CN1522171A - 磷酸烷基酯的链烷醇胺盐的组合物 - Google Patents
磷酸烷基酯的链烷醇胺盐的组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1522171A CN1522171A CNA028133315A CN02813331A CN1522171A CN 1522171 A CN1522171 A CN 1522171A CN A028133315 A CNA028133315 A CN A028133315A CN 02813331 A CN02813331 A CN 02813331A CN 1522171 A CN1522171 A CN 1522171A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- alkanolamine
- phosphate
- different
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- -1 alkyl phosphate esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 40
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 54
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 34
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 12
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- ICMJHPBQTVWCNT-UHFFFAOYSA-N 1-(dibutylamino)propan-2-ol Chemical compound CCCCN(CC(C)O)CCCC ICMJHPBQTVWCNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C NCXUNZWLEYGQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YAXQOLYGKLGQKA-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1CCOCC1 YAXQOLYGKLGQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOHZKUSWWGUUNR-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCN=C1 GOHZKUSWWGUUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)ethanol Chemical compound OCCNCC1=CC=CC=C1 XNIOWJUQPMKCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HHRGNKUNRVABBN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(propan-2-yl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C(C)C)CCO HHRGNKUNRVABBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 52
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical class CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000004064 cosurfactant Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 3
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 3
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000026731 phosphorylation Effects 0.000 description 2
- 238000006366 phosphorylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 2
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000350481 Pterogyne nitens Species 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了可泵抽的磷酸烷基酯的链烷醇胺盐表面活性剂组合物。该组合物具有60wt％或更高的固体含量。本发明组合物中的磷酸烷基酯盐的制备中适用的链烷醇胺具有下面的式III：其中R4－R6独立地为氢原子或C1－8的线形或支化的烷基、链烯基、烷芳基或芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环。胺取代基中的至少一个与其它两个不同。对于胺氮原子上的三个取代基中的至少一个，其s和t的总和(s+t)或v和w的总和(v+w)或x和y的总和(x+y)等于或大于1，并且对应的R(R4，R5或R6)是氢原子。下标p和q可以相同或不同，独立地为2～4的整数。下标s，t，v，w，x和y可以相同或不同，独立地为0～10的整数，前提是六个下标的总和小于或等于12。
Description
发明背景
1.技术领域
本发明涉及可泵抽的磷酸烷基酯的链烷醇胺盐的表面活性剂组合物。特别是，本发明涉及容易泵抽的，具有高固体含量的磷酸烷基酯的链烷醇胺盐的浓缩组合物。
2.背景技术
表面活性剂和表面活性剂的混合物被应用在工业、商业以及家庭的各方面。为了将它加入配方中，表面活性剂常常需要呈可泵抽的或流体形式。该形式在操作和储存时很方便并且节约成本，并且容易和便于配制使用其的产品。希望以表面活性剂或活性成分的浓度或比例尽可能高的形式来获得表面活性剂。
在使用高固体含量的磷酸烷基酯组合物时有许多困难。该组合物可能是硬质或不动的、非流动或不可泵抽的凝胶，而不是容易操作的流体溶液。而且，在该组合物的制备和后面的储存中有可能发生相分离。多数情况下，在不使用有机溶剂或其它辅助表面活性剂或者它们的使用量低于约60％的时候，就不可能有效制备水中活性成分超过约30～40重量％的流体或可泵抽的磷酸酯盐组合物。
人们已经尝试了各种方法来解决这些问题。USP4,753,754和5,139,781提出了不同表面活性剂的混合物的使用。另一方法是将该表面活性剂的水溶液与通常大量的醇或其它溶剂，例如丙二醇、双丙甘醇或乙醇复配，后者起到稀释剂和加溶剂的作用，由此降低溶液的粘度并且阻止非流动凝胶的形成。可是，对于许多配方的制备，并不希望使用表面活性剂混合物，事实上，它们的使用使得配制过程不必要地复杂化。在化妆品或个人护理产品的配方中，可能需要避免醇或其它有机溶剂的使用。或者，可能需要一种无水组合物。
再有，例如烷基硫酸盐或磺酸盐等的辅助表面活性剂化合物的使用也存在问题，因为它们带来了如WO01/10991中所述的不希望的和刺激的副效应，并且降低了磷酸酯表面活性剂的所期望的特性。
因此希望有稳定的、可泵抽液体形式的高浓度磷酸烷基酯盐表面活性剂组合物。还希望有不需要含有辅助表面活性剂或大量的有机溶剂或水、或掺加添加剂、或降低性能的残余组分的表面活性剂组合物。
发明概述
本发明的目的是提供稳定的、可泵抽或可流动的、具有高固体含量如大约60wt％或更高的表面活性剂组合物，它在典型的工业使用温度下是可泵抽的。
可用于本发明组合物的磷酸烷基酯链烷醇胺盐包括式I的单烷基盐和式II的双烷基盐。
R1-R3独立地为C8-22的线形或支化的烷基、链烯基、烷芳基或芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环。下标a和b可以相同或不同，独立地为0～8的整数，并且a和b的总和小于或等于8。下标n和m可以相同或不同，独立地为2～4的整数。Z1和Z2独立地为氢、碱金属、氨或下面式III的链烷醇胺，条件是Z1和Z2中的至少一个必须是下面式III的链烷醇胺。Z3是下面式III的链烷醇胺。
本发明的磷酸烷基酯盐的制备中适用的链烷醇胺具有下面的式III：
R4-R6独立地为氢原子或C1-8的线形或支化的烷基、链烯基、烷芳基或芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环。三个胺取代基中的至少一个与其它两个不同。对于胺氮原子上的三个取代基中的至少一个，其s和t的总和(s+t)或v和w的总和(v+w)或x和y的总和(x+y)等于或大于1，并且对应的R(R4，R5或R6)是氢原子。下标p和q可以相同或不同，独立地为2～4的整数。下标s，t，v，w，x和y可以相同或不同，独立地为0～10的整数，前提是六个下标的总和小于或等于12。
发明详述
本发明的磷酸烷基酯链烷醇胺盐可以得到非常高固体含量即大约60wt％或更高的表面活性剂组合物配方。
本发明的组合物中适用的磷酸烷基酯链烷醇胺盐包括式I的单烷基盐和式II的双烷基盐。
R1-R3独立地为C8-22的线形或支化的烷基、链烯基、烷芳基或芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环。下标a和b可以相同或不同，独立地为0～8的整数，前提是a和b的总和小于或等于8。下标n和m可以相同或不同，独立地为2～4的整数。Z1和Z2独立地为氢、碱金属、氨或下面式III的链烷醇胺，条件是Z1和Z2中的至少一个必须是下面式III的链烷醇胺。Z3是下面式III的链烷醇胺。可用于制备本发明的磷酸烷基酯盐的链烷醇胺具有下面的式III：
R4-R6独立地为氢原子或C1-8的线形或支化的烷基、链烯基、烷芳基或芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环。三个胺取代基中的至少一个与其它两个不同。对于胺氮原子上的三个取代基中的至少一个，其s和t的总和(s+t)或v和w的总和(v+w)或x和y的总和(x+y)等于或大于1，并且对应的R(R4，R5或R6)是氢原子。下标p和q可以相同或不同，独立地为2～4的整数。下标s，t，v，w，x和y可以相同或不同，独立地为0～10的整数，前提是六个下标的总和小于或等于12。
应该指出，为了表示盐，Z1，Z2和Z3可以如所示的被键合，特别当Z1或Z2是氢原子时，或者离解成离子对，其中Z1，Z2或Z3带正电而对应的氧带负电，负电荷通过磷中心离域在非键合(到Z1等)的氧原子之间。对于链烷醇胺(和氨)，正电荷将得自于胺氮原子被从酸性磷酸酯离解的氢离子质子化，如下面的式IV和V所示。
优选的链烷醇胺包括：二乙醇异丙醇胺、二甘醇二异丙醇胺、(2-(2-羟基丙氧基)乙基)二乙醇胺、二甲基异丙醇胺、二丁基异丙醇胺、N-(2-羟基丙基)吗啉、甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、双(2-羟基乙基)苯胺、双(2-羟基乙基)甲苯胺、双(2-羟基乙基)苄胺、二乙醇异丙基胺和N-羟基乙基咪唑啉。
本发明的可泵抽表面活性基组合物的特征在于低浓度的残留磷酸和残留醇。本发明的可泵抽表面活性剂组合物是从磷酸烷基酯组合物制备的，该磷酸烷基酯组合物中的磷酸单烷基酯的含量比磷酸二烷基酯的含量高，即磷酸单烷基酯与磷酸二烷基酯的摩尔比等于或大于60∶40，优选80∶20或更高，更优选大于90∶10。用于制备本发明的可泵抽表面活性剂组合物的、具有低残留磷酸及残留醇含量和高磷酸单烷基酯含量的磷酸酯组合物，可以用以下专利中公开的方法来制备：USP5,463,101，5,550,274和5,554,781，以及EP专利申请号EP 0 675,076A2，特别是EP出版物中实施例18所描述的方法。
磷酸烷基酯盐通过混合具有高磷酸单烷基酯含量的磷酸烷基酯和合适的碱来制备。合适的碱包括：氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化铵以及胺。优选链烷醇胺。最优选的碱是二乙醇异丙醇胺和二甘醇二异丙醇胺。磷酸单烷基酯的盐可以是任何合适的碱：酸摩尔比的盐，如0.7～1.7摩尔比的盐，它由盐的特性而定。
用于形成本发明的可泵抽表面活性剂组合物的磷酸烷基酯优选由在天然油(例如椰子或油菜籽)中通常发现的、碳链长为约C8～C22的醇或醇的混合物来制备。也可以使用线形和支化的，饱和和不饱和的醇的混合物。将这些醇用于前面提到的三个专利/专利申请中所描述的磷酸化方法中。作为这样的醇的例子，可以列举出：辛醇、癸醇、十二烷醇、十四烷醇、十六烷醇和十八烷醇，或醇的混合物，例如市售的约0.1％癸醇、约68.3％十二烷醇、约27.6％十四烷醇和约4.9％十六烷醇的混合物。对于清洁方面的应用，磷酸烷基酯盐优选包含主要为C10～C12醇或C8～C12醇的盐。对于润滑剂的应用，具有高不饱和度的较长链(即C16～C22)是较理想的。醇或醇的混合物可以任选地与环氧乙烷或环氧丙烷反应来制备低烷氧基化度的聚烷氧基化衍生物。这特别适合于长链线形脂肪醇，其否则将产生高熔点的磷酸酯。
本发明的优选组合物中磷酸单烷基酯与磷酸二烷基酯的摩尔比等于或大于60∶40，并且具有的固体含量是大约60重量％或更高，并且在表面活性剂组合物的一定pH值范围内，特别是在pH5～pH10的范围(以10wt％的水溶液测量)，显示出一个或多个可泵抽区。可泵抽组合物可以是例如分子溶液或是层状相或胶束相。
本发明的可泵抽表面活性剂组合物中残留磷酸或残留醇的含量通常是每种残留组分低于8wt％，优选低于6wt％，最优选低于5wt％。高磷酸含量导致高粘度和高非酯盐含量，另外醇在水中的溶解度有限，往往分相或给含水溶液带来浑浊。
本发明的优选组合物在典型的工业使用温度下，例如约45℃或更低，特别是约5℃～约45℃下是可泵抽的或可流动的。
可泵抽的含水表面活性剂组合物中总的固体含量为约60wt％或更高，优选约60～约100wt％，最优选约70～约95wt％的磷酸烷基酯盐，基于组合物的总重量。总固体含量有可能最高达到100wt％(无添加的溶剂)。
表面活性剂组合物任选地含有添加的溶剂以增加可泵性。合适的溶剂包括但是不只限于：水、C1-6醇、烷撑二醇和聚(亚烷基)二醇。合适的醇包括：乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、2-丁氧基乙醇、正戊醇、异戊醇和新戊醇。二醇包括：丙二醇、二甘醇、1，4-丁二醇和1，6-己二醇。相对于组合物的总重量计，溶剂的量可以高达约40wt％，更典型为约5～约40％，最典型为约5～约30wt％。固体含量为100％(0％溶剂)的组合物也在本发明的范围内。
所述组合物可以结合到磷酸酯盐通常所应用的各种产品和配方中。该应用包括农业助剂、化妆品和个人卫生产品、衣服和餐具洗洁剂、硬表面清洁剂、乳液聚合添加剂、边界或特压润滑剂、润滑剂添加剂(水性的和油基的)、抗腐蚀和抗磨添加剂、金属脱脂、切割或研磨助剂、纺织加工助剂、喷墨印刷流体添加剂。所述组合物特别适合用作与头发、皮肤和眼睛接触的产品或配方中的清洁剂或乳化剂。所述组合物可以加到各种产品形式中，例如：乳油、洗剂、凝胶、气溶胶、喷雾、软膏、溶液、悬浮液、固体和小毛巾或者其它纺织或无纺织物。产品应用包括：皮肤清洁、调理、增湿和防护；防皱；防老化；卸妆；沐浴露和洗发香波；海水浴；公共场所和工业使用的清洁凝胶；家庭清洁剂(硬表面)和餐具洗洁剂。
本发明的稳定的、可泵抽的高磷酸单烷基酯含量的新型磷酸烷基酯盐表面活性剂组合物，特别适用于化妆品和个人护理产品，因为它们的泡沫丰富、洗洁和无刺激性能以及它们良好的泡沫密度、稳定性和皮肤感觉性能。
用下面的非限制性的例子来举例说明本发明。
实施例
制备本发明的磷酸烷基酯的链烷醇胺盐。
所有的磷酸酯按照欧洲专利申请EP0 675,067 A2中所描述的方法，特别是其中的实施例18描述的方法，通过对所选的醇或醇的混合物磷酸化来制备，根据不同醇的分子量或所需要的酯产品组成来适当调节试剂进料。磷酸酯的制备说明如下。
磷酸十二烷基酯的制备(磷酸酯A)
在干燥氮气保护下的基本上无水条件下，将343.5lb.十二烷醇加入预先干燥的反应器中，加热到35℃使之熔化，得到易搅拌的液体。然后将111.3lb.多磷酸(115％)加入到搅拌着的液体中，同时冷却使温度保持在45℃以下。继续搅拌30分钟以保证得到均相溶液。然后在冷却以使温度保持在55℃以下条件下，加入40.0lb.五氧化二磷粉末，将快速搅拌的混合物加热到80℃并维持在该温度。第二酸值随着反应的进行而变化，当它稳定后，加入2.5lb.水并在80℃继续搅拌2小时。然后将物料冷却到65℃，加入1.0lb.35％过氧化氢，溶液被搅拌30min.后准备转移。通过31P，13C，1H核磁共振光谱确定了产物的组成，以重量计，为6.2％磷酸，76.0％磷酸单(十二烷基)酯，12.4％磷酸二(十二烷基)酯，4.8％非离子化合物(残留醇)和0.6％水(Karl-Fischer滴定)。酸值1(第一滴定拐点，pH～5.6)为210.7mg KOH/g样品。
十二烷基OE 1乙氧基化物磷酸酯的制备
使用与磷酸酯A同样的方法，将726份十二烷基乙氧基化物，羟基值249.2，与187份115％多磷酸和80份五氧化二磷结合。在81℃下蒸煮被快速搅拌的混合物直到酸值2稳定，然后加入5份水，再继续蒸煮2小时。将溶液冷却到65℃，加入2份35％过氧化氢并继续搅拌30min.。然后将物料冷却并转移。产物组成是6.6％磷酸，70.6％磷酸单烷基酯，16.6％磷酸二烷基酯，5.7％非离子化合物和0.5％水。酸值1为181.6mg KOH/g样品。
椰油烷基OE 1乙氧基化物磷酸酯的制备
使用与磷酸酯A同样的方法，将778份含有被平均1摩尔环氧乙烷(OE 1)乙氧基化的C10～C16醇的天然混合物与153份115％多磷酸和62份五氧化二磷结合。在81℃下蒸煮被快速搅拌的混合物直到酸值2稳定，然后加入5份水，再继续蒸煮2小时。将溶液冷却到65℃，加入2份35％过氧化氢并继续搅拌30min.。然后将物料冷却并转移。产物组成是，4.6％磷酸，71.6％磷酸单烷基酯，17.0％磷酸二烷基酯，5.9％非离子化合物和0.9％水。酸值1为172.5mg KOH/g样品。
实施例1
磷酸十二烷基酯二乙醇异丙醇胺盐的无水溶液的制备
将12.10g二乙醇异丙醇胺，8.00g丙二醇和13.76g磷酸酯A加入一个洁净的100ml瓶中。将混合物盖上盖并放入70℃烘箱中1小时以使磷酸酯熔解，提供一种低粘度的、容易混合的液体。然后将该瓶子取出并放到摇动器上混合1小时，得到一种均相无块的液体盐组合物。然后将产物冷却到室温。产生的易倾倒的70％固体盐溶液中，胺/磷酸酯摩尔比为1.0，其pH值是5.8(作为10％水溶液)。
实施例2
十二烷基OE 1乙氧基化物磷酸酯二乙醇异丙醇胺盐的无水溶液的制备
按照与实施例1相同的方式，混合10.15g二乙醇异丙醇胺，7.54g丙二醇和20.00g十二烷基OE 1乙氧基化物磷酸酯(磷酸酯B)，以制备一种均相的、易倾倒的溶液。产生的80％固体盐溶液中，胺/磷酸酯摩尔比为1.00，其pH值是5.6。
实施例3
混合醇OE 1乙氧基化物磷酸酯二乙醇异丙醇胺盐的无水溶液的制备
按照与实施例1相同的方式，混合17.24g二乙醇异丙醇胺，7.51g丙二醇和20.00g混合醇OE 1乙氧基化物磷酸酯(磷酸酯C)，以制备一种均相的、易倾倒的溶液。产生的80％固体盐溶液中，胺/磷酸酯摩尔比为1.00，其pH值是6.0。
实施例4-6
含有高比例的二乙醇异丙醇胺的无水磷酸酯盐溶液的制备
按照与实施例1-3相同的方式，将二乙醇异丙醇胺在丙二醇中与各磷酸酯结合，得到80-100％固体含量的清亮的均匀溶液。结果如表1和2所示。
比较例1-3
从对称的链烷醇胺制备无水的磷酸酯盐溶液
为了清楚地说明本发明的优点，常识使用对称的链烷醇胺(所有三个烷基相同)，即三乙醇胺、三异丙醇胺和用以仿效二乙醇异丙醇胺(源于2mol环氧乙烷，1mol环氧丙烷)的TEA∶TIPA为2∶1摩尔比的混合物来制备最优选磷酸酯，即磷酸酯B的胺盐溶液。总结在表1和2中的结果表明，即使在更有利的、较高胺/磷酸酯比例和较低盐浓度的条件下，当冷却到室温时，盐从粘稠溶液中再结晶出来，因而是较差的，并且不便于操作和转移。
表1.磷酸酯链烷醇胺盐溶液的组成
实施例 反应物 组分重量比(g) 摩尔比
胺 磷酸酯 胺 酯 溶剂 胺/酯
1 DEIPA A 12.10 13.76 8.00 1
2 DEIPA B 10.15 20.00 7.54 1
3 DEIPA C 17.24 20.00 7.51 1
4 DEIPA A 17.24 14.76 8.00 1.9
5 DEIPA B 43.97 46.03 0.00 1.8
6 DEIPA C 42.96 47.04 0.00 1.8
比较例
1 TEA B 15.75 19.25 15 1.8
2 TIPA B 10.96 10 2.33 1.8
3 TEA/TIPA B 5.70/3.65 10 4.84 1.8
表2.磷酸酯链烷醇胺盐溶液的性能
实施例 反应物 pH(aq.) 固体(wt.％) 外观
胺 酯 (10wt.％)
1 DEIPA A 5.8 70 清亮，可流动
2 DEIPA B 5.6 80 清亮，可流动
3 DEIPA C 6 80 清亮，可流动
4 DEIPA A 7.7 80 清亮，可流动
5 DEIPA B 7.6 100 清亮，可流动
6 DEIPA C 7.7 100 清亮，可流动
比较例
1 TEA B 7.5 70 再结晶
2 TIPA B - 90 再结晶
3 2TEA/1TIEA B - 80 再结晶
对代表性的磷酸烷基酯的链烷醇胺盐进行了Ross-Miles泡沫高度试验，证实本发明的磷酸烷基酯的链烷醇胺盐不减少泡沫的形成或影响稳定性。
溶液在去离子水中，在磷酸酯A的各种盐的固体含量为1wt％的条件下制得。泡沫高度在23℃下测定。选择钾/磷酸根摩尔比为0.9(对应于pH5.5)和1.4(对应于pH7.6)的钾盐作为目标参考，因为它们显示高度的泡沫形成和稳定性。钾盐给出的初始和最终泡沫高度是175mm。
比较例1中的磷酸酯A的三乙醇胺盐和本发明的磷酸酯A的二乙醇异丙醇胺盐(两者胺/磷酸酯摩尔比均为1.0，pH为5.8)都显示出初始和最终泡沫高度为175mm。即，磷酸酯A的二乙醇异丙醇胺盐与常规的磷酸酯盐相比，对泡沫形成或稳定性不产生负面影响。磷酸酯的二乙醇异丙醇胺盐优于常规的盐，因为它们能在高固体水平下使用，这在皮肤清洁应用中是优选的。
本领域技术人员应明白，在不离开本发明精神的情况下，对本发明可进行改进。因此，本发明范围不局限于所举例说明和描述的具体
实施方案。
Claims (4)
1.一种可泵抽的表面活性剂组合物，包含磷酸烷基酯的链烷醇胺盐表面活性剂，该组合物具有约60wt％或更高的固体含量，磷酸烷基酯链烷醇胺盐具有下面式I或式II的结构：
其中R1至R3独立地选自C8-22的线形或支化的烷基、链烯基、烷芳基和芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环；其中下标a和b可以相同或不同，独立地为0～8的整数，前提是a和b的总和小于或等于8；其中下标n和m可以相同或不同，独立地为2～4的整数；其中Z1和Z2独立地选自氢、碱金属、氨和下面式III的链烷醇胺，条件是Z1和Z2中的至少一个必须是下面式III的链烷醇胺；其中Z3是下面式III的链烷醇胺；其中式III如下所示：
其中R4至R6独立地选自氢和C1-8的线形和支化的烷基、链烯基、烷芳基和芳烷基烃部分，它们可以任选地含有碳环；其中三个胺取代基中的至少一个与其它两个不同，并且对于三个胺取代基中的至少一个，s和t或v和w或x和y的总和等于或大于1，并且对应的R是氢；其中下标p和q可以相同或不同，独立地为2～4的整数；其中下标s，t，v，w，x和y可以相同或不同，独立地为0～10的整数，条件是所有下标的总和小于或等于12。
2.如权利要求1所述的组合物，其中碱和磷酸酯的比例为0.7～1.7。
3.如权利要求1所述的组合物，该组合物在约5℃～40℃温度下是可流动的。
4.如权利要求1所述的组合物，其中链烷醇胺选自二乙醇异丙醇胺、二甘醇二异丙醇胺、(2-(2-羟基丙氧基)乙基)二乙醇胺、二甲基异丙醇胺、二丁基异丙醇胺、N-(2-羟基丙基)吗啉、甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺、双(2-羟基乙基)苯胺、双(2-羟基乙基)甲苯胺、双(2-羟基乙基)苄胺、二乙醇异丙基胺和N-羟基乙基咪唑啉。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29566801P | 2001-06-04 | 2001-06-04 | |
| US60/295,668 | 2001-06-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1522171A true CN1522171A (zh) | 2004-08-18 |
| CN1309814C CN1309814C (zh) | 2007-04-11 |
Family
ID=23138712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNB028133315A Expired - Fee Related CN1309814C (zh) | 2001-06-04 | 2002-06-03 | 磷酸烷基酯的链烷醇胺盐的组合物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6821944B2 (zh) |
| EP (1) | EP1395357B1 (zh) |
| JP (1) | JP2005500405A (zh) |
| CN (1) | CN1309814C (zh) |
| AT (1) | ATE341391T1 (zh) |
| AU (1) | AU2002310250B2 (zh) |
| BR (1) | BR0210177B1 (zh) |
| CA (1) | CA2449420C (zh) |
| DE (1) | DE60215158T2 (zh) |
| MX (1) | MXPA03011075A (zh) |
| WO (1) | WO2002098549A2 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1305880C (zh) * | 2005-02-23 | 2007-03-21 | 华南师范大学 | 含甲基丙烯酸酯结构的磷酸单酯、其制法及用途 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9139731B2 (en) * | 1999-11-12 | 2015-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions and methods for improving overall tooth health and appearance |
| MXPA05008302A (es) | 2003-02-21 | 2005-09-20 | Rhodia | Agente de higiene oral de antisensibilidad, anticaries, antimanchado, antiplaca, ultrasuave. |
| JP2008531829A (ja) * | 2005-03-04 | 2008-08-14 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 腐食防止剤を有する自動食器洗浄用組成物 |
| MX351181B (es) * | 2009-09-11 | 2017-10-02 | The Procter & Gamble Company Star | Metodos y composiciones para la modificacion hidrofoba de superficies de la cavidad bucal. |
| CN103406065B (zh) * | 2013-08-20 | 2015-04-15 | 齐齐哈尔大学 | 酰胺键联接咪唑盐基双子表面活性剂的制备方法 |
| CN104815590B (zh) * | 2015-05-07 | 2016-08-24 | 齐齐哈尔大学 | 一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂的合成方法 |
| US10961485B2 (en) * | 2015-11-11 | 2021-03-30 | Basf Se | Aqueous formulations with good storage capabilities |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU410980B2 (en) * | 1966-09-26 | 1971-02-23 | Witco Chemical Corp | Dispersant compositions and toxicant concentrates containing thesame |
| FR2297668A1 (fr) * | 1975-01-20 | 1976-08-13 | Ugine Kuhlmann | Emulsions stables d'eau dans le 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane |
| JPS5326806A (en) | 1976-08-24 | 1978-03-13 | Kao Corp | Low irritating detergent composition |
| US4753754B1 (en) | 1977-12-09 | 1997-05-13 | Albright & Wilson | Concentrated aqueous surfactant compositions |
| JPS5874798A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-05-06 | 花王株式会社 | シヤンプ−組成物 |
| GB9003199D0 (en) | 1990-02-13 | 1990-04-11 | Unilever Plc | Topical composition |
| US5554781A (en) | 1994-03-30 | 1996-09-10 | Reierson; Robert L. | Monoalkyl phosphonic acid ester production process |
| US5550274A (en) | 1994-03-30 | 1996-08-27 | Reierson; Robert L. | In-situ phosphation reagent process |
| ATE388122T1 (de) | 1994-03-30 | 2008-03-15 | Rhodia | Phosphorylierungsreagens, verfahren und verwendung |
| US5463101A (en) | 1994-12-01 | 1995-10-31 | Rhone-Poulenc Inc. | Process of making low dioxane alkoxylate phosphate esters |
| JP3299921B2 (ja) * | 1997-10-17 | 2002-07-08 | 協和化学工業株式会社 | 水酸化マグネシウムを含有する耐酸性熱可塑性樹脂組成物 |
| WO2000031220A1 (en) * | 1998-11-24 | 2000-06-02 | Rhodia, Inc. | High solids, pumpable aqueous compositions of high monoalkyl phosphate ester salt content |
| EP1204733A1 (en) | 1999-08-05 | 2002-05-15 | Rhodia Inc. | Aqueous surfactant compositions of monoalkyl phosphate ester salts and amphoteric surfactants |
| JP3908420B2 (ja) * | 1999-10-12 | 2007-04-25 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
-
2002
- 2002-06-03 WO PCT/US2002/017243 patent/WO2002098549A2/en active IP Right Grant
- 2002-06-03 JP JP2003501583A patent/JP2005500405A/ja not_active Ceased
- 2002-06-03 MX MXPA03011075A patent/MXPA03011075A/es active IP Right Grant
- 2002-06-03 AU AU2002310250A patent/AU2002310250B2/en not_active Ceased
- 2002-06-03 DE DE60215158T patent/DE60215158T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-03 US US10/161,057 patent/US6821944B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-03 CN CNB028133315A patent/CN1309814C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-03 BR BRPI0210177-7A patent/BR0210177B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-03 CA CA2449420A patent/CA2449420C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-03 EP EP02737312A patent/EP1395357B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-03 AT AT02737312T patent/ATE341391T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1305880C (zh) * | 2005-02-23 | 2007-03-21 | 华南师范大学 | 含甲基丙烯酸酯结构的磷酸单酯、其制法及用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1309814C (zh) | 2007-04-11 |
| WO2002098549A3 (en) | 2003-10-16 |
| EP1395357A2 (en) | 2004-03-10 |
| CA2449420A1 (en) | 2002-12-12 |
| CA2449420C (en) | 2011-11-15 |
| JP2005500405A (ja) | 2005-01-06 |
| BR0210177A (pt) | 2004-04-27 |
| DE60215158D1 (de) | 2006-11-16 |
| WO2002098549A2 (en) | 2002-12-12 |
| DE60215158T2 (de) | 2007-08-16 |
| AU2002310250B2 (en) | 2007-08-16 |
| US6821944B2 (en) | 2004-11-23 |
| MXPA03011075A (es) | 2004-05-05 |
| US20030027742A1 (en) | 2003-02-06 |
| ATE341391T1 (de) | 2006-10-15 |
| BR0210177B1 (pt) | 2011-08-09 |
| EP1395357B1 (en) | 2006-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1235962A (zh) | 聚合的脂肪酸的酰胺作为增稠剂的用途 | |
| CN1072642C (zh) | 丁二酸衍生物及其作为表面活性剂的应用 | |
| CN1154467C (zh) | 毛发调理剂和二合一调理洗发剂 | |
| US5710121A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| CN1564860A (zh) | 清洁组合物 | |
| CN104245912B (zh) | 钢板用碱洗涤剂组合物的制造方法 | |
| CN103228615A (zh) | 源自天然油复分解的季铵化脂肪胺、酰胺基胺以及它们的衍生物 | |
| JPH08103645A (ja) | 両性界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物 | |
| CN1264962C (zh) | 液体洗涤剂组合物 | |
| CN1309814C (zh) | 磷酸烷基酯的链烷醇胺盐的组合物 | |
| EP2173703B1 (en) | Fluoroalkyl surfactants | |
| JP2004091686A (ja) | 非イオン界面活性剤組成物 | |
| ZA200502597B (en) | Reaction products of 2-propylheptanol with 1-halogen-2,3-epoxypropanes and 1-hydroxy-2,3-epoxypropane | |
| US5952290A (en) | Anionic gemini surfactants and methods for their preparation | |
| US5811384A (en) | Nonionic gemini surfactants | |
| CN1867534A (zh) | C10链烷醇烷氧基化物混合物及其作为新型低泡润湿剂的用途 | |
| CN1317257C (zh) | 含氮的原酸酯基表面活性剂、其制备及用途 | |
| AU2002310250A1 (en) | Compositions of alkanolamine salts of alkyl phosphate esters | |
| JP2007161776A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0160445B2 (zh) | ||
| CN1894306A (zh) | 改性的烷氧基化多元醇化合物 | |
| CN1227592A (zh) | 清洁组合物 | |
| WO1993006814A1 (en) | Use of a triethanolamine product mixture | |
| US6121222A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| JP2908592B2 (ja) | 非水系高濃度界面活性剤の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20070411 Termination date: 20160603 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |