CN1515547A - 萘酚衍生物 - Google Patents

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CN1515547A CNA021432384A CN02143238A CN1515547A CN 1515547 A CN1515547 A CN 1515547A CN A021432384 A CNA021432384 A CN A021432384A CN 02143238 A CN02143238 A CN 02143238A CN 1515547 A CN1515547 A CN 1515547A
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Abstract

本发明提供式[IV]所示的萘酚衍生物。式中各符号含义如说明书所述。所述新萘酚衍生物经偶合可制得本发明式(I)表示的偶氮化合物。

Description

萘酚衍生物
本分案申请的原案申请号为99802977.7，申请日为1999年10月14日，其发明名称为“偶氮化合物及其制造方法”。
技术领域
本发明涉及一种新型的偶氮化合物，其制备方法和用途。另外，本发明还涉及作为合成上述新的偶氮化合物的原料的新的萘酚衍生物及其制备方法。
背景技术
近年，为了赋予和改良涂料、油墨、感光材料等的高附加值及更好的性能，特别是耐光性、耐溶剂性、耐水性、耐药品性等，正在积极地开发新的颜料和染料。作为具体的实例，本发明人已经公开了用2-羟基萘-3，6-二羧酸、其酯、酰胺或酰脲衍生物作为偶合剂的偶氮化合物(WO98/16587)。
发明的概述
本发明提供具有耐水性、耐药品性、耐溶剂性、耐热性，特别是耐光性优良，有良好的分散性、着色性，而且从橙色到紫色的广泛范围内有鲜艳光泽色相，兼有极好透明性的偶氮化合物。
本发明的特征是，将2-羟基萘-3，6-二羧酸作为原料，用烷基酰胺衍生物修饰3-和/或6-位的羧基，得到耐光性特别优良的新的偶氮类的着色剂。
即本发明提供通式[I]的新的偶氮化合物：
Figure A0214323800041
式中Y是-(CONH)n-X，或者是可经酯化的羧基；
Y′是-(CONH)n-X′，或者是可经酯化的羧基；
(X和X’是可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和脂肪族烃基，可带有取代基的芳基或可带有取代基的有共轭双键的杂环基；
n表示1或2的整数；但是当Y或Y’的任何一个是羧基时，该羧基可以形成可接受的盐)；
R2是氢原子，可带有支链的碳原子数1-6的烷基，碳原子数1-6的酰基或苯基烷基；
Q是可带有支链的碳原子数1-6的烷基，可带有支链的碳原子数1-6的烷氧基，卤素原子，磺基，硝基，亚硝基或氨基；
m是0-3的整数(m是1时，Q可以和两个稠合环的任何一个连接，当m是2或3时，Q可以和任何一个稠合环或两个稠合环连接，或者和两个稠合环一起形成环)，以及
Z是可带有取代基的1价芳基；
但是，Y和Y’中的至少一个代表其中的X或X’是可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和的脂肪族烃基的基团。本发明还涉及上述新偶氮化合物的制备方法和含有该偶氮化合物的着色材料。在本说明书中的着色材料，是指颜料、油墨、涂料、染料、高分子材料混料使用的着色剂、电荷发生材料等。
另外，本发明涉及以下通式[IV]的新的萘酚衍生物及其制备方法：
Figure A0214323800051
式中Y是-(CONH)n-X，或者是可经酯化的羧基；
Y’是-(CONH)n-X’，或者是可经酯化的羧基；
(X和X’是可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和脂肪族烃基，可带有取代基的芳基或可带有取代基的有共轭双键的杂环基；
n表示1或2的整数；
但是当Y或Y’的任何一个是羧基时，该羧基可以形成可接受的盐)；
R2是氢原子，可带有支链的碳原子数1-6的烷基，碳原子数1-6的酰基或苯基烷基；
Q是可带有支链的碳原子数1-6的烷基，可带有支链的碳原子数1-6的烷氧基，卤素原子、磺基、硝基、亚硝基或氨基；
m是0-3的整数(m是1时，Q可以和两个稠合环的任何一个连接，当m是2或3时，Qs可以和任何一个稠合环或两个稠合环连接，或者和两个稠合环一起形成环)，
但是，Y和Y’中的至少一个表示其中的X或X’是可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和的脂肪族烃基的基团。本发明还涉及上述新的萘酚衍生物的制备方法。
如上所述，本发明的偶合剂(通式[IV]表示的化合物)可以2-羟基萘-3，6-二羧酸酰胺，酰脲或羧酸衍生物为原料合成。作为原料的2-羟基萘-3，6-二羧酸，可在苯酚钾等钾盐的存在下，于高温高压下，使二氧化碳和2-羟基萘钾进行科尔比-施米特(Kolbe Schmitt)反应来制备。
本发明中的酰胺或酰脲按照常规方法制备，即在二甲苯或环丁砜等溶剂中，使用氯化亚硫酰得到起始化合物的酰氯，然后再和胺类或尿素类反应制备。或者在三氯化磷或二环己基碳化二亚胺等存在下，使用胺类和尿素与起始化合物直接反应来制备。
作为胺类或尿素类，即Y或Y’中的形成X或X’基团的原料化合物，可以举出可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和的脂肪族胺类，可带有取代基的芳香族胺类化合物，例如苯胺(X或X’是苯基)、氨萘(X或X’是萘基)、氨基蒽(X或X’是蒽基)、氨基芘(X或X’是芘基)、氨基芴(X或X’是芴基)、氨基蒽醌(X或X’是蒽醌基)等；可带有取代基的有其轭双键的杂环化合物，例如氨基苯并咪唑酮(X或X’是苯并咪唑酮基)、氨基咔唑(X或X’是咔唑基)、氨基吡啶(X或X’是吡啶基)、氨基噻唑(X或X’是噻唑基)、氨基苯并噻唑(X或X’是苯并噻唑基)、或氨基咪唑(X或X’是咪唑基)，以及氨基吲哚(X或X’是吲哚基)、氨基噻酚(X或X’是噻酚基)、氨基酚噻嗪(X或X’是酚噻嗪基)、氨基吖啶(X或X’是吖啶基)、和氨基喹啉(X或X’是喹啉基)等。作为这些化合物的取代基可以举出卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、氰基、苯基、吗啉代基、苯氧基、磺基、羧基、酰胺基(例如苯基氨基羰基)等。上述苯氧基和酰胺基还可以有另外的取代基，如卤素、低级烷基、低级烷氧基、烷基氨基磺酰基、腈基等。
在本发明中，通式[I]和通式[IV]中Y或Y’中的至少一个代表其中X或X’表示可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和的脂肪族烃基的基团。
将上述氨基化合物和氰酸钾反应，可以得到尿素类化合物。即例如从苯胺可以得到苯基脲。
Y和Y’也可以是被酯化的羧基，例如可以用通式-COR或-COR’表示。当R或R’的任何一个是羟基时，可以形成可接受的盐。可接受的盐是指盐本身不应该防碍重氮化反应，不应该对造色和耐光性有不利影响的物质。具体地说可以举出碱金属盐、碱土金属盐等，特别优选碱金属盐。作为碱金属，可以举出钠，钾，锂等。当Y和Y’是也可以被酯化的羧基时，R和R’为碳原子1-6，优选1-4的可带有支链的烷氧基、苯氧基、苄氧基或苯(甲)酰甲氧基等，这些基团还可以有取代基。
R2是氢原子，碳原子数1-6，优选1-4的可带有支链的烷基，特别是甲基、乙基；碳原子数1-6，优选1-4的酰基，特别是乙酰基或苯基烷基，苯基烷基可以有取代基，如卤素原子、低级烷基等。
如上述本发明的特征之一是，X和X’中至少一个表示可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和的脂肪族烃基。脂肪族烃基的碳原子数优选1-30，更优选1-20，脂肪族烃基可以是直链的或支链的，也可以形成环，优选直链的烃基。而且也可以有不饱和键和取代基。作为取代基可以举出脂环形式的脂肪族基，例如环戊基、环己基等；芳香族基，例如苯基、萘基等；杂环基，例如呋喃基、甲硅烷基、哌啶基、吡啶基、吗啉代基、噻吩基、吲哚基、咔唑基等；卤原子如氟、氯、溴、碘等，烷氧基、环烷氨基、烷基氨基、硝基，羟基，羧基等。取代基如脂环式脂肪基或芳香基等的烃基时，其碳原子数为上述烷基的碳原子数，有支链的烷基的碳原子数包括支链的碳原子数。可带有取代基的烷基的实例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、乙基己基、戊基、己基、辛基、二甲基己基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、三十烷基、十八烯基、苄基、苯基乙基、苯基丁基、环己基氨基丙基、吗啉代丙基、吡啶甲基、糠基、三甲氧基甲硅烷基丙基氨基乙基，和三乙氧基甲硅烷基丙基等。它们还可以有另外的取代基，例如卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基等。
本发明特别优选的偶氮化合物是X(式IV的3位)为芳香族基，特别是萘基的化合物，X’(式IV的6位)是可带有取代基和/或支链的饱和或不饱和的脂肪族烃基的化合物。
作为和本发明式IV表示的萘酚衍生物反应得到Z基团的芳香族胺类，可以举出苯胺、萘胺、单氨基蒽、单氨基茚和单氨基芴酮等单氨基稠合多环烃，及单氨基吲哚、单氨基苯并噻酚、单氨基喹啉和单氨基咔唑等。上述芳香族胺可以有取代基，取代基的实例包括卤素原子、低级烷基特别是甲基、卤代低级烷基、氰基、硝基、低级烷氧基、酰胺基、磺基、烷基氨基磺酰基、氨基羰基、苯基氨基羰基、苯氧基、烷氧羰基、羟基、苯甲酰氨基、甲苯氨基、三嗪基氨基、嘧啶基氨基、硫酸根合低级烷基磺酰基、硫酸根合低级烷基羰基、硫酸根合低级烷基磺酰基氨基和硫酸根合低级烷基羰基氨基等。这些取代基中，芳香基或杂环基还可以有取代基。作为取代基可以举出可带有卤素、低级烷基、或磺基及硫酸根合低级烷基磺酰基等取代基的萘基氨基、苯基氨基等。
Z基团形成的芳香胺类，优选苯胺或萘胺。
本发明的偶氮化合物是将芳香族化合物用亚硝酸钠等进行重氮化得到的重氮鎓化合物，用上述式IV所示的萘酚衍生物进行偶合得到的。对于偶合方法没有特别的限制，可以在已知合成偶氮化合物的常规条件下进行，通常反应在约0-100℃进行约1-24小时。
本发明方法得到的偶氮颜料可以按照需要进行固色。作为固色剂可以使用Ca盐，Ba盐，Sr盐，Mn盐等，固色按照常规方法进行。
本发明的偶氮化合物也可以用混合的偶合剂合成，混合的偶合剂包括一种本发明的特定的偶合剂，以及含有一种以上的本发明以外的偶合剂的混合偶合剂。
本发明的偶氮化合物可以用于颜料、油墨、涂料、染料、高分子材料混料用的着色剂。
作为颜料，本发明的偶氮化合物在甲苯、二甲苯、乙醇、n-丁醇、异丁醇、苄醇、丁基溶纤剂、醋酸乙酯、矿物萜、石脑油等溶剂中，用球磨机等研磨得到具有良好分散性的材料。在研磨时，也可以采用其他途径加入分散剂。作为分散剂，例如可以举出脂肪族多元羧酸、高分子聚酯的铵盐、聚醚/酯类的表面活性剂、高分子量的多元羧酸的长链铵盐、高分子量的聚酯酸的酰胺铵盐、长链聚氨基酰胺和高分子酸的聚酯的盐、长链聚氨基酰胺和磷酸的盐、聚酰胺类和磷酸酯类表面活性剂等。
作为油墨，将本发明的偶氮化合物用球磨机或三辊研磨机等，分散于清漆等中，在漆料中混练，再加入助剂而制得。例如对于印刷油墨，根据印刷的版式、用途、干燥方式、被印刷的物体来改变调漆料的体系，可以得到胶版(透印)油墨、照相凹版油墨、水基油墨、防紫外线油墨等各种油墨。作为调漆料可以举出松香改性的酚醛树脂、松香酯树脂、石油树脂、醇酸树脂、玫瑰酸钙(calcium rhodinate)、聚酰胺树脂、硝化棉、丙烯酸树脂、聚氨酯树脂、聚氯乙烯、橡胶类树脂、苯乙烯马来酸树脂、多元醇树脂、环氧树脂、氨酯-丙烯酸酯树脂等。将上述成分和溶剂或稀释剂一起混合研磨成各种油墨。作为溶剂或稀释剂，可以举出植物油、石油烃类溶剂、芳香烃、醇类、酮类、芳香烃酯、水、光聚合的丙烯酸酯单体等。作为助剂，可以举出干燥控制剂、粘度控制剂、分散剂、调色剂、反应试剂，其它还有消泡剂等。
作为涂料，将本发明的偶氮化合物在二甲苯等挥发性溶剂中，和密胺树脂，醇酸树脂，环氧树脂等热固性树脂一起研磨混练，可以得到有良好分散性的涂料。在钢板等上涂覆以后，于适当温度条件下烧结，可以得到具有良好光泽的涂膜。另外，在研磨时也可以加入下述的添加剂。作为添加剂，可以举出聚合的植物油类、聚醚/酯类表面活性剂、磷酸酯类表面活性剂、硫酸酯类阴离子表面活性剂、氢化蓖麻油类、酰胺类、脂肪酸酰胺蜡类、脂肪族多元羧酸、高分子量的多元羧酸的长链铵盐、长链聚氨基酰胺的盐和高分子酸聚酯的盐、长链聚氨基酰胺和磷酸的盐、高分子聚酯的铵盐、氧化聚乙烯类等。
本发明的偶氮化合物的分散性，着色性优良，并且具有金属涂料必须的透明性，因而极适于用作为汽车和建筑用的涂料。
作为染料，由于本发明的偶氮化合物结构中有硫酸根合乙基砜基团等官能团，在碱性溶液中形成乙烯基砜基团，能够和被染色的纤维的羟基进行加成反应染色，故可以得到染色性良好的纤维反应性染料。作为被染色的纤维材料，例如可以举出纤维素纤维材料(例如棉，麻，粘胶人造丝，本伯格铜铵人造-丝等)等。
作为高分子材料混料用的着色剂，将本发明的偶氮化合物用挤出混练机等和粉碎的高分子材料混合后，熔融胶凝即可着色。着色的高分子材料可以按各种适宜配方成型加工。作为高分子材料，可以举出软质和硬质聚氯乙烯树脂、聚偏二氯乙烯树脂、低密度和高密度聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚丙烯、聚丁烯、成型用及发泡用聚苯乙烯、丙烯情-苯乙烯共聚物、丙烯情-丁二烯-苯乙烯共聚物、石油树脂，甲基丙烯酸树脂、聚乙烯醇、聚酰胺树脂、氟树脂、聚碳酸酯、聚缩醛、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、改性聚苯基醚等热塑性树脂，酚醛树脂、脲醛树脂、密胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅树脂、聚氨酯泡沫等热固性树脂等。另外，还可以举出合成橡胶，天然橡胶等。
含有本发明的偶氮化合物的颜料，可以作为喷射油墨用的油墨着色剂，特别是用作全色品红油墨的着色剂。为了制备喷射油墨用的油墨，可将本发明的颜料分散在液体溶剂中，作为这种液体溶剂，最适于使用水和水溶性有机溶剂的混合溶剂。作为水溶性有机溶剂，例如可以举出醇类(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇、苄醇等)，多元醇类(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫代二甘醇)，多元醇醚类(例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁基醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、三乙二醇单丁基醚、乙二醇单苯基醚、丙二醇单苯基醚等)，酰胺类(例如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等)，亚砜类(例如二甲亚砜类)，砜类(例如环丁砜等)，乙腈、丙酮等。
上述有机溶剂对水的比例，为了维持作为水溶性溶剂的特性，优选30重量％以下，特别优选5-20重量％。
含有本发明偶氮化合物的颜料也可以和其它颜料或油溶性染料及分散染料等水不溶性染料一起并用。与颜料与水不溶性染料一起并用时，和任何单独使用时相比，可以提高记录画像的画像浓度。
对于油墨中的颜料比例没有特别的限制，使用总量的1-15重量％，特别是3-10重量％的程度。颜料比例不足1重量％时，有油墨的着色力不足，使记录画像的画像浓度不足之虞；相反，比例超过15重量％时，油墨中的颜料不容易均匀分散。
另外，和油溶性染料一起并用时，对于100重量份的颜料，优选使用5-50重量份的油溶性染料。
由上述各成分组成的本发明的油墨，可以使用和以往同样的方法制备，即将颜料加入到含有分散剂的水溶液中，用球磨机等分散方法进行分散处理，按照需要再进行离心处理，而后往该分散液中加入添加剂，用水溶性溶剂稀释到规定的浓度。另外在制备少量油墨时，也可以将原定的一定量的水溶性溶剂和添加剂加入到分散体系中，进行分散处理，而不是后来进行稀释和加入添加剂。
喷射油墨用的油墨粘度，作为其飞行时的粘度(viscosity offlying ink particle)，优选40cps以下，更优选30cps以下。油墨的表面张力，作为飞行时的表面张力，优选20dyn/cm以上，更优选25-80dyn/cm。
本发明的喷射用油墨，为了提高其喷出的稳定性，以及和打印机头及油墨桶的匹配性，储藏稳定性，画像保存性和其它性能，可以添加粘度调整剂，表面张力调整剂，电阻调整剂，成皮剂，分散剂，界面活性剂，紫外线吸收剂，抗氧剂，pH调整剂，防褪色剂，防霉剂，防锈剂等。
本发明的喷射用油墨，对于其使用的记录方式没有特别的限制，但是当用于静电印刷时，可以加入导电调整剂。作为导电调整剂，可以举出碘化钾，硫氰酸铵，硫氰酸钠，硫氰酸钾，硝酸锂，氯化锂等，在油墨中可以添加0.1-2.0重量％的比例。
本发明的颜料其分散性、着色性优良，而且具有透明性(对于全色画像的再现性是必须的)，因此用作喷墨用油墨的着色剂时，可以得到鲜明的画像。
含有本发明偶氮化合物的颜料，也可以用于静电复印机和激光打印机等的电子照相用的调色着色剂，特别是全色用品红调色的着色剂。
通常上述调色剂是将着色剂等添加剂分散于固定用树脂中制备。作为固定用树脂，例如可以举出苯乙烯类聚合物、丙烯酸类聚合物、苯乙烯-丙烯酸类聚合物、氯化聚苯乙烯、聚丙烯、含离子键聚合物等的烯烃类聚合物、聚氯乙烯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚氨酯树脂、环氧树脂、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、硅树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、酚醛树脂、松香改性酚醛树脂、二甲苯树脂、松香改性马来酸树脂、松香酯等。其中苯乙烯-丙烯酸类聚合物、聚酯树脂特别合适。
本发明的颜料用作着色剂，为了调整色调，也可以和其它颜料一起并用。作为一起并用的颜料，可以举出酞菁类、偶氮类、蒽醌、迫位酮(perinone)·苝类、靛蓝-硫靛蓝类、二噁嗪类、喹吖啶酮类、异吲哚满类、苯胺黑类和碳黑类等颜料。
着色剂的添加量，对于100重量份的固定树脂为1-20重量份，优选2-10重量份。作为着色剂以外的有代表性的添加剂，可以举出电荷控制剂和透印防止剂。电荷控制剂是为了控制色调的摩擦带电性而加入的，根据色调的带电性，有正电荷控制剂和负电荷控制剂两种。
作为控制正电荷的电荷控制剂是有碱性氮原子的有机化合物，例如碱性染料、氨基嘧啶酮、嘧啶化合物、多核多氨基化合物和氨基硅烷类等；作为控制负电荷的电荷控制剂，可以举出含金属的偶氮染料、环烷酸金属盐、烷基水杨酸金属盐、脂肪酸皂和树脂酸皂等。
电荷控制剂的添加量，对于固定树脂100重量份为0.1-10重量份，优选0.5-8重量份。
透印防止剂是为了防止固色时调色剂的透印现象而加入的，可以举出脂肪烃、脂肪族金属盐类、高级脂肪酸类、脂肪酸酯类或其部分皂化物、硅油、各种蜡等。其中优选重均分子量1000-10000左右的脂肪烃。具体地说，以低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、石蜡、碳原子数4以上的烯烃单元形成的低分子量烯烃聚合物、硅油等的一种或两种以上的混合物为合适。
透印防止剂的添加量对于100重量份的固定树脂为0.1-10重量份，特别是优选0.5-8重量份。本发明的电子照相用调色剂可以和各种公知的载体一起用作二组份类的显影剂。调色剂和载体的配合比例和常规的显影剂相同，而且为了提高调色剂的流动性，可以往上述调色剂和载体中加入疏水性的二氧化硅微细粉末和氧化铝微细粉末等的流动剂。用磁性调色剂作单一成分的显影剂时，可以加入磁性体粉末。代表性的磁性体可以举出，除镁、赤铁矿和铁氧体等氧化铁外，还有铁、钴、镍类金属以及所述金属和铝、钴、铜、铅、镁、锡、锌、锑、铍、铋、镉、钙、锰、硒、钛、钨和钒的合金或混合物等。
磁性体粉末的添加量，对于100重量份的固定树脂优选20-300重量份，更优选50-150重量份。在用于压力固定调色时，按照需要可以添加增塑剂，油脂，低熔点蜡，石油树脂，液体低聚物树脂等增塑材料。
调色剂粒子的粒径没有特别的限制，优选3-35μm，特别是5-20μm。
本发明的电子照相调色剂的制备方法是将上述各种成分在干式掺混机、享谢尔(Henschel)混合机、球磨机等中预混练，得到均匀的混合物，然后将混合物在例如班伯里(Banbury)混合机，辊压机、单螺杆或双螺杆挤出混合机等混练装置中均匀地熔融混练，冷却得到的混练物，粉碎，按照需要进行分级。也可以采用如聚合法，微胶囊聚合法，喷雾干燥法等其它公知方法制备。
