SU407917A1 - Способ получения 2-окса- или 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидов - Google Patents
Способ получения 2-окса- или 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидовInfo
- Publication number
- SU407917A1 SU407917A1 SU1763685A SU1763685A SU407917A1 SU 407917 A1 SU407917 A1 SU 407917A1 SU 1763685 A SU1763685 A SU 1763685A SU 1763685 A SU1763685 A SU 1763685A SU 407917 A1 SU407917 A1 SU 407917A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxides
- oxa
- tiaalkyldiphenylphosphine
- producing
- chloromethyl
- Prior art date
Links
Description
Изобретепие относитс к получению окисей третичных фосфитов, в частности к усовершенствованному способу получени 2-оксаили 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидов обц;ей формулы
(С,Н,),Р (О) CH,XR, где X - кислород или сера;
R - алкил.
Эти соединени могут быть иснользованы в качестве экстрагентов ценных металлов и физиологически активных веществ.
Известен способ получени 2-окса- или 2тиаалкилдифенилфосфиноксидов взаимодействием а-хлорметиловых эфиров или а-хлорметилсульфидов с дифеиилхлорфосфипом с последующим разложением образующихс аддуктов спиртом илп водой и выделением целевого нродукта известными способами. Выход продукта до 62%.
С целью повышени выхода продукта предложено дифенилхлорфосфин примен ть в виде комплекса с хлористым алюминием, что позвол ет iiiBecTH выход продукта до 86%.
Процесс желательно проводить в среде инертного органического растворител , например 1,1,2,2-тетрахлорэтана.
По описываемому способу исходный комплекс нолучают следующим образом. Бензол, вз тый в трехкратном (или большем) мольном избытке, кин т т в течение 15-20 час с треххлористым фосфором и хлористым алюминием . Избыток бензола отгон ют в вакууме (лучше при неремешивании).
Образовавшийс .комплекс дифенилхлорфосфина с хлористым алюминием при необходимости разбавл ют небольшим количеством сухого тетрахлорэта 1а. К раствору добавл ют а-хлорметиловый эфир илп а-хлорметилсульфид и затем реакционную смесь гидролизуют .
Целевые нродукты выдел ют известными способами.
Пример 1. 2-Оксапропплдифенилфосфийоксид . Смесь 46,8 г (0,6 моль) абсолютного бензола, 27,6 г (0,2 моль) треххлористого фосфора и 26,8 г (0,2 моль) безводного хлористого алюмини кип т т нри неремешиваиии в течение 20 час. Избыток бензола отгон ют нри перемешивании при 50-60°/10 мм рт. ст. К остатку добавл ют 50 мл сухого 1,1,2,2-тетрахлорэтана, а к полученному раствору прикапывают нри перемешивании 16,1 г (0,2 моль) метилхлорметилового эфира при
-20°. Реакционную смесь оставл ют на ночь, выливают на лед и извлекают бензолом (4Х Х50 мл). Объединенные выт жки промывают раствором бикарбоната натри или разбавленным раствором щелочи, фильтруют, отгон ют растворитель и получают 36,8 г (74,8%
От теоретического) 2-оксапропйлдифенилфос-. финоксида с т. пл. 114-116° (из смеси бензол-гексан ).
Найдено, %: С 54,00; 54,00; Н 5,89; 5,91.
CnHisOsP.
Вычислено, %: С 54,25; Н 6,10.
Литературные данные; т. пл. il4-Иб С; ИК-спектр: 1592, 705 см- (CgHg), 1441 см (Р-СбНз), 1187 CM-I (V Р О), 1100 см (v«sC-0-С).
Аналогично нолучают соединени , нриведениые в таблице.
Литературные данные: т. пл. 139-140° С
В ИК-снектре 2-тиапропилдифенилфосфиноксида (№ 2) содержатс почти те же основные нолосы, что в снектре нродукта из нрнмера 1, за исключением линии 1100 см-. Соединени 2 и 4 окислены нерекисью водорода в соответствующие сульфоновые нроизводные с т. нл. 205-207° (литературные данные 203- 205°) и 165-168°. В ИК-снектрах обоих сульфонов содержатс полосы поглощени 1300 см- (vas SOa) и 1150 см- (, SOa). Их строение подтверждено также анализом. Кроме того, с помощью ИК-спектра подтверждено строение соединени № 5.
Предмет изобретени
1. Способ получени 2-окса- или 2-тнаалкилдифенилфосфиноксидов общей формулы
(C,Hs),P(0)CH,XR,
Где X - кислород или сера;
R - алкил,
взаимодействием а-хлорметиловых эфиров или а-хлорметилсульфидов с дифеннлхлорфосфином с последующим разложением образующихс аддуктов и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, дифенилхлорфосфин примен ют в виде комплекса с хлористым алюминием.
20 2. Снособ по Н. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде инертного органического растворител , например 1,1,2,2-тетрахлорэтана .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1763685A SU407917A1 (ru) | 1972-03-23 | 1972-03-23 | Способ получения 2-окса- или 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1763685A SU407917A1 (ru) | 1972-03-23 | 1972-03-23 | Способ получения 2-окса- или 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU407917A1 true SU407917A1 (ru) | 1973-12-10 |
Family
ID=20507854
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1763685A SU407917A1 (ru) | 1972-03-23 | 1972-03-23 | Способ получения 2-окса- или 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU407917A1 (ru) |
-
1972
- 1972-03-23 SU SU1763685A patent/SU407917A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0084856B2 (en) | 5,6,7-Trinor-4, 8-inter-m-phenylene prostaglandin I2 derivatives | |
SU730301A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
AKSNES et al. | Study of the Applicability of the Wittig Reaction in Syntheses of Allenes | |
SU407917A1 (ru) | Способ получения 2-окса- или 2-тиаалкилдифенилфосфиноксидов | |
DE2539116C2 (de) | ω-Nor-cycloalkyl-13,14-dehydro-prostaglandine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende pharmazeutische Mittel | |
Ishihara et al. | A Facile Synthesis of β‐Selenolactams | |
Ferris et al. | Metathetical Reactions of Silver Salts in Solution. I. The Synthesis of Acyl Trifluoroacetates1 | |
FR2359813A1 (fr) | Nouveaux esters d'acide cyclobutane carboxylique utile pour lutter contre les parasites | |
Kato et al. | A convenient preparation of anhydrous alkali metal thiocarboxylates | |
US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
US3389147A (en) | Novel 2-imino-1, 3-dithioles | |
US2408519A (en) | Manufacture of 4-ketotetrahydrothiophenes | |
SU412202A1 (ru) | ||
SU362023A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ р-БРОМЭТИЛАЛКИЛФОСФИНОВЫХ КИСЛОТECF-ооюзнАЯ 1; nATERTviO-T?KWH4?"u4f; | |
Goda et al. | Syntheses of Unsymmetrical Sulfides and Bis (alkylthio) methanes from Diphenylphosphinodithioate Esters | |
SU441262A1 (ru) | Способ получени дисульфидов 3,4сульфолен 0,0 -бис(алкилдитиофосфоновых) кислот | |
US4058567A (en) | Cyclopentene sulfoxides | |
SU468407A3 (ru) | Способ получени изопреновых сульфонов | |
US4052434A (en) | Prostaglandin intermediates | |
US4946955A (en) | Method for the preparation of polycyclic 1,3-thiazolidines | |
SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана | |
Menicagli et al. | Synthesis of (s)‐2‐(2‐methylbutyl) thiophene | |
US4215057A (en) | Process for the production of substituted furans | |
SU396341A1 (ru) | Способ получения алкилвинилсульфида олова |