CN1662568A - 低含水量、高折射率、柔性聚合物组合物 - Google Patents

低含水量、高折射率、柔性聚合物组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1662568A
CN1662568A CN038144697A CN03814469A CN1662568A CN 1662568 A CN1662568 A CN 1662568A CN 038144697 A CN038144697 A CN 038144697A CN 03814469 A CN03814469 A CN 03814469A CN 1662568 A CN1662568 A CN 1662568A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ester
methacrylic acid
polymer composition
monomers
bigger
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN038144697A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100429247C (zh
Inventor
约瑟夫·C·萨拉莫内
杰伊·F·孔兹勒
理查德·M·厄扎克
戴维·E·西利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bausch and Lomb Inc
Original Assignee
Bausch and Lomb Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bausch and Lomb Inc filed Critical Bausch and Lomb Inc
Publication of CN1662568A publication Critical patent/CN1662568A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100429247C publication Critical patent/CN100429247C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)

Abstract

本发明描述了光学透明的，具有相对高折射率的聚合物组合物，以及由其制得的眼科器件，例如眼内透镜和角膜嵌体。优选的聚合物组合物是通过使一种或多种共聚物与一种或多种亲水性单体，以及任选的一种或多种芳族单体、疏水性单体或者它们的组合进行聚合而制得的。

Description

低含水量、高折射率、柔性聚合物组合物
                     技术领域
本发明涉及能用于制造生物相容性医用器件的聚合物组合物。更具体地，本发明涉及能够通过聚合反应形成聚合物组合物的共聚物，该聚合物组合物具有适于制造眼科器件的理想的物理特性和折射率。
                    背景技术
自从上世纪40年代以来，眼内透镜(IOL)植入件形式的眼科器件已经被用来替换患病或受损的正常晶状体。多数情况下，都是在进行治疗眼疾或天然眼球晶状体创伤的眼科手术时将眼内透镜植入眼内，如治疗白内障就是这样。几十年来，制备眼内透镜植入件的优选原材料主要是聚甲基丙烯酸甲酯。这是一种刚性的玻璃状聚合物。
最近几年，柔韧性更好的眼内透镜植入件越来越受到欢迎。因为这种材料具有较好的可压缩、可折叠、可卷曲或其他形式的变形性能。由这种柔韧性材料制备的眼内透镜植入件在植入眼睛之前，可以使其发生适当的变型，以便通过眼角膜的切口更方便地植入眼睛。在通过切口将眼内透镜放入眼内后，这种眼内透镜材料所具有的形状记忆功能，使眼内透镜能够变回到原来的形状。所述这种柔韧性眼内透镜植入件能够通过非常小的切口植入眼内，如小于4.0mm的切口，而刚性眼内透镜则需要较大的切口才能植入眼内，如5.5-7.0mm。眼内透镜植入件的刚性越高，则需要的切口也越大，因为透镜必须通过眼角膜上的尺寸稍大于不变形眼内透镜的切口才能植入眼睛。已经发现，较大的切口更容易引起术后并发症，如容易诱发术后眼睛散光，因此，刚性透镜植入件不太受人欢迎。
随着最近几年小切口白内障手术技术的进步，人们越来越重视开发柔性、可折叠的适合于制备人工眼内透镜植入件的材料。一般而言，目前常用的制备眼内透镜的材料不外乎如下三大类：聚硅氧烷、亲水丙烯酸树脂和疏水丙烯酸树脂。
一般而言，含水量较高的亲水丙烯酸树脂或者说是“水凝胶”的折光率相对较低，这使得其在减小切口尺寸方面不如其他材料。因为低折光率的材料需要加厚眼内透镜的光学部分才能达到一定的折光能力。聚硅氧烷材料具有比含水量较高的亲水丙烯酸树脂更高的折光率，但是，在折叠放入眼内以后，会急剧展开，这会对角膜内皮和/或眼球及眼内其他组织造成潜在的伤害。玻璃化温度较低的疏水丙烯酸树脂材料的性能更好一些，因为它具有较高的折光率，同时与聚硅氧烷相比，其展开的速度较慢，也更容易控制一些。不幸的是，这种玻璃化温度较低的疏水丙烯酸树脂材料在植入眼睛之前由于含有很少的水或者根本不含水，这样，在植入眼内后，它会吸收眼内的水份，造成光反射或“眩光”。另外，由于有些丙烯酸树脂聚合体的玻璃化温度对温度很敏感，因此，很难获得理想的折叠和展开特性。
由于现有的用于制备眼内植入件的聚合物材料具有上述诸多缺点，有必要开发一种具有理想的物理性能和折光率的聚合物材料，同时该聚合物材料稳定，并具有可生物相容性。
                        发明概述
本发明的软性、可折叠的、高折射率、高伸长率的聚合物组合物，具有超过4.5％的含水量以避免在体内形成水泡或“眩光”，其是通过使一种或多种共聚物与一种或多种亲水性单体经过聚合而得到的。所述合适的共聚物是由两种或更多种选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯的单体构成的。由这样的共聚物和亲水性单体制得的聚合物组合物具有适合制造眼科器件的理想的物理性质。本发明的聚合物组合物是透明的、柔韧的，在外科处理中具有相对较高的耐久性强度，相对高的伸长率，相对高的折射率，并且是生物相容性的。所述聚合物组合物特别适用于眼内透镜(IOL)植入件、隐形眼镜、角膜镜、角膜环、角膜嵌体以及类似的用途。
因此，本发明的一个目的是提供具有适合制造眼科器件的理想的物理性质的透明的柔韧性聚合物组合物。
本发明的又一个目的是提供具有相对高的折射率的聚合物组合物。
本发明的又一个目的是提供适用于制造眼内透镜植入件的聚合物组合物。
本发明的又一个目的是提供具有生物相容性的聚合物组合物。
本发明的又一个目的是提供具有理想的记忆特性的柔韧性聚合物组合物。
本发明的再一个目的是提供能够经济地制造的聚合物组合物。
本发明的这些和其它目的以及本发明的优点(对其中的一些还要专门描述)将在随后的详细描述和权利要求中进一步阐明。
                  具体实施方案的描述
本发明涉及可用于生产具有生物相容性的聚合物组合物的共聚物，所述聚合物组合物具有超过4.5重量％的含水量以避免在体内形成水泡。目前市售的丙烯酸基眼科产品具有低于4.5重量％的含水量，已知其会在体内捕捉水分而形成水泡或“反光”。本发明的聚合物组合物具有超过4.5重量％的较高的含水量，避免了由于形成水泡所致的问题，同时也获得了特别理想的物理性质。本发明的聚合物组合物具有约1.45或更高的相对高的折射率和约80％或更高的相对高的伸长率。从而，本发明的聚合物组合物在用于制造眼科器件上是理想的。
用于制造本发明的聚合物组合物的合适的共聚物是通过结合选自如下的两种或更多种单体而制得的：甲基丙烯酸C1-10烷基酯，例如但并不限于甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯或甲基丙烯酸辛酯，但优选甲基丙烯酸甲酯，以控制力学性能；丙烯酸C1-10烷基酯，例如丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯或丙烯酸己酯，但优选丙烯酸乙酯，以控制力学性能；丙烯酸C6-40芳烷基酯，例如但并不限于丙烯酸苯丙酯、丙烯酸苯丁酯，但优选丙烯酸苯丙酯，以提高折射率；和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯，例如但并不限于甲基丙烯酸苯乙酯、甲基丙烯酸苯戊酯或甲基丙烯酸苯辛酯，但优选甲基丙烯酸苯乙酯，以提高折射率。
适合与一种或多种本发明的共聚物聚合的亲水性单体的实例包括有：例如但并不限于N，N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸甘油酯、N-乙烯基吡咯烷酮和甲基丙烯酸-2-羟乙基酯，但优选N，N-二甲基丙烯酰胺，以增强亲水性能。
可以仅将一种或多种本发明的共聚物与一种或多种亲水性单体聚合，也可以将它们与一种或多种芳族单体、疏水性单体或者它们的组合一起聚合，以制造本发明的聚合物组合物。
适合与一种或多种本发明的共聚物和亲水性单体聚合的芳族单体的实例包括：例如但并不限于甲基丙烯酸-2-苯氧乙基酯、甲基丙烯酸-3，3-二苯丙酯、甲基丙烯酸-2-苯氧乙基酯、3-甲基丙烯酰氧丙基二苯基甲基硅烷、甲基丙烯酸-2-(1-萘乙基)酯、丙烯酸-3-苯丙酯和甲基丙烯酸-2-(2-萘乙基)酯，但优选甲基丙烯酸-2-(1-萘乙基)酯，以提高折射率。
适合与一种或多种本发明的共聚物和亲水性单体聚合的疏水性单体的实例包括：例如但并不限于甲基丙烯酸-2-乙己基酯和甲基丙烯酸甲酯，但优选甲基丙烯酸-2-乙己基酯，以提高折射率。
本发明的聚合物组合物是通过自由基聚合反应获得的，如下面的图解1所示。
Figure A0381446900111
                (n，y和z代表相同或不同自然数)
                              图解1
由基于共聚物PPA/DMA/APDMS或(丙烯酸-3-苯丙基酯-共-N，N-二甲基丙烯酰胺-共-3-丙烯酰氧丙基二苯基甲基硅烷)的聚合的配方所制得的聚合物组合物的物理和力学性质列于下面的表1中。
       表1.基于共聚物PPA/DMA/APDMS的配方的物理和力学性质
组分     W/W％   R.I. 模(g/mm2)   撕裂强度(g/mm) ％拉伸 ％回复性   ％H2O
PPA/DMA/APDMS/己醇/Eg*** 75/25/0/20/1 1.5349     5.1
75/25/0/20/2 1.5364     55     24   197     88     6.5
75/25/0/20/3     86     5.0
65/25/10/20/1 1.5396     50     47   338     80     4.5
65/25/10/20/2 1.5442     81     54   228     77     5
65/25/10/20/3 1.5448     143     57   178     72     5.7
55/25/20/20/1 1.5409     94     79   332     70     5.5
55/25/20/20/2 1.5429     141     77   232     64     4.8
55/25/20/20/3 1.5422     196     83   184     60     5
*Eg＝交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯
**所有配方中含有0.5重量％的IrgacureTM 819(Ciba-Geigy，Basel，瑞士)并且不含UV阻断剂
本发明的源自基于共聚物PPA/DMA/MMA或(3-丙烯酸苯丙酯-共-N，N-二甲基丙烯酰胺-共-甲基丙烯酸甲酯)的配方的聚合物组合物的物理和力学性质列于下面的表2中。
     表2.基于共聚物PPA/MMA/DMA配方的物理和力学性质
组分   W/W％   R.I.  模(g/mm2)   撕裂强度(g/mm)   ％拉伸   ％回复性   ％H2O
PPA/MMA/DMA*   65/30/35   1.5108     290     127     254     30   11.3
  65/0/35   1.5252     81     16     89     95   6.7
  65/10/35   1.5164     93     36     137     88   10.1
  65/20/35   1.517     161     72     183     64   10.5
*交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯3.0％，引发剂IrgacureTM 819为0.5％，不含UV阻断剂
此处将描述本发明的具有适于制造眼科器件的理想物理性质的聚合物组合物，其中包括含水量值大于4.5％但低于15体积％的较低含水量的聚合物组合物，和含水量在15体积％或以上的较高含水量的“水凝胶”聚合物组合物。在生产本发明的这种聚合物组合物时，使本发明的一种或多种共聚物与一种或多种亲水性单体聚合，形成交联的三维网状结构。然而，根据需要，也可任选在聚合之前将一种或多种交联剂以每单位体积的重量(W/V)低于10％的量加入到共聚物中。
合适的交联剂的实例包括但不限于三甘醇、丁二醇、新戊二醇、1，6-己二醇、硫二甘醇和乙二醇的双丙烯酸酯和双甲基丙烯酸酯；三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、N，N′-二羟亚乙基双丙烯酰胺、邻苯二甲酸二烯丙酯、三聚氰酸三烯丙酯、二乙烯基苯、乙二醇二乙烯基醚、N，N-亚甲基-双-(甲基)丙烯酰胺、磺化二乙烯基苯和二乙烯砜。
虽然并不是必须的，任选在聚合之前，在本发明范围内的共聚物中加入一种或多种增强剂，其加入量优选为低于80重量％，但更典型的在约20到约60重量％。
合适的增强剂的实例在美国专利4327203、4355147和5270418中描述过，在此均全文引用作为参考。这类增强剂的具体实例包括但不限于丙烯酸环烷基酯和甲基丙烯酸环烷基酯，例如甲基丙烯酸叔丁基环己酯和丙烯酸异丙基环戊酯。
任选地，在聚合之前，将一种或多种紫外光吸收剂以低于2％W/V的量加入到共聚物中。可用于本发明的合适的紫外光吸收剂包括，例如但不限于：丙烯酸-β-(4-苯并三唑基-3-羟基苯氧基)乙酯、4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)-2-羟基二苯甲酮、4-甲基丙烯酰氧基-2-羟基二苯甲酮、2-(2′-甲基丙烯酰氧基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-甲基丙烯酰氧乙基苯基)-2H-苯并三唑、2-[3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(3″-甲基丙烯酰氧丙基)苯基]-5-氯代苯并三唑、2-(3′-叔丁基-5′-(3″-二甲基乙烯基硅烷基丙氧基)-2′-羟基苯基)-5-甲氧基苯并三唑、2-(3′-烯丙基-2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-[3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(3″-甲基丙烯酰氧丙氧基)苯基]-5-甲氧基苯并三唑和2-[3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(3″-甲基丙烯酰氧丙氧基)苯基]-5-氯代苯并三唑，其中的丙烯酸-β-(4-苯并三唑基-3-羟基苯氧基)乙酯是优选的紫外光吸收剂。
可以将一种或多种合适的自由基热聚合引发剂加入到本发明的共聚物中。这样的引发剂的实例包括但并不限于有机过氧化物，如过氧乙酰、月桂酰过氧化物、过氧化二癸酰、过氧化硬脂酰、过氧化苯甲酰、过氧化叔丁基新戊酸酯和过氧化二碳酸酯等。优选所述引发剂以总的单体混合物的大约0.01到1重量％的浓度使用。
有代表性的紫外光(UV)引发剂包括本领域中熟知的那些，例如但不限于，苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、DarocurTM 1173，1164，2273，1116，2959，3331(EM公司)，及IrgacurTM 651和184(Ciba-Geigy，Basel，瑞士)。
本发明的聚合物组合物是透明和柔韧的，具有相对较高的折射率和伸长率。具有上述的理想物理性质的本发明的聚合物组合物特别适用于制造眼科器件，例如但不限于，相对较薄的、可折叠的眼内透镜植入件，隐形眼镜和角膜嵌体。
具有较薄的光学部的IOL对于外科医生使外科手术切口尺寸最小化而言是关键性的。保持外科手术切口尺寸最小化可以减少外科手术进行时发生的损伤和手术后的并发症。较薄的IOL光学部对于适应眼内某些解剖学位置，例如前腔和睫状沟，也是至关重要的。可以将IOL安装在前腔(对无晶状体的眼睛和晶状体眼睛)或睫毛沟内(对晶状体眼睛)，以视觉敏锐度。
本发明的聚合物组合物具有柔韧性，从而使得由其制造的植入体能被折叠或变形，以通过尽可能小的外科手术切口(即3.5mm或更小)而插入眼睛内。意料不到的是，本发明的聚合物组合物具有如此优异的物理学性质，因为高折射率的共聚物通常易于形成具有较高结晶度和较低透明度的聚合体，而在本发明的聚合物组合物中却并非如此。超过4.5重量％的较高的含水量同样也减少乃至消除了水泡在体内的形成。
在随后的实施例中将对本发明的共聚物和由此得到的聚合物组合物作进一步的描述。
                      实施例1
采用65份丙烯酸苯丙酯、25份二甲基丙烯酰胺、10份甲基丙烯酰氧丙基二苯基甲基硅烷、3份乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.5重量％的光引发剂IrgacureTM 819，浇铸薄膜。通过两小时的紫外线辐射进行固化。然后将薄膜在异丙醇中浸泡24小时，空气干燥，然后于硼酸缓冲液中水合。得到的薄膜具有143g/mm2的模数，57g/mm的撕裂强度，5.7重量％的含水量。
                      实施例2
采用65份丙烯酸苯丙酯、30份甲基丙烯酸甲酯、35份二甲基丙烯酰胺、3份乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.5重量％的光引发剂IrgacureTM 819，浇铸薄膜。通过两小时的紫外线辐射进行固化。然后将薄膜在异丙醇中浸泡24小时，空气干燥，然后于硼酸缓冲液中水合。得到的薄膜具有290g/mm2的模数，127g/mm的撕裂强度，11.3重量％的含水量。薄膜是清澈的，在37℃放置两个月后没有显示可见的水泡。
                       实施例3
采用65份丙烯酸苯丙酯、30份甲基丙烯酸甲酯、35份二甲基丙烯酰胺、3份乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.5重量％的光引发剂IrgacureTM 819，浇铸薄膜。通过两小时的紫外线辐射进行固化。然后将薄膜在异丙醇中浸泡24小时，空气干燥，然后于硼酸缓冲液中水合。得到的薄膜具有761g/mm2的模数，340g/mm的撕裂强度，3.7重量％的含水量。水合后薄膜起始是透明的，然而在37℃放置两个月后显示出水泡。
由本发明的聚合物组合物制备的眼科器件(例如但不限于眼内透镜)可以进行适当的折叠或卷曲，以通过尺寸较小的手术切口(如3.5mm或更小的切口)植于眼内。眼科器件(如眼内透镜)通常由一个光学部件和一个或多个触觉部件组成。光学部件将光线折射到视网膜上，而触觉部件则永久性地固定于眼内，并对光学部件起着支撑的作用。这些触觉部件可以于所述光学部件形成一个整体，或者利用本领域所公知的方法(如铆、粘等方法)将触觉部件与光学部件附着到一起。
本发明的眼科器件(如眼内透镜)可以具有一个光学部件和由相同或不同材料制备的触觉部件。根据本发明，优选眼内透镜的光学部件和触觉部件都是由本发明的一种或多种聚合物组合物制成的。然而，光学部件和触觉部件也可以由本发明的一种或多种不同材料和/或一种或多种不同配方的聚合物组合物制备，如，美国专利U.S.5,217,491和5,326,506中所述。此处对原专利进行完整的引用以作参考。在选定了原材料后，可以通过模塑制成需要的形状，或制成棒状，再通过切削或机械加工等方法制备成片状，此时，如果制成棒状并通过切削或机械加工等方法制成片状物，应该在低于材料的玻璃化温度下将片状物切削或加工为眼内透镜。无论是采用模塑成型，还是采用切削成型/机械加工的方法，完成后都需要按照本领域所公知的方法对所制备的眼科器件进行清洗、抛光、包装和消毒处理。
除了眼内透镜之外，本发明的聚合物组合物还适合于制备其他眼科器件，如隐形眼镜、角膜镜、眼囊扩展环、角膜内嵌物等。
采用本发明的独特的聚合物组合物制造的IOL可按照眼科领域常规的方法使用。例如，在眼科手术过程中，在眼角膜上切个口。绝大多数情况下，通过这个切口天然的眼球晶状体被摘除，例如患有天然白内障的眼球。然后，在切口缝合之前，将制备的眼内透镜植入眼睛的前腔、后腔或晶状体囊内。当然，本发明公开的眼科器件也可应用于本领域所公知的其他手术过程中。
本文通过实施例和描述对本发明的共聚物、聚合物组合物、制造这些共聚物和聚合物组合物的方法、采用所述聚合物组合物制造眼科器件的方法和采用所述聚合物组合物制造的眼科器件的使用方法，进行了较为详细的描述。本领域的熟练技术人员可以很容易地根据本发明将其应用于其他方面。需要指出的是这种应用并没有脱离本发明的实质和发明构思范畴。本发明不仅仅局限于文中已经述及的眼科器件，其保护范围由权利要求限定。

