SU561721A1 - Соли кремнийорганических эфиров сульфо нтарной кислоты в качестве поверхностноактивных веществ - Google Patents

Description

гидроксипропилдисилоксана) в аналогичных услови х;

в) взаимодействие полученных по пп. а) и б) кремнийорганических эфиров малеиновой кислоты с бисульфитами щелочных металлов в среде этанола при ПО-120°С и давлении 3-5 ати.

Выход солей кремнийорганических эфиров сульфо нтарной кислоты составл ет 74-87%. Полученные соли представл ют собой аморфпые вещества светло-желтого цвета, хорошо

Выход и элементный состав полученных соединений общей формулы I

растворимые в воде и органических растворител х (этанол, бензол, толуол).

Синтезированные соли охарактеризованы данными, элементного анализа, приведенными в табл. 1, строение их подтверждено ИК-спектрами. В ИК-спектрах имеютс  интенсивные полосы поглощени , обусловленные валентными колебани ми групп: С О (1720 см-), Si-CHs (-1250 см-). Si-О- Si (1090 см-1), сульфогруппы (1210 см-).

Таблица 1

В табл. 2 приведены сравнительные данные по поверхиостной активности соединений формулы I и известных солей бис(у-сульфопропиПоверхностна  активность

Примечание: Активность ПАВ определ лась сталагмометрически при 20 °С.

онатпропил- и v - сульфоизобутиратпропил)полидиметилсилоксана .

Таблица 2 солей кремнийоргаиических эфиров сульфо итарной кислоты на границе вода-воздух

5

Пример 1. Na-соль бис (1,1,3,3-тетраметил - 1 океан) - сульфо нтарной кислоты.

f,Hjf.oO(((C,H3)2( NoОз$ - tHtoo (CHjlj i ( ( (СНг)з OH 62,5 г (0,25 моль) 1,3 - бис(у - гидроксипропил ) - 1,1,3,3 - тетраметилдисилоксапа, 11,6 г (0,1 моль) малеиновой кислоты, 2 г сульфоугл , 0,1 мл концентрированной серной кислоты и 90 мл толуола нагревают при 110-120°С в течение 6 ч. Отфильтровывают сульфоуголь и отгон гот толуол. Затем реакционную смесь кип т т в течение 1 ч с активированным углем в среде этанола, отфильтровывают от активированного угл , отгон ют этанол и получают 56 г малеината бис(1,1,3,3-тетраметил - 1-пропил , 3 - 7 - гидроксииропилдисилоксана) светло-желтого цвета с п 1,4530, df 1,0014, 156,5, MR,. В автоклав емкостью 50 мл загружают 10 г ( 0,0173 моль) полученного малеината, 1,9 г ( 0,01 моль) лг-бисульфита натри , 3 мл воды 20

|.,(00(6Нг)з$иСН40$1((1Нз)ДСН2),ОН KOj СнСОО(бНг), i (СНз) (), ОН

Аналогично примеру 1 из 10 г (0,0173 моль) малеината бис(1,1,3,3 - тетраметил, 1 -пропил, 3 - Y - гидроксипроиилдисилоксана), 2,23 г (0,01 моль) и-бисульфита кали , 3,35 мл воды и 15 мл этанола получают 10,2 г К-соли. Поверхностное нат жение водного раствора

СНгйОО(СНг)з (СНз) 0$1((,Н;.,; 1-НгЬОО(,6Нз NaO.,S -dHtOO (СНг)з $i (3)2 (tHj)2((,Hg)300(lCH;

10 г (0,0172 моль) малеината бис(1,1,3,3тетраметил - 1 - пропил - 3 - у - гидроксипропилдисилоксана ), 2,07 г (0,0356 моль) лед ной уксусной кислоты, 0,2 г сульфоугл , 20 мл толуола нагревают в течение 2 ч при 110°С. Отфильтровав сульфоуголь, выдел ют 8,4 г (74%) малеината бис (1,1,3,3 - тетраметил, 1 - пропил - 3 - 7 - ацнлоксипропилдисилоксана ) желтого цвета с Пр 1,4538.

7 г (0,0105 моль) полученного эфира, 1,15 г (0,006 моль) л-бисульфита натри , 2 мл воды.

(:,Н2С001С,Нг)з$1(СНз)г,0$ЦСНз)г№Н2)зООССНз К0з$ -СнСОО(Ш2)з$1(СНз)(,СНз),,(СН2)зООССНз

6

- пропил, 3 - у - гидроксипроиилдисилсоли при концентрации 5-10-з моль/л 17,3 дин/см, а при концентрации соли моль/л 15,6 дин/см.

Пример 3. Ка-соль бис(1,1,3,3 - тетраметил , 1-процил - 3 - Y - ацилоксипропилдисилоксан ) -сульфо нтарной кислоты.

20 мл этанола загружают в автоклав. Реакцию провод т в течение 14 ч при 120-130°С. Отгон ют водно-спиртовую смесь и сушат полученную пасту азеотропной отгонкой толуолом . Выдел ют 7 г продукта ЛСелтого цвета. Поверхностное нат жение водного раствора при концеитрации 1,25-10- моль/л 19 дин/см, а при концеитрации соли моль/л

17,3 дин/см.

Пример 4. К-соль бис(1,1,3,3-тетраметил1 - пропил - 3 - у-ацилоксипропилдисилоксаи)сульфо нтарной кислоть. и 15 мл этанола. Реакцию ведут при 100- и 2-3 ати в течение 11 ч при непрерывном перемешивании. После охлаждени  отгон ют водно-спиртовую смесь и обезвоживают полученный продукт азетропной отгонкой с толуолом. Выдел ют 8,7 г пастообразной массы , котора  по данным элементного анализа п ИК-спектра соответствует Na-солн бис(1,1, 3,3 - тетраметил, 1 - пропил, З-у - гидроксипроиилдисилоксаи ) сульфосукцината. Поверхностное нат жение водного раствора соли при концентрации 1, моль/л при 20°С 18,0 дин/см, а нрн концентрации соли 2,5 10 моль/л 17,5 дин/см. Пример 2. К-соль бнс(1,1,3,3-тетраметил, 1-пропил, 3 - у - гидроксинропилдисплоксан)сульфо нтарной кислоты.

78

Аналогично примеру 3 из 10 г (0,015 моль)соли нри концентрации 2,5-10-3 моль/л

малеината бис-(1,1,3,3 - тетраметил - 1 - нро-18,5 дин/см, пил - З-у-ацилоксипропилдисилоксана), 1,94 г

Claims (1)

1. Патент США № 3016393, 260-400, 1963.