NO322828B1 - Anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblandning samt fremgangsmate for a danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbronn. - Google Patents
Anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblandning samt fremgangsmate for a danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbronn. Download PDFInfo
- Publication number
- NO322828B1 NO322828B1 NO20015648A NO20015648A NO322828B1 NO 322828 B1 NO322828 B1 NO 322828B1 NO 20015648 A NO20015648 A NO 20015648A NO 20015648 A NO20015648 A NO 20015648A NO 322828 B1 NO322828 B1 NO 322828B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- organosilicone
- mixture
- inhibitor
- oil
- stated
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LQMDOONLLAJAPZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclopentan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCC1 LQMDOONLLAJAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 24
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 claims description 4
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Inorganic materials [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 1-butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQRWWHIETAKIMO-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)C1=CC=CC=C1 HQRWWHIETAKIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTTGTRXRTUKVEB-UHFFFAOYSA-N 2,3,6,7-tetramethyloct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C#CC(C)(O)C(C)C CTTGTRXRTUKVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNGHNLPQAQCIRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpent-4-yne-2,3-diol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(O)C#C DNGHNLPQAQCIRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJHQIDULUZCWAP-UHFFFAOYSA-N 2,5,8-trimethylnon-1-en-3-yn-5-ol Chemical compound CC(C)CCC(C)(O)C#CC(C)=C PJHQIDULUZCWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-3-yne-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)C#CC(C)(C)O IHJUECRFYCQBMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZSEHKYVTZQSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhex-5-en-3-yn-2-ol Chemical compound CC(=C)C#CC(C)(C)O SJZSEHKYVTZQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XXWIEGOAVMLISY-UHFFFAOYSA-N 3,4,4-trimethylpent-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)(C)C(C)(O)C#C XXWIEGOAVMLISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUUQUEAUUPYEKK-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloct-1-yn-3-ol Chemical compound CCCCC(CC)C(O)C#C CUUQUEAUUPYEKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNWKQHTZXPWJS-UHFFFAOYSA-N 4-ethynyl-2,6-dimethylheptan-4-ol Chemical compound CC(C)CC(O)(C#C)CC(C)C CSNWKQHTZXPWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N cyclotetrasiloxane Chemical compound O1[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]1 DDJSWKLBKSLAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N methylpentynol Chemical compound CCC(C)(O)C#C QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N radium atom Chemical compound [Ra] HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/50—Compositions for plastering borehole walls, i.e. compositions for temporary consolidation of borehole walls
- C09K8/504—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/506—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/508—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
- C09K8/5086—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
Anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblanding samt fremgangsmåte for å danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbrønn Foreliggende oppfinnelse angår bruk av mhibitorforbindelser, spesielt inhibitor- forbindelser egnet til å hindre herding av en organosilikonblanding gjennom en hydrosilyleringsreaksjon. Mer spesielt angår foreliggende oppfinnelse bruk av inhibitorer for å hindre herding av en organosilikonblanding gjennom en hydrosilyleringsreaksjon under ekstreme ytre betingelser.
Mange organosilikonblandinger herder gjennom hydrosilylertngsreaksjoner, i hvilket en katalysator omfattende et overgangsmetall, for eksempel en forbindelse eller et kompleks inneholdende et metall fra platinagruppen, benyttes for å katalysere en hydrosilyleringsreaksjon, typisk mellom olefingrupper av en siloksanpolymer inneholdende alifatisk umettethet og hydrogenatomer fra en kryssbinderforbindelse inneholdende silisiumbundne hydrogenatomer. Inhibitorer benyttes for å hindre overgangsmetallkatalysatoren fra å katalysere hydrosilyleringsreaksjonen, og derved hindre herdingen av organosilikonblandingen, for eksempel til å redusere herdehastighet og/ eller til å forlenge brukstiden av organosilikonblandingen.
Slike inhibitorer er vel kjent i faget og er kommersielt tilgjengelige. Eksempler på slike inhibitorer er umettede organiske forbindelser så som etylen isk eller aromatisk umettede amider (se f.eks. US pat. nr. 4,337,332), acetylenforbindelser (US pat. nr. 3,445,420 og 4,347,346), etylenisk umettede isocyanater (US pat. nr. 3,882,083), olefinsiloksaner (US pat. nr. 3,989,667), umettede hydrokarbon diestere (US pat. nr. 4,256,870,4,476,166 og 4,562,096), konjugerte ene-yner (US pat. nr. 4,465,818 og 4,472,563, hydroperoksider (US pat. nr. 4,061,609), ketoner (US pat. nr. 3,418,731), sulfoksider, aminer, fosfiner, fosfater, nitriler (US pat. nr. 3,344,111), diaziridiner (US pat. nr. 4,043,977), acetyleniske alkoholer (US pat. nr. 3,445,420), umettede karboksylestere (US pat. nr. 4,256,870), maleater og fumarater (US pat. nr. 4,562,096 og 4,774,111).
Organosilikonblandinger som inneholder en inhibitor kan herdes ved heving av blandingens temperatur til kokepunktet for inhibitoren, slik at denne fordamper og gjør det mulig for hydrosilyleringskatalysatoren å katalysere hydrosilyleringsreaksjonen og derved herde organosilikonblandingen.
Silikonforbindelser har spesielle egenskaper som gjøre dem spesielt nyttige ved anvendelser hvor det er ekstreme betingelser. De har for eksempel høy motstandsevne mot varme og kjemisk påvirkning. For eksempel beskriver WO 99/43923 en fremgangsmåte for å utføre brønnkonstmksjoner, reparasjons- og/ eller stengeoperasjoner som omfatter bruk av en addisjonsherdende silikonblanding. Imidlertid er det et problem med disse kommersielt tilgjengelige silikoner i slike ekstreme omgivelsesbetingelser at betingelsene kan bevirke at de herder underveis til det ønskede sted, for
mt
eksempel i en oljebrønn, hvilket kan forårsake blokkering i pumper, rørledninger og annet utstyr som brukes for å få brakt organosilikonblandingen til det ønskede sted.
Oppfinnerne av foreliggende oppfinnelse har funnet at konvensjonelle inhibitorer egnet for å hindre herding av organosilikonblandinger gjennom en hydrosilyleringsreaksjon, kan benyttes til å redusere herdehastigheten for en organosilikon forbindelse ved forhøyede temperaturer og trykk tilstrekkelig til å gjøre det mulig for organosilikonblandingen å nå frem til det ønskede sted, i hovedsak uten at herding har påbegynt.
I henhold til et første aspekt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblanding for å hindre herding av organosilikonblandingen gjennom en hydrosilyleringsreaksjon ved en temperatur på minst 40 °C og et trykk på minst 1 x 104 N/m<2>.
I henhold til et ytterligere aspekt tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for å danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbrønn, ved å herde en organosilikonblanding ved en temperatur på minst 40 °C og et trykk på minst 1 x IO<6> N/m<2> ved en hydrosilyleringsreaksjon hvor det benyttes en inhibitorforbindelse i organosilikonblandingen for å hindre herding av organosilikonblandingen underveis til stedet for ønsket herding.
Foretrukne utførelsesformer av oppfinnelsen fremgår av de uselvstendige patentkrav.
Herdetiden for en bestemt organosilikonblanding benyttet ved foreliggende oppfinnelse avhenger av den aktuelle sammensetning og av hvor voldsomme herdebetingelser som benyttes. Imidlertid vil typiske herdetider være i området 4 til 12 timer. Til sammenligning vil den samme organosilikonblanding uten inhibitor herde i løpet av minutter.
I en foretrukket anvendelse herder organosilikonblandingen under dannelse av en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbrønn.
Enhver inhibitor som er i stand til å hindre herding av organosilikonblandingen gjennom en hydrosilyleringsreaksjon, kan benyttes ifølge oppfinnelsen. Slike inhibitorer er kommersielt tilgjengelige og er referert til ovenfor. Foretrukne inhibitorer inkluderer aromatiske alkoholer, alkynylalkoholer og derivater av slike, metylvinyl-syklosiloksaner og fumarater og maleater. Eksempler på egnede aromatiske alkoholer er benzyl alkohol, 1 -fenyl-1 -butanol og 4-feny 1-1 -butanol. Eksempler på egnede alkynylalkoholer og derivater av slike er 1 -etynyl-1 -syklopentanol, 1 -etynyl-1-sykloheksanol, 2-metyl-3-butyn-2-ol, 2,5-dimetyl-3-heksyn-2,5-diol, 2,7-dimetyl-3-5-oktadiyn-2,7-diol, 3-metyl-l-pentyn-3-ol, 3,5-dimetyl-l-heksyn-3-ol, 2,4,7,9-tetrametyl-5-dekyn-4,7-diol, 1,4-bis (l'hydroksy-sykloheksyl)-l,3-butadiynt l-(l-butynyl)-syklopentanol, 2,5-dimetyl-5-heksen-3-yn-2-ol, 5-dimerylamino-2-metyl-3-pentyn-2-ol, 3,4,4-trimetyl-l-pentyn-3-ol, 3-isobutyl-5-metyl-l-heksyn-3-ol, 2,5,8-trimetyl-l-nonen-3-yn-5-ol, l-(l-propynyl)-sykloheksanol, 3,4-dimetyI-l-pentyn-3,4-diol, 2,3,6,7-tetrametyl-4-oktyn-3,6-diol og 4-etyl-l-oktyn-3-ol. Eksempler på metylvinyl-syklosiloksaner er tetrametylvinyl-syklotetrasiloksan og pentametylvinyl-syklopentasiloksan, mens eksempler på fumarater og maleater er dietylfumarat henholdsvis dietylmaleat. Spesielt foretrukne inhibitorer er 1-etynyl-l-syklopentanol og 1-etynyl-l-syklohenksanol.
Inhibitoren er fortrinnsvis til stede i organosilikonblandingen i en mengde av fra 1 til 10 vekt-% og mer foretrukket fra 2-5 vekt-%.
Organosilikonblandingen kan inneholde en siloksanpolymer med alifatisk umettethet, en organosilikon kryssbinder med Si-H funksjonalitet, og en katalysator. Fortrinnsvis er siloksanpolymeren en lineær polyorganosiloksan med den generelle struktur (I)
hvor R er en monovalent hydrokarbongruppe med opp til 18 karbonatomer, R<*> er en monovalent hydrokarbongruppe med opp til 6 karbonatomer eller et hydrogenatom, og x er et heltall, for eksempel med verdi fra 10 til 1500. Det er spesielt foretrukket at R er en alkenyl- eller arylgruppe med fra 1 til 8 karbonatomer, for eksempel metyl, etyl, propyl, isobutyl, heksyl, fenyl eller oktyl. Mer foretrukket er minst 50% av alle R-grupper metyl og mest foretrukket er i hovedsak alle R-grupper metyl. R' er fortrinnsvis valgt blant alifatisk umettede hydrokarbongrupper eller et hydrogenatom. Mer foretrukket betegner R' en alkenylgruppe med opp til 6 karbonatomer, mer foretrukket vinyl, allyl eller heksenyl egnet for hydrosilyleringsreaksjoner.
Organosilikonkryssbinderen er fortrinnsvis valgt blant silaner, organosilikonharpikser med lav molekylvekt og kortkjedede organosiloksanpolymere. Kryssbinderforbindelsen har silisiumbundne substituenter som er i stand til å reagere med de silisiumbundne alifatisk umettede hydrokarbongruppene eller gruppene atomer R' av siloksanpolymeren beskrevet ovenfor. Når R' gruppen i polymeren er en alkenylgruppe, er det foretrukket at de reaktive substituenter på den kryssbindende organosilikone forbindelse er hydrogenatomer, som tillater en hydrosilyleringsreaksjon mellom den kryssbindende organosilikone forbindelse og polyorganosiloksanet i henhold til det generelle reaksjonsskjema (I), hvor R" er en divalent hydrokarbongruppe og y er 0 eller 1:
Egnede organosilikon-kryssbindende forbindelser inkluderer organosilikonharpikser bestående hovedsakelig av tetrafunksjonelle siloksanenheter av formel SiO« og monofunksjonelle enheter: RVR°W SiOi/2 , hvor R er som definert ovenfor, R° betegner en silisiumbundet substituent som kan reagere med de silisiumbundne alifatisk umettede hydrokarbongrupper eller hydrogenatomer R' som omtalt ovenfor, v og w har hver en verdi fra 0 til 3 idet summen v+w er 3. Egnede kortkjedede organosiloksanpolymere inkluderer slike med minst 3 silisiumbundne hydrogenatomer pr. molekyl, for eksempel trimetylsiloksan, endeblokkert metylhydrogensiloksan og
dimetylmetylhydrogensiloksan med opp til 20 karbonatomer, samt metylhydrogensyklosiloksan.
I tillegg til de siloksanpolymere og de organosilikon-kryssbindende forbindelser, kan organosilikonblandingen også inkludere en egnet katalysator for hydrosilyleringsreaksjonen, mest foretrukket en gruppe VIII metallbasert katalysator, for eksempel platinaklorid eller forbindelser eller komplekser av platina og radium.
Organosilikonblandingen kan herde til en silikongel eller elastomer.
Ytterligere komponenter kan inkluderes i organosilikonblandingen, inkludert fyllstoffer, tetthetsøkende midler, kjedeforlengere, fargestoffer, adhesjonsøkende midler, pigmenter, viskositetsregulerende midler, brukstidsforlengende midler og fleksibilitetsøkende midler.
Egnede fyllstoffer inkluderer silika, for eksempel røyket silika, presipitert silika, geldannende silika, aerosoler, titania, malt kvarts, malte herdede silikongummipartikler, kalsiumkarbonat, og mikrokuler av glass eller termoplast.
Egnede tetthetsøkende midler inkluderer jernpulver, jernoksid, silika, karbonater, bariumsulfat og sølvpulver.
Når et fyllstoff er til stede, er det gjerne forbehandlet slik at dets overflate er hydrofob, for eksempel gjennom behandling med egnede silaner, kortkjedede siloksaner, fettsyrer eller harpiksaktige silikonforbindelser. Egnede forbindelser og prosesser for å gjøre overflaten av fyllstoffer hydrofobe er beskrevet i litteraturen og er kjent for fagfolk på området.
En spesielt fortrukket organosilikonblanding omfatter et polyorganosiloksan med 2 silisiumbundne alkenylgrupper pr. molekyl, fortrinnsvis vinylgrupper, en dimetylmetylhydrogensiloksan kryssbindende forbindelse, en platinabasert katalysator og en 1-etynyl-l-syklopentanol eller 1-etynyl-1-sykloheksanol inhibitor. Forholdet mellom disse komponenter i organosilikonblandingen er ikke kritisk, skjønt det er foretrukket at den alkenylfunksjonelle polyorganosiloksanpolymer og kryssbinderen med silisiumbundne hydrogenatomer er til stede i mengder som vil sikre at minst ett silisiumbundet hydrogenatom er til stede pr. alkenylgruppe, mer foretrukket at forholdet er fra 1,1:1 til 5:1, mest foretrukket fra 2:1 til 4:1.
Organosilikonblandingen kan tilberedes som en énkomponent blanding eller flerkomponent blanding, for eksempel en blanding av to, tre eller fire komponenter. For eksempel som en tokomponent blanding kan den første komponent omfatte siloksanpolymer og katalysator mens den andre komponent kan omfatte organosilikon kryssbinder og en inhibitor, I en blanding av fire komponenter, vil den første komponent typisk omfatte en siloksanpolymer og katalysator, den andre komponent en organosilikon kryssbinder, siloksanpolymer og inhibitor, den tredje komponent inhibitor og siloksanpolymer og den fjerde komponent fyllstoffer. Komponentene blandes fortrinnsvis i et 1:1 forhold forut for bruk.
Som nevnt ovenfor benyttes inhibitoren ved en foretrukket anvendelse for å hindre for tidlig herding av organosilikonblandingen i en olje- eller gassbrønn, for eksempel ved reparasjons- eller stengeoperasjoner. For eksempel kan organosilikonblandingen pumpes inn i olje- eller gassbrønner for å herde under dannelse av en silikon elastomer tetning eller plugg, for eksempel for å forsegle en brønn som skal avstenges, eller for å tette en lekkende brønn. Eksempler på anvendelser av organosilikonblandingen i olje- eller gassbrønner er vannavstengning, sandkonsolidering, primær sementering og sideveis forsegling. Den silikonelastomere tetning eller plugg kan benyttes alene eller i kombinasjon med en sementinneholdende tetning, for eksempel som en sement-silikon hybrid. Det er foretrukket at organosilikonblandingen er på tokomponent form som beskrevet over, idet de to komponenter blandes sammen før de pumpes inn.
Ved anvendelser i olje- og gassbrønner kan det være nødvendig å pumpe organosilikonblandingen flere hundre meter ned i brønnen før den når stedet hvor den skal herde under dannelse av en silikontetning eller -plugg. Det foretrekkes således å benytte en organosilikonblanding med forholdsvis lav viskositet siden disse er enkle å pumpe. Organosilikonblandinger for anvendelse i slike applikasjoner har fortrinnsvis en viskositet i området fra 100 til 10000 mPa-s, mer foretrukket fra 300 til 8000 mPa s.
Som nevnt ovenfor kan organosilikonblandingen være med eller uten fyllstoffer i henhold til de spesielle egenskaper som kreves etter herding. For eksempel kan en organosilikonblanding uten fyllstoffer impregnere bergformasjonen som omgir en borebrønn for etter herding å utgjøre en base for ytterligere tetning. Alternativt kan en organosilikonblanding inneholdende fyllstoffer herde under dannelse av en hardere silikonelastomer enn den tilsvarende blanding uten fyllstoffer, og den hardere silikonelastomer vil være bedre egnet til bruk som brønnforsegler eller -plugg.
Foreliggende oppfinnelse skal nå illustreres ved hjelp av et eksempel hvor alle prosenttall er i vekt--t.
Eksempel 1
En organosilikonblanding ble tilberedt i to komponenter som følger:
Komponent 1:54% kvarts, 46 % 3000 mm<2>/s -viskositets dimetylvinylterminert polydimetylsiloksan og Pt (TV) kompleks katalysator i varierende mengder (se tabell 1 nedenfor).
Komponent 2:46 % kvarts, 46 % 3000 mm<2>/s -viskositets dimetylvinylterminert polydimetylsiloksan, 6 % 5 mm<2>/s -viskositets trimetylterminert dimetylmetylhydrogensiloksan.
Til komponent 2 ble varierende mengder av forskjellige herdeinhibitorer tilsatt (se tabell 1). I tillegg ble det tilberedt en blanding for sammenligning som ikke inneholdt noen inhibitor.
For hver blanding ble inngående deler i hver komponent blandet sammen, og deretter ble like deler av hver komponent blandet sammen. For å bestemme herdekarakteristikken åv blandingene under forhøyet temperatur og trykk, ble 600 ml prøver av hver blanding testet ved bruk av Nowsco PC 10 Sement Konsistometer i henhold til American Petroleum Institute (API) test metode 1 OA. Resultatet er vist i tabell 1 nedenfor.
"ETCH" betyr 1-etynyl-l-sykloheksanol, "MBO" betyr 2-metyl-3-butyn-2-ol, "Mal" betyr dietylmaleat og "Sykl" betyr tetrametylvinylsyklotetrasiloksan.
<1> Inneholder også 2,0% ETCH
<2> Inneholder også 1,5% ETCH
<3> Inneholder også 0,5% ETCH
<4> Inneholder også 0,25% ETCH
Eksempel 2
Samme prosedyren som i eksempel 1 ovenfor ble fulgt med en organosilikonblanding med følgende sammensetning: Komponent 1:46% jernpulver, 24% kvarts, 21 % 8000 mm<2>/s -viskositets dimetylvinylterminert polydimetylsiloksan, 9% bariumsulfat og Pt (TV) kompleks katalysator i varierende mengder (se tabell 2 nedenfor).
Komponent 2:45 % jempulver, 20% kvarts, 21% 8000 mmVs -viskositets dimetylvinylterminert polydimetylsiloksan, 9% bariumsulfat, 3% 5 mm<2>/s -viskositets trimetylterminert dimetylmetylhydrogensiloksan og ETCH i varierende mengder (se tabell 2).
Eksempel 3
Samme prosedyre som under eksempel 1 over ble fulgt med en organosilikonblanding med følgende sammensetning: Komponent 1:100% 390 mm<2>/s -viskositets dimetylvinyl-terminert polydimetylsiloksan og Pt (IV) kompleks katalysator i varierende mengder (se tabell 3 nedenfor).