Claims (27)

1、聚合物组合物，其是通过由选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯中的两种或更多种单体构成的一种或多种共聚物，与一种或多种亲水性单体，以及任选的选自芳族单体和疏水性单体的一种或多种单体聚合而成的，其具有大于4.5重量％的含水量，折射率为约1.45或更大，伸长率为约80％或更大。
2、聚合物组合物，其是通过由选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯中的两种或更多种单体构成的一种或多种共聚物，与一种或多种亲水性单体，以及一种或多种芳族单体聚合而成的，其具有大于4.5重量％的含水量，折射率为约1.45或更大，伸长率为约80％或更大。
3、聚合物组合物，其是通过由选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯中的两种或更多种单体构成的一种或多种共聚物，与一种或多种亲水性单体，以及一种或多种疏水性单体聚合而成的，其具有大于4.5重量％的含水量，折射率为约1.45或更大，伸长率为约80％或更大。
4、权利要求1或2的聚合物组合物，其中所述芳族单体选自甲基丙烯酸-2-苯氧乙基酯、甲基丙烯酸-3，3-二苯丙酯、甲基丙烯酸-2-苯氧乙基酯、3-甲基丙烯酰氧丙基二苯基甲基硅烷、甲基丙烯酸-2-(1-萘乙基)酯、丙烯酸-3-苯丙酯和甲基丙烯酸-2-(2-萘乙基)酯。
5、权利要求1或3的聚合物组合物，其中所述疏水性单体选自甲基丙烯酸-2-乙己基酯和甲基丙烯酸甲酯。
6、权利要求1、2或3的聚合物组合物，其中所述亲水性单体选自N，N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸甘油酯、N-乙烯基吡咯烷酮和甲基丙烯酸-2-羟乙基酯。
7、制造权利要求1的聚合物组合物的方法，其包括：
使由选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯中的两种或更多种单体构成的一种或多种共聚物，与一种或多种亲水性单体，以及任选的选自芳族单体和疏水性单体的一种或多种单体聚合，以获得含水量大于4.5重量％，折射率约为1.45或更大，伸长率为约80％或更大的聚合物组合物。
8、制造权利要求2的聚合物组合物的方法，其包括：
使由选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯中的两种或更多种单体构成的一种或多种共聚物，与一种或多种亲水性单体，以及一种或多种芳族单体聚合，以获得含水量大于4.5重量％，折射率约为1.45或更大，伸长率为约80％或更大的聚合物组合物。
9、制造权利要求3的聚合物组合物的方法，其包括：
使由选自甲基丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C1-10烷基酯、丙烯酸C6-40芳烷基酯和甲基丙烯酸C6-40芳烷基酯中的两种或更多种单体构成的一种或多种共聚物，与一种或多种亲水性单体，以及一种或多种疏水性单体聚合，以获得含水量大于4.5重量％，折射率约为1.45或更大，伸长率为约80％或更大的聚合物组合物。
10、权利要求7或8的方法，其中所述芳族单体选自甲基丙烯酸-2-苯氧乙基酯、甲基丙烯酸-3，3-二苯丙酯、甲基丙烯酸-2-苯氧乙基酯、3-甲基丙烯酰氧丙基二苯基甲基硅烷、甲基丙烯酸-2-(1-萘乙基)酯、丙烯酸-3-苯丙酯和甲基丙烯酸-2-(2-萘乙基)酯。
11、权利要求7或9的方法，其中所述疏水性单体选自甲基丙烯酸-2-乙己基酯和甲基丙烯酸甲酯。
12、权利要求7、8或9的方法，其中所述亲水性单体选自N，N-二甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸甘油酯、N-乙烯基吡咯烷酮和甲基丙烯酸-2-羟乙基酯。
13、由权利要求1、2或3所述的聚合物组合物制造眼科器件的方法，其包括：
将一种或多种聚合物组合物浇铸成杆状物；
将所述杆状物削切成或机械加工成片状物；和
将所述片状物削切成或机械加工成眼科器件。
14、由权利要求1、2或3所述的聚合物组合物制造眼科器件的方法，其包括：
在固化前将一种或多种聚合物组合物灌注入一个模具；
固化所述一种或多种聚合物组合物；和
固化后从所述的模具中取出所述一种或多种聚合物组合物。
15、通过权利要求13或14的方法制造的眼科器件的使用方法，其包括：
在眼角膜处切开一切口；和
将所述眼科器件植入眼睛内。
16、权利要求13、14或15的方法，其中所述眼科器件是眼内透镜。
17、权利要求13、14或15的方法，其中所述眼科器件是角膜嵌体。
18、权利要求1、2或3的聚合物组合物，其中在聚合前加入一种或多种增强剂。
19、权利要求18的聚合物组合物，其中所述一种或多种增强剂选自丙烯酸环烷基酯和甲基丙烯酸环烷基酯。
20、权利要求1、2或3的聚合物组合物，其中在聚合前加入一种或多种交联剂。
21、权利要求20的聚合物组合物，其中所述一种或多种交联剂选自三甘醇、丁二醇、新戊二醇、1，6-己二醇、硫二甘醇和乙二醇的双丙烯酸酯和双甲基丙烯酸酯；三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、N，N′-二羟亚乙基双丙烯酰胺、邻苯二甲酸二烯丙酯、三聚氰酸三烯丙酯、二乙烯基苯、乙二醇二乙烯基醚、N，N-亚甲基-双-(甲基)丙烯酰胺、磺化二乙烯基苯和二乙烯砜。
22、权利要求1、2或3的聚合物组合物，其中在聚合前加入一种或多种紫外光吸收剂。
23、权利要求22的聚合物组合物，其中所述一种或多种紫外光吸收剂选自丙烯酸-β-(4-苯并三唑基-3-羟基苯氧基)乙酯、4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)-2-羟基二苯甲酮、4-甲基丙烯酰氧基-2-羟基二苯甲酮、2-(2′-甲基丙烯酰氧基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-(2′-羟基-5′-甲基丙烯酰氧乙基苯基)-2H-苯并三唑、2-[3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(3″-甲基丙烯酰氧丙基)苯基]-5-氯代苯并三唑、2-(3′-叔丁基-5′-(3″-二甲基乙烯基硅烷基丙氧基)-2′-羟基苯基)-5-甲氧基苯并三唑、2-(3′-烯丙基-2′-羟基-5′-甲基苯基)苯并三唑、2-[3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(3″-甲基丙烯酰氧丙氧基)苯基]-5-甲氧基苯并三唑和2-[3′-叔丁基-2′-羟基-5′-(3″-甲基丙烯酰氧丙氧基)苯基]-5-氯代苯并三唑。
24、权利要求1、2或3的聚合物组合物，其中在聚合前加入一种或多种自由基热聚合引发剂。
25、权利要求24的聚合物组合物，其中所述一种或多种自由基热聚合引发剂选自过氧乙酰、月桂酰过氧化物、过氧化二癸酰、过氧化硬脂酰、过氧化苯甲酰、过氧化叔丁基新戊酸酯和过氧化二碳酸酯。
26、权利要求1、2或3的聚合物组合物，其中在聚合前加入一种或多种紫外光引发剂。
27、权利要求26的聚合物组合物，其中所述一种或多种紫外光引发剂选自苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、DarocurTM 1173、1164、2273、1116、2959、3331及IrgacurTM 651和184。
CNB038144697A 2002-06-19 2003-06-11 低含水量、高折射率、柔性聚合物组合物 Expired - Fee Related CN100429247C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/175,715 2002-06-19
US10/175,715 US6852793B2 (en) 2002-06-19 2002-06-19 Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1662568A true CN1662568A (zh) 2005-08-31
CN100429247C CN100429247C (zh) 2008-10-29

Family

ID=29733958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB038144697A Expired - Fee Related CN100429247C (zh) 2002-06-19 2003-06-11 低含水量、高折射率、柔性聚合物组合物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6852793B2 (zh)
EP (1) EP1519968A1 (zh)
JP (1) JP2005530026A (zh)
CN (1) CN100429247C (zh)
AR (1) AR040270A1 (zh)
AU (1) AU2003243507B2 (zh)
CA (1) CA2490008C (zh)
WO (1) WO2004000901A1 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102216352A (zh) * 2008-11-14 2011-10-12 赢创罗姆有限公司 用于从模塑组合物或浇铸玻璃制备热变形稳定性的模塑件的共聚物
CN106632898A (zh) * 2015-11-04 2017-05-10 鸿富锦精密工业（深圳）有限公司 眼用镜片材料、眼用镜片及其制备方法
CN106999628A (zh) * 2014-12-16 2017-08-01 诺华股份有限公司 用于眼科装置的疏水性丙烯酸酯‑丙烯酰胺共聚物
CN107641168A (zh) * 2016-07-20 2018-01-30 广东东阳光药业有限公司 聚合物、制备方法及其用途
CN110003384A (zh) * 2018-01-05 2019-07-12 东莞东阳光科研发有限公司 聚合物、制备方法及其用途
CN110300747A (zh) * 2017-02-15 2019-10-01 默克专利股份有限公司 用于光学活性装置的双型化合物
CN110730673A (zh) * 2017-06-05 2020-01-24 爱尔康公司 高折射率、高阿贝数的人工晶状体材料
CN113527567A (zh) * 2021-07-26 2021-10-22 康小林 疏水性无闪光点高折光率眼科聚合物材料
CN114874403A (zh) * 2022-06-02 2022-08-09 香港中文大学（深圳） 有机凝胶及其制备方法和透明光学器件

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7081325B2 (en) * 2003-06-27 2006-07-25 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition including the same
US7495061B2 (en) * 2005-05-27 2009-02-24 Bausch + Lomb Incorporated High refractive-index, hydrophilic monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
ATE503783T1 (de) * 2005-12-01 2011-04-15 Coronis Gmbh Polymerzusammensetzung mit hohem brechungsindex
US7423108B2 (en) * 2005-12-16 2008-09-09 Bausch & Lomb Incorporated High refractive-index siloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
EP2026717B1 (en) * 2006-06-01 2012-07-25 Advanced Vision Science, Inc. A non- or reduced glistenings intraocular lens and method of manufacturing same
CA2665549C (en) * 2006-10-13 2015-02-17 Alcon, Inc. Intraocular lenses with unique blue-violet cutoff and blue light transmission characteristics
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
JP5452235B2 (ja) * 2007-02-21 2014-03-26 パワーヴィジョン・インコーポレーテッド 眼科用デバイスに適したポリマー材料及びその製造方法
EP2139871B1 (en) * 2007-04-30 2010-09-01 Alcon, Inc. Uv-absorbers for ophthalmic lens materials
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
TW200916531A (en) * 2007-08-09 2009-04-16 Alcon Inc Ophthalmic lens materials containing chromophores that absorb both UV and short wavelength visible light
TWI435915B (zh) * 2007-08-09 2014-05-01 Alcon Inc 含有吸收紫外光（ｕｖ）及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料（一）
US7884228B1 (en) 2008-05-06 2011-02-08 Alcon, Inc. UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US7803359B1 (en) 2008-05-06 2010-09-28 Alcon, Inc. UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US8043607B2 (en) 2008-07-15 2011-10-25 Novartis Ag UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US8236053B1 (en) 2008-10-08 2012-08-07 Novartis Ag 2-amino benzophenone UV-absorbers for ophthalmic lens materials
TWI453199B (zh) * 2008-11-04 2014-09-21 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之紫外光／可見光吸收劑
TWI464151B (zh) * 2009-07-06 2014-12-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑
TWI487690B (zh) 2009-07-06 2015-06-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑
EP2480927A4 (en) 2009-09-15 2018-01-17 Novartis AG Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses
TWI473629B (zh) * 2010-01-18 2015-02-21 Alcon Inc 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑
GB201003404D0 (en) 2010-03-01 2010-04-14 Contamac Ltd High refractive index polymer composition for opthalmic applications
CN103026267B (zh) 2010-04-29 2015-04-29 诺华公司 具有uv吸收剂和蓝光生色团的组合的眼内透镜
EP2598937B1 (en) 2010-07-30 2016-06-29 Novartis AG Amphiphilic polysiloxane prepolymers and uses thereof
US8835525B2 (en) 2010-10-06 2014-09-16 Novartis Ag Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains
CA2808462C (en) 2010-10-06 2016-01-12 Novartis Ag Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof
JP5784131B2 (ja) 2010-10-06 2015-09-24 ノバルティス アーゲー ペンダント親水性基を持つ重合しうる鎖延長ポリシロキサン
TW201311621A (zh) 2011-08-15 2013-03-16 Novartis Ag 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑
US8585938B1 (en) 2012-03-30 2013-11-19 Novartis Ag UV-absorbers for ophthalmic lens materials
MX2014015344A (es) 2012-06-26 2015-03-05 Novartis Ag Absorbentes de uv 2 - amino benzofenona para materiales de lentes oftalmicas.
WO2014106866A1 (en) * 2013-01-07 2014-07-10 Council Of Scientific & Industrial Research Flexible, high refractive index hydrophobic copolymer
EP2963070B1 (en) * 2013-02-28 2017-10-11 Showa Denko K.K. Curable composition, transparent heat-resistant material, and use thereof
JP6371480B2 (ja) * 2014-12-16 2018-08-08 ノバルティス アーゲー 眼科用装具のための低含水率アクリレート−アクリルアミドコポリマー
ES2703566T3 (es) 2015-02-16 2019-03-11 Novartis Ag Envasado en húmedo de materiales de lente intraocular con elevado índice refractivo
EP3307206B1 (en) * 2015-06-10 2023-09-20 Alcon Inc. Intraocular lens materials and components
KR101835941B1 (ko) * 2015-10-19 2018-03-08 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
CN106729975B (zh) 2015-11-19 2020-04-14 爱博诺德(北京)医疗科技股份有限公司 用于制造人工晶体的材料
US11781040B2 (en) 2017-08-31 2023-10-10 Samsung Sdi Co., Ltd. Adhesive film and optical member comprising same
US11678975B2 (en) 2019-04-05 2023-06-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for treating ocular disease with an intraocular lens and refractive index writing
US11564839B2 (en) 2019-04-05 2023-01-31 Amo Groningen B.V. Systems and methods for vergence matching of an intraocular lens with refractive index writing
US11529230B2 (en) 2019-04-05 2022-12-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting power of an intraocular lens using refractive index writing
US11583388B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for spectacle independence using refractive index writing with an intraocular lens
US11583389B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting photic phenomenon from an intraocular lens and using refractive index writing
US11944574B2 (en) 2019-04-05 2024-04-02 Amo Groningen B.V. Systems and methods for multiple layer intraocular lens and using refractive index writing
US11667742B2 (en) 2019-05-03 2023-06-06 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Compositions with high refractive index and Abbe number
US11708440B2 (en) 2019-05-03 2023-07-25 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High refractive index, high Abbe compositions
KR102430601B1 (ko) 2020-03-03 2022-08-08 삼성에스디아이 주식회사 점착 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
KR102527459B1 (ko) 2020-05-29 2023-04-28 삼성에스디아이 주식회사 점착성 보호 필름, 이를 포함하는 광학 부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
US11795252B2 (en) 2020-10-29 2023-10-24 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Compositions with high refractive index and Abbe number

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996189A (en) 1975-04-29 1976-12-07 American Optical Corporation Optically clear filled silicone elastomers
US3996187A (en) 1975-04-29 1976-12-07 American Optical Corporation Optically clear filled silicone elastomers
US4190693A (en) 1975-06-17 1980-02-26 Rohm And Haas Company Coating method using compositions comprising acrylic oligomers, high polymers and crosslinkers
US4418165A (en) 1980-06-03 1983-11-29 Dow Corning Corporation Optically clear silicone compositions curable to elastomers
US4647282A (en) 1985-08-27 1987-03-03 Moskovsky Nauchno-Issledovatelsky Institut Mikrokhirurgii Glaza Material for ocular prosthetics
US4868251A (en) 1986-12-24 1989-09-19 Allergan, Inc. Ultraviolet light absorbing silicone compositions
US5512609A (en) 1992-04-14 1996-04-30 Allergan, Inc. Reinforced compositions and lens bodies made from same
US6326448B1 (en) 1997-08-20 2001-12-04 Menicon Co., Ltd. Soft intraocular lens material
US6277940B1 (en) * 1997-08-20 2001-08-21 Menicon Co. Ltd Material for a soft intraocular lens
CN1213671A (zh) * 1997-10-07 1999-04-14 参天制药株式会社 四成分共聚物及由该共聚物形成的眼用透镜
US6245106B1 (en) 1998-10-29 2001-06-12 Allergan Sales, Inc. Intraocular lenses made from polymeric compositions and monomers useful in said compositions
US6555030B1 (en) 2000-04-21 2003-04-29 Advanced Medical Optics, Inc. Method for making an accommodating intraocular lens
DE60104191T2 (de) 2000-04-21 2005-07-14 Advanced Medical Optics, Inc., Santa Ana Methode zur herstellung einer akkomodierfähigen intraokularlinse

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102216352A (zh) * 2008-11-14 2011-10-12 赢创罗姆有限公司 用于从模塑组合物或浇铸玻璃制备热变形稳定性的模塑件的共聚物
CN106999628A (zh) * 2014-12-16 2017-08-01 诺华股份有限公司 用于眼科装置的疏水性丙烯酸酯‑丙烯酰胺共聚物
CN106632898A (zh) * 2015-11-04 2017-05-10 鸿富锦精密工业（深圳）有限公司 眼用镜片材料、眼用镜片及其制备方法
CN107641168B (zh) * 2016-07-20 2021-09-28 东莞东阳光医疗智能器件研发有限公司 聚合物、制备方法及其用途
CN107641168A (zh) * 2016-07-20 2018-01-30 广东东阳光药业有限公司 聚合物、制备方法及其用途
CN110300747B (zh) * 2017-02-15 2023-03-28 爱尔兰眼力健公司 用于光学活性装置的双型化合物
CN110300747A (zh) * 2017-02-15 2019-10-01 默克专利股份有限公司 用于光学活性装置的双型化合物
CN110730673A (zh) * 2017-06-05 2020-01-24 爱尔康公司 高折射率、高阿贝数的人工晶状体材料
CN110730673B (zh) * 2017-06-05 2022-04-19 爱尔康公司 高折射率、高阿贝数的人工晶状体材料
CN110003384B (zh) * 2018-01-05 2022-02-15 东莞东阳光医疗智能器件研发有限公司 聚合物、制备方法及其用途
CN110003384A (zh) * 2018-01-05 2019-07-12 东莞东阳光科研发有限公司 聚合物、制备方法及其用途
CN113527567A (zh) * 2021-07-26 2021-10-22 康小林 疏水性无闪光点高折光率眼科聚合物材料
CN113527567B (zh) * 2021-07-26 2023-01-24 康小林 疏水性无闪光点高折光率眼科聚合物材料
CN114874403A (zh) * 2022-06-02 2022-08-09 香港中文大学（深圳） 有机凝胶及其制备方法和透明光学器件
CN114874403B (zh) * 2022-06-02 2023-07-07 香港中文大学（深圳） 有机凝胶及其制备方法和透明光学器件

Also Published As

Publication number Publication date
US20030236375A1 (en) 2003-12-25
CN100429247C (zh) 2008-10-29
JP2005530026A (ja) 2005-10-06
EP1519968A1 (en) 2005-04-06
AU2003243507B2 (en) 2008-10-16
CA2490008C (en) 2010-05-04
AR040270A1 (es) 2005-03-23
WO2004000901A1 (en) 2003-12-31
US6852793B2 (en) 2005-02-08
AU2003243507A1 (en) 2004-01-06
CA2490008A1 (en) 2003-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100429247C (zh) 低含水量、高折射率、柔性聚合物组合物
CN1310927C (zh) 高折光指数的聚甲硅烷氧基硅烷组合物
JP6839100B2 (ja) 眼内レンズ材料及び部材
CN1681862A (zh) 弹性的可膨胀的水凝胶组合物
CN1582290A (zh) 具有高折光指数的芳基硅氧烷双官能大分子单体
CN1612885A (zh) 高折光指数的聚甲硅烷氧基硅烷组合物
CN1582291A (zh) 具有高折光指数的芳基硅氧烷双官能大分子单体
CN1582289A (zh) 具有高折光率的芳香基甲硅烷基单体
AU2007230747B2 (en) Novel hybrid intraocular lens materials for small incision surgery
TW200528491A (en) High refractive index silicone-containing prepolymers with blue light absorption capability
US11708440B2 (en) High refractive index, high Abbe compositions
RU2717083C2 (ru) Композиция для изготовления интраокулярной линзы (иол) и способ изготовления такой линзы
CN1300283A (zh) 可聚合的亲水吸收紫外线单体
KR20150143634A (ko) 개방부 및 동심 환형 구역을 갖는 파킥 렌즈
CN1681456A (zh) 含有聚倍半硅氧烷的聚合组合物
CN1582307A (zh) 具有高折光率的含有芳香取代基的预聚物
JP5213191B2 (ja) フェニレンシロキサンマクロマーを含む眼科および耳鼻咽喉科のデバイス材料
CN1849327A (zh) 具有黄色染料部分的预聚物
JP2023052498A (ja) 眼適用のためのポリマーおよび方法
JP2001506884A (ja) 親水性アクリル樹脂材料から作製した可撓性眼内レンズ
KR20050023312A (ko) 수분 함량이 낮고 굴절률이 높으며 유연한 중합체 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20081029

Termination date: 20210611