CN1538993A - 烷氧基交联的单组分湿固化材料 - Google Patents

烷氧基交联的单组分湿固化材料 Download PDF

Info

Publication number
CN1538993A
CN1538993A CNA028154479A CN02815447A CN1538993A CN 1538993 A CN1538993 A CN 1538993A CN A028154479 A CNA028154479 A CN A028154479A CN 02815447 A CN02815447 A CN 02815447A CN 1538993 A CN1538993 A CN 1538993A
Authority
CN
China
Prior art keywords
gram
silane
polymkeric substance
halogen
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA028154479A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1285678C (zh
Inventor
沃尔弗拉姆・申德勒
沃尔弗拉姆·申德勒
亚斯・鲍尔
安德烈亚斯·鲍尔
尔・施坦耶克
福尔克尔·施坦耶克
・帕哈利
贝恩德·帕哈利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH filed Critical Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Publication of CN1538993A publication Critical patent/CN1538993A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1285678C publication Critical patent/CN1285678C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08L101/10Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

一种烷氧基交联的单组分材料,其包括(A)具有通式(1)-A-Si(R)a(CH3)3-a端基的烷氧基硅烷终止的聚合物以及(B)选自通式(2)至(4):X-CH2-Si(R)a(CH3)3-a(2)、R″N[CH2-Si(R)a(CH3)3-a]2(3)、N[CH2-Si(R)a(CH3)3-a]3(4)硅烷中的硅烷,式中,A是具有1至18个碳原子的二价任选经卤素取代的烃基,R是甲氧基或乙氧基,X是R″O-或R″NH-基或卤素,R″是氢,任选经卤素取代的环型、直链型或枝链型C1-18烷基或C6-18芳基,或R′-O-CO-或R′-NH-CO-基,R′是任选经卤素取代的C1-8烃基以及a是1至3的整数。

Description

烷氧基交联的单组分湿固化材料
技术领域
本发明涉及基于烷氧基有机硅烷终止聚合物的烷氧基交联单组分密封剂材料,其具有突出的保存期限及突出的固化特性。
背景技术
以大气湿度固化的单组分材料(RTV-1)形式的具有末端硅烷基的有机聚合物已经公开,并且广泛用以制备柔性密封剂及粘着剂。此类聚合物可由不同结构单元组成。通常这些聚合物是聚氨基甲酸酯、聚醚、聚酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯酯、乙烯/烯烃共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物或聚烯烃。众所周知,为了化合物加工及储存过程中的稳定,这些单组分材料中添加了低分子量化合物,这些低分子量化合物的可水解基对水的反应活性较硅烷终止的聚合物高。所加水去除剂的量取决于配方中诸成分的含水量及预期保存期限及加工时间。通常,这些水去除剂是有机官能性硅烷,该有机基通常对反应活性极为重要。这些硅烷的实例是:乙烯基三甲氧基硅烷及烷基氨基丙基三甲氧基硅烷,以及与水结合而形成氨的硅烷如六甲基二硅氮烷。
通常终止作用是使用经取代的丙基三甲氧基硅烷,因为这些丙基三甲氧基硅烷通常可廉价购得且其在这些材料内的反应活性极佳。然而,由于反应活性高,这些聚合物在加工时也常发生问题,例如在掺合可进一步增加反应活性的含水填料或添加剂时;再者,保存期限时常不足。例如,添加相对大量氨基硅烷作为粘着促进剂可大幅缩短保存期限。
例如,添加相对大量的氨基硅烷作为粘合促进剂可大大地降低保存时间。例如,为缓和催化剂的活性,这些材料必须借助于另外添加的其他成分加以稳定化,如添加DE-A-19923300中所述的磷酸酯。再者,添加标准水去除剂如乙烯基三甲氧基硅烷,仅适于有限度的稳定这些材料。
类似于上述有机聚合物,具有高反应的聚二有机硅氧烷也是公知的。US-A-5254657中描述了湿固化的基于硅氧烷的材料,其中可交联硅烷单元的制造方法类似于有机聚合物,经由氨基硅氧烷与异氰酸酯基烷基烷氧基硅烷反应。由于末端硅烷基的反应活性高,这些也有保存期限方面的问题。
发明内容
本发明涉及烷氧基交联单组分材料,其包括:
(A)具有通式(1)端基的烷氧基硅烷终止的聚合物,
-A-Si(R)a(CH3)3-a                          (1)
以及
(B)选自通式(2)至(4)硅烷的硅烷
X-CH2-Si(R)a(CH3)3-a                     (2)
R″N[CH2-Si(R)a(CH3)3-a]2               (3)
N[CH2-Si(R)a(CH3)3-a]3                  (4)
其中
A是具有1至18个碳原子的两价任选经卤素取代的烃基,
R是甲氧基或乙氧基,
X是R″O-或R″NH-基团或卤素,
R″是氢、任选经卤素取代的环型、直链型或枝链型C1-18烷基或C6-18芳基,或R′-O-CO-基或R′-NH-CO-基,
R′是任选经卤素取代的C1-8烃基及
a是1至3的整数。
这些以烷氧基有机硅烷终止的聚合物(A)为基础的材料具有极佳的保存期限及极佳的固化特性。事实上已经发现:于聚合物(A)内添加通式(2)至(4)的硅烷,适于制备此类具有改良保存期限的材料,且对这些材料的固化及完全固化的动力性能不会造成不良影响。有关加工方面,与现有组合物相较,由于通式(2)至(4)硅烷的反应性极高,这些材料可实施加工足够长的时间而不发生胶凝现象。通过硅烷的添加量可调节加工时间。但是,由于通式(2)至(4)硅烷具有足够高的反应性,表皮形成时间及完全固化时间仅略受硅烷量的影响。因此可制得对储存过程中来自填料的相对大量水分仍能非常稳定而固化特性不受不良影响的材料。
例如,在US-A-3971751、EP-A-70475、DE-A-19849817、US-A-6124387或US-A-5990257中均公开了各种硅烷终止的聚合物(A)的制备方法。各种产品均可商购,例如:MS-Polymer S203H及S303H(购自Kaneka Corp.)、DesmosealLS 2237(Bayer AG)、PolymerST50(Hanse-Chemie GmbH)、ExcestarS2410及S2420(Asahi Glass)、PermapolMS(Witton Chemical Co.)或WSP 725-80(Witton ChemicalCo.)。此外,也可使用具有有机聚合物骨架的其他硅烷终止的聚合物(A)。
优选这些聚合物(A)所含骨架包括聚氨基甲酸酯、聚醚、聚酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯酯、乙烯/烯烃共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物或聚烯烃。特别优选摩尔质量Mn为5000至50000、尤其10000至25000的聚醚、聚酯及聚氨基甲酸酯。这些聚合物(A)的粘度优选不超过200帕斯卡·秒,尤其不超过100帕斯卡·秒。
在上述通式(1)至(4)内:
R″优选为氢、环型或直链型C1-6烷基或C6-10芳基,尤其是丁基、环己基或苯基,
R′优选为C1-4烷基或苯基,尤其是甲基或乙基,
A优选为枝链型或直链型C1-6烷基,尤其是亚甲基或亚丙基,
A优选为2或3。
已经公开了许多可能的硅烷终止的聚合物(A)的制备方法,尤其:
-不饱和单体与具有(例如)烷氧基硅烷基如乙烯基三甲氧基硅烷共聚合。
-不饱和单体如乙烯基三甲氧基硅烷在热塑性塑料如聚乙烯上接枝。
-在贵金属催化作用下H-硅烷如甲基二甲氧基硅烷加成在碳双键上。
-有机硅烷与预聚物反应。此处,预聚物的官能团与硅烷的官能团反应。
上述案例中时常采用且最简单的方法是异氰酸酯预聚物的NCO基团与通式(5)的氨基硅烷反应
R1-NH-A-Si(R)a(CH3)3-a                   (5)
所以,异氰酸酯预聚物的OH基、以及许多其他母体聚合物结构单元如纯聚醚的OH基可进一步与通式(6)的异氰酸酯基硅烷反应:
OCN-A-Si(R)a(CH3)3-a                     (6)
在通式(5)及(6)中,
R1是氢或具有1至18个碳原子(尤其1至6个碳原子)的任选经卤素取代的烷基,或具有6至18个碳原子(尤其6至10个碳原子)的芳基,
A、R及a的定义与上述相同。
优选A是亚丙基,R是甲氧基,R1是苯基或直链型烷基如乙基或丁基,及a的值为3。
在优选实施方案内,该烷氧基硅烷终止的聚合物(A)具有通式(7)的端基:
-NR1-CH2-Si(R)a(CH3)3-a                 (7)
类似于上述的方法,该聚合物可通过使异氰酸酯预聚物的NCO基团与通式(8)的氨基硅烷反应制得:
R1NH-CH2-Si(R)a(CH3)3-a                 (8)
所以,异氰酸酯预聚物的OH基、以及许多其他母体聚合物结构单元如纯聚醚的OH基可进一步与通式(9)的异氰酸酯基硅烷反应:
OCN-CH2-Si(R)a(CH3)3-a                   (9)
在通式(7)、(8)及(9)中,R1、R及a的定义与上述相同。优选R1是苯基或直链型烷基,如:乙基或丁基,以及a是2或3。
在硅烷终止的聚合物(A)具有通式(7)的端基时,已发现由于其反应性甚高,这些聚合物仅可在非常困难的情况下加以调配。常规填料及添加剂的含水量,足以导致该材料在调配过程中完全凝胶化或实质上坚挺,此种情形通常使制得的材料不易加工。再者,这些材料的保存期限也有问题而不能长期储存。在这些RTV-1混合物加工过程中,因这些材料吸引水分太快以致无法作到均匀加工。试图利用上述标准水去除剂稳定这些材料没有成功。
与现有水去除剂相较,由于通式(2)、(3)及(4)的硅烷的反应性非常高,依照通式(7)的硅烷终止的聚合物(A)可稳定足够长的时间而无凝胶化现象。此处,加工时间可由硅烷的添加量调节。然而,加工时间及不胶粘及完全固化时间则实质上较短。因此,具有长保存期限且包括依照通式(7)的硅烷终止的聚合物(A)现在也可制得。
具有包括聚二有机硅氧烷及通式(1)端基的骨架的聚合物也可用作聚合物(A)。通式(6)的硅烷优选与具有末端羟烷基或氨烷基的硅氧烷油进行加成反应。
用烷氧基官能硅烷(如乙烯基三甲氧基硅烷或甲基三甲氧基硅烷)嵌段Si-OH终止的硅氧烷油制得的常规硅氧烷聚合物也可用作另一实施方案以取代聚合物(A)。
具有亚甲基间隔的通式(2)、(3)及(4)的常规硅烷可用作组分(B)。这些硅烷的实例是:氨甲基三甲氧基硅烷、氨甲基甲基二甲氧基硅烷、双(三甲氧基硅烷基甲基)胺、氨甲基三乙氧基硅烷、氨甲基甲基二乙氧基硅烷、双(三乙氧基硅烷基甲基)胺、苯基氨基甲基三甲氧基硅烷、苯基氨基甲基甲基二甲氧基硅烷、丁基氨基甲基三甲氧基硅烷、丁基氨基甲基甲基二甲氧基硅烷、环己基氨基甲基三甲氧基硅烷、环己基氨基甲基甲基二甲氧基硅烷、甲氧基甲基三甲氧基硅烷、甲氧基甲基甲基二甲氧基硅烷、乙氧基甲基三乙氧基硅烷、乙氧基甲基甲基二乙氧基硅烷、甲基氨甲酸酯基甲基三甲氧基硅烷、甲基氨甲酸酯基甲基甲基二甲氧基硅烷、乙基氨甲酸酯基甲基三乙氧基硅烷、乙基氨甲酸酯基甲基甲基二乙氧基硅烷、氯甲基三甲氧基硅烷及氯甲基甲基二甲氧基硅烷。
