CN1665904A - 发光组合物 - Google Patents

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斯蒂芬·马尔科姆·凯利
玛丽·奥尼尔
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Abstract

一种可以发射圆偏振光的组合物，其包含含具有基本上固定的、与温度无关的螺旋间距的手性、螺旋液晶相的介质。所述的液晶相是由具有发光部分的杆状液晶分子组成的，且所述的组合物是这样的，以便发光部分的激发导致介质发射在所述液晶相的选择性反射带宽中的光。为了达到基本上与温度无关的螺旋间距，手性螺旋液晶相可以是玻璃或聚合网状物的形式。该组合物可以用来制备发光器件，例如OLED。

Description

发光组合物
本发明涉及发光有机组合物，其是可以发出圆偏振光，并且还涉及结合有这些组合物的发光器件。本发明关注的这类器件实例包括有机发光二极管(OLED)，例如作为“逆光”液晶显示器(LCD)的光源或它们自身作为显示器件。
现代消费电子产品要求廉价、具有良好功率效率和低驱动电压的光对比显示器。这对于移动通信的发展日益重要。
现在，平板显示器主要由LCD例如具有有效矩阵寻址的扭转向列LCD(TN-LCD)和具有多元寻址的超-扭转向列LCD(STN-LCD)提供。但是，LCD的缺点在于它们具有低的固有亮度并且需要强烈背光，其反过来对于能量严重损耗。这种低的固有亮度是由于通过吸收偏振器和滤光器导致的光高损失，它们导致约1％的外传输效率的损失[1]。这些损失可以通过提供的背光源而减少，背光源自己发出高偏振比的偏振光，所述的偏振比超过100∶1(尽管如果还使用“清洁(clean-up)”偏振器，可以采用低值(超过10∶1))。这种光源的使用避免了对LED中需要偏振器中的一个，因此提高了亮度。光源可以是电致发光(EL)光源，并且有机EL和LCD技术的结合提供低成本、明亮便携的显示器，所述的显示器具有简化制备和提高的功率效率的混合益处。因此，OLED[2-4]的开发为具有低能量消耗和高亮度的LCD提供了具有偏振电致发光的光源的前景。
[3]在平板显示器市场中以及作为潜在的LCD偏振发射源而言，OLED还代表液晶显示器(LCD)的主要竞争者。
OLED的特征在于低的工作电压和能源消耗、宽视角和高亮度和对比度。因此，它们适宜于便携应用领域。使用直接寻址、多元寻址或有效矩阵寻址，可以访问使用有机材料的高信息含量OLED。
目前，使用电致发光低摩尔质量材料或具有高玻璃化转变温度(Tg)的芳族共扼电致发光聚合物来制备OLED。这两种类型的有机材料都要求高Tg值，以避免结晶，其可以严重降低器件的性能。事实上，寿命已经成为这种否则有吸引力技术商业化的主要障碍。但是，使用低分子量材料和聚合物的商用OLED开始在平板显示器市场上占据显著的容量。典型地，对于线性(平面)偏振光，需要30至40的EL偏振比，但是使用清洁偏振器，EL的比为10或更多是足够的。但是，通过使用便宜的、损失非常少的四分之一波(λ/4)片，将发射的圆偏振光非常有效转变成为平面偏振光，还可以将圆偏振光转变为线性偏振光源。
到目前为止，由具有从聚合物得到的最佳结果的单轴排列发色团，可以获到平面偏振EL。[3，4]当由其可溶性聚合物前体部分形成时，从在高温摩擦的对-亚乙烯基苯(para-phenylene vinylene)中发现具有200cdm-2的12∶1的EL偏振比。[5]对于使用摩擦的聚酰亚胺定向的液晶聚芴薄膜而言，报导了更好的比15∶1但具有低的亮度。[6]但是，除了机械摩擦涉及的问题外，这些高分子重量聚合物可以具有缺点例如高粘度，导致在高温长退火时间。通过各种方法包括机械拉伸[7，8]、摩擦[9]和Langmuir-Blodgett(LB)沉积[10]，得到用于偏振EL的发色团的宏观排列。从MEH-PPV的拉伸定向薄膜即聚(2-甲氧基-5-[2’-乙基-己氧基]-对-亚乙烯基苯得到光致发光的非常大的偏振比。[11]但是，在有源EL结构的实施证实由于在需要的高拉伸比下结构整体性的下降，使得厚度≤1μm的薄膜有问题。相反，LB沉积产生宏观定向的几个nm厚的薄膜。不幸的是，LB沉积技术与商用器件的大规模生产不一致。薄膜超时结晶也是一个主要问题。
由于这些因素，对于潜在的商业应用而言，直到现在，摩擦的聚酰亚胺[5，6，12]仍然是排列发光发色团，特别是在液晶状态下最具有吸引力的方法。虽然如此，摩擦方法具有许多潜在的缺陷，因为它可以导致机械损坏和产生静电荷。因此，电流泄漏导致可以显著降低器件的寿命。
宏观定向反应mesogens(液晶)转变为难控制的网状物对偏振EL提供了可备选的路线。这种技术包括反应液晶单体通过分子的可光聚合和/可热聚合的端基的聚合和交联。低温处理是可能的，并且可以用在不溶性的交联网状物顶部上沉积的载流子输送层，来构建多层器件。通过选择性光形成图案，还可以达到亚跳幅现象(Sub-pixellation)。仅通过用光敏苝染料掺杂液晶网状物，得到具有二色比为2的偏振EL。[13]其他作者提供了偏振吸光率和PL。[14，15]没有报导EL。最近，发明人首次证明：使用这种方法，线性偏振光的有效发射是可能的。[16-18]从均匀排列的向列网状物得到偏振比为11∶1的电致发光。使用二烯光活性端基，其通过选择性成环反应而聚合。使用通过暴露于偏振UV光而定向的掺杂聚合物光排列层，得到表面排列。发现极限电压在2V和8V之间，并且得到的最大亮度为400cd m-2。这种光交联和非接触排列技术的结合表明：在室温使用标准光刻技术，可以制备偏振的、成图案的、多层的有机电致发光显示器。
使用圆偏振光作为光源是更落后的，虽然可能具有相等或更大的值。通过光致发光和电致发光，产生了圆偏振光，所述的光致发光和电致发光使用涉及宏观排列手性向列液晶的三种主要方法[3]；
a)在手性向列主体中包括光致发光客体分子的客体-主体系统[19]；
b)具有光学上活性(手性)侧链的主链共扼聚合物[20，21]；和
c)手性向列玻璃[22-24]。
手性向列相(N*)是螺旋状等价物，其是由普通向列态的至少一种光学活性材料的存在所导致的。这导致宏观螺旋结构，其中导向器在手性向列相的间距长度内通过360°旋转。手性向列相的光学性能源自于这种扭转结构，例如在与螺旋状间距有关的窄带宽波长中，圆偏振光在一定条件下的高光学旋转、圆偏振光的圆二色性和选择性(Bragg)反射。
手性向列螺旋的不寻常的特征在于圆偏振光一面反射且一面传输。通过下式得到选择性反射的中心波长：
                  λs＝p.n           (1)
其中p是手性向列螺旋和n是平均折射指数(no+ne/2)。手性向列相的间距是根据温度决定的，因为液晶的两个折射指数都随着温度而变化。选择性反射的带宽是通过下式得到的：
                  Δλ＝λsn/Δn     (2)
其中Δn是手性向列液晶相的双折射指数(no-ne)。
通过发射波长与在所谓的共振区域中的手性向列螺旋的选择性反射波长相匹配，达到从发光手性向列系统中得到的发射光的圆偏振的最高程度。可以通过不对称因素ge定义圆偏振的程度：
             ge＝2(IL-IR)/(IL+IR)    (3)
其中IR和IL分别是发射的圆偏振光的顺时针和逆时针的强度，或通过IR与IL之比(或反转)。这些参数是明显有关的并，且对于实际应用应当尽可能地高。ge的数量在非偏振光的0至完全圆偏振光的±2之间变化。使用在玻璃态中稳定的手性向列液晶，在共振区域达到-1.5至+0.8的值。
但是，费解的是，观察到在共振区域中的信号反向。ge因子在波长上还有明显地变化，ge波长集成值低。此外，使用非常厚的元件例如35μm只不过达到这么高的值。不幸的是，手性向列共扼聚合物显示非常低的ge，如例5×10-3。
本发明的一个目的是消除或至少减轻上述缺陷的一些。
根据本发明的第一个方面，提供一种可以发射圆偏振光的组合物，其包含包括具有基本上固定的、与温度无关的螺旋间距的手性、螺旋液晶相的介质，所述的液晶相由具有发光部分的杆状液晶分子组成，并且所述组合物是这样的，以便发光部分的激发导致所述介质发射在液晶相选择性反射的带宽中的光。
根据本发明的第二个方面，提供由具有一对相对的表面且含有本发明第一个方面定义的组合物的元件组成的发光器件，所述表面的至少一个对于由所述组合物通过发光部分的激发而发射的偏振光是透明的。
可以通过下面的方法制备根据本发明的第二个方面的发光器件：提供具有一对相对的壁的元件，所述壁的至少一个提供在其具有排列层的内表面上，并且用加工制剂填充元件(其是本发明组合物的前体)，所述的加工制剂结合有具有发光部分的杆状液晶分子，并且其可以通过所述的排列层将它装配到手性、螺旋液晶相中；将所述的加工制剂装配到所述的液晶相中；和固定所述的相以便提供具有基本上固定的、与温度无关的间距的液晶相。如下面更全面描述的，通过将所述组合物急冷至低于它的玻璃化转变温度(Tg)，将前体加工制剂转变为玻璃，可以进行固定(以制备本发明的组合物)。备选地，杆状液晶分子可以结合有可聚合的部分(例如，烯式双键)，以便可以使所述组合物聚合，以形成网状物，其中螺旋液晶相具有固定的、与温度无关的间距。
根据本发明的第三个方面，提供一种包括玻璃形式的手性、螺旋液晶相的介质，所述的液晶相由具有发光部分杆状液晶分子组成，并且所述的组合物是这样的，以便发光部分的激发导致所述介质发射在液晶相选择性反射的带宽中的光。
根据本发明的第四个方面，提供包含一种包括聚合网状物形式的手性、螺旋液晶相的介质，所述的液晶相由具有发光部分的杆状(calamatic)液晶分子组成，并且所述的组合物是这样的，以便发光部分的激发导致所述介质发射在液晶相选择性反射的带宽中的光。
本发明的组合物(根据所指，其可以是玻璃或聚合物网状物)是由杆状液晶分子组成的，杆状液晶分子结合有发光部分并且在手性、螺旋液晶相中“装配”。组合物的螺旋间距的“长度”优选范围为0.2μm至0.5μm。在使用中，激发(以下面更详细描述的方式)发光部分，以产生光，所述的光是在螺旋液晶相的选择性反射的宽带范围内的光，或者转变成在该范围内的光。结果且由于上述的手性、螺旋液晶相的性能，发射圆偏振光。
通过确保液晶相具有基本上恒定的、与温度无关的螺旋间距，‘抑止频带’(即选择性反射的带宽)与温度无关，以便发光性能同样与温度无关。
杆状液晶分子的使用是本发明的一个重要特征，因为它是这些分子，其允许比手性向列玻璃中使用的“圆盘状”分子得到的那些更薄的发光器件[22-24]。在本发明中使用的杆状液晶分子显示高折射指数和大的双折射率。这允许使用薄元件，这对于在接通和工作电压随着元件厚度提高的电致发光是特别有利的。此外，在本发明中使用的杆状液晶分子具有相当低的流动粘度值，其允许它们在排列层上特别是要光排列层上以高价参数(high order parameter)有效地定向。这归功于使用结合有这些杆状液晶的元件而得到的圆偏振光的偏振比的值高。本发明使用的杆状液晶分子的再一个优点是修改它们的化学结构的能力，以得到高的电荷迁移率，特别是空隙通过它们的能力。如下所述，这对于含有它们的高效OLED的结构是有利的。
组合物显示固有的双折射(Δn)高值，其导致在发光器件中高的反射率和选择性反射的宽带宽(参见上面的等式2)。具有IL至IR高比(＞15∶1)的圆偏振电致发光可以从厚度：d＞＞λs/n的器件预测，所以平均反射指数：n的高值可以制备用于特定波长的光例如在可见光中的薄器件。在本发明中使用的、具有高长度与宽度(breadth)比并且具有高度共扼和刚性芳族分子核的棒状或车床状性质的杆状液晶分子自动产生高值的折射指数和双折射。d值(即元件中“间隙”的宽度)可以例如在1至10微米范围内。可以使用较薄器件以提供较低的但可以接受的IL∶IR比。
优选本发明组合物的手性、液晶相为手性向列相，但还可以是手性碟状C相。该相的手性可以依靠具有至少一个手性中心的杆状(calamitic)液晶分子。备选地，这些分子可以是非手性的，并且在液晶相中提供手性掺杂剂。手性掺杂剂的实例公开于Liquid Crystals，11，761，1992和其中的参考文献中。
根据本发明的组合物的所有实施方案，螺旋液晶相的间距可以是“设计的”，以便选择性反射的带宽具有组合物特别应用所需要的值。还可以调整间距，以便发射区域根据激光的激发而显示旋光本领或mauguin波导。还可以通过混和本发明所采用的非手性和手性型的发光液晶分子，来调整间距，以便发光特征保留一样，而不影响能量传送至染料。
