CN1764380A - 作为植物保护剂的n－苯基－[(4－吡啶基)－吖嗪基]－胺衍生物 - Google Patents

作为植物保护剂的n－苯基－[(4－吡啶基)－吖嗪基]－胺衍生物 Download PDF

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Abstract

式I的杀真菌化合物用于保护植物免受植物病原微生物侵染的用途，其中A和A’均为N，或A和A’均为CH，或A为CH和A’为N；j为0或1，并且R基团如权利要求1所定义；其制备以及包含这些化合物的组合物。

Description

作为植物保护剂的N-苯基-[(4-吡啶基) -吖嗪基]-胺衍生物
本发明涉及N-苯基-[(4-吡啶基)-吖嗪基]-胺衍生物，并且涉及通过将如下所述的N-苯基-[(4-吡啶基)-吖嗪基]-胺衍生物施用于植物的部分和/或位点以保护植物免受植物病原生物体如线虫或昆虫或尤其是微生物，优选真菌、细菌和病毒、或两种或多种这些生物体的组合的侵袭或侵染的方法，涉及将所述衍生物用于控制所述生物体以保护植物的用途，以及涉及包含所述衍生物作为活性组分的组合物。本发明进一步涉及制备该N-苯基-[(4-吡啶基)-吖嗪基]-胺衍生物的方法。
WO 01/93682、WO 02/053560和WO03/047347公开了作为植物保护剂的某些N-苯基-4-(4-吡啶基)-2-嘧啶胺衍生物。
现已发现在作物保护及其相关领域中某些N-苯基-[(4-吡啶基)-吖嗪基]-胺衍生物是有效的，在控制由生物体导致的植物病害中显示出有利的特性。
因此，本发明提供一种控制和预防植物病原微生物侵染作物的方法，该方法包含将式I的N-苯基-[(4-吡啶基)-吖嗪基]-胺衍生物或其盐作为活性成分施用至植物或植物部分或其所在地
其中
A和A’均为N，或A和A’均为CH，或A为CH并且A’为N；
j为0或1
R1为
a)肼基，其是未被取代或被任选取代的烷基和/或任选取代的酰基单至三取代的，
b)环己基氨基、四氢-4H-吡喃基-4-氨基、吡咯烷-3-氨基、2-或3-四氢-呋喃基氨基，它们均是任选被氨基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的，
c)任选被氨基、氨基-低级烷基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的哌嗪基，
d)任选被氨基、氨基-低级烷基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的吗啉基，
e)氨基或单-或二-(低级烷基)氨基，其中低级烷基部分是未取代的或被一个或多个(优选1至3个，尤其是1或2个)独立选自下组的取代基取代的：未被取代的氨基、N-单-或N，N-二-(低级烷基)-氨基、(低级烷氧基)-低级烷氧基、低级烷氧基羰基氨基、羟基-低级烷氧基羰基氨基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基氨基、吗啉基、羟基-低级烷基氨基、氰基、卤素、氧代基、肟基、烷氧亚氨基、任选被取代的亚肼基、低级烯基、低级炔基、胍基、低级烷酰基氨基、羟基-低级烷酰基氨基、低级烷氧基-低级烷酰基氨基、卤代-低级烷酰基氨基、低级烷基氨基羰基氨基、羟基-低级烷基氨基羰基氨基、低级烷氧基-低级烷基氨基羰基氨基、脒基、二-低级烷基氨基-环己基、羧基、低级烷氧基羰基、羟基-低级烷氧基羰基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基、低级烷基羰基二氧基(＝低级烷氧基羰基氧基)、羟基-低级烷氧基羰基氧基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基氧基、低级烷酰基氧基、卤代-低级烷酰基氧基、羟基-低级烷酰基氧基、低级烷氧基-低级烷酰基氧基、氨基甲酰基、N-单-或N，N-二-低级烷基氨基甲酰基、N-(羟基-低级烷基)氨基甲酰基、N-低级烷基-N-羟基-低级烷基-氨基甲酰基、N，N-二-(羟基-低级烷基)-氨基甲酰基、N-羟基-氨基甲酰基、羟基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、低级卤代烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、低级烷氧基甲硅烷基、4-四氢-4H-吡喃基、3-吡咯烷基、2-或3-四氢呋喃基、2-或3-二氢呋喃基、哌嗪基、低级烷酰基-哌嗪基(包括甲酰基哌嗪基)、任选被取代的杂芳基和任选被取代的杂芳氧基，
f)任选被取代的烷酰基氨基、任选被取代的链烯酰基氨基，任选被取代的炔酰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基羰基氨基、任选被取代的烷氧基羰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基磺酰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基亚磺酰基氨基，
g)N-(任选被取代的烷基)-N-(任选被取代的低级烷酰基)-氨基，
h)N-(任选被取代的烷基)-N-(任选被取代的烷氧基羰基)-氨基，
i)N-(任选被取代的烷基)-N-(N′，N′-单-或二-[任选被取代的烷基]-氨基羰基)-氨基，
j)N＝C(R7，R8)，其中R7为氢、烷基、氨基、单-或二-烷基氨基，并且R8为氨基、单-或二烷基氨基，或其中R7和R8与连接碳原子一起形成具有0、1或2个环氮原子的饱和5至7元环，其是任选被一个或多个、优选1至3个取代基，尤其是低级烷基取代的，
k)任选被取代的4至7元杂环基，其包含一个或多个氮、氧或硫原子，然而至少一个氮原子所述杂环通过其连于分子的其余部分；
R2为氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR16、-CH2SR16、-C(O)R16、-C(O)OR16、SO2R16、SOR16或SR16；其中R16为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8卤烷基或苯基C1-C2-烷基，其中苯基可以被多至3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团取代；
R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4-卤烷氧基；羟基、巯基、氰基或C1-C4烷氧基；
R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷氧基、任选被取代酰氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的酰基氨基、任选被取代的硫代烷基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、NR23R24、NR25SO2R26、NO2、CN、C(＝O)R27、C(＝NOR28)R29或R4和R5或R5和R6一起形成5元至6元饱和或不饱和碳环系或环系或5至6元杂芳族或杂环系，其是任选被取代的并且包含1至3个选自O、N或S的杂原子；
k为0、1或2，并且R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23，R24，R25，R26，R27，R28和R29各自独立地为氢或任选被取代的烷基或任选被取代的芳基；条件是当A为CH，A’为N，以及R3、R5和R6均为H时，则R4不为氢、卤素、烷氧基、卤烷基、卤烷氧基或烷基；并且当A为CH以及A’为N，则R1不为任选被取代的包含两个相邻氮原子作为所述杂环中仅有的杂原子的被N-连接的5-或6-元杂环基团。
式(I)化合物优选为式IA的化合物，其中A，A′，j，R1，R2和R3如相关的式(I)所定义，并且R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的酰氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的酰基氨基、任选被取代的硫代烷基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、NR23R24、NR25SO2R26、NO2、CN、C(＝O)R27、C(＝NOR28)R29，或R4和R5或R5和R6一起形成5至6元饱和或不饱和的碳环系或环系或5至6元杂芳族或杂环系，其是任选被取代的并且包含1至3个选自O、N或S的杂原子；k为0、1或2，并且R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23，R24，R25，R26，R27，R28和R29各自独立地为H或任选被取代的烷基或任选被取代的芳基。
在本发明的说明书中，本身作为基团以及作为羟基烷基、硫代烷基、烷氧基、链烯基、烯氧基、炔基、炔氧基或卤烷氧基的结构单元的烷基优选为C1-C6-烷基，更优选为低级烷基，并且为直链的，即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或支链的如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。低级烷基优选为甲基或乙基。
烯基和炔基的具体实例包括烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基和3-丁炔基。
若存在时，烷基、烯基或炔基部分上的任选取代基包括一个或多个卤素、硝基、氰基、氧代基(以及由此形成的缩醛和缩酮)、C3-7环烷基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代)、C5-7环烯基(其本身任选被C1-6烷基或素取代)、羟基、C3-10烷氧基、C3-10烷氧基(C3-10)烷氧基、C1-6烷氧基-羰基(C3-10)烷氧基、C3-10卤代烷氧基、苯基(C1-4)烷氧基(其中苯基是任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、C3-7环烷基氧基(其中环烷基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C3-10烯氧基、C3-10炔氧基、SH、C3-10烷硫基、C3-10卤代烷硫基、苯基(C1-4)烷硫基(其中苯基是任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、C3-7环烷基硫基(其中环烷基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、三(C1-4)-烷基甲硅烷基(C1-6)烷硫基、苯硫基(其中苯基是任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、苯基磺酰基(其中苯基是任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、三(C1-4)烷基甲硅烷基、苯基二-(C1-4)烷基甲硅烷基、(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、C3-10烷基羰基、HO2C、C3-10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-6烷基氨基羰基、二(C1-6烷基)氨基羰基、N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基、C1-6烷基羰基氧基、苯基羰基氧基(其中苯基是任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、二(C1-6)烷基氨基羰基氧基、苯基(其本身任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、萘基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂芳基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂环基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、苯氧基(其中苯基是任选被一个或多个C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、CN、硝基或卤素取代的)、萘氧基(其中萘基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂芳氧基(其中杂芳基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂环氧基(其中杂环基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、氨基、C1-6烷基氨基、二-(C1-6)烷基氨基、C1-6烷基羰基氨基和N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基。
烷基、链烯基或炔基基团上优选的取代基包括一个或多个卤素、硝基、氰基、C3-7环烷基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C5-7环烯基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、羟基、C3-10烷氧基、C3-10烷氧基(C3-10)烷氧基、C1-6烷氧基羰基(C3-10)烷氧基、C3-10卤代烷氧基、苯基(C1-4)烷氧基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C3-7环烷基氧基(其中环烷基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C3-10烯基氧基、C3-10炔基氧基、SH、C3-10烷硫基、C3-10卤代烷硫基、苯基(C1-4)烷硫基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C3-7环烷硫基(其中环烷基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、三(C1-4)烷基甲硅烷基C1-6烷硫基、苯硫基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6卤烷基亚磺酰基、苯基磺酰基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、三(C1-4)烷基甲硅烷基、苯基二(C1-4)烷基甲硅烷基、(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、C3-10烷基羰基、HO2C、C3-10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-6烷基氨基羰基、二(C1-6烷基)-氨基羰基、N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基、C1-6烷基羰基氧基、苯基羰基氧基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、二(C1-6烷基)氨基羰基氧基、苯基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂芳基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂环基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、苯氧基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂芳氧基(其中杂芳基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂环基氧基(其中杂环基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、C1-6烷基羰基氨基和N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基。
烷基、烯基和炔基基团上更优选的取代基包括一个或多个卤素、硝基、氰基、C3-7环烷基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、羟基、C3-10烷氧基、C3-10烷氧基(C3-10)烷氧基、C1-6烷氧基羰基(C3-10)烷氧基、C3-10卤代烷氧基、SH、C3-10烷硫基、C3-10卤代烷硫基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤烷基磺酰基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、苯基磺酰基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、HO2C、C3-10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-6烷基氨基羰基、杂芳基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代的)、杂环基(其任选被C1-6烷基或卤素取代的)、苯氧基(其中苯基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、氨基、C1-6烷基氨基和二(C1-6)烷基氨基。
芳基包括萘基、蒽基、芴基和茚基，但优选苯基。
术语杂芳基和杂芳族指含有多达10个包括一个或多个(优选一个或两个杂原子)选自O、S和N杂原子的芳环。这类环的实例包括苯并咪唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并香豆素基(benzocoumarinyl)、苯并呋喃基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、二氢苯并呋喃基、呋喃基(尤其是2-或3-呋喃基)、咪唑基(尤其是1-咪唑基)、吲唑基、吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、亚甲基二氧基苯基、亚乙基二氧基苯基、萘啶基、噁唑基、菲啶基、酞嗪基、蝶啶基、嘌呤基、吡嗪基、吡唑基、哒嗪基、吡唑[3，4-b]-吡啶基、吡啶基(尤其是2-、3-或4-吡啶基)、嘧啶基、吡咯基、四唑基(尤其是四唑-1-基)、噁二唑基、噻二唑基、噻唑基(尤其是2-、4-或5-噻唑基)、噻吩基(尤其是2-或3-噻吩基)、三嗪基(尤其是1，3，5-三嗪基)和三唑基(尤其是1，2，4-三唑-1-基)。吡啶、嘧啶、呋喃、喹啉、喹唑啉、吡唑、噻吩、噻唑、噁唑和异噁唑是优选的。
术语杂环和杂环基指含有多达10个包括一个和多个(优选一个或两个)选自O、S和N的杂原子的非芳族环。这类环的实例包括1，3-二氧戊环、四氢呋喃和吗啉。
若存在，杂环上任选的取代基包括C1-6烷基以及上文给出的烷基的任选取代基。
碳环包括芳基、环烷基和环烯基环。
环烷基包括环丙基、环戊基和环己基。
环烯基包括环戊烯基和环己烯基。
若存在，杂芳基和芳环上任选的取代基是独立选自下组的基团：卤素、硝基、氰基、NCS-、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基-(C1-6)烷基、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代)、C5-7环烯基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代)、羟基、C1-10烷氧基、C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基、三(C1-4)烷基-甲硅烷基(C1-6)烷氧基、C1-6烷氧基羰基(C1-10)烷氧基、C1-10卤代烷氧基、芳基(C1-4)烷氧基(其中芳基是任选被取代的)、C3-7环烷氧基(其中环烷基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、C1-10烯氧基、C1-10炔氧基、SH、C1-10烷硫基、C1-10卤代烷硫基、芳基(C1-4)烷硫基(其中芳基可以任选进一步被取代)、C3-7环烷硫基(其中环烷基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷硫基、芳硫基(其中芳基是任选被取代的)、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、芳基磺酰基(其中芳基是任选被取代的)、三(C1-4)烷基甲硅烷基、芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基、(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、C1-10烷基羰基、HO2C、C1-10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-6烷基氨基羰基、二(C1-6烷基)氨基羰基、N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基、C1-6烷基羰基氧基、芳基羰基氧基(其中芳基是任选被取代的)、二(C1-6烷基)氨基羰基氧基、芳基(其本身是任选被取代的)、杂芳基(其本身可以任选进一步被取代)、杂环基(其本身任选被C1-6烷基或卤素取代)、芳氧基(其中芳基是任选被取代的)、杂芳基氧基(其中杂芳基是任选被取代的)、杂环基氧基(其中杂环基是任选被C1-6烷基或卤素取代的)、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、C1-6烷基羰基氨基和N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基。
对于被取代的苯基和杂芳基而言，优选的是一个或多个取代基独立地选自卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6卤代烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C2-6烯基、C2-6卤代烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基、硝基、氰基、CO2H、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、R33R34N或R35R36NC(O)；其中R33，R34，R35和R36各自独立地为氢或C1-6烷基。
在本说明书中，术语卤素为氟、溴、碘或优选的氯；同样地，卤代烷基优选为C1-6烷基，更优选低级烷基，其是直链或支链，并且被一个或多个(例如在卤-乙基中多达5个)卤原子、尤其是氟取代(例如三氟甲基)。
卤代烷氧基优选C1-6烷氧基，更优选低级烷氧基，其是直链或支链，并且被一个或多个(例如在卤乙基中多达5个)卤原子、尤其是氟取代；三氟甲氧基和1，1，2，2-四氟乙氧基是尤其优选的。
酰基优选C1-C16烷酰基，更优选低级烷酰基，并且其是直链或支链的。更烷酰基优选甲酰基、乙酰基或本发明广义上的丙酰基或丁酰基。
式I化合物可以例如与无机酸如盐酸、硫酸或磷酸，或与适宜的有机羧酸或磺酸形成酸加成盐，所述有机酸为如脂肪族单-或二-羧酸如三氟乙酸、乙酸、丙酸、乙醇酸、丁二酸、马来酸、富马酸、羟基马来酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、草酸或氨基酸如精氨酸或赖氨酸、芳族羧酸如苯甲酸、2-苯氧基-苯甲酸、2-乙酸基-苯甲酸、水杨酸、4-氨基水杨酸、芳族-脂肪族羧酸如扁桃酸或肉桂酸、杂芳族羧酸如烟酸或异盐酸、脂肪族磺酸如甲基-、乙基-或2-羟基-乙基-磺酸，或芳族磺酸如苯-、对-甲苯-或萘-2-磺酸。
式I的吡啶-N-氧化物可以与强酸形成酸加成盐，所述强酸为例如盐酸、硝酸、磷酸或磺酸如苯磺酸。
本发明式I意欲包括所有可能的异构体形式和混合物，如外消旋混合物，以及旋转异构体的任何混合物。
鉴于呈游离形式的式I化合物与呈其盐形式，还包括例如在提纯式I化合物或为鉴别这类化合物时可用作中间体的盐的式I化合物之间的紧密关系，应理解前文和后文中对所述(游离)化合物的任何引用也视需要和有利地包括相应的盐。
在本发明的式I化合物中，化合物的下列基团是优选的。这些基团是以任何方式组合的，其中
j为0；
R1为被1至3个独立地选自下组的取代基取代的肼基：C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4羟基烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4酰基；或
R1为被氨基取代的环己基氨基；或
R1为任选被1或2个C1-4烷基、酰基或C1-4氨基烷基取代的哌嗪基；或
R1为任选被1或2个C1-4烷基、酰基或C1-4氨基烷基取代的吗啉基；单-或二-(低级烷基)-氨基；或
R1为单-或二-(低级烷基)-氨基，其中低级烷基基团独立地被选自下组的基团取代：N-单-或N，N-二-(低级烷基)-氨基、(低级烷氧基)-低级烷氧基、羧基-低级烷基、低级烷氧基、羟基、羟基-低级烷基氨基、低级烷基氨基-羰基氨基或低级烷氧羰基氨基或C1-8烷氧基亚氨基；或
R1为N＝CR7R8，其中R7和R8与其相连的碳原子一起形成5至7元环，该环具有2个与碳原子相邻的环氮原子，所述碳原子双键连于该外部的N原子上；或
R1为下式基团
其中(m+p)之和为0、1、2或3；
q为0或1，并且(m+p+q)之和为1、2、3或4；
R9为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基；
R10为氢、C1-C6-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；
各个R11、R12、R13和R14独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或环单元CR13R14或CR11R12或CR9R10各自独立地为羰基(C＝O)或基团C＝S；
X为C＝O、C＝S、S＝O或O＝S＝O；
Y为O、S、C＝O、CH2、-N(R15)-、-O-N(R15)-、-N(R15)-O-或-NH-；和
R15为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中苯基可以被多达3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团取代；或
R1为被低级烷基、三氟甲基、2-羟乙基、羟甲基、1-羟甲基-正-丙基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基或1-甲氧基甲基-正-丙基，尤其是被2-羟乙基取代的肼基；或
R1为2-或4-氨基-环己基-氨基；或
R1为4-(2-氨基-乙基)-哌嗪-1-基；或
R1为4-甲酰基-哌嗪基；或
R1为4-吗啉基；或
R1为2-吗啉-4-基-乙基氨基、3-低级烷基-或3，5-二(低级烷基)吗啉代，尤其是3-甲基-或3，5-二甲基吗啉代；或
R1为二甲基氨基、3-(二甲基氨基)-1-甲基-正-丙基氨基、2-氨基-乙基氨基、3-氨基-正-丙基氨基、N-(甲氧甲基)-N-{2-[(甲氧基)-甲氧基]-1-甲基-乙基}-氨基、2-羟基-乙基氨基、3-(2-羟基-乙基-氨基)-丙-1-基氨基、甲基氨基-羰基-氨基、2-或3-羟基-正-丙基氨基、1，1-二甲基-3-羟基-正-丙基氨基、1-正-丙基-2-羟基-乙基氨基、1，1-二甲基-2-羟基-乙基氨基、1-乙基-2-羟基-乙基氨基、2-羟基-1-(羟甲基)-乙基氨基、2-羟基-1-甲基-乙基氨基、2-羟基-1-(仲-丁基)-乙基氨基、2-甲氧基-乙基氨基、1-乙基-2-甲氧基-乙基氨基、2-甲氧基-1-甲基-乙基氨基、2-甲氧基-2-甲基-乙基氨基、1，1-二甲基-2-甲氧基-乙基氨基、1，1-二甲基-3-甲氧基-正-丙基-氨基、3-甲氧基-丙基氨基或3-[N-(乙氧羰基)-氨基]-正-丙基氨基；或
R1为咪唑烷-2-亚基、四氢嘧啶-2-亚基或六氢-1，3-二氮杂环庚烯-2-亚基基团，其是任选被取代，尤其是未被取代的或被1至3个低级烷基基团，尤其是甲基、乙基、丙基或异丙基取代的，所述取代基可以与碳或氮环原子相连；或
R1为N-噁唑烷-2-酮、N-噁唑烷-2-硫酮、N-[1，2，3]噁噻唑烷-2-氧化物、N-[1，2，3]噁噻唑烷-2，2-二氧化物、N-吡咯烷-2-酮、N-吡咯烷-2-硫酮、N-吡咯烷-2，5-二酮、N-噻唑烷-2-酮、N-4-亚甲基-噁唑烷-2-酮、N-哌啶-2，6-二酮、N-吗啉-2，3-二酮、N-吗啉-2，5-二酮、N-咪唑烷-2-酮、N-[1，2，4]-噁唑烷-5-酮、N-[1，2，4]-噁唑烷-3-酮、N-[1，2，5]噁二嗪烷(oxadiazinan)-6-酮、N-[1，2，4]噁二嗪烷-3-酮、氮杂环庚烷-2-酮或[1，3]噁嗪烷(oxazinan)-2-酮；或
R1为N-噁唑烷-2-酮、N-噁唑烷-2-硫酮、N-[1，2，3]噁噻唑烷-2-氧化物和N-吡咯烷-2-酮；
R2为氢、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR16、CH2SR16、-C(O)R16、-C(O)OR16、SOR16或SR16；或者
R2为氢、-CH2OR16、CH2SR16或SR16；其中R16如上所定义；
R3为H、OH、卤素、低级烷基、低级烷氧基、CN，或
R3为H、Cl、F、OH、CH3或OCH3，或
R3为H或F，或
R3为H；
R4为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的硫代烷基、任选被取代的芳基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22或NR23R24，其中R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23和R24为H或C1-4烷基；或
R4为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)-氨基、卤素、羟基、巯基、氰基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基，C1-C8烷酰基氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基，C1-C6羟基烷基、(C1-C4烷氧基)n-C1-C6烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C4烷基-C1-C6氨基烷基、二(C1-C4烷基)-C1-C6氨基烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷酰基-C1-C6氨基烷基，任选被取代的杂环基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基，或基团-CO-R39、-O-CO-R9、-NH-CO-R39、-(C1-C6亚烷基-)-CO-R39、-C1-C4(-O-C1-C6亚烷基-O-)n-R39、-C(＝NOR39)-R40或-CO-NR39R40；其中R39，R40独立地为H或任选被取代的烷基；
R5为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的硫代烷基、任选被取代的芳基、COOR41、CONR42R43、S(O)qR44、SO2NR45R46或NR45aR46a，其中R41、R42、R43、R44、R45、R46、R45a、R46a各自独立地为H或任选被取代的烷基，或
R5为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6氰基烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)-氨基、卤素、羟基、巯基、氰基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷酰基氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基，C1-C6羟基烷基、(C1-C4烷氧基)n-C1-C6烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C4烷基-C1-C6氨基烷基、二(C1-C4烷基)-C1-C6氨基烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷酰基-C1-C6氨基烷基，任选被取代的杂环基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基，或基团-CO-R52、-O-CO-R52、-NH-CO-R52、-(C1-C6亚烷基-)-CO-R52、-C1-C4(-O-C1-C6亚烷基-O-)n-R47、-C(＝NOR48)-R49或-CO-NR50R51；其中R47、R48、R49、R50、R51和R52各自独立地为H或任选被取代的烷基；
R6为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；卤素、羟基、巯基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)-氨基、-O-CO-R54、-NH-CO-R53，其中R53和R54各自独立地为H或任选被取代的烷基；
优选的式I化合物列于下表：
表A1(a)：式I化合物，其中A和A’具有在表中以“A”所指定的相同含义，并且j、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有所示的含义。
No. A R1 R2 R3 R4 R5 R6 j mp/℃
  A1.01   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CF3   H   0   193-194
  A1.02   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   H   0   147-148
  A1.03   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   Cl   H   H   0   158-159
  A1.04   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Cl   H   0   200-201
  A1.05   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   CH3   H   H   0   168-169
  A1.06   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CH3   H   0   185-187
  A1.07   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   CF3   H   H   0   192-193
  A1.08   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   OCH3   H   H   0   124-125
  A1.09   N   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OCH3   H   0   159-160
  A1.10   CH   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   Cl   H   H   0   110
A1.11 CH 4-甲基-噁唑烷-2-酮 H H Cl H H 0 220-221
表A1(b)：式I化合物，其中A为CH并且A’为N，并且j、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有所示的含义。对于这些化合物而言，给出了mp或保留时间(RT)(利用YMC CombiScreen ODS-AQ柱；30×4.6mm；5um；溶剂混合物：89％H2O+11％CH3CN(0.1TFA)，流速为3.5ml/min)。
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   R6   j   mp/℃RT
  A1.12   4-甲基-噁唑烷-2-酮   H   H   Cl   OH   H   0   178-80
A1.13   4-甲基-噁唑烷-2-酮 H OH Cl H H 0 225-226
A1.14   4-甲基-噁唑烷-2-酮 H OH H H Cl 0 213-215
  A1.15   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   Cl   0   108-110
  A1.16   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Me   Cl   0   145-146
Figure A20048000813400261
  A1.44   NHCH2CH2CH2OH   H   H   H   H   SMe   0   98-100
  A1.45   NHCH2CH2CH2OH   H   H   NO2   H   H   0   152-155
  A1.46   NHC6H3-2F，5Cl   H   F   H   H   Cl   0   234-235
  A1.47   NH2   H   H   H   F   Cl   0   固体
  A1.48   NHCH2CH2CH2NHAc   H   H   H   F   Cl   0   固体
  A1.49   NHCH2CH2CH2OH   H   H   H   OH   H   0   固体
  A1.50   NHCH2CH2C(＝O)NH2   H   H   H   F   Cl   0   固体
  A1.51   NHCH2CH2C(CH3)2OH   H   H   H   F   Cl   0   固体
  A1.52   NHCH2CH2CH2NH2   H   H   H   F   Cl   0   固体
  A1.53   NHCH2CH2C(＝O)OH   H   H   H   F   Cl   0   固体
  A1.54   NHCH2CH2CH2OH   H   F   H   F   H   0   148-151
A1.55 NHCH2CH2CH2OH H Me H H H 0 106-109
  A1.56   NHCH2CH2CH2OH   H   Cl   H   H   H   0   86-89
