CN1353736A - 有机硅组合物 - Google Patents

有机硅组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1353736A
CN1353736A CN00808186A CN00808186A CN1353736A CN 1353736 A CN1353736 A CN 1353736A CN 00808186 A CN00808186 A CN 00808186A CN 00808186 A CN00808186 A CN 00808186A CN 1353736 A CN1353736 A CN 1353736A
Authority
CN
China
Prior art keywords
silicone composition
silicone
process according
composition
ethynyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN00808186A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1146627C (zh
Inventor
L·德瑞德尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Belgium SPRL
Original Assignee
Dow Corning SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning SA filed Critical Dow Corning SA
Publication of CN1353736A publication Critical patent/CN1353736A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1146627C publication Critical patent/CN1146627C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/50—Compositions for plastering borehole walls, i.e. compositions for temporary consolidation of borehole walls
    • C09K8/504—Compositions based on water or polar solvents
    • C09K8/506—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
    • C09K8/508—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
    • C09K8/5086—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本发明涉及在有机硅组合物中使用一种阻聚剂化合物,通过40－100℃或100℃以上,压力为1×106N/m2－5×106N/m2或5×106N/m2以上条件下进行的氢化硅烷化反应来阻止有机硅组合物的固化。优选的应用是,有机硅组合物固化形成油井或气井中的硅胶或弹性密封或封堵。优选的阻聚剂化合物是1－乙炔基－1－环戊醇和1－乙炔基－1－环己醇。

Description

有机硅组合物
本发明涉及阻聚剂化合物，尤其是适合通过氢化硅烷化反应阻止有机硅组合物固化的阻聚剂化合物的使用。更具体地说，本发明涉及阻聚剂化合物通过在极端环境条件下进行的氢化硅烷化反应来阻止有机硅组合物固化中的应用。
多种有机硅组合物是通过氢化硅烷化反应固化的，其中含有过渡金属的催化剂例如含有铂族金属的化合物或配合物被用于催化氢化硅烷化反应，该反应通常是在含有脂族不饱和度的硅氧烷聚合物的烯属基团和含有与硅键合的氢原子的交联剂化合物的氢原子之间进行的。阻聚剂化合物被用于阻止过渡金属催化剂催化氢化硅烷化反应，由此阻止了有机硅组合物的固化，例如降低了有机硅组合物的固化速率和/或延长了贮存期。这种阻聚剂在现有技术中是公知的，并且市场上可以买到。这些阻聚剂的实例包括不饱和有机化合物例如烯属或芳族不饱和酰胺(例如参见美国专利4,337,332)，炔属化合物(美国专利3,445,420和4,347,346)、烯属不饱和异氰酸酯(美国专利3,882,083)、烯属硅氧烷(美国专利3,989,667)、不饱和烃的二酯(美国专利4,256,870,4,476,166和4,562,096)、共轭烯炔(美国专利4,465,818和4,472,563)、氢过氧化物(美国专利4,061,609)、酮(美国专利3,418,731)、硫氧化物(sulphoxide)、胺、膦、磷酸盐、腈(美国专利3,344,111)、二氮丙啶(美国专利4,043,977)、炔醇(美国专利3,445,420)、不饱和羧酸酯(美国专利4,256,870)。马来酸酯和富马酸酯(美国专利4,562,096和4,774,111)。含有阻聚剂的有机硅组合物的固化可以通过将组合物的温度升高到阻聚剂的沸点，由此蒸发阻聚剂，使氢化硅烷化催化剂能够催化氢化硅烷化反应，由此固化有机硅组合物。
硅氧烷具有使它们在极端环境条件下应用中特别有用的特征，例如它们高的耐热和耐化学侵蚀的性能。例如WO99/43923描述了一种进行油井构造、维修和/或废弃操作的方法，该方法包括使用一种加成固化硅氧烷配方。然而，在上述极端环境条件下使用市售硅氧烷的问题在于，该环境条件可能引起有机硅组合物在达到预定位置例如油井的途中固化，这引起用于输送有机硅组合物达到预定位置的泵、管道工程和其它设备堵塞。
本发明者发现，可以使用适合通过氢化硅烷化反应阻止有机硅组合物固化的常规阻聚剂来降低高温高压下有机硅组合物的固化速率，足以使有机硅组合物能够在基本上未固化条件下达到预定位置。
根据本发明，提供阻聚剂化合物在有机硅组合物中通过温度为40-100℃或100℃以上，压力为1×106N/m2-5×106N/m2或5×106N/m2以上条件下进行的氢化硅烷化反应阻止有机硅组合物固化中的应用。
