CS195369B1 - Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride - Google Patents
Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride Download PDFInfo
- Publication number
- CS195369B1 CS195369B1 CS539978A CS539978A CS195369B1 CS 195369 B1 CS195369 B1 CS 195369B1 CS 539978 A CS539978 A CS 539978A CS 539978 A CS539978 A CS 539978A CS 195369 B1 CS195369 B1 CS 195369B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylthiazole
- dicarboxanhydride
- phenylthiazol
- producing
- dicarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- TVHXQIGBVCWCIS-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C(=O)O)N=C1C1=CC=CC=C1 TVHXQIGBVCWCIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týka spôsobu prípravy 2-fenyl-tiazol-4,5-dikarboxanhydridu vzorca:
Podlá známeho postupu sa táto zlúčenina pripravuje pôsobením chloridu tionylu na monodraselnú sol kyseliny 2-feny11iazo 1-4,5--dikarboxy love j. Literatúra, ktorá popisuje túto syntézu, uvádza, že pôsobením acet-anhydridu na kyselinu 2-feny11iazo 1-4,5--dikarboxylovu dochádza k jej dekarboxylá-cii a vyššie uvedený produkt sa touto cestou nedá pripraviť:.
Postup podlá vynálezu odstraňuje túto nevýhodu, pretože vhodnou volbou reakčného času je možné 2-feny11iazo 1-4,5-dikarboxan-hydrid pripraviť vo výťažku 35 až 40 % vo veľmi dobrej čistote.
Postup podlá vynálezu spočíva v tom, že kyselina 2-ŕenyltiazol-4,5-díkarboxylová sa nechá zreagovať s acetanhydridom za varu v priebehu 5 minút. /Dlhším varom skutočne dochádza k dekarboxýlácii kyseliny 2-fenyltiazol~4,5-dikarboxylovej/.
Príklad
Zmes 12,5 g /0,05 mol/ kyseliny 2-fenyl-tiazo1-4,5-dikarboxylovej a 20,4 /0,20 mol/ čerstvo p redes t ilovaného acetanhydridu sa 5 min varí pod spätným tokom. Horúci roztok sa vyleje do zmesi 250 ml 5% kyseliny octovej a 50 g rozdrveného ladu. Po rozložení prebytočného acetanhydridu sa vylúčená tuhá látka odfiltruje, premyje vodou a vysuší. Kryštalizácia z dichlóťetánu, svetložlté ihličky, t. t. 201 až 202 °C vo výťažku 35 až 40 X. IČ - spektrálne charakteristiky: Vas/CO/ 1 789 cm-1; -ps/CO/ 1853 cnfl. Okrem IČ -spektier bola zlúčenina charakterizovaná prvkovou elementárnou analýzou a '^H-NMR spektrom.
Claims (1)
- PREDMET VYNÁLEZU Spôsob prípravy 2-fenyltiazo 1-4,5-dikar-boxanhydridu pôsobením acetanhydridú na kyselinu 2-feny11iazo 1-4,5-dikarboxylovú vyzná- čujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje za varu v priebehu 5 minút.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS539978A CS195369B1 (en) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS539978A CS195369B1 (en) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195369B1 true CS195369B1 (en) | 1980-01-31 |
Family
ID=5398823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS539978A CS195369B1 (en) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195369B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-18 CS CS539978A patent/CS195369B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU680651A3 (ru) | Способ получени производных -фосфонометилглицина | |
| CS195369B1 (en) | Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride | |
| JPH0610158B2 (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| RU2788165C1 (ru) | Способ получения 4-хлорфталевой кислоты | |
| CS195370B1 (en) | Method of producing 2-phenylthiazol-4,5-dicarboxanhydride | |
| JPH01113333A (ja) | ３−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）テトラリン−１−オンの製造方法 | |
| CH637117A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines carbazolderivates. | |
| SU126882A1 (ru) | Способ получени метилтриацетаксисилана | |
| SU1177303A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных флуорено-и оксофлуорено-тиофенов | |
| DE3135728C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Apovincaminsäureestern | |
| JPS58162579A (ja) | シトシンの製造方法 | |
| JPS5838414B2 (ja) | シクロペンテノロン ノ ブンカツホウ | |
| DE2116159A1 (de) | Chemisches Verfahren | |
| SU541848A1 (ru) | Ртутьорганические производные пирилиевых солей и способ их получени | |
| SU673168A3 (ru) | Способ получени дигидрохлорида 2-оксиметил-3-окси-6-(1-окси-2-трет. бутиламиноэтил)пиридина | |
| SU1089092A1 (ru) | Способ получени 3-(изохинолил-1)индола | |
| SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
| SU1074855A1 (ru) | Способ получени (-)-2-пентен-4-ола | |
| SU482443A1 (ru) | Способ получени триэтилсилиловых эфиров 17 -оксистероидов | |
| SU319212A1 (ru) | Способ получени 2-метилантрахинон-3-карбоновой кислоты | |
| SU559561A1 (ru) | Способ получени модифицированного лигнина | |
| SU419539A1 (ru) | Способ получения октагидрофталоцианина | |
| SU535806A1 (ru) | Способ получени пиридо (3,2- @ ) индолов или их солей | |
| SU396339A1 (ru) | Способ получения 3,7-диамино-!0-ацетилфентиазина |