CN1475482A - 异氰酸芳基磺酰酯的化学合成方法 - Google Patents
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Abstract
异氰酸芳基磺酰酯是重要的有机合成中间体，本发明用双(三氯甲基)碳酸酯和芳基磺酰胺为原料在有机溶剂中经催化反应制得。该化学合成方法从工艺源头消除了安全隐患和三废源，是一条原料易得、生产安全可靠、反应收率高、生产成本低、基本无三废的异氰酸芳基磺酰酯的合成方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种用双(三氯甲基)碳酸酯替代光气直接与芳基磺酰胺反应制备异氰酸芳基磺酰酯的化学合成方法。异氰酸芳基磺酰酯主要用于合成医药、农药和高分子材料。
技术背景
在本发明作出之前，化学合成异氰酸芳基磺酰酯的现有方法是由芳基磺酰胺和光气或双光气为原料合成而得，例如，EP56969(1982)，J.Org.Chem.1976，41(11)：2079等。由于光气(COCl2)是国际上严格控制并限制生产和使用的剧毒气体，无论是在实验室工作还是工业生产上，均存在很大的安全隐患。双光气为液体，其安全性较光气好，但遇到活性炭、铁或有机胺等分解成光气，而且储存和运输等也较困难，因而，使用过程仍然存在较大的安全隐患。
发明内容
本发明的任务是克服现有技术的缺点，提供一条工艺合理、生产安全可靠、反应收率高、生产成本低、基本无三废的异氰酸芳基磺酰酯系列产品化学合成方法。
异氰酸芳基磺酰酯的化学合成方法，其特征是以芳基磺酰胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料在有机溶剂中催化反应而得，其投料摩尔比为芳基磺酰胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.34～0.8∶0.01～0.1；其溶剂用量为芳磺酰胺质量的4-8倍；其反应温度为20-180℃，其反应时间为3-10小时。反应方程式为：
X1，X2，X3＝H，CH3，CH2CH3，CH2CH2CH3，CH(CH3)2，F，CI，Br，I，Ph，OPh
有机溶剂可以是四氢呋喃或乙酸乙酯或苯或甲苯或二甲苯或氯苯或邻二氯苯或间二氯苯或对二氯苯或二氯甲烷或三氯甲烷或四氯化碳或二氯乙烷。催化剂可以是异氰酸异丙酯或异氰酸正丁酯或异氰酸正丙酯以及其他含十六个碳原子以下的含十六个碳原子以下的脂肪族异氰酸酯。
本发明与现有技术相比，工艺路线先进，工艺条件合理，所用的原料廉价易得，避开了剧毒的光气和双光气，操作简单安全，反应收率高，生产成本低，基本无三废，具有较大的实施价值和社会经济效益。
实施方式
实施例1
在装有温度计、回流冷凝管、恒压滴液漏斗和机械搅拌的500ml四口烧瓶内，加入78.6g苯磺酰胺、5g异氰酸异丙酯和180ml甲苯。开启搅拌，并开始滴加180ml含50g双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液。加毕，升温回流，并在100-110℃的温度下反应5h，反应结束后减压蒸馏回收甲苯，最后在1200Pa下收集129-131℃的馏分84.3g，即产品异氰酸苯磺酰酯，收率为92％。经气相色谱测定产品纯度为99.5％。
实施例2
投料摩尔比改为苯磺酰胺∶双(三氯甲基)碳酸酯为1∶0.5，其它操作同例1。收率为93.5％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.8％。
实施例3
投料摩尔比改为苯磺酰胺∶双(三氯甲基)碳酸酯为1∶0.75，其它操作同例1。收率为93.2％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.2％。
实施例4
投料摩尔比改为苯磺酰胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.5∶0.05，其它操作同例1。收率为95.0％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.1％。
实施例5
投料摩尔比改为苯磺酰胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.5∶0.01，其它操作同例1。收率为94.0％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.5％。
实施例6
有机溶剂用量改为苯磺酰胺质量的5倍，其它操作同例1。收率为93.5％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99％以上。
实施例7
催化剂改为正丁基异氰酸酯，其它操作同例1。收率为90％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.0％。
实施例8
催化剂改为异氰酸正丙酯，其它操作同例1。收率为92％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.1％。
实施例9
催化剂改为异氰酸戊酯，其它操作同例1。收率为88％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.4％。
实施例10
催化剂改为异氰酸葵酯，其它操作同例1。收率为80％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.2％。
实施例11
有机溶剂改为氯苯，反应温度为125-135℃，其它操作同例1。收率为93％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.3％。
实施例12
有机溶剂改为二甲苯，反应温度为135-145℃，其它操作同例1。收率为94％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.5％。
实施例13
有机溶剂改为四氢呋喃，反应温度为55-65℃，其它操作同例1。收率为96％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.8％。
实施例14
有机溶剂改为四氯化碳，反应温度为65-75℃，其它操作同例1。收率为85％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.0％。
实施例15
有机溶剂改为乙醚，反应温度为25-30℃，反应时间为8h，其它操作同例1。收率为75％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为98.5％。
实施例16
反应时间改为3h，其它操作同例1。收率为90％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.2％。
实施例17
反应时间改为8h，其它操作同例1。收率为96％，异氰酸苯磺酰酯产品纯度为99.6％。
实施例18
在装有温度计、回流冷凝管、恒压滴液漏斗和机械搅拌的500ml四口反应瓶内，加入85.6g对甲苯磺酰胺、4g异氰酸异丙酯和170ml甲苯。开启搅拌，并开始滴加180ml含55g双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液。加毕，升温回流，并在100-110℃的温度下反应5h，反应结束后减压蒸馏回收甲苯，最后在53Pa下收集102-104℃的馏分93.7g，即产品异氰酸对甲苯磺酰酯，收率为95％。经气相色谱测定产品纯度为99.3％。
实施例19
在装有机械搅拌的500ml三口反应瓶内，加入95.8g对氯苯磺酰胺和6g异氰酸正丁酯，用200ml甲苯溶解，加热到100℃时，开始滴加200ml含50g双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液，在1-2h内滴加完毕。然后再在100-110℃下反应3h，反应结束后减压蒸馏回收溶剂甲苯。最后在66.7Pa的真空度下收集120-122℃的馏分97.9g，即产品异氰酸对氯苯磺酰酯。收率约为90％，产品纯度为99.1％。
实施例20
在装有机械搅拌的500ml三口反应瓶内，加入116.5g 2-苯基苯磺酰胺和6g异氰酸正丁酯，用230ml甲苯溶解，加热到105℃时，开始滴加200ml含50g双(三氯甲基)碳酸酯的甲苯溶液，在2-3h内滴加完毕。然后再在105-110℃下反应2-3h，反应结束后减压蒸馏回收溶剂甲苯。最后在93.3Pa的真空度下收集135-137℃的馏分110g，即产品异氰酸2-苯基苯磺酰酯。收率约为85％，产品纯度为99.1％。
实施例21
在装有机械搅拌的500ml三口反应瓶内，加入124.5g 2-苯氧基苯磺酰胺和4g异氰酸异丙酯，用250ml邻二氯苯溶解，加热到150℃时，开始滴加250ml含50g双(三氯甲基)碳酸酯的邻二氯苯溶液中，在3-4h内滴加完毕。然后再在170-180℃下反应1-2h，反应结束后减压蒸馏回收溶剂邻二氯苯。最后在93.3Pa的真空度下收集148-150℃的馏分114g，即产品异氰酸2-苯氧基苯磺酰酯。收率约为83％，产品纯度为99.4％。
本发明与现有的化学合成方法比较，具有原料廉价易得，操作简单安全，反应周期短，反应收率高，产品质量好，无环境污染等优点，是一个较适于工业化生产的方法。
Claims (3)
1.一种异氰酸芳基磺酰酯的化学合成方法，其特征是以芳基磺酰胺与双(三氯甲基)碳酸酯为原料在催化剂作用下在有机溶剂中合成而得，其投料摩尔比为芳基磺酰胺∶双(三氯甲基)碳酸酯∶催化剂为1∶0.34～0.8∶0.01～0.1；其溶剂用量为芳磺酰胺质量的4-8倍；其反应温度为20～180℃，其反应时间为3～10h。
2.如权利要求1所说的化学合成方法，其特征是有机溶剂可以是正己烷或环己烷或石油醚或乙醚或二异丙基醚或二丁基醚二恶烷或四氢呋喃或丙酮或丁酮或乙酸乙酯或苯或甲苯或二甲苯或氯苯或邻二氯苯或间二氯苯或对二氯苯或二氯甲烷或三氯甲烷或四氯化碳或二氯乙烷。
3.如权利要求1所说的化学合成方法，其特征是催化剂可以是异氰酸异丙酯或异氰酸正丁酯或异氰酸正丙酯以及其他含十六个碳原子以下的脂肪族异氰酸酯。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |