CN1785988A - 一种富含红花黄色素b的红花黄色素、制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种富含红花黄色素B的红花黄色素,其中80%≤红花黄色素B<100%。优选为90%≤红花黄色素B<100%。本发明还涉及富含红花黄色素B的红花黄色素的制备方法及含有它的药物组合物。本发明还提供了富含红花黄色素B的红花黄色素在制备治疗或预防缺血性脑损伤的药物中的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种富含红花黄色素B的红花黄色素及其制备方法和用途。
背景技术
菊科植物红花Carthamus tinctorius L.为中国药典收载品种,是常用的活血化淤类药物。临床上红花以水煎液使用,其水煎液主要成分为红花黄色素,为混合查尔酮苷【金鸣,李金荣,蔡亚欣,红花水溶性成分抗氧化作用的研究,心肺血管病杂志,1998,4:277-279】。近年来,国内学者对红花黄色素的药理作用进行了深入研究,发现红花黄色素在扩冠、降压、抗血栓、抗凝血、活血化瘀、耐缺氧、免疫抑制等方面都有明显的药理功效。
有关红花黄色素制备及其化学成分的报道不一。刘珂采用大孔树脂法制备了富含羟基红花黄色素A的红花黄色素【CN 1368503A】;李桂生采用大孔树脂制备了富含羟基红花黄色素A及红花黄色素B的红花总黄酮【CN 1429830A】;金铭采用大孔树脂法制备了羟基红花黄色素A【金铭,大孔树脂柱色谱法制备红花黄色素和羟基红花黄色素A,中草药,2004,1:25-28】;但有关富含红花黄色素B的红花黄色素及其制备方法和用途尚未见报道,本发明人通过大量的实验研究,提供了一种富含红花黄色素B的红花黄色素及其制备方法和用途。
发明内容
本发明提供了一种富含红花黄色素B的红花黄色素,其中80%≤红花黄色素B<100%。优选为90%≤红花黄色素B<100%。
本发明提供了一种富含红花黄色素B的红花黄色素的制备方法。
本发明提供了含有富含红花黄色素B的红花黄色素的药物组合物。
本发明提供了上述红花黄色素在制备治疗或预防缺血性脑损伤的药物中的应用。
红花黄色素B
本发明提供的红花黄色素中红花黄色素B含量大于等于80%而小于100%(重量),优选为含有大于等于90%而小于100%(重量)的红花黄色素B。
本发明提供的富含红花黄色素B的红花黄色素可以通过以下制备方法得到:
1)取干燥红花药材加水冷浸24小时或加热煎煮2~4小时,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.05~1.15;
2)向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉24小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;
3)向浓缩液中加入1~8倍水,在4℃下沉淀12~24小时,离心除去沉淀;
4)取上述上清液上大孔树脂,0~15%乙醇洗脱3~8个柱体积,弃去,继续用30~50%乙醇洗脱3~8个柱体积;
5)收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用30~60%乙醇洗脱3~8个柱体积,弃去,再用80~100%乙醇溶液洗脱3~8个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得。
具体地讲,本发明提取红花黄色素的方法为水提,醇沉净化,采用大孔树脂及聚酰胺两步层析纯化,洗脱液干燥即得红花黄色素。其优选方法包括以下步骤:
1)取干燥红花药材加水冷浸24小时,可以重复提取2~3次,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.05(60℃);
2)向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉24小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;
3)向浓缩液中加入4倍水,在4℃下沉淀24小时,离心除去沉淀;
4)取上述上清液上大孔树脂,15%乙醇洗脱5个柱体积,弃去;继续用50%乙醇洗脱8个柱体积;
5)收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用50%乙醇洗脱5个柱体积,弃去,再用95%乙醇溶液洗脱5个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得。
本发明工艺过程简单,不需要高温高压和特殊设备,安全,易于操作,成本低。本发明采用先醇沉后过树脂柱的方法,可有效除去淀粉、多糖、蛋白质等杂质,滤液浓缩后上树脂柱,不仅可以减少对树脂柱的污染,增加上样量,而且树脂再生处理简单增加了树脂的利用次数,降低成本。采用两步层析技术有效地获得了富含红花黄色素B的红花黄色素,所用溶剂常规易得、无毒,采用层析技术较传统分离技术分离效率高、操作简单、成本低、生产安全、无污染,适用于工业化生产;且本发明所制备的红花黄色素中所含红花黄色素B大于等于80%小于100%,质量可控,为所得红花黄色素应用于各种制剂奠定了基础。
本发明所提取的红花黄色素做为有效成分可以与药学上可接受的辅料制成各种剂型的药物,可以通过口服、舌下、经皮、经肌肉或皮下、皮肤粘膜或静脉途径给药。药物组合物可以以片剂、丸剂、颗粒剂、胶囊、悬浮液、溶液、糖浆、注射剂的形式存在。本发明所提供的各种药物剂型均可以以药学常规方法制备而成。
本发明所述注射液的制备就是采用红花黄色素用注射用水溶解,经截留分离量为10000道尔顿的中空纤维膜超滤以除菌、除去热源,灌装封口即得。
本发明所述无菌冻干粉针的制备就是选用注射用水支持剂如甘露醇、低分子右旋糖苷、蔗糖等药用辅料以确保本制剂的速溶性。将红花黄色素用注射用水溶解,经截留分离量为10000道尔顿的中空纤维膜超滤以除菌、除去热源,灌装,然后冻干即得。
本发明所述胶囊和片剂的各组分的重量配比为:红花黄色素10-15份,糊精30-40份,淀粉30-60份,乳糖5份,磷酸氢钙2-4份,混合制粒,装入胶囊制成胶囊剂或者将上述组分加入硬脂酸镁1.5-3份采用常规的压片法制成片剂。其中优选为把红花黄色素15份,糊精40份,淀粉60份,乳糖5份,磷酸氢钙4份混合均匀,加入水沸腾制粒,过筛整粒,把小于14目的颗粒装入胶囊中制成胶囊,大于14目的加入硬脂酸镁3份制成片剂。
我们对本发明制备的富含红花黄色素B的红花黄色素与富含羟基红花黄色素A的红花黄色素、红花注射液之间的药效学进行了比较研究,结果发现:(1)在相同剂量下,富含红花黄色素B的红花黄色素对脑缺血的保护作用明显优于富含羟基红花黄色素A的红花黄色素;(2)在相同剂量下,富含红花黄色素B的红花黄色素在延长凝血时间方面与富含羟基红花黄色素A的红花黄色素、红花注射液具有等效的药理作用,(3)富含红花黄色素B的红花黄色素(6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg)、红花注射液(15ml/kg)、富含羟基红花黄色素A的红花黄色素(6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg)与正常对照组比较均能显著延长小鼠的存活时间(p<0.05)。说明富含红花黄色素B的红花黄色素能显著缓解中毒性缺氧对组织的损伤,有一定的抗组织缺氧作用。同时在相同剂量下,富含红花黄色素B的红花黄色素药效作用强于富含羟基红花黄色素A的红花黄色素。具体见试验例1、2、3。
下面通过实施例对本发明做进一步说明,但本发明不受限于该实施例,在这些实施例中,除另有说明,其所有份数和配比均按重量计。
具体实施方式
实施例1
取红花药材20kg,加入8倍量的水加热煎煮2小时,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.15;向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉24小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;向浓缩液中加入5倍水,在4℃下沉淀24小时,离心除去沉淀;取上述上清液上DM-130大孔树脂,15%乙醇洗脱5个柱体积,弃去;继续用50%乙醇洗脱8个柱体积;收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用30%乙醇洗脱5个柱体积,弃去,再用95%乙醇溶液洗脱5个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得红花黄色素,经HPLC测其中红花黄色素B含量为84%。
实施例2
取红花药材20kg,加入15倍量的水冷浸24小时,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.05;向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉24小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;向浓缩液中加入8倍水,在4℃下沉淀24小时,离心除去沉淀;取上述上清液上AB-8大孔树脂,5%乙醇洗脱8个柱体积,弃去;继续用30%乙醇洗脱3个柱体积;收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用60%乙醇洗脱3个柱体积,弃去,再用95%乙醇溶液洗脱8个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得红花黄色素,经HPLC测其中红花黄色素B含量为93%。
实施例3
取红花药材20kg,加入12倍量的水冷浸12小时,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.10;向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉12小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;向浓缩液中加入3倍水,在4℃下沉淀24小时,离心除去沉淀;取上述上清液上D-101大孔树脂,15%乙醇洗脱3个柱体积,弃去;继续用50%乙醇洗脱8个柱体积;收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用60%乙醇洗脱8个柱体积,弃去,再用80%乙醇溶液洗脱5个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得红花黄色素,经HPLC测其中红花黄色素B含量为90%。
实施例4
取上述实施例1所得红花黄色素10g,药用甘露醇30g,溶于2000ml的注射用蒸馏水,经截留分子量为10000道尔顿的中空纤维膜过滤以除菌除热源,灌装1000支,无菌冻干即得。
实施例5
取上述实施例2所得红花黄色素10g,药用右旋糖苷20g,溶于2000ml的注射用蒸馏水,经截留分子量为10000道尔顿的中空纤维膜过滤以除菌除热源,灌装1000支,无菌冻干即得。
实施例6
取上述实施例3所得红花黄色素10g,药用乳糖30g,溶于2000ml的注射用蒸馏水,经截留分子量为10000道尔顿的中空纤维膜过滤以除菌除热源,灌装1000支,无菌冻干即得。
实施例7
取上述实施例2所得红花黄色素10g溶于2000ml的注射用蒸馏水,经截留分子量为10000道尔顿的中空纤维膜过滤以除菌除热源,灌装1000支,无菌冻干即得。
实施例8
取上述实施例1所得红花黄色素15份,糊精40份,淀粉60份,乳糖5份,磷酸氢钙4份混合均匀,加入水沸腾制粒,过筛整粒,把小于14目的颗粒装入胶囊中制成胶囊,大于14目的加入硬脂酸镁3份制成片剂。
试验例1:富含红花黄色素B的红花黄色素对大鼠局部脑缺血损伤的影响
(1)实验材料:
富含红花黄色素B的红花黄色素注射液:按照实施例1制备;
富含羟基红花黄色素A的红花黄色素注射液:按照CN1368503A提供的方法制备;
红四氮唑:美国Sigma公司产品,临用前用生理盐水配成4%溶液;
实验动物:普通级SD大鼠,雄性,体重280g-350g,山东省天然药物工程技术研究中心动物实验中心提供。合格证号:SYXK(鲁)20030020。
(2)方法与结果:
动物随机分为假手术组,模型对照组(等容量溶剂),尼莫地平组(Nim,1.5mg/kg),富含羟基红花黄色素A的红花黄色素注射液3mg/kg组、27mg/kg组、270mg/kg组,富含红花黄色素B的红花黄色素3mg/kg组、9mg/kg组、27mg/kg组、270mg/kg组、810mg/kg组,每组10只。禁食12小时后,水合氯醛(350mg/kg,i.p.)麻醉,分离右侧颈总动脉,夹闭颈内、颈总动脉,颈外动脉近心端及远心端结扎,中间剪断。将颈外动脉游离端拉至与颈内动脉成一条直线,将栓线(选用直径0.24mm尼龙线,长度5.0cm)由颈外动脉插入至颅内,遇轻微阻力时停止,插入深度约为2cm。结扎颈外动脉开口,并打开颈总动脉夹,消毒缝合伤口,造成左侧大脑中动脉缺血模型;假手术组仅进行右侧颈总动脉、颈内动脉、颈外动脉的分离(以上实验均在23℃~25℃进行)。术后各组动物静脉注射相应药物(给药体积1ml/200g)。24小时后按文献【刘小光,徐理纳,一种能评价溶栓和抗溶栓的大鼠脑中动脉模型,药学学报,1995,30:662】所述方法及标准观察并记录大鼠的行为障碍:(A)提鼠尾观察前肢屈曲情况,如双前肢对称伸向地面,计为0分,如手术对侧前肢出现腕屈曲计为1分,肘屈曲计为2分,肩内旋计为3分,既有腕屈曲和/或肘屈曲,又有肩内旋者,计为4分。(B)将动物置于平地面上,分别推双肩向对侧移动,检查阻力。如双侧阻力对等且有力,计为0分,如向手术对侧推动时阻力下降者,根据下降程度不同分为轻、中、重三度,分别计为1,2和3分。(C)将动物双前肢置一金属网上,观察双前肢的肌张力。双前肢肌张力对等且有力者计为0分。同样根据手术对侧肌张力下降程度不同计为1,2和3分。(D)动物有不停地向一侧转圈者,计为1分。根据标准评分,满分为11分,分数越高,表示动物行为障碍越严重。
行为评分后处死,取脑,去掉嗅球、小脑和低位脑干,冠状切成5片,脑片用红四氮唑(TTC)染色,正常组织经染色后呈红色,梗塞组织呈白色,染色后照相,用中国航空航天大学病理图像分析软件求梗塞面积比。数据用
X±s表示,以组间t检验进行统计学处理。
结果如表1所示,缺血24小时后,大鼠表现出明显的行为障碍,大鼠脑组织也出现明显的灶状缺血区,达到全脑的25%左右;与模型组比较,给予不同剂量的富含红花黄色素B的红花黄色素,动物行为障碍有不同程度的减轻,大鼠脑缺血区也有明显好转,且呈剂量依赖性。在相同剂量下,富含红花黄色素B的红花黄色素对脑缺血的保护作用明显优于富含羟基红花黄色素A的红花黄素。
表1富含红花黄色素B的红花黄色素对大鼠局部脑缺血损伤的影响(n=10,
X±s)
组别 | 剂量 | 行为障碍 | 缺血面积(%) |
假手术组模型对照组Nim组富含羟基红花黄色素A的红花黄色素组富含红花黄色素B的红花黄色素组 | 1.5mg/kg3mg/kg27mg/kg270mg/kg3mg/kg9mg/kg27mg/kg270mg/kg810mg/kg | 010.10±1.376.81±2.13**9.85±2.348.01±2.01*7.20±3.17*7.90±1.24*#7.70±2.44*7.17±2.73**#6.31±1.08***##5.08±1.93*** | 024.26±4.1314.09±7.11**22.14±3.6119.27±3.11*17.41±4.05*18.21±2.73*#17.06±3.20*15.41±2.84**#12.23±3.14***##10.07±4.73*** |
*与模型对照组比较*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001
#与富含羟基红花黄色素A的红花黄色素组比较#P<0.05,##P<0.01
试验例2:富含红花黄色素B的红花黄色素对小鼠凝血时间的影响
2.1实验材料:
清洁级昆明种小鼠,雄性,体重20~22g,山东省天然药物工程技术研究中心实验动物中心提供,合格证号:SYXK(鲁)20030020;
富含红花黄色素B的红花黄色素注射液:按照实施例1制备;
富含羟基红花黄色素A的红花黄色素注射液:按照CN1368503A提供的方法制备。
2.2方法与结果
取雄性健康小鼠80只,随机分为8组,正常对照组按0.2ml/只尾静脉注射生理盐水,红花注射液组按15ml/kg剂量尾静脉注射给药,富含羟基红花黄色素A的红花黄色素分别按6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg剂量尾静脉注射给药,富含红花黄色素B的红花黄色素分别按6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg剂量尾静脉注射给药,给药0.2h后,眼眶采血,玻片法测定小鼠凝血时间。数据用
X±SD表示,并与模型组比较,以t检验进行统计学处理。
表2富含红花黄色素B的红花黄色素对小鼠凝血时间的影响
组别 | 剂量 | 凝血时间(s) |
正常对照组富含红花黄色素B的红花黄色素组红花注射液富含羟基红花黄色素A的红花黄色素组 | -6(mg/kg)18(mg/kg)54(mg/kg)15(ml/kg)6(mg/kg)18(mg/kg)54(mg/kg) | 110±20.02152±21.89**167.5±30.9**176.6±31.40***160.13±33.20**141.3±37.87*157.43±27.14**166.11±35.31** |
*表示与模型组比较,*p<0.05,**p<0.01,***p<0.001
结果显示富含红花黄色素B的红花黄色素(6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg)、富含羟基红花黄色素A的红花黄色素(6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg)、红花注射液(15ml/kg)与正常对照组比较具有显著的延长凝血时间的作用(P<0.01或P<0.001)。相同剂量下,富含红花黄色素B的红花黄色素较富含羟基红花黄色素A的红花黄色素能更有效的延长小鼠凝血时间。
试验例3:富含红花黄色素B的红花黄色素对亚硝酸钠中毒小鼠的影响
3.1实验材料:
清洁级昆明种小鼠,雄性,体重20~22g,山东省天然药物工程技术研究中心实验动物中心提供,合格证号:SYXK(鲁)20030020;
富含红花黄色素B的红花黄色素注射液:按照实施例1制备;
富含羟基红花黄色素A的红花黄色素注射液:按照CN1368503A提供的方法制备。
3.2方法与结果
取雄性健康小鼠80只,随机分为8组,正常对照组按0.2ml/只尾静脉注射生理盐水,红花注射液组按15ml/kg尾静脉注射给药,富含羟基红花黄色素A的红花黄色素组分别按6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg剂量尾静脉注射给药,富含红花黄色素B的红花黄色素分别按6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg剂量尾静脉注射给药,给药10min后,各组均腹腔注射2%亚硝酸钠溶液,剂量为0.02ml/g,然后记录小鼠死亡时间。
数据用
X±SD表示,并与模型组比较,以t检验进行统计学处理。
表3红花黄色素B对小鼠存活时间的影响
组别 | 剂量 | 存活时间(min) |
正常对照组富含羟基红花黄色素A的红花黄色素组富含红花黄色素B的红花黄色素组红花注射液 | -6(mg/kg)18(mg/kg)54(mg/kg)6(mg/kg)18(mg/kg)54(mg/kg)15(ml/kg) | 25.75±1.5225.96±2.1728.01±2.53*30.29±3.23**27.26±2.01*#30.15±2.92**#35.17±3.14***#28.73±3.09* |
*表示与模型组比较,*P<0.05,**P<0.01,***P<0.001
#与富含羟基红花黄色素A的红花黄色素组比较#P<0.05
由表3可见,与正常对照组比较,富含红花黄色素B的红花黄色素(6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg)、富含羟基红花黄色素A的红花黄色素(6mg/kg、18mg/kg、54mg/kg)、红花注射液(15ml/kg)均能显著延长小鼠的存活时间(P<0.05或P<0.01)。说明富含红花黄色素B的红花黄色素能显著缓解中毒性缺氧对组织的损伤,有一定的抗组织缺氧的作用。同时在相同剂量下,富含红花黄色素B的红花黄色素的药效作用显著强于富含羟基红花黄色素A的红花黄色素(P<0.05)。
Claims (6)
1.一种富含红花黄色素B的红花黄色素,其特征为80%≤红花黄色素B<100%。
2.根据权利要求1所述的红花黄色素,其特征为90%≤红花黄色素B<100%。
3.权利要求1或2所述的红花黄色素的制备方法,其特征为:
1)取干燥红花药材加水冷浸24小时或加热煎煮2~4小时,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.05~1.15;
2)向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉24小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;
3)向浓缩液中加入1~8倍水,在4℃下沉淀12~24小时,离心除去沉淀;
4)取上述上清液上大孔树脂,0~15%乙醇洗脱3~8个柱体积,弃去,继续用30~50%乙醇洗脱3~8个柱体积;
5)收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用30~60%乙醇洗脱3~8个柱体积,弃去,再用80~100%乙醇溶液洗脱3~8个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得。
4.根据权利要求3所述的制备方法,优选为:
1)取干燥红花药材加水冷浸24小时,可以重复提取2~3次,然后过滤,取滤液浓缩至密度为1.05(60℃);
2)向浓缩液中加入乙醇至醇浓度为80%,室温或4℃下醇沉24小时,离心除去沉淀,取上清液,减压蒸除乙醇至无醇味;
3)向浓缩液中加入4倍水,在4℃下沉淀24小时,离心除去沉淀;
4)取上述上清液上大孔树脂,15%乙醇洗脱5个柱体积,弃去;继续用50%乙醇洗脱8个柱体积;
5)收集上述洗脱液上样于处理好的聚酰胺柱,先用50%乙醇洗脱5个柱体积,弃去,再用95%乙醇溶液洗脱5个柱体积,收集洗脱液浓缩至无醇味,干燥即得。
5.含有权利要求1或2所述的富含红花黄色素B的红花黄色素的药物组合物。
6.权利要求1或2所述的红花黄色素在制备治疗或预防缺血性脑损伤的药物中的应用。
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CN101190906B (zh) * | 2007-06-22 | 2011-01-12 | 北京星昊医药股份有限公司 | 红花黄色素b的制备方法及其应用 |
CN102657691A (zh) * | 2012-06-02 | 2012-09-12 | 悦康药业集团安徽天然制药有限公司 | 红花黄色素提取工艺 |
CN106083788A (zh) * | 2016-06-24 | 2016-11-09 | 南京中医药大学 | 一种具有抗肿瘤活性和抗炎活性的醌式查尔酮碳苷二聚体化合物及其制备方法 |
CN106189352A (zh) * | 2016-07-19 | 2016-12-07 | 广州中大南沙科技创新产业园有限公司 | 一种红花黄色素的提取方法 |
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2004
- 2004-12-06 CN CN 200410036592 patent/CN1785988A/zh active Pending
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