JP7055348B2 - 円偏光発光用組成物 - Google Patents
円偏光発光用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7055348B2 JP7055348B2 JP2018025262A JP2018025262A JP7055348B2 JP 7055348 B2 JP7055348 B2 JP 7055348B2 JP 2018025262 A JP2018025262 A JP 2018025262A JP 2018025262 A JP2018025262 A JP 2018025262A JP 7055348 B2 JP7055348 B2 JP 7055348B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- compound
- ring
- liquid crystal
- polarized light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
g=ΔI/I=2(IL-IR)/(IL+IR)
(式中、ILは左回りの円偏光発光強度、IRは右回りの円偏光発光強度を表す。)
理論上、g値の最大絶対値は2となり、右回りあるいは左回りのどちらかの純粋な円偏光を発光することを意味する。
[項1]
ネマチック液晶化合物及びキラルドーパントを含み、
前記ネマチック液晶化合物及びキラルドーパントのいずれも発光性を備えない場合にあってはさらに発光性化合物を含み、
コレステリック相構造を備えた、
円偏光発光用組成物。
[項2]
最大g値の絶対値が0.34以上である前記項1に記載の組成物。
[項3]
前記項1又は2に記載の組成物であって、該組成物のキラルドーパント含有量を調整することにより、該組成物の最大g値が得られる波長を変更可能な、組成物。
[項4]
前記ネマチック液晶化合物が、ベンゾニトリル化合物、フッ素置換フェニルエステル、フッ素置換フェニルシクロヘキサン、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、フッ素置換シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、アルコキシ置換フェニルピリミジン、フッ素置換アルコキシ置換フェニルピリミジン、シアノ置換フェニルピリミジン、フッ素置換フェニルピリミジン、フェニルジオキサン、トラン系化合物、フッ素置換トラン系化合物、及びアゾメチン化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である前記項1~3のいずれかに記載の組成物。
[項5]
前記ネマチック液晶化合物が、下記一般式(I)で表されるベンゾニトリル化合物から選択される少なくとも1種の化合物である前記項1~3のいずれかに記載の組成物
[項6]
前記キラルドーパントが、芳香族エステル系化合物、芳香族エーテル系化合物、脂肪族エステル系化合物、脂肪族エーテル系化合物、環状脂肪族系化合物、イソソルビド系化合物、ビナフチル系化合物、及びコレステロール系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である前記項1~5のいずれかに記載の組成物。
[項7]
前記キラルドーパントが、イソソルビド系化合物及びビナフチル系化合物から選択される少なくとも1種の化合物である前記項1~5のいずれかに記載の組成物。
[項8]
前記キラルドーパントが、下記一般式(II)で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物である前記項1~5のいずれかに記載の組成物
[項9]
組成物中のネマチック液晶化合物とキラルドーパントの含有量が、ネマチック液晶化合物20~99mol%、キラルドーパント1~80mol%である前記項1~8のいずれかに記載の組成物。
[項10]
前記項1~9のいずれかに記載の組成物のキラルドーパント含有量を調整することによって、該組成物の最大g値が得られる波長を変更する、該組成物の円偏光発光性を調整する方法。
本発明の円偏光発光用組成物はネマチック液晶化合物を含有する。本明細書ではこの化合物を「第1成分」と称することがある。なお、第1成分は組成物中の含有量が最も多い成分を必ずしも意味するわけではなく、後述の第2成分、第3成分も最も多い成分となりえる。ネマチック液晶化合物は、液晶性を有する化合物のうち、液晶相がネマチック相となるものであり、そのような化合物1種だけでもよいし2種以上を組み合わせてもよい。ネマチック液晶化合物としては、第2成分のキラルドーパントによってコレステリック相(当業者においては「キラルネマチック相」と称されることもある)構造を形成できるものであればよく、本発明の組成物の使用目的、用途等に応じて、必要とされる特性(粘性、温度特性、発光性等)を備えた化合物を適宜選択することが可能である。
一般式(I)において、A1が単結合、X1がベンゼン環、A2-X2が単結合、B1が単結合、R1が炭素数3~7(さらに好ましくは炭素数4~6)の直鎖状アルキル基であり、X1はそれ自身を構成する環の1位及び4位でA1及びA2と結合し、X2はそれ自身を構成する環の1位及び4位でA2及びB1と結合している化合物;