Komponent 2: 86 % 390 mm<2>/s -viskositets dimetylvinyl-terminert polydimetylsiloksan, 11% 5 mm<2>/s -viskositets trimetyl-termmert dimetylmetylhydrogen-siloksan og ETCH i varierende mengder (se tabell 3)..
Claims (1)
1. Anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblanding for A hindre herding av organosilikonblandingen ved en hydrosilyleringsreaksjon ved en temperatur på minst 40 "C og et trykk på minst 1x10<*> N/m<2>.;2. Anvendelse som angitt i patentkrav 1, idet reaksjonen blir gjennomført ved en temperatur på minst 100 °C og et trykk på minst 5 x IO6 N/m<2>;3. Anvendelse som angitt i patentkrav 1, idet organosilikonblandingen herder under dannelse av en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbrønn.;4. Anvendelse som angitt i patentkrav 1 eller 3, idet inhibitorforbindelsen er 1-etynyl-l-syklopentanol eller 1-etynyl-l-sykloheksanol.;5. Fremgangsmåte for å danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbrønn, ved å herde en organosilikonblanding ved en temperatur på minst 40 °C og et trykk på minst 1 x IO<6> N/m<2> ved en hydrosilyleringsreaksjon, karakterisert ved at det benyttes en inhibitorforbindelse i organosilikonblandingen for å hindre herding av organosilikonblandingen underveis til stedet for ønsket herding.;6. Fremgangsmåte som angitt i patentkrav 5, karakterisert ved at inhibitoren er valgt blant aromatiske alkoholer, alkynylalkoholer og derivater av slike, metylvinylsyklosiloksaner, samt fumarater og maleater.;7. Fremgangsmåte som angitt i patentkrav 6, karakterisert ved at inhibitoren er 1-etynyl-l-syklopentanol eller 1-etynyl-l-sykloheksanol.;8. Fremgangsmåte som angitt i et av patentkravene 5 til 7, karakterisert ved at inhibitoren er til stede i organosilikonblandingen i en mengde på 2 - 5 vekt-%.;9. Fremgangsmåte som angitt i et av patentkravene S til 8, karakterisert ved at organosilikonblandingen herdes ved en temperatur på minst 100 °C og et trykk på minst 5x10<* >N/m<2.>
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9912653.4A GB9912653D0 (en) | 1999-05-28 | 1999-05-28 | Organosilicon composition |
| PCT/EP2000/004917 WO2000073376A1 (en) | 1999-05-28 | 2000-05-26 | Organosilicon composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20015648D0 NO20015648D0 (no) | 2001-11-20 |
| NO20015648L NO20015648L (no) | 2001-11-20 |
| NO322828B1 true NO322828B1 (no) | 2006-12-11 |
Family
ID=10854491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20015648A NO322828B1 (no) | 1999-05-28 | 2001-11-20 | Anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblandning samt fremgangsmate for a danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbronn. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6642184B1 (no) |
| EP (1) | EP1189981B1 (no) |
| CN (1) | CN1146627C (no) |
| AT (1) | ATE280801T1 (no) |
| AU (1) | AU761691B2 (no) |
| BR (1) | BR0011019B1 (no) |
| CA (1) | CA2374443A1 (no) |
| DE (1) | DE60015329T2 (no) |
| GB (1) | GB9912653D0 (no) |
| MX (1) | MXPA01012245A (no) |
| NO (1) | NO322828B1 (no) |
| WO (1) | WO2000073376A1 (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60331893D1 (de) * | 2003-05-09 | 2010-05-12 | 3M Espe Ag | Aushärtbare Silikon-Abformmassen mit hoher Reissfestigkeit und geringer Konsistenz |
| US7767754B2 (en) * | 2005-11-08 | 2010-08-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone composition and process of making same |
| US7479522B2 (en) * | 2005-11-09 | 2009-01-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone elastomer composition |
| US8186436B2 (en) | 2009-09-10 | 2012-05-29 | Warren Carlos | Thermal insulating packer fluid |
| US8950488B2 (en) * | 2010-07-13 | 2015-02-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Polymerizing and anchoring a water-soluble polymer to an in-place mineral surface of a well |
| US10006265B2 (en) | 2015-09-22 | 2018-06-26 | Exxonmobil Upstream Research Company | Polymer plugs for well control |
| US9631459B2 (en) | 2015-09-22 | 2017-04-25 | Exxonmobil Upstream Research Company | Wellbore dynamic top kill with inserted conduit |
| US10087697B2 (en) | 2015-09-22 | 2018-10-02 | Exxonmobil Upstream Research Company | Wellbore dynamic top kill |
| US10287849B2 (en) | 2015-10-19 | 2019-05-14 | Exxonmobil Upstream Resarch Company | Subsea well control system |
| WO2019016304A1 (en) * | 2017-07-20 | 2019-01-24 | Danmarks Tekniske Universitet | RAPID-TAKING ELASTOMER SHUTTER COMPOSITION |
| KR102159562B1 (ko) * | 2017-10-19 | 2020-09-24 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 하이드로 실릴화 반응 억제제로 유용한 2-실질-1-알카인-1-사이클로헥산올을 포함하는 폴리오르가노실록산 조성물 |
| CN109316782B (zh) * | 2018-10-01 | 2021-06-22 | 南京瑞思化学技术有限公司 | 一种改性聚硅氧烷组合物的制备及应用 |
| CN113122203B (zh) * | 2021-03-09 | 2022-07-29 | 北京大德广源石油技术服务有限公司 | 有机硅堵漏剂及其制备方法 |
| CN116102890B (zh) * | 2023-02-09 | 2024-08-13 | 广州回天新材料有限公司 | 一种有机硅橡胶组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR622420A (fr) | 1926-10-01 | 1927-05-30 | Christensen Airbrake Company | Perfectionnements aux soupapes de commande de freins |
| NL129346C (no) | 1966-06-23 | |||
| US3418731A (en) | 1966-08-24 | 1968-12-31 | Albert T.J.H. Anciaux | Shoe sole |
| US3344111A (en) | 1966-09-28 | 1967-09-26 | Gen Electric | Preparation of stable copolymerizable organosilicon compositions containing a platinum catalyst and an acrylonitrile type compound |
| US3882083A (en) | 1973-11-21 | 1975-05-06 | Gen Electric | Latent addition curable organopolysiloxane compositions |
| US3989667A (en) | 1974-12-02 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Olefinic siloxanes as platinum inhibitors |
| DE2515484C3 (de) | 1975-04-09 | 1979-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Beschichtungsmittel auf Basis PoIyorganosiloxanen und dessen Verwendung |
| US4061609A (en) | 1976-04-09 | 1977-12-06 | General Electric Company | Inhibitor for platinum catalyzed silicone rubber compositions |
| US4256870A (en) | 1979-05-17 | 1981-03-17 | General Electric Company | Solventless release compositions, methods and articles of manufacture |
| US4347346A (en) | 1981-04-02 | 1982-08-31 | General Electric Company | Silicone release coatings and inhibitors |
| US4337332A (en) | 1981-04-09 | 1982-06-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Latently curable organosilicone compositions |
| JPS6054991B2 (ja) | 1982-04-02 | 1985-12-03 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4476166A (en) | 1983-01-17 | 1984-10-09 | General Electric Company | Silicone release coatings and inhibitors |
| US4472563A (en) | 1984-02-06 | 1984-09-18 | Dow Corning Corporation | Heat curable silicones having improved room temperature stability |
| US4562096A (en) | 1984-12-24 | 1985-12-31 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor |
| US4787453A (en) * | 1986-10-30 | 1988-11-29 | Union Oil Company Of California | Permeability stabilization in subterranean formations containing particulate matter |
| US4774111A (en) | 1987-06-29 | 1988-09-27 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions comprising fumarate cure-control additive and use thereof |
| US5436396A (en) * | 1992-06-22 | 1995-07-25 | Sandvik Rock Tools, Inc. | Stabilizing compositions and methods for stabilizing subterranean formations |
| FR2704553B1 (fr) * | 1993-04-30 | 1995-06-09 | Rhone Poulenc Chimie | Alcools alpha-acétyléniques à longue chaîne comme inhibiteurs de réaction d'hydrosilylation, et leur application pour la préparation de compositions silicones durcissables stables. |
| GC0000046A (en) * | 1998-02-26 | 2004-06-30 | Shell Int Research | Compositions for use in well construction, repair and/or abandonment. |
-
1999
- 1999-05-28 GB GBGB9912653.4A patent/GB9912653D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-05-26 AT AT00935146T patent/ATE280801T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 US US09/980,596 patent/US6642184B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 CA CA002374443A patent/CA2374443A1/en not_active Abandoned
- 2000-05-26 AU AU50738/00A patent/AU761691B2/en not_active Ceased
- 2000-05-26 CN CNB008081867A patent/CN1146627C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-26 WO PCT/EP2000/004917 patent/WO2000073376A1/en active IP Right Grant
- 2000-05-26 EP EP00935146A patent/EP1189981B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 DE DE60015329T patent/DE60015329T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-26 BR BRPI0011019-1A patent/BR0011019B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-05-26 MX MXPA01012245A patent/MXPA01012245A/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-11-20 NO NO20015648A patent/NO322828B1/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6642184B1 (en) | 2003-11-04 |
| BR0011019A (pt) | 2002-02-19 |
| DE60015329D1 (de) | 2004-12-02 |
| NO20015648D0 (no) | 2001-11-20 |
| CN1353736A (zh) | 2002-06-12 |
| BR0011019B1 (pt) | 2010-11-03 |
| MXPA01012245A (es) | 2002-06-21 |
| ATE280801T1 (de) | 2004-11-15 |
| CA2374443A1 (en) | 2000-12-07 |
| NO20015648L (no) | 2001-11-20 |
| AU5073800A (en) | 2000-12-18 |
| AU761691B2 (en) | 2003-06-05 |
| GB9912653D0 (en) | 1999-07-28 |
| EP1189981A1 (en) | 2002-03-27 |
| CN1146627C (zh) | 2004-04-21 |
| DE60015329T2 (de) | 2006-02-16 |
| EP1189981B1 (en) | 2004-10-27 |
| WO2000073376A1 (en) | 2000-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO322828B1 (no) | Anvendelse av en inhibitorforbindelse i en organosilikonblandning samt fremgangsmate for a danne en silikongel eller elastomer tetning eller plugg inne i en olje- eller gassbronn. | |
| Irfan | Chemistry and technology of thermosetting polymers in construction applications | |
| US10883028B2 (en) | Room temperature curable polyoranopolysloxane silicone sealant composition, the silicone sealant and method for preparing thereof | |
| US6599633B1 (en) | Organosiloxane compositions | |
| JP2008291148A (ja) | 耐熱性に優れたシリコーンゲル組成物 | |
| JP5068451B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| US5981670A (en) | Alkenyl-functional silylated polymethysilses quioxane and method of preparing the same | |
| CN105026040B (zh) | 用于制备硅橡胶材料的组合物 | |
| TW201713716A (zh) | 加成硬化性矽氧橡膠組成物及硬化物 | |
| JPH02196860A (ja) | 硬化性組成物 | |
| US5705587A (en) | Room-temperature-curable silicone elastomer composition | |
| KR950009161B1 (ko) | 오르가노폴리실록산 조성물 및 그의 경화물 | |
| JP7156219B2 (ja) | 硬化性シリコーンゲル組成物及びシリコーンゲル硬化物 | |
| EP4006093A1 (en) | One-pack type curable silicone gel composition and cured silicone gel | |
| JPWO2014188872A1 (ja) | 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物及びその硬化方法 | |
| US5939500A (en) | Hydrogen-functional silylated polymethylsilsesquioxane | |
| US4367293A (en) | Composition forming elastic foam at room temperature | |
| WO2020132020A1 (en) | Silicone rubber compositions and elastomeric materials | |
| JP5547037B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPS594670A (ja) | シリコ−ンシ−リング材 | |
| JP2008274105A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| TW202225326A (zh) | 硬化性矽氧凝膠組成物及矽氧凝膠硬化物 | |
| JP5734568B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP5734567B2 (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| EP3904444A1 (en) | Adhesive polyorganosiloxane composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FC2A | Withdrawal, rejection or dismissal of laid open patent application |