnými nosnými látkami nebo/a s dalšími přísadami. Vhodné nosné Játký a přísady mohou být pevné nebo kapalné a odpovídají látkám, které se obvykle používají při přípravě takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebe» regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, pojidla nebo hnojivá.
Obsah účinných látek v prostředcích běžných na trhu; se pohybuje mezi 0,1 a 90 %.
Za účelem aplikace mohou být sloučeniny vzorce: I přítomny v následujících formách zpracování (přičemž údaje hmotnostních procent v závorkách představují výhodné množství účinné látky ]:
pevňé formy zpracování: popraš a posyp (až do 10 %) granulát, obalovaný granulát,' impregnovaný granulát a homogenní granulát (1 až 80 %);
kapalné formy zpracování:
a) ve vodě dispergovatelné koncentráty ú. činné látky:
emulzní koncentráty a koncentrované roztoky. (10 až 50%; 0,01 až 15 % v přímo upoitřebitelném roztoku);
b) roztoky (0,1 až 20 %);
Účinné látky vzorce I podle vynálezu se mohou formulovat například následujícím způsobem:
Popraš:
Pro přípravu a) 5% a b) 2% popraše se používá následujících látek:
a) dílů účinné látky, dílů mastku;
b) díly účinné látky, díl vysoce disperzní kyseliny křemičité, 97 dílů mastku.
Účinné látky se smísí s nosnými látkami /Э směs se rozemele. V této formě se může popraš aplikovat poprašováním.
Granulát:
К přípravě 5‘% granulátu se používá há sledujících látek:.
smáčltelné prášky a pasty (25 áž 90 % -v obchodním balení) (0,01 .až 15% v přímo upotřebitelném roztoku);
198415 dílů účinné látky,
0,25 dílu epichlorhydrinu,
0,25. dílu cetylpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu, dílů kaolinu (velikost zrnění 0,3 až 0,8 mm).
Účinná látka se smísí s epichlorhydrinem a tato směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načež se přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se даstříká na kaolin a potům se aceton odpaří ve vakuu. Takovýto mikrograhúlát se hodí zejména pro aplikaci do půdy.
Smáčitelný prášek:
К přípravě a) 70 °/q, b) 40 %, c) a d) 25 procent, a e) 10 % smáčitelného prášku se používá následujících složek:
a) ··' dílů účinné látky, dílů natriumdibutylnaftylsulfonátu, díly kondenzačního produktu naftalensulfonových kyselin, feholsulfonových kyselin a formaldehydu (3 : 2:1), dílů kaolinu, dílů křídy (prov. Champagne);
b) dílů účinné látky, dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonóvé, 1 díl sodné soli dibútylnaftalensulfonové kyseliny, dílů kyseliny křemičité;
c) dílů účinné látky,
4.5 dílů vápenaté soli kyseliny ligninsulfonové,
1,9 dílů směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1:1),
1.5 dílu natriumdlbutylnaftalensulfonátu,
19,5 dílu kyseliny křemičité,
19.5 dílu křídy (prov. Champagne).
28,1 dílu kaolinu;
d) dílů účinné látky
2.5 dílu isooktylfenoxypolyoxyethylenethanolu,
1,7 dílu směsi křídy (prov. Champagne) a hydroxyethylcelulózy (1:1),
8,3 dílu natriumaluminiumsilikátu,
16.5 dílu křemeliny, dílů kaolinu;
e) dílů účinné látky, díly směsi sodných“ solí nasycených sulfatovaných mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu, dílů kaolinu.
Účinné látky se ve vhodných mísičích důkladně promísí s přísadami a směs se rozemele na příslušných mlýnech a válcích. Získá se smáčitelný prášek s výtečnou smáčitelnoští a suspendlovatelností, který se dá vodou ředit na suspenze každé požadované koncentrace a dá se používat zejména к aplikaci na listy rostlin,
Emulgovatelné koncentráty:
Pro přípravu 25% emulgovatelnéhů koncentrátu se používá následujících látek;
dílů účinné látky, /
2,5 dílu epoxidovaného rostlinného ůleje, 10 dílů směsi alkýlarylsulfonátu a pólyglykoletheru mastného alkoholu, ; dílů dimethylformamídu,
57.5 dílu xylenu.
Z tohoto koncentrátu sé mohou zředěním vodou vyrábět emulze, každé požadované koncentrace, které se zvláště hodí к aplikaci na listy rostlin.
Sloučeniny vzorce I šé mohou к přizpůsobení daným podmínkám, к rozšíření svého účinnostního spektra používat společně s dalšími vhodnými pesticidy, jako jsou například fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, rodenticidy, herbicidy nebo, s účinnými látkami, které ovlivňují růst rostlin, jakož i s hnojivý.
Příklad 6
Účinek proti plísni Phytophthora lnfestans ha rajských jablíčkách
a) Kurativní účinek
Rostliny rajských jablíček dťúhu „Roter Gnom“ se po třítýdenní pěstování popráší suspenzí zoospor houby a inkubují se v kabině při teplotě 18 až 20 °C a při nasycené vlhkosti vzduchu. Přerušení zvlhčování se provede po 24 hodinách. Po oschnutí rostlin se rostliny postříkají suspenzí, která obsahuje účinnou látku formulovanou ve formě smáčitelného prášku v koncentraci 0,06 procent a 0,02 %. Po oschnutí poistřikové vrstvy se rostliny opět umístí do kabiny s nasycenou vlhkostí vzduchu na dobu 4 dnů.
Počet a · velikost . typických- · skvrn · na listech, které· · .se po · · této době vyskytnou, jsou měřítkem pro. ..hodnocení účinnosti testovaných látek. Sloučeniny vzorce I způsobují při koncentraci účinné · látky 0,06% potlačení ; ·. výskytu houby na méně · než 20%. Sloučeniny · č. 1, 2, 5, 12, 19, 24, 28, 30, 33, 51, 61, 70, 79, 80, 82, 89, · -90, ' 95; 9¾. 111 a další způsobují při této koncentraci potlačení napadení houboú na 0 až 5 %. ..... ' ........
Při koncentraci účinné látky 0,02 % - bylo dosaženo kromě jiného také pomocí sloučenin č. 1, 2, 5, 12, 19, 28, 30, 33, 70, 79, 80, 90, 95 potlačení napadení · houbou na 0. až 5%. Fytotoxicita nebyla pozorována.
b)· Preventivní systemický účinek . Účinná látka, formulovaná jakožto -smáčitelný prášek, se v koncentrací 0,006 .% (vztaženo na objem půdy) aplikuje na povrch půdy, do které jsou zasázeny rostliny rajských jablíček druhu „Roter Gnom“ ve stáří 3 týdnů. , ,
Po -třídenní ' čekací lhůtě se · spodní strana listu rostlin postříká suspenzí . zoospor houby Phytophthora infestans. Potom se · rostliny udržují po dobu 5 dnů v kabině opatřené sprchou · při teplotě 18 až 20 °C a při 100% vlhkosti vzduchu. Po této době se · vytvoří na listech · typické skvrny, jejichž počet a velikost · slouží k hodnocení účinnosti · testovaných látek.
Rostliny rajských jablíček ošetřené sloučeninami vzorce I vykazují vesměs menší na; padení houbou než 20'% ve srovnání s kontrolními rostlinami (=100% · napadení).
Sloučeniny č. · 1, 2, ·5, 12, 19, 24, 28, 30, 33, 39, 49, 51, 61, · 70, 78, 79, 80, 82, 88, 89, 90, 95, 98, 104, 106, 111 a další zamezují napadení houbou úplně nebo téměř úplně (0—5 ·% napadení). Se sloučeninami 1,· 2, 5, 19, 30, 33,· 39 a 49 bylo · při koncentraci 0,006 ' % dosaženo stejně dobrého účinku.
Příklad 7
Účinek pnoiti Pythlum debaryanum na cukrové řepě ;
a) Účinek po půdní· aplikaci
Houba 'se · kultivuje · na sterilních · zrnech ovsa a poté se přidá ke · směsi zeminy a písku. · Takto infikovaná půda se · naplní do květináčů a · poté · se . · zasejí semena cukrové řepy. Současně po zasetí se půda · zaleje vodnými suspenzemi ' testovaných preparátů, používaných ve formě smáčitelných prášků (20 pprtl · účinné látky vztaženo na objem půdy).
Květináče še potom umístí ' po · dobu 2 ' až 3 týdnů do skleníku, · kde se udržují při teplotě 20 až 24 °C. Půda sé přitom udržuje mírným postřikem · vodou rovnoměrně zvlhčena. Při vyhodnocení testu se určuje počet . vzešlých · rostlin· cukrové řepy, jakož i podíl ;· zdravých a · chorobných rostlin.
Poi ošetření účinnými látkami vzorce I vzejde více než 80 % rostlin cukrové řepy a tyto rostliny · mají zdravý vzhled. Tohoto výsledku· bylo dosaženo také ještě při koncentraci účinné · látky v půdě 6 ppm při použití sloučenin · · č. 1, · 2, 4, 5, 9, 12, 13, ' · 15, ' 16, 19, 30, 33, 37, 59, 61, 79, ' 95, · 104, 111 a · dalších.
b) · Účinek poi aplikaci mořením • Houba se kultivuje . na sterilních ' zrnech ovsa a potom se přidá ke směsi zeminy a písku. Takto, ,· infikovaná · půda se naplní do květináčů a zasejí se semena cukrové řepy, která byla namořena pokusnými · přípravky, formulovanými jakožto mořidlo (1000 ppm účinné · látky vztaženo .na hmotnost semen). Květináče se zasetými semeny se potom udržují pb · dobu 2 až 3 týdnů ve · skleníku při . teplotě 20 až 24 °C. Půda se · přitom slabým postřikem vadou udržuje rovnoměrně zvlhčena. :
Při vyhodnocování se určuje· počet vzešlých rostlin cukrové · řepy, ' jakož · i· podíl zdravých a chorobných rostlin.
Po Ošetření účinnými látkami vzorce I vzešlo více než 80 % rostlin 'cukrové řepy a · rostliny mají zdravý vzhled.
Příklade
Srovnávací test
Testované látky:
sloučenina Č. 2 americký ' patentní spis . č.
933 860 (bod 8)
Metodika: · houby Plasmopara viticola. Po --inkubaci během 6 - dnů- při 95—100% relativní vlhkosti Ve stádiu 4 až 5 -listů se rostliny vinné ' ré- a 20 °C se posoudí : napadení ' -houbou.
vy postříkají suspenzí účinné látky,- výrobě- .
nou ze - smáčitelného prášku. Po 24 - hodinách ' Výsledky:
se ošetřené rostliny infikují suspenzí spór
| koncentrace účinné - látky . | hodnocení . A · ' | hodnocení B | |
| 60 ppm | 1 ’ | ...... 6 | |
| 20 - ppm | t 1 | 6 | |
| 6 ppm | - « · | 1 | 9 |
Hodnocení:
= 0—5% napadení, .....
Z—8 = mezistupně - napadení, _ 9>50% napadení (neúčinná - látka).
Claims (14)
- pREDMĚT VYNÁlEZU1. - Fungicidní prostředek, - vyznačující - setím, - - Že jako účinnou složku obsahuje aléspoň jednu -sloučeninu ' obecného - vzorce I, v -němž - znamenáR - alkylovou - skupinu s - 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 4 -atomy uhlíku,Ři alkylovou skupinu s - 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen,Rz vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen,R3 vodík nebo methylovou skupinu, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substltuentech R, Ri, Rz a R3 ve fenylovém kruhu nepřesahuje číslo 8,R4 vodík nebo methylovou skupinu,Rs jednu z následujících skupin: alkylthio- alkylowiu . skupinu nebo alkoxyalkylovou skupinu s 2 až 5 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxymethylovou skupinu nejvýše se 6 atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou 2-furánylavou nebo 2-tetrahydrofura- . nylovou skupinu, 1,2,4-thiazolylmethylovou skupinu, 1,2-pyrazolylmethylovou - skupinu nebo skupinu —CHz—ORs, .* kde 1Re znamená 5- nebo 6-členný heterocyklus s kyslíkem jako- heteroatomem, společně s jednou nebo několika nosnými látkami.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, - že jako účiiinou složku obsahuje sloučeninu - vzorce I, v němž znamená R methyl, Ri- methyl, ethyl nebo' chlor, R2 vodík, halogen nebo - methyl, :R3 vodík nebo methyl, Rá vodík nebo methyl a - Rs má shora - uvedený význam.
- 3. Prostředek podle -bodu. - 2, vyznačující se tím, že jako účinnou - složku - obsahuje sloučeninu vzorce I, - v němž Rs znamená alkylthioalkylovou nebo alkoxyalkylovou skupinu vždy s 2 až 5- atomy uhlíku, popřípadě halogenem substituovanou 2-furanylovou nebo 2-tetrahydrOfuranylovou skupinu nebo. 1,2,4-triazolylmethylovou -skupinu a R, Ri, Rz, R3 a R4 mají význam uvedený v bodě 2.
- 4. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou ' složku obsahuje sloučeninu vzorce I, v němž Řs znamená methoxymethylovou skupinu - nebo ethoxyethylovou skupinu a R, Ri, Rz, R3.. a - R4 mají význam . uvedený v bodě 2.
- 5. Prostředek podle bodu - 3, - vyznačující se tím, že jako účinnou- látku -obsahuje sloučeninu vzorce I, v němž Rs znamená 1,2-pyrazolylmethylovou skupinu a R, Ri, Rí, R3 a Rí mají význam uvedený v bodech 1 až 4.
- 6. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 3-[N-- (methoxyacetyl) -N- ^.e-dimethylfeny 1) ] ammotetrahydro-2-furanon.
- 7. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku -obsahuje 3-[N-- (ethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylfenyl) - ] aminotetrahydro-2-furanon.
- 8. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako - účinnou složku obsahuje 3-[N-- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethyl-3-chlorfenyl) ] aminotetrahy dr o-2-f uranon.
- 9. -Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako· účinnou - - složku obsahuje 3-[N-- (ethoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylt3-chloгfenyl) ‘ )aminotetrahydrot2tfuranon. 1
- 10. Prostředek podle bodu -3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 3-fN- (methoxyacetyl) -N- (2,6-dimethylfenyl)] ammo-5-methyltetrahydro-2tfuraror.
- 11. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 3-- [ N- (methoxyacetyl) -N- (2,3,5,6-tetramethylfenyl) ]amlnotetrahydro-2-furanon.
- 12. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 3-- [ÍN- (methoxyéthoxyacetyl) -N- (2,3,6-trimethylf enyl) ] aminoteťrahydro-2-f uranon.
- 13. Prostředek podle bodu 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 3-[ N- (methoxyacetyl }-N- (2-chlor-6-methoxyfenyl) jaminotetrahyďro-2-furanon.
- 14. Způsob přípravy účinné složky podle bodu 1 obecného: vzorce I, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce II, v němžR, Ri, Rz, R3 a R4 mají význam uvedený pod vzorcem I, acyluje sloučeninou obecného vzorce III,Hal1—CO—Rs (III) v němž.Hal* znamená atom halogenu aRs má význam uvedený pod vzorcem I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH138177A CH633942A5 (en) | 1977-02-04 | 1977-02-04 | Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi |
| CH388477A CH633677A5 (en) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | Microbicidal composition, process for the preparation of the active compound and its use for the control of phytopathogenic fungi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196415B2 true CS196415B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=25687499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS78649A CS196415B2 (en) | 1977-02-04 | 1978-01-31 | Fungicide and process for preparing effective compounds |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US4147792A (cs) |
| JP (1) | JPS5398956A (cs) |
| AR (1) | AR219935A1 (cs) |
| AT (1) | AT358329B (cs) |
| AU (1) | AU524846B2 (cs) |
| BG (1) | BG28556A3 (cs) |
| BR (1) | BR7800721A (cs) |
| CA (1) | CA1169072A (cs) |
| CS (1) | CS196415B2 (cs) |
| CY (1) | CY1166A (cs) |
| DD (2) | DD142711A5 (cs) |
| DE (1) | DE2804299A1 (cs) |
| DK (1) | DK157133C (cs) |
| EG (1) | EG13056A (cs) |
| ES (1) | ES466592A1 (cs) |
| FR (1) | FR2379255A1 (cs) |
| GB (1) | GB1577702A (cs) |
| HK (1) | HK53582A (cs) |
| IE (1) | IE46393B1 (cs) |
| IL (1) | IL53961A0 (cs) |
| KE (1) | KE3249A (cs) |
| LU (1) | LU78996A1 (cs) |
| MY (1) | MY8400051A (cs) |
| NL (1) | NL188752C (cs) |
| NZ (1) | NZ186383A (cs) |
| PH (1) | PH14223A (cs) |
| PL (1) | PL107799B1 (cs) |
| PT (1) | PT67601B (cs) |
| SE (1) | SE449096B (cs) |
| SG (1) | SG58882G (cs) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4224337A (en) * | 1976-09-17 | 1980-09-23 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions |
| US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| DE2724785A1 (de) * | 1977-05-27 | 1978-12-14 | Schering Ag | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| EP0000539A1 (en) * | 1977-07-27 | 1979-02-07 | Ciba-Geigy Ag | Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides |
| DE2845454A1 (de) * | 1977-11-01 | 1979-05-10 | Chevron Res | 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel |
| FR2408601A1 (fr) * | 1977-11-01 | 1979-06-08 | Chevron Res | Procede d'acylation d'une aniline substituee par une lactone en l'absence d'accepteur d'acide |
| CH636093A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-05-13 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| CH635580A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-04-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| DE2901593A1 (de) * | 1979-01-17 | 1980-08-07 | Basf Ag | N-azolylessigsaeureanilide |
| EP0016985A1 (de) * | 1979-03-16 | 1980-10-15 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Substituierte Anilide, Verfahren zu deren Herstellung, fungicide Mittel enthaltend solche Verbindungen sowie Verwendung solcher Verbindungen bzw. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenfungi |
| MA18800A1 (fr) * | 1979-04-10 | 1980-12-31 | Ciba Geigy Ag | Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides |
| DE2920435A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | 2-aminopropanalacetale, verfahren zu ihrer herstellung, ihre anwendung als fungizide und verfahren zur herstellung von substituierten anilinen |
| ES493517A0 (es) * | 1979-07-25 | 1981-05-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido tio- glicolico, fungicidas |
| DE3030026A1 (de) * | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
| DE3042195A1 (de) * | 1980-11-08 | 1982-06-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-(n-aryl-,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fungizide mittel und ihre anwendung als fungizide |
| FR2499077A1 (fr) * | 1981-02-05 | 1982-08-06 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'aniline, leur preparation et produits microbicides en contenant |
| FR2499078A1 (fr) * | 1981-02-05 | 1982-08-06 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'aniline, procedes pour leur preparation et produits microbicides en contenant |
| DE3120804A1 (de) * | 1981-05-25 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen |
| US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
| DE3133418A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| US4721797A (en) * | 1986-09-02 | 1988-01-26 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-acyl-N-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloroanilines |
| JPH01106850A (ja) * | 1986-09-02 | 1989-04-24 | Ciba Geigy Ag | Ｎ−アシル−ｎ−アルキル−２，６−ジアルキル−３−クロロアニリンの製造方法 |
| FI875602A7 (fi) * | 1986-12-23 | 1988-06-24 | Ciba Geigy Ag | Optisesti aktiivinen tetrahydro-2-furanonijohdannainen miksobisidina. |
| DE3777412D1 (de) * | 1987-10-09 | 1992-04-16 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von n-acyl-n-alkyl-2,6-dialkyl-3-chloranilinen. |
| EP0348351A1 (de) * | 1988-06-22 | 1989-12-27 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aniliden |
| JP2915068B2 (ja) * | 1990-05-07 | 1999-07-05 | 岩城製薬株式会社 | ジヒドロフラノン誘導体の製造方法 |
| KR100316010B1 (ko) * | 1999-07-15 | 2001-12-12 | 복성해 | 키틴 합성효소 2를 저해하는 신규 화합물 페린신 에이 및 이를함유하는 항진균제 조성물 |
| MX2021010869A (es) | 2019-03-11 | 2022-01-19 | Nocion Therapeutics Inc | Bloqueadores de canales iónicos sustituidos por éster y métodos para su uso. |
| KR20210143791A (ko) | 2019-03-11 | 2021-11-29 | 녹시온 테라퓨틱스 인코포레이티드 | 하전된 이온 채널 차단제 및 사용 방법 |
| US10828287B2 (en) | 2019-03-11 | 2020-11-10 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| EP3938345A4 (en) | 2019-03-11 | 2023-01-18 | Nocion Therapeutics, Inc. | CHARGED ION CHANNEL BLOCKERS AND METHODS OF USE |
| CN114828845A (zh) | 2019-11-06 | 2022-07-29 | 诺西恩医疗公司 | 带电的离子通道阻滞剂及其使用方法 |
| EP4054586A4 (en) | 2019-11-06 | 2023-11-22 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| US12162851B2 (en) | 2020-03-11 | 2024-12-10 | Nocion Therapeutics, Inc. | Charged ion channel blockers and methods for use |
| IL295950A (en) | 2020-03-11 | 2022-10-01 | Nocion Therapeutics Inc | Charged ion channel blockers and methods of use |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3403994A (en) * | 1964-10-15 | 1968-10-01 | Monsanto Co | Herbicidal method |
| GB1164160A (en) * | 1966-12-30 | 1969-09-17 | Shell Int Research | N,N-Disubstituted Amino Acid Derivatives and their use as Herbicides |
| US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
| US3982922A (en) * | 1967-12-28 | 1976-09-28 | Velsicol Chemical Corporation | Herbicidal compositions containing furancarboxamides |
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| US3637847A (en) * | 1969-09-03 | 1972-01-25 | Monsanto Co | N-haloalkyl-anilides |
| US4034108A (en) * | 1972-10-13 | 1977-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | N-(1'-alkoxycarbonyl-ethyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilines for the control of phytopathogenic fungi |
| FR2215219A1 (en) * | 1973-01-26 | 1974-08-23 | Roussel Uclaf | Thiocarbamoylthioamides - with bactericidal and fungicidal activity for use in medicine and in agriculture |
| US4046911A (en) * | 1974-04-02 | 1977-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods |
| AR205189A1 (es) * | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
| US4094990A (en) * | 1974-04-02 | 1978-06-13 | Ciba-Geigy Corporation | Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| US3946045A (en) * | 1974-11-13 | 1976-03-23 | Velsicol Chemical Corporation | Dioxolane substituted anilids |
| US4012519A (en) * | 1975-02-10 | 1977-03-15 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams |
| US3933860A (en) * | 1975-02-10 | 1976-01-20 | Chevron Research Company | 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
| US4153712A (en) * | 1975-09-30 | 1979-05-08 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrazolylacetanilide compounds and fungicidal compositions |
| US4055410A (en) * | 1976-03-15 | 1977-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides |
| US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| CH642070A5 (en) * | 1978-01-09 | 1984-03-30 | Ciba Geigy Ag | N-(3-Tetrahydrofuran-2-one)-N-acylaniline derivatives, a process for their preparation, and their use in the production of microbicides |
| DE2724785A1 (de) * | 1977-05-27 | 1978-12-14 | Schering Ag | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| CH635580A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-04-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| US4324726A (en) * | 1979-07-25 | 1982-04-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Chiral synthesis of amino sugars |
| US4448773A (en) * | 1981-04-29 | 1984-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines |
| DE3126082A1 (de) * | 1981-07-02 | 1983-01-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Glykoletheressigsaeurenaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
-
1978
- 1978-01-30 US US05/873,585 patent/US4147792A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-31 CS CS78649A patent/CS196415B2/cs unknown
- 1978-01-31 PT PT67601A patent/PT67601B/pt unknown
- 1978-02-01 DE DE19782804299 patent/DE2804299A1/de active Granted
- 1978-02-02 IL IL53961A patent/IL53961A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-02 CA CA000296056A patent/CA1169072A/en not_active Expired
- 1978-02-02 AR AR270939A patent/AR219935A1/es active
- 1978-02-02 PL PL1978204405A patent/PL107799B1/pl unknown
- 1978-02-02 FR FR7802901A patent/FR2379255A1/fr active Granted
- 1978-02-02 BG BG038560A patent/BG28556A3/xx unknown
- 1978-02-02 DD DD212048A patent/DD142711A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-02 NL NLAANVRAGE7801231,A patent/NL188752C/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-02 DD DD78203524A patent/DD137656A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 GB GB4473/78A patent/GB1577702A/en not_active Expired
- 1978-02-03 PH PH20744A patent/PH14223A/en unknown
- 1978-02-03 ES ES466592A patent/ES466592A1/es not_active Expired
- 1978-02-03 IE IE233/78A patent/IE46393B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 LU LU78996A patent/LU78996A1/de unknown
- 1978-02-03 SE SE7801292A patent/SE449096B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 AT AT75978A patent/AT358329B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 AU AU32991/78A patent/AU524846B2/en not_active Expired
- 1978-02-03 NZ NZ186383A patent/NZ186383A/xx unknown
- 1978-02-03 BR BR7800721A patent/BR7800721A/pt unknown
- 1978-02-03 DK DK051278A patent/DK157133C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 CY CY1166A patent/CY1166A/xx unknown
- 1978-02-04 EG EG72/78A patent/EG13056A/xx active
- 1978-02-04 JP JP1187478A patent/JPS5398956A/ja active Granted
-
1980
- 1980-08-22 US US06/180,265 patent/US4316909A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-22 US US06/180,267 patent/US4564629A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-22 US US06/180,266 patent/US4296118A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-02 US US06/353,796 patent/US4443618A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-17 SG SG588/82A patent/SG58882G/en unknown
- 1982-11-27 KE KE3249A patent/KE3249A/xx unknown
- 1982-12-16 HK HK535/82A patent/HK53582A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-31 MY MY198451A patent/MY8400051A/xx unknown
-
1985
- 1985-05-06 US US06/731,350 patent/US4810724A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS196415B2 (en) | Fungicide and process for preparing effective compounds | |
| GB2024824A (en) | Cyanopyrrole derivatives | |
| DK154651B (da) | Substituerede n-(1'-alkoxy-, -alkylthio- og -aminocarbonyl-alkyl)-n-aminoacetyl-aniliner og salte deraf med uorganiske og organiske syrer til bekaempelse af fytopatogene svampe, fungicid og fremgangsmaade til bekaempelse af plantepatogene svampe eller til forebyggelse af svampeangreb | |
| US4143155A (en) | Sulfonylglycolic anilide fungicides | |
| US5128371A (en) | Acylated naphthlamines as plant fungicides | |
| US4623377A (en) | 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof | |
| US4287210A (en) | Microbicidal meta oxy- and thio-substituted phenylanilines | |
| US4276303A (en) | Microbicidal compositions | |
| DE2813335C2 (de) | N-acylierte N-Alkylaniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie mikrobizide Mittel enthaltend diese als Wirkstoffe | |
| CH623458A5 (cs) | ||
| US4107323A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams | |
| EP0123931B1 (en) | Furan derivatives having fungicide activity | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| GB2121042A (en) | ???-(1-triazolyl)-keto-derivatives having fungicidal activity | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US4372972A (en) | N-Substituted alkynyl anilines | |
| US4326881A (en) | Phenylpyrol derivatives | |
| CH633942A5 (en) | Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi | |
| US4920142A (en) | Fungicidal imidazole derivatives | |
| CH639643A5 (en) | Pesticides | |
| US4224337A (en) | Pesticidal compositions | |
| CH642070A5 (en) | N-(3-Tetrahydrofuran-2-one)-N-acylaniline derivatives, a process for their preparation, and their use in the production of microbicides | |
| US4423059A (en) | Fungicidal N-(pyrrolidinoacetyl)-anilines | |
| CH633677A5 (en) | Microbicidal composition, process for the preparation of the active compound and its use for the control of phytopathogenic fungi | |
| CH607888A5 (en) | Microbicides |