CN106833680B - 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106833680B
CN106833680B CN201710000520.6A CN201710000520A CN106833680B CN 106833680 B CN106833680 B CN 106833680B CN 201710000520 A CN201710000520 A CN 201710000520A CN 106833680 B CN106833680 B CN 106833680B
Authority
CN
China
Prior art keywords
chiral
liquid crystal
photoresponse
tristable
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710000520.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106833680A (zh
Inventor
俞燕蕾
秦朗
韦嘉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fudan University
Original Assignee
Fudan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fudan University filed Critical Fudan University
Priority to CN201710000520.6A priority Critical patent/CN106833680B/zh
Publication of CN106833680A publication Critical patent/CN106833680A/zh
Priority to PCT/CN2018/076547 priority patent/WO2018127245A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106833680B publication Critical patent/CN106833680B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
    • C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C245/10—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于光响应材料技术领域，具体为一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用。本发明提供的手性分子具有两个不同光响应性质的偶氮苯结构单元，在三种波长光的驱动下，能够分别形成三种不同的稳定构型。本发明的手性分子在溶液和液晶中均具有三稳态性质，同时在三种波长的驱动下可发生可逆变化。本发明的手性分子在液晶中溶解后，灌入平行取向的液晶盒中，利用手性分子三稳态的性质，可实现液晶盒反射光波段的分段调控，突破了原有双稳态手性分子单一调控波段的局限。本发明可应用于显示、传感器、防伪等众多领域。

Description

一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于光响应材料技术领域，具体涉及一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用。
背景技术
手性向列相液晶周期性的螺旋结构使其具有选择性反射的特点，成为可以产生结构色的材料。手性向列相液晶的选择性反射可由光、热、电场、机械场等多种外界刺激调控。在众多外界刺激中，光刺激具有快速响应、可远程精确调控、清洁无污染、操作简单等优点。因此，光响应手性向列相液晶材料的研发近年来成为热门，在颜色反射器、变色滤镜、可调控液晶激光、光控柔性显示等领域有巨大的应用前景。
目前获得光响应手性向列相液晶最常用的方法是：在非响应的向列相液晶主体中添加少量的光响应手性分子。分子手性被放大，诱导液晶主体自组装形成螺旋超结构，即手性向列相液晶。在特定波长光的照射下，光响应手性分子会发生异构化反应，改变自身的构型，从而使得螺旋扭曲力发生改变，螺旋超结构的螺距发生改变，达到调控选择性反射的目的。然而，现有的光响应手性分子都是双稳态，在光照下只具有两种稳定构型。双稳态的手性分子使得手性向列相液晶选择性反射的调控模式单一，仅为单波段，而且调控范围都普遍较窄，这严重阻碍了光响应手性向列相液晶的发展和实际应用。
本发明公开的是一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法。该类手性分子具有两个不同光响应性质的偶氮苯结构单元，在三种波长光的驱动下，能够分别形成三种不同的稳定构型。本发明的手性分子在溶液和液晶中均具有三稳态性质，同时在三种波长的驱动下可发生可逆变化。本发明的手性分子在液晶中溶解后，灌入平行取向的液晶盒中，利用手性分子三稳态的性质，可实现液晶盒反射光波段的分段调控，突破了原有双稳态手性分子单一调控波段的局限。
发明内容
本发明的目的是提供一种光响应三稳态手性分子及其制备方法。该手性分子具有两个不同光响应性质的偶氮苯结构单元，在三种波长光的驱动下，能够分别形成三种不同的稳定构型。
本发明的另一目的在于提供上述光响应三稳态手性分子的应用，应用于光学领域，特别是显示、传感器、防伪等领域。
本发明的目的是这样实现的：一种光响应三稳态手性分子材料，具有两种不同光响应性质的偶氮苯结构单元，其结构通式为：
Figure 597862DEST_PATH_IMAGE001
通式1
或者
Figure 182165DEST_PATH_IMAGE002
通式2。
对于通式1，所述的X选自下列结构类型I中的任意一种；对于通式2，所述的Y、Z分别选自下列结构类型I或II中的一种或几种且Y和Z的类型不能相同：
类型I：
Figure 727459DEST_PATH_IMAGE003
；
类型II：
Figure 371804DEST_PATH_IMAGE004
。
所述的R1可以是任意一种连接基团，优选自以下结构通式中的一种或一种以上：
Figure 996690DEST_PATH_IMAGE005
其中：n为1-12的整数。
所述的R2是H，或者是选择于C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12烃基或烷氧基，或者是具有极性的端基，该端基选自于氰基、异氰基、羟基、卤素、酯基、羧基、硝基、氨基或酰胺基中的一种。
本发明提供的上述三光响应三稳态手性分子材料的制备方法，分两种情形：
对于通式I，具体步骤如下：首先，用联萘二胺通过重氮化-偶联反应合成联萘偶氮苯结构，然后，在氩气保护下，将含X结构的偶氮苯与联萘偶氮苯按摩尔比（2-3）：1溶解在有机溶剂中，通过偶联反应得到目标手性分子；
对于通式II，具体步骤如下：首先，分别通过重氮化-偶联反应制备含有Y结构和Z结构的偶氮苯，然后，在氩气保护下，先将含有Y结构的偶氮苯与联萘按摩尔比（2-3）：1溶解在有机溶剂中通过偶联反应与联萘偶联，再将含有Z结构的偶氮苯与上述产物按摩尔比（2-3）：1溶解在有机溶剂中，通过偶联反应联得到目标手性分子。
本发明制备得到的光响应三稳态手性分子溶解于溶剂或液晶后，在三种波长光的驱动下，形成能够可逆变化的三稳态。涉及的溶剂是有机溶剂中的一种或者几种的混合，可以选择但不局限于二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃、1,4-二氧六环，乙酸乙酯，甲醇，乙醇，甲苯或者N,N-二甲基甲酰胺。涉及的液晶是向列相或者近晶相的单晶或者混晶，可以选择但不局限于对戊基联苯氰，对庚基联苯氰或者对辛基联苯氰。
将制备得到的光响应三稳态手性分子与液晶混合均匀后，灌入液晶盒中，利用三种波长光辐射，可实现液晶盒反射光波段的分段调控。涉及的液晶优选方案为混晶E7。
所述的三种波长的光，分别为300-400 纳米波段中的任意一段、400-480纳米波段中的任意一段、500-560纳米或600-650纳米波段中的任意一段。
基于上述特性，本发明提供的光响应三稳态手性分子材料可应用于光学领域，特别是显示、传感器、防伪等领域。
本发明的优势在于：本发明将两种不同光响应的性质的偶氮苯结构单元连接在一个手性中心上，使该手性分子变成三稳态，具有三个稳定构型，突破了以往双稳态手性分子的限制，是一种新型的光响应手性分子材料；同时本发明得到的手性分子材料与液晶混合均匀后灌入液晶盒，能够利用三种波长光实现其反射光波段的分段调控，突破了原有双稳态手性分子单一调控波段的局限。
附图说明
图1为本发明实施例2中的紫外可见吸收光谱图。
图2为本发明实施例3中的偏光显微镜照片。
图3为本发明实施例4中的反射光谱图。
具体实施方式
实施例1
制备符合通式1结构的分子，如下图所示：
Figure 311914DEST_PATH_IMAGE006
。
步骤（1）
1-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)-2-(2,6-difluoro-4-(nonyloxy)phenyl)diazene的合成
Figure 361648DEST_PATH_IMAGE007
在圆底烧瓶中加入10 g 4-溴-2,6-二氟苯胺和盐酸溶液，低温搅拌下向体系中加入亚硝酸钠3.3 g的水溶液50 mL，反应5 h。加入3,5-二氟苯酚7.25 g、氢氧化钠2 g的水溶液60 mL，调节pH为碱性，继续反应3 h，然后在室温下搅拌1 h。调节pH为酸性后，将反应液过滤，滤饼用蒸馏水洗涤，得到中间产物。在圆底烧瓶中加入中间产物、2.9 g 1-溴壬烷、3.1 g碳酸钾和少量碘化钾，再加入30 mL DMF搅拌溶解，油浴加热至130℃，反应12 h。反应结束后，蒸去溶剂，以石油醚和二氯甲烷的混合溶剂为洗脱剂进行柱层析，再用甲醇重结晶后得到产物。
步骤（2）
(4'-((2,6-difluoro-4-(nonyloxy)phenyl)diazenyl)-3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-methanol的合成
Figure 57250DEST_PATH_IMAGE009
在三颈瓶中加入5 g上步产物、2.6 g 4-羟甲基苯硼酸和30 mL甲苯溶液，搅拌溶解后加入碳酸钾6.8 g水溶液50 mL和相转移剂。在氩气保护下加入少量双三苯基磷二氯化钯。加热反应液至100℃，反应24 h。反应结束后，蒸去溶剂，以乙酸乙酯为洗脱液进行柱层析后得到产物。
步骤（3）
4,4'-(-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(diazene-2,1-diyl))diphenol的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE011
在烧杯中加入1.0 g 1,1’-联萘-2,2’-二胺和盐酸溶液，将烧杯置于冰水浴中。向烧杯内滴加亚硝酸钠4.1 g水溶液20 mL，滴加完成后继续搅拌3 h，得到重氮盐溶液。在另一烧杯中加入3.8 g苯酚、5.0 g氢氧化钠和30 mL水溶液，搅拌溶解后将烧杯置于冰水浴中。将制备好的重氮盐溶液滴加到该体系中，继续搅拌2 h，然后在室温下搅拌1 h。调节pH为酸性，将反应液过滤，滤饼用蒸馏水洗涤，得到粗产物，用甲醇重结晶得到产物。
步骤（4）、目标化合物的合成，在三口烧瓶中加入2.0 g
4,4'-(-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diylbis(diazene-2,1-diyl))diphenol、6.0 g三苯基膦和40 mL THF溶液。在氩气保护下，滴加7.0 g (4'-((2,6-difluoro-4-(nonyloxy)phenyl)diazenyl)-3',5'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanol和7.0g偶氮二甲酸二异丙酯的THF溶液40 mL，升温至回流反应24 h。反应结束后，用二氯甲烷和水萃取3次，取有机层用无水硫酸镁干燥，以石油醚为洗脱液进行柱层析得到产物。
实施例2
将实施例1中制备的手性分子溶解于二氯甲烷溶液中，在室温下，利用紫外可见吸收光谱仪检测其吸收光谱在530纳米的绿光、470纳米的蓝光、365纳米的紫外光照射下的变化。
测试结果如图1所示，在不同波长光的照射下，吸收光谱曲线各不相同。530纳米的绿光照射下，350纳米吸收峰处于中间位置；365纳米的紫外光照射下，350纳米吸收峰位置最低；470纳米的蓝光照射下，350纳米吸收峰位置最高。说明所制备的手性分子在溶液中具有三个稳态。
实施例3
将实施例1中制备的手性分子与混合液晶E7混合均匀后灌入楔形盒中，在室温下，用530纳米的绿光、470纳米的蓝光、365纳米的紫外光对楔形盒进行照射，使用偏光显微镜观察缺陷线之间的宽度，计算出螺旋扭曲力数值。
测试结果如图2所示，在不同波长光的照射下，螺旋扭曲力数值各不相同。530纳米的绿光照射下，螺旋扭曲力为112 μm-1；365纳米的紫外光照射下，螺旋扭曲力为36 μm-1；470纳米的蓝光照射下，螺旋扭曲力为160 μm-1。说明所制备的手性分子在液晶中具有三个稳态。
实施例4
将实施例1中制备的手性分子与混合液晶E7混合均匀后灌入平行取向液晶盒中，在室温下，用530纳米的绿光、470纳米的蓝光、365纳米的紫外光对液晶盒进行照射，使用反射光谱仪检测反射峰位置。
测试结果如图3所示，使用530纳米的绿光和470纳米的蓝光能够在可见光波段调节液晶盒的反射波长（400-760 nm）；365纳米的紫外光和530纳米的绿光能够在近红外光波段调节液晶盒的反射波长（760-2200 nm）。说明利用所制备手性分子三稳态的性质，可实现液晶盒反射光波段的分段调控。

Claims (3)

1.一种光响应三稳态手性分子材料，其特征在于，该手性分子具有不同光响应性质的偶氮苯结构单元，其结构通式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
所述的X选自下列结构类型I中的任意一种：
类型I：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
所述的R2是H，或者是选择于C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12烃基或烷氧基，或者是具有极性的端基，该端基选自于氰基、异氰基、羟基、卤素、酯基、羧基、硝基、氨基或酰胺基中的一种；
所述的R1选自以下结构通式中的一种或一种以上：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
其中：n为1-12的整数。
2.一种如权利要求1所述光响应三稳态手性分子材料的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：首先，用联萘二胺通过重氮化-偶联反应合成联萘偶氮苯结构，然后，在氩气保护下，将含X结构的偶氮苯与联萘偶氮苯按摩尔比（2-3）：1溶解在有机溶剂中，通过偶联反应得到目标手性分子。
3.如权利要求1所述光响应三稳态手性分子材料在显示、传感器、防伪领域的应用。