优选氨甲基三甲氧基硅烷及氨甲基甲基二甲氧基硅烷,特别优选苯基氨基甲基三甲氧基硅烷、苯基氨基甲基甲基二甲氧基硅烷、甲氧基甲基三甲氧基硅烷及甲氧基甲基-甲基二甲氧基硅烷、甲基氨基甲酸酯基甲基三甲氧基硅烷、甲基氨基甲酸酯基甲基甲基二甲氧基硅烷、乙基氨基甲酸酯基甲基三乙氧基硅烷、乙基氨基甲酸酯基甲基甲基二乙氧基硅烷,它们由于其碱性低而对反应性无另外的加速效果。
这些材料每100重量份聚合物(A),其硅烷(B)的含量优选0.1至20重量份,特别优选0.5至10重量份,尤其优选2至6重量份。
这些材料可含有固化催化剂作为组分(C)。优选已知可促进硅烷缩合的所有有机金属催化剂均可用作组分(C)。其中特别是锡化合物及钛化合物。优选的锡化合物是:二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡及双乙酰丙酮化二丁基锡,优选的钛化合物是:钛酸烷基酯,例如:钛酸四异丙酯及钛酸四丁酯。再者,碱性胺可用作助催化剂,但如果适合也可用作催化剂本身。例如,优选的化合物是:1,8-二氮二环[5,4,0]十一碳-7-烯或4-二甲氨基吡啶。再者,带有至少一个硅烷基的有机氮化合物也可使用。例如,具有硅烷基的适当碱是含有氨基的硅烷如:氨丙基三甲氧基硅烷、氨丙基三乙氧基硅烷、氨甲基三甲氧基硅烷、氨甲基三乙氧基硅烷、氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、丁基氨基丙基三甲氧基硅烷、丁基氨基甲基三甲氧基硅烷、环己基氨基甲基三甲氧基硅烷及环己基氨基丙基三甲氧基硅烷。
这些材料可另外含有已知用于烷氧基-交联单组分材料内的助剂作为组分(A),如:粘着促进剂、增塑剂、填料、减粘剂、光稳定剂、杀真菌剂及颜料。
上述通式的所有上述符号,其定义总是各自独立不相干涉。在所有通式中,硅原子是四价。
具体实施方式
通过下列实施例说明本发明但并非限制本发明。除另有说明外,所有量及百分比皆是基于重量,所有压力均是0.10兆帕斯卡(绝对)及所有温度均是20℃。
实施例
异氰酸酯基甲基三甲氧基硅烷的制备:
依照已经公开的方法(美国专利US 3,494,951)以氯甲基三甲氧基硅烷为起始原料,合成甲基氨基甲酸酯基甲基三甲氧基硅烷。
于氩气体流中将其泵入充有石英绒的石英热解管内。该热解管内的温度为420至470℃。于加热区末端处,借助于冷凝器将粗制品冷凝并收集。在减压下通过蒸馏将该无色液体纯化。预期产品在约88至90℃(82毫巴)下,以超过99%的纯度自管顶排出,未反应的氨基甲酸酯则于管底取出。并将其直接再循环至热解管。
以此方式,由56.9克(273毫摩尔)甲基氨基甲酸酯基甲基三甲氧基硅烷起始,制得33.9克(191毫摩尔)预期产品异氰酸酯基甲基三甲氧基硅烷,其纯度>97%。此对应于产率为理论值的70%。
N-苯基氨基甲基三甲氧基硅烷的制备
初始时将537克(5.77摩尔)苯胺完全送入实验室反应器内并覆以氮气。将其加热至115℃,并将328克(1.92摩尔)氯甲基三甲氧基硅烷滴入,历时1.5小时,并在125至130℃下继续搅拌30分钟。添加约150克硅烷之后,苯胺盐酸盐呈盐状递增沉淀,但悬浮液保持容易搅拌直至计量加入终止。在良好真空下(在7毫巴、62℃)将过量的苯胺(约180克)除去。之后,为使苯胺盐酸盐完全结晶,在约50℃温度下将350毫升甲苯加入,在10℃下搅拌该悬浮液30分钟。之后将其过滤。在60至70℃下,于部分真空中将溶剂甲苯除去。通过蒸馏(在0.16毫巴、89至91℃)将该残留物纯化。
制得产品331克,也即产率为理论值的75.9%,其纯度约为96.5%。该产品含有约3.5%的杂质N,N-双[三甲氧基硅烷基甲基]苯基胺。
甲氧基甲基三甲氧基硅烷的制备
于覆以氮气的实验室反应器内的2.5升甲醇中,将340克(6.3摩尔)甲醇钠(95%纯度)分次加以溶解。在此过程中,将该溶液加热至65℃。之后,将995克(5.8摩尔)氯甲基三甲氧基硅烷滴入,历时1.5小时,并在沸腾情况下继续搅拌30分钟。添加硅烷时,氯化钠呈盐状自然沉淀下来,但悬浮液保持容易搅拌直至计量加入终止。用抽吸方式将沉淀的氯化钠滤除,并在部分真空及40至50℃的情况下将甲醇除去。通过蒸馏(在172毫巴、97至98℃)将残留物纯化。
制得产品678.0克,即理论值的70.3%,其纯度约为99.5%。
实施例1(比较例)
在100℃使400克平均分子量为8000克/摩尔的聚丙二醇与23.0克异佛尔酮二异氰酸酯聚合,历时60分钟。之后将所得聚氨基甲酸酯预聚物冷却至60℃并与12.8克苯基氨基丙基三甲氧基硅烷(由CK-Witco以商标名SilquestY-9669购得)混合,继续搅拌60分钟直至红外光谱上不再看到异氰酸酯频带为止。在约25℃,将所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、21.0克乙烯基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。借助于刮刀将该糊状物的一部分涂敷5毫米厚的薄层在聚四氟乙烯薄片上,并在大气湿度作用下交联制得弹性橡胶。并测定该试样的无胶粘时间及完全固化情形(23℃/50%相对湿度)。
将该糊状物的其余部分置入铝筒内并在70℃温度下储存4天。之后,测试其稠度并依照以上所述测定其无胶粘时间及完全固化情形。该产品的特性如表1内所列。
实施例2
在约25℃,将依照实施例1所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、21.0克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm=加以混合,并于实验室行星式混合器内加工历时0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例3
在约25℃,将依照实施例1所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、42.0克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例4
在约25℃,将依照实施例1所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、42.0克苯基氨基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例5
在约25℃,将300克DesmosealLS 2237(硅烷终止的聚氨基甲酸酯,Bayer AG出品)与108克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、16.7克乙烯基三甲氧基硅烷及328克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催比剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例6
在约25℃,将300克DesmosealLS 2237与108克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、16.7克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及328克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全困化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例7
在约25℃,将300克DesmosealLS 2237与108克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、33.4克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及328克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例8
在约25℃,将300克DesmosealLS 2237与108.0克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、16.7克苯基氨基甲基三甲氧基硅烷及328克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm=混合,并于实验室行星式混合器内加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以2.0克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例9(比较例)
于附有真空泵的可加热实验室行星式混合器内,将500克平均分子量为15,000克/摩尔的α,ω-氨丙基聚二甲基硅氧烷加热至80℃并于真空中在0.5小时内继续加热至完成。冷却至30至35℃后,添加16.4克异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷(以商标名SilquestY-5187由CK-Wicto购得),并继续搅拌30分钟。在25℃温度下,将如此制得的硅烷终止的聚合物与230克粘度为100帕斯卡·秒的三甲基硅烷基终止的聚二甲基硅氧烷、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、16.7克乙烯基三甲氧基硅烷及85克亲水性热解型硅石(由Wacker-Chemie GmbH以商标名HDK-V15购得)混合,并加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以0.75克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例10
在约25℃将依照实施例8制得的硅烷终止的聚合物与230克粘度为100帕斯卡·秒的三甲基硅烷基终止的聚二甲基硅氧烷、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、16.7克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及85克亲水性热解型硅石混合,并加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以0.75克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例11
在约25℃,将依照实施例8制得的硅烷终止的聚合物与230克粘度为100帕斯卡·秒的三甲基硅烷基终止的聚二甲基硅氧烷、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、33.4克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及85克亲水性热解型硅石混合并加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以0.75克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例12
在约25℃,将依照实施例8制得的硅烷终止的聚合物与230克、粘度为100帕斯卡·秒的三甲基硅烷基终止的聚二甲基硅氧烷、16.7克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、16.7克苯基氨基甲基三甲氧基硅烷及85克亲水性热解型硅石混合,并加工0.5小时,制得稳固糊状物。最后,混以0.75克二月桂酸二丁基锡作为催化剂,历时10分钟。
如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例13(比较例)
在100℃,使400克平均分子量为8000克/摩尔的聚丙二醇与23.0克异佛尔酮二异氰酸酯聚合,历时60分钟。之后将所制聚氨基甲酸酯预聚物冷却至60℃,再与10.5克苯基氨基甲基三甲氧基硅烷混合,并继续搅拌60分钟直至红外光谱内不再看到异氰酸酯频带。在约25℃温度下将如此制得的硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、21.0克乙烯基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm=混合,并于实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物。该产品早在混以填料时实施凝胶化。
实施例14(比较例)
利用63.0克乙烯基三甲氧基硅烷,如上所述将依照实施例13制得的硅烷终止的聚合物加以调配。该产品仍可在该实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物,但在制造测试样品过程中已完全固化。
实施例15(比较例)
在100℃,使400克平均分子量为8000克/摩尔的聚丙二醇与12.5克异佛尔酮二异氰酸酯聚合,历时60分钟。之后将所制聚氨基甲酸酯预聚物冷却至60℃,再与19.7克异氰酸酯基甲基三甲氧基硅烷混合,并继续搅拌60分钟直至红外光谱内不再看到异氰酸酯频带。在约25℃温度下将如此制得的硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、21.0克乙烯基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物。该产品早在混以填料时实施凝胶化。
实施例16
在约25℃,将依照实施例13所制硅烷终止的聚会物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、21.0克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物。如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例17
在约25℃,将依照实施例13所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、42.0克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物。如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例18
在约25℃,将依照实施例13所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、21.0克苯基氨基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物。如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
实施例19
在约25℃,将依照实施例15所制硅烷终止的聚合物与155克邻苯二甲酸二异十一烷基酯、21.0克3-(2-氨乙基)氨丙基三甲氧基硅烷、42.0克甲氧基甲基三甲氧基硅烷及435克沉淀并经烘干的白垩(含水量<300ppm)混合,并于实验室行星式混合器内加工,制得稳固糊状物。如以上所述测定无胶粘时间、完全固化情形及保存期限。该产品的特性如表1内所列。
表1:湿固化材料的固化特性及保存期限
  实施例     无胶粘[分钟]     完全固化[毫米/天]     无胶粘4天/60℃[毫米/天]     完全固化4天/60℃[毫米/天]   保存期限(附注)
  实施例1(比较例)     60     2-3     35     2   糊状物显著更粘
  实施例2     40     3     40     2-3   糊状物略微更粘
  实施例3     45     3     40     3   糊状物无变化
  实施例4     50     2-3     45     2-3   糊状物无变化
  实施例5(比较例)     70     3-4     45     2-3   糊状物显著更粘
  实施例6     60     3-4     55     3-4   糊状物无变化
  实施例7     65     3-4     65     3-4   糊状物无变化
  实施例8     65     3-4     55     4   糊状物略微更粘
  实施例9(比较例)     15     5-6     5     10-12   糊状物显著更粘
  实施例10     15     6-7     10     6-7   糊状物略微更粘
  实施例11     15     6-7     15     6-7   糊状物无变化
  实施例12     15     6-7     15     6-7   糊状物无变化
  实施例16     4     >15     3     >15   糊状物略微更粘
  实施例17     7     >15     6     >15   糊状物无变化
  实施例18     4     >15     3     >15   糊状物略微更粘
  实施例19     6     >15     5     >15   糊状物无变化
实施例20
添加130毫克二月桂酸二丁基锡,在90℃使500克平均分子量为12,000克/摩尔的α,ω-OH-终止的聚丙二醇与17.7克异氰酸酯基甲基三甲氧基硅烷反应,历时60分钟。将如此制得的硅烷终止的聚醚与另外10.5克硅烷混合(请参阅表2)并储存在空气中。测定该聚合物粘度随时间的变化。
发现视所加硅烷而定,由于聚合物借助于大气湿度的缩合,空气中的粘度以不同的速率增加,本发明所用的硅烷导致该聚合物的稳定性大幅增高。
表2:视所用硅烷而定(各为2.0%重量比),在大气湿度作用下硅烷终止的聚醚的粘度增加量
                                 粘度[帕斯卡·秒]
时间(天)     0     1   2     3
甲基氨基甲酸酯基甲基三甲氧基硅烷     12     11   14     24
甲氧基甲基三甲氧基硅烷     12     13   19     30
乙烯基三甲氧基硅烷(未依照本发明)     12     15   30     45(无胶粘)
甲基三甲氧基硅烷(未依照本发明)     13     19   47(无胶粘)     -
未添加     13     26   53(无胶粘)     -

Claims (6)

1.一种烷氧基交联的单组分材料,其包括:
(A)具有以下通式(1)端基的烷氧基硅烷终止的聚合物:
-A-Si(R)a(CH3)3-a                   (1)
以及
(B)选自以下通式(2)至(4)硅烷中的硅烷:
X-CH2-Si(R)a(CH3)3-a                (2)
R"N[CH2-Si(R)a(CH3)3-a]2           (3)
N[CH2-Si(R)a(CH3)3-a]3              (4)
式中,
A是具有1至18个碳原子的二价任选经卤素取代的烃基,
R是甲氧基或乙氧基,
X是R"O-或R"NH-基或卤素,
R"是氢,任选经卤素取代的环型、直链型或枝链型C1-18烷基或C6-18芳基,或R′-O-CO-或R′-NH-CO-基,
R′是任选经卤素取代的C1-8烃基以及
a是1至3的整数。
2.如权利要求1的材料,其中所述烷氧基硅烷终止的聚合物(A)具有以下通式(7)的端基:
-NR1-CH2-Si(R)a(CH3)3-a             (7)
式中,
R1是氢或具有1至18个碳原子的任选经卤素取代的烷基或具有6至18个碳原子的芳基以及
R及a的定义与权利要求1内相同。
3.如权利要求1或2的材料,其每含有100重量份聚合物(A)则含有0.1至20重量份硅烷(B)。
4.权利要求1-3之一的材料,其含有作为组分(C)的固化催化剂。
5.如权利要求1-4之一的材料,其中所述聚合物(A)的骨架选自聚氨基甲酸酯、聚醚、聚酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯酯、乙烯/烯烃共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物及聚烯烃。
6.如权利要求1-5之一的材料,其中所述聚合物(A)的骨架包括聚二有机硅氧烷。
CNB028154479A 2001-08-09 2002-07-18 烷氧基交联的单组分湿固化材料 Expired - Lifetime CN1285678C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10139132.3 2001-08-09
DE10139132A DE10139132A1 (de) 2001-08-09 2001-08-09 Alkoxyvernetzende einkomponentige feuchtigkeitshärtende Massen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1538993A true CN1538993A (zh) 2004-10-20
CN1285678C CN1285678C (zh) 2006-11-22

Family

ID=7694904

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB028154479A Expired - Lifetime CN1285678C (zh) 2001-08-09 2002-07-18 烷氧基交联的单组分湿固化材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7091298B2 (zh)
EP (1) EP1414909B1 (zh)
JP (1) JP4173807B2 (zh)
CN (1) CN1285678C (zh)
DE (2) DE10139132A1 (zh)
PL (1) PL364522A1 (zh)
WO (1) WO2003014226A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101405315B (zh) * 2006-01-26 2011-04-13 Sika技术股份公司 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物的湿固化组合物
CN101166773B (zh) * 2005-04-29 2011-08-10 Sika技术股份公司 具有提高的延展性的湿气固化性组合物
CN101296984B (zh) * 2005-10-27 2012-02-29 瓦克化学股份公司 包含两性离子结构单元的颗粒
CN102482408A (zh) * 2009-09-04 2012-05-30 瓦克化学股份公司 不含异氰酸酯的硅烷交联复合物
CN102482456A (zh) * 2009-08-24 2012-05-30 Sika技术股份公司 基于硅烷封端的聚合物的组合物
CN106029748A (zh) * 2014-02-03 2016-10-12 瓦克化学股份公司 包含亚甲基键合的极性基团的聚硅氧烷
CN109438502A (zh) * 2018-10-11 2019-03-08 淮安宏图新材料有限公司 一种α异氰酸酯甲基硅烷及其制备方法
CN115427510A (zh) * 2020-04-16 2022-12-02 信越化学工业株式会社 室温固化性有机聚硅氧烷组合物及物品

Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4101632B2 (ja) * 2002-11-01 2008-06-18 株式会社カネカ 硬化性組成物および復元性、クリープ性改善方法
EP1611141B1 (de) 2003-04-07 2006-06-28 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Organosilylfunktionalisierte partikel und deren herstellung
DE10317881A1 (de) * 2003-04-17 2004-11-11 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Isocyanatfreie schäumbare Mischungen mit verbessertem Brandverhalten
WO2004099318A1 (ja) 2003-05-12 2004-11-18 Kaneka Corporation 硬化性組成物
WO2005019345A1 (ja) * 2003-08-25 2005-03-03 Kaneka Corporation 耐熱性の改善された硬化性組成物
KR101012950B1 (ko) * 2003-10-15 2011-02-08 삼성전자주식회사 유기 절연체 형성용 조성물 및 이를 이용하여 제조된 유기절연체
DE10351804A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Erhöhung der Elastizität von feuchtigkeitsgehärteten Elastomeren
DE10353063B4 (de) * 2003-11-13 2006-03-02 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von (N-Organylaminoorganyl)- und (N,N-Diorganylaminoorganyl)triorganylsilanen sowie (N-Cyclohexylaminomethyl)trimethoxysilan und [N,N-Bis-(N',N'-dimethylaminopropyl)aminomethyl]triorganylsilan erhältliche mittels dieses Verfahrens
US7902269B2 (en) 2004-02-13 2011-03-08 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Dental material based on alkoxysilyl-functional polyethers containing a salt of a strong base as catalyst
US7482420B2 (en) 2004-03-24 2009-01-27 Construction Research & Technology Gmbh Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation
DE102004014686A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-13 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Oberflächenmodifizierte Partikel enthaltende härtbare Zusammensetzung
US20080021140A1 (en) * 2004-04-01 2008-01-24 Katsuyu Wakabayashi Curable Composition
EP1734079B1 (en) * 2004-04-01 2016-01-20 Kaneka Corporation Single-component curable composition
DE102004018548A1 (de) * 2004-04-14 2005-11-10 Henkel Kgaa Durch Strahlung und Feuchtigkeit härtende Zusammensetzungen auf Basis Silan-terminierter Polymere, deren Herstellung und Verwendung
US20050234208A1 (en) * 2004-04-14 2005-10-20 Matthias Koch Fast curing polydiorganosiloxanes
DE102004022400A1 (de) * 2004-05-06 2005-12-15 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Feuchtigkeitsvernetzbare alkoxysilyfunktionelle Partikel enthaltende Zusammensetzung
WO2005121255A1 (ja) * 2004-06-09 2005-12-22 Kaneka Corporation 硬化性組成物
DE102004045358B4 (de) 2004-09-17 2009-11-26 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Kondensationsvernetzendes Zweikomponenten-Dentalabformmaterial auf Basis von alkoxysilyl- und hydroxylsilylfunktionellen Polyethern
DE102004045214B4 (de) 2004-09-17 2010-01-28 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Zweikomponenten-Dentalabformmaterial auf Basis von hydroxylfunktionellen Polyethern und Alkoxysilanen und/oder Kieselsäureestern
US7186845B2 (en) * 2004-10-20 2007-03-06 Bridgestone Corporation Polymer-filler coupling additives
CN101056946B (zh) * 2004-11-11 2011-05-04 株式会社钟化 固化性组合物
JP4864318B2 (ja) * 2004-12-28 2012-02-01 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
US7781525B2 (en) * 2004-12-28 2010-08-24 Kaneka Corporation Curable composition
WO2006112340A1 (ja) * 2005-04-15 2006-10-26 Kaneka Corporation 透明性に優れた硬化性組成物及び硬化物
JP5025917B2 (ja) * 2005-06-15 2012-09-12 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
DE102005029282A1 (de) * 2005-06-23 2006-12-28 Henkel Kgaa Silanvernetzende Kleb- und Dichtstoffmassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102005031201A1 (de) 2005-07-01 2007-01-25 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Zu formstabilen Formkörpern aushärtendes kondensationsvernetzendes Dentalmaterial
EP2366733B1 (en) * 2005-09-30 2014-10-22 Kaneka Corporation Curable composition improved in curability and storage stability
JP5243798B2 (ja) * 2005-09-30 2013-07-24 株式会社カネカ 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物
WO2007061846A2 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Henkel Corporation Moisture-curable silylated polymers for fast moisture curing compositions
US8080605B2 (en) 2005-12-28 2011-12-20 Bridgestone Corporation Polymer-filler coupling additives
DE102006003821A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Polymerabmischungen
DE102006003822A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Polymerabmischungen
CA2644506A1 (en) 2006-01-26 2007-08-02 Sika Technology Ag Moisture-curing compositions containing silane-functional polymers and aminosilane adducts with good adhesive properties
US20090182091A1 (en) 2006-02-16 2009-07-16 Kaneka Corporation Curable composition
DE102006056770B4 (de) * 2006-12-01 2009-07-30 Bostik Gmbh Einkomponentiger schimmelpilzwuchshemmender Sanitärfugendichtstoff
DE102006059473A1 (de) * 2006-12-14 2008-06-19 Henkel Kgaa Silylgruppen enthaltende Mischung von Prepolymeren und deren Verwendung
US7863398B2 (en) * 2007-03-27 2011-01-04 Momentive Performance Materials Inc. Process for making hydrolyzable silylated polymers
EP2017405A3 (fr) 2007-07-20 2009-02-18 Bostik SA Applicateur à spatule crantée et composition adhésive pour pose de parquet
FR2919007A1 (fr) * 2007-07-20 2009-01-23 Bostik S A Sa Applicateur a spatule crantee et composition adhesive pour pose parquet
DE102007037198A1 (de) * 2007-08-07 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
DE102007037197A1 (de) * 2007-08-07 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
US9212300B2 (en) * 2007-08-10 2015-12-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Reactive hot melt adhesive
DE102008000140A1 (de) * 2008-01-23 2009-07-30 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung Isocyanat-terminierter Siloxane
US8440304B2 (en) 2008-09-16 2013-05-14 Henkel Corporation Acrylic pressure sensitive adhesive formulation and articles comprising same
US8101276B2 (en) 2008-09-16 2012-01-24 Henkel Corporation Pressure sensitive adhesive compositions and articles prepared using such compositions
DE102008054541A1 (de) 2008-12-11 2010-06-17 Wacker Chemie Ag Alkoxysilanterminierte Polymere enthaltende Polymerabmischungen
TWI489565B (zh) * 2009-03-10 2015-06-21 Sekisui Chemical Co Ltd Semiconductor wafer laminated body manufacturing method and semiconductor device
DE102009027817A1 (de) 2009-07-17 2011-01-20 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Zusammensetzungen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen
DE102009045866A1 (de) 2009-10-20 2011-04-21 Wacker Chemie Ag Stabilisierte feuchtevernetzbare Polymere mit 2-phasiger Vernetzungskinetik
EP2516575B1 (en) 2009-12-22 2015-03-18 Henkel US IP LLC Moisture cure hot melt adhesives
AU2010339413B2 (en) 2009-12-31 2014-11-13 Bostik Inc. Moisture curable adhesive composition and method for installing hardwood floors
DE102010030096A1 (de) 2010-06-15 2011-12-15 Wacker Chemie Ag Silanvernetzende Zusammensetzungen
DE102010062186A1 (de) 2010-11-30 2012-05-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Zweikomponentige härtbare Zusammensetzung
JP2012233040A (ja) * 2011-04-28 2012-11-29 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
EP2641935A1 (de) * 2012-03-19 2013-09-25 Sika Technology AG Zusammensetzung auf Basis von silanterminierten Polymeren
US9365751B2 (en) 2012-07-24 2016-06-14 Henkel IP & Holding GmbH Reactive hot melt adhesive
US10016454B2 (en) 2012-12-04 2018-07-10 Cohera Medical, Inc. Silane-containing moisture-curable tissue sealant
PL2948513T3 (pl) 2013-01-24 2020-01-31 Henkel IP & Holding GmbH Reaktywny klej termotopliwy
CN105849140A (zh) * 2013-12-27 2016-08-10 3M创新有限公司 湿固化性半结晶(甲基)丙烯酸类低聚物以及在粘合剂制品中制备和使用其的方法
ES2691483T3 (es) 2014-01-14 2018-11-27 Henkel IP & Holding GmbH Adhesivos reactivos de fusión en caliente con adherencia mejorada
DE102014210309A1 (de) 2014-05-30 2015-12-03 Wacker Chemie Ag Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren
DE102016111590A1 (de) 2016-06-24 2017-12-28 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Einkomponentenmasse auf Basis von Alkoxysilanen und Verfahren zum Fügen oder Vergießen von Bauteilen unter Verwendung der Masse
PL3293188T3 (pl) 2016-09-13 2019-09-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Silany i utwardzalne kompozycje obejmujące wskazane silany
DE102018127854A1 (de) 2018-11-08 2020-05-14 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Feuchtigkeitshärtbare Einkomponentenmasse und Verfahren zum Fügen, Vergießen und Beschichten unter Verwendung der Masse
WO2020189463A1 (ja) * 2019-03-18 2020-09-24 信越化学工業株式会社 室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品
US11970580B2 (en) * 2019-04-10 2024-04-30 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Room-temperature-curable organopolysiloxane composition for oil seal, and automotive part
WO2021110281A1 (de) 2019-12-06 2021-06-10 Wacker Chemie Ag Vernetzbare zusammensetzungen auf basis von organyloxysilanterminierten polymeren
US20230279263A1 (en) 2020-06-24 2023-09-07 Wacker Chemie Ag Moisture-curing conformal coating compositions
JPWO2022030470A1 (zh) * 2020-08-04 2022-02-10
EP4200307A1 (en) 2020-08-19 2023-06-28 Henkel AG & Co. KGaA Heteroatom-containing silane compound
DE102020128608A1 (de) 2020-10-30 2022-05-05 Klebchemie M.G. Becker GmbH & Co KG Thermobeschleunigte Klebstoffzusammensetzungen auf Basis silanterminierter Polymere
JP2022164290A (ja) * 2021-04-16 2022-10-27 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンおよびそれを含有するコーティング用組成物
EP4186947B1 (en) 2021-11-26 2024-06-19 Henkel AG & Co. KGaA Polyorganosiloxane having heteroatom-containing silyl group
EP4230698A1 (en) 2022-02-18 2023-08-23 Henkel AG & Co. KGaA Heteroatom-containing silane resins
EP4230690A1 (en) 2022-02-18 2023-08-23 Henkel AG & Co. KGaA Curable polymer compositions comprising heteroatom-containing silane compounds

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1207594A (en) * 1967-03-16 1970-10-07 Union Carbide Corp One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers
US3494951A (en) * 1967-09-20 1970-02-10 Gen Electric Nitrogen-containing organosilicon materials and methods for producing them
US3971751A (en) * 1975-06-09 1976-07-27 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Vulcanizable silylether terminated polymer
US4243767A (en) * 1978-11-16 1981-01-06 Union Carbide Corporation Ambient temperature curable hydroxyl containing polymer/silicon compositions
US4345053A (en) 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
US4659798A (en) * 1985-06-24 1987-04-21 Union Carbide Corporation Novel room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions
JPH02140220A (ja) * 1988-11-21 1990-05-29 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 硬化性樹脂組成物
US5254657A (en) * 1991-05-30 1993-10-19 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. RTV silicone rubber compositions and cured products thereof
JPH08319424A (ja) * 1995-05-25 1996-12-03 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 硬化性シリコーン組成物
US5910555A (en) * 1996-05-16 1999-06-08 Kaneka Corporation Curable resin composition with improved adhesion of coatings
US5990257A (en) * 1998-01-22 1999-11-23 Witco Corporation Process for producing prepolymers which cure to improved sealants, and products formed thereby
US6107435A (en) * 1998-06-26 2000-08-22 Dow Corning Corporation Silica filled RTV compositions having adhesion to glass and ceramic materials
DE19849817A1 (de) 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
US6124387A (en) * 1998-12-22 2000-09-26 Adco Products, Inc. Fast-cure silylated polymer adhesive
DE19923300A1 (de) * 1999-05-21 2000-11-23 Bayer Ag Phosphatstabilisierte, kondensationsvernetzende Polyurethanmassen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
US6204403B1 (en) * 1999-06-14 2001-03-20 Crompton Corporation Process for manufacturing acrylamidoalkylalkoxysilanes
US6310170B1 (en) * 1999-08-17 2001-10-30 Ck Witco Corporation Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters
JP5101762B2 (ja) * 1999-11-29 2012-12-19 東レ・ダウコーニング株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101166773B (zh) * 2005-04-29 2011-08-10 Sika技术股份公司 具有提高的延展性的湿气固化性组合物
CN101296984B (zh) * 2005-10-27 2012-02-29 瓦克化学股份公司 包含两性离子结构单元的颗粒
CN101405315B (zh) * 2006-01-26 2011-04-13 Sika技术股份公司 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物的湿固化组合物
CN102482456A (zh) * 2009-08-24 2012-05-30 Sika技术股份公司 基于硅烷封端的聚合物的组合物
CN102482408A (zh) * 2009-09-04 2012-05-30 瓦克化学股份公司 不含异氰酸酯的硅烷交联复合物
CN106029748A (zh) * 2014-02-03 2016-10-12 瓦克化学股份公司 包含亚甲基键合的极性基团的聚硅氧烷
CN109438502A (zh) * 2018-10-11 2019-03-08 淮安宏图新材料有限公司 一种α异氰酸酯甲基硅烷及其制备方法
CN109438502B (zh) * 2018-10-11 2021-05-07 淮安宏图新材料有限公司 一种α异氰酸酯甲基硅烷及其制备方法
CN115427510A (zh) * 2020-04-16 2022-12-02 信越化学工业株式会社 室温固化性有机聚硅氧烷组合物及物品
CN115427510B (zh) * 2020-04-16 2023-11-28 信越化学工业株式会社 室温固化性有机聚硅氧烷组合物及物品