  A1.57   NHCH2CH2CH2OH   H   H   H   OMe   H   0   142-145
  A1.58   NHCH2CH2CH2OH   H   H   H   F   H   0   190-193
  A1.59   NHCH2CH2CH2OH   H   H   H   F   F   0   181-184
  A1.60   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CO2Me   H   0   1.07min
  A1.61   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   i-Prop   H   0   1.5min
  A1.62   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OEt   H   0   1.11min
  A1.63   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   F   NO2   0   1.15min
  A1.64   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   Cl   H   Cl   0   1.61min
  A1.65   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   CF3   H   CF3   0   1.76min
A1.66 NHCH(CH3)CH2OCH3 H H H Me H 0 1.17min
  A1.67   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   NH2   0   0.26min
  A1.68   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   H   0   0.9min
  A1.69   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Br   H   0   1.69min
  A1.70   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   NO2   H   0   1.15min
  A1.71   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Et   H   0   1.3min
  A1.72   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CN   H   0   1.0min
  A1.73   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   Cl   OH   Cl   0   1.02min
  A1.74   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   NH2   H   0   0.26min
  A1.75   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   Cl   Me   H   0   1.46min
  A1.76   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Cl   Cl   0   1.54min
  A1.77   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Me   NO2   0   1.26min
  A1.78   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   Cl   0   1.2min
  A1.79   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   F   Cl   0   1.35min
  A1.80   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   t-Bu   H   0   1.65min
  A1.81   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   F   H   F   0   1.3min
  A1.82   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   C(O)Et   H   0   1.11min
  A1.83   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   N(Me)Ac   H   0   0.7min
  A1.84   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   OMe   H   OMe   0   1.11min
  A1.85   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   NO2   0   1.11min
  A1.86   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   SCN   H   0   1.2min
  A1.87   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   OMe   0   0.8min
  A1.88   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Br   CF3   0   1.63min
  A1.89   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   Br   OH   Br   0   1.11min
  A1.90   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   OH   0   0.65min
  A1.91   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   O-CH2-O-CH2   0   0.9min
  A1.92   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Cl   CF3   0   1.61min
  A1.93   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   CF3   0   1.33min
  A1.94   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OH   OMe   0   0.6min
  A1.95   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Cl   SH   0   0.8min
  A1.96   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Cl   OH   0   0.96min
  A1.97   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   C(O)N(Me)OMe   Cl   0   0.9min
  A1.98   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Me   F   0   1.3min
  A1.99   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   Br   Cl   0   1.56min
  A1.100   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   SCF3   C1   0   1.82min
  A1.101   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   C(Me)2C(Me)2NO2   H   0   1.54min
  A1.102   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   SCF3   H   0   1.65min
  A1.103   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   F   0   1.04min
  A1.104   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   OMe   H   CF3   0   1.48min
  A1.105   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   C(O)N(Et)   0   0.96min
  A1.106   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   F   CF3   0   1.43min
  A1.107   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   SO2N-iProp   H   0   1.0min
A1.108 NHCH(CH3)CH2OCH3 H H H SO2NEt H 0 0.9min
  A1.109   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CO2Me   Br   0   1.26min
A1.110 NHCH(CH3)CH2OCH3 H H H Cl CO2Me 0 1.26min
  A1.111   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   O-CH2-O   0   1.0min
  A1.112   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   CH2CO2H   0   0.7min
  A1.113   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   ＝N-S-N＝   0   1.02min
  A1.114   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   H   SO2CF3   0   1.41min
  A1.115   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   F   H   0   151-152
  A1.116   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   C(O)-N(Me)-C(O)-   0   204-205
  A1.117   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CH2CN   H   0   139-140
  A1.118   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   -O-C(O)-CH＝CH-   0   170-172
  A1.119   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   -N(Ac)-CH2-CH2-   0   0.6min
  A1.120   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CN   CN   0   1.1min
  A1.121   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   N(Et)2   H   0   0.5min
  A1.122   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   NO2   CF3   0   1.46min
  A1.123   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CN   Cl   0   1.26min
  A1.124   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   CO2H   H   0   0.65min
  A1.125   NHCH(CH3)CH2OCH3   H   H   H   OMe   OH   0   0.7min
Figure A20048000813400301
Figure A20048000813400321
Figure A20048000813400331
Figure A20048000813400341
Figure A20048000813400351
通式I的进一步化合物是这样的，其中A和A’均为N，并且R3至R6的含义相应于表B的各行，并且j、R1和R2相应于表C的各行。
                            表B
No. R3 R4 R5 R6
  B.01   H   H   H   CH3
  B.02   H   H   H   C2H5
  B.03   H   H   H   叔丁基
  B.04   H   H   H   异丙基
  B.05   H   H   H   OMe
  B.06   H   H   H   OEt
  B.07   H   H   H   OCH2-C≡CH
  B.08   H   H   H   OCH2-CH＝CH2
  B.09   H   H   H   OCF3
  B.10   H   H   H   OC(＝O)NMe2
  B.11   H   H   H   OH
  B.12   H   H   H   OCF2CF3
  B.13   H   H   H   F
  B.14   H   H   H   CL
  B.15   H   H   H   BR
  B.16   H   H   H   NO2
  B.17   H   H   H   CN
  B.18   H   H   H   C(＝O)OMe
  B.19   H   H   H   C(＝O)OCH2Ph
  B.20   H   H   H   C(＝O)C2H5
  B.21   H   H   H   C(＝O)NEt2
Figure A20048000813400371
Figure A20048000813400381
Figure A20048000813400401
Figure A20048000813400411
Figure A20048000813400421
Figure A20048000813400441
  B.201   F   H   F   H
  B.202   F   H   H   Cl
  B.203   F   H   H   SO2Me
  B.204   OH   H   H   Cl
  B.205   OMe   H   H   Cl
  B.206   Me   H   H   Cl
表C
  C.17   0   NH[CH(CH3)CH2CH2N(CH3)2   H
  C.18   0   NH[CH(CH2CH3)CH2N(CH3)2]   H
  C.19   0   NCH3[(CH2)3N(CH3)2]   H
  C.20   0   NCH3[CH(CH3)CH2N(CH3)2]   H
  C.21   0   NH[CH2CH2OCH2OCH3]   H
  C.22   0   NH[CH2CH2OCH2OCH2CH3]   H
  C.23   0   NH(CH2)2CN   H
  C.24   0   N(CH3)(CH2)3CN   H
  C.25   0   NHCH(CH2CH3)CH2CN   H
  C.26   0   NH(CH2CH＝CH2)   H
  C.27   0   NH(CH(CH3)CH＝CH2)   H
  C.28   0   NH(CH(CH3)CH＝CH2)   H
  C.29   0   NH(CH2C≡CCH3)   H
  C.30   0   NHCH2CH2NH-C(O)CH2CH3   H
  C.31   0   NHCH(CH3)CH2NH-C(O)CH2CH3   H
  C.32   0   NHCH(CH2CH3)CH2CH2NH-C(O)CH2OCH3   H
  C.33   0   NHCH(CH3)CH2NH-C(O)OCH2CH3   H
  C.34   0   NHCH(CH3)COOH   H
  C.35   0   NHCH2C(O)N(CH3)2   H
  C.36   0   NHCH(CH3)C(O)OCH2CH(CH3)OH   H
  C.37   0   NHCH(CH3)C(O)NHCH(CH3)OH   H
  C.38   0   NHCH2CH2CH2OH   H
  C.39   0   NHCH2CH2CH2OCH3   H
  C.40   0   NHCH2CH2CH2OCH2CH3   H
  C.41   0   NHCH[CH(CH3)2]OCH3   H
  C.42   0   NHCH(CH(CH2CH3)CH3)-O(CH2)2CH3   H
  C.43   0   NHCH(CH3)CH2OH   H
  C.44   0   NHCH(CH3)CH2OCH3   H
  C.45   0   NHCH(CH3)CH2OCH2CH3   H
  C.46   0   NHCH(CH3)CH2O(CH2)2CH3   H
  C.47   0   NHCH(CH2CH3)CH2OCH3   H
Figure A20048000813400471
Figure A20048000813400481
Figure A20048000813400491
Figure A20048000813400501
通式I的进一步化合物是这样的，其中A和A’均为CH，并且R3至R6的含义相应于表B的各行，并且j、R1和R2相应于表C的各行。
通式I的进一步化合物如下，其中A为CH，A’为N，并且R3至R6的含义相应于表B的各行，并且j、R1和R2相应于表C的各行。
本发明化合物可根据已知方法制得。制备式I化合物(其中A为CH，A’为N)的方法描述于WO 01/93682和WO 02/053560中。根据描述于WO-0125220A1和Libermann等，Bul1.Soc.Chim.Fr.；1958，687以及实施例中的方法，该方法可以改进为制备其中A和A’均为N的化合物的方法。对于其中A和A’均为CH的化合物，在实施例中举例说明了该已知方法。
本发明还涉及包含式I化合物或其盐作为活性组分的组合物，尤其是植物保护组合物，并且还涉及其在农业部门或相关领域的用途。
式I的活性化合物通常以组合物形式使用，并且可以与其它的活性化合物同时或先后施加至欲处理的区域或植物。所述其它的活性化合物可以是肥料、微量元素供应剂或其它影响植物生长的制剂。在本发明中，也可以利用选择性除草剂，例如杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂或杀软体动物剂，或多种这些制剂的混合物，此外还视需要含有赋形剂、表面活性剂或制剂工艺中常规的其它施用-改善添加剂(本文统称载体材料)。
适宜的赋形剂和添加剂可以是固体或液体，并且是在制剂工艺中适宜的物质，例如天然或再生矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
施用式I化合物或包含至少一种该化合物的农业化学组合物的优选方法是施加至叶片(叶部施用)。施用的频率和速度取决于相应病菌的侵染危害性。然而，式I化合物也可以被由土壤从根部渗入植物(内吸作用)。也可以通过用液体制剂浇洒植物所在地，或通过使所述物质以固体形式例如颗粒形式(土壤用)掺入土壤中。在水稻作物中，这类颗粒剂可以计量施加至水稻田中。然而，式I化合物也可以应用于种子以处理种子(包衣)，或用活性成分的液体制剂浸渍谷粒或块茎，或用固体制剂包衣种子。
有利的施用量通常为5克至2kg的活性成分(a.i.)/公顷(ha)，优选10g至1kg a.i./ha，尤其优选20g至600g a.i./ha。当该化合物用作拌种剂时，有利使用的用量是10mg至1g的活性成分/千克种子。农业化学组合物通常包含0.1至99重量％、优选0.1至95重量％的式I化合物，99.9至1重量％、优选99.8至5重量％的固体或液体助剂，以及0至25重量％、优选0.1至25重量％的表面活性剂。然而商业产品优选配制成浓缩制剂，最终用户通常稀释制剂来使用。
该组合物也可以包含其它助剂，例如肥料和获得特定所需生物效应的其它活性成分。
式I化合物可以作为活性成分预防性地和/或治疗性地用于农业领域及其相关技术领域以控制植物病虫害。本发明的式I活性成分以其即使在低浓度下也具有的优良的活性、其优良的植物耐受性和其环境友好性状而著称。该化合物具有非常有利的，尤其是内吸性的特性，并且该化合物可用于保护大量栽培植物。在多种作物的植株上或植株部分(果实、花、叶片、茎、块茎、根)上利用式I的活性成分，可以控制或消灭所出现的虫害，借此随后长出的植物部分也持续受到保护例如免受植物病原微生物的侵染。
化合物I还可以用作拌种剂处理种子(果实、块茎、球茎)和植物插枝以保护免受真菌的侵染，并且控制在土壤中产生的植物病原真菌。
化合物I在例如控制下列相关的植物病原真菌中是有效的：半知菌类(Fungi imperfecti)(如葡萄孢属(Botrytis)、Pyricularia、长蠕孢属(Helminthosporium)、镰孢属(Fusarium)、壳针孢属(Septoria)、尾孢属(Cercospora)和链格孢属(Alternaria))；担子菌纲(Basidiomycetes)(如丝核菌属(Rhizoctonia)、驼孢绣菌属(Hemileia)、柄锈菌属(Puccinia))；子囊菌纲(Ascomycetes)(如黑星菌属(Venturia)和白粉菌属(Erysiphe)、叉丝单囊壳属(Podosphaera)、链核盘菌属(Monilinia)、钩丝壳属(Uncinula)和卵菌纲(Oomycetes)(如疫霉属(Phytophthora)、腐霉属(Pythium)、单轴霉属(Plasmopara))。
本发明植物保护的目标作物为例如下列栽培植物：谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米、高粱以及相关种类)；甜菜(糖用甜菜和饲用甜菜)；仁果、核果和浆果(苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃、草莓、树莓和黑莓)；豆类(菜豆、扁豆、豌豆、大豆)；油料作物(芸苔、芥菜、罂粟、橄榄树、向日葵、椰子、蓖麻油、可可、花生)；黄瓜属(南瓜、黄瓜、甜瓜)；柑橘植物(桔子、柠檬、柚子、中国柑桔)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯、辣椒)；桂树(鳄梨、肉桂、樟脑)以及植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、蛇麻子、香蕉和天然橡胶植物，以及观赏植物。
本发明活性成分施用的其它领域是保护储藏品和材料，其中保护储藏物质以免腐烂和发霉。
此外，杀真菌活性使得本发明化合物可用于控制相关领域的真菌，如用于保护工艺材料，包括木材和木材相关工业品，用于食品储藏和卫生管理中。
直接或优选用制剂工艺与常规赋形剂一起使用化合物I。对此，其通常以已知方法便利地加工成例如乳油、可涂覆的糊剂、直接喷洒或稀释的溶剂、稀释的乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂或颗粒剂，例如采用包封在例如聚合物材料中。如介质类型一样，施用方法例如喷洒、喷雾、喷粉、洒播、涂覆或灌浇同样根据所需的目的和主要的条件来选择。
适宜的基质和添加剂可以为固体或液体，并且是在制剂工艺中有用的物质，如天然或再生的矿物质、溶解助剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂或粘合剂。
式I化合物可以与其它活性成分混合，例如肥料、提供微量元素的成份或其它用于植物保护科学中的活性成分，尤其是其它的杀真菌剂。如此一来，可能会产生增效的生物效应。
有利作为含有式I活性化合物的组合物的添加剂的优选的活性成分为：
唑类，例如戊环唑、BAY 14120、双苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、噁醚唑、烯唑醇、氧唑菌、腈苯唑、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、烯菌灵、酰胺唑、环戊唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、丙氯灵、丙环唑、simeconazole、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、唑菌醇、氟菌唑、戊叉唑菌；嘧啶基甲醇类，例如嘧啶醇、异嘧菌醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基嘧啶类，例如磺嘧菌灵、甲菌定、乙菌定；吗啉类，例如吗菌灵、苯锈啶、丁苯吗啉、螺噁茂胺、克啉菌；苯氨基嘧啶类，例如环丙嘧啶、嘧菌胺、二甲嘧菌胺；吡咯类，例如拌种咯、氟噁菌；苯基酰胺类，例如苯霜灵、呋氨丙灵、甲霜灵、R-甲霜灵、甲呋酰胺、噁霜灵；苯并咪唑类，例如苯菌灵、多菌灵、双乙氧咪唑威、麦穗宁、涕必灵；二酰胺类，例如乙菌利、菌核利、异丙定、甲菌利、杀菌利、烯菌酮；酰胺类，例如萎锈灵、呋菌胺、氟酰胺、丙氧灭锈胺、氧化萎锈灵、溴氟唑菌；胍类，例如双胍盐、多果定、iminoctadine；strobilurines，例如腈嘧菌酯、亚胺菌、叉氨苯酰胺、SSF-129、trifloxystrobin、picoxys trobin、BAS 500F(建议名pyraclostrobin)、BAS 520；二硫代氨基甲酸类，例如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、甲基代森锌、福美双、代森锌、福美锌；N-卤素甲硫基邻苯二甲酰亚胺类，例如敌菌丹、克菌丹、抑菌灵、氟菌安、灭菌丹、对甲抑菌灵；铜化合物，例如波尔多液、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、锰铜混剂、喹啉铜；硝基苯酚衍生物，例如敌螨普、异丙消；有机磷衍生物，例如克瘟散、异稻瘟净、稻瘟灵、双氟苯磷、定菌磷、甲基立枯磷；其他，例如acibenzolar-S-methyl、敌菌灵、benthiavalicarb、灭瘟素、灭螨猛、地茂散、百菌清、cyflufenamid、清菌脲、二氯萘醌、哒菌清、氯硝胺、乙霉成、烯酰吗啉、SYP-L190(建议名flumorph)、二噻农、ethaboxam、氯唑灵、噁唑酮菌、fenamidone、fenoxanil、三苯锡基、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、藻菌磷、土菌消、iprovalicarb、IKF-916(cyazofamid)、春雷霉素、磺菌威、metrafenone、nicobifen、戊菌隆、四氯苯酞、多氧霉素、噻菌灵、百维灵、咯喹酮、喹氧灵、五氯硝基苯、硫、唑菌嗪、三环唑、嗪氨灵、有效霉素、zoxamide(RH7281)。
施用式I活性成分或含有至少一种该活性成分的农业化学组合物的一种优选方法是叶部施用。施用频率和施用量取决于受到所述病菌侵染的严重程度。然而，通过用液体制剂浇洒植物所在地或通过将物质以固体形式如颗粒剂形式掺入土壤的方式(土壤施用)，活性成分I也可以被由土壤穿过根系到达植物(系统作用)。在水稻栽培中，该颗粒剂可以分散于水稻田上。然而，化合物I也可以施用至种粒上，以处理种子材料(包衣)，借此，谷粒或块茎浸在活性成分的液体制剂中，或用固体制剂涂覆。
根据已知方法制备组合物，例如通过将活性成分与填料如溶剂、固体载体和任选的表面活性剂密切混合和/或研磨来制得。
通常来说，有利的施用量是1g至2kg的活性物质(AS)/公顷(ha)，优选10g至1kg AS/ha，尤其优选20g至600g AS/ha。对于用作拌种剂而言，有利的使用剂量是10mg至1g活性物质/千克的种粒。
虽然商业惯例上浓缩的组合物是优选的，但最终用户往往使用稀释的组合物。
根据例如WO 97/33890所描述的，可类似地制备制剂。
通过下面的实施例说明本发明：
                           实施例1
步骤a.合成2，2′-二氯-[4，4′]-联吡啶。
将磷酰氯(100ml)加热至70℃，并且于30分钟内分批加入吡啶(7.1ml)、PCl5(8.1g)和[4，4′]联吡啶1，1’二氧化物(6.4g)。随后将混合物加热至回流48小时，冷却。在剧烈搅拌下，将冷却的混合物逐滴注在冰上，随后在用冰冷却下，加入10M的NaOH直至使得pH为12-14。用乙酸乙酯萃取混合物，于Na2SO4上干燥，并且减压浓缩。通过将粗混合物通过利用5∶95的THF∶CH2Cl2作为洗脱剂的Kieselgel来纯化残余物。
熔点：239-240℃。
步骤b.合成(2′-氯-[4，4′]联吡啶-2-基)-(2-甲氧基-1-甲基-乙基)-胺。
将Xantphos(32mg)和Pd2(dba)3(25mg)悬浮于甲苯(8ml)中，并且于氩气氛下搅拌10分钟，随后加入2，2′-二氯-[4，4′]-联吡啶(250mg)、2-氨基-1-甲氧基丙烷(0.117ml)和叔丁醇钠(150mg)。将混合物在60℃下搅拌6小时，随后冷却至室温，倒入水中并且用乙酸乙酯萃取，Na2SO4干燥，并且减压浓缩。通过将粗混合物通过利用己烷和乙酸乙酯梯度液作为洗脱剂的Kieselgel来纯化残余物。
于CDC13中的NMR，1.3ppm，d，3H；3.4ppm，s，3H；3.5ppm，m，2H；4.15ppm，m，1H；5.0ppm，d，1H；6.6ppm，s，1H；6.75ppm，d，1H；7.4ppm，d，1H；7.52ppm，s，1H；8.18ppm，d，1H；8.5ppm，d，1H。
步骤c.合成N*2’*-(3-氯-苯基)-N*2*-(2-甲氧基-1-甲基-乙基)-[4，4′]联吡啶-2，2′-二胺。
将Pd(OAc)2(8mg)和BI NAP(16mg)悬浮于甲苯(10ml)中，并且于氩气氛下搅拌10分钟，随后加入(2′-氯-[4，4′]联吡啶-2-基)-(2-甲氧基-1-甲基-乙基)-胺(90mg)、3-氯苯胺(124mg)和碳酸钾(890mg)。将混合物于110℃下搅拌5小时，随后冷却至室温，倒入水中，并且用乙酸乙酯萃取，Na2SO4干燥，并且减压浓缩。通过将粗混合物通过利用1∶99的THF∶CH2Cl2作为洗脱剂的Kieselgel来纯化残余物。
熔点：110℃
                           实施例2
步骤a
Figure A20048000813400561
向1(10.0g；72mmol)的乙醇(100ml)溶液/悬浮液中加入三乙醇胺(4.0mL；39.8mmol)。随后，将H2S通入溶液。几分钟后观察到黄色固体沉淀。继续反应直到TLC显示转化完全(30分钟)。将反应混合物倒入冰-水(～300ml)中，结果产物沉淀。搅拌15分钟后，滤出固体，用水洗涤，并进行干燥(真空，P2O5)。产量：12.1g(97％)。
步骤b
Figure A20048000813400562
向2(7.0g；40.6mmol)的丙酮(170ml)溶液中加入碘甲烷(12.6ml；202mmol)，将反应混合物在黑暗中搅拌3天。滤出黄色沉淀并且用丙酮和乙醚(2x)洗涤，并进行干燥。产量：8.57g(67％)。
步骤c
Figure A20048000813400571
向3(12.3g；39.1mmol)的甲醇(250mL)溶液中加入乙酸铵(6.2g；80.4mmol)，并且将混合物于70℃(油浴温度)下搅拌过夜(20小时)。将反应混合物蒸发至干，获得白色残余物。加入2-丙醇(175ml)并且搅拌悬浮液30分钟。滤出产物并且用2-丙醇和乙醚(3x)洗涤，并进行干燥。产量：5.6g(66％)。
步骤d
Figure A20048000813400572
向4(5.60g；26.0mmol)中顺序加入水(250ml)、2-丙醇(100ml)、NaHCO3(8.53g；0.10mol)和氨腈(在水中50wt.％；5.9mL；75.9mmol)，并且将混合物于室温下搅拌过夜(20小时)。滤出产物并且用2-丙醇(2x)和乙醚(2x)洗涤，并进行干燥。产量：4.06g(86％)。
步骤e
Figure A20048000813400581
于N2下，将DMF(1.0ml；12.9mmol)的CH2Cl2(90mL)溶液在冰中冷却，并且向其中加入POCl3(1.3mL；13.9mmol)。将混合物于0℃下搅拌30分钟。在约5分钟的时间里，向其中分批加入5(1.60g；8.9mmol)。加入完全后，于室温下持续搅拌5小时。用CH2Cl2(150mL)稀释几乎清澈的溶液，并且用饱和NaHCO3(2×200mL)和水(200mL)洗涤有机层，干燥(Na2SO4)，并且蒸发至干。产量：1.89g(94％)的浅黄色固体。NMR：(D6DMSO，ppm)8.72(1H)，8.6(1H)，(.11(2H)。
步骤f
Figure A20048000813400582
向6(256mg；1.1mmol)的2-丙醇(5ml)悬浮液中加入3-氯苯胺(192μl；1.8mmol)，并且将悬浮液于室温下搅拌过夜。滤出产物，用2-丙醇洗涤，并且干燥。产量：305mg(85％)。
步骤g
Figure A20048000813400583
向7(318mg；1.0mmol)的无水甲苯(4ml)悬浮液中加入BINAP(50mg；0.080mmol)、Pd2(dba)3(25mg；0.027mmol)、NaOtBu(220mg；2.3mmol)和2-氨基-1-甲氧基丙烷(316μl；3.0mmol)，并且将混合物用氩脱气5分钟。于N2下，将反应混合物在90℃下加热3小时，之后TLC分析表明反应完全。将反应混合物在乙酸乙酯(25ml)和水(25ml)之间分配，进行分层，并且用乙酸乙酯(3×25ml)萃取水层。干燥(Na2SO4)合并的有机层，并进行浓缩。采用柱层析纯化粗产物(SiO2，首先：EtOAcA/庚烷，1/1；随后用纯的EtOAc)。产量：266mg(71％)；mp：158-159℃。
                           实施例3
合成N*2’*-(4-氯-苯基)-N*2*-(2-甲氧基-1-甲基-乙基)-[4，4′]联吡啶-2，2′-二胺。
Figure A20048000813400591
用THF(5ml)稀释3-氯苯胺(0.13ml)，并且冷却至0℃。滴加LiN(TMS)2(1.3ml，1M的THF溶液)，并且于0℃下搅拌30分钟。用THF(2ml)稀释0.20g的A，并且滴加至反应混合物，于0℃下继续再搅拌3O分钟。随后移走冰浴并且将混合物于室温下搅拌3小时。对于后处理，将反应混合物倒入饱和NaCl溶液中，并且用乙酸乙酯萃取3次，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩。获得浅黄色粉末状的所需化合物，mp：150-153℃。
下面，提供说明式I化合物(指“活性成分”或“试验化合物”)在植物保护方面的效果的试验系统的实施例：
生物学实施例
实施例B-1：对小麦上的禾柄绣菌(Puccinia graminis)(小麦 褐绣病)的效果
a)残留保护活性
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理1周龄的小麦植物cv.Arina。施用两天后，通过将孢子悬浮液(1×105夏孢子/ml)喷雾到试验植株上接种小麦植株。于+20℃和95％的相对大气湿度(r.h.)下培育1天后，将植物于+20℃和60％r.h.于温室中保持9天。接种10天后，评价病害情况。
在所示的浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A1.05，A1.10，A1.11，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.79，A1.84，A1.103，A1.116，A1.118，A.1.123和A.1.128显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-2：对葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola) (葡萄霜霉病)的效果
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理5周龄的葡萄幼苗cv.Gutedel。施用1天后，通过将孢子悬浮液(4×104孢子/ml)喷雾在试验植株的较低叶面上接种葡萄植株。于+22℃和95％r.h.下，在温室中培育6天后，评价发病率。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A.1.45和A1.10显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-3：对苹果上的苹果黑星菌(Venturia inaequalis)(苹 果黑星病)的残留保护活性
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理4周龄的苹果幼苗cv.McIntosh。施用1天后，通过将孢子悬浮液(4×105分生孢子/ml)喷雾在所述试验植株上接种苹果植株。于+20℃和95％r.h.下培育4天后，将植物转至20℃和60％r.h.的标准温室条件下放置2天。再于+20℃和95％r.h.下培育4天后，评价发病率。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A1.05，A1.10，A1.11，A1.12，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.84，A1.116，A1.118，A.1.123，A1.23，A1.22，A1.64，A1.16和A1.15显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-4：对大麦上的大麦禾白粉菌(Erysiphe graminis)(大 麦白粉病)的效果
a)残留保护活性
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理约8cm高的大麦植株cv.Regina，并且用真菌的分生孢子接种后放置(dust)两天。在侵染后，将受侵染植物置于+20℃的温室中6天，评价真菌侵害。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A1.05，A1.10，A1.11，A1.12，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.84，A1.116，A1.118，A.1.123，A1.23，A1.22，A1.64，A1.16和A1.15显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-5：时灰葡萄孢(Botrytis cinerea)/西红柿(西红柿 葡萄孢属)的效果
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理4周龄的西红柿幼苗cv.Roter Gnom。施用2天后，通过将孢子悬浮液(1×105分生孢子/ml)喷雾到试验植株上接种西红柿植株。于+20℃和95％r.h.下，在温室中培育4天后，评价发病率。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A1.05，A1.10，A1.11，A1.12，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.79，A1.84，A1.116，A1.118，A.1.123，A1.23，A1.22，A1.128，A1.64，A1.16和A1.15显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-6：对稻梨孢(Pyricularia oryzae)/水稻(稻瘟病) 的效果
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理3周龄的稻幼苗cv.Sasanishiki。施用2天后，通过将孢子悬浮液(1×105分生孢子/ml)喷雾到试验植株上接种水稻植株。于+25℃和95％r.h.下培育6天后，评价发病率。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A1.05，A1.10，A1.11，A1.12，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.84，A1.116，A1.118，A.1.123，A1.23，A1.22，A1.64，A1.16和A1.15显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-7：对圆核腔菌(Pyrenophora teres)/大麦(长蠕孢 Helminthosporium)(大麦网斑病)的效果
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理1周龄的大麦幼苗cv.Regina。施用2天后，将孢子悬浮液(3×104分生孢子/ml)喷雾到试验植株上接种大麦植株。于+20℃和95％r.h.下培育2天后，评价发病率。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A 1.05，A1.10，A1.11，A1.12，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.79，A1.84，A1.103，A1.116，A1.118，A1.123，A1.23，A1.22，A1.64，A1.16，A1.15，A 1.76，A1.87，A1.81，A1.130，A1.150，A1.151，A1.152，A1.153和A1.96显示了控制超过70％的真菌侵染。
实施例B-8：对颖枯壳针孢(Septoria nodorum)/小麦(小麦壳 针孢属叶斑)的效果
在喷雾室中，用所配制的试验化合物(0.02％的活性物质)处理1周龄的小麦幼苗cv.Arina。施用1天后，通过将孢子悬浮液(6×105分生孢子/ml)喷雾到试验植株上接种小麦植株。于+22℃和95％r.h.下培育1天后，将植物保持在+22℃和60％r.h.的温室中7天。培育8天后评价发病率。
在所示浓度下，在该试验中，化合物A1.03，A1.05，A1.10，A1.11，A1.12，A1.20，A1.21，A1.45，A1.60，A1.66，A1.72，A1.79，A1.84，A1.103，A1.116，A1.118，A1.123，A1.23，A1.22，A1.128，A1.64，A1.16，A1.15，A1.76，A1.87，A1.81和A1.96显示了控制超过70％的真菌侵染。

Claims (19)

1.一种控制和预防植物病原微生物侵染作物的方法，该方法包含将式I的N-苯基-[(4-吡啶基)-吖嗪基]-胺衍生物或其盐作为活性成分施用至植物或植物部分或其所在地
Figure A2004800081340002C1
其中
A和A’均为N，或A和A’均为CH，或A为CH并且A’为N；
j为0或1
R1为
a)肼基，其是未被取代或被任选取代的烷基和/或任选取代的酰基单至三取代的，
b)环己基氨基、四氢-4H-吡喃基-4-氨基、吡咯烷-3-氨基、2-或3-四氢-呋喃基氨基，它们均是任选被氨基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的，
c)任选被氨基、氨基-低级烷基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的哌嗪基，
d)任选被氨基、氨基-低级烷基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的吗啉基，
e)氨基或单-或二-(低级烷基)氨基，其中低级烷基部分是未取代的或被一个或多个(优选1至3个，尤其是1或2个)独立选自下组的取代基取代的：未被取代的氨基、N-单-或N，N-二-(低级烷基)-氨基、(低级烷氧基)-低级烷氧基、低级烷氧基羰基氨基、羟基-低级烷氧基羰基氨基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基氨基、吗啉基、羟基-低级烷基氨基、氰基、卤素、氧代基、肟基、烷氧亚氨基、任选被取代的亚肼基、低级烯基、低级炔基、胍基、低级烷酰基氨基、羟基-低级烷酰基氨基、低级烷氧基-低级烷酰基氨基、卤代-低级烷酰基氨基、低级烷基氨基羰基氨基、羟基-低级烷基氨基羰基氨基、低级烷氧基-低级烷基氨基羰基氨基、脒基、二-低级烷基氨基-环己基、羧基、低级烷氧基羰基、羟基-低级烷氧基羰基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基、低级烷基羰基二氧基(＝低级烷氧基羰基氧基)、羟基-低级烷氧基羰基氧基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基氧基、低级烷酰基氧基、卤代-低级烷酰基氧基、羟基-低级烷酰基氧基、低级烷氧基-低级烷酰基氧基、氨基甲酰基、N-单-或N，N-二-低级烷基氨基甲酰基、N-(羟基-低级烷基)氨基甲酰基、N-低级烷基-N-羟基-低级烷基-氨基甲酰基、N，N-二-(羟基-低级烷基)-氨基甲酰基、N-羟基-氨基甲酰基、羟基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、低级卤代烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、低级烷氧基甲硅烷基、4-四氢-4H-吡喃基、3-吡咯烷基、2-或3-四氢呋喃基、2-或3-二氢呋喃基、哌嗪基、低级烷酰基-哌嗪基(包括甲酰基哌嗪基)、任选被取代的杂芳基和任选被取代的杂芳氧基，
f)任选被取代的烷酰基氨基、任选被取代的链烯酰基氨基，任选被取代的炔酰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基羰基氨基、任选被取代的烷氧基羰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基磺酰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基亚磺酰基氨基，
g)N-(任选被取代的烷基)-N-(任选被取代的低级烷酰基)-氨基，
h)N-(任选被取代的烷基)-N-(任选被取代的烷氧基羰基)-氨基，
i)N-(任选被取代的烷基)-N-(N′，N′-单-或二-[任选被取代的烷基]-氨基羰基)-氨基，
j)N＝C(R7，R8)，其中R7为氢、烷基、氨基、单-或二-烷基氨基，并且R8为氨基、单-或二烷基氨基，或其中R7和R8与连接碳原子一起形成具有0、1或2个环氮原子的饱和5至7元环，其是任选被一个或多个、优选1至3个取代基，尤其是低级烷基取代的，
k)任选被取代的4至7元杂环基，其包含一个或多个氮、氧或硫原子，然而至少一个氮原子所述杂环通过其连于分子的其余部分；
R2为氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、-CH20R16、-CH 2SR16、-C(O)R16、-C(O)OR16、SO2R16、SOR16或SR16；其中R16为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8卤烷基或苯基C1-C2-烷基，其中苯基可以被多至3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团取代；
R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4-卤烷氧基；羟基、巯基、氰基或C1-C4烷氧基；
R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷氧基、任选被取代酰氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的酰基氨基、任选被取代的硫代烷基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、S02NR21R22、NR23R24、NR25SO2R26、NO2、CN、C(＝O)R27、C(＝NOR28)R29或R4和R5或R5和R6一起形成5元至6元饱和或不饱和碳环系或环系或5至6元杂芳族或杂环系，其是任选被取代的并且包含1至3个选自O、N或S的杂原子；
k为0、1或2，和
R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23，R24，R25，R26，R27，R28和R29各自独立地为氢或任选被取代的烷基或任选被取代的芳基；
条件是当A为CH，A，为N以及R3、R5和R6均为H时，则R4不为氢、卤素、烷氧基、卤烷基、卤烷氧基或烷基；并且当A为CH以及A’为N时，则R1不为任选被取代的包含两个相邻氮原子作为所述杂环中仅有的杂原子的被N-连接的5-或6-元杂环基团。
2.根据权利要求1的方法，其中A为CH，A’为N并且j为O。
3.根据权利要求1或2的方法，其中R1为
a)被1至3个独立地由选自下组的取代基取代的肼基：C1-4烷基、C1-4卤烷基、C1-4羟基烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4酰基；
b)被氨基取代的环己基氨基；
c)任选被1或2个C1-4烷基、酰基或C1-4氨基烷基取代的哌嗪基；
d)任选被1或2个C1-4烷基、酰基或C1-4氨基烷基取代的吗啉基；单-或二-(低级烷基)-氨基；
e)单-或二-(低级烷基)-氨基，其中低级烷基部分独立地被选自下组的基团取代：N-单-或N，N-二-(低级烷基)-氨基、(低级烷氧基)-低级烷氧基、羧基-低级烷基、低级烷氧基、羟基、羟基-低级烷基氨基、低级烷基氨基-羰基氨基或低级烷氧羰基氨基或C1-8烷氧基亚氨基；
j)N＝CR7R8，其中R7和R8与其相连的碳原子一起形成5至7元环，该环具有2个与碳原子相邻的环氮原子，所述碳原子双键连于该外部的N原子上；
k)下式基团
其中
(m+p)之和为0、1、2或3；
q为0或1，并且(m+p+q)之和为1、2、3或4；
R9为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基或C1-C6-烷氧基；
R10为氢、C1-C6-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；
各个R11、R12、R13和R14各自独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或环单元CR13R14或CR11R12或CR9R10各自独立地为羰基(C＝O)或基团C＝S；
X为C＝O、C＝S、S＝O或O＝S＝O；
Y为O、S、C＝O、CH2、-N(R15)-、-O-N(R15)-、-N(R15)-O-或-NH-；和
R15为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中苯基可以被多达3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团取代。
4.根据上述任一权利要求的方法，其中R2为氢、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR16、CH2SR16、-C(O)R16、-C(O)OR16、SOR16或SR16；其中R16如权利要求1所定义。
5.根据上述任一权利要求的方法，其中R3为H、OH、卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或CN。
6.根据上述任一权利要求的方法，其中R4为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的硫代烷基、任选被取代的芳基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22或NR23R24，其中R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23和R24为H或C1-4烷基。
7.根据上述任一权利要求的方法，其中R5为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的硫代烷基、任选被取代的芳基、COOR41、CONR42R43、S(O)qR44、SO2NR45R46或NR45aR46a，其中R41、R42、R43、R44、R45、R46、R45a、R46a各自独立地为H或任选被取代的烷基。
8.根据上述任一权利要求的方法，其中R6为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；卤素、羟基、巯基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)-氨基、-O-CO-R54、-NH-CO-R53，其中R53和R54各自独立地为H或任选被取代的烷基。
9.式(I)化合物，或其盐
Figure A2004800081340006C1
其中
A和A’均为N，或A和A’均为CH，或A为CH并且A’为N；
j为0或1
R1为
a)肼基，其是未被取代或被任选取代的烷基和/或任选取代的酰基单至三取代的，
b)环己基氨基、四氢-4H-吡喃基-4-氨基、吡咯烷-3-氨基、2-或3-四氢-呋喃基氨基，它们均是任选被氨基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的，
c)任选被氨基、氨基-低级烷基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的哌嗪基，
d)任选被氨基、氨基-低级烷基、羟基、烷氧基、烷基或烷氧烷基取代的吗啉基，
e)氨基或单-或二-(低级烷基)氨基，其中低级烷基部分是未被取代的或被一个或多个(优选1至3个，尤其是1或2个)独立选自下组的取代基取代的：未被取代的氨基、N-单-或N，N-二-(低级烷基)-氨基、(低级烷氧基)-低级烷氧基、低级烷氧基羰基氨基、羟基-低级烷氧基羰基氨基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基氨基、吗啉基、羟基-低级烷基氨基、氰基、卤素、氧代基、肟基、烷氧亚氨基、任选被取代的亚肼基、低级烯基、低级炔基、胍基、低级烷酰基氨基、羟基-低级烷酰基氨基、低级烷氧基-低级烷酰基氨基、卤代-低级烷酰基氨基、低级烷基氨基羰基氨基、羟基-低级烷基氨基羰基氨基、低级烷氧基-低级烷基氨基羰基氨基、脒基、二-低级烷基氨基-环己基、羧基、低级烷氧基羰基、羟基-低级烷氧基羰基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基、低级烷基羰基二氧基(＝低级烷氧基羰基氧基)、羟基-低级烷氧基羰基氧基、低级烷氧基-低级烷氧基羰基氧基、低级烷酰基氧基、卤代-低级烷酰基氧基、羟基-低级烷酰基氧基、低级烷氧基-低级烷酰基氧基、氨基甲酰基、N-单-或N，N-二-低级烷基氨基甲酰基、N-(羟基-低级烷基)氨基甲酰基、N-低级烷基-N-羟基-低级烷基-氨基甲酰基、N，N-二-(羟基-低级烷基)-氨基甲酰基、N-羟基-氨基甲酰基、羟基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级炔氧基、低级卤代烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、低级烷氧基甲硅烷基、4-四氢-4H-吡喃基、3-吡咯烷基、2-或3-四氢呋喃基、2-或3-二氢呋喃基、哌嗪基、低级烷酰基-哌嗪基(包括甲酰基哌嗪基)、任选被取代的杂芳基和任选被取代的杂芳氧基，
f)任选被取代的烷酰基氨基、任选被取代的链烯酰基氨基，任选被取代的炔酰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基羰基氨基、任选被取代的烷氧基羰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基磺酰基氨基、任选被取代的单-或二-烷基氨基亚磺酰基氨基，
g)N-(任选被取代的烷基)-N-(任选被取代的低级烷酰基)-氨基，
h)N-(任选被取代的烷基)-N-(任选被取代的烷氧基羰基)-氨基，
i)N-(任选被取代的烷基)-N-(N′，N′-单-或二-[任选被取代的烷基]-氨基羰基)-氨基，
j)N-C(R7，R8)，其中R7为氢、烷基、氨基、单-或二-烷基氨基，并且R8为氨基、单-或二烷基氨基，或其中R7和R8与所连接碳原子-起形成具有0、1或2个环氮原子的饱和5至7元环，其是任选被一个或多个、优选1至3个取代基，尤其是低级烷基取代的，
k)任选被取代的4至7元杂环基，其包含一个或两个氮、氧或硫原子，然而至少一个氮原子所述杂环通过其连于分子的其余部分；
R2为氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR16、-CH2SR16、-C(O)R16、-C(O)OR16、SO2R16、SOR16或SR16；其中R16为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中苯基可以被至多3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团取代；
R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4-卤烷氧基；羟基、巯基、氰基或C1-C4烷氧基；
R4、R5和R6各自独立地为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的芳基、任选被取代的杂芳基、任选被取代的烷氧基、任选被取代酰氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的芳氧基、任选被取代的杂芳氧基、任选被取代的酰基氨基、任选被取代的硫代烷基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、NR23R24、NR25SO2R26、NO2、CN、C(＝O)R27、C(＝NOR28)R29或R4和R5或R5和R6一起形成5元至6元饱和或不饱和碳环系或环系或5至6元杂芳族或杂环系，其是任选被取代的并且包含1至3个选自O、N或S的杂原子；
k为0、1或2，和
R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23，R24，R25，R26，R27，R28和R29各自独立地为氢或任选被取代的烷基或任选被取代的芳基；条件是a)当A为CH，A’为N以及R3、R5和R6均为H时，则R4不为氢、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或烷基；b)当A为CH以及A’为N时，则R1不为任选被取代的包含两个相邻氮原子作为杂环中仅有的杂原子的被N-连接的5-或6-元杂环基团；c)当A为CH，A’为N以及R4和R5均为H时，则R3不为氢、卤素、低级烷氧基或低级烷基；和d)当A为N，A’为N，R2为H，以及R3、R4、R5和R6之一为卤素、硝基、烷氧基、卤烷基或卤代烷氧基时，则R1不为氨基烷基氨基、羟基烷基氨基、任选被取代的吗啉基、任选被取代的哌啶基、任选被取代的哌嗪基、吡啶基烷基氨基、烯基氨基、任选被取代的苯基氨基、吡咯烷基烷基氨基和哌啶基烷基氨基。
10.根据权利要求9的化合物，其中A为CH并且A’为N。
11.根据权利要求9或10的化合物，其中R1为
a)被1至3个独立地由选自下组的取代基取代的肼基：C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4羟基烷基、C1-4烷氧基C1-4烷基和C1-4酰基；
b)被氨基取代的环己基氨基；
c)任选被1或2个C1-4烷基、酰基或C1-4氨基烷基取代的哌嗪基；
d)任选被1或2个C1-4烷基、酰基或C1-4氨基烷基取代的吗啉基；单-或二-(低级烷基)-氨基；
e)单-或二-(低级烷基)-氨基，其中低级烷基部分独立地被选自下组的基团取代：N-单-或N，N-二-(低级烷基)-氨基、(低级烷氧基)-低级烷氧基、羧基-低级烷基、低级烷氧基、羟基、羟基-低级烷基氨基、低级烷基氨基-羰基氨基或低级烷氧羰基氨基或C1-8烷氧基亚氨基；
j)N＝CR7R8，其中R7和R8与其相连的碳原子一起形成5-至7元环，该环具有2个与碳原子相邻的环氮原子，所述碳原子双键连于该外部的N原子上；
k)下式基团
Figure A2004800081340010C1
其中
(m+p)之和为0、1、2或3；
q为0或1，并且(m+p+q)之和为1、2、3或4；
R9为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基；
R10为氢、C1-C6-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；
R11、R12、R13和R14各自独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，或环单元CR13R14或CR11R12或CR9R10各自独立地为羰基(C＝O)或基团C＝S；
X为C＝O、C＝S、S＝O或O＝S＝O；
Y为O、S、C＝O、CH2、-N(R15)-、-O-N(R15)-、-N(R15)-O-或-NH-；和
R15为C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷基或苯基C1-C2-烷基，其中苯基可以被多达3个选自卤素或C1-C4-烷基的基团取代。
12.根据权利要求9至11任一项所述的化合物，其中R2为氢、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、-CH2OR16、CH2SR16、-C(O)R16、-C(O)OR16、SOR16或SR16，其中R16如权利要求1所定义。
13.根据权利要求9至12任一项所述的化合物，其中R3为H、OH、卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或CN。
14.根据权利要求9至13任一项所述的化合物，其中R4为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的硫代烷基、任选被取代的芳基、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22或NR23R24，其中R17，R18，R19，R20，R21，R22，R23和R24为H或C1-4烷基。
15.根据权利要求9至14任一项所述的化合物，其中R5为氢、卤素、任选被取代的烷基、任选被取代的烯基、任选被取代的炔基、任选被取代的烷氧基、任选被取代的烯氧基、任选被取代的炔氧基、任选被取代的硫代烷基、任选被取代的芳基、COOR41、CONR42R43、S(O)qR44、SO2NR45R46或NR45aR46a，其中R41、R42、R43、R44、R45、R46、R45a、R46a各自独立地为H或任选被取代的烷基。
16.根据权利要求9至15任一项所述的化合物，其中R6为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；卤素、羟基、巯基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)-氨基、-O-CO-R54、-NH-CO-R53，其中R53和R54各自独立地为H或任选被取代的烷基。
17.一种控制和预防植物病原微生物的组合物，该组合物包含作为活性成分的权利要求9的式I化合物和适宜的载体。
18.权利要求1的式I化合物用于保护植物免受植物病原微生物侵染的用途。
19.根据权利要求1至8任一项所述的方法，其中植物病原微生物是真菌生物体。
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