本发明中使用的具体有机硅组合物的固化时间将根据使用的具体的组合物和固化条件的极端程度而定。然而，固化时间一般为4-12小时。通过比较，不使用固化阻聚剂的同样的有机硅组合物会在几分钟内固化。
优选的应用中，有机硅组合物固化形成油井或气井中的硅胶或弹性密封剂或封堵剂。
有机硅组合物中可以使用能够有效地通过氢化硅烷化反应阻止其固化的任何阻聚剂化合物。这些阻聚剂市售可得并且在上面已经提到。优选的阻聚剂化合物包括芳醇、炔醇和它们的衍生物、甲基乙烯基环硅氧烷、富马酸酯和马来酸酯。合适的芳醇的实例包括苯甲醇、1-苯基-1-丁醇、和4-苯基-1-丁醇。合适的炔醇和它们的衍生物的实例包括1-乙炔基-1-环戊醇、1-乙炔基-1-环己醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、2，5-二甲基-3-己炔-2，5-二醇、2，7-二甲基-3-5-辛炔-2，7-二醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3，5-二甲基-1-己炔-3-醇、2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇、1，4-双(1’羟基环己基)-1，3-丁二炔、1-(1-丁炔基)环戊醇、2，5-二甲基-5-己烯-3-炔-2-醇、5-二甲氨基-2-甲基-3-戊炔-2-醇、3，4，4-三甲基-1-戊炔-3-醇、3-异丁基-5-甲基-1-己炔-3-醇、2，5，8-三甲基-1-壬烯-3-炔-5-醇、1-(1-丙炔)环己醇、3，4-二甲基-1-戊炔-3，4-二醇、2，3，6，7-四甲基-4-辛炔-3，6-二醇、和4-乙基-1-辛炔-3-醇；甲基乙烯基环硅氧烷的实例包括四甲基乙烯基环四硅氧烷和五甲基乙烯基环五硅氧烷，富马酸酯和马来酸酯的实例分别包括富马酸二乙酯和马来酸二乙酯。特别优选的阻聚剂是1-乙炔基-1-环戊醇和1-乙炔基-1-环己醇。
有机硅组合物中阻聚剂的含量优选为1-10wt％，更优选为2-5wt％。
有机硅组合物可以包括具有脂族不饱和度的硅氧烷聚合物、具有Si-H官能团的有机硅交联剂和催化剂。优选的硅氧烷聚合物是通式(I)表示的线性聚有机硅氧烷，
其中R是最多18个碳原子的单价烃基，R′是最多6个碳原子的单价烃基或氢原子，x是整数，例如10-1500的整数。特别优选的是，R表示1-8个碳原子的烷基或芳基，例如甲基、乙基、丙基、异丁基、己基、苯基或辛基。更优选的是，至少50％的R基是甲基，最优选的是基本上所有的R基都是甲基。R′优选选自脂族不饱和烃基或氢原子。更优选的是R′表示最多6个碳原子的链烯基，最优选的是适合氢化硅烷化反应的乙烯基、烯丙基或己烯基。
有机硅交联剂优选选自硅烷、低分子量有机硅树脂和短链有机硅氧烷聚合物。该交联剂具有与硅键合的取代基，该取代基能够与与硅键合的脂族不饱和烃基或氢原子即上述硅氧烷聚合物的R′反应。当聚合物中R′基是链烯基时，交联性有机硅化合物上的该反应性取代基优选是氢原子，使交联性有机硅化合物和聚有机硅氧烷之间能够通过反应通式(I)进行氢化硅烷化反应，其中R″是二价烃基，y是0或1。
    (I)
合适的有机硅交联剂化合物包括有机硅树脂，主要由式SiO4/2的四官能团硅氧烷单元和单官能团单元RvR°wSiO1/2组成，其中R定义如上，R°表示与硅键合的取代基，该取代基可以与上述与硅键合的脂族不饱和烃基或氢原子R′反应，每个v和w为0-3，v+w之和为3。合适的短链有机硅氧烷聚合物包括每个分子中至少具有3个与硅键合的氢原子的短链有机硅氧烷，例如三甲基硅氧烷封端的甲基氢硅氧烷和最多20个碳原子的二甲基甲基氢硅氧烷，和甲基氢环硅氧烷。
除了硅氧烷聚合物和有机硅交联化合物之外，有机硅组合物中还可以包括适合氢化硅烷化反应的催化剂，最优选的是VIII族金属基催化剂，例如氯化铂，或铂或铑的化合物或配合物。
该有机硅组合物可以固化形成硅胶或弹性体。
有机硅组合物中也可以含有其它辅助组分，包括填料、增稠剂、扩链剂、染料、粘合促进剂、着色剂、颜料、粘度改性剂、bath-life增量剂和增韧剂。合适的填料包括二氧化硅、如煅制二氧化硅、沉淀二氧化硅、凝胶形成二氧化硅、气溶胶、二氧化钛、研磨石英砂、研磨的固化硅氧烷橡胶颗粒、碳酸钙、和玻璃或热塑性微球。合适的增稠剂包括铁粉、氧化铁、二氧化硅、碳酸盐、硫酸钙和银粉。如果使用了填料，那么对该填料优选进行预处理使其表面疏水，例如用适量的硅烷、短链硅氧烷、脂肪酸或树脂状硅氧烷材料进行处理。赋予填料表面以疏水性的适用原料和方法在文献中已有记载，并且对本领域技术人员是公知的。
一种特别优选的有机硅组合物包括每个分子中具有2个与硅键合的链烯基优选乙烯基的聚有机硅氧烷，二甲基甲基氢硅氧烷交联化合物，铂基催化剂，1-乙炔基-1-环戊醇或1-乙炔基-1-环己醇作引发剂。尽管有机硅组合物中的这些组分的比例并不重要，但是优选的是，链烯基官能的聚有机硅氧烷聚合物和具有与硅键合的氢原子的交联剂的含量能够确保，每个链烯基中至少存在一个与硅键合的氢原子，更优选的是该比例为1.1/1-5/1，最优选的是2/1-4/1。
有机硅组合物可以制成一组分组合物或多组分组合物，例如两组分、三组分或四组分组合物。例如，两组分组合物中，第一组分包括硅氧烷聚合物和催化剂，第二组分包括有机硅交联剂和阻聚剂。四组分组合物中，第一组分通常包括硅氧烷聚合物和催化剂，第二组分包括有机硅交联剂、硅氧烷聚合物和阻聚剂，第三组分包括阻聚剂和硅氧烷聚合物，第四组分包括填料。使用前，优选以1∶1的比例将各组分混合。
如上所述，在本发明优选的应用中，阻聚剂被用于阻止油井或气井中有机硅组合物的固化，例如在井的维修或废弃使用中。例如，可以将有机硅组合物泵入油井或气井中并使之固化形成硅弹性密封剂或封堵剂，例如密封废弃的油井或气井，或维修泄漏井。有机硅组合物可以应用的油井或气井的应用实例是切断水、砂固结、初步粘接和横向密封。硅弹性密封剂或封堵剂可以单独使用，或者与水泥密封封堵剂混合使用，例如作为硅-水泥混合物。优选的是，有机硅组合物是如上所述的两组分形式，这两个组分在泵入之前混合在一起。
在油井和气井应用中，有机硅组合物需要向井下泵入几百米达到固化位置形成硅氧烷密封剂或封堵剂。因此，相对于更高粘度的组合物来说，由于较低粘度组合物易于泵入而优选。在这些应用中的有机硅组合物的粘度优选为100-10000mPa.s，更优选300-8000mPa.s。
如上所述，根据固化后的具体性能，有机硅组合物可以填充也可以不填充。例如，未填充的有机硅组合物可以浸透井膛周围的岩石构造，固化时形成辅助封堵或密封的基础。而填充的有机硅组合物将固化形成比未填充的组合物更硬的硅弹性体，这种更硬的硅弹性体更适合用作井的封堵剂或密封剂。
本发明将通过实施例进行说明(所有的百分含量都是重量百分含量)。
实施例1
制备如下的两组分有机硅组合物：
组分1∶54份石英，46份3000mm2/s粘度的二甲基乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷，和变化量的铂(IV)配合物催化剂(见下面的表1)。
组分2∶46份石英，46份3000mm2/s粘度的二甲基乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷，6份5mm2/s粘度的三甲基封端的二甲基甲基氢硅氧烷。
向组分2中加入不同量的不同的固化阻聚剂(见表1)。另外，还制备了一个不含有固化阻聚剂的对比实施例组合物。
对于每一种组合物，将每个组分的成分混合在一起，然后将等量的每个组分混合在一起。为了确定高温和高压下组合物的固化特性，使用Nowsco PC10水泥稠度计根据美国石油协会(API)测试方法10A测试每个组合物的600ml样品。其结果列在下面表1中。
“ETCH”表示1-乙炔基-1-环己醇，“MBO”表示2-甲基-3-丁炔-2-醇，“Mal”表示马来酸二乙酯，“Cycl”表示四甲基乙烯基环四硅氧烷。
                                       表1
  温度℃ 压力(巴) 阻聚剂 阻聚剂含量％ 铂(IV)含量％ 时间(分钟)
    100     70   没有     没有     0.2     10
  ETCH     1.0     未固化
    0.5     840
    0.2     210
    135     225     2.0     未固化
    1.5     259
    0.1     未固化
    100     200     0.3     0.2     488
    250     417
    500     458
    130     70   MBO     0.8     0.2     180
    0.9     305
    135     225     1.0     0.2     93
    1.5     未固化
    100     100   Mal     0.5     0.2     未固化
    130     200     1.0     69
    130     225   Cycl     4.0     0.1     950
    0.2     517
    1.28     0.1     643
    150     未固化1
    2492
    135     250     0.12     0.1     10643
    646
1还含有2.0％ETCH
2还含有1.5％ETCH
3还含有0.5％ETCH
4还含有0.25％ETCH
实施例2
按照与上面实施例1相同的方法制备下列组成的有机硅组合物：
组分1：46份铁粉，24份石英，21份8000mm2/s粘度的二甲基乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷，9份硫酸钡，和变化量的铂(IV)配合物催化剂(见下面的表2)。
组分2：45份铁粉，20份石英，21份8000mm2/s粘度的二甲基乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷，9份硫酸钡，3份5mm2/s粘度的三甲基封端的二甲基甲基氢硅氧烷，和变化量的ETCH(见表1)。
                                    表2
    温度℃   压力(巴)     ％ETCH 铂(IV)含量％ 时间(分钟)
    140     380     1.55     0.2     991
    1.4     78
    0.75     0.1     未固化
    0.6     144
    130     310     1.25     641
    1.05     267
    80     150     0.054     0.2     344
    250     0.1     527
实施例3
按照与上面实施例1相同的方法制备具有下列组成的有机硅组合物：
组分1：100份390mm2/s粘度的二甲基乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷，和变化量的铂(IV)配合物催化剂(见下面表3)。
组分2：86份390mm2/s粘度的二甲基乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷，11份5mm2/s粘度的三甲基封端的二甲基甲基氢硅氧烷，和变化量的ETCH(见表3)。
                                 表3
  温度℃   压力(巴)     ％ETCH 铂(IV)含量％ 时间(分钟)
    135     225     0.8     0.43     75
    1.5     125
    2.5     190
    3.0     480
    0.95     0.2     168
    1.0     215
    1.3     307
    1.4     320
    1.5     323
    1.55     324

Claims (6)

1.一种用于形成油井或气井中的硅胶或弹性密封或封堵的方法，通过温度至少40℃和压力至少1×106N/m2条件下进行的氢化硅烷化反应使有机硅组合物固化而实现，所述方法的特征在于在有机硅组合物中混入一种阻聚剂化合物来阻止有机硅组合物在达到预定位置的途中固化。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于阻聚剂选自芳醇、炔醇和它们的衍生物、甲基乙烯基环硅氧烷和富马酸酯和马来酸酯。
3.根据权利要求2的方法，其特征在于阻聚剂选自1-乙炔基-1-环戊醇和1-乙炔基-1-环己醇。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其特征在于阻聚剂在有机硅组合物中的含量为2-5wt％。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于有机硅组合物包括含有脂族不饱和度的硅氧烷聚合物、含有Si-H官能度的有机硅交联剂和催化剂。
6.根据权利要求1的方法，其特征在于有机硅组合物是在温度至少为100℃，压力至少为5×106N/m2条件下固化的。
CNB008081867A 1999-05-28 2000-05-26 有机硅组合物 Expired - Fee Related CN1146627C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9912653.4A GB9912653D0 (en) 1999-05-28 1999-05-28 Organosilicon composition
GB9912653.4 1999-05-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1353736A true CN1353736A (zh) 2002-06-12
CN1146627C CN1146627C (zh) 2004-04-21

Family

ID=10854491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB008081867A Expired - Fee Related CN1146627C (zh) 1999-05-28 2000-05-26 有机硅组合物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6642184B1 (zh)
EP (1) EP1189981B1 (zh)
CN (1) CN1146627C (zh)
AT (1) ATE280801T1 (zh)
AU (1) AU761691B2 (zh)
BR (1) BR0011019B1 (zh)
CA (1) CA2374443A1 (zh)
DE (1) DE60015329T2 (zh)
GB (1) GB9912653D0 (zh)
MX (1) MXPA01012245A (zh)
NO (1) NO322828B1 (zh)
WO (1) WO2000073376A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109316782A (zh) * 2018-10-01 2019-02-12 南京瑞思化学技术有限公司 一种改性聚硅氧烷组合物的制备及应用
CN111032604A (zh) * 2017-10-19 2020-04-17 美国陶氏有机硅公司 含有可用作氢化硅烷化反应抑制剂的2-取代的-1-炔基-1-环己醇的聚有机硅氧烷组合物
CN113122203A (zh) * 2021-03-09 2021-07-16 西安通源正合石油工程有限公司 有机硅堵漏剂及其制备方法
CN116102890A (zh) * 2023-02-09 2023-05-12 广州回天新材料有限公司 一种有机硅橡胶组合物及其制备方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1475069B1 (en) * 2003-05-09 2010-03-31 3M Espe AG Curable silicone impression materials with high tear strength and low consistency
US7767754B2 (en) * 2005-11-08 2010-08-03 Momentive Performance Materials Inc. Silicone composition and process of making same
US7479522B2 (en) * 2005-11-09 2009-01-20 Momentive Performance Materials Inc. Silicone elastomer composition
US8186436B2 (en) 2009-09-10 2012-05-29 Warren Carlos Thermal insulating packer fluid
US8950488B2 (en) * 2010-07-13 2015-02-10 Halliburton Energy Services, Inc. Polymerizing and anchoring a water-soluble polymer to an in-place mineral surface of a well
US9631459B2 (en) 2015-09-22 2017-04-25 Exxonmobil Upstream Research Company Wellbore dynamic top kill with inserted conduit
US10087697B2 (en) 2015-09-22 2018-10-02 Exxonmobil Upstream Research Company Wellbore dynamic top kill
US10006265B2 (en) 2015-09-22 2018-06-26 Exxonmobil Upstream Research Company Polymer plugs for well control
