CN1880394A - 丙二酸二异丙酯封端多异氰酸酯及用于单组分涂料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种封端的多异氰酸酯组合物,包含:A)封端的多异氰酸酯,其是下列组分的反应产物:i)由脂族和/或脂环族二异氰酸酯制备的多异氰酸酯,和ii)丙二酸二酯封端剂,包含至少90当量%,以封端剂总当量数为基准计,丙二酸二异丙酯,以及B)单官能含活性氢化合物。本发明还涉及包含此类封端多异氰酸酯组合物和多羟基化合物的单组分涂料组合物。
Description
技术领域
本发明涉及以丙二酸二异丙酯封端的多异氰酸酯及这些封端多异氰酸酯在单组分(one-component)涂料组合物中的应用。
发明内容
发明概述
本发明涉及一种封端的多异氰酸酯组合物,包含:
A)封端的多异氰酸酯,其是下列组分的反应产物:
i)由脂族和/或脂环族二异氰酸酯制备的多异氰酸酯,和
ii)丙二酸二酯封端剂,包含至少90当量%丙二酸二异丙酯,以封端剂总当量数为基准计,以及
B)单官能含活性氢化合物。
本发明还涉及包含此类封端多异氰酸酯组合物和多羟基化合物的单组分涂料组合物。
发明详述
本发明封端多异氰酸酯组合物具有改进的抗结晶能力和优良贮存稳定性,特别是在低温。另外,它们可与多羟基化合物混合形成单组分涂料组合物,它也具有改进的抗结晶能力和优良贮存稳定性,特别是在低温。
适合制备封端多异氰酸酯的多异氰酸酯i)是包含异氰脲酸酯、脲二酮、缩二脲、氨基甲酸乙酯、脲基甲酸酯和/或亚氨基二嗪二酮基团的多异氰酸酯,由脂族和/或脂环族二异氰酸酯制备。此类多异氰酸酯及其制备方法在聚氨酯涂料领域中是公知的。
适合制备以上多异氰酸酯的脂族和/或脂环族二异氰酸酯也是聚氨酯涂料领域中熟知的,并且包括1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酰(isocyanato)-3-异氰酰甲基-3,5,5-三甲基-环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI)、双-(4-异氰酰环己基)-甲烷、1-异氰酰-1-甲基-4(3)-异氰酰甲基环己烷、2,4-和/或2,6-六氢甲苯二异氰酸酯,及其混合物。优选的脂族和/或脂环族二异氰酸酯是1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1-异氰酰-3-异氰酰甲基-3,5,5-三甲基-环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI)、双-(4-异氰酰环己基)-甲烷及其混合物,更优选1,6-六亚甲基二异氰酸酯。
至少90当量%封端剂,以封端剂总当量数为基准计,是丙二酸二异丙酯。其余的封端剂选自丙二酸二酯,优选丙二酸二烷基酯,尤其是在每个烷基基团中具有1~8,更优选1~4个碳原子的那些。一种尤其优选的除丙二酸二异丙酯之外的丙二酸二酯是丙二酸二乙酯。
封端多异氰酸酯组合物还包含单官能含活性氢化合物,优选一元醇,尤其是具有1~12,优选1~8个碳原子的那些。例子包括乙醇和各种异构丙醇、丁醇、己醇和辛醇。尤其优选异丁醇。
除了以上的组分之外,封端多异氰酸酯组合物还可包含聚氨酯化学公知的有机溶剂,但芳烃除外。
除了封端多异氰酸酯组合物之外,本发明单组分涂料组合物还包含多羟基化合物。例子包括多羟基聚酯、多羟基聚醚、多羟基聚丙烯酸酯、多羟基聚内酯、多羟基聚氨酯、多羟基聚环氧化物和任选地聚氨酯涂料技术公知的低分子量、多羟基醇。
为制备涂料组合物,封端多异氰酸酯组合物和多羟基化合物的用量应选择为能提供约0.8~3,优选约0.9~1.5的封端形式异氰酸酯基团与羟基基团的当量比。单组分涂料组合物在升温下固化。
该涂料组合物还可包含其它添加剂如颜料、染料、填料、流平剂(levelling agent)和溶剂。该涂料组合物可采用传统方法如刷涂(painting)、辊涂、浇灌或喷涂以溶液或以熔体形式施涂到基材上。
具体实施方式
本发明将利用以下实施例来进一步说明,但不限于这些实施例,其中所有份数和百分数全部指重量而言,除非另行指出。
实施例
在实施例中采用以下评估方法。
封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制能力(低温贮存稳定性)的评估
500g封端多异氰酸酯组合物在500mL金属罐内、-10℃下贮存7日,然后观察其溶液状态并按照以下标准决定:
o(良):没有看到结晶物质或凝胶化合物的沉积。
x(差):观察到结晶物质或凝胶化合物的沉积。
单组分涂料组合物的固化性能(凝胶分数)
固化的漆膜在维持90℃的干燥烘箱内烘烤30min,随后在丙酮溶液中浸没24h。测定其重量并计算残余重量率(%),然后按如下所述决定:
o(良):残余重量率(%)大于90%,意味着高固化性能。
x(差):残余重量率(%)小于90%,意味着低固化性能。
单组分涂料组合物的贮存稳定性
500g封端多异氰酸酯组合物在500mL金属罐内、50℃下贮存10日,然后在25℃采用Ford cup#4测定粘度变化。组合物的贮存稳定性按如下所述决定:
o(良):粘度小于初始粘度的1.5倍,这是可接受的。
x(差):粘度大于初始粘度的1.5倍,这是不可接受的。
注:pbw=重量份
实施例1
100重量份多异氰酸酯I,包含异氰脲酸酯基团并由1,6-六亚甲基二异氰酸酯(Sumidur N3300,由Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd.制造,%NCO=21.8%,粘度=3,000mPa.s/25℃,平均官能度=3.5)制备、98重量份丙二酸二异丙酯(100当量%,按异氰酸酯基团计)、50重量份乙酸正丁酯、0.7重量份28%甲醇钠溶液(0.196重量份,按甲醇钠计),在室温和氮气氛下被加入到备有搅拌器、温度计和回流冷凝器的四颈烧瓶中,并在70℃反应8h。随后,加入82重量份异丁醇,再在50℃下连续反应2h。生成的封端多异氰酸酯组合物的性质如下:
NCO含量 6.6%
粘度 130mPa.s/25℃
树脂固体 60%
对封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制作用的评估示于表1.由于在-10℃下对结晶抑制进行7日以上的评估没有观察到结晶物质和凝胶化合物的沉积,故评估结果是良好。
一种单组分组合物通过以上封端多异氰酸酯组合物与丙烯酸多元醇(Desmophen A665,拜尔材料科学公司制造,羟基值=106mgKOH/g,树脂含量=70%)以1∶1的封端多异氰酸酯的NCO基团与多元醇羟基基团的当量比进行混合,随后加入乙酸丁酯与丙二醇单甲醚的乙酸酯(1∶1重量比)的混合物而制成。生成的单组分涂料组合物具有43%的总树脂固体含量。该单组分涂料组合物按照50μm干膜厚度进行涂布,随后涂层在维持在80~90℃的干燥烘箱内烘烤30min。对固化膜的固化性能(凝胶分数)和单组分涂料组合物的贮存稳定性进行评估。固化性能(凝胶分数)和贮存稳定性的结果良好,如表1所示。
实施例2
一种封端多异氰酸酯组合物如同在实施例1中所述制备,不同的是,该组合物是采用88重量份丙二酸二异丙酯(90当量%,按异氰酸酯基团计)、8重量份丙二酸二乙酯(10当量%,按异氰酸酯基团计)、49重量份乙酸正丁酯和81重量份异丁醇制备的。生成的封端多异氰酸酯组合物的性质如下:
NCO含量 6.7%
粘度 130mPa.s/25℃
树脂固体 60%
对封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制作用的评估示于表1。由于在-10℃下对结晶抑制进行7日以上的评估没有观察到结晶物质或凝胶化合物的沉积,故评估结果是良好。
一种树脂固体含量为43%的单组分涂料组合物由以上封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1同样程序制备。固化性能(凝胶分数)和贮存稳定性的评估采用与实施例1相同程序进行。结果良好,如表1所示。
对比例1
封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1相同的制备方法制备,不同的是,组合物换成78重量份丙二酸二异丙酯(80当量%,按异氰酸酯基团计)、17重量份丙二酸二乙酯(20当量%,按异氰酸酯基团计)、49重量份乙酸正丁酯和80重量份异丁醇。生成的封端多异氰酸酯组合物的性质如下:
NCO含量 6.7%
粘度 140mPa.s/25℃
树脂固体 60%
对封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制作用的评估示于表1。由于在-10℃下对结晶抑制进行7日以上的评估观察到结晶物质和凝胶化合物的沉积,故评估结果为不满意。
一种树脂固体含量为43%的单组分涂料组合物由以上封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1同样程序制备。固化性能(凝胶分数)和贮存稳定性的评估采用与实施例1相同程序进行。虽然贮存稳定性结果良好,但凝胶分数的结果不令人满意,如表1所示。
对比例2
封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1相同的制备方法制备,不同的是,组合物换成83重量份丙二酸二乙酯(100当量%,按异氰酸酯基团计)、46重量份乙酸正丁酯和76重量份异丁醇。生成的封端多异氰酸酯组合物的性质如下:
NCO含量 7.1%
粘度 140mPa.s/25℃
树脂固体 60%
对封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制作用的评估示于表1。由于在-10℃下对结晶抑制进行7日以上的评估观察到结晶物质和凝胶化合物的沉积,故评估结果为不满意。
一种树脂固体含量为43%的单组分涂料组合物由以上封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1同样程序制备。固化性能(凝胶分数)和贮存稳定性的评估采用与实施例1相同程序进行。虽然贮存稳定性结果良好,但凝胶分数的结果不令人满意,如表1所示。
对比例3
封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1相同的制备方法制备,不同的是,组合物换成132重量份乙酸正丁酯并且不用异丁醇。生成的封端多异氰酸酯组合物的性质如下:
NCO含量 6.6%
粘度 90mPa.s/25℃
树脂固体 60%
对封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制作用的评估示于表1。由于在-10℃下对结晶抑制进行7日以上的评估观察到结晶物质和凝胶化合物的沉积,故评估结果为不满意。
一种树脂固体含量为43%的单组分涂料组合物由以上封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1同样程序制备。固化性能(凝胶分数)和贮存稳定性的评估采用与实施例1相同程序进行。虽然凝胶分数的结果良好,但贮存稳定性结果不令人满意,如表1所示。
对比例4
封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1相同的制备方法制备,不同的是,组合物换成64重量份丙二酸二异丙酯(65当量%,按异氰酸酯基团计)、24重量份乙酰乙酸乙酯(35当量%,按异氰酸酯基团计)、47重量份乙酸正丁酯和78重量份异丁醇。生成的封端多异氰酸酯组合物的性质如下:
NCO含量 6.8%
粘度 110mPa.s/25℃
树脂固体 60%
对封端多异氰酸酯组合物的结晶抑制作用的评估示于表1。由于在-10℃下对结晶抑制进行7日以上的评估观察到结晶物质和凝胶化合物的沉积,故评估结果为不满意。
一种树脂固体含量为43%的单组分涂料组合物由以上封端多异氰酸酯组合物采用与实施例1同样程序制备。固化性能(凝胶分数)和贮存稳定性的评估采用与实施例1相同程序进行。虽然贮存稳定性结果良好,但凝胶分数的结果不令人满意,如表1所示。
表1
实施例 | 对比例 | |||||
1 | 2 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
多异氰酸酯(重量份) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
封端剂(重量份)丙二酸二异丙酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯(ethyl acetoacetic) | 98 | 888 | 7817 | 83 | 98 | 6424 |
相对于多异氰酸酯的异氰酸酯基团的当量(%)丙二酸二异丙酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯 | 100 | 9010 | 8020 | 100 | 100 | 6535 |
催化剂(重量份)28%甲醇钠 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 | 7 |
溶剂组分(重量份)乙酸正丁酯 | 50 | 49 | 49 | 46 | 132 | 47 |
单官能含活性氢化合物(重量份)异丁醇 | 82 | 81 | 81 | 76 | 78 | |
封端多异氰酸酯组合物结晶抑制的评估(-10℃×7日以上) | ○ | ○ | × | × | × | × |
单组分涂料组合物(1)固化性能(凝胶分数)90℃(2)贮存稳定性(50℃×10日) | ○92○ | ○91○ | ×89○ | ×88○ | ○92× | ×80○ |
虽然在上面为说明的目的已详细描述了本发明,但是要知道,这些细节是仅为此目的给出的,而各种变换方案可由本领域技术人员在不偏离本发明精神和范围的情况下做出,除非被权利要求所限定。
Claims (10)
1.一种封端的多异氰酸酯组合物,包含:
A)封端的多异氰酸酯,其是下列组分的反应产物:
i)由脂族和/或脂环族二异氰酸酯制备的多异氰酸酯,和
ii)丙二酸二酯封端剂,包含至少90当量%丙二酸二异丙酯,以封端剂总当量数为基准计,以及
B)单官能含活性氢化合物。
2.权利要求1的封端多异氰酸酯组合物,其中该组合物另外包含除芳烃以外的有机溶剂。
3.权利要求1的封端多异氰酸酯组合物,其中组分i)包含由脂族二异氰酸酯制备的含异氰脲酸酯基团的多异氰酸酯。
4.权利要求1的封端多异氰酸酯组合物,其中组分B)包含一元醇。
5.权利要求3的封端多异氰酸酯组合物,其中组分B)包含一元醇。
6.一种包含封端多异氰酸酯组合物和多羟基化合物的单组分涂料组合物,其中封端多异氰酸酯组合物包含:
A)封端的多异氰酸酯,其是下列组分的反应产物:
i)由脂族和/或脂环族二异氰酸酯制备的多异氰酸酯,和
ii)丙二酸二酯封端剂,包含至少90当量%丙二酸二异丙酯,以封端剂总当量数为基准计,以及
B)单官能含活性氢化合物。
7.权利要求6的单组分涂料组合物,其中该组合物另外包含除芳烃以外的有机溶剂。
8.权利要求6的单组分涂料组合物,其中组分i)包含由脂族二异氰酸酯制备的含异氰脲酸酯基团的多异氰酸酯。
9.权利要求6的单组分涂料组合物,其中组分B)包含一元醇。
10.权利要求8的单组分涂料组合物,其中组分B)包含一元醇。
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