JP4685761B2 - 植物保護剤としてのn−フェニル−‘(4−ピリジル)−アジニルアミン誘導体 - Google Patents
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Description
A及びA’は共にNであり、又はA及びA’は共にCHであり、又はAはCHであり、且つA’はNであり;
Jは0又は1であり、
R1は、
a)置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び/又は任意的に置換されたアシルにより1〜3置換されたヒドラジノ、
b)アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−4H−ピラニル−4−アミノ、ピロリジン−3−アミノ、2−若しくは3−テトラヒドロ−フリルアミノ、
c)アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
d)アミノ、アミノ−低級アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
e)アミノ又はモノ−若しくはジ−(低級アルキル)アミノ(ここで、その低級アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、N−モノ−若しくはN、N−ジ−(低級アルキル)−アミノ、(低級アルコキシ)−低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、低級アルケニル、低級アルキニル、グアニジル、低級アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−低級アルカノイルアミノ、低級アルコキシ−低級アルカノイルアミノ、ハロ−低級アルカノイルアミノ、低級アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、低級アルコキシ−低級アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−低級−アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニル、低級アルキルカルボニルジオキシ(=低級アルコキシカルボニルオキシ)、ヒドロキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルコキシ−低級アルコキシカルボニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ハロ−低級アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシ−低級アルカノイルオキシ、カルバモイル、N−モノ−若しくはN、N−ジ−低級アルキルカルバモイル、N−(ヒドロキシ−低級アルキル)カルバモイル、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ−低級アルキル−カルバモイル、N、N−ジ−(ヒドロキシ−低級アルキル)−カルバモイル、N−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニルオキシ、低級アルキニルオキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホキシル、低級アルキルスルホニル、低級アルコキシシリル、4−テトラヒドロ−4H−ピラニル、3−ピロリジニル、2−若しくは3−テトラヒドロフリル、2−若しくは3−ジヒドロフリル、ピペラジニル、低級アルカノイル−ピペラジニル(ホルミルピペラジニルを含む)、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される1又は複数(好ましくは1〜3、特には1〜2)の置換基により置換されている)、
f)任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
g)N−(任意的に置換されたアルキル)−N−(任意的に置換された低級アルカノイル)−アミノ、
h)N−(任意的に置換されたアルキル)−N−(任意的に置換されたアルコキシカルボニル)−アミノ、
i)N−(任意的に置換されたアルキル)−N−(N’,N’−モノ−若しくはジ−[任意的に置換されたアルキル]−アミノカルボニル)−アミノ、
j)N=C(R7,R8)、ここで、R7は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてR8は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはR7とR8はそれらが結合している炭素原子と一緒に、1又は複数の置換基、好ましくは1〜3の置換基、特に低級アルキルにより任意的に置換された1又は2の環窒素原子を伴う飽和した5〜7員環を形成する、
k)1又は2の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも1つ含む、任意的に置換された4〜7員複素環群、
であり;
R2は、水素、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、−CH2OR16、−CH2SR16、−C(O)R16、−C(O)OR16、SO2R16、SOR16、又はSR16である;ここで、R16は、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、C1−C8ハロアルキル、又はフェニルC1−C2−アルキルであり、ここでフェニルは、ハロ又はC1−C4−アルキルから選択された3以下の基により置換されてよい;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ;ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はC1−C4アルコキシであり;
R4、R5、及びR6は、互いに独立な、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、NR23R24、NR25SO2R26、NO2、CN、C(=O)R27、C(=NOR28)R29であり、あるいはR4とR5又はR5とR6は一緒に、飽和若しくは不飽和5〜6員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、O、N、又はSから選択される1〜3のヘテロ原子を含む5〜6員複素芳香環若しくは複素環系を形成し;
kは、0、1、又は2であり、そして、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、及びR29は、独立に、H、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールであり;あるいはこれらの塩であり、但し、AがCHであり、A’がNであり、且つR3、R5、及びR6が全てHであり、それからR4が、水素、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はアルキルではない場合;そして、AがCHであり、A’がNであり、R1が、複素環中、唯一のへテロ原子として2つの隣接窒素原子を含む任意的に置換されたN−結合5又は6員複素環群でない場合である。
これらの環の例は、ベンズイミダゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾコウマリニル、ベンゾフリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾキシジアゾリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、カルバゾリル、ジヒドロベンゾフリル、フリル(特に、2−又は3−フリル)、イミダゾリル(特に、1−イミダゾリル)、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル、ナフチリジニル、オキサゾリル、フェナントリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピラゾロ[3,4−b]−ピリジル、ピリジル(特に、2−、3−又は4−ピリジル)、ピリミジル、ピロリル、テトラゾリル(特に、テトラゾル−1−イル)、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル(特に、2−、4−又は5−チアゾリル)、チエニル(特に、2−又は3−チエニル)、トリアジニル(特に、1,3,5−トリアジニル)及びトリアゾリル(特に、1,2,4−トリアゾル−1−イル)。ピリジン、ピリミジン、フラン、キノリン、キナゾリン、ピラゾール、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、及びイソキサゾールが好ましい。
式中:
jは、0であり;
R1は、独立に、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、及びC1-4アシルから成る群から独立に選択される1〜3の置換基により置換されたヒドラジノであり;又は、
R1は、アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノであり;又は、
R1は、1又は2のC1-4アルキル、アシル、又はC1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニルであり;又は、
R1は、1又は2のC1-4アルキル、アシル、又はC1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル;モノ−若しくはジ−(低級アルキル)−アミノであり;又は、
R1は、低級アルキル部が、N−モノ−若しくはN,N−ジ−(低級アルキル)−アミノ、(低級アルコキシ)−低級アルコキシ、カルボキシ−低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、低級アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又は低級アルコキシカルボニルアミノ、又はC1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−(低級アルキル)−アミノであり;又は、
R1は、N=CR7R8であり、R7とR8は、それらが結合している炭素原子と一緒に、外部N原子と二重結合している炭素原子に隣接する2つの環窒素原子を伴う5〜7員環を形成する;又は、
R1は、部分
(m+p)の合計は、0、1、2、又は3であり;
qは、0又は1であり、且つ(m+p+q)の合計は、1、2、3、又は4であり;
R9は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、又はC1−C6−アルコキシであり;
R10は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル、又はC3−C4−アルキニルであり;
各R11、R12、R13、及びR14は、それぞれ独立に、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、又はC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルであり、あるいは環員CR13R14、若しくはCR11R12、若しくはCR9R10は、それぞれ独立にカルボニル基(C=O)又はC=S基であり;
Xは、C=O、C=S、S=O、又はO=S=Oであり;
Yは、O、S、C=O、CH2、−N(R15)−、−O−N(R15)−、−N(R15)−O−、又は−NH−であり;そして、
R15は、Cl−C8−アルキル、Cl−C8−アルコキシアルキル、C1−C8ハロアルキル、又はフェニルCl−C2−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はCl−C4−アルキルから選択される3以下の基により置換されてもよく;又は、
R1は、低級アルキル、トリフルオロメチル、2−ヒドロキシエチル、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシメチル−n−プロピル、2−メトキシエチル、エトキシメチル、又は1−メトキシメチル−n−プロピル基、特に2−ヒドロキシエチル基により置換されたヒドラジノであり;又は、
R1は、2−若しくは4−アミノ−シクロヘキシル−アミノであり;又は、
R1は、4−(2−アミノ−エチル)−ピペラジン−1−イルであり;又は、
R1は、4−ホルミル−ピペラジニルであり;又は、
R1は、4−モルホリニルであり;又は、
R1は、2−モルホリン−4−イル−エチルアミノ、3−低級アルキル−若しくは3,5−ジ(低級アルキル)モルホリノ、特に、3−メチル−若しくは3,5−ジメチルモルホリノであり;又は、
R1は、ジメチルアミノ、3−(ジメチルアミノ)−1−メチル−n−プロピルアミノ、2−アミノ−エチルアミノ、3−アミノ−n−プロピルアミノ、N−(メトキシメチル)−N−{2−[(メトキシ)−メトキシ]−1−メチル−エチル}−アミノ、2−ヒドロキシ−エチルアミノ、3−(2−ヒドロキシ−エチル−アミノ)−プロプ−1−イルアミノ、メチルアミノ−カルボニル−アミノ、2−若しくは3−ヒドロキシ−n−プロピルアミノ、1,1−ジメチル−3−ヒドロキシ−n−プロピルアミノ、1−n−プロピル−2−ヒドロキシ−エチルアミノ、1,1−ジメチル−2−ヒドロキシ−エチルアミノ、1−エチル−2−ヒドロキシ−エチルアミノ、2−ヒドロキシ−1−(ヒドロキシメチル)−エチルアミノ、2−ヒドロキシ−1−メチル−エチルアミノ、2−ヒドロキシ−1−(sec−ブチル)−エチルアミノ、2−メトキシ−エチルアミノ、1−エチル−2−メトキシ−エチルアミノ、2−メトキシ−1−メチルエチルアミノ、2−メトキシ−2−メチルエチルアミノ、1,1−ジメチル2−メトキシ−エチルアミノ、1,1−ジメチル−3−メトキシ−n−プロピル−アミノ、3−メトキシ−プロピルアミノ、又は、3−[N−(エトキシカルボニル)−アミノ]−n−プロピルアミノであり;又は、
R1は、任意的に置換されている、特には置換されていない又は炭素若しくは窒素環原子と結合してもよい、1〜3の低級アルキル部、特に、メチル、エチル、プロピル、又は、イソプロピルにより置換されているイミダゾリジン−2−イリデン、テトラヒドロピリミジン−2−イリデン、又はヘキサヒドロ−1、3−ジアゼピン−2−イリデン部であり、;又は、
R1は、N−オキサゾリジン−2−オン、N−オキサゾリジン−2−チオン、N−[1,2,3]オキサチアゾリジン−2−オキシド、N−[1,2,3]オキサチアゾリジン−2,2−ジオキシド、N−ピロリジン−2−オン、N−ピロリジン−2−チオン、N−ピロリジン−2,5−ジオン、N−チアゾリジン−2−オン、N−4−メチレン−オキサゾリジン−2−オン、N−ピペリジン−2,6−ジオン、N−モルホリン−2,3−ジオン、N−モルホリン−2,5−ジオン、N−イミダゾリジン−2−オン、N−[1,2,4]−オキサゾリジン−5−オン、N−[1,2,4]−オキサゾリジン−3−オン、N−[1,2,5]オキサジアジナン−6−オン、N−[1,2,4]オキサジアジナン−3−オン、アゼパン−2−オン、又は[1,3]オキサジナン−2−オンであり;又は、
R1は、N−オキサゾリジン−2−オン、N−オキサゾリジン−2−チオン、N−[1,2,3]オキサチアゾリジン−2−オキシド、及びN−ピロリジン−2−オンであり;
R2は、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、−CH2OR16、CH2SR16、−C(O)Rl6、−C(O)OR16、SOR16、又はSR16であり;又は、
R2は、水素、−CH2OR16、CH2SR16、又はSR16であり;ここでR16は、上記に定義した通りであり;
R3は、H、OH、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、CNであり、又は、
R3は、H、Cl、F、OH、CH3、又はOCH3であり、又は、
R3は、H又はFであり、又は、
R3はHであり;
R4は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、又はNR23R24であり、ここで、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、及びR24は、H、又はC1-4アルキルであり;又は、
R4は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6シアノアルキル、C3−C7シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ(Cl−C6アルキル)−アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、C1−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、Cl−C6ハロアルコキシ、C1−C8アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル、Cl−C6アルキルチオ、Cl−C6アルキルスルフィニル、Cl−C6アルキルスルホニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、(C1−C4アルコキシ)n−C1−C6アルキル、Cl−C6アミノアルキル、Cl−C4アルキル−Cl−C6アミノアルキル、ジ(C1−C4アルキル)−Cl−C6アミノアルキル、C1−C8アルコキシカルボニル、C1−C8アルカノイル−C1−C6アミノアルキル、任意的に置換されたヘテロシクリル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、又は−CO−R39、−O−COR9、−NH−CO−R39、−(C1−C6アルキレン−)−CO−R39、−C1−C4(−O−C1−C6アルキレン−O−)n−R39、−C(=NOR39)−R40、又はCO−NR39R40であり;
ここで、R39、R40は、独立に、H、又は任意的に置換されたアルキルであり;
R5は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、COOR41、CONR42R43、S(O)qR44、SO2NR45R46、又はNR45aR46aであり、ここで、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R45a、R46aは、独立に、H、又は任意的に置換されたアルキルであり、又は、
R5は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、Cl−C6シアノアルキル、C3−C7シクロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C2−C6アルキニル、C2−C6ハロアルキニル、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ(Cl−C6アルキル)−アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、Cl−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C8アルカノイルオキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6ヒドロキシアルキル、(C1−C4アルコキシ)n−C1−C6アルキル、C1−C6アミノアルキル、C1−C4アルキル−C1−C6アミノアルキル、ジ(C1−C4アルキル)−C1−C6アミノアルキル、C1−C8アルコキシカルボニル、C1−C8アルカノイル−C1−C6アミノアルキル、任意的に置換されたヘテロシクリル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、又は−CO−R52、−O−CO−R52、−NH−CO−R52、−(C1−C6アルキレン−)−CO−R52、−C1−C4(−O−C1−C6アルキレン−O−)n−R47、−C(=NOR48)−R49、又はCO−NR50R51基であり、ここで、R47、R48、R49、R50、R51、及びR52は、独立にH、又は任意的に置換されたアルキルであり;
R6は、水素、C1−C6アルキル、又はC1−C6ハロアルキル;ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ(C1−C6アルキル)−アミノ、−O−CO−R54、−NH−CO−R53であり、ここで、R53及びR54は、独立に、H、又は任意的に置換されたアルキルである。
表:
表A1(a):化学式Iの化合物であって、式中、A及びA’が表中に示す”A”と同じ値を有し、そしてj、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が示された値を有する化合物。
オキシ塩化リン(100ml)を70℃に加熱し、そしてピリジン(7.1ml)、PCl5(8.1g)、及び[4,4’]−ビピリジニル1,1’ジオキシド(6.4g)を30分にわたり添加した。それから当該混合物を48時間還流温度に加熱し、冷却した。当該冷却した混合物を勢いよく撹拌しながら、氷上に滴下し、それから氷で冷却しながら、10MのNaOHを添加することによりpHを12〜14にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、Na2SO4で乾燥させ、そして、減圧下にて濃縮した。溶出液として5:95のTHF:CH2Cl2を使用して、当該粗混合物をKieselgelに通すことにより、残渣を精製した。
融点:239〜240℃。
キサントホス(xantphos)(32mg)、及びPd2(dba)3(25mg)をトルエン(8ml)中で懸濁し、そしてアルゴン下で10分間撹拌し、それから2,2’−ジクロロ−[4,4’]−ビピリジニル(250mg)、2−アミノ−1−メトキシプロパン(0.117ml)、及びナトリウムtert−ブトキシド(150mg)を添加した。当該混合物を60℃で6時間撹拌し、それから室温に冷却し、水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下において濃縮した。溶媒としてヘキサンと酢酸エチルの勾配を使用して、当該粗混合物をKieselgelに通すことにより、残渣を精製した。
CDCl3におけるNMR,1.3ppm,d,3H;3.4ppm,s,3H;3.5ppm,m,2H;4.15ppm,m,1H;5.0ppm,d,1H;6.6ppm,s,1H;6.75ppm,d,1H;7.4ppm,d,1H;7.52ppm,s,1H;8.18ppm,d,1H;8.5ppm,d,1H。
Pd(OAc)2(8mg)及びBINAP(16mg)をトルエン(10ml)中に懸濁し、そしてアルゴン下で10分間撹拌し、それから、(2’−クロロ−[4,4’]ビピリジニル−2−イル)−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−アミン(90mg)、3−クロロアニリン(124mg)、及び炭酸カリウム(890mg)を添加した。当該混合物を110℃で5時間撹拌し、それから室温に冷却し、水上に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出し、Na2SO4で乾燥させ、そして減圧下で濃縮した。溶出液として1:99のTHF:CH2Cl2を使用して、当該混合物をKieselgelに通すことにより、残渣を精製した。
融点:110℃。
実施例 B−1:小麦におけるプッシニア・グラミニス(Puccinia grains)(小麦における褐さび病)に対する効果
a)残留保護活性
1週齢の小麦植物 Arina品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与から2日後、試験植物に胞子懸濁液(1×105ウレイド胞子/ml)を噴霧することにより小麦植物に接種する。+20℃及び95%相対大気湿度(r.h.)におけるインキュベーションから1日後、温室中で植物を+20℃及び60%r.h.に9日間保つ。当該疾の発生率を摂取後10日間評価する。
5週齢のブドウ苗木 Gutedel品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子嚢懸濁液(4×104胞子嚢/ml)を試験植物のより低い葉面上に噴霧することによりブドウ植物に接種する。温室において+22℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから6日後、当該疾患の発生率を評価する。
4週齢のリンゴ苗木 McIntosh品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子懸濁液(4×105分生胞子/ml)を噴霧することによりリンゴ植物に接種する。温室において+20℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから4日後、当該植物を20℃及び60%r.h.における標準的な温室条件に移動させ、2日間置く。+20℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから更に4日後、当該疾患を評価する。
約8cm長の大麦植物 Regina品種をスプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理し、そして当該真菌の分生胞子での接種から2日後に散布した。当該感染した植物を、感染後、+20℃における温室に6日間置き、真菌の攻撃を評価した。
4週齢のトマト植物 Roter Gnom品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与から2日後、試験植物に胞子懸濁液(1×105分生胞子/ml)を噴霧することによりトマト植物に接種する。温室において+20℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから4日後、当該疾患の発生率を評価する。
3週齢の稲植物 Sasanishiki品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与から2日後、試験植物に胞子懸濁液(1×105分生胞子/ml)を噴霧することにより稲植物に接種する。温室において+25℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから6日後、当該疾患の発生率を評価する。
1週齢の大麦植物 Regina品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与から2日後、試験植物に胞子懸濁液(3×104分生胞子/ml)を噴霧することにより大麦植物に接種する。温室において+20℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから2日後、当該疾患の発生率を評価する。
1週齢の小麦植物 Arina品種を、スプレーチャンバー中の処方した試験−化合物(0.02%活性物質)で処理する。投与の翌日、試験植物に胞子懸濁液(6×105分生胞子/ml)を噴霧することにより小麦植物に接種する。+22℃及び95%r.h.におけるインキュベーションから1日後、植物を温室中、22℃及び60%r.h.で7日間保つ。当該疾患の発生率を、摂取後8日間評価する。
Claims (10)
- 植物病原性微生物による作物植物の侵襲の制御及び予防方法であって、植物若しくは植物の一部に対する、又はその場所に対する、活性成分としての化学式IのN−フェニル−[(4−ピリジル)−アジニル]−アミン誘導体
A及びA’は共にNであり、又はA及びA’は共にCHであり、又はAはCHであり、且つA’はNであり;
Jは0又は1であり、
R1は、
a)置換されていない、又は、任意的に置換されたアルキル及び/又は任意的に置換されたアシルにより1〜3置換されたヒドラジノ、
b)アミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル又はアルコキシアルキルにより全て任意的に置換された、シクロヘキシルアミノ、テトラヒドロ−4H−ピラニル−4−アミノ、ピロリジン−3−アミノ、2−若しくは3−テトラヒドロ−フリルアミノ、
c)アミノ、アミノ−C 1 −C 6 −アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたピペラジニル、
d)アミノ、アミノ−C 1 −C 6 −アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、又はアルコキシアルキルにより任意的に置換されたモルホリニル、
e)アミノ又はモノ−若しくはジ−(C 1 −C 6 −アルキル)アミノ(ここで、そのC 1 −C 6 −アルキル部は、置換されていない、あるいは、非置換型アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジ−(C 1 −C 6 −アルキル)−アミノ、(C 1 −C 6 −アルコキシ)−C 1 −C 6 −アルコキシ、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ、モルホリニル、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルキルアミノ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシアミノ、アルコキシイミノ、任意的に置換されたヒドラゾノ、C 1 −C 6 −アルケニル、C 1 −C 6 −アルキニル、グアニジル、C 1 −C 6 −アルカノイルアミノ、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルカノイルアミノ、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルカノイルアミノ、ハロ−C 1 −C 6 −アルカノイルアミノ、C 1 −C 6 −アルキルアミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルキルアミノカルボニルアミノ、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルキルアミノカルボニルアミノ、アミジノ、ジ−C 1 −C 6 −アルキルアミノ−シクロヘキシル、カルボキシ、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルオキシ、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルオキシ、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルオキシ、C 1 −C 6 −アルカノイルオキシ、ハロ−C 1 −C 6 −アルカノイルオキシ、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルカノイルオキシ、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルカノイルオキシ、カルバモイル、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C 1 −C 6 −アルキルカルバモイル、N−(ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルキル)カルバモイル、N−C 1 −C 6 −アルキル−N−ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルキル−カルバモイル、N,N−ジ−(ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルキル)−カルバモイル、N−ヒドロキシ−カルバモイル、ヒドロキシ、C 1 −C 6 −アルコキシ、C 1 −C 6 −アルケニルオキシ、C 1 −C 6 −アルキニルオキシ、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ、C 1 −C 6 −アルキルチオ、C 1 −C 6 −アルキルスルホキシル、C 1 −C 6 −アルキルスルホニル、C 1 −C 6 −アルコキシシリル、4−テトラヒドロ−4H−ピラニル、3−ピロリジニル、2−若しくは3−テトラヒドロフリル、2−若しくは3−ジヒドロフリル、ピペラジニル、C 1 −C 6 −アルカノイル−ピペラジニル(ホルミルピペラジニルを含む)、任意的に置換されたヘテロアリール、及び任意的に置換されたヘテロアリールオキシから成る群から独立に選択される1又は複数の置換基により置換されている)、
f)任意的に置換されたアルカノイルアミノ、任意的に置換されたアルケノイルアミノ、任意的に置換されたアルキノイルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノカルボニルアミノ、任意的に置換されたアルコキシカルボニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホニルアミノ、任意的に置換されたモノ−若しくはジ−アルキルアミノスルホキシルアミノ、
g)N−(任意的に置換されたアルキル)−N−(任意的に置換されたC 1 −C 6 −アルカノイル)−アミノ、
h)N−(任意的に置換されたアルキル)−N−(任意的に置換されたアルコキシカルボニル)−アミノ、
i)N−(任意的に置換されたアルキル)−N−(N’,N’−モノ−若しくはジ−[任意的に置換されたアルキル]−アミノカルボニル)−アミノ、
j)N=C(R7,R8)、ここで、R7は、水素、アルキル、アミノ、モノ−若しくはジ−アルキルアミノであり、そしてR8は、アミノ、モノ−若しくはジアルキルアミノであり、あるいはR7とR8はそれらが結合している炭素原子と一緒に、1又は複数の置換基により任意的に置換された1又は2の環窒素原子を伴う飽和した5〜7員環を形成する、
k)1又は2の窒素、酸素又は硫黄原子を含み、但し窒素原子であってそれを介して複素環が当該分子の残りと付着する窒素原子を少なくとも1つ含む、任意的に置換された4〜7員複素環群、
であり;
R2は、水素、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、−CH2OR16、−CH2SR16、−C(O)R16、−C(O)OR16、SO2R16、SOR16、又はSR16であり、
ここで、R16は、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、C1−C8ハロアルキル、又はフェニルC1−C2−アルキルであり、
ここで当該フェニルは、ハロ又はC1−C4−アルキルから選択された3以下の基により置換されてよく;
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ;ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、又はC1−C4アルコキシであり;
R4 及びR 5 は、互いに独立な、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、NR23R24、NR25SO2R26、NO2、CN、C(=O)R27、C(=NOR28)R29であり、
R 6 は、水素、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアリール、任意的に置換されたヘテロアリール、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアシロキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたアリールオキシ、任意的に置換されたヘテロアリールオキシ、任意的に置換されたアシルアミノ、任意的に置換されたチオアルキル、COOR 17 、CONR 18 R 19 、S(O) k R 20 、SO 2 NR 21 R 22 、NR 23 R 24 、NR 25 SO 2 R 26 、NO 2 、CN、C(=O)R 27 、C(=NOR 28 )R 29 であり、あるいは
R4とR5又はR5とR6は一緒に、飽和若しくは不飽和5〜6員炭素環式系若しくは環式系、又は任意的に置換され、且つ、O、N、又はSから選択される1〜3のヘテロ原子を含む5〜6員複素芳香環若しくは複素環系を形成し;
kは、0、1、又は2であり、そして、
R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、及びR29は、独立に、H、又は任意的に置換されたアルキル、又は任意的に置換されたアリールで
あり;あるいはこれらの塩であり、
但し、AがCHであり、そしてA’がNである場合、R1 は、複素環中、唯一のへテロ原子として2つの隣接窒素原子を含む、任意的に置換されたN−結合5又は6員複素環基ではない)
の適用を含んで成る方法。 - 上記式中、AがCHであり、A’がNであり、且つjが0である、請求項1に記載の方法。
- 上記式中、R1が、
a)C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4ヒドロキシアルキル、C1-4アルコキシC1-4アルキル、及びC1-4アシルから成る群から独立に選択される1〜3の置換基により置換されたヒドラジノ;又は、
b)アミノにより置換されたシクロヘキシル−アミノ;
c)1又は2のC1-4アルキル、アシル、又はC1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたピペラジニル;
d)1又は2のC1-4アルキル、アシル、又はC1-4アミノアルキル基により任意的に置換されたモルホリニル;モノ−若しくはジ−(C 1 −C 6 −アルキル)−アミノ;又は、
e)C 1 −C 6 −アルキル部が、N−モノ−若しくはN,N−ジ−(C 1 −C 6 −アルキル)−アミノ、(C 1 −C 6 −アルコキシ)−C 1 −C 6 −アルコキシ、カルボキシ−C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ−C 1 −C 6 −アルキルアミノ、C 1 −C 6 −アルキルアミノ−カルボニルアミノ、又はC 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ、又はC1-8アルコキシイミノで独立に置換されたモノ−若しくはジ−(C 1 −C 6 −アルキル)−アミノ;又は、
j)N=CR7R8、ここで、R7とR8は、それらが結合している炭素原子と一緒に、外部N原子と二重結合している炭素原子に隣接する2つの環窒素原子を伴う5〜7員環を形成する;又は、
k)部分
(m+p)の合計は、0、1、2、又は3であり;
qは、0又は1であり、且つ(m+p+q)の合計は、1、2、3、又は4であり;
R9は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、又はC1−C6−アルコキシであり;
R10は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル、又はC3−C4−アルキニルであり;
各R11、R12、R13、及びR14は、それぞれ独立に、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、又はC1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルであり、あるいは環員CR13R14、若しくはCR11R12、若しくはCR9R10は、それぞれ独立にカルボニル基(C=O)又はC=S基であり;
Xは、C=O、C=S、S=O、又はO=S=Oであり;
Yは、O、S、C=O、CH2、−N(R15)−、−O−N(R15)−、−N(R15)−O−、又は−NH−であり;そして、
R15は、Cl−C8−アルキル、Cl−C8−アルコキシアルキル、C1−C8ハロアルキル、又はフェニルCl−C2−アルキルであり、ここで、フェニルは、ハロ、又はCl−C4−アルキルから選択される3以下の基により置換されてもよい、
である、請求項1又は請求項2に記載の方法。 - 上記式中、R2が、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、−CH2OR16、CH2SR16、−C(O)Rl6、−C(O)OR16、SOR16、又はSR16であり、
ここでR16が請求項1において定義した通りである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 上記式中、R3が、H、OH、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はCNである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 上記式中、R4が、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、COOR17、CONR18R19、S(O)kR20、SO2NR21R22、又はNR23R24であり、ここで、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、及びR24がH又はC1-4アルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 上記式中、R5が、ハロゲン、任意的に置換されたアルキル、任意的に置換されたアルケニル、任意的に置換されたアルキニル、任意的に置換されたアルコキシ、任意的に置換されたアルケニルオキシ、任意的に置換されたアルキニルオキシ、任意的に置換されたチオアルキル、任意的に置換されたアリール、COOR41、CONR42R43、S(O)qR44、SO2NR45R46、又はNR45aR46aであり、ここで、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R45a、R46aが、独立に、H又は任意的に置換されたアルキルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 上記式中、R6が、水素、C1−C6アルキル、又はC1−C6ハロアルキル;ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、ジ(C1−C6アルキル)−アミノ、−O−CO−R54、−NH−CO−R53であり、ここで、R53及びR54が、独立に、H又は任意的に置換されたアルキルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 植物病原性微生物の侵襲から植物を保護するための、請求項1に記載の化学式Iの化合物の使用。
- 上記植物病原性微生物が真菌生物である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
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