US10287849B2 (en) 2015-10-19 2019-05-14 Exxonmobil Upstream Resarch Company Subsea well control system
WO2019016304A1 (en) * 2017-07-20 2019-01-24 Danmarks Tekniske Universitet RAPID-TAKING ELASTOMER SHUTTER COMPOSITION

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR622420A (fr) 1926-10-01 1927-05-30 Christensen Airbrake Company Perfectionnements aux soupapes de commande de freins
NL129346C (zh) 1966-06-23
US3418731A (en) 1966-08-24 1968-12-31 Albert T.J.H. Anciaux Shoe sole
US3344111A (en) 1966-09-28 1967-09-26 Gen Electric Preparation of stable copolymerizable organosilicon compositions containing a platinum catalyst and an acrylonitrile type compound
US3882083A (en) 1973-11-21 1975-05-06 Gen Electric Latent addition curable organopolysiloxane compositions
US3989667A (en) 1974-12-02 1976-11-02 Dow Corning Corporation Olefinic siloxanes as platinum inhibitors
DE2515484C3 (de) 1975-04-09 1979-09-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Beschichtungsmittel auf Basis PoIyorganosiloxanen und dessen Verwendung
US4061609A (en) 1976-04-09 1977-12-06 General Electric Company Inhibitor for platinum catalyzed silicone rubber compositions
US4256870A (en) 1979-05-17 1981-03-17 General Electric Company Solventless release compositions, methods and articles of manufacture
US4347346A (en) 1981-04-02 1982-08-31 General Electric Company Silicone release coatings and inhibitors
US4337332A (en) 1981-04-09 1982-06-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Latently curable organosilicone compositions
JPS6054991B2 (ja) 1982-04-02 1985-12-03 ト−レ・シリコ−ン株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
US4476166A (en) 1983-01-17 1984-10-09 General Electric Company Silicone release coatings and inhibitors
US4472563A (en) 1984-02-06 1984-09-18 Dow Corning Corporation Heat curable silicones having improved room temperature stability
US4562096A (en) 1984-12-24 1985-12-31 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor
US4787453A (en) * 1986-10-30 1988-11-29 Union Oil Company Of California Permeability stabilization in subterranean formations containing particulate matter
US4774111A (en) 1987-06-29 1988-09-27 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions comprising fumarate cure-control additive and use thereof
US5436396A (en) * 1992-06-22 1995-07-25 Sandvik Rock Tools, Inc. Stabilizing compositions and methods for stabilizing subterranean formations
FR2704553B1 (fr) * 1993-04-30 1995-06-09 Rhone Poulenc Chimie Alcools alpha-acétyléniques à longue chaîne comme inhibiteurs de réaction d'hydrosilylation, et leur application pour la préparation de compositions silicones durcissables stables.
GC0000046A (en) 1998-02-26 2004-06-30 Shell Int Research Compositions for use in well construction, repair and/or abandonment.

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111032604A (zh) * 2017-10-19 2020-04-17 美国陶氏有机硅公司 含有可用作氢化硅烷化反应抑制剂的2-取代的-1-炔基-1-环己醇的聚有机硅氧烷组合物
CN111032604B (zh) * 2017-10-19 2020-10-30 美国陶氏有机硅公司 含有可用作氢化硅烷化反应抑制剂的2-取代的-1-炔基-1-环己醇的聚有机硅氧烷组合物
CN109316782A (zh) * 2018-10-01 2019-02-12 南京瑞思化学技术有限公司 一种改性聚硅氧烷组合物的制备及应用
CN109316782B (zh) * 2018-10-01 2021-06-22 南京瑞思化学技术有限公司 一种改性聚硅氧烷组合物的制备及应用
CN113122203A (zh) * 2021-03-09 2021-07-16 西安通源正合石油工程有限公司 有机硅堵漏剂及其制备方法
CN113122203B (zh) * 2021-03-09 2022-07-29 北京大德广源石油技术服务有限公司 有机硅堵漏剂及其制备方法
CN116102890A (zh) * 2023-02-09 2023-05-12 广州回天新材料有限公司 一种有机硅橡胶组合物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
NO322828B1 (no) 2006-12-11
EP1189981B1 (en) 2004-10-27
AU761691B2 (en) 2003-06-05
ATE280801T1 (de) 2004-11-15
WO2000073376A1 (en) 2000-12-07
DE60015329T2 (de) 2006-02-16
MXPA01012245A (es) 2002-06-21
CA2374443A1 (en) 2000-12-07
US6642184B1 (en) 2003-11-04
GB9912653D0 (en) 1999-07-28
AU5073800A (en) 2000-12-18
BR0011019A (pt) 2002-02-19
NO20015648D0 (no) 2001-11-20
CN1146627C (zh) 2004-04-21
BR0011019B1 (pt) 2010-11-03
DE60015329D1 (de) 2004-12-02
EP1189981A1 (en) 2002-03-27
NO20015648L (no) 2001-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1353736A (zh) 有机硅组合物
JP5404988B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法
US5665794A (en) Method for controlling cure initiation and curing times of platinum group metal curing fluorosilicone compositions
KR101610964B1 (ko) 액상 경화성 플루오로실리콘 조성물의 탈포성을 향상시키는 방법
US5908878A (en) High consistency platinum cure elastomer having improved physical properties for fluid handling applications
JP2000119526A (ja) 熱硬化性液状シリコ―ンゴム組成物
JP2007321122A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
KR20060041688A (ko) 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물
US5457148A (en) One part alkoxy RTV silicones having improved thixotropy
EP2151480B1 (en) Oily surface adhesive room temperature curing type organopolysiloxane composition and seal
JPH11116812A (ja) 硬化性フルオロシリコーン組成物
JPH04198365A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
CN1239119A (zh) 耐机油和冷却剂的热固性硅橡胶组合物
JP3944721B2 (ja) 硬化性フルオロポリエーテル組成物及びゴム製品
JP2005008657A (ja) 低透湿性ポリオルガノシロキサン組成物
JP5545924B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP6018031B2 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール
KR102151473B1 (ko) 알루미늄 킬레이트 화합물 및 이것을 함유하는 실온 경화성 수지 조성물
CA2153188A1 (en) Method for preparing organopolysiloxane bases and compositions therefrom
JPS627763A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
WO2021114161A1 (en) Curable composition
WO2020132028A1 (en) Silicone rubber compositions and elastomeric materials
WO2020132013A1 (en) Silicone rubber compositions and elastomeric materials
JPH0841345A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP3147956B2 (ja) シリコーンゴム組成物およびプラグブーツ

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C19 Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee