NO763196L - Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler. - Google Patents

Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler.

Info

Publication number
NO763196L
NO763196L NO763196A NO763196A NO763196L NO 763196 L NO763196 L NO 763196L NO 763196 A NO763196 A NO 763196A NO 763196 A NO763196 A NO 763196A NO 763196 L NO763196 L NO 763196L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
benzimidazole
carbomethoxyamino
phenylsulfonyloxy
acid chloride
benzenesulfonic acid
Prior art date
Application number
NO763196A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinz Loewe
Josef Urbanietz
Dieter Duewel
Reinhard Kirsch
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of NO763196L publication Critical patent/NO763196L/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D235/32Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Fremgangsmåte til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5-(6) - f enyl-sulf onyloksy-benzimidazoler.
2-karbaloksy-amino-benzimidazolylderivater med alkyl, acyl-, fenoksy- og fenyltioester i 5(6)-stilling er kjent som antelmintica (P. Actor et al., Nature 215, 321 (1967), DOS 2.029.637, DOS 2.164.690, DOS 2.363.348).
Oppfinnelsens gjenstand er en fremgangsmåte til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazol med formel (1)
hvori R betyr alkyl med 1 til 4 C-atomer, R2og R betyr hver uavhengig av hverandre hydrogen, hydroksyl, alkoksy med 1 til 4 C-atomer, halogen, trifluormetyl, alkyl med 1 til 4 C-atomer, karbalkoksy med 1 til 4 C-atomer i alkoksyresten eller CN, idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat et 2-karbalkoksyamin-5(6)-hydroksy-benzimidazol med formel (2), hvori har samme betydning som ovenfor omsettes i nærvær av en base med et benzensulfonsyrehalogenid med formel (3)
hvori R2og R3har samme betydning som ovenfor og X betyr fluor, klor eller brom. For omsetningen er det foretrukket benzensulfonsyreklorid med formel (3).
Som alkylrester for substituentene R^, og R^kommer det i betraktning: metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, sekundær-butyl, tertiær-butyl. Som alkoksygrupper for substituentene R^og R^kommer det i betraktning: metoksy, etoksy, propoksy, isopropoksy og butoksy. Som halogenatom for substituentene R2og R^kommer det i betraktning: fluor, klor, brom og jod. Som karbalkoksygrupper for substituentene R2og R^kommer det i betraktning:, karbometoksy, karbetoksy, karbopropoksy eller karbobu-toksy.
Spesielt foretrukket er forbindelser med formel (1), hvori R^betyr metyl, etyl, propyl eller butyl, R2betyr hydrogen eller klor og R^betyr hydrogen, klor eller trifluormetyl.
Reaksjonsforløpet kan gjengis med følgende skjema
For gjennomføring av reaksjonen suspenderer man et 2-karbalkoksy-amino-5(6)-hydroksy-benzimidazol med formel (2) i et aprotisk oppløsningsmiddel med et tertiært amin og tildrypper under omrøring en oppløsning av benzylensulfonsyrehalogenider med formel (3). Blandingen omrøres inntil omsetningen er avsluttet, idet man bestemmer tidspunktet hensiktsmessig ved hjelp av en
tynn sjiktokromatisk kontroll.
Som 2-karbalkoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol med formel (2) kommer det eksempelvis på tale
2-karbometoksyamino-2(6)-hydroksy-benzimidazol 2-karboetoksya-ino-5(6)-hydroksy-benzimidazol
2-karbisopropoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol 2-karbobutoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol 2-karbisobutoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol 2- karbotert.butoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol
Som aprotisk oppløsningsmiddel skal det nevnes aceton, tetrahydrofuran, dioksan, dietyleter, diisopropyleter, dimetylformamid, dimetylsulfoksyd, tetrametylurinstoff og liknende dipolare, aprotiske oppløsningsmidler.
Som baser kommer det på tale alkali- eller jordalkali-hydroksyder, -karbonater og -hydrogenkarbonater eller tertiære organiske baser. Som eksempler skal nevnes: natriumhydroksyd, natriumhydrogenkarbonat, natriumkarbonat, kaliumkarbonat, kalium-hydrogenkarbonat, trietylamin, pyridin og metyl-substituerte pyridiner.
Som benzensulfonsyrehalogenider med formel (3) kommer eksempelvis i betraktning:
benzensulfonsyre-klorid
4-klor-benzensulfonsyre-klorid
3- klor-benzensulfonsyre-klorid
2- klor-benzensulfonsyre-klorid
2,5-diklor-benzensulfonsyre-klorid
3.4- diklor-benzensulfonsyre-klorid
3.5- diklor-benzensulfonsyre-klorid
4- brom-benzensulfonsyre-klorid
3- brom-benzensulfonsyre-klorid
2- brom-benzensulfonsyre-klorid
4- metyl-benzensulfonsyre-klorid
3- metyl-benzensulfonsyre-klorid
2-metyl-benzensulfonsyre-klorid
4- tert.butyl-benzensulfonsyre-klorid
2,4-dimetyl-benzensulfonsyre-klorid
2-klor-4-metyl-benzensulfonsyre-klorid
2-klor-6-metyl-benzensulfonsyre-klorid
3-klor-4-metyl-benzensulfonsyre-klorid
3- klor-6-metyl-benzensulfonsyre-klorid
4- klor-2-metyl-benzensulfonsyre-klorid
4-klor-3-metyl-benzensulfonsyre-klorid
4-klor-3,5-dimetyl-benzensulfonsyre-klorid
3- trifluormetyl-benzensulfonsyre-klorid
4- metoksy-benzensulfonsyre-klorid
3-metoksy-benzensulfonsyre-klorid
3- metoksy-benzensulfonsyre-klorid
4- propoksy-benzensulfonsyre-klorid
4-isopropoksy-benzensulfonsyre-klorid
4-butoksy-benzensulfonsyre-klorid
4-isobutoksy-benzensulfonsyre-klorid
Reaksjonstemperaturområdet ligger mellom 0 og 60°C/fortrinnsvis mellom 15 og 30°C. Omsetningens hastighet avhenger av det anvendte benzensulfonsyreklorids reaksjonsevne således at varigheten kan variere fra få timer inntil en dag.
Reaksjonens fremmadskridning lar seg følge ved tynnsjikt-kromatografisk kontroll, idet man hensiktsmessig som adsorbens anvender kieselgel og som løpemiddel blandinger av kloroform, eddiksyreetylester og iseddik, fortrinnsvis i forhold-et 10:10:1.
Reaksjonsproduktene isoleres ved filtrering fra reaksjonsblandingen. Man får således: 2-karbometoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(4-klor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-klor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(2-klor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(2,5-diklor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(3,4-diklor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(3,5-diklor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(4-brom-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(3-brom-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(2-brom-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(4-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(2-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol 2-karbometoksyamino-5(6)-(4-tert.butyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(2-klor-4-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(2-klor-6-metyl-fenylsulfonyloksy)benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(3-klor-4-metyl-fenylsulfonyloksy)-benz-imidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(3-klor-6-metyl-fenylsulfonyloksy)benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-klor-2-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-klor-3-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-klor-3,5-dimetyl-fenylsulfonyloksy-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5 (6) - (3-tr i f luormetyl-f enylsulf ony loksy)-benz-;imidaz".Q.l7J::L
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-metoksy-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(2-metoksy-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-propoksy-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-isopropoksy-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-butoksy-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbometoksyamino-5(6)-(4-isobutoksy-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol
2-karbetoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol 2-karbopropoksy-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol 2-karbisopropoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol 2-karbobutoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol 2-karbisobutoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol 2- karbotert.butoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazol
Som utgangsmaterial tjener 2-karbalkoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol med formel (2) som fremstilles etter kjente fremgangsmåter/ -sammenliknet DOS 2.164.690. Således omsetter man 3- nitro-4-amino-fenol med benzoylklorid til benzosyre-3-nitro- 4-amino-fen^lester, hydrerer denne forbindelse med Raney-nikkel til 3,4-diaminoderivatet og omsetter dette med S-metyl-tiourin-stoffkarboksylat til 2-karbalkoksyamino-5-benzoyloksy-benzimidazol, hvorav med fortynnet natronlut fås hydroksyforbindelsen med formel (2 ) .
2-karbalkoksyamino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzi-imidazolet ifølge oppfinnelsen er verdifulle kjemoterapeutica og egner seg til bekjempelse av parasitære sykdommer hos mennes-ker og dyr som fra helminter og leverigler.
De er spesielt virksomme for et stort antall helminter, f.eks. Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Strongyloides, Cooperia, Chabertia, Oesophagostomum, Hyostron-gylus, Ankylostoma, Askaris og Heterakis. Spesielt utpreget er virkningen overfor mage-tarm-Strongylider hvorav fremfor alt drøvtyggere angripes. Dyrenes angrep av disse parasitter fører til store økonomiske skader hvor forbindelsene ifølge oppfinnelsen finner spesiell anvendelse i veterinærmidler.
Virksomme stoffer med formel (1) administreres alt etter tilfelles stilling i doseringer mellom 0,5 og 50 mg pr./kg legemsvekt i 1 til 14 dager.
Til oral applikasjon kommer det i betraktning tabibetter, drageer, kapsler, pulver, granulater eller pastaer som inneholder de virksomme stoffer sammen med vanlig hjelpe-eller bærestoffer som stivelse, cellulosepulver, talkum, magnesiumstearat, sukker, gelatiner, kalciumkarbonat, finfordelt kieselsyre, karboksymetylcellulose eller liknende stoffer.
Til parenteral applikasjon kommer det i betraktning oppløsninger, f.eks. oljeaktige oppløsninger som fremstilles under anvendelse av sesamolje, ricinusolje eller syntetiske triglycerider, eventuelt med en tilsetning av tokoferol som antioksydans og/eller under anvendelse av grenseflateaktive stoffer som sorbitanfettsyreestere. Dertil kommer vandig sus-pensjoner i betraktning som fremstilles under anvendelse av . etoksylerte sorbitan-fettsyreestere eventuelt under tilsetning av fortykningsmidler, som polyetylenglykol eller karboksymetylcellulose.
Konsentrasjonen av de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen i de dermed fremstilte preparater ligger fortrinnsvis for bruk som veterinærlegemiddel mellom 2 og 20 vekt-%,for bruk som humanlegemiddel ligger konsentrasjonen av de virksomme stoffer fortrinnsvis mellom 20 og 80 vekt-%.
For å fastslå virkningen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen ble det gjennomført kromatografiske undersøkelser på ca. 30 kg tunge sauelam, som eksperimentelt var blitt infisert med larver av Trichostrongylus colubriformis resp. Haemonchus contortus. Forsøksdyrene ble holdt i flislagte bokser som daglig ble renset grundig. Etter forløpet av prepatenstiden (tiden mellom infeksjon og kjønnsmoden etter parasitten med begynnende utskillelse av egg eller larver) ble bestemt til modifiserte McMaster-fremgangsmåten ifølge Wetzel (Tierårztliche Umschau 6, 209 - 210 (1951)) eggtaller pr. gram avføring. Umiddelbart deretter ble det foretatt behandling av sauene (vanligvis 4 til 8 dyr pr. virksomt stoff, minst imidlertid 2). Dyrene ble applisert doseringene av fremgangsmåteproduktene som suspensjon i hver gang 10 ml av en l%ig tylose-suspensjon. Hver gang på
den 7., 14. og 28. dag etter behandlingen ble det igjen etter ovennevnte fremgangsmåte . f astslåttcejgtall pr. gr. avføring og dens prosentielle nedgang regnes sammenliknet utgangsverdien før behandling.
Nedenstående tabell gjengir virkningen av noen forbindelser ifølge oppfinnelsen i disse forsøk.
Fremgangsmåteproduktene er ikke bare utmerket virksomme oralt applisert, men virker også parenteralt i doseringer ned til 2 mg/kg. Dermed er de langt overlegne sammenlignbare benzimidazolderivater, spesielt alle kjente 5(6)-substituerte 2-benzimidazol-karbaminater.
Eksempel 1.
Man suspenderer 5,15 g 2-karbometoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol i 100 ml aceton og tilsetter 3,5 ml trietylamin. Under kraftig omrøring lar man ved værelsestemperatur en oppløsning av 4,4 g benzensulfonsyreklorid i 20 ml aceton til-dryppe og omrører i 10 timer idet suspensjonens konsistens tydelig endrer seg. Den blir i første rekke tyntflytende og igjen etter hvert tykk. Etter avkjøling frafiltrerer man de faste bestanddeler, vasker i rekkefølge med aceton, vann og metanol og tørker på dampbad.
Til rensning omkrystalliseres råproduktet fra iseddik/metanol. Utbyttet av 2-karbometoksyamino-5(6)-fenylsul-fonyl-oksy-benzimidazol utgjør 6,2 g av spaltningspunkt 242°C. Den tynnsjikt-kromatografiske kontroll av reaksjonsblandingen på kieselgel med en blanding av 10 ml kloroform, 10 ml eddiksyreetylester og 1 ml iseddik som løpemiddel viser at flekken av ut-gangsmaterialet er forsvunnet og i dets sted er det trått denne av produksjonsproduktet med høyere R F-verdi.
Analogt vil man under anvendelse av ekvivalente mengder av de tilsvarende benzensulfonsyreklorider av 5,15 g 2-karbometoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol og 2) 5,3 g 4-klor-benzensulfonsyreklorid få
6,8 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(4-klor-fenylsulfonyloksy)-bensimidazol med smeltepunkt 230°C (under spaltning)
3) 5,3 g 3-klor-benzensulfonsyreklorid få
6,8 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-klor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol med smeltepunkt 250°C (under spaltning)
4) 6,15 g 3,4-diklor-benzensulfonsyreklorid få
7,4 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3,4-diklor-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol med smeltepunkt 255°C (under spaltning)
5) 6,15 g 3,5-diklor-benzensulfonsyre-klorid få
7,3 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3,5-diklor-fenylsulfonyl-oksy) -benzimidazol . med smltepunkt 280°C (under spaltning).
6) 6,4 g 3-brom-benzensulfonsyreklorid få
7,6 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-brom-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol med smeltepunkt 242°C (under spaltning).
7) 4,8 g 4-metyl-benzensulfonsyreklorid få
6,4 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(4-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol med smeltepunkt 237°C (under spaltning).
8) 4,8 g 3-metyl-benzensulfonsyreklorid få
6,4 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-metyl-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol med smeltepunkt 250°C (under spaltning).
9) 6,1 g 3-trifluormetyl-benzensulfonsyreklorid få
7,4 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-trifluormetyl-fenylsulfonyl-oksy) -benzimidazol med smeltepunkt 215°C (under spaltning).
Man vil under anvendelse av 6,1 g 3-trifluormetyl-benzensulf onsyreklorid og
10) 5,5 g 2-karbetoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol få
7,7 g 2-karbetoksyamino-5(6)-(3-trifluormetyl-fenylsulfonyl-oksy) -benzimidazol med smeltepunkt 227°C (under
spaltning).
11) 5,9 g 2-karbispropoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol få 8,0 g 2-karbispropoksyamino-5(6)-(3-trifluormetyl-fenylsul-fonyloksy) -benzimidazol med smeltepunkt 205°C (under
spaltning)
12) 6,2 g 2-karbisbutoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol få 8,2 g 2-karbisbutoksyamino-5(6)-(3-trifluormetyl-fenylsul-fonyloksy) -benzimidazol med smeltepunkt 243°C (under
spaltning)
13) 5,1 g 3-cyano-benzosulfonsyreklorid få
6,7 g 2-karbometoksyamino-5(6)-(3-cyano-fenylsulfonyloksy)-benzimidazol med smeltepunkt 275°C (under spaltning)
For fremstilling av det som utgangsmateriale anvendte 2-karbometoksy-amino-5(6)-hydroksy-benzimidazol blandes 56 g S-metyltiourinstoffsulfat i 90 ml vann med 26 ml klormaursyre-metylester og ved en temperatur under 20°C tildryppes 116 g 25%ig natronlut. Man etteromrører ennå i en halv time og tilsetter deretter en oppløsning som var blitt fremstilt ved hyd-rering av 51,6 g benzosyre-3-nitro-4-amino-fenylester i 250 ml iseddik med Raney-nikkel og frafiltrering av katalysatoren. Man tilsetter 300 ml iseddik, 100 ml vann og 100 ml metanol og koker 2 timer under tilbakeløp. Etter avkjøling isolerer man det utfelte 2-karbometoksyamino-5(6)-benzoyloksy-benzimidazol i et ut-bytte på 41 g med smeltepunkt 280°C (under spaltning).
Det således dannede 2-karbometoksyamino-5(6)-benzoyl-oksy-benzimidazol omrøres i 5 minutter i en blanding av 400 ml metanol og 400 ml 2n natronlut, oppløsningen filtreres, nøytrali-seres med iseddik og inndampes i vakuum. Residuet blandes med 100 ml vann, det utfelte faste stoff frasuges og utvaskes med metanol og diisopropyleter. Etter omkrystallisering frå iseddik/ metanol 1:1 får man 21 g 2-karbometoksyamino-5(6)-hydroksy-benzimidazol med smeltepunkt 305°C (under spaltning).

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte til fremstilling av 2-karbalkoksy-amino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler med formel (1)
    hvori R^ betyr alkyl med 1 til 4 C-atomer, R^ og R^ betyr hver uavhengig av hverandre hydrogen, hydroksyl, alkoksy med 1 til 4 C-atomer, halogen, trifluormetyl, alkyl med 1 til 4 C-atomer, karbalkoksy med 1 til 4 C-atomer i alkoksy-resten eller CN, karakterisert ved at et 2-karbalkoksyamino-5(6)- hydroksy-benzimidazol med formel (2)
    hvori R1 har samme betydning som i formel (1) omsettes i nærvær av en base med et benzensulfonsyrehalogenid med formel (3)
    hvori R2 og R3 har samme betydning som i formel (1) og X betyr fluor, klor eller brom.
NO763196A 1975-09-19 1976-09-17 Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler. NO763196L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752541752 DE2541752A1 (de) 1975-09-19 1975-09-19 Anthelminthisch wirksame 2-carbalkoxyamino-5(6)-phenyl-sulfonyloxy- benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO763196L true NO763196L (no) 1977-03-22

Family

ID=5956862

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO763196A NO763196L (no) 1975-09-19 1976-09-17 Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler.

Country Status (12)

Country Link
AT (1) AT358575B (no)
CA (1) CA1069909A (no)
CH (1) CH619938A5 (no)
DE (1) DE2541752A1 (no)
DK (1) DK141550C (no)
ES (1) ES451497A2 (no)
FI (1) FI762653A (no)
GR (1) GR60799B (no)
HU (1) HU172484B (no)
NO (1) NO763196L (no)
PT (1) PT65607B (no)
SE (1) SE7610310L (no)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4435418A (en) * 1982-12-13 1984-03-06 Smithkline Beckman Corporation 5-Phenylethenylbenzimidazoles
EP1298125A1 (en) 2001-09-26 2003-04-02 Aventis Pharma S.A. Substituted benzimidazole compounds and their use for the treatment of cancer
FR2868421B1 (fr) 2004-04-01 2008-08-01 Aventis Pharma Sa Nouveaux benzothiazoles et leur utilisation comme medicaments
FR2891273B1 (fr) * 2005-09-27 2007-11-23 Aventis Pharma Sa NOUVEAUX DERIVES BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE CMet

Also Published As

Publication number Publication date
DE2541752A1 (de) 1977-03-24
SE7610310L (sv) 1977-03-20
CA1069909A (en) 1980-01-15
GR60799B (en) 1978-08-30
DK141550C (da) 1980-10-06
HU172484B (hu) 1978-09-28
PT65607A (de) 1976-10-01
ATA690876A (de) 1980-02-15
DK141550B (da) 1980-04-21
CH619938A5 (en) 1980-10-31
FI762653A (no) 1977-03-20
PT65607B (de) 1978-05-10
AT358575B (de) 1980-09-25
DK419876A (da) 1977-03-20
ES451497A2 (es) 1977-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU602118A3 (ru) Способ получени производных бензимидазола или их солей
US3954791A (en) Anthelmintically active 2-carbalkoxy-amino-benzimidazole-5(6)-phenyl ethers
NO834773L (no) Substituerte fenylsulfonyloksybenzimidazolkarbaminater, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som legemiddel
NO763196L (no) Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-5(6)-fenyl-sulfonyloksy-benzimidazoler.
NO140592B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-benzimidazolyl-5-(6)-sulfonsyre-fenylestere
GB2163423A (en) Thiobarbituric acid derivatives
NO140591B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksy-amino-5(6)-fenylsulfonyloksy-benzimidazoler
NO743436L (no)
US4010272A (en) Anthelmintically active basically substituted 2-carbalkoxy-amino-benzimidazolyl-5(6)-phenyl ethers and -ketones
NO120370B (no)
JPS6216469A (ja) 2−置換シクロヘプトイミダゾ−ル誘導体、抗潰瘍剤及びその製造方法
US3984561A (en) Anthelmintically active 2-carbalkoxy-amino-benzimidazole-5(6)-phenyl ethers and method for using the same
SU439969A1 (ru) Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины
CA1056828A (en) Preparation of 2,1,4-benzothiadiazine derivatives
KR790001340B1 (ko) 2-카보알콕시-아미노-5(6)-페닐-설포닐옥시 벤즈이미다졸류의 제조방법
JPS5914027B2 (ja) 2−カルボアルコキシアミノ−5(6)−フエニルスルホニルオキシ−ベンズイミダゾ−ル化合物
US4069325A (en) 3-Carbalkoxyamino-1H-2,1,4-benzothiadiazine derivatives
NO751871L (no)
JPS5914026B2 (ja) 2−カルボアルコキシアミノ−ベンズイミダゾリル−5(6)−スルホン酸−フェニルエステル化合物
KR790001341B1 (ko) 2-카보알콕시아미노 벤즈이미다조릴-5(6)-설폰산 페닐 에스테르류의 제조방법
KR910008938B1 (ko) 피리딘 유도체의 제조방법
NO763197L (no) Fremgangsm}te til fremstilling av antelmintisk virksomme 2-karbalkoksyamino-benzimidazolderivater.
CS196284B2 (cs) Způsob výroby fenylesterů 2-alkoxykarbonylaminobenzimidazol- -5(B)-ylsulfonové kyseliny
JPS62175481A (ja) 新規なスルホキシド体およびその製造法
NO136711B (no)