A1が単結合、X1がシクロヘキサン環、A2-X2が単結合、B1が単結合、R1が炭素数3~7(さらに好ましくは炭素数4~6)の直鎖状アルキル基であり、X1はそれ自身を構成する環の1位及び4位でA1及びA2と結合し、X2はそれ自身を構成する環の1位及び4位でA2及びB1と結合している化合物;
A1が単結合、X1がシクロヘキサン環、A2が単結合、X2がシクロヘキサン環、B1が単結合、R1が炭素数3~7(さらに好ましくは炭素数4~6)の直鎖状アルキル基であり、X1はそれ自身を構成する環の1位及び4位でA1及びA2と結合し、X2はそれ自身を構成する環の1位及び4位でA2及びB1と結合している化合物。
本発明の円偏光発光用組成物はキラルドーパントを含有する。本明細書ではこの化合物を「第2成分」と称することがある。このキラルドーパントは組成物中でネマチック液晶化合物をらせん状に整列させるものであれば特に限定されず、液晶分野で既知のものを使用できる。本発明の組成物はキラルドーパントを含むことによりコレステリック相構造を有する。このようなキラルドーパントは、本発明の組成物の使用目的、用途等に応じて、必要とされる特性(粘性、温度特性、発光性、らせんピッチ調整性等)を備えた化合物を適宜使用することが可能である。
本発明の円偏光発光用組成物は発光性化合物を含む場合がある。本明細書ではこの化合物を「第3成分」と称することがある。本発明の円偏光発光用組成物において、ネマチック液晶化合物、キラルドーパントのいずれか、または双方で所望する波長(色)において十分な発光性が得られる場合には、発光性化合物は必須成分ではないが、組成物に加えてもよい。
本発明の円偏光発光用組成物は、上述の第1及び第2成分、必要により第3成分を、例えば10~80℃で混合することにより製造できる。均質な混合のために溶媒を使用することも可能である。必要に応じて溶媒を使用して第1成分と第2成分とを混合するとコレステリック相構造が形成され、次いで不要となった溶媒を除去することで本発明の組成物を製造できる。第3成分は、必要であれば溶媒で希釈されて希釈液として、第1成分と第2成分とを混合する際に添加することが好ましいが、第1成分と第2成分とを混合してコレステリック相構造を形成した後に添加することもできる。混合のための溶媒としては、キラルドーパントを使用したコレステリック液晶の製造にて一般的に使用されるものが利用でき、例えばジクロロメタン、ジエチルエーテル、クロロホルム、酢酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、トルエンであり、好ましくはジクロロメタン、ジエチルエーテル、クロロホルム、アセトンである。
<第1成分;5CB>
ネマチック液晶化合物は、市販の4-ペンチル-4’シアノビフェニル(5CB)(和光純薬工業)を使用した。
以下に示すキラルドーパント(CD)を合成した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.98 (dd, J = 6.7 and 2.0 Hz, 2H, 2,6-H in phenyl), 6.90 (dd, J = 6.7 and 2.0 Hz, 2H, 3,5-H in phenyl), 4.00 (t, J = 6.5 Hz, 2H, OCH 2), 3.88 (s, 3H, OCH 3), 1.80 (q, J = 7.0 Hz, 2H, OCH2CH 2), 1.51-1.40 (m. 2H, OCH2CH2CH 2), 1.39-1.29 (m, 4H, O(CH2)3(CH 2)2), 0.906 (t. J = 7.0 Hz, 3H, O(CH2)5CH 3)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.05 (dd, J = 6.7 and 1.6 Hz, 2H, 2,6-H in phenyl), 6.93 (dd, J = 6.9 and 2.2 Hz, 2H, 3,5-H in phenyl), 4.02 (t. J = 6.3 Hz, 2H, OCH 2), 1.81 (q, J = 6.9 Hz, 2H, O CH2CH 2), 1.51-1.41 (m, 2H, O(CH2)2CH 2), 1.40-1.29 (m, 4H, O(CH2)3(CH 2)2), 0.910 (t, J = 7.3 Hz, 3H, O(CH2)5CH 3)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 8.02 and 7.95 (dd, J = 7.1 and 2.0, 6.9 and 2.2 Hz, 4H; 3,5-H in benzene), 6.90 (t, J = 8.9 Hz, 4H, 2,6-H in benzene), 5.45 and 5.04 (d and t, J = 3.2, 4.9 Hz, 2H, COOCH), 5.39 and 4.67 (quin and d, J = 5.4, 4.8 Hz, 2H, CH2OCH), 4.15 - 3.96 (m, 8H, CH 2OCH, OCH 2), 1.85 - 1.74 (m, 4H, OCH2CH 2(CH2)3CH3), 1.52 - 1.40 (m, 4H, O(CH2)2CH 2), 1.40-1.28 (m, 8H, O(CH2)3(CH 2)2), 0.97-0.87 (m, 6H, O(CH2)5CH 3)。
5CB及びCDを分光分析用ジクロロメタン溶液(和光純薬)で希釈し、その各溶液をCD:5CB=3mol%:97mol%の割合で混合した。室温下でこの混合溶液からジクロロメタン溶液をゆっくり揮発させた後、35℃以下で30分以上減圧乾燥を行って組成物を得た。
調製した組成物のサンプルを用いて、円偏光発光測定、発光スペクトル測定、反射スペクトル測定を行った。測定結果を図1に示す。5CB/CDのg値は1.2(波長392-411nm)であった。なお、サンプルの作成方法は次のとおりである。
(a)石英板の洗浄および乾燥
石英板を下記手順で洗浄および乾燥した。
(1)超音波洗浄(中性洗剤):30分
(2)流水洗浄:30分
(3)超音波洗浄(中性洗剤):30分
(4)流水洗浄:30分
(5)超音波洗浄(イオン交換水):30分
(6)超音波洗浄(2-プロパノール):30分
(7)乾燥(60℃):30分
(8)オゾン洗浄:5分
(b)配向膜処理・ラビング処理
2.5 wt%のポリアミド酸溶液(N-メチルピロリドン:γ-ブチロラクトンの体積比=1:2)を調製し、0.45μmのメンブレンフィルターで不溶分を除去した後、(a)の手順で洗浄および乾燥した石英板上に、スピンコーター(スピンコーター回転数および秒数、第1段階:300 rpm,3秒;第2段階:3000 rpm,30秒)を用いて、ポリアミド酸の薄膜を製膜した。次いで、オーブン中で100℃で1時間、250℃で2時間加熱処理を行い,ポリアミド酸をイミド化させ、ポリイミドの薄膜を得た。さらにこのポリイミド薄膜表面のラビング処理を行うため、フェルトを用いて同一方向に50回手動でこすった。
(c)サンドイッチ型セルの組み立て
(b)で作成したラビング処理後の石英板の2辺に、接着剤とスペーサー(Thermo Scientific Duke Standards - 9000 Series Glass Particles, 5 μm(4.8 μm ± 0.3 μm))を混ぜたものを薄く塗布し接着した。この時、ラビング方向が平行になるように配置し、平行配向セルを作製した。接着完了後、紫外可視近赤外分光光度計V-500(JASCO)を用いて干渉縞を観察し、下記の測定条件及び式よりセルギャップを求めた。セルギャップは、実施例1(5CB/CD)及び2(S-Bi6/5CB/CD)では4.2μmであり、実施例3(S-CBI5/5CB/CD)では4.2μm([CD]=0, 1 mol%)及び3.6μm([CD]=2 - 5 mol%)であった。
[測定条件]
測定モード:吸収スペクトル,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:200 nm/min,測定波長範囲:400-600 nm
(d)サンプルの作成
調製した組成物を(c)で作製したサンドイッチ型セルに毛細管現象を用いて封入し、サンプルとした。このサンプルで円偏光発光測定、発光スペクトル測定、反射スペクトル測定を行った。
測定は、円偏光発光測定装置CPL-200(JASCO)を用いて行った。サンプルを測定装置の測定室内に設置し1点測定を行った後、サンプルを90°回転させ再度測定を行った。さらにサンプルの表裏を逆にして測定を行い、両面において同様の結果が得られることを確認した。なお、測定条件の詳細は以下のとおりである。
[測定条件]
測定バンド幅:500 nm;励起波長:270 nm;測定波長範囲:300 ~ 850 nm;感度(V):low (1000 mdeg);検出器感度:980 V,HT;積算回数:1回
[発光スペクトル測定]
測定は、分光蛍光高度計F-7000 (HITACHI)を用いて行った。測定条件は以下の通りである。
[測定条件]
測定モード:蛍光スペクトル,励起側バンド幅:2.5 nm,蛍光側バンド幅:2.5 nm,レスポンス:自動,感度:マニュアル,PMT 電圧:700 V,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:240 nm/min,繰り返し回数:1, 励起波長:280 nm, 測定範囲:290-550 nm
[反射スペクトル測定]
測定は、紫外可視近赤外分光光度計V-500(JASCO)、積分球ISV-469(JASCO)、標準反射板スペクトラロン(Labsphere)を用いて行った。なお、詳細な測定条件は以下の通りである。
[測定条件]
測定モード:反射スペクトル,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:100 nm/min,測定波長範囲:200-800 nm。
<第2成分;S-Bi6の合成>
以下に示す発光性キラルドーパント;金錯体S-Bi6を合成した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.52 (dd, J = 6.8 and 2.4 Hz, 2H, 3,5-H in biphenyl), 7.46 (dd, J = 6.8 and 2.4 Hz, 2H, 3′,5′-H in biphenyl), 7.41 (dd, J = 6.8 and 2.4 Hz, 2H, 2,6-H in biphenyl), 6.94 (dd, J = 6.8 and 2.4 Hz, 2H, 2′,6′-H in biphenyl), 4.39 (sext, J = 6.4 Hz, 1H, OCH), 1.76-1.31 (m, 11H, OCH(CH 3)(CH 2)4CH3), 0.89 (t, J = 7.2 Hz, 3H, CH 3)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.50-7.44 (m, 6H, 2, 3, 5, 6, 3′, 5′-H in biphenyl), 6.95 (dd, J = 5.6 and 2.8 Hz, 2H, 2′, 6′-H in biphenyl), 4.39 (sext, J = 6.0 Hz, 1H, OCH), 2.04 (s, 1H, OH) 1.75-1.30 (m, 17H, OCH(CH 3)(CH 2)4CH3, C(CH 3)2OH), 0.89 (t, J = 6.4 Hz, 3H, CH 3)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.55-7.49 (m, 6H, 2, 3, 5, 6, 3′, 5′-H in biphenyl), 6.95 (dd, J = 6.4 and 1.6 Hz, 2H, 2′, 6′-H in biphenyl), 4.40 (sext, J = 6.0 Hz, 1H, OCH), 3.11 (s, 1H, CCH), 1.75-1.30 (m, 11H, OCH(CH 3)(CH 2)4CH3), 0.89 (t, J = 6.4 Hz, 3H, CH 3)。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.51-7.43 (m, 6H, 2,3,5,6,3′,5′-H in biphenyl), 6.93 (d, J = 8.8, 2H, 2′,6′-H in biphenyl), 4.38 (sext, J = 6.0 Hz, 1H, OCH), 3.62 (t, J = 6.8 Hz, 2H, NCH 2), 1.84-1.76 (m, 4H, OCH(CH3)CH 2, NCH2CH 2), 1.75-1.30 (m, 13H, OCH(CH 3)CH2(CH 2)3CH3, NCH2(CH 2)2CH3), 0.95 (t, J = 6.8 Hz, 3H, OCH(CH3)CH2(CH2)3CH 3), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H, CH 3)。
測定モード:波長スキャン,スキャンモード:蛍光スペクトル,データモード:蛍光,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:240 nm/min以下。
S-Bi6及び実施例1と同様にして得た5CBを分光分析用ジクロロメタン溶液(和光純薬)で希釈し、その各溶液をS-Bi6:5CB=10mol%:90mol%の割合で混合溶液を調製した。同様に、実施例1と同様にして得たCDを分光分析用ジクロロメタン溶液(和光純薬)で希釈し、そのCD希釈液をS-Bi6/5CB混合溶液に0、1、2、3、4、5mol%の割合で混合した。室温下でこのS-Bi6/5CB/CD混合溶液からジクロロメタン溶液をゆっくり揮発させた後、35℃以下で30分以上減圧乾燥を行って組成物を得た。
調製された組成物から実施例1と同様にしてサンプルを作成し、以下に示す測定条件を除き実施例1と同様にして円偏光発光スペクトル測定、発光スペクトル測定、反射スペクトル測定を行った。測定結果を図2に示す。なお、Intensity(発光強度)の370nm付近のピークは5CBに由来し、510nm付近のピークはS-Bi6に由来するものと推測される。詳細な測定条件を以下に示す。
[円偏光発光(CPL)測定条件]
測定バンド幅:3000 nm;励起波長:270 nm;測定波長範囲:300 ~ 850 nm;感度(V):low (1000 mdeg);検出器感度:980 V,HT;積算回数:1回
[発光スペクトル測定条件]
測定モード:蛍光スペクトル,励起側バンド幅:5.0 nm,蛍光側バンド幅:5.0 nm,レスポンス:自動,感度:マニュアル,PMT 電圧:700 V,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:240 nm/min,繰り返し回数:1, 励起波長:314 nm (UV-35; AGCテクノグラス株式会社 色ガラスフィルター), 測定範囲:330 - 700 nm
[反射スペクトル測定条件]
測定モード:反射スペクトル,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:100 nm/min, 測定波長範囲:200 - 800 nm。
<第2成分;S-CBI5の合成>
以下に示す発光性キラルドーパント;金錯体S-CBI5を合成した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.52 (dd, J = 7.2, 1.4 Hz; 2H; 3,5-H in biphenyl), 7.47 (dd, J = 7.2, 1.8 Hz; 2H; 2,6-H in biphenyl), 7.41 (dd, J = 7.0, 1.6 Hz; 2H; 2’,6’-H in biphenyl), 6.96 (dd, J = 7.2, 1.8 Hz; 2H; 3’,5’-H in biphenyl), 5.11 (t, J = 7.0 Hz; 1H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH), 4.09-3.97 (m, 2H; OCH 2), 2.17-1.91 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH 2), 1.91-1.79, 1.79-1.65 (m, 2H; OCH2CH 2), 1.65-1.56 (m, 1H; OCH2CH2CH), 1.68 (s, 3H; (E)-CH 3), 1.61 (s, 3H; (Z)-CH 3), 1.44-1.34,1.29-1.17 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH 2), 0.964 (dd, J = 6.6, 1.1 Hz; 3H; OCH2CH2CH(CH 3))。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.55-7.47 (m, 4H; 3,5-H in biphenyl, 2,6-H in biphenyl), 7.45 (dd, J = 6.6, 2.1 Hz; 2H; 2’,6’-H in biphenyl), 6.96 (dd, J = 6.9, 2.2 Hz; 2H; 3’,5’-H in biphenyl), 5.11 (tt, J = 7.3, 1.3 Hz; 1H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH), 4.08-3.98 (m, 2H; OCH 2), 2.02 (s, 1H; CCC(CH3)2OH), 2.11-1.92 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH 2), 1.92-1.78, 1.78-1.64 (m, 2H; OCH2CH 2), 1.69 (s, 3H; (E)-CH 3), 1.63 (s, 6H; C≡CC(CH 3)2), 1.61 (s, 3H; (Z)-CH 3), 1.64-1.55 (m, 1H; OCH2CH2CH), 1.48-1.35,1.28-1.18 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH 2), 0.965 (d, J = 6.3 Hz; 3H; OCH2CH2CH(CH 3))。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.56-7.47 (m, 6H; 3,5-H in biphenyl, 2,6-H in biphenyl, 2’,6’-H in biphenyl), 6.97 (d, J = 8.2 Hz; 2H; 3’,5’-H in biphenyl), 5.11 (t, J = 6.6 Hz; 1H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH), 4.10-3.97 (m, 2H; OCH 2), 3.11 (s, C≡CH), 2.11-1.92 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH 2), 1.92-1.80, 1.80-1.64 (m, 2H; OCH2CH 2), 1.69 (s, 3H; (E)-CH 3), 1.61 (s, 3H; (Z)-CH 3), 1.64-1.53 (m, 1H; OCH2CH2CH), 1.47-1.34,1.29-1.17 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH 2), 0.968 (d, J = 3.3 Hz; 3H; OCH2CH2CH(CH 3))。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 7.50 (dd, J = 6.3, 2.3 Hz, 4H, 3,5,3′,5′-H in biphenyl), 7.44 (dd, J = 7.0,1.1 Hz, 2H, 2,6-H in biphenyl), 6.94 (dd, J = 7.3,1.3 Hz, 2H, 2′,6′-H in biphenyl), 5.11 (tt, J = 7.2, 1.3 Hz; 1H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH), 4.08-3.96 (m, 2H; OCH 2), 3.67-3.59 (m, 2H; NCH 2), 2.08-1.92 (m, 2H; OCH2CH2CH(CH3)CH2CH 2), 1.92-1.78 (m, 2H; OCH2CH 2, NCH2CH 2), 1.78-1.65 (m, 1H; OCH2CH 2), 1.68 (d, J = 0.91 Hz, 3H; (E)-CH 3), 1.65-1.50 (m, 1H; OCH2CH2CH), 1.61 (s, 3H; (Z)-CH 3), 1.50-1.34 (m, 5H; OCH2CH2CH(CH3)CH 2, NCH2CH2CH 2, NCH2CH2CH2CH 2),1.34-1.18 (m, 1H; OCH2CH2CH(CH3)CH 2), 1.00-0.92 (m, 6H; OCH2CH2CH(CH 3), NCH2CH2CH2CH2CH 3)。
S-CBI5及び実施例1と同様にして得た5CBを分光分析用ジクロロメタン溶液(和光純薬)で希釈し、その各溶液をS-CBI5:5CB=10mol%:90mol%の割合で混合溶液を調製した。同様に、実施例1と同様にして得たCDを分光分析用ジクロロメタン溶液(和光純薬)で希釈し、そのCD希釈液をS-CBI5/5CB混合溶液に0、1、2、3、4、5mol%の割合で混合した。室温下でこのS-CBI5/5CB/CD混合溶液からジクロロメタン溶液をゆっくり揮発させた後、35℃以下で30分以上減圧乾燥を行って組成物を得た。
調製された組成物から実施例1と同様にしてサンプルを作成した。サンプルの選択反射を室内光の元で目視で確認した。また、左円偏光フィルター(Edmund Optics, Polarizer CIR LH 1IN TS)および右円偏光フィルター(Edmund Optics, Polarizer CIR RH 1IN TS)を用いて円偏光の回転方向を確認した。結果を図3に示す。CDの含有量が2から4モル%へ変化するにつれて色調が橙、緑、紫へと変化した。CDの含有量を調整することで組成物の選択反射波長(反射色)を調整できた。また、右回り光(RH)を反射し、左回り光(LH)を透過した。
調製された組成物から実施例1と同様にしてサンプルを作成し、以下に示す測定条件を除き実施例1と同様にして円偏光発光スペクトル測定、発光スペクトル測定、反射スペクトル測定を行った。測定結果を図4に示す。なお、Intensity(発光強度)の370nm付近のピークは5CBに由来し、510nm付近のピークはS-CBI5に由来するものと推測される。測定条件の詳細は以下のとおりである。
[円偏光発光(CPL)測定条件]
測定バンド幅:3000 nm;励起波長:270 nm;測定波長範囲:300 ~ 850 nm;感度(V):low (1000 mdeg);検出器感度:980 V,HT;積算回数:1回
[発光スペクトル測定条件]
測定モード:蛍光スペクトル,励起側バンド幅:5.0 nm,蛍光側バンド幅:5.0 nm,レスポンス:自動,感度:マニュアル,PMT 電圧:700 V,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:240 nm/min,繰り返し回数:1, 励起波長:314nm, 測定範囲:330 - 610 nm
[反射スペクトル測定条件]
測定モード:反射スペクトル,データ取込間隔:1.0 nm,走査速度:100 nm/min, 測定波長範囲:200 - 800 nm。
以下のスキームに従って(tht)AuClを合成した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3, δ): 3.42 (br, 4H; 1,4-H in thiophene), 2.19 (br, 4H; 2,3-H in thiophene)。
Claims (6)
- ネマチック液晶化合物及びキラルドーパントを含み、
前記ネマチック液晶化合物及びキラルドーパントのいずれも発光性を備えない場合にあってはさらに発光性化合物を含み、
コレステリック相構造を備え、
前記ネマチック液晶化合物が、下記一般式(I)
で表されるベンゾニトリル化合物から選択される少なくとも1種の化合物であり、
前記キラルドーパントが、下記一般式(II)
で表される化合物から選択される少なくとも1種の化合物である、
円偏光発光用組成物。 - 最大g値の絶対値が0.34以上である請求項1に記載の組成物。
- 請求項1又は2に記載の組成物であって、該組成物のキラルドーパント含有量を調整することにより、該組成物の最大g値が得られる波長を変更可能な、組成物。
- 組成物中のネマチック液晶化合物とキラルドーパントの含有量が、ネマチック液晶化合物20~99mol%、キラルドーパント1~80mol%である請求項1~3のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1~5のいずれかに記載の組成物のキラルドーパント含有量を調整することによって、該組成物の最大g値が得られる波長を変更する、該組成物の円偏光発光性を調整する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018025262A JP7055348B2 (ja) | 2018-02-15 | 2018-02-15 | 円偏光発光用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018025262A JP7055348B2 (ja) | 2018-02-15 | 2018-02-15 | 円偏光発光用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019137823A JP2019137823A (ja) | 2019-08-22 |
JP7055348B2 true JP7055348B2 (ja) | 2022-04-18 |
Family
ID=67695037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018025262A Active JP7055348B2 (ja) | 2018-02-15 | 2018-02-15 | 円偏光発光用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7055348B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111171202B (zh) * | 2020-01-12 | 2022-02-11 | 湘潭大学 | 一种侧链型手性发光液晶聚合物及其制备方法 |
CN111187374B (zh) * | 2020-01-12 | 2022-02-08 | 湘潭大学 | 一种含薄荷醇手性结构的发光液晶聚合物及其制备方法 |
WO2023100946A1 (ja) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 国立大学法人京都大学 | 円偏光素子及びそれを用いた照明装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004107542A (ja) | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Japan Science & Technology Corp | 液晶性共役高分子組成物と円偏光二色性発光材料 |
JP2004182678A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Nitto Denko Corp | 重合性液晶化合物、液晶性組成物、コレステリック液晶組成物、光学フィルム、及び画像表示装置 |
JP2005531664A (ja) | 2002-07-01 | 2005-10-20 | ハル大学 | 発光組成物 |
JP2008504710A (ja) | 2004-07-02 | 2008-02-14 | ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッド | 液晶デバイス |
JP2009046402A (ja) | 2007-08-14 | 2009-03-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ホール伝導性コレステリック液晶化合物 |
-
2018
- 2018-02-15 JP JP2018025262A patent/JP7055348B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005531664A (ja) | 2002-07-01 | 2005-10-20 | ハル大学 | 発光組成物 |
JP2004107542A (ja) | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Japan Science & Technology Corp | 液晶性共役高分子組成物と円偏光二色性発光材料 |
JP2004182678A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Nitto Denko Corp | 重合性液晶化合物、液晶性組成物、コレステリック液晶組成物、光学フィルム、及び画像表示装置 |
JP2008504710A (ja) | 2004-07-02 | 2008-02-14 | ケンブリッジ・エンタープライズ・リミテッド | 液晶デバイス |
JP2009046402A (ja) | 2007-08-14 | 2009-03-05 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ホール伝導性コレステリック液晶化合物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Benedict A. San Jose, et al.,Angewandte Chemie International Edition,2014年,vol. 53,pp. 1-5,DOI: 10.1002/anie.201404250 |
S. H. Chen, et al.,Nature,1999年,vol. 397,pp. 506-508 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019137823A (ja) | 2019-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7055348B2 (ja) | 円偏光発光用組成物 | |
KR100342339B1 (ko) | 중합가능한키랄화합물및이의용도 | |
KR100426296B1 (ko) | 신규중합성액정화합물 | |
US6139771A (en) | Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)). | |
CN106833680B (zh) | 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用 | |
KR100805137B1 (ko) | 페닐아세틸렌 화합물, 액정 조성물, 중합물, 광학이방체및 액정 또는 광학용 소자 | |
DE10120024A1 (de) | Phenylacetylenverbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und damit hergestelltes Flüssigkristallelement | |
JP2526282B2 (ja) | 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物 | |
WO2012149124A2 (en) | Tetraoxybiphenyl ester chiral dopants for cholesteric liquid crystal displays | |
TWI588246B (zh) | 用於膽固醇型液晶顯示器的2,2’-聯萘酯旋光添加物 | |
TW200825158A (en) | Additive for liquid crystal having high helical twisting power, synthesis method thereof and a liquid crystal composition containing the additive | |
JP5024775B2 (ja) | 液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 | |
EP1375627B1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same | |
KR850001703B1 (ko) | 헬리크롬 액정 표시소자 | |
US6730371B2 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound | |
Díez et al. | Ferroelectric liquid crystal behavior in platinum orthometallated complexes | |
TWI297355B (en) | Chiral compounds and liquid crystal compositions containing the same | |
JP2004083568A (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
JP2901695B2 (ja) | 液晶組成物およびその用途 | |
JP2004250397A (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
US9273247B2 (en) | Substituted amino alcohols as chiral dopants | |
EP0354355A1 (en) | Optically active compound and liquid crystal composition | |
JP2002212145A (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
Hsieh et al. | Color Tunable Novel Amphotropic Liquid Crystalline Acrylate End-capped with a Cholesteryl Group | |
JP2002308833A (ja) | 光学活性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201223 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211005 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220329 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7055348 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |