CN1878477B - 含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 - Google Patents
含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1878477B CN1878477B CN2004800332069A CN200480033206A CN1878477B CN 1878477 B CN1878477 B CN 1878477B CN 2004800332069 A CN2004800332069 A CN 2004800332069A CN 200480033206 A CN200480033206 A CN 200480033206A CN 1878477 B CN1878477 B CN 1878477B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fatty acid
- unsaturated fatty
- long
- highly unsaturated
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 title claims abstract description 92
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 85
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 82
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 102
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N (R)-alpha-Tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 73
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 73
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 37
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 36
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 claims description 34
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 claims description 34
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 claims description 34
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 claims description 34
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 3
- 125000001020 α-tocopherol group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 67
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 abstract description 41
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 26
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 24
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 21
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 abstract description 9
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 abstract description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 abstract description 5
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 abstract description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 63
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 20
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 20
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 19
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 16
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 16
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 16
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 16
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 15
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 15
- 239000010474 borage seed oil Substances 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 description 14
- 206010013911 Dysgeusia Diseases 0.000 description 13
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 9
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 9
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 8
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 8
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 8
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 8
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 7
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 7
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 5
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 5
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 5
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 4
- -1 glycerin ester Chemical class 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 4
- GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N δ-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-VHFRWLAGSA-N 0.000 description 4
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 229940094199 black currant oil Drugs 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 3
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 description 3
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 description 3
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N (2z,4z,6z,8z)-docosa-2,4,6,8-tetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C=C\C=C/C=C\C(O)=O FPRKGXIOSIUDSE-SYACGTDESA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 2
- GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N D-delta tocopherol Natural products OC1=CC(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 GZIFEOYASATJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 235000021438 curry Nutrition 0.000 description 2
- 235000010389 delta-tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 2
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002446 δ-tocopherol Substances 0.000 description 2
- YEBDWAHEIMUJQT-JOFGQBEXSA-N (5z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid;(5z,8z,11z,14z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid Chemical compound CCCCCC=CCC=CCC=CC\C=C/CCCC(O)=O.CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YEBDWAHEIMUJQT-JOFGQBEXSA-N 0.000 description 1
- 108010085443 Anserine Proteins 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N Carnosic acid Natural products CC([C@@H]1CC2)(C)CCC[C@]1(C(O)=O)C1=C2C=C(C(C)C)C(O)=C1O QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N 0.000 description 1
- 108010087806 Carnosine Proteins 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- DKKCQDROTDCQOR-UHFFFAOYSA-L Ferrous lactate Chemical compound [Fe+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O DKKCQDROTDCQOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N L-anserine Natural products CN1C=NC(CC(NC(=O)CCN)C(O)=O)=C1 SLRNWACWRVGMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N N-beta-alanyl-L-histidine Natural products NCCC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CN=CN1 CQOVPNPJLQNMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000210053 Potentilla elegans Species 0.000 description 1
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 210000001557 animal structure Anatomy 0.000 description 1
- MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N anserine Chemical compound CN1C=NC=C1C[C@H](NC(=O)CC[NH3+])C([O-])=O MYYIAHXIVFADCU-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N carnosine Chemical compound [NH3+]CCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CNC=N1 CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 229940044199 carnosine Drugs 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000020247 cow milk Nutrition 0.000 description 1
- 235000019503 curry powder Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000019850 ferrous citrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011640 ferrous citrate Substances 0.000 description 1
- 235000013924 ferrous gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004222 ferrous gluconate Substances 0.000 description 1
- 229960001645 ferrous gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000013925 ferrous lactate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004225 ferrous lactate Substances 0.000 description 1
- 229940037907 ferrous lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003278 haem Chemical class 0.000 description 1
- 235000015220 hamburgers Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 235000019668 heartiness Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- APVZWAOKZPNDNR-UHFFFAOYSA-L iron(ii) citrate Chemical compound [Fe+2].OC(=O)CC(O)(C([O-])=O)CC([O-])=O APVZWAOKZPNDNR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VRIVJOXICYMTAG-IYEMJOQQSA-L iron(ii) gluconate Chemical compound [Fe+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O VRIVJOXICYMTAG-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 208000010110 spontaneous platelet aggregation Diseases 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RZWIIPASKMUIAC-VQTJNVASSA-N thromboxane Chemical compound CCCCCCCC[C@H]1OCCC[C@@H]1CCCCCCC RZWIIPASKMUIAC-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000010913 used oil Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/06—Preservation of finished products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Abstract
本发明的目的是提供一种改善食品醇香味、味道和香味的方法。因此,本发明涉及一种含有作为主要成分的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和醇香味增强组分的醇香味改良剂;一种含有来源于特定植物油、具有大量γ-亚麻酸的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂;一种增强含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂的效果的方法,包括向醇香味改良剂中添加醇香味增强组分;一种含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的植物油脂组合物,其α-亚麻酸含量为5%或更少;一种具有改善的醇香味的食品,所述食品含有醇香味改良剂或所述植物的油脂组合物;一种改善食品醇香味的方法,包括向所述食品中添加醇香味改良剂或植物油脂组合物;以及一种改善食品醇香味的方法,包括向所述食品分开添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯以及醇香味增强组分。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有作为主要成分的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和醇香味增强组分的醇香味(或“kokumi”味道)改良剂(或增香剂);一种增强含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂的效果的方法,包括向醇香味改良剂中添加醇香味增强组分;一种植物油脂组合物,其含有具有低含量α-亚麻酸的植物油脂和一种含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂;一种含有上述成份并且具有改善的醇香味的食品;和一种改善食品醇香味的方法,包括向所述食品中添加醇香味改良剂或所述植物油脂组合物。
发明背景
花生四烯酸(顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸)属于长链高不饱和(多不饱和)脂肪酸,并且存在于获自动物器官或组织的磷脂中。该脂肪酸是必需的,并且作为合成前列腺素、促血栓素、白细胞三烯等的前体非常重要。
已经试图添加例如花生四烯酸及其酯的长链高不饱和脂肪酸用于营养富集,并且由于花生四烯酸的上述显著功能而提供各种生理功能。
已公开的日本专利申请Hei 10(1998)-99048描述的富集成分包括:以重量计0.1~10%的花生四烯酸,其作为一种添加组分以获得类似于母乳的组合物。
作为上述酯的例子,已公开日本专利申请Hei 4(1992)-197134公开了用于油炸的油脂组合物,其防止蒸发潜热导致的原料内部温度下降。上述组合物包括以重量计20~60%的组成脂肪酸不饱和脂肪酸,例如花生四烯酸。
已公开的日本专利申请Hei 9(1997)-13075公开了由包含长链高不饱和脂肪酸例如花生四烯酸的甘油酯组成的油脂,并且其具有降低血液中油脂浓度的功能。通过转酯作用获得上述甘油酯。其具有与天然甘油酯不同的结构,其中小于40mol%的总长链高不饱和脂肪酸连接于甘油酯的2位。
已公开的日本专利申请Hei 9(1997)-13076公开了与上述具有相同组成的油脂,其具有抑制血小板聚集的功能。
已公开的日本专利申请Hei 11(1999)-89513公开了一种类似于人乳油脂的合成油脂组合物,其中n-6长链高不饱和脂肪酸例如花生四烯酸被用作一种甘油三酯的组成脂肪酸。
此外,已公开的日本专利申请Hei 10(1998)-70992和已公开的日本专利申请Hei 10(1998)-191886公开了来源于微生物的食用油,其具有大量甘油三酯形式的花生四烯酸。其优选的应用包括用于早产婴儿或婴儿的改变成分的牛乳、婴儿食品和孕妇食品。
然而,没有披露利用长链高不饱和脂肪酸以便改善口味,例如食品和植物油脂的醇香味的技术,或没有记载上述可能性的建议。
存在一个问题,向食品中添加长链高不饱和脂肪酸可能恶化其味道,这是由于来源于脂肪酸氧化分解产生的臭味回复味。已经试图使用多种手段解决上述问题。
已公开的日本专利申请Sho 63(1988)-44843公开了其中一种方法,其中高不饱和脂肪酸被包含于油包水包油型乳剂组合物的内部油相中。已公开的日本专利申请Hei 6(1994)-172782公开了粉碎包含高不饱和脂肪酸的油脂的技术。已公开的日本专利申请Hei 9(1997)-176679公开了将抗氧化剂粉末和粉碎的不饱和脂肪酸混合的技术。已公开的日本专利申请Hei 9(1997)-263784公开了将δ-生育酚和包含多不饱和脂肪酸的油脂混合的技术。已公开的日本专利申请Hei 11(1999)-12592公开了将大豆源添加至包含高不饱和脂肪酸的鱼油中的技术。
已公开的日本专利申请2001-78702公开了一种通过将油脂与提取物混合成水包油型乳剂而制备的具有增强的清淡味道、味道和回味的调味品,其作为在食品领域中应用高不饱和脂肪酸的例子。作为上述油脂的例子公开了鱼油或含有鱼油的油脂,包括以重量计10%或更多所述鱼油是由n-3(ω-3)高不饱和脂肪酸组成的。
优选使用聚甘油的脂肪酸酯作为乳化剂,并且使用含有抗氧化剂例如肌肽和鹅肌肽的提取物以防止油脂的氧化。在制备所述调味品的方法中不进行氧化处理例如不进行热处理。所述调味品对其具有显著效果的食品的例子包括切碎的产品、鱼类和加工鱼类产品。
日本专利No.3220155公开了一种调味品组合物,其是通过氧化除乳脂之外的脂肪酸而制备的,并且其特征在于含有至少一种以重量计大于0.01%的具有n-3非共轭双键的多不饱和脂肪酸。该调味品组合物含有在黄油样香味中显著分辨的甜的奶油味的特征。为了获得上述特征,所述油脂需要进行氧化处理,其应该在可以轻微延迟氧化的抗氧化剂存在的过程中在可控的条件下进行。由于氧化处理过程中产生的香味含有挥发性组分,优选在封闭系统中进行氧化处理。实际上,在一个实施例中通过使用回流冷凝器进行氧化处理。据描述,所述调味品组合物特别适用于向希望具有黄油香味的食品中添加香味。
美国专利US 3,689,289公开了一种通过在特定条件下热处理还原糖、氨基酸和花生四烯酸或其甲酯来生产人造鸡肉香味的方法。进一步,国际公开的WO 03/051139小册子公开了一种通过在特定条件下热处理还原糖、氨基酸和花生四烯酸来生产人造鸡肉香味的方法,其中通过使用甘油酯形式的花生四烯酸来获得所述人造鸡肉香味的耐热性和持久性。
虽然在上述方法中通过加热三种化合物糖、氨基酸和花生四烯酸而获得的产品可以产生人造鸡肉香味,没有关于通过利用长链高不饱和脂肪酸例如单独使用花生四烯酸,或与氨基酸或糖联合使用以增加食品“umami”味道的描述。
已公开的日本专利申请2002-95439公开了含有长链高不饱和脂肪酸甘油酯的调味品,允许人们在食用各种食品的同时摄入长链高不饱和脂肪酸。本发明的目的是增加长链高不饱和脂肪酸对氧化所致恶化敏感的氧化稳定性。因此,其特征在于向通过发酵大豆或鱼类和贝壳类而制备的加工食品或向主要由番茄成份组成的调味品中添加长链高不饱和脂肪酸甘油酯。因此,没有披露或教导氧化处理长链高不饱和脂肪酸,或通过相同的酸本身增加或提供食品的醇香味。
[专利文献1]日本专利3220155
[专利文献2]美国专利US 3,689,289
[专利文献3]国际公开WO 03/051139小册子
[专利文献4]已公开的日本专利申请2002-95439
发明概述
在食品领域,存在某些种类的需要“醇香味”和“浓厚的或浓重的味道”的食品,例如油炸食品,包括炸猪排,含有油脂的食品,包括咖喱和“饺子”(中国式猪肉饺子)。通常,加入香料,或者单独使用动物油脂或与植物油脂联合使用来为食品提供上述味道。
然而,存在一个问题,所添加的香料在热处理期间挥发以致无法维持所产生的醇香味。还有一些担心,动物油脂所含的胆固醇或饱和脂肪酸可能对健康不利。另一方面,存在一个问题,由于植物油脂含有少量胆固醇或饱和脂肪酸,使用植物油脂烹调的食品的味道单一或平淡,致使需要醇香味的食品不能令人满意。
因此希望提供不含胆固醇并具有低含量的饱和脂肪酸然而具有醇香味的油脂。
长期以来,认为长链高不饱和脂肪酸例如花生四烯酸和/或其酯是肉类腐败气味和类似异味的原因。然而,据发现当单独将食品与长链高不饱和脂肪酸和/或其酯混合,或进行氧化处理例如与含有预先确定量的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的植物油脂一同加热时,食品的醇香味增强并且食品的最初味道增加(PCT/JP03/020182)。
本发明人进行了研究以力图攻克上述问题,并且最终发现可以通过向含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂中添加醇香味增强组分例如α-生育酚和/或含铁组分,以进一步增强醇香味改善效果。本发明人同时发现,通过向具有低α-亚麻酸和/或亚油酸含量的植物油脂组合物中添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯,可以大大改善所述植物油脂组合物的醇香味。基于上述发现完成了本发明。
因此,本发明涉及一种含有作为主要成分的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和醇香味增强组分的醇香味改良剂;一种含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂,所述长链高不饱和脂肪酸和/或其酯来源于具有大量γ-亚麻酸的特定植物油;一种增强含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂的效果的方法,包括向醇香味改良剂中添加醇香味增强组分;一种含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的具有5%或更少α-亚麻酸含量的植物油脂组合物;一种具有改善的醇香味的的食品,所述食品含有醇香味改良剂或所述植物油脂组合物;一种改善食品醇香味的方法,包括向所述食品中添加醇香味改良剂或植物油脂组合物;以及一种改善食品醇香味的方法,包括向所述食品中分开添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯以及醇香味增强组分。
本说明书中的“醇香味改良剂”意指一种实现本发明优越性的试剂,即一种添加于食品中,为食品重新提供显著的“醇香味”或“浓厚的或浓重的味道”或使其改善的试剂。本说明书的实施例中描述了通过感官测试对“醇香味”进行评价。
本说明书中的“醇香味增强组分”意指一种可以通过长链高不饱和脂肪酸和/或其酯额外地或协同地增强上述优越性的成分。
可以通过向含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂中添加醇香味增强组份例如α-生育酚和/或铁组份,使醇香味改善效果得到进一步增强。通过向具有低α-亚麻酸和/或亚油酸含量的植物油脂组合物中添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯,可以大大改善所述植物油脂组合物的醇香味。
对醇香味增强成分的种类或结构没有限制,包括作为典型例子的α-生育酚以及铁组份。虽然不应该视为以任何方式限制本发明,但是已知α-生育酚和铁组份促进油脂的氧化。
可以从本领域技术人员已知的任何市场上可买到的含铁原料提供所述铁组份,包括离子盐例如硫酸亚铁、柠檬酸亚铁、柠檬酸铁、葡萄糖酸亚铁、氯化铁和乳酸亚铁;以及血红素铁;血浆粉末;和血细胞粉末。存在3种形式的铁,即铁原子、亚铁盐以及铁盐,优选亚铁盐。可以通过任何已知的方法例如溶解、分散和乳化,以使所述铁组份与长链高不饱和脂肪酸和/或其酯混合。
也可以从任何本领域技术人员已知的商品原料提供α-生育酚。一种市场上可买到的含有α-生育酚作为最主要的生育酚成分,更具体地说,α-生育酚占总生育酚的50%或更多的生育酚配制品,可以用于提供本发明的α-生育酚。还可以使用含有高含量α-生育酚的植物油脂来提供本发明的α-生育酚。另外,可以从任何市场上可买到的生育酚配制品中去除β-,γ-,δ-生育酚,以得到用于本发明的具有富集的α-生育酚的生育酚配制品。
对醇香味改良剂中的醇香味增强组分的含量没有限制,考虑优势和成本,对于α-生育酚,优选50~15,000ppm,更优选50~5,000ppm,更优选100~2,000ppm,以及对于铁组份,以Fe表示的含量为0.1~200ppm,优选0.5~100ppm。
在本说明书中的“长链高不饱和脂肪酸”在n-3长链高不饱和脂肪酸的情况下,意指一种具有20或更多碳原子和3个或更多双键的脂肪酸,和在n-6长链高不饱和脂肪酸的情况下,意指具有18个或更多碳原子和3个或更多双键的脂肪酸。在两种情况中优选具有20-24个碳原子和4-6个双键的长链高不饱和脂肪酸。n-6长链高不饱和脂肪酸的例子包括γ-亚麻酸、花生四烯酸(AA)和二十二碳四烯酸(DTA),优选花生四烯酸。n-3长链高不饱和脂肪酸的例子包括二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)。
对用于本发明的长链高不饱和脂肪酸,例如花生四烯酸和其酯的来源没有限制。本领域技术人员可以选择性地使用市场上可买到的来源于各种动物和蔬菜、微生物和藻类的长链不饱和脂肪酸。
例如,已公开的日本专利申请Hei 10(1998)-70992和Hei10(1998)-191886公开了来源于细菌的含有大量甘油三酯形式的花生四烯酸的食用油脂。因此可以从所述食用油脂得到花生四烯酸。
还可以混合和使用两种或更多种长链高不饱和脂肪酸或具有不同来源但属于相同种类的长链高不饱和脂肪酸。
对于所述长链高不饱和脂肪酸酯的结构和制备没有限制,并且一元醇和多元醇可以用作构成上述酯的醇。考虑到安全和成本,甘油是一种优选的多元醇。所述甘油可以构成甘油三酯、甘油二酯或甘油一酯。除了所述长链高不饱和脂肪酸之外还可以含有其它脂肪酸,作为构成本发明所述酯的脂肪酸。
植物油例如豆油、玉米油、橄榄油、HOS和芸苔油不含γ-亚麻酸。另一方面,琉璃苣籽油、月见草油、蔷薇果油和黑色穗醋栗油含有约3~22%的γ-亚麻酸。特别是,由于琉璃苣籽油含有约22%的γ-亚麻酸,可以优选用作本发明长链高不饱和脂肪酸的原料。
因此,本发明涉及一种醇香味改良剂,其含有来源于植物油的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯,所述植物油选自琉璃苣籽油、月见草油、蔷薇果油和黑色穗醋果油,特别是来源于琉璃苣籽油。
对本发明醇香味改良剂中含有的长链高不饱和脂肪酸和其酯的含量没有限制。然而,如果含量过低,需要更多量的醇香味改良剂,由此可能由于其含有的其它组分而导致不利的影响。本发明的醇香味改良剂含有长链高不饱和脂肪酸和其酯的量优选为以重量计10%或更多,更优选以重量计30%或更多。
本发明的醇香味改良剂可以额外含有本领域技术人员已知的其它任选组分,例如乳化剂;生育酚;甾醇;磷脂及其他脂肪酸;含有其它脂肪酸的甘油三酯、甘油二酯和甘油一酯。
优选将n-3长链高不饱和脂肪酸和/或其酯进行氧化处理,以充分实现本发明的优越性。对所述氧化处理的方法没有限制,例如包括热处理。对热处理的方法也没有限制。存在抗氧化剂或在封闭系统中时不必进行氧化处理。因此所述加热通常在40℃~200℃进行0.1~240小时,优选在80℃~180℃进行0.5~72小时。虽然不必对n-6长链高不饱和脂肪酸和/或其酯进行氧化处理以实现其作为醇香味改良剂的优越性,应该进一步通过氧化处理使其优越性得到增强。
例如,可以通过加热含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂,或对含有醇香味改良剂的食品进行氧化处理。
长链高不饱和脂肪酸比其酯更具挥发性,特别是甘油酯,甚至较少量的所述酸就可以实现本发明的优点。另一方面,酯相对较少挥发性但是持续有效,其以相对较大的量包含于组合物中。
本发明进一步涉及含有醇香味改良剂的植物油脂组合物。可以将任何本领域技术人员已知的植物油脂用于本发明的基础油脂,包括大豆油、菜子油、玉米油、向日葵油、HOS、米糠油、芝麻油、橄榄油和棕榈油。其中,可以通过向主要用于加热烹调例如油炸和炒制的豆油、菜子油、玉米油和棕榈油中添加醇香味改良剂以有效地实现本发明的优点。可以任选地混合并使用任何两种或多种所述植物油脂。
取决于长链高不饱和脂肪酸的种类和应用,本领域技术人员可以选择性地确定所述植物油脂组合物中的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯含量,通常是10~100,000ppm,优选10~20,000ppm,更优选10~5,000ppm,更优选20~1,000ppm,以长链高不饱和脂肪酸的含量表示。特别是,当含有来源于植物油的长链高不饱和脂肪酸例如γ-亚麻酸的植物油脂组合物被用作油类烹调例如油炸所用油脂的基础油脂,或用作供给香气或香味的油类的基础油脂时,植物油脂组合物中的长链高不饱和脂肪酸例如γ-亚麻酸的含量通常是0.05~10%,优选0.1~5%。
本说明书已经提及,琉璃苣籽油、月见草油、蔷薇果油和黑色穗醋栗油含有的γ-亚麻酸的含量为约3~22%。因此,来源于蔬菜的油可以有益地用作本发明的植物油脂,不用更进一步添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯。
此外,本发明人发现,如果根据本发明特定条件混合所述植物油脂的脂肪酸和长链高不饱和脂肪酸和/或其酯,可以更加有效地增加醇香味。
由此,优选的植物油脂组合物的α-亚麻酸含量为5%或更少,例如0.01~5%,优选0.05~3%。进一步,更优选地,植物油脂组合物的油酸含量为20~86%并且/或亚油酸的含量为3~25%。
如上所述,所述植物油脂组合物含有的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的量通常为10~100,000ppm,优选10~20,000ppm,更优选10~5,000ppm,更优选20~1,000ppm。所述植物油脂组合物不必含有醇香味增强组分。
由于琉璃苣籽油和黑色穗醋栗油基本上不含α-亚麻酸,但是含有上述含量的油酸,由此观点,它们优选作为植物油脂组合物。
根据本发明得到的植物油脂组合物可以用于各种烹任方法,例如加热烹饪方法,优选在80℃~300℃,更优选在110℃~300℃下的加热烹饪方法。在上述温度范围的热处理可以增加用植物油脂组合物烹调过的食物的醇香味并增强其最初的味道。
最后,本发明涉及一种具有增加的醇香味的食物,其含有醇香味改良剂或本发明所述植物油脂组合物。对食物的种类没有限制,包括用油烹调过的食物例如各种油炸和炒制的食物;以及含有脂肪的食物例如咖喱、中国式猪肉饺子和中国式猪肉蒸饺。本发明所述食物通过其中含有的醇香味改良剂或植物油脂组合物而具有显著的醇香味以及浓厚的或醇厚的味道。可以使用热处理进一步增加上述食物的醇香味。
因此,本发明涉及一种增加食物醇香味的方法,包括添加醇香味改良剂或所述植物油脂组合物。可以向食物中分开添加醇香味改良剂中含有的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯以及醇香味增强组分,以便得到相同的优越性。因此,本发明还涉及一种增加食物醇香味的方法,包括分开添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和醇香味增强组分至所述食物中。在分开添加上述组分情况下,优选获得最终含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和醇香味增强组分的食品,其用量与已经添加有醇香味改良剂的食物中的用量相同。本领域技术人员可以任选地选择添加上述组分的时机和顺序。
对食品中醇香味改良剂或植物油脂组合物的量没有限制。通常,可以在食用时以0.1~100,000ppm,优选0.1~0,000ppm的量使用长链高不饱和脂肪酸和/或其酯来获得醇香味增强效果。例如,对于液态食品例如大豆源和汤,可以在食用时以1~1,200ppm,优选1~500ppm的量使用长链高不饱和脂肪酸和/或其酯来获得醇香味增强效果。对于干燥的食品例如汉堡,可以以优选20~2,500ppm,优选20~1,000ppm的量使用长链高不饱和脂肪酸和/或其酯来获得醇香味增强效果。
下面将参照实施例更详细地描述本发明,其不应该理解为对本发明技术范围的限制。除非另有说明,下文实施例中的术语″%″意指″以重量计的%″。
通过用于分析脂肪、油类和相关原料的标准方法2.4.10-1996(Japan Oil Chemistry Association)来确定生育酚含量。通过用于分析脂肪、油类和相关原料的标准方法2.4.2.2-1996(Japan Oil ChemistryAssociation)来确定脂肪酸的含量。
感官测试:
在感官测试中,所述改善醇香味是指增加“香气强度”、“香味强度”、“味道强度”和“回味强度”,而没有使相应的“香气令人满意的程度”、“香味令人满意的程度”、“味道令人满意的程度”和“回味令人满意的程度”恶化。
评味小组:n=7
下表所用表示评价结果的符号的含义如下:
“×”:弱于或劣于对照;
“△”:与对照相同的程度;
“○”:强于或优于对照;
“◎”:大大强于或优于对照。
实施例
实施例中所用的长链高不饱和脂肪酸:
含有AA的甘油三酯(AATG):AA含量40-45%,由Nakarai TeskLtd.经销,由Suntory Ltd
生产;
琉璃苣籽油:γ-亚麻酸含量20%,由Statfold Co.生产;
低亚麻酸芸苔油:Ajinomoto Oil Mills Co.lnc.生产的″LLC″
菜籽油:Ajinomoto Oil Mills Co.Inc.生产的″CO″
高油红花油:Ajinomoto Oil Mills Go.Inc生产的″HOS″
[表1]
脂肪酸组成(%)
C16 | C18:0 | C18:1 | C18:2 | C18:3(n-3) | |
CO | 3.9 | 1.9 | 62.5 | 19.5 | 8.8 |
HOS | 4.6 | 1.9 | 76.3 | 14.2 | 0.2 |
LLC | 3.3 | 1.7 | 73.5 | 15.4 | 2.4 |
[表2]
生育酚制备及其组成
由ADM Co.生产的“维生素E5-67”
α | β | γ | δ | |
含量(mg/g) | 707 | 16 | 4 | 3 |
<α-生育酚作为醇香味增强组分的效果>
将下列长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和α-生育酚制品与所述植物油脂组合物混合以得到下列配制油。
(1)LLC
(2)1%AAATG/LLC(AA含量0.4%)
(3)0.5%AATG/LLC(AA含量0.2%)
(4)1%AATG+0.002%α-生育酚制品/LLC(AA含量0.4%,α-生育酚含量14.1ppm)
(5)1%AATG+0.01%α-生育酚制品/LLC(AA含量0.4%,α-生育酚含量70.7ppm)
(6)1%AATG+0.02%α-生育酚制品/LLC(AA含量0.4%,α-生育酚含量141ppm)
(7)1%AATG+0.2%α-生育酚制品/LLC(AA含量0.4%,α-生育酚含量1,410ppm)
(8)1%AATG+2%α-生育酚制品/LLC(AA含量0.4%,α-生育酚含量14,100ppm)
(9)0.5%AATG+0.02%α-生育酚制品/LLC(AA含量0.2%,α-生育酚含量141ppm)
将每种配制油(15g)与面筋含量低的面粉(15g)混合,在120℃加热30分钟,然后与3g咖喱粉(S&B Food Inc.生产的“Tokusei SBCurry”)混合,并在120℃再一次加热10分钟以制备咖喱酱。添加500ml清炖肉汤(Ajinomoto Co.Inc.生产的Consomme,1.7%溶液)并加热。用清炖肉汤稀释咖喱酱以制备咖喱汤。
[表3]
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) |
食用时的AA浓度(ppm) | 0 | 112.5 |
香气强度 | - | ◎ |
香气令人满意的程度 | - | ◎ |
香味强度 | - | ◎ |
香味令人满意的程度 | - | ◎ |
味道强度 | - | ◎ |
味道令人满意的程度 | - | ◎ |
回味强度 | - | ◎ |
回味令人满意的程度 | - | ◎ |
[表4]
(2)对照和(3)-(9)之间的比较
配制油(醇香味改良剂) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) |
油中的α-生育酚浓度(ppm) | 0 | 0 | 14 | 71 | 141 | 1410 | 14100 | 141 |
食用时AA的浓度(ppm) | 112.5 | 56.3 | 112.5 | 112.5 | 112.5 | 112.5 | 112.5 | 56.3 |
香气强度 | - | × | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
配制油(醇香味改良剂) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) | (7) | (8) | (9) |
香气令人满意的程度 | - | × | △ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
香味强度 | - | × | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
香味令人满意的程度 | - | × | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
味道强度 | - | × | △ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
味道令人满意的程度 | - | × | △ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ |
回味强度 | - | × | △ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
回味令人满意的程度 | - | × | △ | ○ | ○ | ○ | ○ | ◎ |
表4中的结果显示,与配制油(2)(对照:不添加α-生育酚)相比,每一数量的配制油(5)-(8)中存在的α-生育酚增强了醇香味改善效果,即使他们具有相同的AATG浓度。进一步,观察到,虽然含有比配制油(2)较低AATG浓度的配制油(3)在醇香味改善效果方面次于配制油(2),但是与α-生育酚制品混合的配制油(9)显示比配制油(2)更强的醇香味改善效果,尽管其具有与配制油(3)相同的AATG浓度。
<铁组分作为醇香味增强组分的效果>
将FeSO4.7H2O以0.00005~0.1%(铁:0.1~200ppm)的浓度添加至2.5%的AATG/LLC中,并均匀分散。将得到的配制油添加至0.8%盐水中至最终浓度为0.1%。
(1)2.5%AATG/LC
(2)FeSO4.7H2O 0.00005%(铁:0.1ppm)/2.5%AATG/LLC
(3)FeSO4.7H2O 0.00025%(铁:0.5ppm)/2.5%AATG/LLC
(4)FeSO4.7H2O 0.005%(铁:10ppm)/2.5%AATG/LLC
(5)FeSO4.7H2O 0.05%(铁:100ppm)/2.5%AATG/LLC
(6)FeSO4.7H2O 0.1%(铁:200ppm)/2.5%AATG/LLC
[表5]
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) |
食用时AA的浓度(ppm) | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
油中铁的浓度(ppm) | 0 | 0.1 | 0.5 | 10 | 100 | 200 |
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) |
香气强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
香气令人满意的程度 | - | ○ | ○ | ◎ | ○ | △ |
香味强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
香味令人满意的程度 | - | ○ | ○ | ○ | ○ | △ |
味道强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
味道令人满意的程度 | - | ○ | ○ | ◎ | ○ | △ |
表5中的结果显示,与配制油(1)对照相比,配制油(2)-(6)的香气、香味和味道强度均由于其中存在含铁组分而得到增强,即使两者盐水中AATG的浓度相同。结果还显示,与配制油(1)对照相比,更优选配制油(2)-(5)的香气、香味和味道,但是与配制油(3)、(4)和(5)相比,大概由于其来源于铁,较少地偏爱配制油(6)的香气、香味和味道。
以下列浓度向方便面汤中添加FeSO4.7H2O和5%AATG/LLC(用FAITAN Tonkostu酱油进行9倍稀释,Ajinomoto Go.Inc生产),并评价香气、香味和味道。
(1)5%AATG/LLC,1g/1,000g面汤
(2)(1)+FeSO4.7H2O 0.001mM/1,000g面汤(铁:0.06ppm)
(3)(1)+FeSO4.7H2O 0.01mM/1,000g面汤(铁:0.56ppm)
(4)(1)+FeSO4.7H2O 0.1mM/1,000g面汤(铁:5.6ppm)
(5)(1)+FeSO4.7H2O 1.0mM/1,000g面汤(铁:56ppm)
(6)(1)+FeSO4.7H2O 5.0mM/1,000g面汤(铁:280ppm)
[表6]
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) |
食用时AA的浓度(ppm) | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
铁的浓度(ppm) | 0 | 0.06 | 0.56 | 5.6 | 56 | 280 |
香气强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) | (3) | (4) | (5) | (6) |
香气令人满意的程度 | - | ○ | ○ | ◎ | ○ | △ |
香味强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
香味令人满意的程度 | - | ○ | ○ | ○ | ○ | △ |
味道强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
味道令人满意的程度 | - | ○ | ◎ | ○ | ○ | △ |
表6中的结果显示,与配制油(1)对照相比,配制油(2)-(6)的香气、香味和味道强度均由于其中存在铁组分而得到增强,即使两者方便面汤中AATG浓度相同。结果还显示,与配制油(1)对照相比,更优选配制油(2)-(5)的香气、香味和味道,但是与配制油(3)、(4)和(5)相比,大概由于其来源于铁,较少地偏爱配制油(6)的香气、香味和味道。
(琉璃苣籽油作为醇香味改良剂的效果>
在3kg每种上述植物油脂组合物中油炸150g马铃薯圈(Potatoshoe strings)(Ajinomoto Frozen Foods Co.,Inc.生产的“马铃薯圈”),在180℃下油炸3分钟。
[表7]
琉璃苣籽油含量(%) | 0 | 0.1 | 0.5 | 1 | 5 | 10 | 20 | 30 | 50 | 100 |
γ-亚麻酸含量(%) | 0 | 0.02 | 0.1 | 0.2 | 1 | 2 | 4 | 6 | 10 | 20 |
香气强度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
香气令人满意的程度 | - | △ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ○ | × |
香味强度 | - | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ |
香味令人满意的程度 | - | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | × |
味道强度 | - | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
琉璃苣籽油含量(%) | 0 | 0.1 | 0.5 | 1 | 5 | 10 | 20 | 30 | 50 | 100 |
味道令人满意的程度 | - | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | × |
回味强度 | - | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
回味令人满意的程度 | - | △ | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ○ | × |
在含有γ-亚麻酸作为长链高不饱和脂肪酸的琉璃苣籽油中油炸所述马铃薯圈来为其提供醇香味。另一方面,油中过量的γ-亚麻酸将会恶化香气、香味和味道。
通过使用下列配制油来烹调调味的蒸肉饭。
(1)LLC
(2)3%琉璃苣籽油/LLC(γ-亚麻酸含量0.6%)
(3)30%琉璃苣籽油/LLC(γ-亚麻酸含量6%)
(4)琉璃苣籽油(γ-亚麻酸含量20%)
通过向未洗的大米(200g)中加水(300g)、Ajinomoto Co.Inc.生产的“炒米饭用烹调米”(10g)和每种配制油,然后在电饭锅中煮沸以烹调肉饭。表8的结果显示,与含有适当量的γ-亚麻酸的琉璃苣籽油一同烹调可以为肉饭提供醇香味。
[表8]
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) | (3) | (4) |
添加量(g) | 5 | 5 | 5 | 5 |
添加的γ-亚麻酸的浓度(ppm) | 0 | 58 | 580 | 1,942 |
香气强度 | - | ○ | ◎ | ◎ |
香气令人满意的程度 | - | ○ | ◎ | ◎ |
香味强度 | - | ○ | ◎ | ◎ |
香味令人满意的程度 | - | ○ | ◎ | ○ |
味道强度 | - | ○ | ◎ | ◎ |
味道令人满意的程度 | - | ○ | ◎ | ○ |
配制油(醇香味改良剂) | (1) | (2) | (3) | (4) |
回味强度 | - | ○ | ◎ | ◎ |
回味令人满意的程度 | - | ○ | ◎ | ○ |
<脂肪酸组合物的效果>
制备了以下油脂组合物。
(1)0.0625%AATG/CO(AA含量250ppm)
(2)0.125%AATG/CO(AA含量500ppm)
(3)0.0625%AATG/LLC(AA含量250ppm)
(4)0.0625%AATG/HOS(AA含量250ppm)
如下制备炸猪排:用盐(0.6g)和少量胡椒腌制猪腰肉(75g),用小麦粉、20%蛋液和面包屑涂敷,然后于180℃在上述油脂制品中油炸30分钟。表9中的结果显示,即使AA含量相同,醇香味改善效果仍取决于所用油脂制品中的脂肪酸组成。更具体地说,其显示优选含有5%或更少α-亚麻酸(C18:3(n-3))的油,例如HOS和LLC。
[表9]
配制油 | (1) | (2) | (3) | (4) |
CO | CO | LLC | HOS | |
AAG含量(%) | 250 | 500 | 250 | 250 |
香气强度 | △ | ◎ | ◎ | ◎ |
香气令人满意的程度 | △ | ○ | ○ | ○ |
香味强度 | △ | ◎ | ◎ | ◎ |
香味令人满意的程度 | △ | ○ | ○ | ○ |
味道强度 | △ | ◎ | ◎ | ◎ |
味道令人满意的程度 | △ | ◎ | ◎ | ◎ |
回味强度 | △ | ◎ | ◎ | ◎ |
回味令人满意的程度 | △ | ○ | ○ | ◎ |
发明优点
可以通过将食品与醇香味改良剂或含有醇香味改良剂的植物油脂组合物一同烹调,而为食品提供醇香味。
Claims (9)
1.一种醇香味改良剂,其含有作为主要成分的长链高不饱和脂肪酸和/或其酯和醇香味增强组分,其中醇香味增强组分是α-生育酚和/或铁组份。
2.权利要求1所述的醇香味改良剂,含有50~15,000ppm的α-生育酚。
3.权利要求1所述的醇香味改良剂,含有的铁组份的量是0.5~100ppm,以铁的含量表示。
4.权利要求1-3任何一项所述的醇香味改良剂,其中长链高不饱和脂肪酸是n-6长链高不饱和脂肪酸。
5.权利要求4所述的醇香味改良剂,其中长链高不饱和脂肪酸是花生四烯酸。
6.权利要求5所述的醇香味改良剂,其中花生四烯酸得自微生物。
7.一种增强含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂的效果的方法,包括向醇香味改良剂中添加醇香味增强组分,其中醇香味增强组分是α-生育酚和/或铁组份。
8.一种改善食品醇香味的方法,包括向食品中添加权利要求1-6中任何一项所述的醇香味改良剂。
9.一种改善食品醇香味的方法,包括向所述食品中分开添加长链高不饱和脂肪酸和/或其酯以及醇香味增强组分,其中醇香味增强组分是α-生育酚和/或铁组份。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP382729/2003 | 2003-11-12 | ||
JP2003382729 | 2003-11-12 | ||
PCT/JP2004/016557 WO2005046354A1 (ja) | 2003-11-12 | 2004-11-09 | 長鎖高度不飽和脂肪酸及び/又はそのエステル体を含むコク味向上剤 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010102408214A Division CN101897418B (zh) | 2003-11-12 | 2004-11-09 | 含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1878477A CN1878477A (zh) | 2006-12-13 |
CN1878477B true CN1878477B (zh) | 2010-09-29 |
Family
ID=34587267
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010102408214A Expired - Fee Related CN101897418B (zh) | 2003-11-12 | 2004-11-09 | 含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 |
CN2004800332069A Expired - Fee Related CN1878477B (zh) | 2003-11-12 | 2004-11-09 | 含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010102408214A Expired - Fee Related CN101897418B (zh) | 2003-11-12 | 2004-11-09 | 含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20080026128A1 (zh) |
EP (2) | EP1683429A4 (zh) |
JP (2) | JP4376867B2 (zh) |
KR (2) | KR101160703B1 (zh) |
CN (2) | CN101897418B (zh) |
AU (2) | AU2004288674B2 (zh) |
BR (1) | BRPI0416386A (zh) |
CA (1) | CA2545763A1 (zh) |
MY (1) | MY153176A (zh) |
RU (2) | RU2340213C2 (zh) |
SG (1) | SG149825A1 (zh) |
TW (2) | TW201119585A (zh) |
WO (1) | WO2005046354A1 (zh) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007121273A2 (en) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Martek Biosciences Corporation | Food products comprising long chain polyunsaturated fatty acids and methods for preparing the same |
CN102088869B (zh) | 2008-07-10 | 2013-10-30 | J-制油株式会社 | 饮食品的呈味提高剂 |
TWI415575B (zh) * | 2009-12-28 | 2013-11-21 | Ajinomoto Kk | Can give strong flavor agent |
US20140220217A1 (en) | 2011-07-12 | 2014-08-07 | Maraxi, Inc. | Method and compositions for consumables |
CN112471322A (zh) | 2011-07-12 | 2021-03-12 | 非凡食品有限公司 | 用于消费品的方法和组合物 |
US10039306B2 (en) | 2012-03-16 | 2018-08-07 | Impossible Foods Inc. | Methods and compositions for consumables |
CN114732052A (zh) * | 2013-01-11 | 2022-07-12 | 非凡食品有限公司 | 用于影响消费品的风味和气味特征的方法和组合物 |
WO2014110540A1 (en) | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Maraxi, Inc. | Non-dairy cheese replica comprising a coacervate |
DK2953934T3 (en) | 2013-02-08 | 2018-05-28 | Gen Mills Inc | FOODS WITH REDUCED SODIUM CONTENT |
GB201310664D0 (en) | 2013-06-14 | 2013-07-31 | Mars Inc | Feline taste receptors |
EP2826384A1 (de) | 2013-07-16 | 2015-01-21 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Trocknung von Biomasse |
KR20160140790A (ko) | 2014-03-31 | 2016-12-07 | 임파서블 푸즈 인크. | 분쇄 고기 모조물 |
BR112017006833B1 (pt) | 2014-10-02 | 2022-09-13 | Evonik Operations Gmbh | Alimento para animais contendo ácido graxo poli-insaturado e processo para produzir o mesmo |
WO2016050556A1 (de) | 2014-10-02 | 2016-04-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur anzucht von tieren |
WO2016050559A1 (de) | 2014-10-02 | 2016-04-07 | Evonik Degussa Gmbh | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG EINES PUFAs ENTHALTENDEN FUTTERMITTELS DURCH EXTRUSION EINER PUFAs ENTHALTENDEN BIOMASSE |
ES2870093T3 (es) | 2014-10-02 | 2021-10-26 | Evonik Operations Gmbh | Biomasa que contiene PUFA con estabilidad celular elevada y su empleo para la producción de piensos |
JP7034680B2 (ja) * | 2017-11-27 | 2022-03-14 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
JP2019118267A (ja) * | 2017-12-28 | 2019-07-22 | 理研ビタミン株式会社 | 炒め感付与剤 |
JP7055676B2 (ja) * | 2018-03-19 | 2022-04-18 | 昭和産業株式会社 | 加熱調理用油脂組成物 |
CA3231125A1 (en) | 2021-10-19 | 2023-04-27 | Joshua MARCH | Plant base/animal cell hybrid meat substitute |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6297279B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-10-02 | Nestac S.A. | Lipid composition for infant formula and method of preparation |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU44297A1 (zh) * | 1962-08-23 | 1964-08-20 | ||
US3689289A (en) * | 1971-05-24 | 1972-09-05 | Marcel Andre Perret | Chicken flavor and process for preparing the same |
US5104672A (en) * | 1987-06-17 | 1992-04-14 | Nestec S.A. | Production of flavor |
IL92315A (en) * | 1989-11-15 | 1996-12-05 | Yeda Res & Dev | Preparation of Hypericin from Amodin Enron |
US5142072A (en) * | 1989-12-19 | 1992-08-25 | The Procter & Gamble Company | Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides |
ES2033193B1 (es) * | 1990-10-30 | 1994-01-16 | Ganadera Union Ind Agro | Mezcla grasa para nutricion infantil y de adultos. |
EP1092352A3 (en) * | 1991-01-24 | 2003-08-27 | Martek Corporation | Microbial oil mixtures and uses thereof |
GB2254556B (en) * | 1991-04-11 | 1995-04-12 | Fisons Plc | Formulations containing linolenic acid |
JPH07114644B2 (ja) * | 1991-09-10 | 1995-12-13 | 日本合成化学工業株式会社 | 風味改良剤 |
US5169669A (en) * | 1991-09-25 | 1992-12-08 | The Procter & Gamble Company | Cooking oils |
CN1039722C (zh) * | 1993-01-29 | 1998-09-09 | 耿庆祥 | 一种脱脂豆油的制造方法 |
US6410078B1 (en) * | 1995-04-28 | 2002-06-25 | Loders-Croklaan B.V. | Triglycerides, rich in polyunsaturated fatty acids |
US20050004634A1 (en) * | 1995-06-07 | 2005-01-06 | Arthrocare Corporation | Methods for electrosurgical treatment of spinal tissue |
EP0759469B1 (fr) * | 1995-08-07 | 2003-03-19 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Bactériocine |
CN1145729A (zh) * | 1995-09-06 | 1997-03-26 | 胡伟利 | 含有α-亚麻酸成分的保健食用油 |
JP3792309B2 (ja) * | 1996-08-30 | 2006-07-05 | サントリー株式会社 | 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
JP4633204B2 (ja) * | 1996-10-11 | 2011-02-16 | サントリーホールディングス株式会社 | アラキドン酸含有食用油脂およびそれを含有する食品 |
US6166076A (en) * | 1996-12-13 | 2000-12-26 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Taste enhancing food additives |
JPH10191885A (ja) * | 1997-01-14 | 1998-07-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 大豆・菜種配合油 |
PT893064E (pt) * | 1997-07-22 | 2003-04-30 | Nestle Sa | Composicao lipidica para formulacao infantil e processo de preparacao |
US6344225B1 (en) * | 1997-10-30 | 2002-02-05 | Source Food Technology, Inc | Generation and stabilization of preferred beef tallow flavors in frying oils |
US5922704A (en) * | 1997-12-24 | 1999-07-13 | Feeling Fine Company Llc | Optimal nutritional supplement for men |
JPH11299419A (ja) * | 1998-04-23 | 1999-11-02 | Ajinomoto Co Inc | 変色を抑制した水中油型乳化物 |
WO2001024812A1 (en) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | N.V. Nutricia | USE OF TRANSFORMING GROWTH FACTOR β AND GROWTH FACTORS IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES OF THE INTESTINAL MUCOSA |
ATE311113T1 (de) * | 1999-12-10 | 2005-12-15 | Loders Croklaan Bv | Palmitoleinsäure und ihre verwendung in lebensmitteln |
JP3853552B2 (ja) * | 1999-12-17 | 2006-12-06 | 花王株式会社 | ジグリセリドの製造方法 |
EP1155627A1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-11-21 | Belovo Eggs & Egg Products | Eggs with balanced lipid composition |
US20020119237A1 (en) * | 2000-12-22 | 2002-08-29 | Hevey Maurice O. | Medium and method for delivery of edible materials subject to degradation by oxidation and hydrolysis |
ES2384454T3 (es) * | 2001-05-14 | 2012-07-05 | Martek Biosciences Corporation | Procedimiento para mejorar el sabor, la ternura y la aceptabilidad general por parte del consumidor de la carne de ave de corral |
JP2003144046A (ja) * | 2001-11-12 | 2003-05-20 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 調味油脂組成物及びこれを用いてなる加工食品 |
JP3735776B2 (ja) * | 2001-11-29 | 2006-01-18 | 株式会社J−オイルミルズ | 油脂組成物 |
JP4330997B2 (ja) * | 2001-12-19 | 2009-09-16 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | チキン風味を有する組成物、その使用及び製造 |
JP2003306690A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-10-31 | Nooburu:Kk | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
EP1504677A4 (en) * | 2002-05-14 | 2005-12-28 | J Oil Mills Inc | TASTE EXHAUSTER CONTAINING A LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACID AND / OR AN ESTER OF THIS FATTY ACID, AND A VEGETABLE FAT COMPOSITION COMPRISING SUCH A TASTE FISHER |
CN1389126A (zh) * | 2002-06-18 | 2003-01-08 | 山西省农业科学院高寒区作物研究所 | 均衡营养油及其生产方法 |
BRPI0412373A (pt) * | 2003-07-09 | 2006-09-05 | J Oil Mills Inc | intensificador de gosto encorpado, e, alimento |
TW200526131A (en) * | 2003-11-12 | 2005-08-16 | J Oil Mills Inc | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester |
-
2004
- 2004-11-05 TW TW099142734A patent/TW201119585A/zh unknown
- 2004-11-05 TW TW093133792A patent/TWI356681B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-11-09 US US10/578,254 patent/US20080026128A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-09 AU AU2004288674A patent/AU2004288674B2/en not_active Ceased
- 2004-11-09 EP EP04818465A patent/EP1683429A4/en not_active Withdrawn
- 2004-11-09 KR KR1020067011340A patent/KR101160703B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-09 RU RU2006120412/13A patent/RU2340213C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-09 CA CA002545763A patent/CA2545763A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-09 CN CN2010102408214A patent/CN101897418B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-09 SG SG200900207-2A patent/SG149825A1/en unknown
- 2004-11-09 KR KR1020117022896A patent/KR101269104B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-09 JP JP2005515420A patent/JP4376867B2/ja active Active
- 2004-11-09 RU RU2008124153/13A patent/RU2423878C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-09 EP EP09003637A patent/EP2223614A3/en not_active Withdrawn
- 2004-11-09 WO PCT/JP2004/016557 patent/WO2005046354A1/ja active Application Filing
- 2004-11-09 BR BRPI0416386-9A patent/BRPI0416386A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-11-09 CN CN2004800332069A patent/CN1878477B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-10 MY MYPI20044703A patent/MY153176A/en unknown
-
2008
- 2008-06-03 JP JP2008145292A patent/JP4361589B2/ja active Active
-
2009
- 2009-05-26 AU AU2009202076A patent/AU2009202076B2/en not_active Ceased
- 2009-07-10 US US12/501,290 patent/US20090274817A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6297279B1 (en) * | 1997-07-22 | 2001-10-02 | Nestac S.A. | Lipid composition for infant formula and method of preparation |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1878477B (zh) | 含有长链高不饱和脂肪酸和/或其酯的醇香味改良剂 | |
US20110287158A1 (en) | Body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or ester thereof and vegetable fat composition containing the same | |
US20110143002A1 (en) | Method of application of body taste enhancer comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or its ester | |
KR100935748B1 (ko) | 장쇄의 고도로 불포화된 지방산, 이의 에스테르, 또는이둘 모두를 포함하는 감칠 맛 향상제, 및 이를 포함하는식물성 유지 조성물 | |
MXPA06005369A (es) | Mejorador de sabor y cuerpo que contiene un acido graso de cadena larga con alto grado de insaturacion y/o un ester del mismo | |
MXPA06005368A (en) | Method of utilizing body taste improver comprising long-chain highly unsaturated fatty acid and/or ester thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20100929 Termination date: 20151109 |