CN1235962A - 聚合的脂肪酸的酰胺作为增稠剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及聚合的脂肪酸的酰胺作为增稠剂的用途。此外,本发明也涉及含有这类酰胺作为增稠剂的含水组合物。
Description
本发明涉及聚合的脂肪酸的酰胺作为增稠剂的用途，并涉及含有此类酰胺的含水组合物。
增稠剂例如在药物和化妆品领域中广泛用来增加含水制剂的粘度。常用增稠剂的例子是脂肪酸聚乙二醇单酯、脂肪酸聚乙二醇二酯、脂肪酸链烷醇酰胺、乙氧基化脂肪醇、乙氧基化甘油脂肪酸酯、纤维素醚、藻酸钠、聚丙烯酸类和中性盐。
然而，视要增稠的制剂而异，使用已知增稠剂会产生许多缺点。例如，增稠剂的增稠效果和盐的稳定性可能不能令人满意，使用这类增稠剂可能是不理想的，而且要把增稠剂并入到待增稠的制剂中可能会有阻碍。
现已证明基于二聚脂肪酸的增稠剂在化妆品领域中特别有利。例如，EP-A-229400叙述了用脂肪酸改性的聚环氧烷烃和二聚脂肪酸的聚酯及其用来提高含表面活性剂的化妆品、药物和工业制剂的粘度的用途。除了具有理想的增稠效果外，这类聚酯，当与氯化钠结合使用时，具有降低的腐蚀作用，而当用在头发上时，则可获得额外的调理作用。
EP-A-507003叙述了在含水织物柔软组合物中用作织物柔软剂以及在含水浴液和洗发香波以及含水头发调理剂中用作清洗和护理组分的质子化或季铵化的二聚脂肪酸的酯胺和酰胺基胺。
US-A-4,636,326叙述了除了含有水溶性、热塑性有机聚合物外还含有由二聚脂肪酸和聚乙二醇形成的水溶性聚酯的增稠剂组合物。该组合物可用来增稠用于金属加工的水力流体和液体浓缩物。
WO 95/12650叙述了用作含水个人护理用品增稠剂的二聚脂肪酸、脂肪酸和乙氧基化多醇的聚酯。
US-A-4,795,58l叙述了含有由脂肪酸或二聚脂肪酸与高分子量聚亚烷基二醇二胺形成的酰胺的含水组合物。该组合物可用来增稠水压流体和含水化妆品及清洗剂配方。
DE-A-19505196叙述了含有至少40％重量的甜菜碱表面活性剂和二羧酸单酰胺和/或二羧二酰胺的低粘度含水浓缩物。合适的二羧酸单酰胺或二酰胺是二聚脂肪酸与脂族胺类，例如尤其二乙醇胺和二甲基氨基丙胺的反应产物。该二羧酸单酰胺或二酰胺用来降低浓缩物的粘度。
令人惊奇地，我们现已发现，聚合的脂肪酸的酰胺可用作含表面活性剂的组合物，尤其含有烷基或链烯基聚苷的组合物的增稠剂。
因此本发明涉及通式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺作为增稠剂的用途：
式中各变量彼此独立，具有下列含义：
A：含12-110个碳原子的二聚脂肪酸残基，该残基保持除去羧基后的状态；
R1:C1-C12烷基或C3-C8环烷基，可以任选地含有1-6个独立地选自下列的取代基：羟基，C1-C4烷氧基，它可任选地被1或2个羟基或C1-C4烷氧基取代；氨基，C1-C4单烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基，氨基中的烷基可以彼此独立地被1或2个羟基取代；
R2:H或C1-C4烷基，可以被1或2个羟基取代；
R3:C2-C12亚烷基，可以含有1-6个独立地选自下列的取代基：羟基，C1-C4烷氧基，它可以被1或2个羟基取代；氨基，C1-C4单烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基，氨基中的烷基可以被1或2个羟基取代；
u:0～20。
烷基(也包括诸如烷基氨基、烷氧基等基团中的烷基)可以是直链或支链的。其例子是甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、正己基、2-乙基己基和正十二烷基。
优选的环烷基是环戊基和环己基。
R1优选地是C1-C6烷基，可以被1-6个羟基或氨基取代。
R3优选地是C2-C6亚烷基，即(CH2)2-6，可以任选地含有1个或2个羟基或烷基取代基。
u优选地是0～10，特别是0～5，特别优选0。
对本发明来说，聚合的脂肪酸是含有12～110个碳原子，优选24～44个碳原子，特别优选32～40个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸，可以由一种或多种不饱和脂肪酸聚合制备。
可聚合的脂肪酸是含有6～22个碳原子，优选12～22个碳原子，特别优选16～20个碳原子碳链的单或多不饱和化合物，以及这类脂肪酸的混合物，例如油酸/亚油酸混合物。
脂肪酸聚合后可以生成二聚、三聚、四聚和五聚结构。优选的是二聚和三聚脂肪酸，特别是二聚脂肪酸。
二聚衍生物主要包括线型或环状化合物，可以是不饱和的或氢化的，但较好是氢化的。
不饱和二聚脂肪酸结构的例子是：
适用的聚合的脂肪酸较好是可从商业渠道得到的产品。其商品名为Pripol(Unichema公司)或Empol(Henkel)。运类二聚油酸/亚油酸混合物主要含有线型和环状化合物。此外，这类产品还可以含有单体的和三聚的以及高度缩合的脂肪酸。
可从商业渠道得到的典型的二聚脂肪酸大致具有下列组成：
单体酸： 0～15％(重量)，
二聚酸： 50～99％(重量)，
三聚或更高聚合的酸： 1～35％(重量)，依单体的来说，聚合工艺及后处理工艺而异，其含量可在上述范围内浮动。
该聚合的脂肪酸酰胺是通过与通式为R1R2NH的胺以及任选地与通式为HR2N-R3-NHR2的胺缩合制备的，式中R1～R3的定义同上。
适用的胺优选地是亲水性伯胺(R2=H)。特别优选的是含有1、2、3、4、5或6个羟基的羟基胺，例如单乙醇胺，1-氨基-2-丙醇，2-氨基-1-丙醇，3-氨基-1-丙醇，氨基丁醇，例如2-氨基-1-丁醇，4-氨基-1-丁醇，2-氨基-2-甲基-1-丙醇，氨基戊醇，氨基己醇和氨基环己醇。适用的含有2个或多个羟基的羟基胺是，例如1-氨基-2,3-二羟基丙烷，2-氨基-1,3-二羟基丙烷以及氨基糖类，例如氨基山梨糖醇(葡糖胺)、N-甲基葡糖胺、葡糖胺和半乳糖胺。
其它适用的胺类是烷氧基胺、羟基烷氧基胺(R1=C1-C12烷基，它是被C1-C4烷氧基或羟基-C1-C4烷基取代的)，例如1-氨基-2-甲氧基乙烷、1-氨基-2-乙氧基乙烷、2-氨基-1-甲氧基丙烷、3-氯基-1-乙氧基丙烷、2-(2-氨基乙氧基)乙醇和3-(2-甲氧基乙氧基)-1-丙胺。
脂族伯胺也是合适的，例如甲胺、乙胺、1-丙胺、2-丙胺、1-丁胺、2-丁胺、环戊胺和环己胺。
亲水性仲胺也是合适的，例如二乙醇胺、N-甲基乙醇胺、N-乙基乙醇胺、3-(2-羟基乙胺)-1-丙醇、二异丙醇胺和二(2-甲氧基乙基)胺。
也可以使用伯二胺和仲二胺(R1=C1-C12烷基，它是被氨基、C1-C4单烷基氨基或二(C1-C4)烷基氨基取代的；R2=H,C1-C4烷基)，例如1,2-二氨基乙烷、1,2-二氨基丙烷、1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷及其一甲基和二甲基衍生物。
本发明也涉及通式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺，式中R1是氨基糖类(从氨基中除去氢原子后)的残基，R2、R3、A和n的定义如前所述。R1较好是从戊糖或己糖衍生来的氨基糖类的残基，特别是氨基山梨糖醇、葡糖胺或半乳糖胺的基团。R2较好是H或CH3。
该聚合的脂肪酸酰胺是通过本身已知的方法制备的，例如通过上面提到的胺类与聚合的脂肪酸或与聚合的脂肪酸的酯，特别是二甲酯反应(酰胺化)而制备的。酰胺化反应可在通常的条件下进行，不用催化剂或使用酸性或碱性催化剂。适用的酸性催化剂是，例如各种酸如路易斯酸，例如硫酸、对甲苯磺酸、磷酸次磷酸、磷酸、甲磺酸、硼酸、氯化铝、三氟化硼、原钛酸四乙酯、二氧化锡、丁基二月桂酸锡或其混合物。适用的碱性催化剂是，例如醇盐，如甲醇钠或乙醇钠，碱金属氢氧化例如氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂，碱土金属氧化物，例如氧化镁或氧化钙，碱金属或碱土金属的碳酸盐，碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙、磷酸盐，例如磷酸钾以及配合的金属氢化物，例如硼氢化钠。
催化剂的用量一般为起始物总重量的0.05～10％(重量)，较好0.1～5％(重量)。
反应可在适当的溶剂中进行，或者，较好地在没有溶剂的条件下进行。如果使用溶剂，则适用的溶剂的例子是烃类，例如甲苯或二甲苯、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡喀烷酮、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等。一般来说，在反应过程中或反应完成之时将溶剂蒸出。
当使用聚合的脂肪酸时，酰胺化反应通常在5毫巴至常压的压力范围内和60～220℃，优选120～180℃的温度范围内进行。当使用聚合的脂肪酸的酯时，酰胺化反应通常在30～220℃，优选60～120℃的温度和5毫巴至常压的压力范围进行。反应时间一般为2至20小时。转化率可通过所除去的反应水或反应醇的量来检测，或通过测定产物的酸值和胺值来检测。未反应的胺通常在反应完成时以常用的方式，例如在减压下和/或氮气流下除去。
起始物质通常以等摩尔量或至多约5～10％(摩尔)过量使用。但是，也可以使用较大量的胺，尤其当使用容易获得的胺类时。
当使用二胺时，可导致缩聚反应(u=1～20)。
或者，聚合的脂肪酸的酰胺也可以按本身已知的方法使脂肪酸的酰氯与胺组分反应制得。
本发明也涉及含有至少一种按前面定义的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺和至少一种表面活性剂的含水组合物。
按照一个具体实施方案，这类组合物不含甜菜碱表面活性剂，尤其下式的甜菜碱表面活性剂：
式中R1是含8～22个碳原子的脂族烷基，R2和R3彼此无关，独立地是含1～4个碳原子的烷基和/或羟烷基，n和m彼此无关，独立地是1～5范围内的数，p是0或1。
本发明还涉及含有下列组分的含水组合物：
a)至少一种烷基或链烯基聚苷，特别是C8-C18烷基或C8-C16链烯基聚苷，
b)至少一种按前面定义的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺，
c)任选地，至少一种不同于a)的其它表面活性剂，和
d)任选地一种中性盐。
聚苷较好是聚葡糖苷，它是由葡萄糖与脂肪醇进行缩醛化反应而得到的同系物的一种混合物。每个分子中葡萄糖单元的平均数为1～3。
通常存在于该组合物中的式Ⅰ的酰胺的量为产物总重量的至少0.1％(重量)，优选0.5～20％(重量)。
按照本发明，存在于产物中的表面活性剂可以是阴离子型、非离子型、阳离子型或两性离子型表面活性剂。已经发现，式Ⅰ的酰胺与阴离子表面活性剂也是相容的。
表面活性剂的例子是烷基聚苷、脂肪醇硫酸盐、脂肪醇磺酸盐、脂肪醇醚硫酸盐、脂肪醇醚磺酸盐、烷基磺酸盐、脂肪醇乙氧基化物、脂肪醇磷酸盐、烷基甜菜碱、脱水山梨糖醇酯、POE-脱水山梨糖醇酯、蔗糖脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸部分甘油酯、脂肪酸羧酸盐、脂肪醇磺基琥珀酸盐、脂肪酸肌氨酸酯、脂肪酸羟乙磺酸酯、脂肪酸月桂酸酯、柠檬酸酯、硅氧烷共聚物、脂肪酸聚乙二醇酯、脂肪酸酰胺、脂肪酸链烷醇酰胺、季铵化合物、烷基酚乙氧基化物和脂肪胺乙氧基化物。
按照本发明的组合物较好包含阴离子表面活性剂和/或非离子表面活性剂，阴离子表面活性剂特别优选地是脂肪醇硫酸酯、脂肪醇磺酸酯、脂肪醇醚磺酸盐、烷基磺酸盐，特别是脂肪醇醚硫酸盐，而非离子表面活性剂是烷基或链烯基聚苷。
一个进一步优选的具体实施方案是一种可倾倒形式的含水组合物，该组合物包含至少一种式Ⅰ的酰胺和至少一种C8-C16烷基或C8-C16链烯基聚苷。该组合物通常包含占这两种组分总量10～95％，优选60～90％(重量)的酰胺。组合物中各组分总量通常为30～95％(重量)。
为获得额外的增稠作用，按照本发明的组合物可以包含中性盐，特别是硫酸钠，优选氯化钠。中性盐的含量通常为0.1～10％(重量)，特别是0.5～10％(重量)。
此外，按照本发明的组合物可以包含精通本技术的人们所知道的传统助剂和添加剂，例如共溶剂，如乙二醇、丙二醇、甘油，羊毛脂衍生物，胆甾醇衍生物，肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯，电解质，染料，防腐剂和酸(例如乳酸或柠檬酸)等。
在所有情况下，按照各组分(除水外)总重量计，本发明的产物通常包含：
--0.5～50％(重量)，优选1～25％(重量)的至少一种式Ⅰ的酰胺，
--50～99.5％(重量)，优选65～90％(重量)的至少一种表面活性剂，和
--0～50％(重量)，优选0.5～30％(重量)的至少一种中性盐。
各量总和为100％(重量)。
按照一个优选具体实施方案，按照本发明的组合物包含(以各组分总重量为基准计)：
a)10～90％(重量)，优选15～85％(重量)的至少一种C8-C16烷基或C8-C16链烯基聚苷；
b)0.5～50％(重量)，优选1～25％(重量)的至少一种式Ⅰ的酰胺；
c)10～90％(重量)，优选15～85％(重量)的至少一种阴离子表面活性剂，特别是烷基醚硫酸盐，和
d)0～50％(重量)，优选0.5～30％(重量)的至少一种中性盐，
各组分量的总和为100％(重量)。
按照本发明的组合物可用通常的方法制备，聚合的脂肪酸的酰胺可以照原样使用或作为水溶液使用。增稠剂通常搅拌混合到该含水组合物中。
按照本发明的组合物是，尤其，化妆品(洗发剂)、药物或膳食组合物。但是，聚合的脂肪酸的酰胺也可以用在工业产品中，例如液压流体、清洗剂、庄稼处理产品、印刷油墨涂料和动物营养制剂。
下列实例说明本发明而不限制本发明。
实例中的缩写具有下列含义：
AV：酸值，
OHV：羟值。
实例
实例1
在80℃将30.8g 1-氨基-2-丙醇和0.1g碳酸钾加入到115.0gPripol 1025(Unichema公司的聚合的脂肪酸；AV=194mg KOH/g)中，然后155～160℃在N2气保护下将该混合物搅拌12小时。蒸出所生成的反应水后得到132g相应的酰胺。
AV=1.5mg KOH/g
OHV=149mg KOH/g。
实例2
在80℃将18.3g一乙醇胺和0.1g碳酸钾加入到85.2g Pripol1009(Unichema公司的聚合的脂肪酸；AV=193mg KOH/g)中，然后150～155℃在N2气保护下将该混合物搅拌6小时。蒸出所生成的反应水后得到96g相应的酰胺。
AV=6.6mg KOH/g
OHV=160mg KOH/g。
实例3
在150℃将85.8g Pripol 1098(Unichema公司的聚合的脂肪酸；AV=198mg KOH/g)和0.14g碳酸钾加入到54.7g氨基山梨糖醇中，然后在150℃在N2气保护下将该混合物搅拌6小时。蒸出所生成的反应水后得到124g相应的酰胺。
AV=8.2mg KOH/g
OHV=583mg KOH/g。
实例4
在150℃将87.2g Pripol 1009(Unichema公司的聚合的脂肪酸；AV=193mg KOH/g)和2.84g 50％浓度的次磷酸加入到54.7g氨基山梨糖醇中，然后在150℃在N2气保护下将该混合物搅拌10小时。蒸出所生成的反应水后得到120g相应的酰胺。
AV=14.0mg KOH/g
OHV=506mg KOH/g。
实例5
在150℃将58.1g Pripol 1009(Unichema公司的聚合的脂肪酸；AV=193mg KOH/g)和0.10g碳酸钾加入到39.0g N-甲基葡糖胺中，然后在150℃在N2气保护下将该混合物搅拌7小时。蒸出所生成的反应水后得到79g相应的酰胺。
AV=5.8mg KOH/g
OHV=448mg KOH/g。
实例6
制备了下面的组合物：
Plantaren 2000(C8-C16烷基聚苷；50％浓度) 160g
Texapon NSO(月桂醚硫酸钠；28％浓度) 220g
软化水 610g
加入柠檬酸将组合物的pH调节到6.0。然后加入占组合物总重量3％的氯化钠。所形成的组合物的粘度为12.5mPas。然后将2％、2.5％和3％(重量)的如实例1或实例2中所制得的酰胺在搅拌下加入到该组合的等分部分中，并测定粘度。粘度用HAAKE VT 500型设备测定，测量仪PK5-1°；温度20℃；剪切速率30秒-1。测得的粘度(以mPas表示)列于下表中。
| 酰胺 | 0％ | 2.5％ | 3％ |
| 实例1实例2实例3实例4实例5 | 12.512.512.512.512.5 | 15002150--- | 1800-440037502750 |
Claims (13)
1．通式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺作为增稠剂的用途：
式中各变量彼此独立，具有下列含义：
A：含12-110个碳原子的二聚脂肪酸残基；
R1:C1-C12烷基或C3-C8环烷基，可以任选地含有1-6个独立地选自下列的取代基：羟基，C1-C4烷氧基，它可任选地被1或2个羟基或C1-C4烷氧基取代；氨基，C1-C4单烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基，氨基中的烷基可以彼此独立地被1或2个羟基取代；
R2:H或C1-C4烷基，可以被1或2个羟基取代；
R3:C2-C12亚烷基，可以含有1-6个独立地选自下列的取代基：羟基，C1-C4烷氧基，它可以被1或2个羟基取代；氨基，C1-C4单烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基，氨基中的烷基可以被1或2个羟基取代；
u:0～20。
2．如权利要求1所要求的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺的用途，其中A是含22～42个碳原子，优选含30～38个碳原子的二聚脂肪酸的残基。
3．如权利要求1或2所要求的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺的用途，其中R1是被1～6个羟基和/或氨基取代的C1-C6烷基。
4．如前述权利要求中的一项所述的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺，在化妆品组合物中作为增稠剂的用途。
5．一种含水组合物，其中包含至少一种如权利要求1～3中的一项所定义的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺，和至少一种表面活性剂，但下式定义的甜菜碱表面活性剂除外。式中R1是含8～22个碳原子的脂族烷基，R2和R3彼此无关，独立地是含1～4个碳原子的烷基和/或羟烷基，n和m彼此无关，独立地是1～5范围内的数，p是0或1。
6．一种包含下列组分的含水组合物：
a)至少一种烷基或链烯基聚苷，
b)至少一种如权利要求1～3中之一定义的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺。
c)任选地至少一种其它表面活性剂，和
d)任选地至少一种中性盐。
7．如权利要求5或6所要求的组合物，其中含有0.5～20％重量的式Ⅰ的酰胺。
8．如权利要求6所要求的组合物，其中包含占组合物总重量的：
a)10～90％(重量)的烷基或链烯基聚苷，
b)0.5～50％(重量)的式Ⅰ的酰胺，
c)10～90％(重量)的阴离子表面活性剂，和
d)0～50％(重量)的中性盐。
9．呈化妆品形式的如权利要求5～8中之一所要求的组合物。
10．如权利要求6所要求的组合物，其中包含：以以下2组分总重量为基准计，
a)10～95％(重量)的式Ⅰ的酰胺和
b)5～90％(重量)的烷基或链烯基聚苷
11．一种增加含有表面活性剂的组合物的粘度的方法，该方法包括往该组合物中添加一增稠量的至少一种如权利要求1～3中之一定义的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺。
12．式Ⅰ所示的聚合的脂肪酸的酰胺：
式中各变量彼此独立，具有下述含义：
A：含12～110个碳原子的二聚脂肪酸残基；
R1：氨基糖类残基；
R2:H或被1或2个羟基取代的C1-C4烷基；
R3:C2-C12亚烷基，可以含有1-6个独立地选自下列的取代基：羟基，C1-C4烷氧基，它可以被1或2个羟基取代；氨基，C1-C4单烷基氨基和二(C1-C4)烷基氨基，氨基中的烷基可以被1或2个羟基取代。
13．如权利要求11所要求的式Ⅰ的聚合的脂肪酸的酰胺，式中R1是氨基山梨糖醇、葡糖胺或半乳糖胺的基团。
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