杆状液晶分子中的发光部分可以是光致发光或电致发光，因此可以被激发，以适宜于发射光，该光在选择性反射的宽带范围内，或在含有螺旋液晶相的介质中转变在该范围内。
根据本发明的组合物可以采用许多形式。
在组合物的一个实施方案中，发光部分(是光致发光或电致发光)通过激发(通过适当的光或电位差的运用)，能够在液晶相的选择性反射的带宽中发射光。
在本发明的另一个实施方案中，发光部分(是光致发光或电致发光)不会在选择性反射的带宽中发射，但是组合物包括可以吸收发光部分的发射光并且重新发射波长在选择性反射的带宽中的光。通过使用发光染料，由三原色的跳幅现象，此方法能够制造全色、高信息含量的OLED。备选地，通过从发蓝光手性液晶聚合物网状物将非辐射Forster-Dexter能量转变为发红光和发绿光的染料，可以激发所述的染料。在每一种情况，为了每种颜色的圆消光系数的最大值，优选调整螺旋的间距。
可以用于将蓝光转变为红光或绿光的染料的实例示于下表1中。
                    表1
分子结构                                            缩写       颜色
香豆素       红
DMQA         绿
Figure A0381569600123
DCM-1        红
Figure A0381569600124
TBPD         红
Figure A0381569600125
苝           橙
在杆状液晶中的发光部分是光致发光的情况下，可以通过外光源或通过来自于介质中提供的发光染料中的光而激发它。对于前一种情况，本发明的组合物对非偏振光源转变为不同波长的圆偏振光是理想的。由于高反馈，电泵浦激光作用也是可能的。还可以通过电流注入提供激发，以从主体中提供电致发光，其被传递至客体染料，其反过来发射更长波长的光。
从前面描述中，将会意识到：可以容易地配制根据本发明的组合物，以发射预定波长的光。更具体而言，通过化学修饰和/或通过与非光活性类似物混和，从手性螺旋中容易地将组合物的发射光谱调至选择性的反射带宽。
具有固定的、与温度无关的螺旋间距的手性、螺旋液晶相是最优选的向列相，但是还可以是蝶状C相。许多方法可以基本上固定液晶相的螺旋间距(所以间距基本上与温度无关)。例如，液晶相可以是玻璃形式，其中有效固定杆状液晶。为此，优选本发明的组合物具有的玻璃化转变温度(Tg)超过50℃。备选地，杆状液晶分子可以结合有基团(例如烯式不饱和基团)，所述的基团可以聚合以形成有效固定分子的网状物。
本发明的组合物中使用的杆状液晶分子通常将结合有发光(光致发光或电致发光)部分，其将提供分子的“核”，并且其与两个脂族间隔相连。该核可以是刚性的、高度共扼的芳族系统。该发光核通常是由许多、优选4至6个共扼芳族环组成，并且可以包含芴“中心”，其每个苯环与至少一个(并优选两个)另外的芳族环共扼，该系统与间隔基相连。这种系统的每一个可以包括噻吩环，其首先与氟残基的芳族环相连，其次与另一个苯核相连，所述的苯核与间隔基连接。
这种分子通常在电磁光谱的可见或近-UV部分吸收，并且在该光谱的可光或近红外线部分发射。
适宜的液晶分子的实例是下式：
在上式中，R基团(其可以相同或不同)表示间隔基。还可以使用除丙基(C3H1-)外的基团，例如一个、两个或四个碳原子的烷基。
优选每个脂族间隔基含有4至16个碳原子，更优选为4至12个碳原子的链。优选间隔基的至少一个，且优选两个具有至少一个支链(优选为甲基)，其提供一个手性中心。优选两个间隔基彼此相同。
为了在产生最佳效率圆偏振光的发射光谱的区域内导致手性螺旋(优选向列的)间距，选择光活性中心的位置和支链的性质。在脂肪族间隔基中的支链基团离分子核位置越近，间距越小。优选小的支链基团例如甲基、氰基或卤素，特别优选氟和氯，因为它们导致需要数量级的间距，归功于液晶玻璃的形成，并且不会过分抑制结合到它们中的化合物的液晶特性。
可聚合的基团可以存在于间隔基的末端。这种可聚合基团可以是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、共扼或非共扼的二烯、乙烯基醚或氧杂环丁烷。优选可光聚合的基团。还特别优选的是，端基聚合，以结合在聚合物骨架中的环结构。优选非共扼的二烯，如1，4-戊二烯-3-基、1，5-己二烯-3-基或1，6-庚二烯-4-基，在间隔基的“末端”。可以使用这些材料作为薄的光致发光或电致发光的薄膜，作为手性向列玻璃或交联的聚合物网状物。
下表2给出在本发明中可以使用的杆状液晶分子的实例。
                              表2
芴(1-3)的转变温度(℃)，其中Cr-N*和Cr-I＝熔点，N*-I＝从手性向列相的澄清点(N*)，且tg是玻璃化转变温度。
Figure A0381569600141
RO                     OR                       tg    Cr       N*
1  
Figure A0381569600143
              (S)  *  45  *  194  (*  173)
2     (R)  *  29  *  123  (*  122)
3
Figure A0381569600146
 
Figure A0381569600147
  (S)  *  23  *  123  (*  122)
()表示单向转变的转变温度
这些类型的杆状液晶分子可以特别用于形成手性向列玻璃。
可以在聚合网状物的形成中使用的液晶分子的一个实例是上面的能式(示于表2中)，其中R基团是下式：
                  -(CH2)x-C(O)O-R′
其中x是4至12(优选4-6，例如5)，且R′是1，4-戊二烯-3-基、1，5-己二烯-3-基或1，6-庚二烯-4-基。
如上所述，根据本发明的第二个方面的器件可以通过下面的方法制备：用组合物填充具有一对相对基片的元件，所述基团的至少一个提供在具有排列层的内表面上，组合物可以通过排列层装配到手性螺旋液晶相中，然后处理组合物，以将螺旋的间距长度固定在一个恒定的值。
优选该排列层或每个排列层为光排列层，其是由光化性光优选偏振紫外光作用在光反应聚合物上的产生，特别是，如Chem Mater，13，694，2001和J.Phys D.Appl.Phys.，33 R67，2000中所述，例如通过2+2环化反应而形成的。由于在光排列层的相临液晶介质上的弱壁效应，这些层有利于偏振发射。
本发明的组合物对于将未偏振光转变为不同波长的圆偏振光是理想的。如果需要，可以通过λ/4波片将圆偏振光转变为平面偏振光。由于高反馈，泵浦的激光作用也是可能的。
根据本发明的组合物还是高效的空隙传输材料，其帮助用于有效电致发光的电荷注入。
本发明的组合物对于大量的应用领域，可以用于产生圆偏振光的有效光源，应用领域例如，尤其是背光LCD的明亮OLED、激光器；陷波滤波器等。
器件可以例如是光致发光，并且可以在光源和LCD之间提供作为后者的背光(因为器件有效地将非偏振光转变为高度的圆偏振光)。因此，LCD仍更亮，尽管在光源和LCD之间增加存在的光致发光元件(代替吸收偏振器)。
备选地，器件可以是电致发光器件，为此目的，它可以配备有适宜的电极(例如氧化铟/氧化锡)。这种器件可以用作LCD的背光或其本身作为显示器。此外，有许多物理效应和光子器件，例如光存贮器件，其受益于高圆偏振的光源。
现在仅通过下面的非限制性实例的方式描述本发明。
实施例1
(S)-2，7-二{5-[4-(3，7-二甲基辛-6-烯氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二丙基芴的制备
在回流下加热在乙腈(10cm3)中的(S)-2，7-二[5-(4-羟基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴(1.0g，1.7×10-3摩尔)、(S)-(+)-香茅基溴化物(1.0g，4.6×10-3摩尔)和碳酸钾(0.5g，3.6×10-3摩尔)的混合物24小时。过滤过量的碳酸钾和通过温乙腈(2×10cm3)漂洗沉淀的产物。通过柱色谱[硅胶，己烷∶二氯甲烷3∶1洗提至己烷∶二氯甲烷1∶1]在硅胶上浓缩溶液，以纯化，接着从己烷∶二氯甲烷再结晶，得到0.58g的(S)-2，7-二{5-[4-(3，7-二甲基辛-6-烯氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二丙基芴，Tg、23℃；Cr-I、123℃；(N*-I，122℃)。PL和EL发射为黄绿色。
(根据附录1所述，制备作为原料需要的2，7-二[5-(4-羟基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴)。
类似地，可以得到下面的化合物：
(R)-2，7-二{5-[4-(3，7-二甲基辛-6-烯氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二丙基芴，Tg、29℃；Cr-I、123℃；(N*-I，122℃)。
(S)-2，7-二{5-[4-(3-甲基戊氧基)苯基]噻吩-2-基}-9，9-二丙基芴，Tg、45℃；Cr-I、194℃；(N*-I，173℃)。
实施例2
2，7-二(2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶-5-基)-9，9-二丙基芴的制备
四(三苯基膦)钯(O)(0.06g，1.0×10-5摩尔)、2，7-二溴-9，9-二丙基芴(1g，2.45×10-3摩尔)、2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶硼酸(2.16g，6.12×10-2摩尔)、20％碳酸钠溶液(25cm3)和1，2-二甲氧基乙烷(85cm3)的混合物。在回流下加热反应混合物过夜。用二氯甲烷(2×100cm3)萃取冷却的反应混合物，并且用盐水(2×50cm3)洗涤合并的有机层，且干燥(MgSO4)。过滤后，在减压下去除溶剂，通过使用二氯甲烷作为洗提液的硅胶柱色谱纯化剩余物，接着从二氯甲烷/乙醇中再结晶，得到1.23g(58％)的2，7-二(2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶-5-基)-9，9-二丙基芴，Tg、24℃；Cr-I、113℃；(N*-I，120℃)。PL和EL发射为蓝色。
如附录1所述，制备作为原料需要的(2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶硼酸。
实施例3
2，7-二(5-{5-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯基]噻吩-2-基}噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴的制备
将在DMF(30cm3)中的5-三丁基甲锡烷基(tributylestannyl)-2-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯基]噻吩(2.23g，4.3×10-3摩尔)、2，7-二(5-溴噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴(1g，1.75×10-3摩尔)和四(三苯基膦)-钯(O)(0.2g，1.7×10-4摩尔)的混合物在90℃加热24小时。加入二氯甲烷(150cm3)，用20％盐酸(2×150cm3)、水(100cm3)洗涤所述的溶液，且干燥(MgSO4)，通过柱色谱(硅胶，二氯甲烷∶己烷)，在硅胶上浓缩，以纯化，得到1.05g(70％)的2，7-二(5-{5-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯基]噻吩-2-基}噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴，Tg、23℃；Cr-I、123℃；(N*-I，122℃)。PL和EL发射为黄绿色。
根据附录1所述，制备作为原料需要的5-三丁基甲锡烷基-2-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯基]噻吩
实施例4
4，7-二(5-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑的制备
在回流下加热四(三苯基膦)钯(O)(0.12g，1.1×10-4摩尔)、4，7-二(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑(1g，2.18×10-3摩尔)、4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基硼酸(1.5g，5.45×10-3摩尔)、20％碳酸钠水溶液(25cm3)和1，2-二甲氧基乙烷(90cm3)的混合物过夜。用二氯甲烷(2×100cm3)萃取冷却的反应混合物。用盐水(2×50cm3)洗涤合并的有机层，干燥(MgSO4)、过滤且在减压下蒸发。通过柱色谱(硅胶，二氯甲烷∶己烷1∶4)纯化粗产，接着从二氯甲烷/乙醇中再结晶，得到0.75g(65％)的4，7-二(5-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑。
根据附录1所述，制备作为原料需要的4，7-二(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑。
实施例5
2，7-二(5-{4-[(S)-3-甲基-5-(1-乙烯基烯丙氧基羰基)戊氧基]苯基}噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴的制备
在回流下加热2，7-二[5-(4-羟基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴，(S)-6-溴-4-甲基己酸(1-乙烯基烯丙)酯和碳酸钾以及N，N-二甲基甲酰胺的混合物过夜。在减压下蒸发反应混合物，并且通过使用二氯甲烷/乙醇(80∶20)作为洗提液的硅胶柱色谱纯化粗产物，从二氯甲烷/乙醇混合物中再结晶，得到2，7-二(5-{4-[(S)-3-甲基-5-(1-乙烯基(inyl)烯丙氧基羰基)戊氧基]苯基}噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴。
根据附录1所述，制备作为原料需要的(S)-6-溴-4-甲基己酸(1-乙烯基烯丙)酯。
实施例6
包含手性向列有机玻璃的发光元件的制备
由两个玻璃基片制成的真空元件，每个基片具有氧化铟/氧化锡(ITO)电极和光排列层，用含UV可固化胶的隔板胶粘在一起，在干燥的氮所气氛下，于120℃用(S)-2，7-二{5-[4-(3，7-二甲基辛-6-烯氧基)苯基]噻吩-2-}-9，9-二丙基芴填充形成3.45μm的均匀元件间隙。手性向列相的流动方向与定向层的排列方向平行。用胶密封填充元件，然后加热到：从手性向列相转变至各向同性液体(澄清点)之上的程度，且以0.2℃/分钟的速度冷却它直到它达到低于澄清点5℃。将其急冷至室温，形成手性向列玻璃。用来自氩离子激光的350nm的平行光照射元件。((S)-2，7-二{5-[4-(3，7-二甲基辛-6-烯氧基)苯基]噻吩-2-}-9，9-二丙基芴的手性向列相的抑止频带为458nm至554nm。加入2重量％作为手性掺杂剂的二-4-(反式-4-戊基环己基)苯甲酸((R)-1苯基-1，2-乙基)酯使抑止频带蓝移10nm。500nm的圆消光比在传输中为170和在光致发光中为16。
实施例7
包含手性向列玻璃和手性掺杂剂的电致发光元件的制备
根据实施例6中所述的特征，加工2，7-二(5-{4-[5-(1-乙烯基-烯丙氧基羰基)戊氧基]苯基}噻吩-2-)-9，9-二丙基芴和二-4-反式-4-戊基环己基)苯甲酸((R)-1-苯基-1，2-乙基)酯的混合物。
实施例8
包含手性向列有机聚合物网状物的电致发光元件的制备。
使用石英基片代替玻璃基片，根据实施例6中所述的特征，加工2，7-二(5-{4-[5-(1-乙烯基烯丙氧基羰基)戊氧基]苯基}噻吩-2-)-9，9-二丙基和二-4-反式-4-戊基环己基)苯甲酸((R)-1-苯基-1，2-乙烯(ethylene))酯的混合物。用波长为300nm或325nm的旋转线性偏振光曝光元件。这是通过使用在元件前面的旋转偏光器的去偏振激光源而实现的。从两面都曝光元件，以保证贯穿样品的有效交联。元件的特征如实施例6中所述。
实施例9
通过能量传递产生颜色
根据实施例6所述，用下列填充元件：香豆素6和电致发光液晶的混合物，如实施例1-5中所述的那些，或如实施例6-8中所述的混合物。调节螺旋的选择性反射带，以与染料的发射光谱匹配。激发液晶，和辐射地或非辐射地将激发传递给染料。从染料中观察到红色的圆偏振发光。
附录1
1.2，7-二[5-(4-羟基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴的制备
(a).在-50℃，向在THF(350cm3)中的芴(30.0g，0.18摩尔)溶液中慢慢加入在己烷中的10M正-丁基锂溶液(18.0cm3 0.18摩尔)。在-75℃搅拌溶液1小时，且慢慢加入1-溴丙烷(23.0g，0.19摩尔)。使溶液升温至室温，然后再搅拌1小时。加入稀盐酸(100cm3，20％)和水(100cm3)，且将产物萃取入二乙基醚(3×150cm3)中。干燥(MgSO4)醚萃取物且浓缩，得到37.5g的9-丙基芴，为油。
(b).向在-50℃四氢呋喃中的9-丙基芴(15.0g，0.072摩尔)中慢慢加入在己烷中的2.5M正-丁基锂溶液(29.0cm3，0.073摩尔)。在-75℃搅拌溶液1小时，且慢慢加入1-溴丙烷(10.0g，0.092摩尔)，且在加入完成后，将温度升高到室温。18小时后，加入20％的盐酸(100cm3)和水(100cm3)，并且将产物萃取入二乙基醚(2×100cm3)中。干燥(MgSO4)醚萃取物且浓缩至淡棕色油，其在室温结晶过夜。通过从甲醇再结晶来纯化产物，得到14.5g的9，9-二丙基芴，mp47-49℃。
(c).向氯仿(25cm3)中的9，9-二丙基芴(7.0g，0.028摩尔)的搅拌溶液中加入溴(10.0g，0.063摩尔)，且搅拌溶液0.5小时。加入氯仿(50cm3)，且用饱和的偏亚硫酸氢钠(75cm3)、水(75cm3)洗涤溶液，干燥(MgSO4)且浓缩，得到11.3g的2，7-二溴-9，9-二丙基芴，mp134-137℃。
(d).在90°加热在N，N-二甲基甲酰胺(30cm3)中的2，7-二溴-9，9-二丙基芴(6.0g，0.015摩尔)、2-(三丁基甲锡烷基)噻吩(13.0g，0.035摩尔)和四(三苯基膦)-钯(O)(0.3g，2.6×10-4摩尔)的混合物24小时。向冷却的反应混合物中加入二氯甲烷(200cm3)，用20％盐酸(2×50cm3)和水(100cm3)洗涤，干燥(MgSO4)，且通过硅胶柱色谱[硅胶，二氯甲烷∶己烷1∶1]浓缩，以纯化。通过从二氯甲烷∶己烷中再结晶，来进一步纯化混合物，得到4.3g的2，7-二(噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴，mp165-170℃。
(e).向在氯仿(25cm3)和冰醋酸(25cm3)中的2，7-二(噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴(2.3g，5.55×10-3摩尔)搅拌溶液中慢慢加入N-溴琥珀酰亚胺1(2.1g，0.012摩尔)。再回流下加热溶液1小时，向冷却的反应混合物中加入二氯甲烷(100cm3)，用水(100cm3)、20％盐酸(150cm3)和饱和无水偏亚硫酸氢钠溶液(50cm3)洗涤，干燥(MgSO4)。在真空中去除溶剂，通过从乙醇/二氯甲烷混合物中再结晶来纯化产物，得到2.74g的2，7-二(噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴，mp 160-165℃。
注：1(通过从水中再结晶而刚纯化)
(f).在回流下加热在二甲氧基乙烷(100cm3)中的2，7-二(5-溴噻吩-2-基)-9，9-二丙基芴(2.7g，4.7×10-3摩尔)、4-(甲氧基苯基)硼酸(2.2g，0.014摩尔)、四(三苯基膦)-钯(O)(0.33g，2.9×10-4摩尔)、碳酸钠(3.0g，0.029摩尔)和水(20cm3)的混合物24小时。向冷却的反应混合物中加入更多的4-(甲氧基苯基)硼酸(1.0g，6.5×10-3摩尔)，然后在回流下加热另外的24小时。加入N，N-二甲基甲酰胺(20cm3)，且在110℃加热溶液24小时，冷却且加入20％盐酸(100cm3)。用二乙基醚(2×50cm3)萃取冷却的反应混合物，用水(100cm3)洗涤合并的有机萃取物，干燥(MgSO4)，且通过硅胶柱色谱[硅胶，二氯甲烷∶己烷1∶1]浓缩，以纯化，且通过从乙醇-二氯甲烷混合物中再结晶，得到1.9g(63％)的2，7-二[5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴，Cr-N，235℃；N-I，265℃。
(g).向0℃的2，7-二[5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴(1.3g，2.1×10-3摩尔)的搅拌溶液中滴加在氯仿中的1M三溴化硼溶液(9cm3，9.0毫摩尔)。将温度升高至室温过夜，且在强搅拌下向冰水(200cm3)中加入溶液。将产物萃取入二乙基醚(2×100cm3)中，用2M的碳酸钠水溶液(150cm3)洗涤，干燥(MgSO4)，通过柱色谱[硅胶，二氯甲烷∶二乙基醚∶己烷40∶4∶1]纯化，得到1.2g的2，7-二[5-(4-羟基苯基)噻吩-2-基]-9，9-二丙基芴，Cr-I，277℃；N-I，259℃。
2.2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯基氧基]苯基}嘧啶硼酸的制备
(a).在回流下加热在丁酮(500cm3)中的4-溴苯酚(34.6g，0.20摩尔)、(S)-(+)-香茅基溴化物(50g，0.023摩尔)和碳酸钾(45g，0.33摩尔)的混合物过夜。过滤冷却的反应混合物，且在减压下浓缩滤出液。通过分馏纯化粗产物，得到42.3g(68.2％)的1-溴-4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯。
(b).向四氢呋喃(350cm3)中的1-溴-4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯(35g，0.11摩尔)的冷却(-78℃)溶液中滴加在己烷中的2.5M正-丁基锂溶液(49.3cm3，0.12摩尔)。在此温度搅拌得到的溶液1小时，然后向混合物中滴加硼酸三甲酯(23.8g，0.23摩尔)，同时保持温度在-78℃。加入20％盐酸(250cm3)，搅拌得到的混合物1小时，然后萃取至二乙基醚(2×200cm3)中。用水(2×100cm3)洗涤合并的有机层，干燥(MgSO4)。过滤后，在减压下去除溶剂，得到20.35g(65％)的4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基硼酸。
(c).四(三苯基膦)钯(O)(2g，1.73×10-3摩尔)、5-溴-2-碘嘧啶(10g，3.5×10-2摩尔)、4-(3，7-二甲基辛-6烯氧基)苯基硼酸(10.6g，3.85×10-2摩尔)、20％碳酸钠溶液(50cm3)和1，2-二甲氧基乙烷(150cm3)的混合物。在回流下加热反应混合物过夜。用二氯甲烷(2×100cm3)萃取冷却的反应混合物，用盐水(2×50cm3)洗涤合并的有机层，干燥(MgSO4)。过滤后，在减压下去除溶剂，且通过使用二氯甲烷作为洗提液的硅胶柱色谱纯化剩余物，接着通过从乙醇中再结晶，得到7.5g(55.1％)的5-溴-2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶。
(d).向在四氢呋喃(150cm3)中的溴-2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶(7g，1.81×10-2摩尔)的冷却(-78℃)溶液中，滴加在己烷中的2.5M正-丁基锂溶液(8.72cm3，2.18×10-2摩尔)。在该温度下搅拌得到的溶液1小时，然后向混合物中滴加硼酸三甲酯(3.7g，3.59×10-2摩尔)，同时保持温度在-78℃。完成滴加后，使混合物升温至室温过夜。加入20％盐酸(250cm3)，搅拌得到的混合物1小时，然后萃取入二乙基醚(2×200cm3)中。用水(2×100cm3)洗涤合并的有机层，干燥(MgSO4)。过滤后，在减压下去除溶剂，得到4.2g(65％)的2-{4-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]苯基}嘧啶硼酸。
3.5-三甲基甲锡烷基-2-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]噻吩的制备
(a).向在-78℃的四氢呋喃(150cm3)中的噻吩(12.6g，0.15摩尔)溶液中，慢慢加入在己烷中的2.5M正-丁基锂溶液(62.cm3，0.155摩尔)。在-78℃搅拌溶液1小时，慢慢加入(S)-(+)-香茅基溴化物(35g，0.16摩尔)，在完成加入后，将温度升高至室温。加入20％盐酸(100cm3)和水(100cm3)，萃取产物入二乙基醚(2×100cm3)中。干燥(MgSO4)有机萃取物，过滤且在部分减压下蒸发。通过蒸馏纯化粗产物，得到17.6g(54％)的2-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]噻吩。
(b).向-78℃的四氢呋喃(干燥，100cm3)中的2-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]噻吩(17.6g，0.08摩尔)的溶液中，慢慢加入在己烷中的2.5M正-丁基锂溶液(41.2cm3，0.1摩尔)。在-78℃搅拌溶液1小时，慢慢加入三正丁氯化锡(39g，0.12摩尔)，在完成加入后，将温度升高至室温。加入20％盐酸(100cm3)和水(100cm3)，萃取产物至二乙基醚(2×100cm3)中。干燥(MgSO4)有机萃取物，过滤且在部分减压下蒸发。通过蒸馏纯化粗产物，得到21.0g(51％)的5-三甲基甲锡烷基-2-[(S)-3，7-二甲基辛-6-烯氧基]噻吩。
4.4，7-二(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑
(a)向在47％氢溴酸(100cm3)中的2，1，3-苯并噻二唑(8.1g，0.032摩尔)的溶液中加入溴(52.8g，0.33摩尔)，在回流下加热得到溶液2.5小时。过滤冷却的反应混合物，用水(200cm3)洗涤固体剩余物，且吸干。通过从乙醇中再结晶，纯化粗产物，得到21.0g(65％)的4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑。
(b).在90°加热在N，N-二甲基甲酰胺(50cm3)中的4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑(5.0g，0.016摩尔)、2-(三丁基甲锡烷基)噻吩(15.7g，0.042摩尔)和四(三苯基膦)钯(O)(0.3g，2.6×10-4摩尔)的混合物。向冷却的反应混合物中加入二氯甲烷(200cm3)。用20％盐酸(2×150cm3)和水(100cm3)洗涤得到的溶液，干燥(MgSO4)，且通过硅胶柱色谱[硅胶，己烷∶二氯甲烷1∶4]浓缩，以纯化。通过从二氯甲烷∶乙醇中再结晶，来进一步纯化化合物，得到3.8g(79％)的4，7-二(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑。
(c).向在氯仿(100cm3)和冰醋酸(100cm3)中的化合物4，7-二(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑(3g，0.01摩尔)的搅拌溶液中，慢慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(3.73g，0.021摩尔，刚通过从水中再结晶而纯化)。在回流下加热溶液1小时，加入二氯甲烷(100cm3)，用水(100cm3)、20％盐酸(150cm3)、饱和亚硫酸钠水溶液(50cm3)洗涤，干燥(MgSO4)。在减压下去除溶剂，通过从甲苯中再结晶来纯化产物，得到3.2g(70％)的4，7-二(5-溴噻吩-2-基)-2，1，3-苯并噻二唑。
5.(S)-6-溴-4-甲基己酸(1-乙烯基烯丙)酯
(a).以足够将温度保持在低于10℃的速度，向(S)-(+)-香茅基溴化物(25.0g)和二氯甲烷(250cm3)的冷却(冰浴)溶液中，滴加间-氯过苯甲酸(28.1g)和二氯甲烷(150cm3)的溶液。滴加完成后，在0℃搅拌混合物15小时。过滤反应混合物，以去除沉积的间-氯过苯甲酸，并且用饱和亚硫酸钠氢水溶液(150cm3)洗涤滤出液。分离有机层，干燥(MgSO4)，过滤，然后在减压下蒸发，得到24.3g(90.3％)的3-[(S)-5-溴-3-甲基戊基]-2，2-二甲基环氧乙烷。
(b).向在室温的四氢呋喃(500cm3)中的3-[(S)-5-溴-3-甲基戊基]-2，2-二甲基环氧乙烷(12.4g，0.0529摩尔)的溶液中，部分地加入高碘酸(12.1g，0.0590摩尔)。在加入完成后，搅拌反应混合物0.5小时，然后倾倒入水(500cm3)中。在减压下去除大部分的四氢呋喃，且用二乙基醚(3×500cm3)萃取得到的水层。干燥(MgSO4)合并的有机层，在部分减压下蒸发，且通过使用乙酸乙酯/己烷(1∶9)的混合物作为洗提液的硅胶2柱色谱纯化剩余物，得到5.6g(55.1％)的(S)-6-溴-4-甲基己醛。
注：2(硅胶是用三乙胺/己烷(1∶9)溶液预处理过的，以防止在色谱期间醛的分解)
(c).以保持溶液的温度低于10℃的速度，向在0℃丙酮(30cm3)中的(S)-6-溴-4-甲基己醛的溶液中，滴加琼斯试剂3。完成氧化后，加入丙-2-醇(12cm3)，且在室温下拌反应混合物15分钟，倾倒入水(100cm3)中，然后用二乙基醚(3×100cm3)萃取。用盐水(2×100cm3)洗涤合并的有机层，干燥(MgSO4)，然后在部分减压下蒸发。通过使用乙酸乙酯/己烷(1∶9)的混合物作为洗提液的硅胶柱色谱，来纯化粗产物，得到3.8g(69.3％)的(S)-6-溴-4-甲基己酸，其在没有进一步纯化的条件下使用。
注：3(CrO3 1.5g；浓H2SO4 0.54cm3；H2O，9cm3)
(d).向在0℃二氯甲烷(150cm3)中的(S)-6-溴-4-甲基己酸(3.0g，0.023摩尔)、1，4-戊二烯-3-醇(1.7g，0.02摩尔)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.4g)的溶液中，加入在二氯甲烷(50cm3)中的N，N-双环己基碳二酰亚胺(4.8g，0.023摩尔)。在室温搅拌反应混合物过夜，过滤去除沉积物，然后在减压下蒸发。通过使用二氯甲烷/己烷(50∶50)的混合物作为洗提液的硅胶柱色谱，来纯化粗产物，得到(S)-6-溴-4-甲基己酸(1-乙烯基烯丙)酯。
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Claims (34)

1.一种可以发射圆偏振光的组合物，其包含含具有基本上固定的、与温度无关的螺旋间距的手性、螺旋液晶相的介质，所述的液晶相是由具有发光部分的杆状液晶分子组成的，且所述的组合物是这样的，以便发光部分的激发导致介质发射在所述液晶相的选择性反射带宽中的光。
2.根据权利要求1的组合物，其中所述手性、螺旋液晶相是手性向列液晶相。
3.根据权利要求1的组合物，其中所述手性、螺旋液晶相是手性碟状C液晶相。
4.根据权利要求1至3任何一项的组合物，其中所述液晶相是玻璃。
5.一种可以发射圆偏振光的组合物，其包含含玻璃形式的手性、螺旋液晶相的介质，所述的液晶相是由具有发光部分的杆状液晶分子组成的，且所述的组合物是这样的，以便发光部分的激发导致介质发射在所述液晶相的选择性反射带宽中的光。
6.根据权利要求4或5的组合物，其中所述杆状液晶分子的玻璃化转变温度(Tg)高于50℃。
7.根据权利要求1至3任何一项的组合物，其中所述杆状液晶分子以聚合网状物形式存在。
8.一种可以发射圆偏振光的组合物，其包含含聚合网状物形式的手性、螺旋液晶相的介质，所述的液晶相是由具有发光部分的杆状液晶分子组成的，且所述的组合物是这样的，以便发光部分的激发导致介质发射在所述液晶相的选择性反射带宽中的光。
9.根据权利要求1至8任何一项的组合物，其中所述杆状液晶分子的发光部分是电致发光部分。
10.根据权利要求1至9任何一项的组合物，其中将所述部分的发射光谱调至液晶相的选择性反射的带宽。
11.根据权利要求1至9任何一项的组合物，其中所述的组合物结合有染料，所述的染料可以吸收发光部分的发光且再发光波长在选择性反射的带宽中的光。
12.根据权利要求1至9任何一项的组合物，其中所述组合物结合有染料，所述的染料可以通过将液晶分子至染料的非辐射地传递而激发。
13.根据权利要求1至12任何一项的组合物，其中所述杆状液晶分子的发光部分是电致发光部分。
14.根据权利要求1至12任何一项的组合物，其中所述杆状液晶分子的发光部分是光致发光部分。
15.根据权利要求1至14任何一项的组合物，其中所述的液晶分子是全部传递或电子传递。
16.根据权利要求1至15任何一项的组合物，其中所述杆状液晶分子包括至少一个手性中心。
17.根据权利要求16的组合物，其中所述液晶相包括手性和非手性液晶分子。
18.根据权利要求1至15任何一项的组合物，其中所述杆状液晶分子是手性的，且所述液晶相包括手性掺杂剂。
19.根据权利要求1至18任何一项的组合物，其中所述杆状液晶相分子结合有由4至6个共扼芳族环组成的发光核，所述的核与两个脂族间隔基相连。
20.根据权利要求19的组合物，其中每个所述脂族间隔基含有4至16个碳原子的链。
21.根据权利要求19或20的组合物，其中所述的核包括芴部分。
22.根据权利要求19至21任何一项的组合物，其中所述的杆状液晶分子是下式：
其中每个R相同或不同，且表示间隔基。
23.根据权利要求22的组合物，其中所述的R基团的一个或两个结合有手性中心。
24.根据权利要求23的组合物，其中每个所述的R基团是下式：
Figure A038156960004C1
25.根据权利要求23的组合物，其中每个所述的R基团是下式：
Figure A038156960004C2
26.根据权利要求23的组合物，其中每个所述的R基团是下式：
Figure A038156960004C3
27.一种发光器件，其由具有一对相对的表面且包含权利要求1至26任何一项的组合物的元件组成，所述表面的至少一个对于由所述组合物通过发光部分的激发而发射的偏振光是透明的。
28.根据权利要求27的器件，其中在所述相对的表面之间的间距为1至10μm。
29.根据权利要求27或28的器件，其可以通过偏振光和/非偏振光激发。
30.根据权利要求27至29任何一项的器件，其可以发射圆偏振激光辐射。
31.根据权利要求27至30任何一项的器件，其是OLED。
32.根据权利要求27至31任何一项的发光器件和液晶显示器的组合，所述的发光器件提供用于液晶显示器的偏振光源。
33.一种制备根据权利要求29至32任何一项的发光器件的方法，该方法包括：提供具有一对相对的壁的元件，所述壁的至少一个提供在具有其排列层的内表面上，并且用加工制剂填充元件，所述的加工制剂是权利要求1至26任何一项的组合物的前体，其结合有具有发光部分的杆状液晶分子，并且可以通过所述的排列层将它装配到手性、螺旋液晶相中；将所述的加工制剂装配到所述的液晶相中；和固定所述的相以便提供具有基本上固定的、与温度无关的间距的液晶相。
34.根据权利要求33的方法，其中所述的排列层或每层排列层是光排列层。
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