Also Published As

Publication number Publication date
PL364522A1 (en) 2004-12-13
JP4173807B2 (ja) 2008-10-29
CN1285678C (zh) 2006-11-22
EP1414909A1 (de) 2004-05-06
DE10139132A1 (de) 2003-02-27
JP2004536957A (ja) 2004-12-09
US7091298B2 (en) 2006-08-15
EP1414909B1 (de) 2004-10-13
DE50201325D1 (de) 2004-11-18
WO2003014226A1 (de) 2003-02-20
US20040181025A1 (en) 2004-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1285678C (zh) 烷氧基交联的单组分湿固化材料
CN100349944C (zh) 固化速度可控的、基于烷氧基硅烷端基聚合物的聚合物组合物
CN1280326C (zh) 快速固化的含烷氧基硅烷封端聚合物的单组分混合物
CN1290891C (zh) 具有烷氧基硅烷端基和oh端基的官能度降低的聚氨酯预聚物及其制备方法和用途
CN1816577A (zh) 具有烷氧基硅烷端基的预聚物
CN1715356A (zh) 新型粘合剂组合物
CN1813014A (zh) 烷氧基硅烷封端的预聚物
CN1508187A (zh) 有机聚硅氧烷组合物及其在室温可交联的低模量组合物内的用途
CN1629212A (zh) 增加湿固化弹性体的弹性的方法
WO2012033886A1 (en) Moisture curable organopolysiloxane composition
CN1871271A (zh) 可湿固化的具有活性硅烷基的聚醚氨酯及其作为密封剂、粘合剂和涂料的应用
CN1072429A (zh) 含有锡化合物的组合物
CN1910249A (zh) 粘合剂组合物
CN1246365C (zh) 通过烷氧基交联的rtv-1硅橡胶混合物
CN1264404A (zh) 可通过去醇以制成弹性体的可交联有机聚硅氧烷材料
CN1867600A (zh) 可湿固化的具有活性硅烷基的聚醚氨酯及其作为密封剂、粘合剂和涂料的应用
CN1382185A (zh) 有水分存在时室温硫化成不泛黄弹性体的单组分聚有机硅氧烷组合物
CN1365379A (zh) 在湿分存在下在环境温度下固化为弹性体的基于有机聚硅氧烷和甲硅烷基聚合物的组合物
EP3074450B1 (en) Moisture curable compound with metal-arene complexes
CN1037003C (zh) 含有机氧基团的有机聚硅氧烷的制备方法
CN1680489A (zh) 室温固化性有机聚硅氧烷组合物
CN1681870A (zh) 有机聚硅氧烷及其在室温下可交联组合物中的用途
CN1280357C (zh) 烷基烷氧基酰氧基硅烷及其共混物的合成和应用
JP4988083B2 (ja) 室温硬化性組成物
JP2001139689A (ja) オルガノオキシ基末端オルガノポリシロキサンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: WACKE CHEMICAL STOCK CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: INTERNATIONAL ELECTROCHEMICAL INDUSTRIAL CO.

Effective date: 20070803

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20070803

Address after: Munich, Germany

Patentee after: WACKER CHEMIE AG

Address before: Munich, Germany

Patentee before: CONSORTIUM FuR ELEKTROCHEMISCHE INDUSTRIE GmbH

CX01 Expiry of patent term

Granted publication date: 20061122

CX01 Expiry of patent term