CN1687083A - 一种用于治疗糖尿病的含钒化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种用于治疗糖尿病的含钒化合物及其制备方法,涉及含周期表第五族元素的化合物。它是一种稀佛碱钒氧化合物,其分子式为:[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O,分子量为:605.56,化学结构式(如图),制备方法是:按摩尔比2∶1取所需量的2,4-二羟基苯甲醛和1,2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中,然后将其混合,在60~70℃下加热回流1~2小时,得到中间生成物的棕黄色混合溶液,滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺,之后再与市售的硫酸氧钒以等摩尔比混合,在60~70℃下加热回流3~5小时,过滤,得到绿色的沉淀,将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中,3~5日后得到产物是分子式为:[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O的绿色块状晶体稀佛碱钒氧化合物,产率为80~85%。
Description
技术领域
本发明的技术方案涉及一种含周期表第五族元素的化合物,具体地说是一种用于治疗糖尿病的含钒化合物及其制备方法。
背景技术
糖尿病是一种由于缺乏胰岛素引起的慢性代谢性疾病,其主要临床特征为患者血液中的葡萄糖含量高于正常人群。据统计目前全世界约有3500万糖尿病病人,而到2030年这一数字可能会翻一倍。糖尿病按病理特性可分为I型和II型。I型糖尿病是由于体内胰岛素分泌不足引起的;II型糖尿病是靶细胞对胰岛素产生抗性作用引起的,多发生在肥胖人群中。对于这两型糖尿病至今尚缺乏安全有效的治疗手段。目前,治疗I型糖尿病的方法主要是每天给患者注射胰岛素,这给患者生活和工作上带来大量的不便和痛苦;治疗II型糖尿病的药物市场上主要有磺酰尿,磺胺,二甲双胍等,这些药物对糖尿病不但无有效的治疗反而会引起一些副作用。钒是人体必需的微量元素。大量深入研究和调查表明,糖尿病患者体内普遍存在钒缺乏或不足的状态,口服含钒的化合物可以改善糖尿病病情,降低血糖,对I型和II型糖尿病均有疗效,因此认为含钒化合物具有消除胰岛素抗性或“胰岛素样”(Insulin-mimics)作用。近些年来,不断有一些文献报道新研制的用于治疗糖尿病的含钒化合物,例如CN 98810940.9单异羟肟酯酯的钒络合物和含其的药用组合物、CN00128053.8钒化合物及其制备方法和用途、CN 02137166.0以双金属氧化物为载体的口服补钒剂及其制备与使用方法、CN 03112248.5治疗糖尿病的双胍钒络合物颗粒剂和/或胶囊剂及其用途、CN 03112520.4治疗糖尿病药物双胍钒络合物的贴剂及其应用、CN 03112537.9一种治疗糖尿病药物双胍钒络合物的口服膜剂及其应用、CN 03112580.8治疗糖尿病药物双胍钒络合物的口服片剂及其应用、CN 03112594.8治疗糖尿病药物双胍钒络合物的混悬剂及其应用、CN 03138912.0治糖尿病药物双麦芽酚类钒络合物颗粒、胶囊剂及其应用、及CN 03138913.9治疗糖尿病药物双麦芽酚类钒络合物片剂及其应用。时至今日,对用于治疗糖尿病的含钒化合物的研制和开发方兴未艾,业已成为发展治疗糖尿病新药物技术的一种趋势,因而势必仍然会不断有新的用于治疗糖尿病的含钒化合物出现,以供人们选择使用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:提供一种新的用于治疗糖尿病的含钒化合物,它是一种稀佛碱钒氧化合物,以供人们在选择治疗糖尿病药物时使用。
本发明解决该技术问题所采用的技术方案是:一种用于治疗糖尿病的含钒化合物,它是一种稀佛碱钒氧化合物,其分子式为:[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O,分子量为:605.56,其化学结构式为:
本发明稀佛碱钒氧化合物的制备方法是:
反应方程式为:
具体步骤是:按摩尔比2,4-二羟基苯甲醛∶1,2-邻苯二胺=2∶1,取所需量的2,4-二羟基苯甲醛和1,2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中,然后将其混合,在60~70℃下加热回流1~2小时,得到中间生成物的棕黄色混合溶液,滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺,之后再与市售的硫酸氧钒以等摩尔比混合,在60~70℃下加热回流3~5小时,过滤,得到绿色的沉淀,将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中,3~5日后得到产物是分子式为[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O的绿色块状晶体的稀佛碱钒氧化合物,产率为80~85%。
上述制得的稀佛碱钒氧化合物的化学特性参数是:
元素分析Anal.Calcd.for C24H30N2O9S2V:C 47.56、H 4.95,Found:C 47.43、H 4.92;紫外可见UV-vis(H2O):λmax=258(ε=2036M-’cm-1)nm、325(ε=1833M-’cm-1)nm、408(ε=1933M-’cm-1)nm、695(ε=43M-’cm-1)nm;红外光谱IR(KBr disk):v(cm-1)=859(vv=o),606(vv-o);顺磁共振谱ESR(RT,DMSO):8-Line pattern、g0=2.03±0.001、A0=104.6±0.1*10-4cm-1;磁矩Magnetic moment(solid):1.67BM(one unpairedelectron);希尔体系(Hill System)分子式为:C24H30N2O9S2V;分子量M=605.56。
本发明的有益效果是:将本发明的稀佛碱钒氧化合物用于治疗糖尿病的实验中,证明具有明显的降血糖活性。具体的实验过程是:采用雄性ICR小鼠,禁食6小时,自由饮水,自小鼠尾静脉注射60毫克四氧嘧啶/千克体重,建立小鼠糖尿病的模型。将血糖值>11mmol/L者确认为受试糖尿病的小鼠。受试小鼠按血糖值随机分为正常组(血糖值<11mmol/L)、糖尿病对照组、和糖尿病+钒氧化合物治疗组。糖尿病+钒氧化合物治疗组注入本发明的稀佛碱钒氧化合物,正常组和糖尿病对照组则注入等体积生理盐水(以下用英文缩写NS表示)。灌胃剂量第一天和第二天剂量加倍,每天20毫克钒/千克体重,之后每天10毫克钒/千克体重。每天剂量分两次给予,每次0.1毫升/10克体重,一共给药1周。给药1周时,灌胃给药1小时后从小鼠尾静脉取血测随机餐后血糖值。第二天将小鼠禁食12小时后从尾静脉取血测空腹血糖。实验结果进行统计处理,结果如表1所示:
表1.[V(C20H14N2O4)O].2C2H6OS.2H2O灌胃给药对糖尿病小鼠血糖的影响(x±s)
组别 | 例数(n) | 灌胃剂量(含钒量)(毫克/千克体重) | 空腹血糖(mmol/L) | |
给药前 | 给药一周 | |||
正常组 | 10 | 等容NS | 6.39±0.44 | 6.26±1.42 |
糖尿病对照组 | 10 | 等容NS | 18.17±2.80 | 15.51±2.71 |
糖尿病+钒氧化合物治疗组 | 10 | 第一天和第二天每天20毫克钒/千克体重,之后每天10毫克钒/千克体重 | 19.13±2.93 | 9.81±4.57 |
实验证明在本剂量条件下,本发明的稀佛碱钒氧化合物[V(C20H14N2O4)O].2C2H6OS.2H2O灌胃给药对糖尿病小鼠有降血糖作用。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图本发明的稀佛碱钒氧化合物的晶体结构图。
具体实施方式
图是所测试得到的本发明的稀佛碱钒氧化合物的晶体结构图,它显示本发明稀佛碱钒氧化合物的晶体数据是:晶体属三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=9.325(3)、b=12.312(4)、c=12.829(4),α=78.464(5)°、β=109.551(7)°、γ=85.072(6)°,体积V=1187.3(11)3,Z=2,8035 unique data(θmax=25.0°),残差因子R=0.0608(5595 data with I≥2σ(I)),加权残差因子wR=0.1364(all data)。
实施例1
取1摩尔的2,4-二羟基苯甲醛和0.5摩尔的1,2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中,然后将其混合,在60℃下加热回流1小时,得到中间生成物的棕黄色混合溶液,滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺,之后再与等摩尔量的市售硫酸氧钒混合,在60℃下加热回流3小时,过滤,得到绿色的沉淀,将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中,3日后得到绿色的块状晶体184克。测定所得产物的化学特性参数和晶体数据是:元素分析Anal.Calcd.for C24H30N2O9S2V:C 47.56、H 4.95,Found:C 47.43、H 4.92;紫外可见UV-vis(H2O):λmax=258(ε=2036M-’cm-1)nm、325(ε=1833M-’cm-1)nm、408(ε=1933M-’cm-1)nm、695(ε=43M-’cm-1)nm;红外光谱IR(KBr disk):v(cm-1)=859(vv=o),606(vv-o);顺磁共振谱ESR(RT,DMSO):8-Line pattern、g0=2.03±0.001、A0=104.6±0.1*10-4cm4;磁矩Magnetic moment(solid):1.67BM(one unpaired electron);希尔体系(HillSystem)分子式为:C24H30N2O9S2V;分子量M=605.56;晶体属三斜晶系,空间群为P-1,晶胞参数:a=9.325(3)、b=12.312(4)、c=12.829(4),α=78.464(5)°、β=109.551(7)°、γ=85.072(6)°,体积V=1187.3(11)3,Z=2,8035 uniquedata(θmax=25.0°),残差因子R=0.0608(5595 data with I≥2σ(I)),加权残差因子wR=0.1364(all data)。
实施例2
取1.5摩尔的2,4-二羟基苯甲醛和0.75摩尔的1,2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中,将其混合,在65℃下加热回流1.5小时,得到中问生成物的棕黄色混合溶液,滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺,之后再与等摩尔量的市售硫酸氧钒混合,在65℃下加热回流4小时。过滤,得到绿色的沉淀,将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中,4日后得到绿色的块状晶体270克。测定所得产物的化学特性参数和晶体数据同实施例1。
实施例3
取2摩尔的2,4-二羟基苯甲醛和1摩尔的1,2-邻苯二胺分别溶解于甲醇中,将其混合,在70℃下加热回流2小时,得到中间生成物的棕黄色混合溶液,滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺,之后再与等摩尔量的市售硫酸氧钒混合,在70℃下加热回流5小时。过滤,得到绿色的沉淀,将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中,5日后得到绿色的块状晶体356克。测定所得产物的化学特性参数和晶体数据同实施例1。
Claims (2)
2.权利要求1所述的一种用于治疗糖尿病的含钒化合物的制备方法,其特征在于:反应方程式为:
具体步骤是:按摩尔比2,4-二羟基苯甲醛∶1,2-邻苯二胺=2∶1,取所需量的2,4-二羟基苯甲醛和1,2-邻苯二胺分别完全溶解于甲醇中,然后将其混合,在60~70℃下加热回流1~2小时,得到中间生成物的棕黄色混合溶液,滴加与中间生成物等摩尔量的三乙胺,之后再与市售的硫酸氧钒以等摩尔比混合,在60~70℃下加热回流3~5小时,过滤,得到绿色的沉淀,将此沉淀全部溶于二甲基亚砜中,3~5日后得到产物是分子式为[V(C20H14N2O4)O]·2C2H6OS·2H2O的绿色块状晶体的稀佛碱钒氧化合物,产率为80~85%。
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Cited By (5)
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---|---|---|---|---|
JP2009533336A (ja) * | 2006-04-07 | 2009-09-17 | インペリアル イノヴェイションズ リミテッド | テロメラーゼ阻害剤 |
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009533336A (ja) * | 2006-04-07 | 2009-09-17 | インペリアル イノヴェイションズ リミテッド | テロメラーゼ阻害剤 |
CN102070657A (zh) * | 2010-12-21 | 2011-05-25 | 河南中医学院 | 双邻香兰素缩乙二胺西佛碱过渡金属配合物及制备方法 |
CN102070657B (zh) * | 2010-12-21 | 2013-05-08 | 河南中医学院 | 双邻香兰素缩乙二胺西佛碱过渡金属配合物及制备方法 |
CN102134738A (zh) * | 2010-12-24 | 2011-07-27 | 华东师范大学 | 一种有生物活性的草酸羟胺钒配合物晶体的制备方法 |
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