另外，将着色剂和含有树脂的着色剂组合物分散在溶剂中也可以制成液体调色剂，作为溶剂可以举出高绝缘性(电阻1010Ω cm以上)，低感应率(感应率3以下)的石油类树脂脂肪族烃、n-己烷、石油醚(ligroine)、n-庚烷、异十二烷、异辛烷等，还可以是其卤代衍生物例如四氯化碳、四氯乙烯等，它们可以单独使用或混合使用。
使用本发明的颜料作为着色剂的调色剂，其画像的浓度高，具有优异的颜色再现性，而且有透明性，故用于全色用品红调色剂时可以得到鲜明的画像。
含有本发明的偶氮化合物的颜料，可以作为红色颜料用于滤色片，特别是液晶显示等用的光学特性优异的滤色片。
本发明的滤色片通过将颜料分散在高分子树脂组合物中，将树脂组合物摹制形成画像的方法制备，或者将颜料和高分子树脂分散在溶剂中，再将它们沉积在玻璃基板的摹制透明电极上的方法制备.
作为本发明使用的有机高分子树脂，要求对滤色片是无色透明的、耐热性、耐光性优良的高分子。具体实例可以举出环氧树脂、密胺树脂、丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂及其前体的聚氨基酸树脂、聚酯树脂、不饱和聚酯树脂、聚碳酸酯树脂、具有(甲基)丙烯酰基基团的光敏感单体和其低聚物，以及其他树脂等，特别优选的有机聚合物是可以光聚合的化合物，其结构中至少有一个乙烯基不饱和双键。在用含有本发明的偶氮化合物的颜料制备的滤色片中，本发明的颜料还可以和其它颜料一起并用。和本发明颜料一起并用的其它颜料的具体实例，可以举出苝类颜料、喹吖啶酮类颜料、蒽醌类颜料、双偶氮类颜料、吡咯并吡咯类颜料、异吲哚满酮类颜料、酞菁类颜料、卤代的酞菁类颜料和二噁嗪类颜料等。
100重量份高分子树脂中可以添加10-50重量份的颜料。
使用本发明的颜料的滤色片，可以采用内部添加颜料的光平板印刷(石印)法，电沉法，电场胶束法，印刷法等公知的方法制备。例如内部添加颜料的光平板印刷(石印)法，是将由本发明的颜料组合物、感光树脂、光聚合引发剂、溶剂及其它成分调制组成树脂组合物，必要时用超声波处理器或分散设备处理、过滤，通过旋转涂布机等涂覆在玻璃板等基板上干燥，而后用超高压汞灯等光源进行光掩膜曝光。经显象得到单色调(红色)。使用具有不同色相的其它颜料进行上述操作，通常反复进行3次，可以得到由R，G，B三种颜色组成的有色调的滤色片。另外，印刷法是将本发明的颜料和聚酰胺树脂及环氧树脂等热固性树脂和溶剂组成的油墨，用印刷机印刷于玻璃板等基板上，进行热处理得到单一的色调。内部添加颜料的光平板印刷(石印)法和印刷法之外，也可以按通常的方法，制备使用本发明颜料组合物的滤色片。
由于本发明的颜料分散性优良，使用该颜料组合物的滤色片，具有分光特性优良、消偏转作用小的特征。
由于含有本发明偶氮化合物的颜料具有优异的产生电荷的能力，也可以在电子照相复印机，激光打印机等中作为有机感光体的产生电荷的材料使用。作为感光体，由光照射时产生电荷的材料和输送产生的电荷的电荷输送材料(它们分散于黏接树脂中)组成的功能分离型有机感光体是公知的。
上述有机感光体分为所谓的单层型感光层和多层型感光层，本发明的颜料适用于任何感光层。单层型感光层是将产生电荷的材料和输送电荷的材料和黏接树脂等一起溶解或分散在适当的溶剂中，将得到的涂布液涂覆在导电性的基体上，进行干燥而制成。
多层型感光层是首先在导电性基体上涂覆含有产生电荷的材料和黏接树脂的涂布液，形成含有产生电荷材料的电荷发生层，然后在电荷发生层上涂覆含有电荷输送材料和黏接树脂的涂布液，干燥后形成电荷输送层而制成。另外与上述相反，也可以在导电基体上先形成电荷输送层，然后在其上形成电荷发生层。
作为产生电荷的材料，可以使用含有本发明的偶氮化合物的颜料，也可以和其它有机或无机光导电性材料一起并用。作为这种光导电性材料，例如可以举出硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉和α-硅氧烷等无机光导电材料的粉末，无金属的酞菁、酞菁钛、苝颜料、双偶氮颜料、二硫代酮吡咯并吡咯颜料、无金属的萘菁颜料、金属萘菁颜料、斯夸苷酮(squarilium)颜料、三偶氮颜料、靛蓝颜料、薁鎓(azulnium)颜料、赛安宁(cyanine)颜料，还有蒽垛蒽酮(anthanthrone)类颜料、三苯甲烷类颜料、士林(threne)类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料和喹吖啶酮颜料类等。这种电荷发生体材料适合于电子照相感光体的感光领域等一起，可以一种或两种以上并用。
作为电荷输送材料，例如可以举出四氰基乙烯，芴酮类化合物如2，4，7-三硝基-9-芴酮等，芴类化合物如9-咔唑亚胺基芴等，硝基化合物如二硝基蒽等，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴马来酸酐，三苯甲烷类化合物，氧杂二唑类化合物如2，5-二(4-二甲基氨基苯基)-1，3，4-氧杂二唑等，苯乙烯基类化合物如9-(4-二乙基氨基苯乙烯基)蒽等，咔唑类化合物如聚-N-乙烯基咔唑等，吡唑啉类化合物如1-苯基-3-(p-二甲基氨基苯基)吡唑啉等，4，4’，4’-(三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺，胺衍生物如3，3’-二甲基-N，N，N’，N’-四-4-甲基苯基(1，1’-联苯基)-4，4’-二胺，共轭的不饱和化合物如1，1-双(4-二乙基氨基苯基)-4，4-二苯基-1，3-丁二烯等，腙类化合物如4-(N，N-二乙基氨基)苯甲醛-N，N-二苯基腙等，m-苯二胺类化合物如N.N，N’，N’-四(3-甲苯基)1，3-苯二胺、N，N’-双(4-甲苯基)-N，N’-双(3-甲苯基)-1，3-苯二胺等，含氮的环状化合物如引哚类化合物，噁唑类化合物，异噁唑类化合物，噻唑类化合物，噻二唑类化合物，咪唑类化合物，吡唑类化合物，吡唑啉类化合物和三唑类化合物等，及稠合多环化合物等.这些电荷输送材料每个可以单独使用，另外也可两种以上一起并用。还有，当使用具有成膜性的聚乙烯咔唑等电荷输送材料时，不一定需要黏接树脂。作为黏接树脂，例如可以举出苯乙烯类聚合物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、丙烯酸类聚合物、苯乙烯-丙烯酸类共聚物、聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯共聚物、氯化聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚酯、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚碳酸酯、聚烯丙基，聚砜、邻苯二甲酸二烯丙基酯树脂、酮树脂、聚乙烯醛缩丁醛树脂和聚醚树脂等热塑性树脂；硅树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂、密胺树脂和其它交联性的热固性树脂，还有环氧丙烯酸酯和氨酯-丙烯酸酯等光固化性树脂。每种黏接树脂可以单独使用或两种以上一起并用。
感光层除了有上述各种成分以外，还可以添加例如增感剂，抗氧剂，紫外线吸收剂，增塑剂、表面活性剂，匀染剂等各种添加剂。作为增感剂例如可以举出三联苯，卤代萘醌和苊烯。作为抗氧剂可以举出例如苯酚类如2，6-二叔丁基-p-甲苯酚、三亚乙基甘醇-双[3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟苯基)丙酸酯]、1，6-己二醇-双[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]、季戊四醇基-四[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]、2，2-硫代双亚乙基双[3-(3，5-二叔丁基-4-羟苯基)丙酸酯]、2，2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、N，N一六亚甲基双(3，5-二叔丁基-4-羟基-氢化肉桂酰胺)和1，3，5-三甲基-2，4，6-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯等抗氧剂。
在多层感光体中，构成电荷发生层的产生电荷的材料和黏接树脂虽然可以是各种比例，但对于100重量份的黏接树脂，优选产生电荷的材料为5-1000重量份，特别优选30-500重量份。
构成电荷输送层的电荷输送材料和黏接树脂，可以使用各种比例，只要在不防碍电荷的输送和不结晶化的范围。为了使光照射时在电荷发生层容易输送发生的电荷，对于黏接树脂100重量份，优选电荷输送材料为10-500重量份，特别优选25-200重量份。
另外，多层型感光层的厚度，优选形成的电荷发生层为0.01-5μm左右，特别是0.-13μm左右；电荷输送层优选2-100μm，特别是5-50μm左右。对于单层型感光体，100重量份的黏接树脂，优选电荷发生材料为0.-150重量份，特别是0.5-30重量份，电荷输送材料总量为20-500重量份，特别是30-200重量份是合适的。
单层型感光层的厚度优选形成5-100μm，特别是10-50μm左右。对于单层型感光体，在导电性基体和感光层之间，以及对于多层型感光体，在导电性基体和电荷发生层之间，导电性基体和电荷输送层之间，及电荷发生层和电荷输送层之间，在不防碍感光体特性的范围内，可以形成一阻挡层，在感光体表面可以形成一保护层。
作为上述各层形成的导电性基体，可以使用有导电性的各种材料，例如铝、铜、锡、白金、银、铁、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢、黄铜等金属；以及表面上用上述金属沉积或层压的塑料材料，及用碘化铝、氧化锡、氧化铟等被覆的玻璃材料。
导电性基体的形状，根据使用的画像形成装置的构造可以是片状、鼓状等各种形状。基体本身或基体表面要求是导电性的，而且使用时优选导电性基体有充分的机械强度。当构成感光体的各层通过涂覆的方法形成时，将上述的电荷发生材料、电荷输送材料、黏接树脂等溶解或分散在适当的溶剂中的同时，用公知的方法如使用辊研机、球磨机、立式球磨机、涂料摇动器或超声波分散器等分散混合，调制成涂布液，然后用公知的方法涂覆，并且干燥。
作为涂布液使用的溶剂，可以使用各种有机溶剂，例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇类；n-己烷、辛烷和环己烷等脂肪烃；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃；二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、氯苯等卤代烃；二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等醚类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；醋酸乙酯、醋酸甲酯等酯类；二甲基甲醛、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等。这些溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。
用本发明颜料作电荷发生材料的感光体具有高敏感度，残留电位少等优异的效果。
附图的简要说明：
图1实施例1-1得到的化合物的红外吸收光谱。
图2实施例2-1得到的化合物的红外吸收光谱。
图3实施例3-1得到的化合物的红外吸收光谱。
图4实施例3-2得到的化合物的红外吸收光谱。
图5实施例3-3得到的化合物的红外吸收光谱。
图6实施例3-4得到的化合物的红外吸收光谱。
以下列举实施例说明。
实施例1-1
Figure A0214323800181
将36.9g 2-羟基-3-羟基羰基-6-甲氧羰基萘悬浮于300g四氢呋喃中，加入0.2g N，N-二甲基甲酰胺，再加入16.0g亚硫酰氯，于50℃反应2小时。然后，将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于100g四氢呋喃中的23.2g α-萘胺溶液，再加入25.2g1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，回流反应约15小时。加入250g水，过滤析出的结晶，用甲醇和水充分洗涤。将如此得到的37.2g 2-羟基-6-甲氧羰基-3-(萘-1’-基)氨基羰基萘悬浮于370g甲醇中，往其中加入溶于150g水中的10.8g氢氧化钠和3.0g碳酸钠溶液，于70℃反应2小时，用活性炭处理，调节pH到2。过滤析出的结晶，用水充分洗涤，干燥后得到24.2g灰白色粉末。
将如此得到的6.0g 2-羟基-6-羟基羰基-3-(萘-1’-基)氨基羰基萘悬浮于70g四氢呋喃中，加入0.2g N，N-二甲基甲酰胺，再加入16.0g亚硫酰氯，于50℃反应2小时。然后，将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于50g四氢呋喃中的3.0g n-丙基胺溶液，再加入7.6g 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，回流反应约15小时。浓缩后往残留物中加入40g甲醇，再加入5g盐酸，过滤析出的结晶，用水和甲醇充分洗涤，干燥，得到3.0g灰白色粉末(分解点：326℃)。
该化合物的红外光谱(KBr法)表示于图1。
实施例1-2
除了用5.4g n-丁基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末3.6g(分解点：336℃)。
实施例1-3
Figure A0214323800192
除了用4.4g n-戊基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末3.5g(分解点：326℃)。
实施例1-4
Figure A0214323800193
将36.9g 2-羟基-6-羟基羰基-3-甲氧羰基萘悬浮于300g四氢呋喃中，加入0.2g N，N-二甲基甲酰胺，再加入16.0g亚硫酰氯，于50℃反应2小时。然后，将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于100g四氢呋喃中的26.4g n-辛基胺溶液，再加入25.2g 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，回流反应约15小时。加入250g水，过滤析出的结晶，用甲醇和水充分洗涤。将如此得到的38.7g 2-羟基-3-甲氧羰基-6-n-辛基氨基羰基萘悬浮于370g甲醇中，往其中加入溶于200g水中的6.0g氢氧化钠和15.0g碳酸钠，70℃反应2小时，用活性炭处理，调节到pH2，过滤析出的结晶，用水充分洗涤，干燥后得到22.2g灰白色粉末。
将如此得到的5.9g 2-羟基-3-羟基羰基-6-n-辛基氨基羰基萘悬浮于70g四氢呋喃中，加入0.2g N，N-二甲基甲酰胺，再加入16.0g亚硫酰氯，于50℃反应2小时。然后，将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于50g四氢呋喃中的5.8gα-萘胺溶液，再加入7.6g1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，回流反应约15小时。浓缩后往残留物中加入40g甲醇，再加入5g盐酸，过滤析出的结晶，用水和甲醇充分洗涤，干燥，得到4.8g灰白色粉末(分解点：342℃)。
实施例1-5
Figure A0214323800201
除了用9.5g n-十二烷基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末5.6g(分解点：347℃).
实施例1-6
除了用12.3g n-十六烷基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末7.7g(分解点：368℃)。
实施例1-7
除了用15.1g苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用4.4g n-戊基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末4.5g(分解点：255℃)。
实施例1-8
Figure A0214323800212
除了用15.1g苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用5.2g n-辛基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末3.0g(分解点：273℃)。
实施例1-9
除了用15.1g苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用7.4g n-十二烷基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末4.1g(分解点：264℃)。
实施例1-10
除了用21.6g 3-硝基苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用7.4g n-十二烷基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末6.8g(分解点：302℃)。
实施例1-11
除了用30.4g 5-氯-2，4-二甲氧基苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用7.4g n-十二烷基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末6.5g(分解点：247℃)。
实施例1-12
除了用15.1g苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用9.2g n-十六烷基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末3.8g(分解点：257℃)。
实施例1-13
Figure A0214323800231
2-羟基-3，6-二羟基羰基萘18.6g悬浮于200g四氢呋喃中，加入N，N-二甲基甲酰胺0.2g之后加亚硫酰氯38.0g，于50℃反应约15小时。然后，将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于四氢呋喃50g中的n-戊基胺8.7g的溶液，再加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯15.2g，回流反应约15小时。浓缩后往残留物中加入甲醇20g，加入水50g，过滤析出的结晶，用水和甲醇充分洗涤，干燥，得到灰白色粉末2.6g(分解点：345℃)。
实施例1-14
Figure A0214323800232
除了用12.9g n-辛基胺代替实施例1-13使用的n-戊基胺以外，其余和实施例1-13相同，得到灰白色粉末1.6g(分解点：366℃)。
实施例1-15
除了用18.5g n-十二烷基胺代替实施例1-13使用的n-戊基胺以外，其余和实施例1-13相同，得到灰白色粉末3.3g(分解点：383℃)。
实施例1-16
Figure A0214323800242
除了用24.1g n-十六烷基胺代替实施例1-13使用的n-戊基胺以外，其余和实施例1-13相同，得到灰白色粉末11.2g(分解点：397℃)。
实施例1-17
Figure A0214323800243
除了用10.7g苄基胺代替实施例1-13使用的n-戊基胺以外，其余和实施例1-13相同，得到灰白色粉末3.0g(熔点：237℃)。
实施例1-18
除了使用由2-羟基-6-羟基羰基-3-甲氧基羰基萘代替实施例1-1使用的2-羟基-3-羟基羰基-6-甲氧基羰基萘所得到的2-羟基-3-羟基羰基-6-(萘-1’-基)氨基羰基萘，并且用4.4g n-戊基胺代替n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末3.0g(分解点：345℃)。
实施例1-19
Figure A0214323800252
除了使用由2-羟基-6-羟基羰基-3-甲氧基羰基萘代替实施例1-1使用的2-羟基-3-羟基羰基-6-甲氧基羰基萘所得到的2-羟基-3-羟基羰基-6-(萘-1’-基)氨基羰基萘，并且用6.6g n-辛基胺代替n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末4.0g(分解点：346℃)。
实施例1-20
Figure A0214323800253
除了使用由2-羟基-6-羟基羰基-3-甲氧基羰基萘代替实施例1-1使用的2-羟基-3-羟基羰基-6-甲氧基羰基萘所得到的2-羟基-3-羟基羰基-6-(萘-1’-基)氨基羰基萘，并且用12.3g n-十六烷基胺代替n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末3.6g(分解点：366℃)。
实施例1-21
Figure A0214323800261
除了用5.5g苄基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末3.2g(熔点：236℃)。
实施例1-22
Figure A0214323800262
除了用7.6g 4-苯基丁基胺代替实施例1-1使用的n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到灰白色粉末4.7g(熔点：205℃)。
实施例1-23～实施例1-34
除了用表1-表2所示的胺代替实施例1-1中使用的n-丙基胺作为胺的成分以外，其余和实施例1-1相同合成偶合剂化合物。合成的偶合剂化合物的分解点列于表1-表2。
表1
Figure A0214323800271
表2
Figure A0214323800281
实施例1-35
Figure A0214323800291
将36.9g 2-羟基-6-羟基羰基-3-甲氧羰基萘悬浮于300g四氢呋喃中，加入0.2g N，N-二甲基甲酰胺，再加入16.0g亚硫酰氯，于50℃反应2小时。然后将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于100g四氢呋喃中的33.4g n-十二烷基胺溶液，回流反应约15小时。加入250g水，过滤析出的结晶，用甲醇和水充分洗涤。将如此得到的43.4g 2-羟基-3-甲氧羰基-6-(n-二烷基氨基羰基)萘悬浮于370g甲醇中，往其中加入溶于150g水中的10.8g氢氧化钠和3.0g碳酸钠溶液，70℃反应2小时，用活性炭处理，调节到pH2。过滤析出的结晶，用水充分洗涤，干燥后得到37.2g灰白色粉末。
将如此得到的5.0g 2-羟基-3-羟基羰基-6-(n-十二烷基氨基羰基)萘悬浮于60g四氢呋喃中，加入0.1g N，N-二甲基甲酰胺，再加入2.5g亚硫酰氯，于50℃反应约1小时。然后，将残留的亚硫酰氯和溶剂一起蒸出，往其中加入溶于50g四氢呋喃中的5.3g 4-硝基-1-萘胺溶液，回流反应约15小时。浓缩后往残留物中加入40g甲醇，过滤析出的结晶，用水和甲醇充分洗涤，干燥，得到4.8g灰白色粉末(分解点：281℃)。
实施例1-36～实施例1-52
除了用表3-表5所示的胺代替实施例1-35中作为胺的成分使用的4-硝基-1-萘胺以外，其余和实施例1-35相同合成偶合剂化合物。合成的偶合剂化合物的分解点列于表3-表5。
表3
Figure A0214323800301
表4
表5
实施例1-53
Figure A0214323800322
除了用17.4g o-甲苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用2.3g烯丙基胺代替n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末4.8g(熔点：234℃)。
实施例1-54
Figure A0214323800331
除了用17.4g o-甲苯胺代替实施例1-1使用的α-萘胺，并且用10.8g n-十八烷基胺(硬脂基胺)代替n-丙基胺以外，其余和实施例1-1相同，得到白色粉末5.1g(熔点：186℃)。
实施例2-1
Figure A0214323800332
将作为胺成分的2-甲氧基-5-苯胺基羰基苯胺2.9g分散于45g水中，加入35％的盐酸4.3g。然后在保持0-5℃的同时，滴加溶于10g水中的1.0g亚硝酸钠溶液，进行重氮化。接着继续加入0.8g醋酸，0.15g过滤助剂和0.15g活性炭，过滤混合物。此时将温度保持在10℃以下。然后，加入42％的四氟硼酸水溶液6g，过滤析出的重氮鎓盐。另外，作为偶合剂成分，将实施例1-1得到的化合物3.4g悬浮于60g N-甲基-2-吡咯烷酮中，加入0.9g甲醇钠，溶解以后保持于15℃。往其中加入溶解于15g N-甲基-2-吡咯烷酮中的上面得到的重氮鎓盐4.1g的溶液，搅拌约15小时。然后，加入醋酸1.2g，搅拌1小时，加40g水，过滤回收析出的结晶。将得到的固体于120g甲醇中回流洗涤，过滤。再进一步于60g吡啶中回流洗涤，过滤，用甲醇充分洗涤后干燥，得到4.2g紫红色的粉末(分解点：330℃)。
其红外吸收光谱(KBr法)表示于图2。
实施例2-2～实施例2-87
作为胺的成分，使用表6-表27所示的胺代替实施例2-1的2-甲氧基-5-苯胺基羰基苯胺；作为偶合剂成分，使用表6-表27所示的偶合剂代替实施例1-1得到的化合物，除了上述以外，和实施例2-1相同的方法进行偶氮化合物合成。合成的偶氮化合物的分解点列于表6-表27。
表6
表7
Figure A0214323800361
表8
表9
Figure A0214323800381
表10
Figure A0214323800391
表11
Figure A0214323800401
表12
Figure A0214323800411
表13
Figure A0214323800421
表14
Figure A0214323800431
表15
Figure A0214323800441
表16
Figure A0214323800451
表17
Figure A0214323800461
表18
Figure A0214323800471
表19
表20
Figure A0214323800491
表21
Figure A0214323800501
表22
Figure A0214323800511
表23
表24
表25
Figure A0214323800541
表26
Figure A0214323800551
表27
试验例1
将实施例2-3、实施例2-5和实施例2-6得到的偶氮化合物，按照以下方法进行耐光性试验。
1)试样0.4份，邻苯二甲酸二辛基酯0.7份，蓖麻油0.7份在赫巴(Hoover)型研磨机中混练(100转×3次)。
2)在由软聚氯乙烯100份，邻苯二甲酸二辛基酯50份，马来酸锡2份，硬脂酸钙0.4份和硬脂酸钡0.6份组成的组合物70份中，加入0.7份1)所述的混练物和1.3份钛白，在双辊磨中于110℃胶凝后混练3分钟；
3)将2)得到的片材35份于100kgf/cm2下加压，得到厚1mm的薄片；
4)将3)得到的薄片切割成30mmX70mm，制成耐光性试验片；
5)将4)的试验片遮盖一半，用费塞仪(feather mater)(岛津制作所：Sun tester XF-180氙灯)照射，每100小时分别测定遮盖部分和未遮盖部分的颜色，评价两者的差别ΔE。
ΔE＜2       A
ΔE＝2～3    B
ΔE＝3～5    C
ΔE＝5～8    D
ΔE＞8       E
测定颜色使用色眼(COLOR-EYE)7000(Gretag Macbeth Co.)，D 65光源，10度视野范围，反射光。
实施例2-3，实施例2-5和实施例2-6得到的偶氧化合物的耐光性试验结果列于表28。
表28
*萘酚红RN(市售品)
实施例3-1
Figure A0214323800582
在公知方法得到的4-(β-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺2.66g，硫酸6.6g，水150g组成的溶液中，于冰冷却下滴加由亚硝酸钠1.04g和水10g组成的水溶液，进行重氮化。
将得到的重氮鎓盐化合物于0-5℃，30分钟内滴加到由水30g，10％氢氧化钠水溶液60g，N-甲基-2-吡咯烷酮40g和2-羟基-6-羟基羰基-3-戊基氨基羰基萘2.94g组成的偶合剂水溶液中，用常规方法进行偶合反应。于15℃连续搅拌数小时至偶合反应完成。此时用10％碳酸氢钠水溶液使pH保持在4-6。将其用氯化钠盐析，过滤分离，得到含有氯化钠的红色粉末结晶5.28g。
该化合物具有良好的纤维反应染色特性，在纤维素纤维材料上，例如在棉上，使用通常的方法染色，可以得到良好耐氯性，耐光性，耐碱汗性，耐摩擦性的褐橙色。
该化合物的红外吸收光谱(KBr法)表示于图3(λmax-471.5nm)。
实施例3-2
将实施例3-1的2-羟基-6-羟基羰基-3-n-戊基氨基羰基萘用2-羟基-6-羟基羰基-3-n-辛基氨基羰基萘3.36g代替，并且调整偶合剂水溶液使用的10％氢氧化钠和N-甲基-2-吡咯烷酮的用量分别为20g和3g，其它和实施例3-1相同，得到含有氯化钠的红色粉末结晶4.79g。
该化合物具有良好的纤维反应染色特性，在纤维素纤维材料上，例如在棉上，使用通常的方法染色，可以得到良好耐氯性，耐光性，耐碱汗性，耐摩擦性的褐橙色。
该化合物的红外吸收光谱(KBr法)表示于图4(λmax＝479.0nm)。
实施例3-3
Figure A0214323800601
a)在约100g水中，加入对氨基苯磺酸18.2g，用10％碳酸氢钠水溶液调节pH到约6，溶解对氨基苯磺酸。将该溶液加入到由冰水160g，氰酸酰氯(cyanyl chloride)20g组成的悬浮液中，直到检查不出对氨基苯磺酸，冰冷却下0-5℃继续搅拌，其间用10％碳酸氢钠水溶液保持pH3.5-4.5。
b)在约100g水中加入18.8g m-苯基二胺-4-磺酸，用10％碳酸氢钠水溶液调节pH到6-7，溶解m-苯基二胺-4-磺酸。往该溶液中加入a)中得到的反应液，升温到40℃，继续搅拌至检查不出m-苯基二胺-4-磺酸。其间用10％碳酸氢钠水溶液保持pH5-6。
c)在b)中得到的缩合反应液中加入35％盐酸26.6g和200g水，冰冷却下滴加亚硝酸钠7g的水溶液，进行重氮化。将该重氮化反应液滴加到50％1-甲基-2-吡咯烷酮水溶液600g中的由2-羟基-6-羟基羰基-3-n-戊基氨基羰基萘31.2g和10％氢氧化钠80.0g组成的偶合剂水溶液中，按照常规方法进行偶合反应。连续搅拌数小时至偶合反应完成。将其用氯化钠盐析，过滤分离，得到含有氯化钠的红色粉末结晶123.7g。
该化合物具有良好的纤维反应染色特性，在纤维素纤维材料上，例如在棉上，使用通常的方法染色，可以得到良好耐氯性，耐光性，耐碱汗性，耐摩擦性的黄橙色。
该化合物的红外吸收光谱(KBr法)表示于图5(λmax＝502.5nm)。
实施例3-4
将实施例3-3c)的2-羟基-6-羟基羰基-3-n-戊基氨基羰基萘用2-羟基-6-羟基羰基-3-n-辛基氨基羰基萘34.4g代替，并且调整偶合剂水溶液使用的50％1-甲基-2-吡咯烷酮水溶液的用量为500g，其它和实施例3-3相同，得到含有氯化钠的红色粉末结晶71.8g。
该化合物具有良好的纤维反应染色特性，在纤维素纤维材料上，例如在棉上，使用通常的方法染色，可以得到良好耐氯性，耐光性，耐碱汗性，耐摩擦性的黄橙色。
该化合物的红外吸收光谱(KBr法)表示于图6(λmax＝498.5nm)。
产业上利用的可能性
使用本发明的新的萘酚衍生物作为偶合剂合成的单偶氮化合物是一种新的化合物，并且在耐水性、耐药品性、耐溶剂性、耐热性，特别是耐光性等方面具有优良的高牢固性，其分散性和着色性良好。含有本发明的偶氮化合物的颜料，具有广泛范围的色相和透明性。

Claims (1)

1.以通式[IV]表示的萘酚衍生物：
Figure A0214323800021
式中Y是-(CONH)n-X，或者任选为经酯化的羧基；
Y’是-(CONH)n-X’，或者任选为经酯化的羧基；
其中X和X’是任选带有取代基和/或支链的饱和或不饱和脂肪族烃基，所述取代基选自卤原子、脂环族基、芳香族基、甲硅烷基、呋喃基、哌啶基、吡啶基、吗啉代基、噻吩基、吲哚基、咔唑基、烷氧基、环烷氨基、烷基氨基、硝基、羟基、羧基；可被任选取代的芳基，该取代基选自卤原子、硝基、甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、苯基、吗啉代基、苯氧基、磺基、羧基、酰胺基，其中，苯氧基和酰胺基还任选有选自卤原子、烷基氨基磺酰基、腈基的取代基；或者是，
有共轭双键的杂环基，它选自苯并咪唑酮基、咔唑基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、吲哚基、噻吩基、吩噻嗪基、吖啶基、喹啉基；上述杂环基可被下述取代基任选取代，所述取代基选自卤原子、硝基、甲基、甲氧基、乙氧基、氰基、苯基、吗啉代基、苯氧基、磺基、羧基、酰胺基、其中，所述苯氧基和酰氨基还任选有选自卤原子、烷基氨基磺酰基、腈基的取代基；
n表示1或2的整数；
当Y或Y’是羧基时，该羧基可以任选地形成一种可接受的盐，
条件是，Y和Y’中的至少一个是-(CONH)n-X或-(CONH)n-X’，其中的X或X’是任选有取代基和/或支链的饱和或不饱和脂肪族烃基，所述取代基选自卤原子、脂环族基、芳香族基、甲硅烷基、呋喃基、哌啶基、吡啶基、吗啉代基、噻吩基、吲哚基、咔唑基、烷氧基、环烷氨基、烷基氨基、硝基、羟基、羧基；
R2是氧原子，任选有支链的碳原子数1-6的烷基，碳原子数1-6的酰基或苯基烷基；
Q是任选有支链的碳原子数1-6的烷基，任选有支链的碳原子数1-6的烷氧基，卤原子，磺基，硝基，亚硝基或氨基；
M是0-3的整数，条件是，当m是1时，Q可以和两个稠合环中的任何一个连接，当m是2或3时，Q可以和稠合环中的任何一个或两个稠合环连接。
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