Patents
Search within
Search within the title, abstract, claims, or full patent document: You can restrict your search to a specific field using field names.
Use TI= to search in the title, AB= for the abstract, CL= for the claims, or TAC= for all three. For example, TI=(safety belt).
Search by Cooperative Patent Classifications (CPCs): These are commonly used to represent ideas in place of keywords, and can also be entered in a search term box. If you're searching forseat belts, you could also search for B60R22/00 to retrieve documents that mention safety belts or body harnesses. CPC=B60R22 will match documents with exactly this CPC, CPC=B60R22/low matches documents with this CPC or a child classification of this CPC.
Learn More
Title
Abstract
Claims
Full Document
Find patents
Keywords and boolean syntax (USPTO or EPO format): seat belt searches these two words, or their plurals and close synonyms. "seat belt" searches this exact phrase, in order. -seat -belt searches for documents not containing either word.
For searches using boolean logic, the default operator is AND with left associativity. Note: this means safety OR seat belt is searched as (safety OR seat) AND belt. Each word automatically includes plurals and close synonyms. Adjacent words that are implicitly ANDed together, such as (safety belt), are treated as a phrase when generating synonyms.
Learn More
Search by
Chemistry searches match terms (trade names, IUPAC names, etc. extracted from the entire document, and processed from .MOL files.)
Substructure (use SSS=) and similarity (use ~) searches are limited to one per search at the top-level AND condition. Exact searches can be used multiple times throughout the search query.
Searching by SMILES or InChi key requires no special syntax. To search by SMARTS, use SMARTS=.
To search for multiple molecules, select "Batch" in the "Type" menu. Enter multiple molecules separated by whitespace or by comma.
Learn More
Patent numbers
Search specific patents by importing a CSV or list of patent publication or application numbers.
Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny
CS196284B2
Czechoslovakia
- Other languages
English - Inventor
Heinz Loewe Josef Urbanietz Dieter Duewel Reinhard Kirsch
Worldwide applications
Application CS787241A events
1974-08-28
1978-11-06
1978-11-06
1980-03-31
- Info
- Similar documents
- Priority and Related Applications
- External links
- Espacenet
- Global Dossier
- Discuss
Description
translated from
Předložený vynález se týká způsobu výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol-5(6)-ylsulfonové kyseliny, které jsou použitelné jako anthelminticky účinné látky.
2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol-deriváty s alkylovými, acylovými, fenoxylovými zbyitky a fenylthioskupinami v poloze 5(6) jsou již jako anthelmintika známé [P. Actor a další, Nátuře 215, 321 (1967), DOS 2 029 637, DOS 2 164 690, DOS 2 363 348].
Předmětem vynálezu jsou anthelminticky účinné fenylestery 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazolyl-5(6)-sulfonové kyseliny obecného vzorce 1
v němž
Rl znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,
Rz a Rs znamenají vždy nezávisle na sobě vodík, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu, alky2 .-· ;lovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s í . až 4 atomy uhlíku v alikoxylové části nebo kyanoskupinu.
Jako alkylové zbytky v Substituentech Ri, Rž a R3 přicházejí v úvahu: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sek.butyl, terc.butyl. jako alkoxysikupíny v substituentech R2 a Rs přicházejí v úvahu: methoxyskupina, ethoxyslkupinia, propoxyskupina, isopropoxysíkupina a butoxyskupina. Jako atomy halogenu v substituentech Rz a R3 přicházejí v úvahu: fluor, chlor, brom a jod. Jako alkoxykarbonylové skupiny v substituentech R2 a R3 přicházejí v úvahu methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina nebo butoxykarbonylová skupina.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny vzorce 1, v němž Ri znamená methyl,- R2 znamená vodík a Rs znamená vodík, chlor, brom, třifluormethyl, methyl, ethyl, methoxyskupinu nebo ethoxyskuplnu, přičemž Řs je se zvláštní výhodou v poloze 3 fenylového kruhu.
Předmětem vynálezu je způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylamlnobenzimidazol-5(6)-ylsulfonové kyseliny vzorce 1, v němž Ri, R2 a Rs mají shora uvedený význam, který -spočívá v tom, že še derivát ó-fenylendiamínu obecného vzorce 2
v němž
Rz a R3 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s N-dichlormethylenkarbamátem obecného vzorce 5
Cl ./
Rl—O—C—N='C \
o Cl (5) v němž
Ri má shora uvedený význam, při teplotě mezi —10 a +40 °C v přítomnosti báze.
Průběh reakcí lze znázornit následujícími reakčními schématy:
v
Cl
CíK ( 2 ) + ; >C=N-C -ORn O (57
•V
C-NH-COOP.
'i/
H
Za účelem provádění reakce podle vynálezu se nechá reagovat účelně 1 mol derivátu o-fenylendiaminu vzorce 2 v přítomnosti. 2 molů báze s 1 molem N-dichlormethylehkarbamátu vzorce.5.
Jako báze přicházejí v úvahu hydroxidy, uhličitany a kyselé uhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin nebo terciární organické báze.-Jako příklady lze uvést: hydroxid sodný, kyselý uhličitan sodný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, kyselý uhličitan draselný, triethylamln, pyridin a methylsubstituováné pyridiny.
N-dichlormethylenkarbamáty vzorce 5 se mohou vyrábět podle postupu popsaného v DOS 1932 297 ze známého chloridu kyseliny dichlormethylenkarbamové a alkoholů v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako etheru, dioxanu, tetrahydrofuranu, benzenu, toluenu při teplotách mezi 0 a 40 °C.
Jako příklady N-dichlormethylenkarhamá196284 tů vzorce 5 lze uvést: methylester, ethylester, isopropylester, propylester, , n-butylester a sek.butylester kyseliny N-dichlormethylenkarbamové.
'Reakční teploty ee mohou .měnit v širokém rozmezí. Obecně přichází v úvahu rozmezí mezi —10 a 60 °C, výhodně mezi 0 a 00 °C.
Jako deriváty o-fenylendiaminu vzorce 2 přicházejí v úvahu například:
fenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-chlorfenylester 3,4-diaminobenzensulfono;vé kyseliny,
3- chlorfenylester 3,4-diaminobenzensulfonbvé kyseliny,
2- chlorfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2.5- dichlořfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
3.5- dichlorfenylester 3,4-diamiňobenzensulfonové kyseliny,
4- bromfenylester- 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny, :
3- břomfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2- bromfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4- meťhylfenylester 3,4-diaminobenzensulfo nové kyseliny,
3- methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4- terc.butylfenylester 3,4-diaminabenzensulfonové' kyseliny,'
2.4- di'methylfenylester '3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
2-chlor-4-methylfényiester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,.
2- chlór-6-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny, '
3- chlor-4-meťhylfenyléster 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
3-chlor-6-methylfenylester 3,4-diaminoben- , zensulfonové kyseliny, ’
3- chlor-4-karbeth'oxyfenylester 3,4-diaminobenzensdlfonové kyseliny,
4- chlor-2-methylfenýlešter 3,4-díamino. benzensulfonové kyseliny,
4-chlor-3-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-chlor-3,5-dimethylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
3.5- bistrlfluormethylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-methoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kýseliny, .
3- methoxyfenylester 3,4-diamínobenzensulfonové kyseliny,
2-methoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4- propoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-isopřopoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny,
4-butoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny a
4-isobutoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny.
Tímto způsobem se získají následující sloučeniny:
fenylester 2-methoxykarbonylamíno-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-chlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsu.lfonové kyseliny,
3- chlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
2- chlorfenylester 2-methoxykarbonyl-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
2.5- dichlorfenylester 2-methoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
3.5- dichlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4- bromfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,;
3- bromfenyles'ter 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2- bromfenylester 2-methoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4- methylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
3- methylfenylester 2-methoxykarbcinylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2-methylfenylester. 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4- terc..butylfenylester 2-metho.xykarbonylamiho-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2.4- dimethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
2-chlor-4-methylfenylester 2-methoxýkarbonylamino-5-benzimidazol3ulf onové ' kyseliny,
2- cblor-6-methylfenylester 2-methoxy-,. karbonýlamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
3- chlor-4-methylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzlmldazolsulf onové kyseliny,
3-chlor-6-methylfenylester 2-methoxykarbonyiamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
3- chlor-4-karbethoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsúlf onové kyseliny,
4- chlor-2-methylfenýlester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-chlor-3-methylfenylester 2-methoxykarbonylam.ino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4-chlor-3,5-dimethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
3.5- bistrifluormethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4-methoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové 'kyseliny,
3-methoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
9 6 284
2-methoxyfenylester 2-methoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-propoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-isopropoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny,
4-butoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny,
4-isobutoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny, fenylester 2-ethoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-propoxykarbonylamino- .
-5-benzimidazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-isopropoxykarbonylamlno-5-benzimidazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-isobutoxykarbonylamino-5-benzimldazolsulfonové kyseliny, fenylester 2-butoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny a fenylester 2-terc.butoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny.
Derivát o-fenylendiaminu vzorce 2, který slouží jako výchozí látka pro reakci podle vynálezu, se získá redukcí odpovídajícího aminonitroderivátu vzorce 12, v němž Rz a R3 mají stejný význam jako ve vzorci 1. Redukce se' může provádět například hydrogenací v přítomnosti Raneyova niklu a rozpouštědla, jako methanolu nebo dimethylformamidu při teplotách mezi 20 a 60 °C nebo působením redukčních činidel jako dithioničitanu sodného.
Aminonitroderiváity vzorce 12 se získávají reakcí odpovídajících chlornitroderivátů vzorce 13, v němž Rz a R3 mají stejný význam jako ve vzorci 1, s amoniakem ve vhodném rozpouštědle, jako je dioxán nebo methanol při zvýšené teplotě a zvýšenému tlaku. Chlornltroderiváty vzorce 13 se získávají tím, že se uvádí v reakci chlorid kyseliny 3-nitro-4-chlorbenzensu.lfonové vzorce 15 s fenolem vzorce 14, v němž Rz a R3 mají stejný význam jako ve vzorci 1, v inertním rozpouštědle v. přítomnosti báze, jako je triethylamin.
Fenylestery 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol-5(6 j-ylsulf onové kyseliny podle vynálezu jsou cennými chemoterapeutiky a jsou vhodné k potírání parazitních chorob u lidí a zvířat, jako helminthů a motolice jaterní.
Účinné látky ipodle vynálezu jsou zvlášť účinné proti velkému počtu helminthů, jako je například vlasovka (Haemonchus),vlasovka (Trichostrongylus), vlasovka (Ostertagiaj, hádě (Strongyloidesj, vlasovka (Cooperia), zubovika . (Chabertia), zubovka (Oesophagostomum), vlasovka (Hyostrongylus), měchovec (Ancylostomaj, škrkavka (Askaris) a roup (Heterakis}. Zvláště výrazná je účinnost sloučenin podle vynálezu proti háděti napadajícím žaludeční a střevní trakt, a to především přežvýkavců. Napadení zvířat těmito parazity vede k velkým hospodářským škodám, v důsledku, čehož nacházejí sloučeniny podle vynálezu použití zejména ve zvěrolékařství.
Účinné látky vzorce 1 se podle povahy napadení aplikují v dávkách mezi 0,5 a 50 mg na 1 kg tělesné hmotnosti po dobu 1 až 14 dnů.
K orální aplikaci přicházejí v úvahu tablety, dražé, kapsle, prášky, granuláty nebo pasty, které obsahují účinné látky spolu s obvyklými pomocnými látkami a nosnými látkami, jako je škrob, prášková celulóza, mastek, stearan hořečnatý, cukr, želatina,, uhličitan vápenatý, jemně disperzní kyselina křemičitá, karboxymethylcelulóza nebo podobné látky.
Pro parenterální aplikaci přicházejí v úvahu roztoky, například olejovité roztoky, které se připravují za použití sezamového oleje, ricinového oleje nebo syntetických triglyceridů, popřípadě za přídavku tokoferolu jako antioxidačnš účinné látky nebo/a za použití povrchově aktivních látek, jako jsou estery sorbítanu s mastnými kyselinami. Vedle toho přicházejí v úvahu vodné suspenze, které se připravují za použití ethoxylovaných esterů sorbítanu s mastnými kyselinami, popřípadě za přídavku zahušťavadel, jako je polyethylenglykol nebo karboxymethylcelulóza.
Koncentrace účinných látek podle vynálezu v přípravcích připravených z těchto látek se pohybují účelně pro potřeby veterinárních léčiv mezi 2 a 20 hmotnostními procenty. Pro účely humánních léčiv se koncentrace účinných látek pohybuje mezi 20 a 80 hmotnostními %.
Za účelem zjištění účinku sloučenin podle vynálezu byly prováděny chemoterapeutické pokusy na jehňatech o hmotnosti asi 30 kg, kterým byly za účelem infekce experimentálně aplikovány larvy vlasovky slezové (Haemonchus ..contortus), popřípadě vlasovky kozí (Trichostrongylus colubrlformisj. Pokusná zvířata byla udržována v boxech, které byly denně důkladně čištěny. Po uplynutí prepatenční doby (čas mezi infekcí a pohlavní dospělostí parazitů s počínajícím se vylučováním vajíček nebo larev) byl modifikovaným McMasterovým postupem podle Wetzela [Tierárztliche Umschau, 6, 209 až 210 (1951)] určován počet vajíček na 1 g výkalu. Bezprostředně potom bylo provedeno ošetření ovcí (obecně 4 až 8 zvířat na 1 účinnou látku, nejméně však 2 zvířata). Zvířatům byly aplikovány dávky sloučenin podle vynálezu ve formě suspenze, a to vždy v 10 ml 1% suspenze tylózy. Vždy
7., 14. a 28. den po ošetření byl znovu shora uvedeným způsobem zjišťován počet vajíček na 1 g výkalu a bylo vypočteno procentuální snížení ve srovnání s výchozí, hodnotou před ošetřením.
Sloučeniny podle vynálezu jsou výtečně účinné nejen při orální aplikaci, nýbrž jsou účinné také při parenterální aplikaci v dávkách až do 2 mg/kg. Tím zdaleka převyšují srovnatelné deriváty benzimidazolu, zejmé19-8 284 na všechny známé 5(6)-šubstituované 2-benzimídazoikarbamáty. ř
Postup přípravy sloučenin podle vynálezu je blíže objasněn v následujících příkladech. Teploty jlsou uváděny ve stupních Celsia.
Příklad 1 -·.
26,4 g fenylesteru 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny, 20,2 g triethylamlnu a 300 ml chloroformu se smísí a k této směsi se za míchání pomalu přidá roztok 15,6 g methylester.u N-dichlormethylenkarbamové kyseliny v 50 ml chloroformu, při teplotě nejvýše 20 °C. Reakčni směs se míchá ..ještě 1 hodinu, sraženina se odfiltruje a promyje se chloroformem.
Za účelem čištění se surový produkt rozpustí v dioxariu, roztok se zfiltruje přes aktivní uhlí a k filtrátu se přidá voda. Po odfiltrování, promytí a vysušení se získá 5 g fenylesteru 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny o teplotě rozkladu 242 °C.
Fenylester kyseliny 3,4-diaminohenzensulfonové se připravuje tím, že se hydrogenuje 27 g fenylesteru kyseliny 3-nitro-4-aminobenzensulfonové v 300 ml methylglykolu za přítomnosti Raneyova niklu při atmosférickém tlaku a teplotě místnosti. Katalyzátor se odfiltruje a po zahuštění filtrátu se získá fenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny ve formě surového produktu. Tímto produktem je 25 g tmavého oleje, který se může přímo používat k cyklizaci.
Za účelem přípravy fenylesteru 3-nitro-4-aminobenzensulfonové kyseliny se 54 g fenylesteru, 3jnitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny udržuje v 500 ml. dioxanu při přetlaku 0,5 MPa plynného amoniaku po dobu 5 hodin při teplotě 50 °C a potom se rozpouštědlo odstraní ve vakuu. Ke zbytku se přidá 200 ml směsi stejných dílů methanolu a vody, přičemž po krátké době vznikne pevná sraženina, která se odfiltruje.
Po několikanásobném překrystalování z methanolu a potom z benzenu se získá 28 g fenylesteru 3-nitro-4-aminobenzensulf onové kyseliny o teplotě tání 104 °C.
Fenylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny se získá tím, že se 51 g chloridu
3-nítro-4-chIorbenzensulfonové kyseliny smísí s 18,8 g fenolu ve 120 ml acetonu a za chlazení se při vnitřní teplotě nepřesahující 10 °C přikape 28 ml triethylamlnu. Směs se míchá ještě několik hodin při teplotě místnosti a potom se přidá voda, přičemž se vyloučí olej, který se zpracuje za použití etheru.
Po překrystalování z methanolu se vyloučí 54 g fenylesteru 3-nitro-4-chlorbenzehsulfonové kyseliny o teplotě tání 71 °C.
Analogickým postupem se za použití příslušně modifikovaných výchozích látek získají následující sloučeniny:
2.
přes, 3-chlorfenylester 3-nitro-4-chlorbeň•zensulfonové kyseliny (t. tání 68 °C) a
3-chiúrfenýlestér. 3-nitro-4-aminoben-.+ zensulfonové kyseliny (t. tání 138 °C) a . .
3-chlorfenylester 3,4-diaminohenzensulfo- -i nové kyseliny ,(t. tání 84 °C) se získá 3-chlorfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulfoinové kyseliny (t. tání 234 °C) (rozklaď); ...
3. ' přes 3-bromfenylester 3-niitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (t. tání 72 °C] a
3-bromfenylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (t. ,tání 141°C) a
3-bromfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 94°C) se získá 3-bromfenylester 2-meťhoxykarbony].amino^5-benzimidazolsulfonové kyseliny (t. tání 242 °C) (rozklad);
4. ' . ·- / přes 3-methylfenylester 3-nitro-4-chlorben.zensulfonové kyseliny ,(t. tání 60 °C) a
3-methylfenylester 3-nitro-4-aminóbenzensulfonové kyseliny (t. tání 138 °C) a
3-methylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 84 °C) se získá 3-methylfenylester 2-methoxykarbony lamino-S-benzimidazolsulf onové kyseliny (t. tání 234°C) (rozklad);
5.
přes 3-methoxyfemylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (olej) a
3-methoxyfenylester 3-nitro-4-aminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 116 °C) a
3-methoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (olej) se získá 3-metho.xyfenylester 2-methoxykarboinylamino-5-benzimidazolsulfonové kyseliny (t. tání 227 °C) (rozklad);
6.
přes 3-ethoxyfanyle9ter 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (olej) a
3-ethoxyfenylester 3-nitro-4-aminobenzensulfonové kyseliny (t. tání 86 °C) a
3-ethoxyfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny (olej) se získá 3-ethoxyfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-benzimidazolsulf onové kyseliny (t. tání 212 °C) (rozklad);
7.
přes 3-trifluormethylfenylester 3-nitro-4-chlorbenzensulfonové kyseliny (t. tání 65°
Celsia) a
3-trifluormethylfeinylester 3-nitro-4-aminobenzenisulfonové kyseliny (t. tání 132°C) a
3-trifluormethylfenylester 3,4-diaminobenzensulfonové kyseliny se získá 3-trifluormethylfenylester 2-methoxykarbonylamino-5-henzimidazolsulf onové kyseliny (t. tání 250 °C) (rozklad).
Claims (1)
Hide Dependent
translated from
Claims (1)
Hide Dependent
translated from
- VYNALEZU,.. . pSEDMETZpůsob Výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylamlnóbenzimidazol-5(6)-ylsulfonové ky- v němžRi znamená alkylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku,Rž a R3 znamenají nezávisle na sobě vodík, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogen, trifluormethylovou skupinu, alkylovou (skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové ěásti nebo kyanoskupinu, vyznačující ,se tím, že se derivát o-fenylendlaminu obecného vzorce 2 v němžRž a R3 mají shora uvedený význam, nechá reagovat s esterem kyseliny N-dlchlormethylenkarbamové obecného vzorce 5Cl /Rl—O—C—N=CII \ o ci (5) v němžRl má shora uvedený význam.