CN201710000520.6A 2017-01-03 2017-01-03 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用 Active CN106833680B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710000520.6A CN106833680B (zh) 2017-01-03 2017-01-03 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用
PCT/CN2018/076547 WO2018127245A1 (zh) 2017-01-03 2018-02-12 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710000520.6A CN106833680B (zh) 2017-01-03 2017-01-03 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106833680A CN106833680A (zh) 2017-06-13
CN106833680B true CN106833680B (zh) 2020-12-18

Family

ID=59117517

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710000520.6A Active CN106833680B (zh) 2017-01-03 2017-01-03 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN106833680B (zh)
WO (1) WO2018127245A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106833680B (zh) * 2017-01-03 2020-12-18 复旦大学 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用
CN109868140B (zh) * 2017-12-01 2021-02-26 复旦大学 一种使用氟取代偶氮苯调控液晶反射颜色的方法
WO2019105491A2 (zh) * 2017-12-01 2019-06-06 复旦大学 一种使用氟取代偶氮苯调控液晶反射颜色的方法
CN109161385A (zh) * 2018-07-24 2019-01-08 华中科技大学 一种可见光调控颜色的胆甾相液晶材料
CN114127232A (zh) * 2019-07-23 2022-03-01 住友化学株式会社 组合物、膜、层叠体及显示装置
KR20220042138A (ko) * 2019-07-23 2022-04-04 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 화합물, 조성물, 막, 적층체 및 표시 장치
JP7362404B2 (ja) * 2019-07-23 2023-10-17 住友化学株式会社 組成物、膜、積層体および表示装置
CN112341569B (zh) * 2020-11-23 2022-02-25 苏州大学 偶氮苯聚合物及其制备方法与应用
CN113917753B (zh) * 2021-09-08 2024-01-23 复旦大学 一种具有光控局部变色功能的可复写光子晶体纸及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012051127A2 (en) * 2010-10-12 2012-04-19 Kent State University A liquid crystal composition containing chiral dopant, device thereof, and methods thereof
CN103275736A (zh) * 2013-06-05 2013-09-04 浙江星星光学材料有限公司 一种具有宽波反射的聚合物稳定液晶薄膜材料的制备方法
CN104496933A (zh) * 2014-11-20 2015-04-08 合肥工业大学 一种光敏手性大环分子及其制备方法和用途
CN104829771A (zh) * 2015-05-14 2015-08-12 苏州大学 一种侧链含有环状偶氮苯-联萘结构的聚合物及其制备方法和用途
CN105489380A (zh) * 2014-10-01 2016-04-13 韩国科学技术研究院 光反应性智能窗

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7236151B2 (en) * 2004-01-28 2007-06-26 Kent Displays Incorporated Liquid crystal display
CN106833680B (zh) * 2017-01-03 2020-12-18 复旦大学 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012051127A2 (en) * 2010-10-12 2012-04-19 Kent State University A liquid crystal composition containing chiral dopant, device thereof, and methods thereof
CN103275736A (zh) * 2013-06-05 2013-09-04 浙江星星光学材料有限公司 一种具有宽波反射的聚合物稳定液晶薄膜材料的制备方法
CN105489380A (zh) * 2014-10-01 2016-04-13 韩国科学技术研究院 光反应性智能窗
CN104496933A (zh) * 2014-11-20 2015-04-08 合肥工业大学 一种光敏手性大环分子及其制备方法和用途
CN104829771A (zh) * 2015-05-14 2015-08-12 苏州大学 一种侧链含有环状偶氮苯-联萘结构的聚合物及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
光调谐的胆甾相液晶应用的发展;张伶莉;《液晶与显示》;20161115(第11期);1023-1032 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018127245A1 (zh) 2018-07-12
CN106833680A (zh) 2017-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106833680B (zh) 一种光响应三稳态手性分子材料及其制备方法和应用
JP6744962B2 (ja) 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP4205195B2 (ja) 光架橋性シラン誘導体
JP4583303B2 (ja) 二色性色素、その色素組成物、二色性色素を含むマイクロカプセル化液晶、液晶組成物および液晶表示デバイス
CN102171216B (zh) 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子以及光学各向异性体
US6673267B2 (en) Phenylacetylene compound, liquid crystal composition, polymer, optically anisotropic product, and liquid crystal or optical element
JPH04323269A (ja) 二色アゾ染料
TWI493022B (zh) 旋光添加物、液晶配方及其形成方法以及液晶顯示器
JP2002338575A (ja) 光学活性イソソルビド誘導体及びその製造方法、光反応型キラル剤、液晶組成物、液晶カラーフィルタ、光学フィルム及び記録媒体、並びに液晶の螺旋構造を変化させる方法、液晶の螺旋構造を固定化する方法
CN102066382A (zh) 含有2，6-萘基及异甘露糖醇单元的可聚合手性化合物及其作为手性掺杂剂的用途
WO2011162291A1 (ja) 重合性組成物、高分子、及びフィルム
DE10205367B4 (de) Verbindung mit Phenylacetylenstruktur, Flüssigkristallzusammensetzung, Polymer und ihre Verwendung in einem optisch anisotropen Produkt oder einem optischen oder einem Flüssigkristall-Element
CN109868140B (zh) 一种使用氟取代偶氮苯调控液晶反射颜色的方法
KR20060044888A (ko) 광응답성 액정 조성물
CN103992331B (zh) 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子及光学各向导性体
CN104031652A (zh) 具有可逆光致相转变行为的碘键液晶及其制备方法
CN113631686A (zh) 液晶化合物
JP5705465B2 (ja) 重合性組成物、高分子、及びフィルム
JP7269317B2 (ja) 化合物、液晶組成物、硬化物、光学異方体、反射膜
WO2019105491A2 (zh) 一种使用氟取代偶氮苯调控液晶反射颜色的方法
TW200403326A (en) Chiral dopant with phenylethanediol functionality
CN103443087A (zh) 聚合性化合物、聚合性液晶组合物、高分子化合物和薄膜
WO2018123936A1 (ja) 化合物、組成物、硬化物、光学異方体、反射膜
CN113511987B (zh) 一种手性光敏掺杂剂及其制备方法与应用
KR100285610B1 (ko) 광변색 액정 스피로벤조피란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이들을 이용하여 제조된 광변색성 박막 및 상기 화합물의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant