CN1687083A - 一种用于治疗糖尿病的含钒化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种用于治疗糖尿病的含钒化合物及其制备方法，涉及含周期表第五族元素的化合物。它是一种稀佛碱钒氧化合物，其分子式为：[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O，分子量为：605.56，化学结构式（如图），制备方法是：按摩尔比2∶1取所需量的2，4－二羟基苯甲醛和1，2－邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中，然后将其混合，在60～70℃下加热回流1～2小时，得到中间生成物的棕黄色混合溶液，滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺，之后再与市售的硫酸氧钒以等摩尔比混合，在60～70℃下加热回流3～5小时，过滤，得到绿色的沉淀，将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中，3～5日后得到产物是分子式为：[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O的绿色块状晶体稀佛碱钒氧化合物，产率为80～85％。
Description
技术领域
本发明的技术方案涉及一种含周期表第五族元素的化合物，具体地说是一种用于治疗糖尿病的含钒化合物及其制备方法。
背景技术
糖尿病是一种由于缺乏胰岛素引起的慢性代谢性疾病，其主要临床特征为患者血液中的葡萄糖含量高于正常人群。据统计目前全世界约有3500万糖尿病病人，而到2030年这一数字可能会翻一倍。糖尿病按病理特性可分为I型和II型。I型糖尿病是由于体内胰岛素分泌不足引起的；II型糖尿病是靶细胞对胰岛素产生抗性作用引起的，多发生在肥胖人群中。对于这两型糖尿病至今尚缺乏安全有效的治疗手段。目前，治疗I型糖尿病的方法主要是每天给患者注射胰岛素，这给患者生活和工作上带来大量的不便和痛苦；治疗II型糖尿病的药物市场上主要有磺酰尿，磺胺，二甲双胍等，这些药物对糖尿病不但无有效的治疗反而会引起一些副作用。钒是人体必需的微量元素。大量深入研究和调查表明，糖尿病患者体内普遍存在钒缺乏或不足的状态，口服含钒的化合物可以改善糖尿病病情，降低血糖，对I型和II型糖尿病均有疗效，因此认为含钒化合物具有消除胰岛素抗性或“胰岛素样”(Insulin-mimics)作用。近些年来，不断有一些文献报道新研制的用于治疗糖尿病的含钒化合物，例如CN 98810940.9单异羟肟酯酯的钒络合物和含其的药用组合物、CN00128053.8钒化合物及其制备方法和用途、CN 02137166.0以双金属氧化物为载体的口服补钒剂及其制备与使用方法、CN 03112248.5治疗糖尿病的双胍钒络合物颗粒剂和/或胶囊剂及其用途、CN 03112520.4治疗糖尿病药物双胍钒络合物的贴剂及其应用、CN 03112537.9一种治疗糖尿病药物双胍钒络合物的口服膜剂及其应用、CN 03112580.8治疗糖尿病药物双胍钒络合物的口服片剂及其应用、CN 03112594.8治疗糖尿病药物双胍钒络合物的混悬剂及其应用、CN 03138912.0治糖尿病药物双麦芽酚类钒络合物颗粒、胶囊剂及其应用、及CN 03138913.9治疗糖尿病药物双麦芽酚类钒络合物片剂及其应用。时至今日，对用于治疗糖尿病的含钒化合物的研制和开发方兴未艾，业已成为发展治疗糖尿病新药物技术的一种趋势，因而势必仍然会不断有新的用于治疗糖尿病的含钒化合物出现，以供人们选择使用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种新的用于治疗糖尿病的含钒化合物，它是一种稀佛碱钒氧化合物，以供人们在选择治疗糖尿病药物时使用。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是：一种用于治疗糖尿病的含钒化合物，它是一种稀佛碱钒氧化合物，其分子式为：[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O，分子量为：605.56，其化学结构式为：
本发明稀佛碱钒氧化合物的制备方法是：
反应方程式为：
具体步骤是：按摩尔比2，4-二羟基苯甲醛∶1，2-邻苯二胺＝2∶1，取所需量的2，4-二羟基苯甲醛和1，2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中，然后将其混合，在60～70℃下加热回流1～2小时，得到中间生成物的棕黄色混合溶液，滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺，之后再与市售的硫酸氧钒以等摩尔比混合，在60～70℃下加热回流3～5小时，过滤，得到绿色的沉淀，将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中，3～5日后得到产物是分子式为[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O的绿色块状晶体的稀佛碱钒氧化合物，产率为80～85％。
上述制得的稀佛碱钒氧化合物的化学特性参数是：
元素分析Anal.Calcd.for C24H30N2O9S2V：C 47.56、H 4.95，Found：C 47.43、H 4.92；紫外可见UV-vis(H2O)：λmax＝258(ε＝2036M-’cm-1)nm、325(ε＝1833M-’cm-1)nm、408(ε＝1933M-’cm-1)nm、695(ε＝43M-’cm-1)nm；红外光谱IR(KBr disk)：v(cm-1)＝859(vv＝o)，606(vv-o)；顺磁共振谱ESR(RT，DMSO)：8-Line pattern、g0＝2.03±0.001、A0＝104.6±0.1*10-4cm-1；磁矩Magnetic moment(solid)：1.67BM(one unpairedelectron)；希尔体系(Hill System)分子式为：C24H30N2O9S2V；分子量M＝605.56。
本发明的有益效果是：将本发明的稀佛碱钒氧化合物用于治疗糖尿病的实验中，证明具有明显的降血糖活性。具体的实验过程是：采用雄性ICR小鼠，禁食6小时，自由饮水，自小鼠尾静脉注射60毫克四氧嘧啶/千克体重，建立小鼠糖尿病的模型。将血糖值＞11mmol/L者确认为受试糖尿病的小鼠。受试小鼠按血糖值随机分为正常组(血糖值＜11mmol/L)、糖尿病对照组、和糖尿病+钒氧化合物治疗组。糖尿病+钒氧化合物治疗组注入本发明的稀佛碱钒氧化合物，正常组和糖尿病对照组则注入等体积生理盐水(以下用英文缩写NS表示)。灌胃剂量第一天和第二天剂量加倍，每天20毫克钒/千克体重，之后每天10毫克钒/千克体重。每天剂量分两次给予，每次0.1毫升/10克体重，一共给药1周。给药1周时，灌胃给药1小时后从小鼠尾静脉取血测随机餐后血糖值。第二天将小鼠禁食12小时后从尾静脉取血测空腹血糖。实验结果进行统计处理，结果如表1所示：
表1.[V(C20H14N2O4)O].2C2H6OS.2H2O灌胃给药对糖尿病小鼠血糖的影响(x±s)
| 组别 | 例数(n) | 灌胃剂量(含钒量)(毫克/千克体重) | 空腹血糖(mmol/L) | |
| 给药前 | 给药一周 | |||
| 正常组 | 10 | 等容NS | 6.39±0.44 | 6.26±1.42 |
| 糖尿病对照组 | 10 | 等容NS | 18.17±2.80 | 15.51±2.71 |
| 糖尿病+钒氧化合物治疗组 | 10 | 第一天和第二天每天20毫克钒/千克体重，之后每天10毫克钒/千克体重 | 19.13±2.93 | 9.81±4.57 |
实验证明在本剂量条件下，本发明的稀佛碱钒氧化合物[V(C20H14N2O4)O].2C2H6OS.2H2O灌胃给药对糖尿病小鼠有降血糖作用。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图本发明的稀佛碱钒氧化合物的晶体结构图。
具体实施方式
图是所测试得到的本发明的稀佛碱钒氧化合物的晶体结构图，它显示本发明稀佛碱钒氧化合物的晶体数据是：晶体属三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数：a＝9.325(3)、b＝12.312(4)、c＝12.829(4)，α＝78.464(5)°、β＝109.551(7)°、γ＝85.072(6)°，体积V＝1187.3(11)3，Z＝2，8035 unique data(θmax＝25.0°)，残差因子R＝0.0608(5595 data with I≥2σ(I))，加权残差因子wR＝0.1364(all data)。
实施例1
取1摩尔的2，4-二羟基苯甲醛和0.5摩尔的1，2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中，然后将其混合，在60℃下加热回流1小时，得到中间生成物的棕黄色混合溶液，滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺，之后再与等摩尔量的市售硫酸氧钒混合，在60℃下加热回流3小时，过滤，得到绿色的沉淀，将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中，3日后得到绿色的块状晶体184克。测定所得产物的化学特性参数和晶体数据是：元素分析Anal.Calcd.for C24H30N2O9S2V：C 47.56、H 4.95，Found：C 47.43、H 4.92；紫外可见UV-vis(H2O)：λmax＝258(ε＝2036M-’cm-1)nm、325(ε＝1833M-’cm-1)nm、408(ε＝1933M-’cm-1)nm、695(ε＝43M-’cm-1)nm；红外光谱IR(KBr disk)：v(cm-1)＝859(vv＝o)，606(vv-o)；顺磁共振谱ESR(RT，DMSO)：8-Line pattern、g0＝2.03±0.001、A0＝104.6±0.1*10-4cm4；磁矩Magnetic moment(solid)：1.67BM(one unpaired electron)；希尔体系(HillSystem)分子式为：C24H30N2O9S2V；分子量M＝605.56；晶体属三斜晶系，空间群为P-1，晶胞参数：a＝9.325(3)、b＝12.312(4)、c＝12.829(4)，α＝78.464(5)°、β＝109.551(7)°、γ＝85.072(6)°，体积V＝1187.3(11)3，Z＝2，8035 uniquedata(θmax＝25.0°)，残差因子R＝0.0608(5595 data with I≥2σ(I))，加权残差因子wR＝0.1364(all data)。
实施例2
取1.5摩尔的2，4-二羟基苯甲醛和0.75摩尔的1，2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中，将其混合，在65℃下加热回流1.5小时，得到中问生成物的棕黄色混合溶液，滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺，之后再与等摩尔量的市售硫酸氧钒混合，在65℃下加热回流4小时。过滤，得到绿色的沉淀，将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中，4日后得到绿色的块状晶体270克。测定所得产物的化学特性参数和晶体数据同实施例1。
实施例3
取2摩尔的2，4-二羟基苯甲醛和1摩尔的1，2-邻苯二胺分别溶解于甲醇中，将其混合，在70℃下加热回流2小时，得到中间生成物的棕黄色混合溶液，滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺，之后再与等摩尔量的市售硫酸氧钒混合，在70℃下加热回流5小时。过滤，得到绿色的沉淀，将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中，5日后得到绿色的块状晶体356克。测定所得产物的化学特性参数和晶体数据同实施例1。
Claims (2)
1.一种用于治疗糖尿病的含钒化合物，其特征在于：是一种稀佛碱钒氧化合物，其分子式为：[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O，分子量为：605.56，其化学结构式为：
2.权利要求1所述的一种用于治疗糖尿病的含钒化合物的制备方法，其特征在于：反应方程式为：
具体步骤是：按摩尔比2，4-二羟基苯甲醛∶1，2-邻苯二胺＝2∶1，取所需量的2，4-二羟基苯甲醛和1，2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中，然后将其混合，在60～70℃下加热回流1～2小时，得到中间生成物的棕黄色混合溶液，滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺，之后再与市售的硫酸氧钒以等摩尔比混合，在60～70℃下加热回流3～5小时，过滤，得到绿色的沉淀，将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中，3～5日后得到产物是分子式为[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O的绿色块状晶体的稀佛碱钒氧化合物，产率为80～85％。
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