CS196284B2 - Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny - Google Patents
Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS196284B2 CS196284B2 CS787241A CS724178A CS196284B2 CS 196284 B2 CS196284 B2 CS 196284B2 CS 787241 A CS787241 A CS 787241A CS 724178 A CS724178 A CS 724178A CS 196284 B2 CS196284 B2 CS 196284B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- ester
- methoxycarbonylamino
- benzimidazolesulfonic
- diaminobenzenesulfonic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol-5(6)-ylsulfonové kyseliny, které jsou použitelné jako anthelminticky účinné látky.
2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol-deriváty s alkylovými, acylovými, fenoxylovými zbyitky a fenylthioskupinami v poloze 5(6) jsou již jako anthelmintika známé [P. Actor a další, Nátuře 215, 321 (1967), DOS 2 029 637, DOS 2 164 690, DOS 2 363 348].
Předmětem vynálezu jsou anthelminticky účinné fenylestery 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazolyl-5(6)-sulfonové kyseliny obecného vzorce 1
v němž
Rl znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rz a Rs znamenají vždy nezávisle na sobě vodík, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu, alky2 .-· ;lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s í . až 4 atomy uhlíku v alikoxylové části nebo kyanoskupinu.
Jako alkylové zbytky v Substituentech Ri, Rž a R3 přicházejí v úvahu: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.butyl, terc.butyl. jako alkoxysikupíny v substituentech R2 a Rs přicházejí v úvahu: methoxyskupina, ethoxyslkupinia, propoxyskupina, isopropoxysíkupina a butoxyskupina. Jako atomy halogenu v substituentech Rz a R3 přicházejí v úvahu: fluor, chlor, brom a jod. Jako alkoxykarbonylové skupiny v substituentech R2 a R3 přicházejí v úvahu methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina nebo butoxykarbonylová skupina.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce 1, v němž Ri znamená methyl,- R2 znamená vodík a Rs znamená vodík, chlor, brom, třifluormethyl, methyl, ethyl, methoxyskupinu nebo ethoxyskuplnu, přičemž Řs je se zvláštní výhodou v poloze 3 fenylového kruhu.
Předmětem vynálezu je způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylamlnobenzimidazol-5(6)-ylsulfonové kyseliny vzorce 1, v němž Ri, R2 a Rs mají shora uvedený význam, který -spočívá v tom, že še derivát ó-fenylendiamínu obecného vzorce 2
v němž
Rz a R3 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s N-dichlormethylenkarbamátem obecného vzorce 5
Cl ./
Rl—O—C—N='C \
o Cl (5) v němž
Ri má shora uvedený význam, při teplotě mezi —10 a +40 °C v přítomnosti báze.
Průběh reakcí lze znázornit následujícími reakčními schématy:
v
Cl
CíK ( 2 ) + ; >C=N-C -ORn O (57
•V
C-NH-COOP.
'i/
H
Za účelem provádění reakce podle vynálezu se nechá reagovat účelně 1 mol derivátu o-fenylendiaminu vzorce 2 v přítomnosti. 2 molů báze s 1 molem N-dichlormethylehkarbamátu vzorce.5.
Jako báze přicházejí v úvahu hydroxidy, uhličitany a kyselé uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin nebo terciární organické báze.-Jako příklady lze uvést: hydroxid sodný, kyselý uhličitan sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, kyselý uhličitan draselný, triethylamln, pyridin a methylsubstituováné pyridiny.
N-dichlormethylenkarbamáty vzorce 5 se mohou vyrábět podle postupu popsaného v DOS 1932 297 ze známého chloridu kyseliny dichlormethylenkarbamové a alkoholů v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako etheru, dioxanu, tetrahydrofuranu, benzenu, toluenu při teplotách mezi 0 a 40 °C.
Jako příklady N-dichlormethylenkarhamá196284 tů vzorce 5 lze uvést: methylester, ethylester, isopropylester, propylester, , n-butylester a sek.butylester kyseliny N-dichlormethylenkarbamové.
'Reakční teploty ee mohou .měnit v širokém rozmezí. Obecně přichází v úvahu rozmezí mezi —10 a 60 °C, výhodně mezi 0 a 00 °C.
Jako deriváty o-fenylendiaminu vzorce 2 přicházejí v úvahu například:
fenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-chlorfenylester 3,4-diaminobenzensulfono;vé kyseliny,
3- chlorfenylester 3,4-diaminobenzensulfonbvé kyseliny,
2- chlorfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2.5- dichlořfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
3.5- dichlorfenylester 3,4-diamiňobenzensulfonové kyseliny,
4- bromfenylester- 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny, :
3- břomfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2- bromfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4- meťhylfenylester 3,4-diaminobenzensulfo nové kyseliny,
3- methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4- terc.butylfenylester 3,4-diaminabenzensulfonové' kyseliny,'
2.4- di'methylfenylester '3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2-chlor-4-methylfényiester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,.
2- chlór-6-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny, '
3- chlor-4-meťhylfenyléster 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
3-chlor-6-methylfenylester 3,4-diaminoben- , zensulfonové kyseliny, ’
3- chlor-4-karbeth'oxyfenylester 3,4-diaminobenzensdlfonové kyseliny,
4- chlor-2-methylfenýlešter 3,4-díamino. benzensulfonové kyseliny,
4-chlor-3-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-chlor-3,5-dimethylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
3.5- bistrlfluormethylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-methoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kýseliny, .
3- methoxyfenylester 3,4-diamínobenzensulfonové kyseliny,
2-methoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4- propoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-isopřopoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-butoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny a
4-isobutoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny.
Tímto způsobem se získají následující sloučeniny:
fenylester 2-methoxykarbonylamíno-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-chlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsu.lfonové kyseliny,
3- chlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
2- chlorfenylester 2-methoxykarbonyl-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
2.5- dichlorfenylester 2-methoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
3.5- dichlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4- bromfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,;
3- bromfenyles'ter 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2- bromfenylester 2-methoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4- methylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
3- methylfenylester 2-methoxykarbcinylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2-methylfenylester. 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4- terc..butylfenylester 2-metho.xykarbonylamiho-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2.4- dimethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2-chlor-4-methylfenylester 2-methoxýkarbonylamino-5-benzimidazol3ulf onové ' kyseliny,
2- cblor-6-methylfenylester 2-methoxy-,. karbonýlamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
3- chlor-4-methylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzlmldazolsulf onové kyseliny,
3-chlor-6-methylfenylester 2-methoxykarbonyiamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
3- chlor-4-karbethoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsúlf onové kyseliny,
4- chlor-2-methylfenýlester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-chlor-3-methylfenylester 2-methoxykarbonylam.ino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4-chlor-3,5-dimethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
3.5- bistrifluormethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4-methoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové 'kyseliny,
3-methoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
9 6 284
2-methoxyfenylester 2-methoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-propoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-isopropoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-butoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4-isobutoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny, fenylester 2-ethoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-propoxykarbonylamino- .
-5-benzimidazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-isopropoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-isobutoxykarbonylamino-5-benzimldazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-butoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny a fenylester 2-terc.butoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny.
Derivát o-fenylendiaminu vzorce 2, který slouží jako výchozí látka pro reakci podle vynálezu, se získá redukcí odpovídajícího aminonitroderivátu vzorce 12, v němž Rz a R3 mají stejný význam jako ve vzorci 1. Redukce se' může provádět například hydrogenací v přítomnosti Raneyova niklu a rozpouštědla, jako methanolu nebo dimethylformamidu při teplotách mezi 20 a 60 °C nebo působením redukčních činidel jako dithioničitanu sodného.
Aminonitroderiváity vzorce 12 se získávají reakcí odpovídajících chlornitroderivátů vzorce 13, v němž Rz a R3 mají stejný význam jako ve vzorci 1, s amoniakem ve vhodném rozpouštědle, jako je dioxán nebo methanol při zvýšené teplotě a zvýšenému tlaku. Chlornltroderiváty vzorce 13 se získávají tím, že se uvádí v reakci chlorid kyseliny 3-nitro-4-chlorbenzensu.lfonové vzorce 15 s fenolem vzorce 14, v němž Rz a R3 mají stejný význam jako ve vzorci 1, v inertním rozpouštědle v. přítomnosti báze, jako je triethylamin.
Fenylestery 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol-5(6 j-ylsulf onové kyseliny podle vynálezu jsou cennými chemoterapeutiky a jsou vhodné k potírání parazitních chorob u lidí a zvířat, jako helminthů a motolice jaterní.
Účinné látky ipodle vynálezu jsou zvlášť účinné proti velkému počtu helminthů, jako je například vlasovka (Haemonchus),vlasovka (Trichostrongylus), vlasovka (Ostertagiaj, hádě (Strongyloidesj, vlasovka (Cooperia), zubovika . (Chabertia), zubovka (Oesophagostomum), vlasovka (Hyostrongylus), měchovec (Ancylostomaj, škrkavka (Askaris) a roup (Heterakis}. Zvláště výrazná je účinnost sloučenin podle vynálezu proti háděti napadajícím žaludeční a střevní trakt, a to především přežvýkavců. Napadení zvířat těmito parazity vede k velkým hospodářským škodám, v důsledku, čehož nacházejí sloučeniny podle vynálezu použití zejména ve zvěrolékařství.
Účinné látky vzorce 1 se podle povahy napadení aplikují v dávkách mezi 0,5 a 50 mg na 1 kg tělesné hmotnosti po dobu 1 až 14 dnů.
K orální aplikaci přicházejí v úvahu tablety, dražé, kapsle, prášky, granuláty nebo pasty, které obsahují účinné látky spolu s obvyklými pomocnými látkami a nosnými látkami, jako je škrob, prášková celulóza, mastek, stearan hořečnatý, cukr, želatina,, uhličitan vápenatý, jemně disperzní kyselina křemičitá, karboxymethylcelulóza nebo podobné látky.
Pro parenterální aplikaci přicházejí v úvahu roztoky, například olejovité roztoky, které se připravují za použití sezamového oleje, ricinového oleje nebo syntetických triglyceridů, popřípadě za přídavku tokoferolu jako antioxidačnš účinné látky nebo/a za použití povrchově aktivních látek, jako jsou estery sorbítanu s mastnými kyselinami. Vedle toho přicházejí v úvahu vodné suspenze, které se připravují za použití ethoxylovaných esterů sorbítanu s mastnými kyselinami, popřípadě za přídavku zahušťavadel, jako je polyethylenglykol nebo karboxymethylcelulóza.
Koncentrace účinných látek podle vynálezu v přípravcích připravených z těchto látek se pohybují účelně pro potřeby veterinárních léčiv mezi 2 a 20 hmotnostními procenty. Pro účely humánních léčiv se koncentrace účinných látek pohybuje mezi 20 a 80 hmotnostními %.
Za účelem zjištění účinku sloučenin podle vynálezu byly prováděny chemoterapeutické pokusy na jehňatech o hmotnosti asi 30 kg, kterým byly za účelem infekce experimentálně aplikovány larvy vlasovky slezové (Haemonchus ..contortus), popřípadě vlasovky kozí (Trichostrongylus colubrlformisj. Pokusná zvířata byla udržována v boxech, které byly denně důkladně čištěny. Po uplynutí prepatenční doby (čas mezi infekcí a pohlavní dospělostí parazitů s počínajícím se vylučováním vajíček nebo larev) byl modifikovaným McMasterovým postupem podle Wetzela [Tierárztliche Umschau, 6, 209 až 210 (1951)] určován počet vajíček na 1 g výkalu. Bezprostředně potom bylo provedeno ošetření ovcí (obecně 4 až 8 zvířat na 1 účinnou látku, nejméně však 2 zvířata). Zvířatům byly aplikovány dávky sloučenin podle vynálezu ve formě suspenze, a to vždy v 10 ml 1% suspenze tylózy. Vždy
7., 14. a 28. den po ošetření byl znovu shora uvedeným způsobem zjišťován počet vajíček na 1 g výkalu a bylo vypočteno procentuální snížení ve srovnání s výchozí, hodnotou před ošetřením.
Sloučeniny podle vynálezu jsou výtečně účinné nejen při orální aplikaci, nýbrž jsou účinné také při parenterální aplikaci v dávkách až do 2 mg/kg. Tím zdaleka převyšují srovnatelné deriváty benzimidazolu, zejmé19-8 284 na všechny známé 5(6)-šubstituované 2-benzimídazoikarbamáty. ř
Postup přípravy sloučenin podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech. Teploty jlsou uváděny ve stupních Celsia.
Příklad 1 -·.
26,4 g fenylesteru 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny, 20,2 g triethylamlnu a 300 ml chloroformu se smísí a k této směsi se za míchání pomalu přidá roztok 15,6 g methylester.u N-dichlormethylenkarbamové kyseliny v 50 ml chloroformu, při teplotě nejvýše 20 °C. Reakčni směs se míchá ..ještě 1 hodinu, sraženina se odfiltruje a promyje se chloroformem.
Za účelem čištění se surový produkt rozpustí v dioxariu, roztok se zfiltruje přes aktivní uhlí a k filtrátu se přidá voda. Po odfiltrování, promytí a vysušení se získá 5 g fenylesteru 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny o teplotě rozkladu 242 °C.
Fenylester kyseliny 3,4-diaminohenzensulfonové se připravuje tím, že se hydrogenuje 27 g fenylesteru kyseliny 3-nitro-4-aminobenzensulfonové v 300 ml methylglykolu za přítomnosti Raneyova niklu při atmosférickém tlaku a teplotě místnosti. Katalyzátor se odfiltruje a po zahuštění filtrátu se získá fenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny ve formě surového produktu. Tímto produktem je 25 g tmavého oleje, který se může přímo používat k cyklizaci.
Za účelem přípravy fenylesteru 3-nitro-4-aminobenzensulfonové kyseliny se 54 g fenylesteru, 3jnitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny udržuje v 500 ml. dioxanu při přetlaku 0,5 MPa plynného amoniaku po dobu 5 hodin při teplotě 50 °C a potom se rozpouštědlo odstraní ve vakuu. Ke zbytku se přidá 200 ml směsi stejných dílů methanolu a vody, přičemž po krátké době vznikne pevná sraženina, která se odfiltruje.
Po několikanásobném překrystalování z methanolu a potom z benzenu se získá 28 g fenylesteru 3-nitro-4-aminobenzensulf onové kyseliny o teplotě tání 104 °C.
Fenylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny se získá tím, že se 51 g chloridu
3-nítro-4-chIorbenzensulfonové kyseliny smísí s 18,8 g fenolu ve 120 ml acetonu a za chlazení se při vnitřní teplotě nepřesahující 10 °C přikape 28 ml triethylamlnu. Směs se míchá ještě několik hodin při teplotě místnosti a potom se přidá voda, přičemž se vyloučí olej, který se zpracuje za použití etheru.
Po překrystalování z methanolu se vyloučí 54 g fenylesteru 3-nitro-4-chlorbenzehsulfonové kyseliny o teplotě tání 71 °C.
Analogickým postupem se za použití příslušně modifikovaných výchozích látek získají následující sloučeniny:
2.
přes, 3-chlorfenylester 3-nitro-4-chlorbeň•zensulfonové kyseliny (t. tání 68 °C) a
3-chiúrfenýlestér. 3-nitro-4-aminoben-.+ zensulfonové kyseliny (t. tání 138 °C) a . .
3-chlorfenylester 3,4-diaminohenzensulfo- -i nové kyseliny ,(t. tání 84 °C) se získá 3-chlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfoinové kyseliny (t. tání 234 °C) (rozklaď); ...
3. ' přes 3-bromfenylester 3-niitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (t. tání 72 °C] a
3-bromfenylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (t. ,tání 141°C) a
3-bromfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 94°C) se získá 3-bromfenylester 2-meťhoxykarbony].amino^5-benzimidazolsulfonové kyseliny (t. tání 242 °C) (rozklad);
4. ' . ·- / přes 3-methylfenylester 3-nitro-4-chlorben.zensulfonové kyseliny ,(t. tání 60 °C) a
3-methylfenylester 3-nitro-4-aminóbenzensulfonové kyseliny (t. tání 138 °C) a
3-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 84 °C) se získá 3-methylfenylester 2-methoxykarbony lamino-S-benzimidazolsulf onové kyseliny (t. tání 234°C) (rozklad);
5.
přes 3-methoxyfemylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (olej) a
3-methoxyfenylester 3-nitro-4-aminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 116 °C) a
3-methoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (olej) se získá 3-metho.xyfenylester 2-methoxykarboinylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny (t. tání 227 °C) (rozklad);
6.
přes 3-ethoxyfanyle9ter 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (olej) a
3-ethoxyfenylester 3-nitro-4-aminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 86 °C) a
3-ethoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (olej) se získá 3-ethoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny (t. tání 212 °C) (rozklad);
7.
přes 3-trifluormethylfenylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (t. tání 65°
Celsia) a
3-trifluormethylfeinylester 3-nitro-4-aminobenzenisulfonové kyseliny (t. tání 132°C) a
3-trifluormethylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny se získá 3-trifluormethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-henzimidazolsulf onové kyseliny (t. tání 250 °C) (rozklad).
Claims (1)
- VYNALEZU,.. . pSEDMETZpůsob Výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylamlnóbenzimidazol-5(6)-ylsulfonové ky- v němžRi znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,Rž a R3 znamenají nezávisle na sobě vodík, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu, alkylovou (skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové ěásti nebo kyanoskupinu, vyznačující ,se tím, že se derivát o-fenylendlaminu obecného vzorce 2 v němžRž a R3 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s esterem kyseliny N-dlchlormethylenkarbamové obecného vzorce 5Cl /Rl—O—C—N=CII \ o ci (5) v němžRl má shora uvedený význam.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS787241A CS196284B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2441202A DE2441202C2 (de) | 1974-08-28 | 1974-08-28 | 2-Carbalkoxyamino-benzimidazolyl-5(6)-sulfonsäure-phenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende anthelmintische Mittel |
| CS755620A CS196282B2 (en) | 1974-08-28 | 1975-08-15 | Method of producing phenylesters of 2-alkoxycarbonyl aminobenzimidazol-5/6/-ylsulphonic acid |
| CS787241A CS196284B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196284B2 true CS196284B2 (cs) | 1980-03-31 |
Family
ID=25746218
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS787241A CS196284B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny |
| CS787242A CS196285B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby íenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-yIsulfonové kyseliny |
| CS787240A CS196283B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylamínobenzimidazol- -5(B)-ylsůlfOnové kyseliny |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS787242A CS196285B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby íenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-yIsulfonové kyseliny |
| CS787240A CS196283B2 (cs) | 1974-08-28 | 1978-11-06 | Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylamínobenzimidazol- -5(B)-ylsůlfOnové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (3) | CS196284B2 (cs) |
-
1978
- 1978-11-06 CS CS787241A patent/CS196284B2/cs unknown
- 1978-11-06 CS CS787242A patent/CS196285B2/cs unknown
- 1978-11-06 CS CS787240A patent/CS196283B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS196283B2 (cs) | 1980-03-31 |
| CS196285B2 (cs) | 1980-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910000045B1 (ko) | 치환된 페닐설포닐옥시벤즈이미다졸 카바메이트의 제조방법 | |
| US4002640A (en) | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity | |
| US3996369A (en) | Anthelmintically active 2-carbalkoxyamino benzimidazolyl-5(6)-sulfonic acid phenyl esters | |
| US3996368A (en) | Anthelmintically active 2-carbalkoxyamino-5(6)-phenyl sulfonyloxy benzimidazoles | |
| JPS6254786B2 (cs) | ||
| NO743436L (cs) | ||
| CS196284B2 (cs) | Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny | |
| US3934017A (en) | Anthelmintic composition and method utilizing isothiocyanobenzazoles active ingredients | |
| CS197255B2 (en) | Method of producing basicly substituted 2-alkoxycarbonyl-amino-benzimidazol-5/6/-ylphenyl esters and ketones | |
| CS196280B2 (cs) | Způsob výroby 2-alkoxykarbonylamÍJio-5(6)-íenylsulfonyloxybenziinidazolů | |
| KR790001340B1 (ko) | 2-카보알콕시-아미노-5(6)-페닐-설포닐옥시 벤즈이미다졸류의 제조방법 | |
| JPS5914027B2 (ja) | ２−カルボアルコキシアミノ−５（６）−フエニルスルホニルオキシ−ベンズイミダゾ−ル化合物 | |
| JPS5840547B2 (ja) | ５− フエニルスルフイニル −２− ベンズイミダゾ−ル − カルバミンサンエステルノセイホウ | |
| NO763196L (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler. | |
| KR790001341B1 (ko) | 2-카보알콕시아미노 벤즈이미다조릴-5(6)-설폰산 페닐 에스테르류의 제조방법 | |
| US4093731A (en) | Methyl-6-n-propoxybenzothiazole-2-carbamate and anthelmintic pharmaceutical compositions thereof | |
| JPS5914026B2 (ja) | ２−カルボアルコキシアミノ−ベンズイミダゾリル−５（６）−スルホン酸−フェニルエステル化合物 | |
| KR800001137B1 (ko) | 벤즈이미다졸-2-카르바메이트 유도체로 치환된 5(6)-벤젠 고리 화합물의 제조방법 | |
| IE43857B1 (en) | 3-alkoxycarbonylamino-2h-2,1,4-benzothiadiazine derivatives and process for their preparation | |
| IE43858B1 (en) | Phenylthionocarbomoyl alkylcarbaminate derivatives | |
| NO763197L (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-benzimidazolderivater. | |
| CS215073B2 (en) | Method of making the derivatives of the 5-phenylselenobenzimidazole | |
| CS197257B2 (cs) | Způsnb výroby bazicky substituovaných 2-alkuxykarbonylaminobsnzimidazol-5(6)-ylfcnylethsrů a -ketonů | |
| NL8200339A (nl) | Werkwijze ter bereiding of vervaardiging van anthelmintisch werkzame farmaceutische preparaten en fungicide preparaten en werkwijze ter bereiding van anthelmintisch en als fungicide werkzame 2-alkoxycarbonylamino-benzimidazoolderivaten. | |
| CS209518B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů benzimidazolu |